JPH1033968A - 分散助剤、固体分散組成物、感光性組成物及びカラープルーフ用感光材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 分散性及び分散安定性が良好であり、しかも
各種素材との相溶性が改善された分散助剤及び該分散助
剤を用いた固体分散組成物の提供。又、塗布液とした
際、高感度かつ優れた現像性を有する感光性組成物の提
供。 【構成】 下記一般式（１）又は（２）で表されること
を特徴とする分散助剤。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液体中、特に有機
液体中に固体粒子を分散させる助剤として有用な分散助
剤及び該分散助剤を含有する固体分散組成物、更にはカ
ラー印刷における色校正用のカラープルーフに適用可能
な感光性組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】固体を液体中に微細に分散し、かつその
状態を長期間安定に保つことは塗料、インキ等の作製に
不可欠である。又、近年では生産効率の向上のため、例
えば分散している固体が同じで添加しているポリマー等
が違う何種もの製品を作る必要がある場合があり、その
際には固体の分散液だけをあらかじめ作製しておき、後
から必要な素材を添加して何種類もの最終製品に仕上げ
るような使い方をされるケースが多くなっている。例え
ば、特開昭４６−７２９４号には、各種構造の分散助剤
を用いて固体の分散液を作製する例が記載され、又特公
昭６３−３００５７号及び特公昭５７−２５２５１号に
は、特定構造の分散剤及びそれを含有する有機液体の固
体分散液が記載されている。しかしながら、固体を液体
中に微細に分散しかつその状態を長期間安定に保つのは
大変困難であり、塗料、インキなどではこれらのメーカ
ーがトライアンドエラーで経験的に良好な組み合わせを
もとに作製しているのが現状である。このようにして作
製した分散液にポリマーや他の溶剤等を添加して目的の
組成物を作製しようとした場合、添加する化合物の種類
によっては微細な分散状態が壊れる、即ち分散液中の固
体が沈降することが多く、又上記した特許に記載の分散
助剤或いは分散剤を用いても満足な分散性及びその安定
性を有する固体分散液が得られないこともあり、各種素
材との相溶性に欠ける面が多々あるという問題が生じて
いた。

【０００３】又近年、着色剤を含有する感光性組成物が
カラー印刷における色校正用のカラープルーフの感光材
料や、液晶カラーフィルターの作製に用いられることが
多くなってきている。例えばカラープルーフ関連では、
特開平１−１６９４４９号及び同１−１６９４５０号に
は、着色剤及び感光性組成物からなる着色感光層を有す
る画像形成材料を露光及び現像処理を行うことにより形
成された着色画像を、画像部のみを転写させて画像形成
を行う画像形成方法が記載され、又特開平２−２７５９
５４号には、キノンジアジド、酸分解系の組成物及びカ
ルボン酸ビニルエステル重合体系バインダーを有するポ
ジ型感光性組成物を含有する画像形成材料を露光及び現
像処理して画像部を形成し、画像部のみを転写させて画
像形成を行う画像形成方法が記載され、又特開平２−１
７６７５４号には、光重合系のネガ型感光性組成物を有
する感光材料を、更に特開平２−１７３６４５号には、
ジアゾ系及び／又はアジド系のネガ型感光性組成物を有
する感光材料を露光及び現像処理して画像部を形成し、
画像部のみを転写させて画像形成を行う画像形成方法が
記載されている。その他、着色剤を分散させた感光液は
フォトレジスト（液晶のカラーフィルターの作製等）な
どに用いられることも知られている。

【０００４】これらの感光性組成物は支持体上に塗布、
乾燥して感光性の皮膜を形成した後に露光及び現像処理
を行って使用する場合が多いが、現像処理の際に非画像
部の着色剤が完全に抜けきらずに支持体上に残る場合が
あり、これは例えばカラープルーフ用感材の場合では、
目的とする画像パターンや色相が得られないばかりでな
く、着色剤が現像処理装置内の搬送ローラーに付着し、
次に現像処理されるカラープルーフの感光層表面を汚す
など、継続して行われる現像処理におけるカラープルー
フの品質低下を招く原因となっていた。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記事情に鑑
みてなされたものであり、その目的は分散性及び分散安
定性が良好であり、しかも各種素材との相溶性が改善さ
れた分散助剤及び該分散助剤を用いた固体分散組成物を
提供することにある。又、塗布液とした際、高感度かつ
優れた現像性を有する感光性組成物を提供することにあ
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、以
下の構成により達成された。

【０００７】（１） 下記一般式（１）で表されること
を特徴とする分散助剤。

【０００８】

【化４】

【０００９】Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₇，Ｒ₈は各々水素原子、炭素
数１〜３０の置換基を有していても良い直鎖又は分岐鎖
のアルキル基、それぞれ置換基を有していても良い脂環
式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素環基を表し、
Ｒ₃〜Ｒ₆は以下の構造式を表し、又該構造式のＲ₉〜Ｒ
₁₂はＲ₁と同義であり、ｎは０以上の整数、ｍは１以上の
整数を表す。

【００１０】

【化５】

【００１１】（２） 下記一般式（２）で表されること
を特徴とする分散助剤。

【００１２】

【化６】

【００１３】Ａは少なくとも３つの水酸基を有する、置
換基を有していても良い直鎖又は分岐鎖のアルキル基、
又はそれぞれ置換基を有していても良い脂環式炭化水素
基、芳香族炭化水素基及び複素環基の残基を表し、又Ｒ
₁₃〜Ｒ₂₁は各々水素原子、炭素数１〜３０の置換基を有
していても良い直鎖又は分岐鎖のアルキル基、それぞれ
置換基を有していても良い脂環式炭化水素基、芳香族炭
化水素基及び複素環基を表し、ｘ、ｙ及びｚはそれぞれ
１以上の整数であり、かつそれぞれの和が５以上となる
整数を表す。

【００１４】（３） 上記一般式（１）及び（２）で表
される化合物から選ばれる少なくとも一種を含有してな
ることを特徴とする固体分散組成物。

【００１５】（４） 上記一般式（１）及び（２）で表
される化合物から選ばれる少なくとも一種及び固体を含
有してなることを特徴とする感光性組成物。

【００１６】（５） 上記感光性組成物を用いることを
特徴とするカラープルーフ用感光材料。

【００１７】即ち本発明者らは、固体の分散性が良好、
かつ微細な分散状態を長期間安定して保持可能な新規な
分散助剤を用いることで、優れた固体の分散性及び分散
安定性を有する固体分散組成物が得られるとの知見を得
て、本発明に至ったものである。又、後程各種の素材を
添加して目的の組成物を作製する場合でも、広い範囲の
素材に対して相溶性があり、微細な分散状態が維持され
るという効果をも奏する。更に該固体分散組成物を感光
性の塗布液に用いることにより、優れた現像性をも有す
る。

【００１８】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１９】〔１〕 分散助剤 一般式（１）で表される分散助剤において、Ｒ₁，Ｒ₂，
Ｒ₇，Ｒ₈は各々水素原子、炭素数１〜３０の置換基を有
していても良い直鎖又は分岐鎖のアルキル基、それぞれ
置換基を有していても良い脂環式炭化水素基、芳香族炭
化水素基及び複素環基を表す。

【００２０】炭素数１〜３０の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基としては、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−
ステアリル基、４−オクチル−オクタデシル基、４−ヒ
ドロキシ−オクタデシル基、４−メトキシオクチル基及
び５−ニトロ−ノニル基等が挙げられ、脂環式炭化水素
基としては、例えばシクロヘキシル基、メチルシクロヘ
キシル基、ヒドロキシシクロヘキシル基、シクロペンチ
ル基、シクロオクチル基、エチルシクロヘキシル基及び
１−シクロヘキセニル基等が挙げられ、芳香族炭化水素
基としては、例えばフェニル基、トルイル基、キシリル
基、ナフチル基、４−メトキシフェニル基及び４−ニト
ロフェニル基等が挙げられ、複素環基としては、２−フ
リル基、２−ピロリル基、２−ピリジル基、４−ピリジ
ル基、２−キノリル基、４−ヒドロキシ−２−キノリル
基、４−キノリル基、フルフリル基及び２−チエニル基
等が挙げられる。

【００２１】Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₇，Ｒ₈の好ましいものとして
は水素原子及び炭素数１〜１８の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基であり、特に好ましくは水素原子及び炭素数１〜
４の該アルキル基、更に好ましくは水素原子及びメチル
基である。又、ｎは０以上の整数、ｍは１以上の整数で
あり、好ましくは１０以上である。

【００２２】Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₇，Ｒ₈における上記直鎖又は
分岐鎖のアルキル基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水
素基及び複素環基に対して置換され得る置換基及び置換
原子としては特に制限は無いが、例えばアミノ基、アル
キルアミノ基、塩素原子及び臭素原子等のハロゲン原
子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、アミド
基、アルキルアミド基、カルボキシル基、スルホン酸
基、スルホンアミド基、メトキシカルボニル基等のカル
ボン酸エステル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水
素基及び複素環基等が挙げられる。

【００２３】又、Ｒ₃〜Ｒ₆は以下の構造式

【００２４】

【化７】

【００２５】を表し、又上記構造式のＲ₉〜Ｒ₁₂はＲ₁と
同義である。又Ｒ₄及びＲ₅の連結基におけるＲ₉及びＲ
₁₀によっては、Ｒ₄及びＲ₅が、配列順序の不規則なラン
ダム結合、２種の連結基が交互に配列した交互結合、或
いは逆に同種の連結基が長く連続したブロック結合でも
よい。

【００２６】一般式（２）で表される分散助剤におい
て、Ａは少なくとも３つの水酸基を有する、置換基を有
していても良い直鎖又は分岐鎖のアルキル基、又はそれ
ぞれ置換基を有していても良い脂環式炭化水素基、芳香
族炭化水素基及び複素環基の残基を表し、前記アルキル
基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素環基
は一般式（１）のＲ₁と同義であるが、好ましくはトリ
メチロールプロパン、グリセリンからの残基である。又
ｘ、ｙ及びｚはそれぞれ１以上の整数であり、かつそれ
ぞれの和が５以上となる整数を表し、好ましくは各々が
５以上、特に好ましくは各々が１０以上であり、更にＲ
₁₃〜Ｒ₂₁は上記Ｒ₁と同義である。

【００２７】以下に、一般式（１）、一般式（２）で表
される分散助剤の代表的具体例を挙げるが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。

【００２８】

【化８】

【００２９】

【化９】

【００３０】

【化１０】

【００３１】〔２〕 固体分散組成物 上記一般式（１）又は（２）で表される分散助剤は、後
述する有機溶媒中で固体、好ましくは着色剤、殊に顔料
及び／又は染料の分散液を生成するのに非常に優れた効
果を有するが、使用に際しては一般式（１）又は（２）
で表される分散助剤（以下、本発明の化合物という）を
単独で或いは混合して用いてもよい。

【００３２】前記着色剤の分散液（固体分散組成物）と
しては、常用かつ公知の任意の方法により得ることがで
きる。従って、着色剤、有機溶媒及び本発明の化合物を
任意の順序で混合し、その後でこの混合物に、着色剤の
粒径を低減させるための機械的処理を、例えばボールミ
ル加工、ビーズミル加工、グラベルミル加工又はプラス
チック用ローラ加工等で施すことにより前記分散液が得
られる。場合により、着色剤の粒径を低下させるために
該着色剤を独立に処理するかもしくは有機溶媒と混合し
て処理することができ、その後で他の成分を１種或いは
複数種添加し、引き続いて混合物を撹拌することにより
分散液が得られる。このように微細に分散された小粒径
の着色剤及び少なくとも１種以上の本発明の化合物を含
有する着色剤分散液を得ることができる。着色剤分散液
中に存在する本発明の化合物の量は特に制限はないが、
着色剤の重量に対して０．１〜６０重量％が好ましく、
更に好ましくは２〜４０重量％、又分散液の重量に対し
着色剤の重量が０．１〜４０重量％であることが本発明
の効果を有利に奏する上で好ましい。又、一般式の異な
る２種を混合して用いる際の混合比は特に制限はない
が、好ましくは１／９９〜９９／１、特に好ましくは１
０／９０〜９０／１０である。

【００３３】本発明に用いられる着色剤としては、各種
の染料及び顔料を用いることができる。本発明において
は、印刷に用いるための各種の色、即ち例えばイエロ
ー、マゼンタ、シアン及びブラックと一致した色調の顔
料又は染料、ブルー、グリーン及びレッドの顔料又は染
料を用いることができる。その他金属粉、白色顔料及び
蛍光顔料なども使うことができる。

【００３４】以下に、本発明に用いることができる種々
の顔料及び染料のうちの若干例を示す。アゾ系、フタロ
シアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、イン
ジゴ系及びメチン系などの有機顔料及び染料、或いは無
機顔料であり、これらの具体例のうちの若干例を以下に
記載する。

【００３５】 （Ｃ．Ｉ．はカラーインデックスを意味する） レモンクロームイエローＭ３５ （Ｃ．Ｉ．７７６０３） ミディアムクロームイエロー （Ｃ．Ｉ．７７６００） モリプデイトオレンジ （Ｃ．Ｉ．７７６０５） ミロリブルー６７１ （Ｃ．Ｉ．７７５１０） セイカライトブルー （Ｃ．Ｉ．７４２００） セイカライトローズ （Ｃ．Ｉ．４５１６０：１） セイカライトマゼンタ （Ｃ．Ｉ．４５１７０：２） セイカライトブルー （Ｃ．Ｉ．４２５９５：２） セイカライトバイオレットＢ８００ （Ｃ．Ｉ．４２５３５：２） セイカファーストレーキレッドＣＺＡ６６５ （Ｃ．Ｉ．１５５８５：１） セイカファーストレッドＬＲ１１６ （Ｃ．Ｉ．１５６３０：１） セイカファーストカーミン６Ｂ １４８８ （Ｃ．Ｉ．１５８５０：１） セイカファーストレッド８０４０ （Ｃ．Ｉ．１５８６５：１） セイカファーストイエロー１０ＧＨ （Ｃ．Ｉ．１１７１０） セイカファーストイエローＧＨ （Ｃ．Ｉ．１１６８０） セイカファーストイエロー２０１５ （Ｃ．Ｉ．１１７４１） セイカファーストイエローＡ−３ （Ｃ．Ｉ．１１７３７） セイカファーストイエロー２３００ （Ｃ．Ｉ．２１０９０） セイカファーストイエロー２２００ （Ｃ．Ｉ．２１０９５） セイカファーストイエロー２４００ （Ｃ．Ｉ．２１１０５） セイカファーストイエロー２６００ （Ｃ．Ｉ．２１１００） セイカファーストイエロー２５００ （Ｃ．Ｉ．２１０９６） セイカファーストイエロー２７２０ （Ｃ．Ｉ．２１１０８） セイカファーストオレンジ２９００ （Ｃ．Ｉ．２１１６０） セイカファーストオレンジ９００ （Ｃ．Ｉ．２１１１０） セイカファーストオレンジ３０４４ （Ｃ．Ｉ．１２０７５） セイカファーストレッド ９３０（Ｂ） （Ｃ．Ｉ．２１１２０） セイカファーストスカーレットＧ ｃｏｎｃ （Ｃ．Ｉ．１２３１５） セイカファーストカーミン３８４０ （Ｃ．Ｉ．１２４９０） セイカファーストカーミン３８７０ （Ｃ．Ｉ．１２４８５） セイカファーストルビンＲＫ−１ （Ｃ．Ｉ．１２３１７） セイカファーストバイオレットＦＲ （Ｃ．Ｉ．１２３２２） クロモファインブルー４９２０ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） クロモファイングリーン２ＧＯ （Ｃ．Ｉ．７４２６０） クロモファインイエロー５９１０ （Ｃ．Ｉ．２００３５） クロモファインオレンジ６７２６ （Ｃ．Ｉ．ｎｏｔ ｌｉｓｔｅｄ．） クロモファインスカーレット６７５０（Ｃ．Ｉ．ｎｏｔ ｌｉｓｔｅｄ．） クロモファインレッド６８２０ （Ｃ．Ｉ．４６５００） クロモファインバイオレット （Ｃ．Ｉ．５１３１９） 以上大日本精化（株）製 シムラーファーストイエロー８ＧＴＦ （Ｃ．Ｉ．２１１０５） シムラーファーストイエロー４１８６ （Ｃ．Ｉ．１１７６７） シムラーファーストイエロー４１９３Ｇ （Ｃ．Ｉ．２１１００） シムラーファーストイエローＧＨＫ−Ｎ４ （Ｃ．Ｉ．２１０９０） シムラーファーストイエローＧＴＦ２３０Ｔ （Ｃ．Ｉ．ｎｏｔ ｌｉｓｔｅｄ．） シムラーファーストイエローＲＦ （Ｃ．Ｉ．２１０９６） シムラーファーストイエロー４１８ （Ｃ．Ｉ．２１１０８） ファーストゲンスーパーイエローＧＲＯ （Ｃ．Ｉ．５６２８０） シムラーファーストピラゾロンオレンジＧ （Ｃ．Ｉ．２１１１０） シムラーファーストオレンジＶ （Ｃ．Ｉ．２１１６０） シムラーファーストオレンジ４１８３Ｈ （Ｃ．Ｉ．１１７８０） シムラーレーキレッドＣ ｃｏｎｃ １３０ （Ｃ．Ｉ．１５５８５：１） シムラーネオトールレッド２ＢＹ （Ｃ．Ｉ．１５５６５：１） シムラーレッド２ＢＳ （Ｃ．Ｉ．１５８６５：１） ファーストゲンスーパーレッド２Ｙ （Ｃ．Ｉ．７３９０５） ファーストゲンスーパーレッド７０８３Ｙ （Ｃ．Ｉ．４６５００） シムラーレッド３０１３ （Ｃ．Ｉ．１５８６５：２） シムラーブリリアントカーミン６Ｂ２４６ （Ｃ．Ｉ．１５８５０：１） ファーストゲンスーパーマゼンタＲ （Ｃ．Ｉ．７３９１５） ファーストゲンスーパーバイオレットＲＮＳ （Ｃ．Ｉ．５１３１９） ファーストゲンスーパーブルー６０１６ （Ｃ．Ｉ．６９８００） ファーストゲンブルーＢＳＦ−Ａ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） ファーストゲンブルーＴＧＲ−Ｌ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） ファーストゲングリーンＳ （Ｃ．Ｉ．７４２６０） ファーストゲングリーン２ＹＫ （Ｃ．Ｉ．７４２６５） 以上大日本インキ（株）製 オリエンタルイエローＧＴ （Ｃ．Ｉ．１１６８０） ビクトリアピュアブルー （Ｃ．Ｉ．４２５９５） リオノールレッド７Ｂ４４０１ （Ｃ．Ｉ．１５８３０） リオノールレッド３９０１ （Ｃ．Ｉ．１２１２０） リオノールレッドＦＢ５５００ （Ｃ．Ｉ．１２４９０） リオノールレッドＦＢＫ （Ｃ．Ｉ．１２４９０） リオノールイエローＮｏ．７１００ （Ｃ．Ｉ．２１０９６） リオノールイエローＦＧＧ−３ （Ｃ．Ｉ．２１１２７） リオノールイエローＮＢＲ （Ｃ．Ｉ．２１１０８） リオノールイエロー１８０６−Ｇ （Ｃ．Ｉ．２１１２７） リオノールレッド２ＢＫ （Ｃ．Ｉ．１５８６５：４） リオノールイエローＫ−５Ｇ （Ｃ．Ｉ．１３９６０） リオノールイエローＫ−２Ｒ （Ｃ．Ｉ．１３９５５） リオノールイエローＦＧＧ−３ （Ｃ．Ｉ．２１１２７） リオノールブルー７２１０−Ｖ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） リオノールブルーＳＭ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） リオノールブルーＦＧ−７３３０ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） リオノールブルーＳＰＧ−８ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） リオノールブルーＥＳＰ−Ｓ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） リオノールブルーＥＳ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） リオノールグリーンＢ−２０１ （Ｃ．Ｉ．７４２６０） リオノールグリーンＹ−１０１ （Ｃ．Ｉ．７４２６０） リオノールグリーン６Ｙ−５０１ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） リオノゲンイエローＧ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．７０６００） リオノゲンイエロー３Ｇ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．ｎｏｔ ｌｉｓｔｅｄ．） リオノゲンイエローＲＸ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．６６２８０） リオノゲンオレンジＲ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．１１７８０） リオノゲンオレンジＧＲ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．７１１０５） リオノゲンブラウンＲ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．１２５１０） リオノゲンレッドＹ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．４６５００） リオノゲンレッド６Ｂ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．４６５００） リオノゲンレッドＧＤ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．５３９００） リオノゲンマゼンタＲ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．７３９１５） リオノゲンバイオレットＲＬ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．５１３１９） リオノゲンブルーＲ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．６９８００） リオノゲンブルーＲ３−Ｆ （Ｃ．Ｉ．６９８００） 以上東洋インキ（株）製 オーラミン （Ｃ．Ｉ．４１０００） カロチンブリリアントフラビン （Ｃ．Ｉ．ベーシック１３） ローダミン６ＧＣＰ （Ｃ．Ｉ．４５１６０） ローダミンＢ （Ｃ．Ｉ．４５１７０） サフラニンＯＫ ７０：１００ （Ｃ．Ｉ．５０２４０） エリオグラウシンＸ （Ｃ．Ｉ．４２０８０） ファーストブラックＨＢ （Ｃ．Ｉ．２６１５０） ベンジジンイエロー４Ｔ−５６４ Ｄ （Ｃ．Ｉ．２１０９５） 三菱カーボンブラックＭＡ−１０００ 三菱カーボンブラック＃３０、＃４０、＃５０ その他に、ε型銅フタロシアニン、β型銅フタロシアニ
ン、ブリリアントカーミン６Ｂ、ウォッチャンレッド
Ｂ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２及び１７６並びに
ピグメントイエロー１２、又特公昭３９−２８８８４号
及び特開平１−２０５１４９号に記載の色素誘導体等も
挙げられる。

【００３６】溶媒としては、有機溶媒が好ましく、例え
ば、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエタン、
トリクロロエチレン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン、四塩化炭素等の塩素系溶媒；フルフリルアルコー
ル、テトラヒドロフルフリルアルコール、ベンジルアル
コール等のアルコール系溶媒；ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等のエーテル系溶媒；エチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のエチ
レングリコールモノアルキルエーテル、ジエチレングリ
コールモノアルキルエーテル系溶媒；エチレングリコー
ルエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエ
チルエーテルアセテート、酢酸エチル（酢エチ）等のエ
ステル系溶媒；ジメチルフォルムアミド、メチルピロリ
ドン、ニトロエタン、ニトロベンゼン等の含窒素化合
物；メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソブチル
ケトン（ＭＩＢＫ）、シクロヘキサノン、メチルシクロ
ヘキサノン、４−メチル−４−メトキシ−２−ペンタノ
ン等のケトン系溶媒；ジメチルスルホキシド及びトルエ
ン等が挙げられ、これらの内から１種或いは複数種が適
宜選択され使用される。

【００３７】本発明の固体分散組成物は、微細に分配さ
れかつ解凝集状態の固体を含有する流動性又は半流動性
の組成物であり、かつこれらそれぞれの固体の分散液が
常用される全ての用途に使用されることが可能である。
従って、固体分散組成物は、該分散組成物に、出版物用
グラビアインキ及び新聞印刷インキの製造に常用される
他の成分を混合することにより、このようなインキを製
造する場合に有用であり、又この分散組成物に常用のア
ルキド又は他のレジン等を混入して、塗料を製造する場
合にも有用であり、繊維プリント用インキ又は溶媒系染
色インキを製造する場合及び染料が昇華性の分散染料で
あり、転写印刷する場合にも有用である。更に、インク
ジェット用インキ、カラープルーフ感光材料及び液晶カ
ラーフィルター作製用の組成物等を製造する場合にも有
用である。

【００３８】通常、後述する感光液を添加する際微細な
分散状態が壊れる即ち、均一に分散された固体の粒径が
増大して分散液中の固体が沈降することがあるが、本発
明の化合物を用いることでこのような現象が防止され、
添加される感光液との良好な相溶性を示すという効果を
も奏する。

【００３９】〔３〕 感光性組成物 本発明の感光性組成物は、一般式（１）及び（２）で表
される化合物から選ばれる少なくとも一種及び固体を含
有してなることを特徴とする。

【００４０】本発明の感光性組成物に用いられる感光性
化合物としては、放射線に対して反応性があり、その反
応により画像を形成しうるだけの性質の変化をもたらす
能力のある化合物が用いられる。これら感光性化合物と
しては、ポジ型及びネガ型のいずれをも用いることがで
きる。

【００４１】ネガ型感光性組成物を構成するネガ型感光
性化合物としては、ジアゾ化合物／アジド化合物を用い
ることができる。ジアゾ化合物とは、分子中にジアゾ基
を少なくとも１個有する化合物を称し、鎖式ジアゾ化合
物、芳香族ジアゾ化合物を含むが、以下に記載するジア
ゾ樹脂が好ましい。又本発明でアジド化合物とは、分子
中にＮ₃基を少なくとも１個有する化合物を称する。感
光体としては、ジアゾ化合物が１種又は２種以上含有さ
れるものでも、アジド化合物が１種又は２種以上含有さ
れるものでもよく、アジド化合物とジアゾ化合物とを１
種以上任意に組み合わせて含有されているものでもよ
い。ネガ型感光性組成物中には、ジアゾ化合物及び／又
はアジド化合物の含有量は、該感光性組成物の固形分
中、０．５〜４０重量％が好ましく、更に２〜３０重量
％が好ましい。

【００４２】具体的には、以下のものが好ましい。即
ち、芳香族ジアゾニウム塩とホルムアルデヒド又はアセ
トアルデヒドとの縮合物で代表されるジアゾ樹脂であ
る。特に好ましくは、ｐ−ジアゾジフェニルアミンとホ
ルムアルデヒド又はアセトアルデヒドとの縮合物の塩、
例えばヘキサフルオロホウ燐酸塩、テトラフルオロホウ
酸塩、過塩素酸塩又は過ヨウ素酸塩と前記縮合物との反
応生成物であるジアゾ樹脂無機塩や、米国特許第３，３
００，３０９号中に記載されているような、前記縮合物
とスルホン酸類例えばパラトルエンスルホン酸又はその
塩、ホスフィン酸類例えばベンゼンホスフィン酸又はそ
の塩、ヒドロキシル基含有化合物例えば２，４−ジヒド
ロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ
−ベンゾフェノン−５−スルホン酸又はその塩との反応
生成物であるジアゾ樹脂有機塩等が挙げられる。

【００４３】又別のネガ型感光性化合物としては、光重
合型感光性組成物を用いることができる。上記光重合型
感光性組成物に用いる光重合性化合物は特に限定はな
く、公知の光重合型の化合物のいずれをも使用すること
ができる。

【００４４】光重合性化合物としては、例えば特公昭３
５−５０９３号、同３５−１４７１９号及び同４４−２
８７２７号に記載されているものが用いられ、ポリオー
ルのアクリル酸又はメタクリル酸エステル〔例えば、ジ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート〕、メチレンビス（メ
タ）アクリルアミド、エチレンビス（メタ）アクリルア
ミドのようなビス（メタ）アクリルアミド類、及びウレ
タン基を含有する不飽和単量体、例えばジ−（２′−メ
タクリロキシエチル）−２，４−トリレンジウレタン、
ジ−（２−アクリロキシエチル）トリメチレンジウレタ
ン等のようなジオールモノ（メタ）アクリレートとジイ
ソシアネートとの反応生成物等が挙げられる。これらの
光重合性化合物の添加量は特に制限は無いが、光重合型
感光性化合物中に２０〜８０重量％添加するのが好まし
い。

【００４５】光重合型感光性組成物には光重合開始剤を
含有させることができる。該光重合開始剤は任意である
が、例えば、Ｊ．Ｋｏｓａｒ著「ライト・センシティブ
・システムズ」第５章に記載されているようなカルボニ
ル化合物、有機硫黄化合物、過硫化物、レドックス系化
合物、アゾ及びジアゾ化合物、ハロゲン化合物及び光還
元性色素などが挙げられる。具体的な光重合開始剤につ
いては、英国特許第１，４５９，５６３号明細書に開示
されており、該明細書に開示の光重合開始剤を本発明に
適用することができる。

【００４６】具体的には、例えばベンゾフェノン、ミヒ
ラーケトン［４，４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾ
フェノン］、４，４−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフ
ェノン、４−メトキシ−４′−ジメチルアミノベンゾフ
ェノン、２−エチルアントラキノン、フェナントラキノ
ン及びその他の芳香族ケトンのような芳香族ケトン類；
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエ
チルエーテル及びベンゾインフェニルエーテルのような
ベンゾインエーテル類；メチルベンゾイン、エチルベン
ゾイン及びその他のベンゾイン類；２−（ｏ−クロロフ
ェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２
−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−（ｍ−メトキシフ
ェニル）イミダゾール二量体、２−（ｏ−フルオロフェ
ニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−
（ｏ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダ
ゾール二量体、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，５
−ジフェニルイミダゾール二量体、２，４−ジ（ｐ−メ
トキシフェニル）−５−フェニルイミダゾール二量体、
２−（２，４−ジメトキシフェニル）−４，５−ジフェ
ニルイミダゾール二量体、２−（ｐ−メチルメルカプト
フェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、
及び、米国特許３，４７９，１８５号、英国特許１，０
４７，５６９号、米国特許３，７８４，５５７号に記載
の２，４，５−トリアクリルイミダゾール二量体等を挙
げることができるが、使用できる光重合開始剤はこれら
に限定されるものではない。

【００４７】その他の光重合開始剤として、２，４−ジ
エチルチオキサントンなどのチオキサントン類を用いる
こともできる。この場合、光重合促進剤として公知の化
合物、例えば、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル
エステル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステ
ル、Ｎ−メチルジエタノールアミン、ビスジエチルアミ
ノベンゾフェノン等を用いることができる。これらの光
重合開始剤の添加量は特に制限はないが、光重合型感光
性組成物中に０．１〜２０重量％添加するのが好まし
い。又、これらの光重合型感光性組成物には、ジアゾ化
合物、熱重合禁止剤及び可塑剤等を含有させることがで
きる。又別のネガ型感光性化合物としては、光架橋型化
合物を用いることもできる。前記光架橋型化合物は特に
限定はなく、公知の光架橋型化合物のいずれをも用いる
ことができるが、好ましい一例として、光二量化可能な
基を有する化合物を含有する化合物を挙げることができ
る。

【００４８】上記光二量化可能基を有する化合物として
は、例えば下記一般式（３）〜（１０）で示される構造
を有する化合物を挙げることができる。

【００４９】

【化１１】

【００５０】

【化１２】

【００５１】上記一般式（３）〜（１０）において、Ｒ
₁はアリール基又は複素環基を示し、これらの基は炭素
数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ア
ミノ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、ア
ルカノイル基、シアノ基又はアジド基を有していてもよ
い。一般式（３）のＲ₂は水素原子又は炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、Ｒ₃は水素原子、炭素数１〜１０
のアルキル基、アリール基、アルカノイル基又はシアノ
基を示す。ｎは０〜５の整数を示す。

【００５２】一般式（８）において、Ａｒはアリール基
を示し、Ｒ₄は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１
０のアルキル基又はシアノ基を示す。

【００５３】一般式（３）〜（１０）で示される構造を
有する化合物としては、例えばケイ皮酸エステル、β−
フリルアクリル酸エステル、α−シアノケイ皮酸エステ
ル、ｐ−アジドケイ皮酸エステル、β−スチリルアクリ
ル酸エステル、α−シアノ−β−スチリルアクリル酸エ
ステル、ｐ−フェニレンジアクリル酸エステル、ｐ−
（２−ベンゾイルビニル）−ケイ皮酸エステル、β−ナ
フチルアクリル酸エステル、シンナミリデンピルビン酸
エステル、α−メチル−β−スチリルアクリル酸エステ
ル、α−フェニル−β−スチリルアクリル酸エステル、
α−シアノ−β−フリルアクリル酸エステル及びα−ジ
メチルアミノケイ皮酸エステル、更には上記のエステル
に対応するアミド、カルコン、ベンジリデンアセトン、
スチルバゾール、スチルベン、α−フェニルマレイミ
ド、クマリン、ピロン、アントラセン、ジベンズアゼピ
ン或いはこれらの誘導等が挙げられるが、これらに限定
されるものではない。これら光二量化可能な基を有する
化合物は単独で或いは２種以上の化合物を混合して使用
することができる。

【００５４】光架橋型化合物には、上記光二量化可能な
基を有する化合物の他に、増感剤を使用することが好ま
しい。該増感剤の代表的な例として、２，４，７−トリ
ニトロ−９−フルオレノン、５−ニトロアセナフテン、
ｐ−ニトロジフェニル、ｐ−ニトロアニリン、２−ニト
ロフルオレノン、１−ニトロピレン、Ｎ−アセチル−４
−ニトロ−１−ナフチルアミン、Ｎ−ベンゾイル−４−
ニトロ−１−ナフチルアミン、ミヒラーズケトン、Ｎ−
ブチルアクリドン、５−べンゾイルアセナフテン、１，
８−フタロイルナフタリン、１，２−ベンズアンスラセ
ン、９，１０−フェナントラキノン、クロルベンズアン
スロン、Ｎ−フェニルチオアクリドン、１，２−ベンズ
アンスラキノン、Ｎ−メチル−２−ベンゾイルメチレン
−β−ナフトチアゾール、２−クロルチオキサトン、
２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジイソプロ
ピルチオキサントン、エオシン、エリストシン及びピク
ラミド等を挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。これらの増感剤の使用は必ずしも不可欠
のものではないが、より長波長サイドの光利用効率を高
める目的で使用される。上記のネガ型感光性組成物に用
いられる感光性化合物は各々単独で、或いは併用して用
いることができる。

【００５５】ポジ型感光性組成物を構成する感光性化合
物としてはキノンジアジド化合物が用いられる。具体的
には、１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホニル
クロライド、１，２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホニルクロライド、１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホニルクロライド、１，２−ナフトキノンジアジ
ド−６−スルホニルクロライド等のいずれかと水酸基及
び／又はアミノ基含有化合物とを縮合させた化合物が好
適に用いられる。

【００５６】上記水酸基含有化合物としては、例えばト
リヒドロキシベンゾフェノン、ジヒドロキシアントラキ
ノン、ビスフェノールＡ、フェノールノボラック樹脂、
レゾルシンベンゾアルデヒド縮合樹脂及びピロガロール
アセトン縮合樹脂等が挙げられる。又アミノ基含有化合
物としては、例えばアニリン、ｐ−アミノジフェニルア
ミン、ｐ−アミノベンゾフェノン、４，４′−ジアミノ
ジフェニルアミン、４，４−ジアミノベンゾフェノン等
が挙げられる。上記の水酸基含有化合物としては、フェ
ノール類及びアルデヒド又はケトンの重縮合樹脂とのエ
ステル化合物が好ましく用いられる。

【００５７】上記フェノール類としては、例えばフェノ
ール、ｏ−、ｍ−、ｐ−クレゾール、３，５−キシレノ
ール、カルバクロール、チモール等の一価フェノール、
カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン等の二価フェノ
ール、ピロガロール及びフロログルシン等の三価フェノ
ール等が挙げられる。

【００５８】上記アルデヒドとしては、ホルムアルデヒ
ド、べンズアルデヒド、アセトアルデヒド、クロトンア
ルデヒド及びフルフラール等が挙げられる。これらのう
ち好ましいものはホルムアルデヒド及びべンズアルデヒ
ドである。又、ケトンとしてはアセトン及びメチルエチ
ルケトン等が挙げられる。

【００５９】前記重縮合樹脂の具体的な例としては、フ
ェノール・ホルムアルデヒド樹脂、Ｐ−クレゾール・ホ
ルムアルデヒド樹脂、ｍ−クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、ｍ−，ｐ−混合クレゾール・ホルムアルデヒド
樹脂、レゾルシン・ベンズアルデヒド樹脂、ピロガロー
ル・アセトン樹脂等が挙げられる。

【００６０】前記キノンジアジド化合物としては、特開
昭５８−４３４５１号に記載のある以下の化合物も挙げ
ることができる。即ち、例えば１，２−ベンゾキノンジ
アジドスルホン酸エステル、１，２−ナフトキノンジア
ジドスルホン酸エステル、１，２−ベンゾキノンジアジ
ドスルホン酸アミド、１，２−ナフトキノンジアジドス
ルホン酸アミドなどの公知の１，２−キノンジアジド化
合物、具体的にはジェイ・コサール（Ｊ．Ｋｏｓａｒ）
著「ライト・センシティブ・システムズ」（“Ｌｉｇｈ
ｔ−Ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ Ｓｙｓｔｅｍｓ”）（１９６
５年）、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ（Ｊｏｈｎ
Ｗｉ１ｅｙ＆Ｓｏｎｓ）社（ニューヨーク）やダブリ
ュー・エス・ディー・フォレスト（Ｗ．Ｓ．Ｄｅ Ｆｏ
ｒｅｓｔ）著「フォトレジスト」（Ｐｈｏｔｏｒｅｓｉ
ｓｔ）第５０巻，（１９７５年）、マグローヒル（Ｍｃ
Ｇｒａｗ−Ｈｉｌｌ）社（ニューヨーク）、永松，乾共
著「感光性高分子」、講談社（１９７７）の記載に従う
ことができる。

【００６１】例えば、１，２−ベンゾキノンジアジド−
４−スルホン酸フェニルエステル、１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸−２，４−ジヒドロキシベ
ンゾフェノンエステル、１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸−２，３，４−トリヒドロキシベンゾ
フェノンエステル、１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸クロリド２モルと４，４′−ジアミノベン
ゾフェノン１モルの縮合物、１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸クロリド２モルと４，４′−ジヒ
ドロキシ−１，１′−ジフェニルスルホン１モルの縮合
物、１，２−キノンジアジド化合物等を挙げることがで
きる。又、特公昭３７−１９５３号、同３７−３６２７
号、同３７−１３１０９号、同４０−２６１２６号、同
４０−３８０１号、同４５−５６０４号、同４５−２７
３４５号、同５１−１３０１３号、特開昭４８−９６５
７５号、同４８−６３８０２号、同４８−６３８０３号
等に記載された１，２−キノンジアジド化合物をも挙げ
ることができる。

【００６２】上記キノンジアジド化合物のうち、１，２
−ナフトキノンジアジド−４−スルホニルクロリドを水
酸基含有化合物と縮合反応させて得られるキノンジアジ
ドエステル化合物が特に好ましい。キノンジアジド化合
物としては、上記化合物を各々単独で用いてもよいし、
又２種以上を併用して用いてもよい。これらのキノンジ
アジド化合物の添加量は、感光性組成物中に２〜７０重
量％が好ましく、より好ましいのは５〜６０重量％であ
る。

【００６３】本発明の感光性組成物には、各種のバイン
ダーを使用することができる。該バインダーとしては、
公知の種々のポリマーを使用することができる。具体的
なバインダーの詳細については、米国特許第４，０７
２，５２７号に記載されている。又、例えばポリエステ
ル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アクリル樹
脂、塩化ビニル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニルブチ
ラール樹脂、エポキシ樹脂、アクリレート系共重合体、
酢酸ビニル系共重合体、フェノキシ樹脂、ポリウレタン
樹脂、ポリカーボネート樹脂、未加硫ゴム、ポリエーテ
ル、ポリアミド、ユリア樹脂、アルキド樹脂、メラミン
樹脂、ガムロジン、ポリテルペン、クマロインデン樹
脂、ポリアクリロニトリルブタジエン、ポリ酢酸ビニ
ル、水酸基を有する親油性高分子化合物（例えば、側鎖
に脂肪族性水酸基を有するモノマー、例えば、２−ヒド
ロキシエチルアクリレート又は２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート等と他の共重合し得るモノマーとの共重合
体）、芳香族性水酸基を有する単量体（例えば、Ｎ−
（４−ヒドロキシフェニル）アクリルアミド、Ｎ−（４
−ヒドロキシフェニル）メタクリルアミド、ｏ−、ｍ−
又はｐ−ヒドロキシスチレン、ｏ−、ｍ−又はｐ−ヒド
ロキシフェニルメタクリレート）と他の共重合し得るモ
ノマーとの共重合体、ヒドロキシエチルアクリレート単
位又はヒドロキシエチルメタクリレート単位を主なる繰
り返し単位として含むポリマー、シェラック、ロジン等
の天然樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアミド樹脂、
線状ポリウレタン樹脂、ポリビニルアルコールのフタレ
ート化樹脂、酢酸セルロース、セルロースアセテートフ
タレート等のセルロース誘導体、ビスフェノールＡとエ
ピクロルヒドリンを縮合したエポキシ樹脂、アルカリ可
溶性樹脂（例えば、ノボラック樹脂、フェノール性水酸
基を有するビニル系重合体、多価フェノールとアルデヒ
ド又はケトンとの縮合樹脂）等が挙げられる。上記ノボ
ラック樹脂としては、例えば、フェノール・ホルムアル
デヒド樹脂、クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂、フェ
ノール・クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合樹脂、
ｐ−置換フェノールとフェノールもしくは、クレゾール
とホルムアルデヒドとの共重縮合樹脂等が挙げられる。

【００６４】又、本発明の感光性組成物に用いられるバ
インダーとしては、下記一般式（イ）で表されるカルボ
ン酸ビニルエステルモノマーからの構造単位を分子構造
中に有する高分子化合物も好適に使用される。

【００６５】一般式（イ）Ｒ−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂式
中、Ｒは置換或いは無置換の炭素原子数１〜１７のアル
キル基を表す。

【００６６】本発明では、上記一般式（イ）で表される
カルボン酸ビニルエステルモノマーからの構造単位を分
子構造中に有する高分子化合物であれば、どのような構
造を有する高分子化合物であってもよい。上記一般式
（イ）で表されるカルボン酸ビニルエステルモノマーと
しては、下記例示のカルボン酸ビニルエステルモノマー
が好ましい。

【００６７】 １ 酢酸ビニル ＣＨ₃ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ ２ プロピオン酸ビニル ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ ３ 酪酸ビニル ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ ４ ピバリン酸ビニル （ＣＨ₃）₃ＣＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ ５ カプロン酸ビニル ＣＨ₃（ＣＨ₂）₄ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ ６ カプリル酸ビニル ＣＨ₃（ＣＨ₂）₆ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ ７ カプリン酸ビニル ＣＨ₃（ＣＨ₂）₈ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ ８ ラウリン酸ビニル ＣＨ₃（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ_２ ９ ミリスチン酸ビニル ＣＨ_３（ＣＨ₂）₁₂ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ １０ パルミチン酸ビニル ＣＨ₃（ＣＨ₂）₁₄ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ １１ ステアリン酸ビニル ＣＨ₃（ＣＨ₂）₁₆ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ １２ バーサチック酸ビニル

【００６８】

【化１３】

【００６９】式中、Ｒ¹、Ｒ²はアルキル基を表し、その
炭素原子数の和は７である。上記Ｒ¹、Ｒ²で表されるア
ルキル基は置換基を有していてもよく、例えば置換カル
ボン酸のビニルエステルであってもよい。

【００７０】上記高分子化合物は、一般式（イ）で表さ
れるカルボン酸ビニルエステルモノマーを単独で重合さ
せたポリマー単独でも、２種以上の一般式（イ）で表さ
れるカルボン酸ビニルエステルモノマーを共重合させた
ポリマーの併用でも、或いは１種以上の一般式（イ）で
表されるカルボン酸ビニルエステルモノマーとこれと共
重合し得る他のモノマーとを任意の成分比で共重合させ
たポリマーであってもよい。

【００７１】一般式（イ）で表されるカルボン酸ビニル
エステルモノマーと共重合させる他のモノマーとして
は、例えば以下のものが挙げられる。

【００７２】（１）エチレン、プロピレン、イソブチレ
ン、ブタジエン、イソプレン等のエチレン系不飽和オレ
フィン類、（２）スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−
メチルスチレン、ｐ−クロロスチレン等のスチレン類、
（３）アクリル酸、メタクリル酸等のアクリル酸類、
（４）イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸等の不
飽和脂肪族ジカルボン酸類、（５）マレイン酸ジエチ
ル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジ−２−エチルヘ
キシル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジ−２−エチルヘ
キシル等の不飽和ジカルボン酸のジエステル類、（６）
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−
ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ドデシル、
アクリル酸２−クロロエチル、アクリル酸フェニル、α
−クロロアクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、メタ
クリル酸エチル等のα−メチレン脂肪族モノカルボン酸
エステル類、（７）アクリロニトリル、メタアクリロニ
トリル等のニトリル類、（８）アクリルアミド等のアミ
ド類、（９）アクリルアニリド、ｐ−クロロアクリルア
ニリド、ｍ−ニトロアクリルアニリド、ｍ−メトキシア
クリルアニリド等のアニリド類、（１０）メチルビニル
エーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエ
ーテル、β−クロロエチルビニルエーテル等のビニルエ
ーテル類、（１１）塩化ビニル、ビニリデンクロライ
ド、ビニリデンシアナイド、（１２）１−メチル−１−
メトキシエチレン、１，１−ジメトキシエチレン、１，
２−ジメトキシエチレン、１，１−ジメトキシカルボニ
ルエチレン、１−メチル−１−ニトロエチレン等のエチ
レン誘導体類、（１３）Ｎ−ビニルピロール、Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、Ｎ−ビニルインドール、Ｎ−ビニルピ
ロリデン、Ｎ−ビニルピロリドン等のＮ−ビニル化合物
等のビニル系単量体上記高分子化合物として特に好まし
いのは、酢酸ビニルからの構造単位を分子構造中に有す
るものである。その中でも、酢酸ビニル重合単位を４０
〜９５重量％有し、数平均分子量（Ｍｎ）が１，０００
〜１００，０００、重量平均分子量（Ｍｗ）が５，００
０〜５００，０００のものが好ましい。更に好ましい高
分子化合物は、酢酸ビニル及び酢酸より長鎖の好ましく
は炭素原子数４〜１７のカルボン酸のビニルエステル、
特にバーサチック酸ビニルを含む共重合体が好ましく、
特に数平均分子量（Ｍｎ）が２，０００〜６０，００
０、重量平均分子量（Ｍｗ）が１０，０００〜１５０，
０００のものが好ましい。

【００７３】又共重合体において、酢酸ビニルは４０〜
９５重量％であるものが特に好ましく、又酢酸より長鎖
のカルボン酸のビニルエステルは５〜５０重量％である
ものが特に好ましい。又、上記高分子化合物を得る場
合、他のモノマーをコモノマーとして用いることができ
る。コモノマーとしては任意のコモノマーを用いること
ができ、これらコモノマーは、例えば上記例示のモノマ
ーの中から任意に選ぶことができる。

【００７４】以下に、本発明において用いることができ
る高分子化合物を、そのモノマー成分を示すことにより
列記する。但し、当然のことであるが、本発明において
用いることができる高分子化合物は、以下に例示した高
分子化合物に限られるものではない。

【００７５】１ 酢酸ビニル−エチレン ２ 酢酸ビニル−スチレン ３ 酢酸ビニル−クロトン酸 ４ 酢酸ビニル−マレイン酸 ５ 酢酸ビニル−２−エチルヘキシルアクリレート ６ 酢酸ビニル−ジ−２−エチルヘキシルマレエート ７ 酢酸ビニル−メチルビニルエーテル ８ 酢酸ビニル−塩化ビニル ９ 酢酸ビニル−Ｎ−ビニルピロリドン １０ 酢酸ビニル−プロピオン酸ビニル １１ 酢酸ビニル−ピバリン酸ビニル １２ 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル １３ 酢酸ビニル−ラウリン酸ビニル １４ 酢酸ビニル−ステアリン酸ビニル １５ 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル−エチレン １６ 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル−２−エチル
ヘキシルアクリレート １７ 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル−ラウリン酸
ビニル １８ 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル−クロトン酸 １９ プロピオン酸ビニル−バーサチック酸ビニル ２０ プロピオン酸ビニル−バーサチック酸ビニル−ク
ロトン酸 ２１ ピバリン酸−ステアリン酸ビニル−マレイン酸 本発明の感光性組成物中には、以上に説明した各素材の
他に、必要に応じて更に以下の添加剤を使用することも
できる。

【００７６】例えば塗布性を改良するためのアルキルエ
ーテル類（例えば、エチルセルロース、メチルセルロー
ス）、フッ素系界面活性剤類や、ノニオン界面活性剤
〔例えば、プルロニックＬ−６４（旭電化（株）
製）〕、塗膜の柔軟性、耐摩耗性を付与するための可塑
剤（例えば、ブチルフタリル、ポリエチレングリコー
ル、クエン酸トリブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸
ジブチル、フタル酸ジヘキシル、フタル酸ジオクチル、
リン酸トリクレジル、リン酸トリブチル、リン酸トリオ
クチル、オレイン酸テトラヒドロフルフリル、アクリル
酸又はメタクリル酸のオリゴマー及びポリマー）、画像
部の感脂性を向上させるための感脂化剤（例えば、特開
昭５５−５２７号記載のスチレン−無水マレイン酸共重
合体のアルコールによるハーフエステル化物、ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノールホルムアルデヒド樹脂やｐ−ｎ
−オクチルフェノールホルムアルデヒド樹脂、或いはこ
れらの樹脂がキノンジアジド化合物で部分的にエステル
化されている樹脂等）、安定剤〔例えば、リン酸、亜リ
ン酸、有機酸（クエン酸、シュウ酸、ベンゼンスルホン
酸、ナフタレンスルホン酸、４−メトキシ−２−ヒドロ
キシベンゾフェノン−５−スルホン酸、酒石酸等）〕、
現像促進剤（例えば、高級アルコール、酸無水化物
等）、形態保持性を与えるための無機粉末（コロイダル
シリカ、炭酸カルシウム及び酸化チタン等）等が挙げら
れる。又、本発明の感光性組成物には、ＵＳＰ３，３７
０，９７１号及び同２，９６５，５１１号に見られる酸
化ケイソ、酸化アルミニウム、第３級ブチル安息香酸、
極性基を有する有機色素誘導体、例えば特公昭４１−２
４６６号及びＵＳＰ２，７６１，８６５号に代表される
有機顔料を母体骨格とし側鎖にスルホン基、スルホンア
ミド基、アミノメチル基及びフタルイミドメチル基等の
置換基を導入して得られる化合物、もしくは特開昭５６
−１６７７６１号、同５６−１６７７６２号及び同５６
−１６１８２７号等に記載の化合物を添加するのが好ま
しい。これらの添加剤の添加量はその使用対象目的によ
って異なるが、一般に感光性組成物の全固形分に対し
て、０．０１〜３０重量％である。

【００７７】本発明の感光性組成物は、上述したキノン
ジアジド化合物、光重合型及び／又は光架橋型化合物及
びジアゾ化合物及び／又はアジド化合物等の感光性化合
物、それらと共に用いる結合剤（バインダー）及び各々
の添加剤を、上述した有機溶媒を用いて溶解して感光液
とした後、上述した着色剤分散液に添加して生成するこ
とができる。着色剤分散液に感光液を添加して本発明の
感光性組成物を作製する場合、本発明の化合物は着色剤
分散液作製時に添加するのが好ましい。又、本発明の化
合物、着色剤、感光性化合物、結合剤、添加剤を同時に
溶解及び分散して生成することもできる。ただし本発明
では、これらに限定されるされるものではない。

【００７８】〔４〕 カラープルーフ用感光材料 本発明の感光性組成物を用いて、例えばカラープルーフ
用感光材料（画像形成材料ともいう）を構成する場合、
上記感光性組成物を塗布液とし、該塗布液を支持体上に
塗布して感光層を設けることにより達成される。感光性
組成物を支持体表面に塗布する際に用いる塗布方法とし
ては、従来公知の方法、例えば回転塗布、ワイヤーバー
塗布、ディップ塗布、エアーナイフ塗布、スプレー塗
布、静電エアースプレー塗布、ロール塗布、ブレード塗
布及びカーテン塗布等の方法が用いられる。

【００７９】感光層の膜厚は、目標とする光学濃度、感
光層に用いられる着色剤の種類及びその含有率により当
業者に公知の方法により定めることができるが、許容範
囲内であれば感光層の膜厚はできるだけ薄い方が解像力
は高くなり、良好な画像品質を得ることができる。上記
の観点から、通常膜厚は乾燥塗布量０．１〜５ｇ／ｍ²
の範囲で得られる膜厚が採用される。

【００８０】画像形成材料を構成するための支持体は、
任意の材料から成ってよい。背面露光を要する場合には
一般に透明支持体が用いられる。支持体としては、ポリ
エステルフィルム、特にポリエチレンテレフタレートフ
ィルム、とりわけ二軸延伸ポリエチレンテレフタレート
フィルムが、水、熱に対する寸法安定性の点で好まし
い。その他、アセテートフィルム、ポリ塩化ビニルフィ
ルム、ポリスチレンフィルム、ポリプロピレンフィル
ム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルムも
好ましく使用し得る。これらの支持体の表面には感光層
の塗布性向上や感光層の接着性向上のため適当な下びき
処理を施すことが好ましい。更にこれらの支持体の表面
又は裏面にはハレーション防止等の目的で染料や顔料を
含むハレーション防止層を設けてもよい。又この支持体
の感光層を設ける側と反対側の面は記録材料のすべり性
向上や露光時の原稿との密着性向上等の目的により表面
がマット化していることが好ましい。又、支持体の感光
層と反対側の面にはバックコート層を形成することが好
ましい。バックコート層はシリコン樹脂などによって形
成することができる。

【００８１】本発明において、支持体の表面には熱軟化
離型層が設けられることが好ましい。ここで熱軟化離型
層とは、熱軟化層として機能する層及び／又は離型層と
して機能する層の総称であり、支持体上に形成された着
色画像が被転写材料に転写される際に、該着色画像が容
易に支持体上から剥離するように設けられるものを総称
するものである。例えば熱により軟化することによって
該剥離を容易にするもの又は該剥離を容易にしかつ画像
受容体の転写面の凹凸に追従して変形し、転写される層
をこれら画像受容体の凹凸に押し込む効果を有するもの
（熱軟化層と称する）や、支持体表面を揆曲性物質など
で離型処理することにより形成される層（離型処理層と
称する）などを含む概念である。

【００８２】画像形成材料は、被転写材料に画像を転写
する形で使用することができる。この際、被転写材料上
への転写を効率良く行い、画像転写後の支持体の剥離を
容易にするために、即ち支持体と画像形成材料に形成さ
れた感光層との間において離型性を高めるために、支持
体表面に上記離型層を設けられることが好ましい。

【００８３】例えば、本発明の実施に際しては、支持体
上に熱軟化層により離型層を設け（更にその上に離型処
理層が形成されるのが好ましい）、この上に着色感光層
が形成される構造をとることができる。このような熱軟
化層としては、例えば酢酸ビニル−エチレン共重合体な
どから構成できる。

【００８４】離型処理層は、例えばシリコーン樹脂、フ
ッ素樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレンエチレン−α
−オレフィン共重合体、プロピレン−α−オレフィン共
重合体、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−プ
ロピレン−ジエン共重合体、エチレン−アクリル酸共重
合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、アイオノマー樹
脂、ワックス、ナイロン、共重合ナイロンの如きポリア
ミド樹脂等から形成することができる。又、メラミン樹
脂、ポリアクリル酸エステルウレタン樹脂にシリコン樹
脂やフッ素樹脂を添加しても用いることができる。又、
ポリプロピレンフィルム及びポリエチレンフィルム等
は、特別な離型処理を施さなくても良好な離型性を示す
ので、好ましい状態として支持体の厚さより薄く、ポリ
プロピレン層又はポリエチレン層を設けて離型層とする
ことができる。支持体上にポリプロピレン層、又はポリ
エチレン層を設ける方法としては、いわゆる乾式ラミネ
ート法、ホットメルトラミネート法、押出ラミネート
法、共押出し法等を挙げることができる。該離型処理層
の厚さは０．０１〜３０μｍの範囲が適当であり、特に
好ましくは０．１〜５μｍの範囲である。

【００８５】熱軟化層は熱転写時の温度で軟化する性質
を有するものであり、熱可塑性樹脂により形成すること
ができる。熱可塑性樹脂としては、軟化点が−３０℃〜
２００℃のものが好ましい。ここで言う軟化点温度は、
ＶＩＣＡＴ軟化点又は環球法で示した値である。本発明
では、具体的には以下のもの、例えば、ポリエチレン、
ポリプロピレンなどのポリオレフィン；エチレンと酢酸
ビニル、エチレンとアクリル酸エステル、エチレンとア
クリル酸の如きエチレン共重合体；ポリ塩化ビニル、塩
化ビニルと酢酸ビニルの如き塩化ビニル共重合体；ポリ
塩化ビニリデン；塩化ビニリデン共重合体；ポリスチレ
ン、スチレンと無水マレイン酸の如きスチレン共重合
体；ポリアクリル酸エステル、ポリエステル樹脂；ポリ
ウレタン樹脂；アクリル酸エステルと酢酸ビニルの如き
アクリル酸エステル共重合体；ポリメタアクリル酸エス
テル、メタアクリル酸メチルと酢酸ビニル、メタアクリ
ル酸メチルとアクリル酸の如きメタアクリル酸エステル
共重合体；ポリ酢酸ビニル、酢酸ビニル共重合体；ビニ
ルブチラール樹脂；ナイロン、共重合ナイロン、Ｎ−ア
ルコキシメチル化ナイロンの如きポリアミド樹脂；合成
ゴム、石油樹脂、塩化ゴム、ポリエチレングリコール、
ポリビニルアルコールハイドロジンフタレート、セルロ
ース誘導体、セルロースアセテートフタレート、セルロ
ースアセテートサクシネート、シェラック、ワックス等
を好ましい樹脂としてを挙げることができる。

【００８６】熱軟化層は公知の方法を用いて支持体上に
設けることができる。例えば、上記の熱軟化層形成用樹
脂を有機溶剤に溶解した溶液或いはエマルジョン化した
もの、又は水素のラテックス、エマルジョン化したもの
等を支持体上に塗布する方法が挙げられる。熱軟化層の
厚さは好ましくは１〜５０μｍの範囲が適当であり、特
に好ましくは５〜３０μｍの範囲である。

【００８７】熱軟化層上に上記した離型処理層を設ける
こともでき、この方法としては、上記離型処理層形成用
樹脂を有機溶剤に溶解した溶液、又はエマルジョン化し
たものを熱軟化層上に塗布する方法と、ポリプロピレン
フィルム、又はポリエチレンフィルムを熱軟化層上にラ
ミネートする方法等が挙げられる。

【００８８】又、画像形成材料には保護層を形成しても
良い。これら保護層としては公知のいずれのものをも用
いることができるが、現像に際して現像液に溶解又は分
散するものが好ましい。それ以外は、画像露光した後に
剥離する。保護層を形成する材料としては、具体的に
は、ポリビニルアルコール、セルロース類等を挙げるこ
とができる。保護層のガス透過性は、用いる感光性化合
物の種類に応じて適宜選択される。例えば、ｏ−キノン
ジアジドのように露光時にガスを発生する感光性化合物
を用いた場合、発生するガスをを散逸させるためにガス
透過性の良好な保護層を付与する材料を用いることが好
ましく、光重合型の感光性化合物のように空気中の酸素
により画像形成が阻害される感光性化合物を用いた場
合、ガス透過性の低い保護層を付与する材料を用いるこ
とが好ましい。

【００８９】上記保護層の膜厚は任意であるが、保護層
の効果、現像液の影響等を考慮すると０．０１〜５μｍ
程度、特に０．０３〜１μｍ程度とすることが好まし
い。又保護層は、使用前或いは使用中に剥離・除去する
フィルムシートを用いて形成することができる。これら
フィルムシートとしては、例えば、ポリエチレンフィル
ム、ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンテレフタレ
ートフィルムが挙げられる。フィルムの好ましい厚さは
用いるフィルムの材質によって異なるが、作業性・経済
性の点からすると５〜１００μｍ程度とすることが好ま
しい。

【００９０】本発明のカラープルーフ用感光材料を使用
し、着色画像を形成するには、線画像、網点画像等を有
する透明原画を通して感光し、次いで現像液で現像する
ことにより、原画に対してネガ又はポジのレリーフ像が
得られる。その後、形成されたレリーフ像を被転写材料
に転写して着色画像を得るものである。露光に好適な活
性光の光源としては、カーボンアーク灯、水銀灯、キセ
ノンランプ、ケミカルランプ、メタルハライドランプ及
びストロボ等が挙げられる。

【００９１】多色画像形成方法として具体化する場合、
その基本的な方法としては以下の方法が挙げられる。即
ち、支持体上に第１色用の着色画像形成層を有する第１
色着色画像形成材料に第１色着色画像を形成し、少なく
ともその着色画像を被転写材料に転写し支持体を剥離す
る。又第２色着色画像形成材料に第２色着色画像を形成
した後、これに伴って形成された第２色トンボ画像を、
被転写材料上の第１色トンボ画像と見当合わせを行いな
がら、第１色着色画像上に第２色着色画像を転写し、そ
の支持体を剥離して、２色の整合した画像を得る。以下
同様に、第３色及び第４色の着色画像も被転写材料に転
写し、多色画像を得る。又場合により、この多色画像を
他の被転写材料上に間接転写し、多色画像を得ることも
ある。尚、この種の方法は、特開昭４７−４１８３０
号、同５９−９７１４０号、同６０−２８６４９号及び
米国特許法第３，７７５，１１３号等に示されたもので
ある。

【００９２】被転写材料としては、例えば紙、ポリエチ
レン被覆紙、ポリプロピレン被覆紙、布等の繊維質ベー
ス材；アルミニウム、銅、マグネシウム、亜鉛等の如き
金属のシート及び箔；ポリ（アルキルメタクリレー
ト）、例えばポリ（メチルメタクリレート）、ポリエス
テルフィルムベース、例えばポリ（エチレンテレフタレ
ート）、ポリ（ビニルアセタール）ポリアミド、例えば
ナイロン、セルロースエステルフィルムベース、例えば
硝酸セルロース、セルロースアセテート、セルロースア
セテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレ
ートの如き合成重合体材料等を使用することができる。

【００９３】画像形成材料を現像するために用いる現像
液は被処理材料を現像する現像作用を有するものであれ
ば任意に用いることができる。例えば、好ましくはアル
カリ性の水性現像液が用いられる。この現像液（補充液
を包含する）に用いられるアルカリ剤としては、ケイ酸
ナトリウム、ケイ酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化リチウム、第三リン酸ナトリウム、第二リン酸ナトリ
ウム、第三リン酸カリウム、第二リン酸カリウム、第三
リン酸アンモニウム、第二リン酸アンモニウム、メタケ
イ酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸アンモニウムなどのような無機アル
カリ剤、モノ、ジ又はトリエタノールアミン及び水酸化
テトラアルキルアンモニウムのような有機アルカリ剤及
び有機ケイ酸アンモニウム等が有用である。これらの中
で、ケイ酸塩が好ましく、アルカリ金属ケイ酸塩が最も
好ましい。アルカリ剤の現像液中における含有量は０．
０５〜２０重量％の範囲で用いるのが好適であり、より
好ましくは０．１〜１０重量％である。

【００９４】現像液には有機溶剤、水溶性還元剤、界面
活性剤、キレート剤等の添加剤を添加することができ
る。このような有機溶剤としては例えば酢酸エチル、酢
酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、
エチレングリコールモノブチルアセテート、乳酸ブチ
ル、レブリン酸ブチルのようなカルボン酸エステル；エ
チルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ
キサノンのようなケトン類；エチレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールベンジルエーテル、
エチレングリコールモノフェニルエーテル、ベンジルア
ルコール、メチルフェニルカルビノール、ｎ−アミルア
ルコール、メチルアミルアルコールのようなアルコール
類；エチレングリコール、プロピレングリコールのよう
なグリコール類；キシレンのようなアルキル置換芳香族
炭化水素；メチレンジクロライド、エチレンジクロライ
ド、モノクロルベンのようなハロゲン化炭化水素等が挙
げられる。これら有機溶媒は一種以上用いてもよい。こ
れらの有機溶媒の中では、エチレングリコールモノフェ
ニルエーテル、エチレングリコールベンジルエーテル及
びベンジルアルコール、プロピレングリコールが特に好
ましい。

【００９５】現像液には更に現像性能を高めるために以
下のような添加剤を加えることができる。例えば、特開
昭５８−７５１５２号記載のＮａＣｌ、ＫＣｌ、ＫＢｒ
等の中性塩、特開昭５８−１９０９５２号記載のＥＤＴ
Ａ，ＮＴＡ等のキレート剤、特開昭５９−１２１３３６
号記載の［Ｃｏ（ＮＨ₃）₆］Ｃｌ₃等の錯体、特開昭５
５−９５９４６号記載のｐ−ジメチルアミノメチルポリ
スチレンのメチルクロライド４級化物等のカチオニック
ポリマー、特開昭５６−１４２５２８号記載のビニルベ
ンジルトリメチルアンモニウムクロライドとアクリル酸
ナトリウムの共重合体等の両性高分子電解質、特開昭５
７−１９２９５２号記載の還元性無機塩、特開昭５８−
５９４４４号記載の塩化リチウム等の無機リチウム化合
物、特公昭５０−３４４４２号記載の安息香酸リチウム
等の有機リチウム化合物、特公昭５９−７５２５５号記
載のＳｉ、Ｔｉ等を含む有機金属界面活性剤、特開昭５
９−８４２４１号記載の有機硼素化合物、高級アルコー
ル硫酸エステル類、脂肪族アルコールリン酸エステル塩
類、アルキルアリールスルホン酸塩類、二塩基脂肪族エ
ステルのスルホン酸塩類、アルキルナフタレンスルホン
酸塩のホルムアルデヒド縮合物、アルキルアミドスルホ
ン酸塩類等のアニオン界面活性剤等が挙げられる。

【００９６】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明の態様はこれに限定されない。尚、「部」
は「重量部」を表す。

【００９７】実施例１ 水冷ジャケット付きの分散用ベッセルに下記表１に示す
混合物を添加し、直径２ｍｍのガラスビーズを投入し、
撹拌用ディスクを取り付けて２０００ｒｐｍで４時間分
散を行い、固体分散組成物１〜８を作製した。以下、顔
料分散液１〜８とする。

【００９８】

【表１】

【００９９】※：三菱化学（株）社製 カーボンブラッ
クＭＡ−１００得られた顔料分散液１〜８を１日放置し
た後、顔料の沈降を確認した。次に顔料分散液１〜８の
顔料の粒径をＭＡＬＶＥＲＮ製 Ｓｅｒｉｅｓ ７０３
２ Ｍｕｌｔｉ−８ Ｃｏｒｒｅｌａｔｏｒにて測定
し、更に該顔料分散液１〜８を密閉した容器に入れて静
置し、１，２，３ヶ月経過後及び６ヶ月経過後でのそれ
ぞれの顔料の粒径を測定した。結果を以下に示す。

【０１００】

【表２】

【０１０１】得られた結果から明らかなように、本発明
の顔料分散液１〜８は粒径の大きさの変動が少なく、分
散性及び分散安定性も良好であることが分かる。

【０１０２】実施例２ 水冷ジャケット付きの分散用ベッセルに下記表３に示す
混合物を添加し、直径１ｍｍのガラスビーズを投入し、
撹拌用ディスクを取り付けて２０００ｒｐｍで５時間分
散を行い、顔料分散液１〜５を作製した。

【０１０３】

【表３】

【０１０４】※：大日精化工業（株）社製 セイカファ
ーストイエローＨ７０５５

【０１０５】

【化１４】

【０１０６】得られた顔料分散液１〜５を１日放置した
後、顔料の沈降を確認した。次に顔料分散液１〜５の顔
料の粒径を実施例１で用いた測定計にて測定した。更に
顔料分散液１〜５を密閉した容器に入れて静置し、１，
２，３ヶ月経過後及び６ヶ月経過後でのそれぞれの顔料
の粒径を測定した。結果を以下に示す。

【０１０７】

【表４】

【０１０８】得られた結果から明らかなように、本発明
の顔料分散液１〜５は分散性及び分散安定性が良好であ
ることが分かる。

【０１０９】実施例３ 顔料分散液１〜４を作製し、３ヶ月間密閉静置した後の
沈降の有無を調べた。結果を表５に示す。

【０１１０】

【表５】

【０１１１】本発明の化合物を含有する顔料分散液は、
３ヶ月間密閉静置した後でも顔料の沈降が無く、経時変
動性に優れていることが分かる。

【０１１２】実施例４ 下記の感光液１を作製した。

【０１１３】 ＱＤ−１ １．７部 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル共重合体（８０：２０重量部）共重合体 （Ｍｗ＝６００００）の５０ｗｔ％ ＭｅＯＨ溶液 １１．５部 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル−クロトン酸（７９：２０：１重量部） 共重合体（Ｍｗ＝６００００）の５０ｗｔ％ ＭｅＯＨ溶液 １０部 メチルエチルケトン ６８部

【０１１４】

【化１５】

【０１１５】 Ｘ：Ｙ＝１：１ Ｑを反応させる前の樹脂のＭｗ＝５００ 次に、実施例１で作製した顔料分散液３ ４．５部を採
取し、撹拌しながらメチルエチルケトン４．５部を投入
した後、この液が十分に均一になったことを確認した
後、撹拌しながら上記の如く得られた感光液１を９１部
投入し、感光性組成物１を作製した。又、実施例１で作
製した顔料分散液７を用いた他は同様にして感光性組成
物２を作製し、それぞれ感光性組成物１及び２の顔料の
粒径を実施例１と同様にして測定したところそれぞれ１
５５ｎｍ、１７０ｎｍであり、顔料のみ分散したものと
比較して分散状態に大きな変化はなかった。

【０１１６】実施例５ 下記の感光液２を作製した。

【０１１７】 ＱＤ−１ ２．０部 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル共重合体（８０：２０重量部）共重合体 （Ｍｗ＝６００００）の５０ｗｔ％ ＭｅＯＨ溶液 １１．５部 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル−クロトン酸（７９：２０：１重量部） 共重合体（Ｍｗ＝６００００）の５０ｗｔ％ ＭｅＯＨ溶液 １２部 メチルエチルケトン ６５．５部 実施例１で作製した顔料分散液１ ４．５部を採取し、
撹拌しながらメチルエチルケトン４．５部を投入した。
この液が十分に均一になったことを確認した後、撹拌し
ながら上記の感光液２を９１部投入し、感光性組成物３
を作製した。次に、上記の顔料分散液１を実施例１の顔
料分散液２〜７に変えた他は同様の操作を行い、感光性
組成物４〜９を作製した。尚、得られた感光性組成物３
〜９を塗布液１〜７とする。又、実施例１で作製した顔
料分散液３における本発明の化合物を以下に示す処方に
より合成された特開昭４６−７２９４号の実施例１１に
記載の化合物に変更した他は塗布液３と同様にして塗布
液８を作製した。

【０１１８】特開昭４６−７２９４号、実施例１１ ２０８部の還流ベンゼンに１．５部の４，４′−アゾビ
ス−４−シアノペンタノイルクロライドを加え更に９０
部のバーサチック酸ビニルモノマーを窒素雰囲気下で１
時間かけて加えた。次いで、この溶液を更に５時間還流
し、その後冷却した。これを４０部の無水ベンゼンに溶
かした１０部のトリエチレンテトラミンの溶液に加え
た。次いで、この溶液をメタノールに注ぎ、生成する重
合体を沈澱させ、そしてこれをこし分けて取り出し、真
空オーブン中、６０℃で乾燥させた。

【０１１９】〈支持体の作製〉厚さ７５μｍのポリエチ
レンテレフタレートフィルム上にエチレン−酢酸ビニル
共重合体（三井デュポンポリケミカル社製，ＥＶＡＦＬ
ＥＸ Ｐ−１４０５：酢酸ビニル含有率１４ｗｔ％、Ｖ
ＩＣＡＴ軟化点６８℃）を押し出しラミネート法により
厚さが３０μｍになるように塗布し、支持体を作製し
た。

【０１２０】〈プルーフ用感光材料の作製〉得られた支
持体に、塗布液１〜８をワイヤーバーを用いてそれぞれ
乾燥塗布量が１．８ｇ／ｍ²となるように塗布、乾燥し
てプルーフ用感光材料１〜８を作製した。

【０１２１】〈現像性の測定〉得られたプルーフ用感光
材料を明室プリンター（大日本スクリーン（株）社製Ｐ
−６４７−ＧＡ）を用いて露光した。露光量はこれらの
プルーフ用感光材料に感度測定用ステップタブレット
（イーストマンコダック（株）社製 Ｎｏ．２、濃度
０．１５ずつで２１段階のグレースケール）を密着して
上記のプリンターで露光し、次にこれらをコニカＥｘｃ
ｅｌａｒｔプロセッサ（コニカ（株）社製ＥＸ９００
Ｌ）を用いコニカＥｘｃｅｌａｒｔ現像液ＥＤ（４倍希
釈）で３２℃、３５秒で現像した際に上記のステップタ
ブレットの３．０段が完全にクリアーになるように決定
した。

【０１２２】その後、現像後のプルーフ用感光材料の支
持体上の残留カーボンブラックを見たところ、プルーフ
用感光材料８はほとんど真っ黒なくらいにカーボンブラ
ックが現像されずに残ったのに対し、プルーフ用感光材
料１〜７はほとんど現像されており、支持体上の残留カ
ーボンブラックはわずかであった。

【０１２３】更に、プルーフ用感光材料１〜８を２０ｃ
ｍ×４０ｃｍの大きさにして各５枚づつ上記と同様に露
光した。これらをコニカＥｘｃｅｌａｒｔプロセッサＥ
Ｘ９００Ｌを用い同コニカＥｘｃｅｌａｒｔ現像液ＥＤ
（４倍希釈）で３２℃、３５秒で現像した後、直ちにコ
ニカＥｘｃｅｌａｒｔ転写フィルム（コニカ（株）社製
ＥＰ−１Ｙ（Ａ１サイズ））を未露光の状態で同条件
で現像処理した。この現像処理済みの転写フィルムを同
コニカＥｘｃｅｌａｒｔプロセッサでドラム温度７０
℃、加圧ローラー温度１１０℃、転写時間６０秒で特菱
アート紙（三菱製紙（株）社製）に転写した。プルーフ
用感光材料８を現像した直後に現像処理した場合には、
アート紙上の転写画像にカーボンブラックによる汚れが
見られたが、プルーフ用感光材料１〜７を現像した直後
の場合には転写画像に汚れは見られなかった。

【０１２４】実施例６ 下記の感光液３を作製した。

【０１２５】 キャボット社製 Ｒｅｇａｌ ４００Ｒ ２０ｇ 例示化合物（１）−３ ４ｇ 銅フタロシアニンジスルホン酸 １ｇ ミヒラーズケトン ０．４ｇ ベンゾフェノン ２．５ｇ ペンタエリスリトールテトラアクリレート ６０ｇ 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル共重合体（共重合割合＝８０：２０ （重量）Ｍｗ＝６００００）の５０％メチルアルコール溶液 １４０ｇ 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル−ステアリン酸ビニル共重合体 （共重合割合＝８０：１５：５（重量）Ｍｗ＝６００００）の ５０％メチルアルコール溶液 １２ｇ メチルエチルケトン ７６５ｇ 得られた感光液３ ２４０部を採取し、直径１ｍｍのガ
ラスビーズ３６０部とともに水冷ジャケット付きの分散
用ベッセルに投入し、撹拌用ディスクを取り付け２００
０ｒｐｍで４時間分散を行いを塗布液９を作製した。

【０１２６】〈プルーフ用感光材料の作製〉実施例５で
作製した支持体に、塗布液９をワイヤーバーを用いて乾
燥塗布量が２ｇ／ｍ²となるように塗布、乾燥した。こ
うして作製した感光層上に厚さ１５μｍのポリエチレン
テレフタレートフィルムをラミネートして付与し、保護
層とした。このようにしてプルーフ用感光材料９を作製
した。

【０１２７】〈現像性の評価〉得られたプルーフ用感光
材料９の保護層を剥離した後に、上記コニカＥｘｃｅｌ
ａｒｔ現像液 ＥＤ（４倍希釈）に３２℃、３０秒間浸
漬することで感光層を現像除去した。その結果、支持体
上への残留カーボンブラックは見られなかった。

【０１２８】実施例７ 実施例６の例示化合物を（２）−２に代えた他は、同様
にしてプルーフ用感光材料１０を作製し、実施例６と同
様現像性の評価を行ったところ、支持体上への残留カー
ボンブラックは見られず、優れた現像性を有していた。

【０１２９】

【発明の効果】固体の分散性が良好、かつ微細な分散状
態が長期間安定して保持可能な新規な本発明の化合物を
用いることで、優れた固体の分散性及び分散安定性を有
し、又後程各種の素材を添加して目的の組成物を作製す
る場合でも沈降が無く、広い範囲の素材に対して相溶性
があり、微細な分散状態が維持される固体分散組成物が
得られるという顕著に優れた効果を奏している。又、塗
布液とした際、高感度かつ優れた現像性を有する感光性
組成物が得られ、特にカラー印刷における色校正用のカ
ラープルーフに適用可能である。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されることを特徴
   とする分散助剤。 【化１】 （Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₇，Ｒ₈は各々水素原子、炭素数１〜３０
   の置換基を有していても良い直鎖又は分岐鎖のアルキル
   基、それぞれ置換基を有していても良い脂環式炭化水素
   基、芳香族炭化水素基及び複素環基を表し、Ｒ₃〜Ｒ₆は
   以下の構造式を表し、又該構造式のＲ₉〜Ｒ₁₂はＲ₁と同
   義であり、ｎは０以上の整数、ｍは１以上の整数を表
   す。） 【化２】
2. 【請求項２】 下記一般式（２）で表されることを特徴
   とする分散助剤。 【化３】 （Ａは少なくとも３つの水酸基を有する、置換基を有し
   ていても良い直鎖又は分岐鎖のアルキル基、又はそれぞ
   れ置換基を有していても良い脂環式炭化水素基、芳香族
   炭化水素基及び複素環基の残基を表し、又Ｒ₁₃〜Ｒ₂₁は
   各々水素原子、炭素数１〜３０の置換基を有していても
   良い直鎖又は分岐鎖のアルキル基、それぞれ置換基を有
   していても良い脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及
   び複素環基を表し、ｘ、ｙ及びｚはそれぞれ１以上の整
   数であり、かつそれぞれの和が５以上となる整数を表
   す。）
3. 【請求項３】 上記一般式（１）及び（２）で表される
   化合物から選ばれる少なくとも一種を含有してなること
   を特徴とする固体分散組成物。
4. 【請求項４】 上記固体が着色剤であることを特徴とす
   る請求項３記載の固体分散組成物。
5. 【請求項５】 上記着色剤が顔料又は染料であることを
   特徴とする請求項４記載の固体分散組成物。
6. 【請求項６】 上記一般式（１）及び（２）で表される
   化合物から選ばれる少なくとも一種及び固体を含有して
   なることを特徴とする感光性組成物。
7. 【請求項７】 請求項６記載の感光性組成物を用いるこ
   とを特徴とするカラープルーフ用感光材料。