JPH0735352B2 - ３−置換ビフエニル化合物 - Google Patents
３−置換ビフエニル化合物Info
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- JPH0735352B2 JPH0735352B2 JP61096018A JP9601886A JPH0735352B2 JP H0735352 B2 JPH0735352 B2 JP H0735352B2 JP 61096018 A JP61096018 A JP 61096018A JP 9601886 A JP9601886 A JP 9601886A JP H0735352 B2 JPH0735352 B2 JP H0735352B2
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- chiral smectic
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
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Description
【発明の詳細な説明】 〔利用分野〕 本発明は新規な有機化合物及び該化合物を含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは強誘電性液晶を利用する光
スイツチング素子用に有用なカイラルスメクチツク液晶
組成物の成分として有用なビフエニル系化合物に関す
る。
組成物に関し、更に詳しくは強誘電性液晶を利用する光
スイツチング素子用に有用なカイラルスメクチツク液晶
組成物の成分として有用なビフエニル系化合物に関す
る。
現在、液晶表示素子としてはTN（Twisted Nematic）型
表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点に
於て発光型表示素子（エレクトロルミネツセンス、プラ
ズマデイスプレイ等）と比較して劣つており、この点に
於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾な改
善の可能性はあまり残つていないようである。そのため
TN型表示素子に代わる別の原理による液晶表示装置が種
々試みられているが、その一つに強誘電性液晶を利用す
る表示方式がある。（N.A.Clarkら;Applied Phys.let
t.,36,899（1980））。この方式は強誘電性液晶のカイ
ラルスメクチツクＣ相（以下SC*相と略称する）あるい
はカイラルスメクチツクＨ相（以下SH*相と略称する）
を利用するもので、それらの相が室温付近にある液晶材
料が望まれている。
表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点に
於て発光型表示素子（エレクトロルミネツセンス、プラ
ズマデイスプレイ等）と比較して劣つており、この点に
於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾な改
善の可能性はあまり残つていないようである。そのため
TN型表示素子に代わる別の原理による液晶表示装置が種
々試みられているが、その一つに強誘電性液晶を利用す
る表示方式がある。（N.A.Clarkら;Applied Phys.let
t.,36,899（1980））。この方式は強誘電性液晶のカイ
ラルスメクチツクＣ相（以下SC*相と略称する）あるい
はカイラルスメクチツクＨ相（以下SH*相と略称する）
を利用するもので、それらの相が室温付近にある液晶材
料が望まれている。
ところでSC*相を利用する強誘電性表示素子はTN表示方
式にくらべて３つのすぐれた特徴を有している。第１の
特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は通常のTN表
示方式の素子を比較すると、応答時間は1/100以下であ
る。第２の特徴はメモリー効果があることであり、上記
の高速応答性とあいまつて、時分割駆動が容易である。
第３の特徴はTN表示方式で濃淡の階調をとるには、印加
電圧を調節して行なうが、しきい値電圧の温度依存性や
応答速度の電圧依存性などの難問がある。しかしSC*相
の光スイツチング効果を応用する場合には極性の反転時
間を調節することにより、容易に階調を得ることがで
き、グラフイツク表示に非常に適している。
式にくらべて３つのすぐれた特徴を有している。第１の
特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は通常のTN表
示方式の素子を比較すると、応答時間は1/100以下であ
る。第２の特徴はメモリー効果があることであり、上記
の高速応答性とあいまつて、時分割駆動が容易である。
第３の特徴はTN表示方式で濃淡の階調をとるには、印加
電圧を調節して行なうが、しきい値電圧の温度依存性や
応答速度の電圧依存性などの難問がある。しかしSC*相
の光スイツチング効果を応用する場合には極性の反転時
間を調節することにより、容易に階調を得ることがで
き、グラフイツク表示に非常に適している。
しかしながらこのような優れた特性があるにもかかわら
ず、現在知られているカイラルスメクチツク組成物のSC
*相領域が、特に低温部に於いてはまだ不充分であり、
実用面からもその低温領域をカバーする液晶物質が待望
されてきた。そこで本発明者らは比較的低温に液晶領域
を持つビフエニル系化合物に注目した。しかし、一般に
知られているビフエニル系液晶物質は下記のようにSC相
以外のスメクチツク相を持つことが多く、カイラルスメ
クチツク組成物用の成分としては問題があつたDemus,
D.,et al.,J.Phys Coll 36,349（1975））。
ず、現在知られているカイラルスメクチツク組成物のSC
*相領域が、特に低温部に於いてはまだ不充分であり、
実用面からもその低温領域をカバーする液晶物質が待望
されてきた。そこで本発明者らは比較的低温に液晶領域
を持つビフエニル系化合物に注目した。しかし、一般に
知られているビフエニル系液晶物質は下記のようにSC相
以外のスメクチツク相を持つことが多く、カイラルスメ
クチツク組成物用の成分としては問題があつたDemus,
D.,et al.,J.Phys Coll 36,349（1975））。
そこで本発明者らは、３位をハロゲン置換したビフエニ
ル系化合物について鋭意研究した結果、それらがカイラ
ルスメクチツク液晶組成物の成分としてすぐれた特性を
有することを見出し、本発明に到達した。
ル系化合物について鋭意研究した結果、それらがカイラ
ルスメクチツク液晶組成物の成分としてすぐれた特性を
有することを見出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式 （上式に於て、R1はメチル分岐を有する炭素数４〜18の
アルキル基を示し、R2は炭素数２〜18のアルキル基を示
し、ＸはＦ又はClのハロゲン原子を示す） で表わされる３−置換ビフエニル化合物及び少くともそ
の１種を含有するカイラルスメクチツク液晶組成物であ
る。
アルキル基を示し、R2は炭素数２〜18のアルキル基を示
し、ＸはＦ又はClのハロゲン原子を示す） で表わされる３−置換ビフエニル化合物及び少くともそ
の１種を含有するカイラルスメクチツク液晶組成物であ
る。
（Ｉ）式の化合物にはメチル分岐に基づく光学活性体と
そのラセミ体が存在するが、いずれもカイラルスメクチ
ツク組成物用の成分としては共通の利点を有する。又後
に示す様に、それ自体がスメクチツク液晶相を示すもの
と示さないものがあるが、いずれもカイラルスメクチッ
ク液晶組成物の成分として同様の効果を有する。
そのラセミ体が存在するが、いずれもカイラルスメクチ
ツク組成物用の成分としては共通の利点を有する。又後
に示す様に、それ自体がスメクチツク液晶相を示すもの
と示さないものがあるが、いずれもカイラルスメクチッ
ク液晶組成物の成分として同様の効果を有する。
（Ｉ）式の化合物の代表的なものの物性値（相転移点）
を第１表に示す。
を第１表に示す。
〔発明の作用、効果〕 本発明の（Ｉ）式の化合物をカイラルスメクチツク液晶
組成物の成分として使用すると、その組成物のSA相、SC
*相以外の秩序度の高い他の液晶相が形成しにくくなる
傾向があり、カイラルスメクチツク液晶組成物の低温領
域をカバーするすぐれた特性をもつ化合物である。
組成物の成分として使用すると、その組成物のSA相、SC
*相以外の秩序度の高い他の液晶相が形成しにくくなる
傾向があり、カイラルスメクチツク液晶組成物の低温領
域をカバーするすぐれた特性をもつ化合物である。
また、ビフエニル系化合物のもう一つの大きな特性とし
て粘性が低い点をあげることができる。前述の通りカイ
ラルスメクチツク液晶組成物を利用した表示素子の大き
な利点はその応答速度、すなわち電界によつて分子が反
転する時間が短いことであり、粘性が低いことはその反
転を阻害しないという点からも、他の液晶化合物、例え
ばエステル系液晶化合物などに比べ、本発明のビフエニ
ル系化合物がカイラルスメクチツク液晶組成物用の成分
に用いられる化合物としてより秀れた特性を持つている
といえる。
て粘性が低い点をあげることができる。前述の通りカイ
ラルスメクチツク液晶組成物を利用した表示素子の大き
な利点はその応答速度、すなわち電界によつて分子が反
転する時間が短いことであり、粘性が低いことはその反
転を阻害しないという点からも、他の液晶化合物、例え
ばエステル系液晶化合物などに比べ、本発明のビフエニ
ル系化合物がカイラルスメクチツク液晶組成物用の成分
に用いられる化合物としてより秀れた特性を持つている
といえる。
本発明の化合物をカイラルスメクチツク組成物の成分と
して使用する場合、必ず他のカイラルスメクチツク化合
物と混合することを必要とするが、その種類は特に限定
されない。
して使用する場合、必ず他のカイラルスメクチツク化合
物と混合することを必要とするが、その種類は特に限定
されない。
尚、（Ｉ）式の化合物のうち光学活性体のものは光学活
性炭素原子を有するため、これをネマチツク液晶に添加
することによつて捩れた構造を誘起する能力を有する。
捩れた構造を有するネマチツク液晶、即ちカイラルネマ
チツク液晶はTN型表示素子のいわゆるリバース・ドメイ
ン（reverse domain、しま模様）を生成することがない
ので（Ｉ）式の化合物はリバース・ドメイン生成の防止
剤として使用できる。
性炭素原子を有するため、これをネマチツク液晶に添加
することによつて捩れた構造を誘起する能力を有する。
捩れた構造を有するネマチツク液晶、即ちカイラルネマ
チツク液晶はTN型表示素子のいわゆるリバース・ドメイ
ン（reverse domain、しま模様）を生成することがない
ので（Ｉ）式の化合物はリバース・ドメイン生成の防止
剤として使用できる。
（Ｉ）式の化合物のうち、Ｘがハロゲン原子のものは下
記の如くの経路により製造することができる。
記の如くの経路により製造することができる。
即ち、公知の２−ハロゲノ−４−プロモフエノール
（１）（Ｘ＝Clのものは市販品もある）をメチルエーテ
ル化したのちマグネシウムを作用させグリニヤル試薬
（３）とし、これにシクロヘキサノンを反応させ（４）
の化合物とする。さらに脱水素化を行ない（５）の化合
物としたのち、無水塩化アルミニウム触媒下、フリーデ
ルクラフツアシル化反応を行ない、生成した化合物
（６）を還元することによりアルキル基を導入すること
ができる。このものはさらに臭化水素酸を作用させ化合
物（８）としたのち、既知の方法でエーテル化を行ない
目的物である（Ｉ）式の化合物を得ることができる。
（１）（Ｘ＝Clのものは市販品もある）をメチルエーテ
ル化したのちマグネシウムを作用させグリニヤル試薬
（３）とし、これにシクロヘキサノンを反応させ（４）
の化合物とする。さらに脱水素化を行ない（５）の化合
物としたのち、無水塩化アルミニウム触媒下、フリーデ
ルクラフツアシル化反応を行ない、生成した化合物
（６）を還元することによりアルキル基を導入すること
ができる。このものはさらに臭化水素酸を作用させ化合
物（８）としたのち、既知の方法でエーテル化を行ない
目的物である（Ｉ）式の化合物を得ることができる。
尚、R1、R2導入の原料となるR1Br、R2COCl又は のいずれか１つが光学活性体の場合は生成する（Ｉ）式
の化合物も光学活性体となり、又原料にラセミ体を使用
した場合は最終目的物もラセミ体となる。そして光学活
性体とそれに対応するラセミ体ではラセミ体がカイラル
性を示さないだけでほぼ同じ相転移点を示す。
の化合物も光学活性体となり、又原料にラセミ体を使用
した場合は最終目的物もラセミ体となる。そして光学活
性体とそれに対応するラセミ体ではラセミ体がカイラル
性を示さないだけでほぼ同じ相転移点を示す。
以下、実施例により本発明の化合物及び液晶組成物につ
き更に詳細に説明する。
き更に詳細に説明する。
実施例１ 〔光学活性（Ｓ）−３−フルオロ−４−（７″−メチル
ノニルオキシ）−４′−デシルビフエニル（（Ｉ）式に
於いて R2＝C10H21、Ｘ＝Ｆのもの（化合物No.9））の製造〕 （ｉ）３−フルオロ−４−メトキシビフエニルの製造 ２−フルオロ−４−プロモフエノール（１）382.0g（2.
0モル）をエタノール1000mlに溶解し、水酸化カリウム1
13.0g（2.0モル）を加え十分攪拌したのち、ここにヨウ
化メチル312.3g（2.2モル）を滴下し、４時間還流し
た。エタノールの大部分を留去し、残査を減圧蒸留し65
〜66℃（4.5mmHg）の留分を集め２−フルオロ−４−プ
ロモアニソール（２）328.0gを得た。これをジエチルエ
ーテル中でマグネシウム38.9gを作用し３−フルオロ−
４−メトキシフエニルマグネシウムブロマイド（３）と
したのち、７℃以下でシクロヘキサノン157.0g（1.6モ
ル）に滴下し、室温でさらに約30分攪拌した。ここに6N
-HCl350mlを加え、１時間還流したのち、有機層を水洗
しさらにジエチルエーテルを留去し、残査をエタノール
から再結晶して、３−フルオロ−４−メトキシフエニル
シクロヘキセン−１（４）180.4gを得た。このものの融
点は49.0〜50.0℃であつた。この３−フルオロ−４−メ
トキシフエニルシクロヘキセン−1 112.0g（0.55モル）
をキシレン700mlに溶解し、ｐ−クロラニル267.0g（1.1
モル）を加え４時間還流した。生成したテトラクロロハ
イドロキノンは別し、液を2N−水酸化ナトリウム水
溶液で水洗したのち溶媒を留去し、残査を活性アルミナ
を充填したカラムクロマトにかけたのちエタノールから
再結晶することにより融点84.5〜86.0℃の３−フルオロ
−４−メトキシビフエニル（５）69.2gを得た。
ノニルオキシ）−４′−デシルビフエニル（（Ｉ）式に
於いて R2＝C10H21、Ｘ＝Ｆのもの（化合物No.9））の製造〕 （ｉ）３−フルオロ−４−メトキシビフエニルの製造 ２−フルオロ−４−プロモフエノール（１）382.0g（2.
0モル）をエタノール1000mlに溶解し、水酸化カリウム1
13.0g（2.0モル）を加え十分攪拌したのち、ここにヨウ
化メチル312.3g（2.2モル）を滴下し、４時間還流し
た。エタノールの大部分を留去し、残査を減圧蒸留し65
〜66℃（4.5mmHg）の留分を集め２−フルオロ−４−プ
ロモアニソール（２）328.0gを得た。これをジエチルエ
ーテル中でマグネシウム38.9gを作用し３−フルオロ−
４−メトキシフエニルマグネシウムブロマイド（３）と
したのち、７℃以下でシクロヘキサノン157.0g（1.6モ
ル）に滴下し、室温でさらに約30分攪拌した。ここに6N
-HCl350mlを加え、１時間還流したのち、有機層を水洗
しさらにジエチルエーテルを留去し、残査をエタノール
から再結晶して、３−フルオロ−４−メトキシフエニル
シクロヘキセン−１（４）180.4gを得た。このものの融
点は49.0〜50.0℃であつた。この３−フルオロ−４−メ
トキシフエニルシクロヘキセン−1 112.0g（0.55モル）
をキシレン700mlに溶解し、ｐ−クロラニル267.0g（1.1
モル）を加え４時間還流した。生成したテトラクロロハ
イドロキノンは別し、液を2N−水酸化ナトリウム水
溶液で水洗したのち溶媒を留去し、残査を活性アルミナ
を充填したカラムクロマトにかけたのちエタノールから
再結晶することにより融点84.5〜86.0℃の３−フルオロ
−４−メトキシビフエニル（５）69.2gを得た。
（ii）３−フルオロ−４−ヒドロキシ−４′−デシルビ
フエニルの製造 （ｉ）で得られた３−フルオロ−４−メトキシビフエニ
ル60.0g（0.3モル）とデカン酸塩化物60.0g（0.3モル）
を二硫化炭素420mlに溶解し、これを二硫化炭素中の無
水塩化アルミニウム42.0g中に10℃以下で滴下し、１時
間程加熱した。次に6N-HCl60mlを加えたのち二硫化炭素
を留去し、析出した結晶を別し、酢酸エチルから再結
晶したところ３−フルオロ−４−メトキシ−４′−ノニ
ルカルボニルビフエニル（６）87.9gを得た。このもの
の86.7g（0.24モル）をイソプロピルアルコール900mlに
加え、攪拌しながら水素化ホウ素ナトリウム6.9g（0.18
モル）を一気に加え30分還流ののち6N-HCl360mlを加え
さらに１時間還流した。イソプロピルアルコールを留去
したのちトルエンに溶解し十分に水洗したのちトルエン
を留去した。残査はこのままパラジウム−炭素存在下、
水素添加を行ない58.8gの３−フルオロ−４−メトキシ
−４′−デシルビフエニル（７）を得た。この３−フル
オロ−４−メトキシ−４′−デシルビフエニル58.8gを
酢酸1200mlに溶解したのち47％臭化水素酸360gを加え20
時間還流したのち水に投入し析出した結晶を別したの
ち、酢酸から再結晶して39.3gの３−フルオロ−４−ヒ
ドロキシ−４′−デシルビフエニル（８）を得た。この
ものの融点は101.6〜102.3℃であつた。
フエニルの製造 （ｉ）で得られた３−フルオロ−４−メトキシビフエニ
ル60.0g（0.3モル）とデカン酸塩化物60.0g（0.3モル）
を二硫化炭素420mlに溶解し、これを二硫化炭素中の無
水塩化アルミニウム42.0g中に10℃以下で滴下し、１時
間程加熱した。次に6N-HCl60mlを加えたのち二硫化炭素
を留去し、析出した結晶を別し、酢酸エチルから再結
晶したところ３−フルオロ−４−メトキシ−４′−ノニ
ルカルボニルビフエニル（６）87.9gを得た。このもの
の86.7g（0.24モル）をイソプロピルアルコール900mlに
加え、攪拌しながら水素化ホウ素ナトリウム6.9g（0.18
モル）を一気に加え30分還流ののち6N-HCl360mlを加え
さらに１時間還流した。イソプロピルアルコールを留去
したのちトルエンに溶解し十分に水洗したのちトルエン
を留去した。残査はこのままパラジウム−炭素存在下、
水素添加を行ない58.8gの３−フルオロ−４−メトキシ
−４′−デシルビフエニル（７）を得た。この３−フル
オロ−４−メトキシ−４′−デシルビフエニル58.8gを
酢酸1200mlに溶解したのち47％臭化水素酸360gを加え20
時間還流したのち水に投入し析出した結晶を別したの
ち、酢酸から再結晶して39.3gの３−フルオロ−４−ヒ
ドロキシ−４′−デシルビフエニル（８）を得た。この
ものの融点は101.6〜102.3℃であつた。
（iii）標題化合物の製造 （ii）で得られた３−フルオロ−４−ヒドロキシ−４′
−デシルビフエニル8.0g（0.024モル）をメタノール50m
lに溶解し、水酸化カリウム0.57g（0.026モル）を加え
しばらく攪拌したのち既知の方法で製造した光学活性な
（Ｓ）−７−メチルノニルブロマイド57.5g（0.026モ
ル）を加え５時間還流する。溶媒留去ののち残査をエタ
ノールから再結晶し、目的物である7.2gの（Ｓ）−３−
フルオロ−（７″−メチルノニルオキシ）−４′−デシ
ルビフエニルを得た。このものの相転移点はC-SA点32.5
℃、SA-I点39.5℃、SA-SC*点30.1℃であつた。また、こ
のものの元素分析値は、次の如く計算値とよく一致し
た。
−デシルビフエニル8.0g（0.024モル）をメタノール50m
lに溶解し、水酸化カリウム0.57g（0.026モル）を加え
しばらく攪拌したのち既知の方法で製造した光学活性な
（Ｓ）−７−メチルノニルブロマイド57.5g（0.026モ
ル）を加え５時間還流する。溶媒留去ののち残査をエタ
ノールから再結晶し、目的物である7.2gの（Ｓ）−３−
フルオロ−（７″−メチルノニルオキシ）−４′−デシ
ルビフエニルを得た。このものの相転移点はC-SA点32.5
℃、SA-I点39.5℃、SA-SC*点30.1℃であつた。また、こ
のものの元素分析値は、次の如く計算値とよく一致し
た。
実測値 計算値 （C32H49OFとして） Ｃ 81.90％ 82.00％ Ｈ 10.40％ 10.54％ Ｆ 4.10％ 4.05％ 同様にして得られた他の（Ｉ）式の化合物の物性値を第
１表に示す。
１表に示す。
実施例２（使用例） 第１表中の本発明の化合物を用いて、下記の如き組成の
液晶組成物を調製した。
液晶組成物を調製した。
化合物No.9 40重量％ 化合物No.8 30重量％ 化合物No.5 30重量％ 上記液晶組成物の融点は20.6℃であり、その高温側でSC
*相となり、26.7℃でSA相、37.3℃で等方性液体とな
る。
*相となり、26.7℃でSA相、37.3℃で等方性液体とな
る。
上記液晶組成物60重量％に、下記の本発明外のカイラル
スメクチツク液晶化合物を各々20重量％添加し、カイラ
ルスメクチツク液晶組成物を調製した。
スメクチツク液晶化合物を各々20重量％添加し、カイラ
ルスメクチツク液晶組成物を調製した。
得られた組成物を、配向処理剤としてPVA（ポリビニル
アルコール）を塗布し、表面に平行配向処理を施した透
明電極を備えたセル厚２μｍのセルに注入し、この液晶
素子２枚の直交する偏光子の間に設置し、電圧を15V印
加すると透過光強度の変化が観察された。
アルコール）を塗布し、表面に平行配向処理を施した透
明電極を備えたセル厚２μｍのセルに注入し、この液晶
素子２枚の直交する偏光子の間に設置し、電圧を15V印
加すると透過光強度の変化が観察された。
この透過光強度の変化により応答時間を求めると、25℃
で約150μsecであつた。
で約150μsecであつた。
上記液晶組成物の融点は−4.0℃であり、それより高温
側でSC*相を示し、40.2℃でSA相、44.8℃で等方性液体
となる。過冷却状態は、−9.0℃まで確認され、この温
度までSC*相を示し、他のスメクチツク相は認められな
かつた。
側でSC*相を示し、40.2℃でSA相、44.8℃で等方性液体
となる。過冷却状態は、−9.0℃まで確認され、この温
度までSC*相を示し、他のスメクチツク相は認められな
かつた。
なお、自発分極の大きさは、25℃にて14nC/cm2、チルト
角の大きさは25℃にて22°であつた。
角の大きさは25℃にて22°であつた。
以上のように、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物
と光学活性な液晶化合物を混合することにより、応答性
に優れた強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が得
られることが判る。
と光学活性な液晶化合物を混合することにより、応答性
に優れた強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が得
られることが判る。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 （上式に於いて、R1はメチル分岐を有する炭素数４〜18
のアルキル基を、R2は炭素数２〜18のアルキル基を、Ｘ
はＦ又はClのハロゲン原子をそれぞれ示す。）で表わさ
れる３−置換ビフエニル化合物。 - 【請求項２】（Ｉ）式に於けるメチル分岐を有するアル
キル基に基づく光学活性体である特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 - 【請求項３】ラセミ体である特許請求の範囲第（１）項
記載の化合物。 - 【請求項４】一般式 （上式に於いて、R1はメチル分岐を有する炭素数４〜18
のアルキル基を、R2は炭素数２〜18のアルキル基を、Ｘ
はＦ又はClのハロゲン原子をそれぞれ示す。）で表わさ
れる３−置換ビフエニル化合物の少なくとも１種を含有
することを特徴とするカイラルスメクチック液晶組成
物。 - 【請求項５】一般式 （上式に於いて、R1はメチル分岐を有する炭素数４〜18
のアルキル基を、R2は炭素数２〜18のアルキル基を、Ｘ
はＦ又はClのハロゲン原子をそれぞれ示す。）で表わさ
れる３−置換ビフエニル化合物の少なくとも１種を含有
することを特徴とするカイラルスメクチック液晶組成物
が呈するカイラルスメクチックＣ相を利用してなる光ス
イッチング素子。
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
| JP61096018A JPH0735352B2 (ja) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | ３−置換ビフエニル化合物 |
| EP87303698A EP0243209B1 (en) | 1986-04-25 | 1987-04-27 | 3-substituted biphenyl compound |
| US07/042,805 US4818432A (en) | 1986-04-25 | 1987-04-27 | 3-substituted biphenyl compound |
| DE8787303698T DE3764524D1 (de) | 1986-04-25 | 1987-04-27 | 3-substituierte biphenyl-verbindung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61096018A JPH0735352B2 (ja) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | ３−置換ビフエニル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62255446A JPS62255446A (ja) | 1987-11-07 |
| JPH0735352B2 true JPH0735352B2 (ja) | 1995-04-19 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61096018A Expired - Lifetime JPH0735352B2 (ja) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | ３−置換ビフエニル化合物 |
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| JP (1) | JPH0735352B2 (ja) |
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-
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- 1986-04-25 JP JP61096018A patent/JPH0735352B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-04-27 EP EP87303698A patent/EP0243209B1/en not_active Expired
- 1987-04-27 US US07/042,805 patent/US4818432A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-04-27 DE DE8787303698T patent/DE3764524D1/de not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0243209B1 (en) | 1990-08-29 |
| US4818432A (en) | 1989-04-04 |
| DE3764524D1 (de) | 1990-10-04 |
| EP0243209A3 (en) | 1988-03-09 |
| JPS62255446A (ja) | 1987-11-07 |
| EP0243209A2 (en) | 1987-10-28 |
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