JPH0859615A - カルバゾール化合物及びその製造法 - Google Patents
カルバゾール化合物及びその製造法Info
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- JPH0859615A JPH0859615A JP27895594A JP27895594A JPH0859615A JP H0859615 A JPH0859615 A JP H0859615A JP 27895594 A JP27895594 A JP 27895594A JP 27895594 A JP27895594 A JP 27895594A JP H0859615 A JPH0859615 A JP H0859615A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は電子写真用の有機光導電性材料及び
その製法を提供する。 【構成】 【化１】 を有するＮ−（β−フェニルスチリル−４−フェニル）
カルバゾール。 【化２】 【外３】 （Ｒは低級アルキル基）〕と 【化３】
その製法を提供する。 【構成】 【化１】 を有するＮ−（β−フェニルスチリル−４−フェニル）
カルバゾール。 【化２】 【外３】 （Ｒは低級アルキル基）〕と 【化３】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真用有機光導電性
材料、螢光増白剤等、特に有機光導電性材料として有用
なカルバゾール化合物及びその製造法に関する。
材料、螢光増白剤等、特に有機光導電性材料として有用
なカルバゾール化合物及びその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の有機光導電性材料としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールを始め数多くの材料が提案されている。ここに
いう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光体を、
まず暗所で例えばコロナ放電等により帯電せしめ、つい
で露光部のみの電荷を選択的に放電させることにより静
電潜像を得て、この潜像部をトナーによる現像手段で可
視化して画像を形成するようにした画像形成法の一つで
ある。このような電子写真方式における感光体に要求さ
れる基本的な特性としては、１）暗所において適当な電
位に帯電されること、２）暗所における電荷の放電が少
ないこと、３）光照射により速やかに電荷を放電するこ
と等が挙げられている。しかし、従来の光導電性有機材
料はこれらの要求を必ずしも満足していないのが実状で
ある。一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料とし
て知られており、中でもセレンは広く実用に供されてい
る。しかし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体
に対する種々の要求、即ち一例として前述の基本的特性
に加えて、例えばその形状についても可撓性のあるベル
ト状の感光体等が要求されるようになってきている。し
かし、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作
成することは困難である。
感光体の有機光導電性材料としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールを始め数多くの材料が提案されている。ここに
いう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光体を、
まず暗所で例えばコロナ放電等により帯電せしめ、つい
で露光部のみの電荷を選択的に放電させることにより静
電潜像を得て、この潜像部をトナーによる現像手段で可
視化して画像を形成するようにした画像形成法の一つで
ある。このような電子写真方式における感光体に要求さ
れる基本的な特性としては、１）暗所において適当な電
位に帯電されること、２）暗所における電荷の放電が少
ないこと、３）光照射により速やかに電荷を放電するこ
と等が挙げられている。しかし、従来の光導電性有機材
料はこれらの要求を必ずしも満足していないのが実状で
ある。一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料とし
て知られており、中でもセレンは広く実用に供されてい
る。しかし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体
に対する種々の要求、即ち一例として前述の基本的特性
に加えて、例えばその形状についても可撓性のあるベル
ト状の感光体等が要求されるようになってきている。し
かし、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作
成することは困難である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は電子写
真用有機光導電性材料、螢光増白剤等、特に電子写真に
おける前記要件を全て満足し得る有機光導電性材料とし
て有用な新規カルバゾール化合物及びその製造法を提供
することである。
真用有機光導電性材料、螢光増白剤等、特に電子写真に
おける前記要件を全て満足し得る有機光導電性材料とし
て有用な新規カルバゾール化合物及びその製造法を提供
することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は
【化１】 で示されるＮ−（β−フェニルスチリル−４−フェニ
ル）カルバゾール。
ル）カルバゾール。
【０００５】〔化１〕のカルバゾール化合物を製造する
方法、即ち、
方法、即ち、
【化２】
【外２】 で示されるトリフェニルホスホニウム基又は−ＰＯ(Ｏ
Ｒ)2（但しＲは低級アルキル基を表わす。）で示される
ジアルキル亜燐酸基を表わす。〕で示されるジフェニル
化合物と
Ｒ)2（但しＲは低級アルキル基を表わす。）で示される
ジアルキル亜燐酸基を表わす。〕で示されるジフェニル
化合物と
【化３】 で示されるＮ−（４−ホルミルフェニル）カルバゾール
とを縮合反応させることを特徴とする
とを縮合反応させることを特徴とする
【化１】 で示されるＮ−（β−フェニルスチリル−４−フェニ
ル）カルバゾールの製造法である。
ル）カルバゾールの製造法である。
【０００６】本発明の〔化１〕のＮ−（β−フェニルス
チリル−４−フェニル）カルバゾールは新規化合物であ
り、図１の赤外線スペクトルを有する。
チリル−４−フェニル）カルバゾールは新規化合物であ
り、図１の赤外線スペクトルを有する。
【０００７】このＮ−（β−フェニルスチリル−４−フ
ェニル）カルバゾールは〔化２〕のジフェニル化合物と
〔化３〕のＮ−（４−ホルミルフェニル）カルバゾール
化合物を縮合させて製造する。
ェニル）カルバゾールは〔化２〕のジフェニル化合物と
〔化３〕のＮ−（４−ホルミルフェニル）カルバゾール
化合物を縮合させて製造する。
【０００８】〔化２〕のジフェニル化合物は、対応する
ハロメチル化合物と亜燐酸トリアルキル又はトリフェニ
ルホスフインとを直接あるいはトルエン、テトラヒドロ
フラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で
加熱することにより容易に製造される。ここで亜燐酸ト
リアルキルとしては炭素数１〜４のアルキル基、特にメ
チル基、エチル基のものが好ましい。
ハロメチル化合物と亜燐酸トリアルキル又はトリフェニ
ルホスフインとを直接あるいはトルエン、テトラヒドロ
フラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で
加熱することにより容易に製造される。ここで亜燐酸ト
リアルキルとしては炭素数１〜４のアルキル基、特にメ
チル基、エチル基のものが好ましい。
【０００９】〔化３〕のＮ−（４−ホルミルフェニルカ
ルバゾール）はＮ−（４−シアノフェニル）カルバゾー
ルの還元によって容易に製造することができる。ここで
還元方法としては次の（１）及び（２）の方法がある。 （１）ステフェン（Stephen）法〔Organic Reactions
８，246（1954）〕：塩化水素を飽和した無水塩化第一
錫の無水溶媒懸濁液に原料ニトリルを入れ、室温で反応
させることにより得られる還元生成物（アルジミン）を
水又は希硫酸と煮沸する。使用される溶媒としてはジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル
類；テトラヒドロフラン；クロロホルム等がある。 （２）金属水素錯化合物による還元法：金属水素錯化合
物と原料ニトリルとを無水溶媒中で反応させる。金属水
素錯化合物としてはＬｉＡｌＨ4〔J. Am. Chem. Soc.,
86, 1085（1964）〕、ＬｉＡｌＨ(ＯＣ2Ｈ5)3〔J. Am.
Chem. Soc., 86, 1079（1964）〕、ＮａＡｌＨ(ＯＣ2Ｈ
5)3〔Liebigs Ann. Chem., 607, 24（1957）〕、ＬｉＡ
ｌＨ(Ｏ−ｔ−Ｃ4Ｈ9)3〔J. Am. Chem. Soc., 86, 1085
（1964）〕等が挙げられる。溶媒としてはジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、１，２−ジメトキシエ
タン等のエーテル類；ジオキサン；テトラヒドロフラ
ン；トルエン、キシレン等の芳香族類等が挙げられる。
中でもジエチルエーテル及びテトラヒドロフランが好適
である。反応温度は１）使用する溶媒の金属水素錯化合
物に対する安定性、２）前記金属錯化合物の還元剤とし
ての反応性によって広範囲に選択することができる。実
際には０〜100℃、好ましくは０〜50℃である。しかし
反応時間の短縮又は活性の低い還元剤を使用する時は更
に高い温度でもよい。
ルバゾール）はＮ−（４−シアノフェニル）カルバゾー
ルの還元によって容易に製造することができる。ここで
還元方法としては次の（１）及び（２）の方法がある。 （１）ステフェン（Stephen）法〔Organic Reactions
８，246（1954）〕：塩化水素を飽和した無水塩化第一
錫の無水溶媒懸濁液に原料ニトリルを入れ、室温で反応
させることにより得られる還元生成物（アルジミン）を
水又は希硫酸と煮沸する。使用される溶媒としてはジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル
類；テトラヒドロフラン；クロロホルム等がある。 （２）金属水素錯化合物による還元法：金属水素錯化合
物と原料ニトリルとを無水溶媒中で反応させる。金属水
素錯化合物としてはＬｉＡｌＨ4〔J. Am. Chem. Soc.,
86, 1085（1964）〕、ＬｉＡｌＨ(ＯＣ2Ｈ5)3〔J. Am.
Chem. Soc., 86, 1079（1964）〕、ＮａＡｌＨ(ＯＣ2Ｈ
5)3〔Liebigs Ann. Chem., 607, 24（1957）〕、ＬｉＡ
ｌＨ(Ｏ−ｔ−Ｃ4Ｈ9)3〔J. Am. Chem. Soc., 86, 1085
（1964）〕等が挙げられる。溶媒としてはジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、１，２−ジメトキシエ
タン等のエーテル類；ジオキサン；テトラヒドロフラ
ン；トルエン、キシレン等の芳香族類等が挙げられる。
中でもジエチルエーテル及びテトラヒドロフランが好適
である。反応温度は１）使用する溶媒の金属水素錯化合
物に対する安定性、２）前記金属錯化合物の還元剤とし
ての反応性によって広範囲に選択することができる。実
際には０〜100℃、好ましくは０〜50℃である。しかし
反応時間の短縮又は活性の低い還元剤を使用する時は更
に高い温度でもよい。
【００１０】本発明の上記〔化２〕のジフェニル化合物
と〔化３〕のＮ−（４−ホルミルフェニル）カルバゾー
ルとの縮合反応は適当な溶媒中、塩基性触媒の存在下に
室温から100℃程度の温度で行なわれる。塩基性触媒と
しては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウムアミド、水素
化ナトリウム、及びナトリウムメチラート、カリウム−
ｔ−ブトキサイドなどのアルコラート等が挙げられる。
また、反応溶媒としてはメタノール、エタノール、イソ
プロパノール、ブタノール、２−メトキシエタノール、
１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチ
ル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トル
エン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン等が挙げられる。中でも
極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、及び
ジメチルスルホキシドが好適である。反応温度は１）使
用する溶媒の塩基性触媒に対する安定性、２）縮合成分
（〔化２〕の化合物及び〔化３〕の化合物）の反応性、
３）前記塩基性触媒における縮合剤としての反応性によ
って広範囲に選択することができる。例えば極性溶媒を
用いるときは実際には室温から100℃好ましくは室温か
ら80℃である。しかし反応時間の短縮又は活性の低い縮
合剤を使用するときはさらに高い温度でもよい。
と〔化３〕のＮ−（４−ホルミルフェニル）カルバゾー
ルとの縮合反応は適当な溶媒中、塩基性触媒の存在下に
室温から100℃程度の温度で行なわれる。塩基性触媒と
しては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウムアミド、水素
化ナトリウム、及びナトリウムメチラート、カリウム−
ｔ−ブトキサイドなどのアルコラート等が挙げられる。
また、反応溶媒としてはメタノール、エタノール、イソ
プロパノール、ブタノール、２−メトキシエタノール、
１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチ
ル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トル
エン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン等が挙げられる。中でも
極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、及び
ジメチルスルホキシドが好適である。反応温度は１）使
用する溶媒の塩基性触媒に対する安定性、２）縮合成分
（〔化２〕の化合物及び〔化３〕の化合物）の反応性、
３）前記塩基性触媒における縮合剤としての反応性によ
って広範囲に選択することができる。例えば極性溶媒を
用いるときは実際には室温から100℃好ましくは室温か
ら80℃である。しかし反応時間の短縮又は活性の低い縮
合剤を使用するときはさらに高い温度でもよい。
【００１１】
【実施例】１，１−ジフェニルメチルホスホン酸ジエチ
ル30.4ｇ（0.1モル）とＮ−（４−ホルミフェニル）カ
ルバゾール27.1ｇ（0.1モル）とをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド500mlに溶解し、これにカリウム−ｔ−ブト
キサイド16.8ｇ（0.15モル）を25〜30℃で加える。つい
で８時間室温で撹拌した後、反応液を水１ｌ中に注ぎ、
析出した結晶を濾過、水洗、乾燥して淡黄色の粗製品3
5.3ｇ（収率83.7％）であった。これをトルエン〜エタ
ノールの混合溶媒から再結晶してＮ−（β−フェニルス
チリル−４−フェニル）カルバゾールの純品を得た。融
点は176.0〜176.8℃であった。赤外線吸収スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示した。また元素分析結果は
下記の通りである。 元素分析結果（Ｃ32Ｈ23Ｎとして） Ｃ(％) Ｈ(％) Ｎ(％) 実 測 値 91.22 5.32 3.24 計 算 値 91.18 5.50 ３．３２
ル30.4ｇ（0.1モル）とＮ−（４−ホルミフェニル）カ
ルバゾール27.1ｇ（0.1モル）とをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド500mlに溶解し、これにカリウム−ｔ−ブト
キサイド16.8ｇ（0.15モル）を25〜30℃で加える。つい
で８時間室温で撹拌した後、反応液を水１ｌ中に注ぎ、
析出した結晶を濾過、水洗、乾燥して淡黄色の粗製品3
5.3ｇ（収率83.7％）であった。これをトルエン〜エタ
ノールの混合溶媒から再結晶してＮ−（β−フェニルス
チリル−４−フェニル）カルバゾールの純品を得た。融
点は176.0〜176.8℃であった。赤外線吸収スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示した。また元素分析結果は
下記の通りである。 元素分析結果（Ｃ32Ｈ23Ｎとして） Ｃ(％) Ｈ(％) Ｎ(％) 実 測 値 91.22 5.32 3.24 計 算 値 91.18 5.50 ３．３２
【００１２】
【発明の効果】以上の説明から判るように本発明のカル
バゾール化合物は新規物質であって、特に電子写真用の
有機光導電性材料として有用である。
バゾール化合物は新規物質であって、特に電子写真用の
有機光導電性材料として有用である。
【図１】本発明のＮ−（β−フェニルスチリル−４−フ
ェニル）カルバゾールの赤外線吸収スペクトルである。
ェニル）カルバゾールの赤外線吸収スペクトルである。
Claims (2)
- 【請求項１】 【化１】 で示されるＮ−（β−フェニルスチリル−４−フェニ
ル）カルバゾール。 - 【請求項２】 【化２】 【外１】 で示されるトリフェニルホスホニウム基又は−ＰＯ(Ｏ
Ｒ)2（但しＲは低級アルキル基を表わす。）で示される
ジアルキル亜燐酸基を表わす。〕で示されるジフェニル
化合物と 【化３】 で示されるＮ−（４−ホルミルフェニル）カルバゾール
とを縮合反応させることを特徴とする 【化１】 で示されるＮ−（β−フェニルスチリル−４−フェニ
ル）カルバゾールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6278955A JP2522909B2 (ja) | 1994-11-14 | 1994-11-14 | カルバゾ―ル化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6278955A JP2522909B2 (ja) | 1994-11-14 | 1994-11-14 | カルバゾ―ル化合物及びその製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20315885A Division JPH0745469B2 (ja) | 1985-09-13 | 1985-09-13 | カルバゾール化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0859615A true JPH0859615A (ja) | 1996-03-05 |
| JP2522909B2 JP2522909B2 (ja) | 1996-08-07 |
Family
ID=17604397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6278955A Expired - Lifetime JP2522909B2 (ja) | 1994-11-14 | 1994-11-14 | カルバゾ―ル化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2522909B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
| CN115746202A (zh) * | 2022-11-07 | 2023-03-07 | 滁州康华电子材料有限公司 | 一种水处理剂及其制备方法 |
-
1994
- 1994-11-14 JP JP6278955A patent/JP2522909B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
| CN115746202A (zh) * | 2022-11-07 | 2023-03-07 | 滁州康华电子材料有限公司 | 一种水处理剂及其制备方法 |
| CN115746202B (zh) * | 2022-11-07 | 2023-10-13 | 滁州康华电子材料有限公司 | 一种水处理剂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2522909B2 (ja) | 1996-08-07 |
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