JPH0977751A - Ｎ−無置換イソオキサゾリジンの製造法 - Google Patents
Ｎ−無置換イソオキサゾリジンの製造法Info
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- JPH0977751A JPH0977751A JP7234126A JP23412695A JPH0977751A JP H0977751 A JPH0977751 A JP H0977751A JP 7234126 A JP7234126 A JP 7234126A JP 23412695 A JP23412695 A JP 23412695A JP H0977751 A JPH0977751 A JP H0977751A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 次の反応式に従う、Ｎ−無置換イソオキ
サゾリジンの製造法。 【化１】 【効果】 本発明によればアルデヒドとω−ヒドロキシ
オキシムとの反応が低温かつ短時間で終了するので、副
反応が少なく、高収率で、かつ広範囲のＮ−無置換イソ
オキサゾリジン類が得られる。
サゾリジンの製造法。 【化１】 【効果】 本発明によればアルデヒドとω−ヒドロキシ
オキシムとの反応が低温かつ短時間で終了するので、副
反応が少なく、高収率で、かつ広範囲のＮ−無置換イソ
オキサゾリジン類が得られる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は医薬品、農薬、化粧
品等の原料として有用なＮ−無置換イソオキサゾリジン
の製造法に関する。
品等の原料として有用なＮ−無置換イソオキサゾリジン
の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−無置換イソオキサゾリジンは医薬
品、農薬、化粧品等の原料となる有用な基本母核ヘテロ
環である。その製造法としては、（１）オキシムの互変
異性化を利用したニトロン−オレフィンの環化付加反応
を利用した方法；（２）イソオキサゾリンのＣ＝Ｎ二重
結合へのヒドリド又はアルキル求核剤の付加反応；
（３）不活性溶媒中の加熱による、ω−ヒドロキシオキ
シムとアルデヒドの縮合によるＮ−環状アセタール置換
ニトロンの生成とオレフィンの環化付加、さらに、それ
に引き続く酸加水分解による方法、が知られている。
品、農薬、化粧品等の原料となる有用な基本母核ヘテロ
環である。その製造法としては、（１）オキシムの互変
異性化を利用したニトロン−オレフィンの環化付加反応
を利用した方法；（２）イソオキサゾリンのＣ＝Ｎ二重
結合へのヒドリド又はアルキル求核剤の付加反応；
（３）不活性溶媒中の加熱による、ω−ヒドロキシオキ
シムとアルデヒドの縮合によるＮ−環状アセタール置換
ニトロンの生成とオレフィンの環化付加、さらに、それ
に引き続く酸加水分解による方法、が知られている。
【０００３】しかしながら、上記（１）及び（２）の方
法は、適用できる系が限られていて一般性がない。また
（３）の方法は（１）、（２）の方法に比べて適用範囲
は広いが、高温での長時間加熱が必要であり、副反応の
制御が問題となっていた。
法は、適用できる系が限られていて一般性がない。また
（３）の方法は（１）、（２）の方法に比べて適用範囲
は広いが、高温での長時間加熱が必要であり、副反応の
制御が問題となっていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は短時間の反応で高収率で得られ、かつ適用範囲の広い
Ｎ−無置換イソオキサゾリジンの製造法を提供すること
にある。
は短時間の反応で高収率で得られ、かつ適用範囲の広い
Ｎ−無置換イソオキサゾリジンの製造法を提供すること
にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは上記
（３）の方法に着目して検討したところ、触媒として有
機スズ化合物を用いれば、短時間、高収率でω−ヒドロ
キシオキシムとアルデヒドとの縮合によりＮ−環状アセ
タール置換ニトロンが生成し、これにオレフィンを反応
させて閉環後加水分解すれば、広い一般性を持って、Ｎ
−無置換イソオキサゾリジンが得られることを見出し、
本発明を完成するに至った。
（３）の方法に着目して検討したところ、触媒として有
機スズ化合物を用いれば、短時間、高収率でω−ヒドロ
キシオキシムとアルデヒドとの縮合によりＮ−環状アセ
タール置換ニトロンが生成し、これにオレフィンを反応
させて閉環後加水分解すれば、広い一般性を持って、Ｎ
−無置換イソオキサゾリジンが得られることを見出し、
本発明を完成するに至った。
【０００６】本発明は次の反応式で表される。
【０００７】
【化７】
【０００８】（式中、Ｒ1 は置換基を有していてもよい
芳香族基又は置換基を有していてもよい脂肪族基を示
し、Ｒ2 は水素原子を有していてもよい直鎖又は分岐鎖
のアルキレン基を示し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 及びＲ6 はそれ
ぞれ水素原子又は有機基を示し、Ｒ1a、Ｒ3a、Ｒ4a、Ｒ
5a及びＲ6aはそれぞれＲ1、Ｒ3、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 を
示すか又はこれらの基が加水分解を受けて生じる基もし
くは水素原子を示す）
芳香族基又は置換基を有していてもよい脂肪族基を示
し、Ｒ2 は水素原子を有していてもよい直鎖又は分岐鎖
のアルキレン基を示し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 及びＲ6 はそれ
ぞれ水素原子又は有機基を示し、Ｒ1a、Ｒ3a、Ｒ4a、Ｒ
5a及びＲ6aはそれぞれＲ1、Ｒ3、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 を
示すか又はこれらの基が加水分解を受けて生じる基もし
くは水素原子を示す）
【０００９】すなわち、本発明は式（１）で表されるア
ルデヒド類に式（２）で表されるω−ヒドロキシオキシ
ムを有機スズ化合物の存在下に反応させ、得られた式
（３）で表されるＮ−環状アセタール置換ニトロンに式
（４）で表されるオレフィン類を反応させ、次いで得ら
れた式（５）で表される化合物を加水分解することを特
徴とする式（６）で表されるＮ−無置換イソオキサゾリ
ジンの製造法を提供するものである。
ルデヒド類に式（２）で表されるω−ヒドロキシオキシ
ムを有機スズ化合物の存在下に反応させ、得られた式
（３）で表されるＮ−環状アセタール置換ニトロンに式
（４）で表されるオレフィン類を反応させ、次いで得ら
れた式（５）で表される化合物を加水分解することを特
徴とする式（６）で表されるＮ−無置換イソオキサゾリ
ジンの製造法を提供するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明において原料として用いら
れるアルデヒド類を示す式（１）中、Ｒ1 で示される置
換基を有していてもよい芳香族基としては、フェニル、
ナフタレン、芳香族複素環などの基にアルキル基、アル
コキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が置換した基が挙
げられる。一方、置換基を有していてもよい脂肪族基と
しては、アルコキシ基、ニトロ基、芳香族基などが置換
したアルキレン基が挙げられる。
れるアルデヒド類を示す式（１）中、Ｒ1 で示される置
換基を有していてもよい芳香族基としては、フェニル、
ナフタレン、芳香族複素環などの基にアルキル基、アル
コキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が置換した基が挙
げられる。一方、置換基を有していてもよい脂肪族基と
しては、アルコキシ基、ニトロ基、芳香族基などが置換
したアルキレン基が挙げられる。
【００１１】また、もう一方の原料であるω−ヒドロキ
シオキシムを示す式（２）中、Ｒ2で示される置換基を
有していてもよい直鎖又は分岐鎖のアルキレン基として
は、炭素数２〜６の置換基を有していてもよいアルキレ
ン基が挙げられるが、炭素数３〜５の置換基を有してい
てもよいアルキレン基がより好ましい。ここで、アルキ
レン基上の置換基としては、糖類から誘導された光学活
性酸素官能基であってもよい。
シオキシムを示す式（２）中、Ｒ2で示される置換基を
有していてもよい直鎖又は分岐鎖のアルキレン基として
は、炭素数２〜６の置換基を有していてもよいアルキレ
ン基が挙げられるが、炭素数３〜５の置換基を有してい
てもよいアルキレン基がより好ましい。ここで、アルキ
レン基上の置換基としては、糖類から誘導された光学活
性酸素官能基であってもよい。
【００１２】オレフィン類を示す式（４）中、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5 及びＲ6 で示される有機基としては、置換基
を有していてもよい脂肪族基、置換基を有していてもよ
い芳香族基、置換基を有していてもよいカルボン酸エス
テル残基等が挙げられるが、さらにはこれらの基が互い
に結合して芳香族基や複素環を形成していてもよい。
Ｒ4、Ｒ5 及びＲ6 で示される有機基としては、置換基
を有していてもよい脂肪族基、置換基を有していてもよ
い芳香族基、置換基を有していてもよいカルボン酸エス
テル残基等が挙げられるが、さらにはこれらの基が互い
に結合して芳香族基や複素環を形成していてもよい。
【００１３】アルデヒド類（１）とω−ヒドロキシオキ
シム（２）との縮合反応に触媒として用いられる有機ス
ズ化合物としては、酸化ジブチルスズ、酸化ジオクチル
スズ等の酸化ジアルキルスズ；ジブチルスズジアセテー
ト等のジアルキルスズジカルボン酸エステル等が挙げら
れる。
シム（２）との縮合反応に触媒として用いられる有機ス
ズ化合物としては、酸化ジブチルスズ、酸化ジオクチル
スズ等の酸化ジアルキルスズ；ジブチルスズジアセテー
ト等のジアルキルスズジカルボン酸エステル等が挙げら
れる。
【００１４】アルデヒド類（１）とω−ヒドロキシオキ
シム（２）との反応は、前記有機スズ化合物を微量、好
ましくは原料に対し１〜５モル％の存在下、トルエン、
ベンゼン等の不活性溶媒中、数時間（触媒量により３〜
６時間）加熱還流するのが好ましい。なお、原料化合物
の使用モル比は、特に制限されないが１：１が好まし
い。
シム（２）との反応は、前記有機スズ化合物を微量、好
ましくは原料に対し１〜５モル％の存在下、トルエン、
ベンゼン等の不活性溶媒中、数時間（触媒量により３〜
６時間）加熱還流するのが好ましい。なお、原料化合物
の使用モル比は、特に制限されないが１：１が好まし
い。
【００１５】得られたＮ−環状アセタール置換ニトロン
（３）とオレフィン類（４）との反応は、通常の縮合環
化条件、例えばベンゼン、トルエン等の不溶性溶媒中で
加熱還流することにより行われる。反応は数時間で充分
である。
（３）とオレフィン類（４）との反応は、通常の縮合環
化条件、例えばベンゼン、トルエン等の不溶性溶媒中で
加熱還流することにより行われる。反応は数時間で充分
である。
【００１６】上記反応により得られるＮ−置換オキソゾ
リジン類（５）の加水分解は、酸性条件下に行うのが好
ましい。用いる酸としては塩酸、硝酸、硫酸等の鉱酸が
好ましい。
リジン類（５）の加水分解は、酸性条件下に行うのが好
ましい。用いる酸としては塩酸、硝酸、硫酸等の鉱酸が
好ましい。
【００１７】反応後の酸性水溶液から、目的物を抽出す
るには、中性不純物を抽出除去後、水層をアルカリ性に
すればよい。また、さらに目的物を精製するには、再結
晶、カラムクロマトグラフィー等を利用すればよい。
るには、中性不純物を抽出除去後、水層をアルカリ性に
すればよい。また、さらに目的物を精製するには、再結
晶、カラムクロマトグラフィー等を利用すればよい。
【００１８】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００１９】実施例１ （１）ベンズアルデヒド（１０．６ｇ，０．１mol ）、
５−ヒドロキシペンタナールオキシム（１１．７ｇ，
０．１mol ）と酸化ジブチルスズ（０．５ｇ，２mol
％）のベンゼン溶液（１００ml）を５時間加熱還流し
た。溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチル−ヘキサンか
ら再結晶しベンズアルデヒド−Ｎ−テトラヒドロピラニ
ルニトロン１７．６ｇ（８７％）を得た。
５−ヒドロキシペンタナールオキシム（１１．７ｇ，
０．１mol ）と酸化ジブチルスズ（０．５ｇ，２mol
％）のベンゼン溶液（１００ml）を５時間加熱還流し
た。溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチル−ヘキサンか
ら再結晶しベンズアルデヒド−Ｎ−テトラヒドロピラニ
ルニトロン１７．６ｇ（８７％）を得た。
【００２０】融点 76〜78℃1 H-NMR；8.30(m,2H), 7.79(s,1H), 7.42(m,3H), 4.88
(m,1H), 4.20(m,1H),3.68(m,1H), 2.46(m,1H), 1.98(m,
1H), 1.66(m,4H).13 C-NMR；130.6, 130.3, 130.2, 129.0, 128.3, 95.8,
67.8, 30.5, 24.9,21.7.
(m,1H), 4.20(m,1H),3.68(m,1H), 2.46(m,1H), 1.98(m,
1H), 1.66(m,4H).13 C-NMR；130.6, 130.3, 130.2, 129.0, 128.3, 95.8,
67.8, 30.5, 24.9,21.7.
【００２１】（２）ベンズアルデヒド−Ｎ−テトラヒド
ロピラニルニトロン（２０５mg，１．０mmol）と、アク
リル酸メチル（０．１８ml，２．０mmol）のトルエン溶
液（５ml）を６時間加熱還流した。溶媒を留去後メタノ
ール（５ml）、７０％過塩素酸水溶液（０．１ml）を加
え６０℃で１時間反応した。飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液にあけ、エーテルで抽出し、結晶化することによ
り、１８５mg（８９％）の３−フェニルイソオキサゾリ
ジン−５−カルボン酸メチルを得た。
ロピラニルニトロン（２０５mg，１．０mmol）と、アク
リル酸メチル（０．１８ml，２．０mmol）のトルエン溶
液（５ml）を６時間加熱還流した。溶媒を留去後メタノ
ール（５ml）、７０％過塩素酸水溶液（０．１ml）を加
え６０℃で１時間反応した。飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液にあけ、エーテルで抽出し、結晶化することによ
り、１８５mg（８９％）の３−フェニルイソオキサゾリ
ジン−５−カルボン酸メチルを得た。
【００２２】1H-NMR；7.2〜7.4(m,2H), 6.9〜7.2(m,3
H), 6.0(br,1H),4.33(dd,J=4.5,8.6Hz,1H), 4.07(m,1
H), 3.25(m,3H), 2.23(m,1H),2.08(m,1H).
H), 6.0(br,1H),4.33(dd,J=4.5,8.6Hz,1H), 4.07(m,1
H), 3.25(m,3H), 2.23(m,1H),2.08(m,1H).
【００２３】実施例２〜６ オレフィン類として、表１記載の化合物を用いる以外は
実施例１と同様にして表１のＮ−無置換イソオキサゾリ
ジンを得た。
実施例１と同様にして表１のＮ−無置換イソオキサゾリ
ジンを得た。
【００２４】
【表１】
【００２５】実施例７ 実施例１（１）と同様にして得られたベンズアルデヒド
−Ｎ−テトラヒドロピラニルニトロン（１．５０ｇ，
７．３１mmol）と１−アミノベンゾトリアゾール（１．
００ｇ，７．４５mmol）の塩化メチレン溶液（３０ml）
に４酢酸鉛（３．５０ｇ，７．８９mmol）を加え、０℃
で１時間攪拌した。反応混合物を濃縮後、クロマトグラ
フィーにより付加物（１．４０ｇ，６８％）を得た。こ
れをメタノール（５０ml）中、７０％過塩素酸（０．５
ml）と６０℃、３０分反応させた。放冷後メタノールを
留去し、１Ｎ水酸化ナトリウムを加え、塩化メチレンで
抽出し、クロマトグラフィーにより下記化合物を０．８
５ｇ（６８％）得た。
−Ｎ−テトラヒドロピラニルニトロン（１．５０ｇ，
７．３１mmol）と１−アミノベンゾトリアゾール（１．
００ｇ，７．４５mmol）の塩化メチレン溶液（３０ml）
に４酢酸鉛（３．５０ｇ，７．８９mmol）を加え、０℃
で１時間攪拌した。反応混合物を濃縮後、クロマトグラ
フィーにより付加物（１．４０ｇ，６８％）を得た。こ
れをメタノール（５０ml）中、７０％過塩素酸（０．５
ml）と６０℃、３０分反応させた。放冷後メタノールを
留去し、１Ｎ水酸化ナトリウムを加え、塩化メチレンで
抽出し、クロマトグラフィーにより下記化合物を０．８
５ｇ（６８％）得た。
【００２６】
【化８】
【００２７】融点 49〜51℃（エーテル−ヘキサン）1 H-NMR(CDCl3)；7.36(m,5H), 7.22(t,J=7.6Hz,1H), 7.0
7(d,J=7.3Hz,1H),6.94(t,J=7.0Hz,1H), 6.93(d,J=7.3H
z,1H), 6.70(br,1H),5.69(d,J=10.2Hz,1H).
7(d,J=7.3Hz,1H),6.94(t,J=7.0Hz,1H), 6.93(d,J=7.3H
z,1H), 6.70(br,1H),5.69(d,J=10.2Hz,1H).
【００２８】
【発明の効果】本発明によればアルデヒドとω−ヒドロ
キシオキシムとの反応が低温かつ短時間で終了するの
で、副反応が少なく、高収率で、かつ広範囲のＮ−無置
換イソオキサゾリジン類が得られる。
キシオキシムとの反応が低温かつ短時間で終了するの
で、副反応が少なく、高収率で、かつ広範囲のＮ−無置
換イソオキサゾリジン類が得られる。
Claims (1)
- 【請求項１】 次式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は置換基を有していてもよい芳香族基又は
置換基を有していてもよい脂肪族基を示す）で表される
アルデヒド類に式（２） 【化２】 （式中、Ｒ2 は置換基を有していてもよい直鎖又は分岐
鎖のアルキレン基を示す）で表されるω−ヒドロキシオ
キシムを有機スズ化合物の存在下に反応させ、得られる
式（３） 【化３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ）で表されるＮ−環
状アセタール置換ニトロンに次式（４） 【化４】 （式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 及びＲ6 はそれぞれ水素原子又
は有機基を示す）で表されるオレフィン類を反応させ、
次いで得られた式（５） 【化５】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 及びＲ6 は前記と同
じ）で表される化合物を加水分解することを特徴とする
式（６） 【化６】 （式中、Ｒ1a、Ｒ3a、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ6aはそれぞれＲ
1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 及びＲ6 を示すか又はこれらの基が
加水分解を受けて生じる基もしくは水素原子を示す）で
表されるＮ−無置換イソオキサゾリジンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7234126A JPH0977751A (ja) | 1995-09-12 | 1995-09-12 | Ｎ−無置換イソオキサゾリジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7234126A JPH0977751A (ja) | 1995-09-12 | 1995-09-12 | Ｎ−無置換イソオキサゾリジンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0977751A true JPH0977751A (ja) | 1997-03-25 |
Family
ID=16966050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7234126A Pending JPH0977751A (ja) | 1995-09-12 | 1995-09-12 | Ｎ−無置換イソオキサゾリジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0977751A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9822135B2 (en) | 2012-10-30 | 2017-11-21 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | STAT3 dimerization inhibitors |
-
1995
- 1995-09-12 JP JP7234126A patent/JPH0977751A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9822135B2 (en) | 2012-10-30 | 2017-11-21 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | STAT3 dimerization inhibitors |
| US10494389B2 (en) | 2012-10-30 | 2019-12-03 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | STAT3 dimerization inhibitors |
| US10954258B2 (en) | 2012-10-30 | 2021-03-23 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | STAT3 dimerization inhibitors |
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