JPH08220678A - 写真用分光増感色素 - Google Patents
写真用分光増感色素Info
- Publication number
- JPH08220678A JPH08220678A JP7022478A JP2247895A JPH08220678A JP H08220678 A JPH08220678 A JP H08220678A JP 7022478 A JP7022478 A JP 7022478A JP 2247895 A JP2247895 A JP 2247895A JP H08220678 A JPH08220678 A JP H08220678A
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- JP
- Japan
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- ring
- sensitizing dye
- group
- forming
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Abstract
(57)【要約】
【目的】高い感度を有し、かつ、色素汚染による残色や
カブリが少ない写真用分光増感色素を提供する。 【構成】化１で示されたことを特徴とする写真用増感色
素。 【化１】 ［式中Ｚはオキサゾール環、チアゾール環またはセレナ
ゾール環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｑ1 〜Ｑ
4 はオキサゾリジン環、イミダゾリジン環、チアゾリジ
ン環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｖは酸素、硫
黄原子を含む飽和ヘテロ環を表す。Ｒはアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基を表す。］
カブリが少ない写真用分光増感色素を提供する。 【構成】化１で示されたことを特徴とする写真用増感色
素。 【化１】 ［式中Ｚはオキサゾール環、チアゾール環またはセレナ
ゾール環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｑ1 〜Ｑ
4 はオキサゾリジン環、イミダゾリジン環、チアゾリジ
ン環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｖは酸素、硫
黄原子を含む飽和ヘテロ環を表す。Ｒはアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基を表す。］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は写真用分光増感色素に関
するものであり、さらに詳しくはハロゲン化銀写真感光
材料に用いる増感色素として有用な色素に関するもので
ある。
するものであり、さらに詳しくはハロゲン化銀写真感光
材料に用いる増感色素として有用な色素に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】ハロゲン化銀写真感光材料はその使用目
的に応じて、それぞれ異なる特定波長域において高い感
度をもつことが要求される。そのようなハロゲン化銀写
真感光材料の製造技術の１つとして、いろいろの型のシ
アニン色素やメロシアニン色素類がハロゲン化銀写真乳
剤に添加され、そのハロゲン化銀の固有の感光波長域よ
り長波長域において、特定の波長域における感度を極め
て有効に高めることは一般によく知られている。
的に応じて、それぞれ異なる特定波長域において高い感
度をもつことが要求される。そのようなハロゲン化銀写
真感光材料の製造技術の１つとして、いろいろの型のシ
アニン色素やメロシアニン色素類がハロゲン化銀写真乳
剤に添加され、そのハロゲン化銀の固有の感光波長域よ
り長波長域において、特定の波長域における感度を極め
て有効に高めることは一般によく知られている。
【０００３】色素によって分光増感をハロゲン化銀写真
乳剤に適用する場合には、単に分光増感効果の付与およ
び感度の上昇のみならず、次のような諸要求を満足する
ものでなければならない。（１）分光増感域が適当であ
ること。（２）感光材料の保存中において安定な写真特
性を維持していること。（３）現像処理後に分光増感の
ために投与した色素の残存による汚染やカブリを残さな
いこと。（４）他の写真用添加剤との悪い相互作用がな
いことなどが要求される。しかるに、今日までかなり多
数のシアニン、メロシアニン色素が知られているが、赤
色域に感光性を付与するメロシアニンにあって増感性を
はじめ写真特性等上記諸要求を満足させるものは少ない
のが実情である。
乳剤に適用する場合には、単に分光増感効果の付与およ
び感度の上昇のみならず、次のような諸要求を満足する
ものでなければならない。（１）分光増感域が適当であ
ること。（２）感光材料の保存中において安定な写真特
性を維持していること。（３）現像処理後に分光増感の
ために投与した色素の残存による汚染やカブリを残さな
いこと。（４）他の写真用添加剤との悪い相互作用がな
いことなどが要求される。しかるに、今日までかなり多
数のシアニン、メロシアニン色素が知られているが、赤
色域に感光性を付与するメロシアニンにあって増感性を
はじめ写真特性等上記諸要求を満足させるものは少ない
のが実情である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は上記諸
要求を満足したすぐれた写真用分光増感色素を提供する
ことにある。
要求を満足したすぐれた写真用分光増感色素を提供する
ことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは種々検討の
結果、化１で示される増感色素が上記目的を満足させる
すぐれた色素であることを見出だした。
結果、化１で示される増感色素が上記目的を満足させる
すぐれた色素であることを見出だした。
【０００６】式中Ｚはオキサゾール環、チアゾール環ま
たはセレナゾール環を形成するのに必要な原子群を表
し、Ｚの具体例としては、例えば、オキサゾール、ベン
ゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ナフトオキ
サゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチア
ゾール、セレナゾール、ベンゾセレナゾール、ナフトセ
レナゾール環などがあり、これらの複素環の炭素原子に
はハロゲン原子（例えば、塩素、臭素原子など）、アル
キル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−
ブチル、ｔ−ブチル、ｎーアミル基など）、アリール基
（例えば、フェニル）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ベンジルオキシ基な
ど）、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシカルボ
ニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル基など）などの置換基を有していても良い。Ｑ1 〜
Ｑ4 はオキサゾリジン環（例えば、４−オキサゾリジ
ン、５−オキサゾリジン環）、イミダゾリジン環、チア
ゾリジン環（例えば、４−チアゾリジン、５−チアゾリ
ジン環など）を形成するのに必要な原子群を表す。Ｖは
酸素、硫黄原子を含む飽和ヘテロ環（例えば、テトラヒ
ドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピ
ラン環）を表す。Ｒはアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基を表す。Ｒの具体例としては、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、β−ヒドロキシエチ
ル、γ−ヒドロキシプロピル、β−アセトキシエチル、
γ−アセトキシプロピル、β−メトキシエチル、γ−メ
トキシプロピル、カルボキシメチル、β−カルボキシエ
チル、γ−カルボキシプロピル、δ−カルボキシブチ
ル、ω−カルボキシペンチル、メトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、β−メトキシカルボニ
ルエチル、γ−メトキシカルボニルプロピル、δ−メト
キシカルボニルブチル、β−スルホエチル、γ−スルホ
プロピル、γ−スルホブチル、δ−スルホブチル、ベン
ジル、フェネチル、ｐ−カルボキシベンジル、ｐ−スル
ホフェネチル、アリル、プロパルギル基などが挙げられ
る。
たはセレナゾール環を形成するのに必要な原子群を表
し、Ｚの具体例としては、例えば、オキサゾール、ベン
ゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ナフトオキ
サゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチア
ゾール、セレナゾール、ベンゾセレナゾール、ナフトセ
レナゾール環などがあり、これらの複素環の炭素原子に
はハロゲン原子（例えば、塩素、臭素原子など）、アル
キル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−
ブチル、ｔ−ブチル、ｎーアミル基など）、アリール基
（例えば、フェニル）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ベンジルオキシ基な
ど）、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシカルボ
ニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル基など）などの置換基を有していても良い。Ｑ1 〜
Ｑ4 はオキサゾリジン環（例えば、４−オキサゾリジ
ン、５−オキサゾリジン環）、イミダゾリジン環、チア
ゾリジン環（例えば、４−チアゾリジン、５−チアゾリ
ジン環など）を形成するのに必要な原子群を表す。Ｖは
酸素、硫黄原子を含む飽和ヘテロ環（例えば、テトラヒ
ドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピ
ラン環）を表す。Ｒはアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基を表す。Ｒの具体例としては、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、β−ヒドロキシエチ
ル、γ−ヒドロキシプロピル、β−アセトキシエチル、
γ−アセトキシプロピル、β−メトキシエチル、γ−メ
トキシプロピル、カルボキシメチル、β−カルボキシエ
チル、γ−カルボキシプロピル、δ−カルボキシブチ
ル、ω−カルボキシペンチル、メトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、β−メトキシカルボニ
ルエチル、γ−メトキシカルボニルプロピル、δ−メト
キシカルボニルブチル、β−スルホエチル、γ−スルホ
プロピル、γ−スルホブチル、δ−スルホブチル、ベン
ジル、フェネチル、ｐ−カルボキシベンジル、ｐ−スル
ホフェネチル、アリル、プロパルギル基などが挙げられ
る。
【０００７】上記より明らかなように、本発明の増感色
素は色素分子構造中の共役鎖が飽和ヘテロ環で置換され
ていることを特徴とする新規な三核メロシアニン色素で
ある。
素は色素分子構造中の共役鎖が飽和ヘテロ環で置換され
ていることを特徴とする新規な三核メロシアニン色素で
ある。
【０００８】次に本発明で用いられる化１によって表さ
れる増感色素の具体例を示す。但し、本発明に用いる増
感色素がこれらに限定されるものではない。
れる増感色素の具体例を示す。但し、本発明に用いる増
感色素がこれらに限定されるものではない。
【０００９】
【化２】
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】
【化１０】
【００１８】
【化１１】
【００１９】次に本発明の化１で示される色素のうち、
代表的な合成例について述べる。
代表的な合成例について述べる。
【００２０】化６の合成
【００２１】３−エチル−５、６−ジメチル−２−（４
−チオテトラヒドロピラノイル）メチレンベンゾチアゾ
リン６．６６ｇにジメチル硫酸１２．６ｇを加え、浴温
９５〜１００℃で３０分間加熱した。冷却後エチルエー
テルで洗浄してエチルエーテル不溶物に３−カルボキシ
メチルローダニン３．８２ｇとエタノール２００ｍｌを
加え、加熱還流させる中へトリエチルアミン６．１０ｇ
を加え３０分間加熱還流した。その後溶媒を留去し、酢
酸エチルで洗浄を繰り返し行った。ついで、アセトンで
処理して析出した色素を濾取し、アセトンで洗浄後乾燥
して融点１６３．０℃（分解）の紫褐色結晶性粉末８．
２７ｇを得た。メタノール溶液の吸収極大値は５４８．
５ｎｍであった。
−チオテトラヒドロピラノイル）メチレンベンゾチアゾ
リン６．６６ｇにジメチル硫酸１２．６ｇを加え、浴温
９５〜１００℃で３０分間加熱した。冷却後エチルエー
テルで洗浄してエチルエーテル不溶物に３−カルボキシ
メチルローダニン３．８２ｇとエタノール２００ｍｌを
加え、加熱還流させる中へトリエチルアミン６．１０ｇ
を加え３０分間加熱還流した。その後溶媒を留去し、酢
酸エチルで洗浄を繰り返し行った。ついで、アセトンで
処理して析出した色素を濾取し、アセトンで洗浄後乾燥
して融点１６３．０℃（分解）の紫褐色結晶性粉末８．
２７ｇを得た。メタノール溶液の吸収極大値は５４８．
５ｎｍであった。
【００２２】上記で得たメロシアニン色素４．９０ｇに
パラトルエンスルホン酸メチル９．３０ｇを加え、浴温
９５〜１００℃で３０分間加熱した。冷却後エチルエー
テルで洗浄してエチルエーテル不溶物に３−カルボキシ
メチルローダニン１．９１ｇ、エタノール４０ｍｌを加
え、加熱還流させた中へトリエチルアミン３．０３ｇを
加え３０分間加熱還流した。温時析出した粗結晶を濾取
し、エタノール、酢酸エチルで洗浄を繰り返し行い、乾
燥して融点２２８．０℃（分解）の濃紫色結晶性粉末
１．５０ｇを得た。メタノール溶液の吸収極大値は５９
７．５ｎｍであった。
パラトルエンスルホン酸メチル９．３０ｇを加え、浴温
９５〜１００℃で３０分間加熱した。冷却後エチルエー
テルで洗浄してエチルエーテル不溶物に３−カルボキシ
メチルローダニン１．９１ｇ、エタノール４０ｍｌを加
え、加熱還流させた中へトリエチルアミン３．０３ｇを
加え３０分間加熱還流した。温時析出した粗結晶を濾取
し、エタノール、酢酸エチルで洗浄を繰り返し行い、乾
燥して融点２２８．０℃（分解）の濃紫色結晶性粉末
１．５０ｇを得た。メタノール溶液の吸収極大値は５９
７．５ｎｍであった。
【００２３】上記で得た三核メロシアニン色素０．６６
ｇに１規定の水酸化ナトリウム４．０ｍｌ、メタノール
２０．０ｍｌを加え、室温で５時間撹拌した。ついで、
酢酸２．０ｍｌを加え、析出した結晶を濾取し、エタノ
ールで洗浄を行い、乾燥して融点２７５．０℃（分解）
の黄緑色結晶性粉末０．４６ｇを得た。メタノール溶液
の吸収極大値は５９１．０ｎｍであった。
ｇに１規定の水酸化ナトリウム４．０ｍｌ、メタノール
２０．０ｍｌを加え、室温で５時間撹拌した。ついで、
酢酸２．０ｍｌを加え、析出した結晶を濾取し、エタノ
ールで洗浄を行い、乾燥して融点２７５．０℃（分解）
の黄緑色結晶性粉末０．４６ｇを得た。メタノール溶液
の吸収極大値は５９１．０ｎｍであった。
【００２４】本発明で用いられる前記化１で示される増
感色素が用いられるハロゲン化銀写真乳剤は、通常の方
法によって製造された塩化銀、臭化銀、塩臭化銀、沃臭
化銀、塩沃臭化銀等のいずれでもよい。
感色素が用いられるハロゲン化銀写真乳剤は、通常の方
法によって製造された塩化銀、臭化銀、塩臭化銀、沃臭
化銀、塩沃臭化銀等のいずれでもよい。
【００２５】本発明の前記化１で示される増感色素をこ
れらのハロゲン化銀写真乳剤に添加するには、水溶液や
水と任意に混和可能なメタノール、エタノール、アセト
ン、セロソルブ、ピリジン、ジメチルホルムアミド等の
有機溶媒の単独または混合溶媒の溶液として添加するこ
とができる。また、これらの増感色素をハロゲン化銀写
真乳剤に添加する時期は、一般には第２熟成の終了直後
に添加するのが好適である。その添加量は増感色素の種
類又はハロゲン化銀写真乳剤の種類によって異なるが、
硝酸銀に換算して１００ｇ当りおおよそ４〜１，２００
ｍｇの広範囲で使用することができる。
れらのハロゲン化銀写真乳剤に添加するには、水溶液や
水と任意に混和可能なメタノール、エタノール、アセト
ン、セロソルブ、ピリジン、ジメチルホルムアミド等の
有機溶媒の単独または混合溶媒の溶液として添加するこ
とができる。また、これらの増感色素をハロゲン化銀写
真乳剤に添加する時期は、一般には第２熟成の終了直後
に添加するのが好適である。その添加量は増感色素の種
類又はハロゲン化銀写真乳剤の種類によって異なるが、
硝酸銀に換算して１００ｇ当りおおよそ４〜１，２００
ｍｇの広範囲で使用することができる。
【００２６】本発明の化１で示される増感色素が用いら
れるハロゲン化銀写真乳剤は貴金属増感、硫黄増感、還
元増感およびそれらの組み合わせられた増感あるいはポ
リアルキレンオキサイド系化合物等の添加などが施され
ていてもよい。
れるハロゲン化銀写真乳剤は貴金属増感、硫黄増感、還
元増感およびそれらの組み合わせられた増感あるいはポ
リアルキレンオキサイド系化合物等の添加などが施され
ていてもよい。
【００２７】本発明の化１で示される増感色素が用いら
れるハロゲン化銀写真乳剤は必要に応じて他の増感色
素、例えば、公知のシアニン、メロシアニン色素を併用
して分光増感してもよく、さらに公知の方法により安定
剤、界面活性剤、硬膜剤、蛍光増白剤、紫外線吸収剤、
フィルター染料、イラジエーション防止染料、ハレーシ
ョン防止染料、防腐剤、可塑剤、マット化剤、カラーカ
プラー等のような添加剤を含有することができる。さら
に、安定化処理用感光材料に用いられる場合には現像主
薬やその前駆体を含むことができる。
れるハロゲン化銀写真乳剤は必要に応じて他の増感色
素、例えば、公知のシアニン、メロシアニン色素を併用
して分光増感してもよく、さらに公知の方法により安定
剤、界面活性剤、硬膜剤、蛍光増白剤、紫外線吸収剤、
フィルター染料、イラジエーション防止染料、ハレーシ
ョン防止染料、防腐剤、可塑剤、マット化剤、カラーカ
プラー等のような添加剤を含有することができる。さら
に、安定化処理用感光材料に用いられる場合には現像主
薬やその前駆体を含むことができる。
【００２８】本発明の化１で示される増感色素が用いら
れるハロゲン化銀写真乳剤の保護コロイドとしては、ゼ
ラチンの他にフタル化ゼラチン、マロン化ゼラチンのよ
うなゼラチン誘導体やセルローズ誘導体、可溶性デンプ
ン、水溶性ポリマー等が挙げられる。
れるハロゲン化銀写真乳剤の保護コロイドとしては、ゼ
ラチンの他にフタル化ゼラチン、マロン化ゼラチンのよ
うなゼラチン誘導体やセルローズ誘導体、可溶性デンプ
ン、水溶性ポリマー等が挙げられる。
【００２９】本発明の化１で示される増感色素が用いら
れるハロゲン化銀写真乳剤の塗布される支持体としては
例えば、バライタ紙、プラスチックがラミネートされた
紙、合成紙、セルローズトリアセテート、ポリエチレン
テレフタレート等の樹脂フイルム等が使用できる。これ
らの支持体には必要に応じて公知の方法によって下引き
層、ハレーション防止層を設けることもできる。
れるハロゲン化銀写真乳剤の塗布される支持体としては
例えば、バライタ紙、プラスチックがラミネートされた
紙、合成紙、セルローズトリアセテート、ポリエチレン
テレフタレート等の樹脂フイルム等が使用できる。これ
らの支持体には必要に応じて公知の方法によって下引き
層、ハレーション防止層を設けることもできる。
【００３０】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。
る。
【００３１】（実施例）ダブルジェット法によって調製
された臭化銀乳剤に、本発明の化１で示される増感色素
と公知の化１２、化１３の０．０５％ジメチルホルムア
ミド溶液をそれぞれ３．０ｍｌ／ｇＡｇ添加した。これ
らの乳剤を４０℃の浴で４５分間経時して分光増感作用
を安定化させた。その後、安定剤、界面活性剤、硬膜剤
の所定量を添加してから、ポリエチレンをラミネートし
た紙支持体上に塗布、乾燥し、３５℃で一夜経時した。
された臭化銀乳剤に、本発明の化１で示される増感色素
と公知の化１２、化１３の０．０５％ジメチルホルムア
ミド溶液をそれぞれ３．０ｍｌ／ｇＡｇ添加した。これ
らの乳剤を４０℃の浴で４５分間経時して分光増感作用
を安定化させた。その後、安定剤、界面活性剤、硬膜剤
の所定量を添加してから、ポリエチレンをラミネートし
た紙支持体上に塗布、乾燥し、３５℃で一夜経時した。
【００３２】
【化１２】
【００３３】
【化１３】
【００３４】次いで適当な大きさに裁断し、試験サンプ
ルとした。このようにして得た各サンプルをＩＳＯ法に
基づきウエッジ露光し、Ｄ−７２現像液（米国イースト
マンコダック社現像液処方）を用い、２０℃で９０秒間
現像し、停止、定着をさせ、さらに水洗を行い、乾燥後
所定の黒白像をもつストリップスを得た。これを米国マ
クベス・コーポレーション社製ＭＡＣＨＢＥＴＨ−ＴＤ
５０４濃度計を用い濃度測定して、感度、カブリおよび
残色を評価し、その結果を表１に示した。感度を決定し
た光学濃度の基準点は［カブリ＋０．７０］の点であっ
た。さらに感度は化１３の増感色素の感度値を１００と
した時の相対値で示した。残色性は未露光部分の色相を
視覚的に評価した。「５」が最もよく、「１」が最も悪
い品質を表す。得られた結果を表１に示した。
ルとした。このようにして得た各サンプルをＩＳＯ法に
基づきウエッジ露光し、Ｄ−７２現像液（米国イースト
マンコダック社現像液処方）を用い、２０℃で９０秒間
現像し、停止、定着をさせ、さらに水洗を行い、乾燥後
所定の黒白像をもつストリップスを得た。これを米国マ
クベス・コーポレーション社製ＭＡＣＨＢＥＴＨ−ＴＤ
５０４濃度計を用い濃度測定して、感度、カブリおよび
残色を評価し、その結果を表１に示した。感度を決定し
た光学濃度の基準点は［カブリ＋０．７０］の点であっ
た。さらに感度は化１３の増感色素の感度値を１００と
した時の相対値で示した。残色性は未露光部分の色相を
視覚的に評価した。「５」が最もよく、「１」が最も悪
い品質を表す。得られた結果を表１に示した。
【００３５】
【表１】
【００３６】表１より明らかなように、本発明の増感色
素は比較用増感色素に比べ、感度、カブリ、残色性のい
ずれにおいても優位性を示すことがわかる。
素は比較用増感色素に比べ、感度、カブリ、残色性のい
ずれにおいても優位性を示すことがわかる。
【００３７】
【発明の効果】本発明の化１によって表される増感色素
を用いることにより、高い感度を有し、色素汚染による
残色やカブリの少ないハロゲン化銀写真感光材料を得る
ことができる。
を用いることにより、高い感度を有し、色素汚染による
残色やカブリの少ないハロゲン化銀写真感光材料を得る
ことができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記化１で示される写真用分光増感色
素。 【化１】 ［式中Ｚはオキサゾール環、チアゾール環またはセレナ
ゾール環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｑ1 〜Ｑ
4 はオキサゾリジン環、イミダゾリジン環、チアゾリジ
ン環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｖは酸素、硫
黄原子を含む飽和ヘテロ環を表す。Ｒはアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基を表す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7022478A JPH08220678A (ja) | 1995-02-10 | 1995-02-10 | 写真用分光増感色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7022478A JPH08220678A (ja) | 1995-02-10 | 1995-02-10 | 写真用分光増感色素 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08220678A true JPH08220678A (ja) | 1996-08-30 |
Family
ID=12083835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7022478A Pending JPH08220678A (ja) | 1995-02-10 | 1995-02-10 | 写真用分光増感色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08220678A (ja) |
-
1995
- 1995-02-10 JP JP7022478A patent/JPH08220678A/ja active Pending
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