JPH10114700A - 飽和脂肪族カルボン酸の精製方法 - Google Patents
飽和脂肪族カルボン酸の精製方法Info
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- JPH10114700A JPH10114700A JP26723296A JP26723296A JPH10114700A JP H10114700 A JPH10114700 A JP H10114700A JP 26723296 A JP26723296 A JP 26723296A JP 26723296 A JP26723296 A JP 26723296A JP H10114700 A JPH10114700 A JP H10114700A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 飽和脂肪族カルボン酸中に含有される不飽和
脂肪族カルボン酸を簡便に処理することにより、飽和脂
肪族カルボン酸を工業的に有利に精製する方法の提供。 【解決手段】 不飽和脂肪族カルボン酸を含有する飽和
脂肪族カルボン酸を遷移金属系触媒の存在下、水素化処
理する。
脂肪族カルボン酸を簡便に処理することにより、飽和脂
肪族カルボン酸を工業的に有利に精製する方法の提供。 【解決手段】 不飽和脂肪族カルボン酸を含有する飽和
脂肪族カルボン酸を遷移金属系触媒の存在下、水素化処
理する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、飽和脂肪族カルボ
ン酸の精製方法に関する。詳しくは、アクリル酸を含有
する酢酸等不純物として不飽和カルボン酸を含有する飽
和脂肪族カルボン酸の精製方法に関する。
ン酸の精製方法に関する。詳しくは、アクリル酸を含有
する酢酸等不純物として不飽和カルボン酸を含有する飽
和脂肪族カルボン酸の精製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】飽和脂肪族カルボン酸の中、例えば酢酸
は、アセチルセルロース、酢酸ビニル、無水酢酸、酢酸
エステル類等の製造原料として広く用いられており、ま
た、貴金属触媒を用いるブタジエンのアセトキシ化反応
による１，４−ジアセトキシブテン−２の製造における
原料且つ溶媒としても用いられる。不純物として不飽和
カルボン酸を含有する飽和脂肪族カルボン酸、例えば少
量のアクリル酸を含有する酢酸が、プロピレンの二段気
相接触酸化によるアクリル酸（特開昭５６−１６１８４
１号公報等）の製造プラント等から副生する。
は、アセチルセルロース、酢酸ビニル、無水酢酸、酢酸
エステル類等の製造原料として広く用いられており、ま
た、貴金属触媒を用いるブタジエンのアセトキシ化反応
による１，４−ジアセトキシブテン−２の製造における
原料且つ溶媒としても用いられる。不純物として不飽和
カルボン酸を含有する飽和脂肪族カルボン酸、例えば少
量のアクリル酸を含有する酢酸が、プロピレンの二段気
相接触酸化によるアクリル酸（特開昭５６−１６１８４
１号公報等）の製造プラント等から副生する。
【０００３】従来廃棄されているアクリル酸を含む酢酸
を前記ブタジエンのアセトキシ化反応における原料ない
し溶媒として使用することができれば資源の有効利用と
なるが、この場合、アクリル酸が反応を阻害したり、貴
金属触媒の活性を低下させる等の問題があり、又、反応
中に重合して反応器や配管を閉塞させる惧れもある。酢
酸中に含まれるアクリル酸のような不純物を除去するに
は、通常、蒸留により精製するのが一般的な手法であ
る。
を前記ブタジエンのアセトキシ化反応における原料ない
し溶媒として使用することができれば資源の有効利用と
なるが、この場合、アクリル酸が反応を阻害したり、貴
金属触媒の活性を低下させる等の問題があり、又、反応
中に重合して反応器や配管を閉塞させる惧れもある。酢
酸中に含まれるアクリル酸のような不純物を除去するに
は、通常、蒸留により精製するのが一般的な手法であ
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、酢酸と
アクリル酸とは沸点差が小さいために、酢酸中に含有さ
れる少量のアクリル酸を蒸留により分離しようとすると
高性能の蒸留設備が必要となり、又、蒸留に要するエネ
ルギーコストも厖大なものとなる。しかも、蒸留によっ
てもアクリル酸を完全に除去するのは困難である。本発
明の課題は、アクリル酸の製造プラントから副生する酢
酸のような不純物として不飽和脂肪酸を含有する飽和脂
肪酸を簡便に処理することにより精製する方法を提供す
ることにある。
アクリル酸とは沸点差が小さいために、酢酸中に含有さ
れる少量のアクリル酸を蒸留により分離しようとすると
高性能の蒸留設備が必要となり、又、蒸留に要するエネ
ルギーコストも厖大なものとなる。しかも、蒸留によっ
てもアクリル酸を完全に除去するのは困難である。本発
明の課題は、アクリル酸の製造プラントから副生する酢
酸のような不純物として不飽和脂肪酸を含有する飽和脂
肪酸を簡便に処理することにより精製する方法を提供す
ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、本発明を完成し
た。即ち、本発明は、不飽和脂肪族カルボン酸を含有す
る飽和脂肪族カルボン酸を遷移金属系触媒の存在下、水
素化処理することを特徴とする飽和脂肪族カルボン酸の
精製方法にある。以下、本発明を詳細に説明する。
を解決するために鋭意検討した結果、本発明を完成し
た。即ち、本発明は、不飽和脂肪族カルボン酸を含有す
る飽和脂肪族カルボン酸を遷移金属系触媒の存在下、水
素化処理することを特徴とする飽和脂肪族カルボン酸の
精製方法にある。以下、本発明を詳細に説明する。
【０００６】
（原料等）本発明で用いられる飽和脂肪族カルボン酸及
び不純物として含有される不飽和脂肪族カルボン酸につ
いては、特に限定されるものではないが、不純物として
アクリル酸を含有する酢酸の場合、水素化処理に供する
酢酸中のアクリル酸の含有量は、０．０１〜１０重量
％、好ましくは０．０５〜５重量％である。なお、酢酸
中のアクリル酸の含有量については、水素化処理の前に
予め蒸留等により上記範囲に調節しておくことが好まし
い。
び不純物として含有される不飽和脂肪族カルボン酸につ
いては、特に限定されるものではないが、不純物として
アクリル酸を含有する酢酸の場合、水素化処理に供する
酢酸中のアクリル酸の含有量は、０．０１〜１０重量
％、好ましくは０．０５〜５重量％である。なお、酢酸
中のアクリル酸の含有量については、水素化処理の前に
予め蒸留等により上記範囲に調節しておくことが好まし
い。
【０００７】水素は、電解水素等の高純度のものはもと
より、リフォーマー水素等反応に悪影響を及ぼさない窒
素やメタン等の不活性ガスで希釈されているものでも使
用することができるが、少なくとも５０モル％の水素を
含有していることが好ましい。また、一度反応に用いた
ガスをリサイクルして再使用することも可能である。そ
の使用量は、不飽和脂肪族カルボン酸１モルに対して、
通常、１〜２０モル、好ましくは２〜１０モルである。
より、リフォーマー水素等反応に悪影響を及ぼさない窒
素やメタン等の不活性ガスで希釈されているものでも使
用することができるが、少なくとも５０モル％の水素を
含有していることが好ましい。また、一度反応に用いた
ガスをリサイクルして再使用することも可能である。そ
の使用量は、不飽和脂肪族カルボン酸１モルに対して、
通常、１〜２０モル、好ましくは２〜１０モルである。
【０００８】触媒活性成分として用いる遷移金属は、不
飽和カルボン酸を飽和カルボン酸に水素化する能力を持
つものであれば特に限定はされないが、カルボン酸に対
する溶解性等を考慮すると第VIII族の金属が好ましく、
例えば、ニッケル、コバルト、パラジウム、白金等が挙
げられる。その中でも、パラジウムと白金がより好適で
ある。
飽和カルボン酸を飽和カルボン酸に水素化する能力を持
つものであれば特に限定はされないが、カルボン酸に対
する溶解性等を考慮すると第VIII族の金属が好ましく、
例えば、ニッケル、コバルト、パラジウム、白金等が挙
げられる。その中でも、パラジウムと白金がより好適で
ある。
【０００９】触媒は金属を成形したものでも、上記金属
を担体に担持したものでもよいが、担体に担持したもの
の方が好ましい。担体としては、通常触媒担体として用
いられるものであれば特に限定はされないが、その中、
活性炭、シリカ、シリカ−アルミナ、チタニア、ジルコ
ニアが好ましい。触媒の使用量は不飽和カルボン酸の含
有量によるが、例えば、１重量％の不飽和脂肪族カルボ
ン酸を含有する飽和脂肪族カルボン酸に対して、通常
０．１〜１０重量％、好ましくは１〜５重量％である。
を担体に担持したものでもよいが、担体に担持したもの
の方が好ましい。担体としては、通常触媒担体として用
いられるものであれば特に限定はされないが、その中、
活性炭、シリカ、シリカ−アルミナ、チタニア、ジルコ
ニアが好ましい。触媒の使用量は不飽和カルボン酸の含
有量によるが、例えば、１重量％の不飽和脂肪族カルボ
ン酸を含有する飽和脂肪族カルボン酸に対して、通常
０．１〜１０重量％、好ましくは１〜５重量％である。
【００１０】（反応方法）水素化する方法としては、回
分式反応でも、流通式反応のいずれでもよく、また、流
通式反応の場合、固定床式又は懸濁槽式のいずれの方式
でも用いることができるが、運転操作上固定床流通式反
応が好ましい。
分式反応でも、流通式反応のいずれでもよく、また、流
通式反応の場合、固定床式又は懸濁槽式のいずれの方式
でも用いることができるが、運転操作上固定床流通式反
応が好ましい。
【００１１】回分式反応の場合、反応器に原料及び触媒
を仕込み、水素により加圧し、所定温度で撹拌しながら
反応を行うことにより、例えば、酢酸中のアクリル酸を
プロピオン酸に水素化することができる。
を仕込み、水素により加圧し、所定温度で撹拌しながら
反応を行うことにより、例えば、酢酸中のアクリル酸を
プロピオン酸に水素化することができる。
【００１２】また、流通式反応の場合、反応管に触媒を
充填し、原料及び水素を連続的に仕込み、所定の温度で
反応を行うことにより同様に酢酸中のアクリル酸をプロ
ピオン酸に水素化することができる。
充填し、原料及び水素を連続的に仕込み、所定の温度で
反応を行うことにより同様に酢酸中のアクリル酸をプロ
ピオン酸に水素化することができる。
【００１３】反応温度は、特に限定されないが、通常０
〜２００℃が好ましく、３０〜１００℃がより好まし
い。反応温度が高過ぎると不飽和カルボン酸の重合が急
激に起り易くなるので好ましくなく、逆に低過ぎると反
応速度が遅くなり好ましくない。
〜２００℃が好ましく、３０〜１００℃がより好まし
い。反応温度が高過ぎると不飽和カルボン酸の重合が急
激に起り易くなるので好ましくなく、逆に低過ぎると反
応速度が遅くなり好ましくない。
【００１４】反応圧力は、常圧以上であればよいが、５
〜１００ｋｇ／ｃｍ2 （０．５〜１０ＭＰａ）が好まし
く、５〜５０ｋｇ／ｃｍ2 （０．５〜５ＭＰａ）がより
好ましい。
〜１００ｋｇ／ｃｍ2 （０．５〜１０ＭＰａ）が好まし
く、５〜５０ｋｇ／ｃｍ2 （０．５〜５ＭＰａ）がより
好ましい。
【００１５】反応時間は、回分式反応の場合特に限定は
されないが、通常０．１〜１０時間、好ましくは０．５
〜５時間である。また流通式反応の場合、原料液の液空
間速度は通常、０．１〜２０ｈｒ-1、好ましくは０．５
〜１０ｈｒ-1である。
されないが、通常０．１〜１０時間、好ましくは０．５
〜５時間である。また流通式反応の場合、原料液の液空
間速度は通常、０．１〜２０ｈｒ-1、好ましくは０．５
〜１０ｈｒ-1である。
【００１６】回分式反応の場合、反応終了後、反応液か
ら常法により触媒を濾別することにより例えば、目的と
するアクリル酸を含まない酢酸を得ることができる。こ
の生成物は、少量のプロピオン酸を含有する酢酸として
支障のない用途にはそのまま使用することができる。な
お、アクリル酸の転化率は、通常ほぼ１００％である。
ら常法により触媒を濾別することにより例えば、目的と
するアクリル酸を含まない酢酸を得ることができる。こ
の生成物は、少量のプロピオン酸を含有する酢酸として
支障のない用途にはそのまま使用することができる。な
お、アクリル酸の転化率は、通常ほぼ１００％である。
【００１７】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例
に限定されるものではない。
するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例
に限定されるものではない。
【００１８】実施例−１ 内容積１００ｃｃのステンレス製振盪式オートクレーブ
に、酢酸４９．５ｇ、アクリル酸０．５ｇ及び１重量％
のパラジウムを担持した活性炭触媒２．０ｇを仕込み、
水素圧０．８ＭＰａ、反応温度５０℃で１時間反応を行
った。反応終了後、反応液と触媒を分離し反応液をガス
クロマトグラフィーで分析したところ、アクリル酸は検
出されなかった。
に、酢酸４９．５ｇ、アクリル酸０．５ｇ及び１重量％
のパラジウムを担持した活性炭触媒２．０ｇを仕込み、
水素圧０．８ＭＰａ、反応温度５０℃で１時間反応を行
った。反応終了後、反応液と触媒を分離し反応液をガス
クロマトグラフィーで分析したところ、アクリル酸は検
出されなかった。
【００１９】実施例−２ 触媒として１重量％のパラジウムを担持したシリカ担体
の触媒を使用した以外は実施例１と同様に反応を実施し
た。反応終了後、反応液と触媒を分離し反応液をガスク
ロマトグラフィーで分析したところ、アクリル酸は検出
されなかった。
の触媒を使用した以外は実施例１と同様に反応を実施し
た。反応終了後、反応液と触媒を分離し反応液をガスク
ロマトグラフィーで分析したところ、アクリル酸は検出
されなかった。
【００２０】実施例−３ 触媒として１重量％の白金を担持した活性炭触媒を使用
した以外は実施例１と同様に反応を実施した。反応終了
後、反応液と触媒を分離し反応液をガスクロマトグラフ
ィーで分析したところ、アクリル酸は検出されなかっ
た。
した以外は実施例１と同様に反応を実施した。反応終了
後、反応液と触媒を分離し反応液をガスクロマトグラフ
ィーで分析したところ、アクリル酸は検出されなかっ
た。
【００２１】実施例−４ 酢酸としてアクリル酸プラントから回収したのち蒸留精
製した酢酸（アクリル酸含量０．０６５％）を用い、触
媒量を１ｇとした以外は実施例１と同様に反応を実施し
た。反応終了後、反応液と触媒を分離し反応液をガスク
ロマトグラフィーで分析したところ、アクリル酸は検出
されなかった。
製した酢酸（アクリル酸含量０．０６５％）を用い、触
媒量を１ｇとした以外は実施例１と同様に反応を実施し
た。反応終了後、反応液と触媒を分離し反応液をガスク
ロマトグラフィーで分析したところ、アクリル酸は検出
されなかった。
【００２２】実施例−５ 内径２０ｍｍのステンレス製反応管に１重量％のパラジ
ウムを担持した活性炭担体触媒９．０ｇを充填し、０．
９９％のアクリル酸を含有する酢酸を毎時２０ｇ、水素
を毎時２００ＮＬの割合で連続的に仕込みながら、反応
圧力２．５ＭＰａ、反応温度６０℃で反応させた。反応
液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、反応液
中のアクリル酸濃度は１７ｐｐｍであった。
ウムを担持した活性炭担体触媒９．０ｇを充填し、０．
９９％のアクリル酸を含有する酢酸を毎時２０ｇ、水素
を毎時２００ＮＬの割合で連続的に仕込みながら、反応
圧力２．５ＭＰａ、反応温度６０℃で反応させた。反応
液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、反応液
中のアクリル酸濃度は１７ｐｐｍであった。
【００２３】実施例−６ 酢酸流量を毎時１６０ｇ、水素流量を毎時５０ＮＬ、反
応圧力を０．９ＭＰａ、反応温度を５０℃とした以外は
実施例５と同様に反応した。反応液をガスクロマトグラ
フィーで分析したところ、反応液中のアクリル酸濃度は
１５ｐｐｍであった。
応圧力を０．９ＭＰａ、反応温度を５０℃とした以外は
実施例５と同様に反応した。反応液をガスクロマトグラ
フィーで分析したところ、反応液中のアクリル酸濃度は
１５ｐｐｍであった。
【００２４】実施例−７ １重量％のパラジウムを担持したシリカ担体の触媒１
０．８ｇを使用し、酢酸流量を毎時６０ｇ、水素流量を
毎時５０ＮＬ、反応圧力を０．８ＭＰａ、反応温度を５
０℃とした以外は実施例５と同様に反応した。反応液を
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、反応液中の
アクリル酸濃度は２０ｐｐｍであった。
０．８ｇを使用し、酢酸流量を毎時６０ｇ、水素流量を
毎時５０ＮＬ、反応圧力を０．８ＭＰａ、反応温度を５
０℃とした以外は実施例５と同様に反応した。反応液を
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、反応液中の
アクリル酸濃度は２０ｐｐｍであった。
【００２５】実施例−８ １重量％の白金を担持した活性炭担体の触媒２１．８ｇ
を使用し、酢酸流量を毎時１０ｇ、水素流量を毎時５０
ＮＬ、反応圧力を０．８ＭＰａ、反応温度を５０℃とし
た以外は実施例５と同様に反応した。反応液をガスクロ
マトグラフィーで分析したところ、反応液中のアクリル
酸濃度は５２ｐｐｍであった。
を使用し、酢酸流量を毎時１０ｇ、水素流量を毎時５０
ＮＬ、反応圧力を０．８ＭＰａ、反応温度を５０℃とし
た以外は実施例５と同様に反応した。反応液をガスクロ
マトグラフィーで分析したところ、反応液中のアクリル
酸濃度は５２ｐｐｍであった。
【００２６】
【発明の効果】本発明によれば、飽和脂肪族カルボン酸
中に含有される不飽和脂肪族カルボン酸を簡便に処理す
ることができ、例えばアクリル酸を含有する酢酸を工業
的に有利に精製することができる。
中に含有される不飽和脂肪族カルボン酸を簡便に処理す
ることができ、例えばアクリル酸を含有する酢酸を工業
的に有利に精製することができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 不飽和脂肪族カルボン酸を含有する飽和
脂肪族カルボン酸を遷移金属系触媒の存在下、水素化処
理することを特徴とする飽和脂肪族カルボン酸の精製方
法。 - 【請求項２】 遷移金属が第VIII族から選ばれた金属の
少なくとも一種である請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 遷移金属系触媒として、遷移金属が活性
炭、シリカ、シリカ−アルミナ、チタニア又はジルコニ
アに担持されてなる触媒を用いる請求項１又は２に記載
の方法。 - 【請求項４】 遷移金属がパラジウム又は白金である請
求項１ないし３のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項５】 飽和脂肪族カルボン酸が酢酸である請求
項１ないし４のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項６】 不飽和脂肪族カルボン酸がアクリル酸で
ある請求項１ないし５のいずれか一項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26723296A JPH10114700A (ja) | 1996-10-08 | 1996-10-08 | 飽和脂肪族カルボン酸の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26723296A JPH10114700A (ja) | 1996-10-08 | 1996-10-08 | 飽和脂肪族カルボン酸の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10114700A true JPH10114700A (ja) | 1998-05-06 |
Family
ID=17441981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26723296A Pending JPH10114700A (ja) | 1996-10-08 | 1996-10-08 | 飽和脂肪族カルボン酸の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10114700A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002322117A (ja) * | 2001-04-24 | 2002-11-08 | Showa Denko Kk | 低級脂肪族カルボン酸の精製方法、該精製方法による低級脂肪族カルボン酸の製造方法及び該製造方法により得られた低級脂肪族カルボン酸 |
-
1996
- 1996-10-08 JP JP26723296A patent/JPH10114700A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002322117A (ja) * | 2001-04-24 | 2002-11-08 | Showa Denko Kk | 低級脂肪族カルボン酸の精製方法、該精製方法による低級脂肪族カルボン酸の製造方法及び該製造方法により得られた低級脂肪族カルボン酸 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20050905 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
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| A02 | Decision of refusal |
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