JPH08225772A - 硬化可能なコーティング組成物およびコーティング方法 - Google Patents
硬化可能なコーティング組成物およびコーティング方法Info
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- JPH08225772A JPH08225772A JP7318274A JP31827495A JPH08225772A JP H08225772 A JPH08225772 A JP H08225772A JP 7318274 A JP7318274 A JP 7318274A JP 31827495 A JP31827495 A JP 31827495A JP H08225772 A JPH08225772 A JP H08225772A
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- D06N3/128—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins with silicon polymers
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- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
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- D—TEXTILES; PAPER
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 基体上にこれまで可能であったよりも速く接
着力が達成される、硬化可能なコーティング組成物およ
びコーティング方法を提供する。 【解決手段】 （Ａ）ヒドロシリル化反応によって硬化
可能な成分、（Ｂ）該ヒドロシリル化反応の抑制剤およ
び（Ｃ）エポキシ置換アルコキシシランとアルケニル官
能性シラノール末端のポリオルガノシロキサンとの反応
生成物である接着促進添加剤、および（Ｄ）金属キレー
ト化合物からなる硬化可能なコーティング組成物、およ
びこのコーティング組成物を繊維布帛に塗布し、硬化さ
せることからなる、繊維布帛のコーティング方法。
着力が達成される、硬化可能なコーティング組成物およ
びコーティング方法を提供する。 【解決手段】 （Ａ）ヒドロシリル化反応によって硬化
可能な成分、（Ｂ）該ヒドロシリル化反応の抑制剤およ
び（Ｃ）エポキシ置換アルコキシシランとアルケニル官
能性シラノール末端のポリオルガノシロキサンとの反応
生成物である接着促進添加剤、および（Ｄ）金属キレー
ト化合物からなる硬化可能なコーティング組成物、およ
びこのコーティング組成物を繊維布帛に塗布し、硬化さ
せることからなる、繊維布帛のコーティング方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、様々な基体によく
接着する硬化可能なコーティング組成物に関するもので
ある。
接着する硬化可能なコーティング組成物に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】望ま
しくない副生成物を生じさせることなく、ヒドロシリル
化反応によって硬化するコーティング組成物は知られて
いる。しかしながら、そのコーティング組成物は或る基
体、例えば合成繊維布帛には充分に接着しない。またあ
る種の織布基材に適用した場合には、いつも良く硬化す
るとは限らない。
しくない副生成物を生じさせることなく、ヒドロシリル
化反応によって硬化するコーティング組成物は知られて
いる。しかしながら、そのコーティング組成物は或る基
体、例えば合成繊維布帛には充分に接着しない。またあ
る種の織布基材に適用した場合には、いつも良く硬化す
るとは限らない。
【０００３】硬化可能なコーティング組成物を塗工する
前に下塗り組成物で基体を下塗りするれば、硬化したコ
ーティング組成物と基体との接着を強めるのに好適であ
る。しかしながらこの解決手段は、このコーティング方
法では少なくとも２段階の工程を要求し、その１つの工
程では塗工された下塗り組成物が乾燥するまで待つこと
を含む、という不利益をこうむる。
前に下塗り組成物で基体を下塗りするれば、硬化したコ
ーティング組成物と基体との接着を強めるのに好適であ
る。しかしながらこの解決手段は、このコーティング方
法では少なくとも２段階の工程を要求し、その１つの工
程では塗工された下塗り組成物が乾燥するまで待つこと
を含む、という不利益をこうむる。
【０００４】ヒドロシリル化反応によって硬化する自己
接着コーティング組成物は知られている。それらは様々
な基体への接着を助ける添加剤を含有し、コーティング
前の下塗り組成物の塗布を不必要とする。自己接着コー
ティング組成物の一つの例は、米国特許第４０８７５８
５号明細書に記載されており、その中では、シリコンに
結合したヒドロキシル基、シリコンに結合したビニル基
およびエポキシシランを含有するポリオルガノシロキサ
ンから本質的になる接着促進添加剤からなる、ヒドロシ
リル化反応によって硬化可能なコーティング組成物が開
示されている。
接着コーティング組成物は知られている。それらは様々
な基体への接着を助ける添加剤を含有し、コーティング
前の下塗り組成物の塗布を不必要とする。自己接着コー
ティング組成物の一つの例は、米国特許第４０８７５８
５号明細書に記載されており、その中では、シリコンに
結合したヒドロキシル基、シリコンに結合したビニル基
およびエポキシシランを含有するポリオルガノシロキサ
ンから本質的になる接着促進添加剤からなる、ヒドロシ
リル化反応によって硬化可能なコーティング組成物が開
示されている。
【０００５】米国特許第４０８２７２６号明細書には、
（Ａ）同一分子中に少なくとも２つのシリコン原子に結
合した低級アルケニル基を有するオルガノポリシロキサ
ン、（Ｂ）同一分子中に少なくとも２つのシリコン原子
に結合した水素原子を有するオルガノポリシロキサン
（ここに、混合物中のシリコンに結合した低級アルケニ
ル基および水素原子の合計は少なくとも５である）、
（Ｃ）触媒、および（Ｄ）第４成分、すなわち同一分子
中に少なくとも１つのＱ（Ｒ”Ｏ）2Ｓｉ−基およびシ
リコン原子に結合したアルケニル基または水素原子を有
するオルガノシリコン化合物（ここで、Ｑは少なくとも
１つのエポキシ基を有する１価の炭化水素基であり、
Ｒ”は低級アルキル基である）の混合物から本質的にな
る、硬化可能な組成物が開示されている。
（Ａ）同一分子中に少なくとも２つのシリコン原子に結
合した低級アルケニル基を有するオルガノポリシロキサ
ン、（Ｂ）同一分子中に少なくとも２つのシリコン原子
に結合した水素原子を有するオルガノポリシロキサン
（ここに、混合物中のシリコンに結合した低級アルケニ
ル基および水素原子の合計は少なくとも５である）、
（Ｃ）触媒、および（Ｄ）第４成分、すなわち同一分子
中に少なくとも１つのＱ（Ｒ”Ｏ）2Ｓｉ−基およびシ
リコン原子に結合したアルケニル基または水素原子を有
するオルガノシリコン化合物（ここで、Ｑは少なくとも
１つのエポキシ基を有する１価の炭化水素基であり、
Ｒ”は低級アルキル基である）の混合物から本質的にな
る、硬化可能な組成物が開示されている。
【０００６】コーティング方法および基体に接着する弾
性コーティングを提供する組成物の硬化が、生産品を製
造する際の非常に高まっている要求に合致し得る程速く
達成されることは、或るコーティングされた基体、例え
ば織布、の工業生産において重要な基準である。それ故
に、適当な基体上に容易にコーティングされ得、素早く
硬化し得、硬化された物質の物理的特性に不利な影響を
及ばさずに、適当な基体上にこれまで可能であったより
も速く接着力が達成される、硬化可能なコーティング組
成物を提供することが必要である。
性コーティングを提供する組成物の硬化が、生産品を製
造する際の非常に高まっている要求に合致し得る程速く
達成されることは、或るコーティングされた基体、例え
ば織布、の工業生産において重要な基準である。それ故
に、適当な基体上に容易にコーティングされ得、素早く
硬化し得、硬化された物質の物理的特性に不利な影響を
及ばさずに、適当な基体上にこれまで可能であったより
も速く接着力が達成される、硬化可能なコーティング組
成物を提供することが必要である。
【０００７】本発明に先立ち、ヒドロシリル化により硬
化する型の組成物は、種々の優れた性質を示していた。
しかしながら我々は、とくに、ポリエステル織布に対す
る接着は不十分で、より厳しい摩擦試験には適しないこ
とを見いだした。
化する型の組成物は、種々の優れた性質を示していた。
しかしながら我々は、とくに、ポリエステル織布に対す
る接着は不十分で、より厳しい摩擦試験には適しないこ
とを見いだした。
【０００８】
【課題を解決するための手段】我々は、接着促進添加剤
として或る化合物を使用することによって、適当な織布
基体上に容易にコーティングされ、同時に生ずる速やか
な接着開始と共に、接着力を改良した弾性コーティング
を与える、硬化可能なコーティング組成物を提供するこ
とができることを見いだした。
として或る化合物を使用することによって、適当な織布
基体上に容易にコーティングされ、同時に生ずる速やか
な接着開始と共に、接着力を改良した弾性コーティング
を与える、硬化可能なコーティング組成物を提供するこ
とができることを見いだした。
【０００９】本発明はその一面において、（Ａ）ヒドロ
シリル化反応によって硬化可能な成分、（Ｂ）該ヒドロ
シリル化反応の抑制剤および（Ｃ）エポキシ置換アルコ
キシシランとアルケニル官能性シラノール末端のオルガ
ノポリシロキサンとの反応生成物である接着促進添加
剤、および（Ｄ）金属キレート化合物からなる硬化可能
なコーティング組成物を繊維布帛に塗布し、硬化させる
ことからなる、繊維布帛のコーティング方法、を提供す
る。
シリル化反応によって硬化可能な成分、（Ｂ）該ヒドロ
シリル化反応の抑制剤および（Ｃ）エポキシ置換アルコ
キシシランとアルケニル官能性シラノール末端のオルガ
ノポリシロキサンとの反応生成物である接着促進添加
剤、および（Ｄ）金属キレート化合物からなる硬化可能
なコーティング組成物を繊維布帛に塗布し、硬化させる
ことからなる、繊維布帛のコーティング方法、を提供す
る。
【００１０】本発明による方法に選択された硬化可能な
コーティング組成物は、多くの利点を有する。この様な
コーティング組成物は硬化可能であり、同時に速やか
に、すなわち１〜３分以内に、様々な基体、特には例え
ばポリエステルやナイロン等の或る合成繊維織布に対し
接着力を発現させ得る。その後は、硬化されたコーティ
ング組成物は優れた摩擦抵抗、例えば標準摩擦試験のよ
うな、を示す。適当な基体に対する接着力の完全さは、
５００荷重での多数回の摩擦試験によっても影響されな
い。
コーティング組成物は、多くの利点を有する。この様な
コーティング組成物は硬化可能であり、同時に速やか
に、すなわち１〜３分以内に、様々な基体、特には例え
ばポリエステルやナイロン等の或る合成繊維織布に対し
接着力を発現させ得る。その後は、硬化されたコーティ
ング組成物は優れた摩擦抵抗、例えば標準摩擦試験のよ
うな、を示す。適当な基体に対する接着力の完全さは、
５００荷重での多数回の摩擦試験によっても影響されな
い。
【００１１】
【発明の実施の形態】成分（Ａ）は、ヒドロシリル化反
応によって硬化することが可能な組成物である。本発明
に適した成分は、１分子中に少なくとも２つのシリコン
結合したアルケニル基を有するポリオルガノシロキサ
ン、１分子中に少なくとも３つのシリコン結合した水素
原子を有するオルガノハイドロジェンシロキサンおよび
貴金属触媒からなる機能的に作用している組成物は、当
業者によく知られている。
応によって硬化することが可能な組成物である。本発明
に適した成分は、１分子中に少なくとも２つのシリコン
結合したアルケニル基を有するポリオルガノシロキサ
ン、１分子中に少なくとも３つのシリコン結合した水素
原子を有するオルガノハイドロジェンシロキサンおよび
貴金属触媒からなる機能的に作用している組成物は、当
業者によく知られている。
【００１２】１分子中に少なくとも２つのシリコン結合
したアルケニル基を有するポリジオルガノシロキサンは
当該技術分野においてよく知られており、粘性のある物
質から自由に流動する液体まで変え得る。好ましくは、
２５℃で１００Ｐａ.ｓ以下の粘度を、より好ましくは
２５℃で２０〜６０Ｐａ.ｓを有するのが好ましい。そ
れらは単独重合体であっても、共重合体であっても、ま
たはそれらの混合物であってもよいが、一般式Ｒa Ｒ'
b ＳｉＯ[4-(a+b)]/2 からなる単位（式中、Ｒは１価の
炭化水素基であり、Ｒ' は１価の不飽和炭化水素基であ
り、ａは０、１、２または３であり、ｂは０または１で
あり、但しａ＋ｂは３より大きくない。）からなる。
したアルケニル基を有するポリジオルガノシロキサンは
当該技術分野においてよく知られており、粘性のある物
質から自由に流動する液体まで変え得る。好ましくは、
２５℃で１００Ｐａ.ｓ以下の粘度を、より好ましくは
２５℃で２０〜６０Ｐａ.ｓを有するのが好ましい。そ
れらは単独重合体であっても、共重合体であっても、ま
たはそれらの混合物であってもよいが、一般式Ｒa Ｒ'
b ＳｉＯ[4-(a+b)]/2 からなる単位（式中、Ｒは１価の
炭化水素基であり、Ｒ' は１価の不飽和炭化水素基であ
り、ａは０、１、２または３であり、ｂは０または１で
あり、但しａ＋ｂは３より大きくない。）からなる。
【００１３】成分（Ａ）のオルガノハイドロジェンシロ
キサンは、ヒドロシリル化反応の硬化剤であり、当該技
術分野においてよく知られている。それらは、粘性のあ
る物質から自由に流動する液体まで変え得る。好ましい
物質は、２５℃で５００ｍＰａ.ｓ以下の粘度を、より
好ましくは２５℃で５〜５５ｍＰａ.ｓを有する。それ
らは単独重合体であっても、共重合体であっても、また
はそれらの混合物であってもよいが、一般式Ｒa Ｈb Ｓ
ｉＯ[4-(a+b)]/2 からなる単位（式中、Ｒ、ａおよびｂ
は上記に定義された同様である。）からなる。
キサンは、ヒドロシリル化反応の硬化剤であり、当該技
術分野においてよく知られている。それらは、粘性のあ
る物質から自由に流動する液体まで変え得る。好ましい
物質は、２５℃で５００ｍＰａ.ｓ以下の粘度を、より
好ましくは２５℃で５〜５５ｍＰａ.ｓを有する。それ
らは単独重合体であっても、共重合体であっても、また
はそれらの混合物であってもよいが、一般式Ｒa Ｈb Ｓ
ｉＯ[4-(a+b)]/2 からなる単位（式中、Ｒ、ａおよびｂ
は上記に定義された同様である。）からなる。
【００１４】成分（Ａ）は、オルガノハイドロジェンシ
ロキサンとポリジオルガノシロキサンの反応のための貴
金属触媒からなる。貴金属触媒はロジウムを含有する物
質であっても、白金を含有する物質であってもよい。白
金触媒は、例えば粉末状の木炭等の担体上に担持された
白金から、塩化白金酸、白金の塩、ヘキサクロロ白金酸
およびそれらのカプセル化された形態までの範囲にわた
る、いかなる公知の形態も取り得る。白金触媒の好まし
い形態は、一般に入手可能な６水和物または無水のいず
れかの形態のヘキサクロロ白金酸である。例えばヘキサ
クロロ白金酸・６水和物およびジビニルテトラメチルジ
シロキサンから調製されるもの等の、白金錯体もまた使
用され得る。成分（Ａ）の１００重量部当たり０.１〜
０.５重量部の触媒としての錯体の比率が好適である。
ロキサンとポリジオルガノシロキサンの反応のための貴
金属触媒からなる。貴金属触媒はロジウムを含有する物
質であっても、白金を含有する物質であってもよい。白
金触媒は、例えば粉末状の木炭等の担体上に担持された
白金から、塩化白金酸、白金の塩、ヘキサクロロ白金酸
およびそれらのカプセル化された形態までの範囲にわた
る、いかなる公知の形態も取り得る。白金触媒の好まし
い形態は、一般に入手可能な６水和物または無水のいず
れかの形態のヘキサクロロ白金酸である。例えばヘキサ
クロロ白金酸・６水和物およびジビニルテトラメチルジ
シロキサンから調製されるもの等の、白金錯体もまた使
用され得る。成分（Ａ）の１００重量部当たり０.１〜
０.５重量部の触媒としての錯体の比率が好適である。
【００１５】本発明の方法に使用される硬化可能なコー
ティング組成物は、白金触媒反応抑制剤（Ｂ）を含有す
る。白金触媒反応抑制剤は、当該技術分野においてよく
知られており、例えばアセチレン性アルコール、マレイ
ン酸ジアルキル、１級アルコールまたはそれらの混合物
等が挙げられ得る。白金触媒反応抑制剤は、硬化可能な
コーティング組成物中に、１５０℃で３０秒以上でコー
ティング組成物が硬化するのを確実にするのに充分な割
合で存在するのが好ましい。反応抑制剤の濃度が低過ぎ
ると、基体に対するコーティング組成物の接着に悪影響
があり、抑制剤の濃度が余りに高すぎる場合は、組成物
が速く硬化するのを妨げ得る。
ティング組成物は、白金触媒反応抑制剤（Ｂ）を含有す
る。白金触媒反応抑制剤は、当該技術分野においてよく
知られており、例えばアセチレン性アルコール、マレイ
ン酸ジアルキル、１級アルコールまたはそれらの混合物
等が挙げられ得る。白金触媒反応抑制剤は、硬化可能な
コーティング組成物中に、１５０℃で３０秒以上でコー
ティング組成物が硬化するのを確実にするのに充分な割
合で存在するのが好ましい。反応抑制剤の濃度が低過ぎ
ると、基体に対するコーティング組成物の接着に悪影響
があり、抑制剤の濃度が余りに高すぎる場合は、組成物
が速く硬化するのを妨げ得る。
【００１６】出願人は、それによって拘束されることを
望むものではないが、抑制剤が不十分であると、充分な
量の接着促進添加剤がコーティング基体の界面に到達し
得る前に、硬化されたコーティング組成物中に接着剤促
進添加剤が効果的に捕捉される程、速くコーティング組
成物が硬化することになると考えている。
望むものではないが、抑制剤が不十分であると、充分な
量の接着促進添加剤がコーティング基体の界面に到達し
得る前に、硬化されたコーティング組成物中に接着剤促
進添加剤が効果的に捕捉される程、速くコーティング組
成物が硬化することになると考えている。
【００１７】本発明によるコーティング組成物の接着促
進添加剤（Ｃ）は、エポキシ置換アルコキシシランおよ
びアルケニル官能性を有するシラノール末端オルガノポ
リシロキサンからなる。エポキシ置換アルコキシシラン
は当該技術分野においてよく知られており、この型の多
くのシランは米国特許第３４５５８７７号明細書に記載
されている。このシランのアルコキシ基は同じであって
も、異なっていてもよいが、１〜４つの炭素原子を有す
るアルコキシ基、例えばメトキシまたはエトキシから通
常選択される。
進添加剤（Ｃ）は、エポキシ置換アルコキシシランおよ
びアルケニル官能性を有するシラノール末端オルガノポ
リシロキサンからなる。エポキシ置換アルコキシシラン
は当該技術分野においてよく知られており、この型の多
くのシランは米国特許第３４５５８７７号明細書に記載
されている。このシランのアルコキシ基は同じであって
も、異なっていてもよいが、１〜４つの炭素原子を有す
るアルコキシ基、例えばメトキシまたはエトキシから通
常選択される。
【００１８】好ましいエポキシ−置換基アルコキシラン
は、エポキシ基を有する有機置換基を有し、その性質は
広く変わり得る。適するシラン物質としては、例とし
て、３−グリシドキシプロピル−トリメトキシシラン、
およびβ−（３，４エポキシシクロヘキシル）−エチル
トリメトキシシランが挙げられる。
は、エポキシ基を有する有機置換基を有し、その性質は
広く変わり得る。適するシラン物質としては、例とし
て、３−グリシドキシプロピル−トリメトキシシラン、
およびβ−（３，４エポキシシクロヘキシル）−エチル
トリメトキシシランが挙げられる。
【００１９】添加剤（Ｃ）のためのアルケニル官能性シ
ラノール末端のポリオルガノシロキサンは、一般式Ｒ2
c Ｒ’ＳｉＯ(3-c)/2 およびＲ2 d ＳｉＯ(4-d)/2 によ
る単位を含む。なお、式中Ｒ2 は、炭素原子を１〜８個
有するアルキル基またはアリール基であり、Ｒ’は前述
したとおりの１価の不飽和炭化水素であり、ｃは１また
は２であり、ｄは１、２または３である。好ましくは、
この成分は一般式Ｈ−（ＯＳｉＲ2 2 ）n （ＯＳｉＲ2
Ｒ’）m −ＯＨ（式中、ｎは０〜６、より好ましくは２
〜５であり、ｍは１〜６、より好ましくは１〜３であ
る。）によるものである。
ラノール末端のポリオルガノシロキサンは、一般式Ｒ2
c Ｒ’ＳｉＯ(3-c)/2 およびＲ2 d ＳｉＯ(4-d)/2 によ
る単位を含む。なお、式中Ｒ2 は、炭素原子を１〜８個
有するアルキル基またはアリール基であり、Ｒ’は前述
したとおりの１価の不飽和炭化水素であり、ｃは１また
は２であり、ｄは１、２または３である。好ましくは、
この成分は一般式Ｈ−（ＯＳｉＲ2 2 ）n （ＯＳｉＲ2
Ｒ’）m −ＯＨ（式中、ｎは０〜６、より好ましくは２
〜５であり、ｍは１〜６、より好ましくは１〜３であ
る。）によるものである。
【００２０】最も好ましい物質は、１分子当たりシリコ
ン−結合したアルケニル基、例えばビニル基を１０〜１
５重量％有する。最も好ましい成分（iii）は比較的に
低いアルケニル含量のものであり、ヒドロシリル化反応
をそれほど抑制しないであろう。
ン−結合したアルケニル基、例えばビニル基を１０〜１
５重量％有する。最も好ましい成分（iii）は比較的に
低いアルケニル含量のものであり、ヒドロシリル化反応
をそれほど抑制しないであろう。
【００２１】接着促進添加剤（Ｃ）は、本発明による硬
化可能なコーティング組成物中に、硬化可能なコーティ
ング組成物の全重量の０.１％〜３％の量で存在し得
る。
化可能なコーティング組成物中に、硬化可能なコーティ
ング組成物の全重量の０.１％〜３％の量で存在し得
る。
【００２２】接着促進添加剤（Ｃ）の効果は、金属キレ
ート化合物により高められる。組成物と相容性があり、
成分（Ａ）の試薬のヒドロシリル化反応を妨げないもの
であればいかなる金属キレートも適している。適する金
属キレートとしては、例えばアルミニウムのトリアセチ
ルアセトネート、ジルコニウムのテトラ−アセチルアセ
トネートおよび鉄のトリアセチルアセトネート等のアセ
チル−アセトネートが挙げられる。
ート化合物により高められる。組成物と相容性があり、
成分（Ａ）の試薬のヒドロシリル化反応を妨げないもの
であればいかなる金属キレートも適している。適する金
属キレートとしては、例えばアルミニウムのトリアセチ
ルアセトネート、ジルコニウムのテトラ−アセチルアセ
トネートおよび鉄のトリアセチルアセトネート等のアセ
チル−アセトネートが挙げられる。
【００２３】アルミニウムキレートが好ましく、例えば
アルミニウムを、例えばアセチルアセトネート等の１，
３−ジケトンまたは例えば酒石酸等のヒドロキシカルボ
ン酸でキレートし得る。；しかしながら、好ましいアル
ミニウムキレートはアルミニウムアセチルアセトネート
である。アルミニウムキレートは、存在するエポキシ化
合物と相俟って、本発明による組成物の適当な基体に対
する接着速度を促進および増加させる。このアルミニウ
ムキレートは、本発明による組成物１００重量部当た
り、０.０１〜約５重量部、好ましくは約０.１〜０.３
重量部の割合で存在し得る。しかしながら、アルミニウ
ムキレートのレベルがより高いと、本発明による硬化可
能なコーティング組成物の耐炎性を損なうので好ましく
ない。
アルミニウムを、例えばアセチルアセトネート等の１，
３−ジケトンまたは例えば酒石酸等のヒドロキシカルボ
ン酸でキレートし得る。；しかしながら、好ましいアル
ミニウムキレートはアルミニウムアセチルアセトネート
である。アルミニウムキレートは、存在するエポキシ化
合物と相俟って、本発明による組成物の適当な基体に対
する接着速度を促進および増加させる。このアルミニウ
ムキレートは、本発明による組成物１００重量部当た
り、０.０１〜約５重量部、好ましくは約０.１〜０.３
重量部の割合で存在し得る。しかしながら、アルミニウ
ムキレートのレベルがより高いと、本発明による硬化可
能なコーティング組成物の耐炎性を損なうので好ましく
ない。
【００２４】本発明の組成物は、シリコーン樹脂、例え
ばＭＱ樹脂、即ち１価のシロキサン単位Ｍと４価のシロ
キサン単位Ｑから本質的になる樹脂であり、好ましくは
Ｍ単位のＲ’Ｒ2 ＳｉＯ1/2 およびＲ3 ＳｉＯ1/2 とＱ
単位のＳｉＯ4/2 （式中、ＲおよびＲ’は前述したとお
りである）から本質的になる樹脂である。Ｒ’は好まし
くはビニル基であり、１分子中ビニル基の重量が１０％
未満である。この樹脂は固体状または液状であってもよ
いが、常温、常圧で樹脂が固体状であるようなＭとＱの
比率が好ましい。
ばＭＱ樹脂、即ち１価のシロキサン単位Ｍと４価のシロ
キサン単位Ｑから本質的になる樹脂であり、好ましくは
Ｍ単位のＲ’Ｒ2 ＳｉＯ1/2 およびＲ3 ＳｉＯ1/2 とＱ
単位のＳｉＯ4/2 （式中、ＲおよびＲ’は前述したとお
りである）から本質的になる樹脂である。Ｒ’は好まし
くはビニル基であり、１分子中ビニル基の重量が１０％
未満である。この樹脂は固体状または液状であってもよ
いが、常温、常圧で樹脂が固体状であるようなＭとＱの
比率が好ましい。
【００２５】シリコーン樹脂は、本発明による硬化可能
なコーティング組成物中に、唯一の補強材として存在し
得る。樹脂は、それから得られる硬化された物質の強い
補強特性および物理的特性のために選択されるが、同じ
くらい重要なこととして、コーティング組成物としての
有用性をもはや有さない程に粘度が高くなる点まで、硬
化可能なコーティング組成物を粘稠にすることなく、樹
脂が補強を与えることである。本発明の特徴は、硬化可
能なコーティング組成物が、本発明のコーティング組成
物の粘度を劇的に増加させる効果を有する、例えば表面
積が１００ｍ2／ｇ以上のヒュームドシリカまたは沈降
シリカ等の他の補強充填剤を許容しないことである。
なコーティング組成物中に、唯一の補強材として存在し
得る。樹脂は、それから得られる硬化された物質の強い
補強特性および物理的特性のために選択されるが、同じ
くらい重要なこととして、コーティング組成物としての
有用性をもはや有さない程に粘度が高くなる点まで、硬
化可能なコーティング組成物を粘稠にすることなく、樹
脂が補強を与えることである。本発明の特徴は、硬化可
能なコーティング組成物が、本発明のコーティング組成
物の粘度を劇的に増加させる効果を有する、例えば表面
積が１００ｍ2／ｇ以上のヒュームドシリカまたは沈降
シリカ等の他の補強充填剤を許容しないことである。
【００２６】本発明の組成物はまた、チタン−酸素−炭
素結合によってチタンに付かれた有機基を有するいかな
る有機チタン化合物を含有する。この定義に合致する化
合物の２つの主な型は、オルト−エステル、即ちアルコ
ラート、および、有機基がカルボン酸から誘導されるア
シレートである。有機チタン化合物はまた、同じチタン
原子に付いた上記の両方の基を含有していてもよい。こ
の様に、本発明に適する触媒は、一般式Ｔｉ（ＯＲ”）
4 （式中、Ｒ”はアルキル、アルコキシアルキルまたは
アシルである。）の物質、例えばテトラ−イソプロピル
チタン酸塩、テトラ−メトキシエトキシ−チタン酸塩お
よびジ−イソプロピルジ−アセトキシチタン酸塩等が挙
げられる。
素結合によってチタンに付かれた有機基を有するいかな
る有機チタン化合物を含有する。この定義に合致する化
合物の２つの主な型は、オルト−エステル、即ちアルコ
ラート、および、有機基がカルボン酸から誘導されるア
シレートである。有機チタン化合物はまた、同じチタン
原子に付いた上記の両方の基を含有していてもよい。こ
の様に、本発明に適する触媒は、一般式Ｔｉ（ＯＲ”）
4 （式中、Ｒ”はアルキル、アルコキシアルキルまたは
アシルである。）の物質、例えばテトラ−イソプロピル
チタン酸塩、テトラ−メトキシエトキシ−チタン酸塩お
よびジ−イソプロピルジ−アセトキシチタン酸塩等が挙
げられる。
【００２７】本発明で使用するための好ましい有機チタ
ン化合物は、キレートまたは部分的にキレートされたチ
タン化合物である。これらの物質は、例えば上記に言及
されたとおりのアルコラートを、α−またはβ−ジケト
ンまたはそれらの誘導体と反応させることによって製造
される。
ン化合物は、キレートまたは部分的にキレートされたチ
タン化合物である。これらの物質は、例えば上記に言及
されたとおりのアルコラートを、α−またはβ−ジケト
ンまたはそれらの誘導体と反応させることによって製造
される。
【００２８】本発明の組成物中の有機チタン化合物の存
在により、硬化可能なコーティング組成物が適当な基体
へ速く接着を開始するのが促進される。加えて、速く接
着を開始するのを促進する能力は、時間がたっても低下
しない。好ましい有機チタン化合物は全組成物の量１０
０重量部当たり０.１〜１.０重量部、好ましくは０.２
〜０.６重量部、接着促進添加剤中に存在するのが好ま
しい。他の増量充填剤例えば粉末石英、金属カルボネー
ト、顔料、触媒抑制剤、熱安定剤および浴寿命エキステ
ンダー(bath life extender)等の助剤を本発明の組成物
に添加しても良い。
在により、硬化可能なコーティング組成物が適当な基体
へ速く接着を開始するのが促進される。加えて、速く接
着を開始するのを促進する能力は、時間がたっても低下
しない。好ましい有機チタン化合物は全組成物の量１０
０重量部当たり０.１〜１.０重量部、好ましくは０.２
〜０.６重量部、接着促進添加剤中に存在するのが好ま
しい。他の増量充填剤例えば粉末石英、金属カルボネー
ト、顔料、触媒抑制剤、熱安定剤および浴寿命エキステ
ンダー(bath life extender)等の助剤を本発明の組成物
に添加しても良い。
【００２９】本発明による硬化可能なコーティング組成
物は、２またはそれ以上の部分に分けて、最も好ましく
は２つの部分に分けて、本発明による組成物を提供する
のが貯蔵安定性の理由から好ましいが、硬化可能なコー
ティング組成物は、一部分で提供されても良い。２つの
部分に分けられた組成物は使用前に混合され得る。正し
い方法で組成物の２またはそれ以上の部分に、成分を分
配することが重要である。オルガノハイドロジェンシロ
キサンおよび成分（Ａ）の貴金属触媒が別々に貯蔵され
るかぎり、多くの方法で配合され得る。２つの部分に分
けられた組成物の好ましい貯蔵方法は、組成物の第１の
部分に、アルケニルポリオルガノシロキサン、貴金属触
媒および任意に増量充填剤を、また、第２の部分には、
抑制剤（Ｂ）と共に、成分（Ａ）のオルガノハイドロジ
ェンシロキサンを貯蔵することからなる。
物は、２またはそれ以上の部分に分けて、最も好ましく
は２つの部分に分けて、本発明による組成物を提供する
のが貯蔵安定性の理由から好ましいが、硬化可能なコー
ティング組成物は、一部分で提供されても良い。２つの
部分に分けられた組成物は使用前に混合され得る。正し
い方法で組成物の２またはそれ以上の部分に、成分を分
配することが重要である。オルガノハイドロジェンシロ
キサンおよび成分（Ａ）の貴金属触媒が別々に貯蔵され
るかぎり、多くの方法で配合され得る。２つの部分に分
けられた組成物の好ましい貯蔵方法は、組成物の第１の
部分に、アルケニルポリオルガノシロキサン、貴金属触
媒および任意に増量充填剤を、また、第２の部分には、
抑制剤（Ｂ）と共に、成分（Ａ）のオルガノハイドロジ
ェンシロキサンを貯蔵することからなる。
【００３０】２つの部分は、好ましくは２つの部分を１
０：１の重量比で混合するのを許す方法で、反応物を混
合する。混合される場合、硬化可能なコーティング組成
物は、塗工機および塗工される織布にとって適当な粘
度、一般的には２０〜２０００ポイズの範囲の粘度を有
し得る。好ましい物質は２５℃で２００〜１２００ポイ
ズの範囲の粘度を有しており、１５０℃〜１８０℃の温
度下で１〜４分で硬化して、エラストマー物質を提供す
る。本発明による組成物は、典型的には、４０℃までの
温度下で貯蔵される場合、少なくとも２４時間塗工可能
な粘度のままである。
０：１の重量比で混合するのを許す方法で、反応物を混
合する。混合される場合、硬化可能なコーティング組成
物は、塗工機および塗工される織布にとって適当な粘
度、一般的には２０〜２０００ポイズの範囲の粘度を有
し得る。好ましい物質は２５℃で２００〜１２００ポイ
ズの範囲の粘度を有しており、１５０℃〜１８０℃の温
度下で１〜４分で硬化して、エラストマー物質を提供す
る。本発明による組成物は、典型的には、４０℃までの
温度下で貯蔵される場合、少なくとも２４時間塗工可能
な粘度のままである。
【００３１】本発明のコーティング組成物および方法
は、織布とくに合成繊維織布、例えばポリエステルおよ
びナイロン織布用のコーティングとして特に適してい
る。本発明による組成物は、例えばグラビアブレードコ
ーティング、ナイフオンエアーおよびスクリーン印刷等
の当該技術に一般的なコーティング技術によって、適当
な基体の上に塗工され得る。組成物の硬化は、コーティ
ングを１６０〜１７５℃に数分間、例えば１７０℃で３
〜４分加熱することによりもたらされる。続いて、ここ
で本発明を説明するのに役立つ実施例の説明をする。全
ての部および％は、他の指摘がない場合には重量による
ものである。実施例で使用される２つの部分に分けられ
た硬化可能なコーティング組成物は、以下に記載された
手順に従って調製された。
は、織布とくに合成繊維織布、例えばポリエステルおよ
びナイロン織布用のコーティングとして特に適してい
る。本発明による組成物は、例えばグラビアブレードコ
ーティング、ナイフオンエアーおよびスクリーン印刷等
の当該技術に一般的なコーティング技術によって、適当
な基体の上に塗工され得る。組成物の硬化は、コーティ
ングを１６０〜１７５℃に数分間、例えば１７０℃で３
〜４分加熱することによりもたらされる。続いて、ここ
で本発明を説明するのに役立つ実施例の説明をする。全
ての部および％は、他の指摘がない場合には重量による
ものである。実施例で使用される２つの部分に分けられ
た硬化可能なコーティング組成物は、以下に記載された
手順に従って調製された。
【００３２】
【実施例】硬化可能なコーティング組成物Ｃ 硬化可能なコーティング組成物Ｃの部分Ａを、２５℃で
の粘度が５５Ｐａ.ｓで、ビニル含量が０.０８％のビニ
ルで末端ブロックされたポリジメチルシロキサン４５
部、ビニル化された疎水性のポリシリケート樹脂１７
部、白金を０.６３％ ｗ／ｗを含有する白金錯体触媒
０.１部、粉末石英３１部、炭酸カルシウム５部および
イソプロピルチタネート０.３を混合することによって
調製した。硬化可能なコーティング組成物Ｃの部分Ｂ
を、２５℃での粘度が０.４５Ｐａ.ｓのビニルで末端ブ
ロックされたポリジメチルシロキサン５５部、１分子中
に少なくとも３つのシリコン結合した水素原子を有し、
２５℃での粘度が３２ｍＰａ.ｓのオルガノハイドロジ
ェンシロキサンからなる硬化剤４０部、抑制剤としてエ
チニル−シクロヘキサノール０.４部、およびグリシド
キシプロピルトリメトキシシラン４部を混合することに
よって調製した。部分Ａおよび部分Ｂを１０：１の重量
比で混合して、硬化可能なコーティング組成物Ｃを形成
した。この組成物は接着促進添加剤を含有せず、比較組
成物としての役割を有する。この組成物を青色に染色し
たポリエステル織布にナイフコーターで塗布し、１５０
℃で加熱した。組成物の硬化が抑制され、粘りの有る物
体が形成された。また、組成物Ｃの織布に対する接着性
は、１０００回の摩擦試験に耐えるには不十分であっ
た。
の粘度が５５Ｐａ.ｓで、ビニル含量が０.０８％のビニ
ルで末端ブロックされたポリジメチルシロキサン４５
部、ビニル化された疎水性のポリシリケート樹脂１７
部、白金を０.６３％ ｗ／ｗを含有する白金錯体触媒
０.１部、粉末石英３１部、炭酸カルシウム５部および
イソプロピルチタネート０.３を混合することによって
調製した。硬化可能なコーティング組成物Ｃの部分Ｂ
を、２５℃での粘度が０.４５Ｐａ.ｓのビニルで末端ブ
ロックされたポリジメチルシロキサン５５部、１分子中
に少なくとも３つのシリコン結合した水素原子を有し、
２５℃での粘度が３２ｍＰａ.ｓのオルガノハイドロジ
ェンシロキサンからなる硬化剤４０部、抑制剤としてエ
チニル−シクロヘキサノール０.４部、およびグリシド
キシプロピルトリメトキシシラン４部を混合することに
よって調製した。部分Ａおよび部分Ｂを１０：１の重量
比で混合して、硬化可能なコーティング組成物Ｃを形成
した。この組成物は接着促進添加剤を含有せず、比較組
成物としての役割を有する。この組成物を青色に染色し
たポリエステル織布にナイフコーターで塗布し、１５０
℃で加熱した。組成物の硬化が抑制され、粘りの有る物
体が形成された。また、組成物Ｃの織布に対する接着性
は、１０００回の摩擦試験に耐えるには不十分であっ
た。
【００３３】本発明による方法 １００部の部分Ａに対して０.３部の白金錯体触媒、０.
４５部の２５℃で５５Ｐａ.ｓの粘度を有するビニル末
端ブロックポリジメチルシロキサン、０.１７部のポリ
シロキサン樹脂、０.３部のアルミニウムアセトニルア
セトエート、およびＫＯＨの存在下１部のα−グリシド
キシプロピルトリメトキシシランと１部の２８〜３５ｃ
ｓｔの粘度のヒドロキシ末端メチルビニルシロキサンと
を１５０℃に加熱して得られた反応生成物の１部を添加
することによって、部分Ａ１が調製された。部分Ａ１と
部分Ｂを１０：１の重量比で混合し、硬化可能なコーテ
ィング組成物を得た。この組成物は、混合したとき５０
Ｐａ.ｓの粘度を有していた。これを、実施例１で使用
した青色に染色されたポリエステル織布にナイフコータ
ーで塗布し、１７０℃で３〜４分加熱した。この塗布工
程を繰り返し、最初の層の上にさらに２つの層を重ね、
最後の塗布重量が１１０ｇ／ｍ2になるようにした。冷
却後、このコーティングは粘り着きがなく、十分硬化
し、織布に強固に接着していることが判った。このコー
ティングされた織布を５００ｇ荷重の標準摩擦試験にか
けられたが、１０００サイクル以上に耐えた。
４５部の２５℃で５５Ｐａ.ｓの粘度を有するビニル末
端ブロックポリジメチルシロキサン、０.１７部のポリ
シロキサン樹脂、０.３部のアルミニウムアセトニルア
セトエート、およびＫＯＨの存在下１部のα−グリシド
キシプロピルトリメトキシシランと１部の２８〜３５ｃ
ｓｔの粘度のヒドロキシ末端メチルビニルシロキサンと
を１５０℃に加熱して得られた反応生成物の１部を添加
することによって、部分Ａ１が調製された。部分Ａ１と
部分Ｂを１０：１の重量比で混合し、硬化可能なコーテ
ィング組成物を得た。この組成物は、混合したとき５０
Ｐａ.ｓの粘度を有していた。これを、実施例１で使用
した青色に染色されたポリエステル織布にナイフコータ
ーで塗布し、１７０℃で３〜４分加熱した。この塗布工
程を繰り返し、最初の層の上にさらに２つの層を重ね、
最後の塗布重量が１１０ｇ／ｍ2になるようにした。冷
却後、このコーティングは粘り着きがなく、十分硬化
し、織布に強固に接着していることが判った。このコー
ティングされた織布を５００ｇ荷重の標準摩擦試験にか
けられたが、１０００サイクル以上に耐えた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 592015259 ＰＡＲＣ ＩＮＤＵＳＴＲＩＥＬ， 7180 ＳＥＮＥＦＦＥ， ＢＥＬＧＩＵＭ
Claims (10)
- 【請求項１】 （Ａ）ヒドロシリル化反応によって硬化
可能な成分、（Ｂ）該ヒドロシリル化反応の抑制剤、
（Ｃ）エポキシ置換アルコキシシランとアルケニル官能
性シラノール末端のオルガノポリシロキサンとの反応生
成物である接着促進添加剤、および（Ｄ）金属キレート
化合物からなる硬化可能なコーティング組成物。 - 【請求項２】 （Ａ）ヒドロシリル化反応によって硬化
可能な成分、（Ｂ）該ヒドロシリル化反応の抑制剤、
（Ｃ）エポキシ置換アルコキシシランとアルケニル官能
性シラノール末端のオルガノポリシロキサンとの反応生
成物である接着促進添加剤、および（Ｄ）金属キレート
化合物からなる硬化可能なコーティング組成物を繊維布
帛に塗布し、硬化させることからなる、繊維布帛のコー
ティング方法。 - 【請求項３】 該アルケニル官能性シラノール末端のポ
リオルガノシロキサンが、一般式Ｈ−（ＯＳｉＲ2 ）n
（ＯＳｉＲＲ’）m −ＯＨ（式中、Ｒは炭素原子を１〜
８個有するアルキル基またはアリール基であり、Ｒ’は
炭素原子を１〜８個有する不飽和炭化水素基であり、ｎ
は１〜６であり、ｍは１〜６である）である、請求項２
に記載の方法。 - 【請求項４】 Ｒ’がアルケニル基である請求項３に記
載の方法。 - 【請求項５】 金属キレートがアルミニウムアセトニル
アセトネートである請求項２に記載の方法。 - 【請求項６】 コーティング組成物がエポキシ置換アル
コキシシランをさらに含有する請求項２に記載の方法。 - 【請求項７】 コーティング組成物がチタニウム化合物
をさらに含有する請求項２に記載の方法。 - 【請求項８】 コーティング組成物が１６０〜１７５℃
で３〜４分間の加熱により硬化される、請求項２に記載
の方法。 - 【請求項９】 請求項２ないし８のいずれか１項に記載
の方法により処理された合成繊維布帛。 - 【請求項１０】 合成繊維布帛がポリエステルまたはポ
リアミドにより形成された請求項９に記載された合成繊
維布帛。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9424580.0 | 1994-12-06 | ||
| GB9424580A GB9424580D0 (en) | 1994-12-06 | 1994-12-06 | Curable coating compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08225772A true JPH08225772A (ja) | 1996-09-03 |
Family
ID=10765482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7318274A Pending JPH08225772A (ja) | 1994-12-06 | 1995-12-06 | 硬化可能なコーティング組成物およびコーティング方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0718433B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08225772A (ja) |
| KR (1) | KR100409144B1 (ja) |
| DE (1) | DE69525139T2 (ja) |
| GB (1) | GB9424580D0 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015151358A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-10-08 | 東洋紡株式会社 | エアバッグ用コート基布 |
| JP2017504674A (ja) * | 2013-11-26 | 2017-02-09 | ダウ コーニング（チャイナ）ホールディング カンパニー リミテッド | シリコーン剥離剤コーティング組成物用アンカー添加物エマルション |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9424580D0 (en) * | 1994-12-06 | 1995-01-25 | Dow Corning Sa | Curable coating compositions |
| JP3527369B2 (ja) * | 1996-09-04 | 2004-05-17 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 電気部品およびその製造方法 |
| EP1217118A1 (en) * | 2000-11-22 | 2002-06-26 | 3M Innovative Properties Company | Method of treatment of textile to provide water repellency thereto |
| FR2831547B1 (fr) * | 2001-10-26 | 2005-08-19 | Rhodia Chimie Sa | Formulation silicone liquide pour la realisation de revetements elastomeres reticules anti-adherents et hydrofuges sur support solide, par exemple en papier |
| CN110172328B (zh) * | 2019-05-30 | 2022-07-01 | 北京诚和龙盛工程技术有限公司 | 一种自流平绝缘防潮封堵剂 |
| CN117924987B (zh) * | 2024-01-23 | 2026-01-13 | 河南建筑材料研究设计院有限责任公司 | 一种用于低温条件下聚硫密封胶粘结的底涂及其制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB834326A (en) | 1956-10-29 | 1960-05-04 | Midland Silicones Ltd | Organosilicon compounds |
| JPS5224258A (en) | 1975-08-19 | 1977-02-23 | Toray Silicone Co Ltd | Curable organopolysiloxane composition |
| US4087585A (en) | 1977-05-23 | 1978-05-02 | Dow Corning Corporation | Self-adhering silicone compositions and preparations thereof |
| JP2978319B2 (ja) * | 1991-10-31 | 1999-11-15 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | エアーバッグ用基布 |
| JP3268801B2 (ja) * | 1991-11-22 | 2002-03-25 | ジーイー東芝シリコーン株式会社 | シリコーンゴム組成物およびシリコーンゴム加工布 |
| JP2592021B2 (ja) * | 1992-01-31 | 1997-03-19 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | エアーバッグコーティング用液状シリコーンゴム組成物 |
| US5248715A (en) * | 1992-07-30 | 1993-09-28 | Dow Corning Corporation | Self-adhering silicone rubber with low compression set |
| FR2719598B1 (fr) * | 1994-05-03 | 1996-07-26 | Rhone Poulenc Chimie | Composition élastomère silicone et ses applications, notamment pour l'enduction de sac gonflable, destiné à la protection d'un occupant de véhicule. |
| GB9424580D0 (en) * | 1994-12-06 | 1995-01-25 | Dow Corning Sa | Curable coating compositions |
-
1994
- 1994-12-06 GB GB9424580A patent/GB9424580D0/en active Pending
-
1995
- 1995-11-24 DE DE69525139T patent/DE69525139T2/de not_active Expired - Fee Related
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| JPWO2015151358A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2017-04-13 | 東洋紡株式会社 | エアバッグ用コート基布 |
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