JPH11171864A - ２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体及び農薬 - Google Patents
２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体及び農薬Info
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- JPH11171864A JPH11171864A JP25377298A JP25377298A JPH11171864A JP H11171864 A JPH11171864 A JP H11171864A JP 25377298 A JP25377298 A JP 25377298A JP 25377298 A JP25377298 A JP 25377298A JP H11171864 A JPH11171864 A JP H11171864A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 作物に対する薬害の心配が少なく、植物病原
ウイルス、細菌及び糸状菌による各種の植物病害の防除
に優れた効果を有する新規な化合物と、該化合物、２，
６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール又はその安息香
酸エステルを有効成分とする農薬、特に植物病害防除剤
を提供する。 【解決手段】 一般式（１） （Ｗは置換されても良い炭素数１〜８のアルキル基、ト
リフルオロメチルピリジル基、−Ｃ０Ｒ1、−ＳＯ
2Ｒ2、−ＰＯ（ＯＲ3）2、−ＣＯＮＨＲ4、−ＣＯＯ
Ｒ4、−ＣＯＣＯＲ4など、Ｒ1は置換されていても良い
炭素数１〜１８のアルキル基など、Ｒ2はアルキル基、
フェニル基、Ｒ3はアルキル基、Ｒ4はアルキル基又はフ
ェニル基）で示される２，６−ジクロロ−４−ピリジン
メタノール誘導体、及び２，６−ジクロロ−４−ピリジ
ンメタノール又はその安息香酸エステルを有効成分とす
る農薬。
ウイルス、細菌及び糸状菌による各種の植物病害の防除
に優れた効果を有する新規な化合物と、該化合物、２，
６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール又はその安息香
酸エステルを有効成分とする農薬、特に植物病害防除剤
を提供する。 【解決手段】 一般式（１） （Ｗは置換されても良い炭素数１〜８のアルキル基、ト
リフルオロメチルピリジル基、−Ｃ０Ｒ1、−ＳＯ
2Ｒ2、−ＰＯ（ＯＲ3）2、−ＣＯＮＨＲ4、−ＣＯＯ
Ｒ4、−ＣＯＣＯＲ4など、Ｒ1は置換されていても良い
炭素数１〜１８のアルキル基など、Ｒ2はアルキル基、
フェニル基、Ｒ3はアルキル基、Ｒ4はアルキル基又はフ
ェニル基）で示される２，６−ジクロロ−４−ピリジン
メタノール誘導体、及び２，６−ジクロロ−４−ピリジ
ンメタノール又はその安息香酸エステルを有効成分とす
る農薬。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な２，６−ジ
クロロ−４−ピリジンメタノール誘導体及び該化合物を
有効成分として含有する農薬、特に植物病害防除剤に関
する。
クロロ−４−ピリジンメタノール誘導体及び該化合物を
有効成分として含有する農薬、特に植物病害防除剤に関
する。
【０００２】
【従来の技術】農業生産に於いては、様々な植物病原
菌、害虫、雑草等を駆除する必要があり、従来より農薬
はこのための有用な手段となってきた。しかし、ある種
の化合物は農薬として優れた活性を有していても、植
物、特に農薬散布対象である作物に薬害を生じさせて好
ましくなく、また薬害を生じない化合物であっても薬効
が弱くて実用に供しえない等の問題点があった。従っ
て、農薬として、優れた薬効を有し、且つ薬害が少ない
化合物の創製が常に求められてきた。
菌、害虫、雑草等を駆除する必要があり、従来より農薬
はこのための有用な手段となってきた。しかし、ある種
の化合物は農薬として優れた活性を有していても、植
物、特に農薬散布対象である作物に薬害を生じさせて好
ましくなく、また薬害を生じない化合物であっても薬効
が弱くて実用に供しえない等の問題点があった。従っ
て、農薬として、優れた薬効を有し、且つ薬害が少ない
化合物の創製が常に求められてきた。
【０００３】特許第２５１４８２３号や特開平１−２８
３２７０号公報には、特定の構造を有する２，６−ジク
ロロイソニコチン酸誘導体が病原性微生物から作物を保
護する作用があることが開示されている。しかしなが
ら、これらの化合物は薬効は優れるものの、ある種の作
物に対する薬害を有していた。
３２７０号公報には、特定の構造を有する２，６−ジク
ロロイソニコチン酸誘導体が病原性微生物から作物を保
護する作用があることが開示されている。しかしなが
ら、これらの化合物は薬効は優れるものの、ある種の作
物に対する薬害を有していた。
【０００４】一方、本発明にかかわる２，６−ジクロロ
−４−ピリジンメタノールは、例えば２，６−ジクロロ
イソニコチン酸、又はそのエステルを出発原料とし、還
元反応を行うことによって合成することができる〔Ｊ．
Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，１３４巻，１７７〜１８７頁
（１９３２年）、西ドイツ特許第３，６１５，２９３号
公報〕。しかしながら、本発明の２，６−ジクロロ−４
−ピリジンメタノール誘導体や、２，６−ジクロロ−４
−ピリジンメタノールと２，６−ジクロロ−４−ピリジ
ンメタノール誘導体の農薬としての用途は、全く知られ
ていなかった。
−４−ピリジンメタノールは、例えば２，６−ジクロロ
イソニコチン酸、又はそのエステルを出発原料とし、還
元反応を行うことによって合成することができる〔Ｊ．
Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，１３４巻，１７７〜１８７頁
（１９３２年）、西ドイツ特許第３，６１５，２９３号
公報〕。しかしながら、本発明の２，６−ジクロロ−４
−ピリジンメタノール誘導体や、２，６−ジクロロ−４
−ピリジンメタノールと２，６−ジクロロ−４−ピリジ
ンメタノール誘導体の農薬としての用途は、全く知られ
ていなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】発明が解決しようとす
る課題は、作物に対する薬害の心配が少なく、植物病原
ウイルス、細菌及び糸状菌による各種の植物病害の防除
に優れた効果を有する新規な化合物と、該化合物、２，
６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール及び／又はその
安息香酸エステルを有効成分とする農薬、特に植物病害
防除剤を提供することにある。
る課題は、作物に対する薬害の心配が少なく、植物病原
ウイルス、細菌及び糸状菌による各種の植物病害の防除
に優れた効果を有する新規な化合物と、該化合物、２，
６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール及び／又はその
安息香酸エステルを有効成分とする農薬、特に植物病害
防除剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる課
題を解決するため種々検討した結果、一般式（１）で示
される２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導
体が、農薬として、特に植物病害の防除に少量の使用で
有効で、且つ植物体に対する薬害の心配が無いことを見
出し、本発明を完成するに至った。
題を解決するため種々検討した結果、一般式（１）で示
される２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導
体が、農薬として、特に植物病害の防除に少量の使用で
有効で、且つ植物体に対する薬害の心配が無いことを見
出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明は、 （イ）下記の一般式（１）
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｗは、無置換、又は「アルコキシ
基、アルキルチオ基、シアノ基、フェニル基、若しくは
ハロゲン原子で置換されていても良いピリジル基」で置
換されても良い炭素数１〜８のアルキル基、トリフルオ
ロメチルピリジル基、−Ｃ０Ｒ1、−ＳＯ2Ｒ2、−ＰＯ
（ＯＲ3）2、−ＣＯＮＨＲ4、−ＣＯＯＲ4、−ＣＯＣＯ
Ｒ4、又は−ＳｉＲ5Ｒ6Ｒ7を表わし、
基、アルキルチオ基、シアノ基、フェニル基、若しくは
ハロゲン原子で置換されていても良いピリジル基」で置
換されても良い炭素数１〜８のアルキル基、トリフルオ
ロメチルピリジル基、−Ｃ０Ｒ1、−ＳＯ2Ｒ2、−ＰＯ
（ＯＲ3）2、−ＣＯＮＨＲ4、−ＣＯＯＲ4、−ＣＯＣＯ
Ｒ4、又は−ＳｉＲ5Ｒ6Ｒ7を表わし、
【００１０】ここでＲ1は、無置換、又は「アルコキシ
基、アルキルチオ基、アルコキシ基で置換されていても
良いフェニル基、ヒドロキシ基、フェニルアルコキシ
基、フェニルアルキルチオ基、アルキルオキシカルボニ
ル基、アルキルカルボニルアミノ基、若しくはフェノキ
シ基」で置換されていても良い炭素数１〜１８のアルキ
ル基、「アルコキシ基で置換されても良いフェニル基」
で置換されても良い炭素数１〜１８のアルケニル基、
「ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていても良い
炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子で置換されて
いても良い炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数２〜
３のアルケニルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、
基、アルキルチオ基、アルコキシ基で置換されていても
良いフェニル基、ヒドロキシ基、フェニルアルコキシ
基、フェニルアルキルチオ基、アルキルオキシカルボニ
ル基、アルキルカルボニルアミノ基、若しくはフェノキ
シ基」で置換されていても良い炭素数１〜１８のアルキ
ル基、「アルコキシ基で置換されても良いフェニル基」
で置換されても良い炭素数１〜１８のアルケニル基、
「ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていても良い
炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子で置換されて
いても良い炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数２〜
３のアルケニルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、
【００１１】炭素数１〜４のアルキルアミノ基、シアノ
基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アセチル
オキシ基、フェニル基若しくはフェノキシ基」から選択
される１つ以上の同一若しくは異なる置換基を有するフ
ェニル基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されて
も良く、窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子のいずれ
か１個を環の構成原子として含む５又は６員複素環残基
を表わし、Ｒ2は、炭素数１〜１２のアルキル基、又は
炭素数１〜１２のアルキル基で置換されていても良いフ
ェニル基を表わし、
基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アセチル
オキシ基、フェニル基若しくはフェノキシ基」から選択
される１つ以上の同一若しくは異なる置換基を有するフ
ェニル基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されて
も良く、窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子のいずれ
か１個を環の構成原子として含む５又は６員複素環残基
を表わし、Ｒ2は、炭素数１〜１２のアルキル基、又は
炭素数１〜１２のアルキル基で置換されていても良いフ
ェニル基を表わし、
【００１２】Ｒ3は、炭素数１〜４のアルキル基を表わ
し、Ｒ4は、炭素数１〜３のアルキル基又はフェニル基
を表わし、Ｒ5〜Ｒ7は、各々、同一若しくは異なる炭素
数１〜４のアルキル基を表わす。）で示される２，６−
ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体と、
し、Ｒ4は、炭素数１〜３のアルキル基又はフェニル基
を表わし、Ｒ5〜Ｒ7は、各々、同一若しくは異なる炭素
数１〜４のアルキル基を表わす。）で示される２，６−
ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体と、
【００１３】（ロ）一般式（１）の、Ｗが、無置換、又
は「アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、フェニ
ル基、若しくはハロゲン原子で置換されていても良いピ
リジル基」で置換された、炭素数１〜８のアルキル基、
又はトリフルオロメチルピリジル基である、（イ）に記
載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体
と、
は「アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、フェニ
ル基、若しくはハロゲン原子で置換されていても良いピ
リジル基」で置換された、炭素数１〜８のアルキル基、
又はトリフルオロメチルピリジル基である、（イ）に記
載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体
と、
【００１４】（ハ）一般式（１）の、Ｗが−Ｃ０Ｒ1を
表わし、ここでＲ1 が無置換、又は「アルコキシ基、ア
ルキルチオ基、アルコキシ基で置換されても良いフェニ
ル基、ヒドロキシ基、フェニルアルコキシ基、フェニル
アルキルチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルカルボニルアミノ基、若しくはフェノキシ基」で置換
された、炭素数１〜１８のアルキル基、無置換もしくは
「アルコキシ基で置換されても良いフェニル基」で置換
された炭素数１〜１８のアルケニル基、
表わし、ここでＲ1 が無置換、又は「アルコキシ基、ア
ルキルチオ基、アルコキシ基で置換されても良いフェニ
ル基、ヒドロキシ基、フェニルアルコキシ基、フェニル
アルキルチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルカルボニルアミノ基、若しくはフェノキシ基」で置換
された、炭素数１〜１８のアルキル基、無置換もしくは
「アルコキシ基で置換されても良いフェニル基」で置換
された炭素数１〜１８のアルケニル基、
【００１５】「ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換され
ても良い炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子で置
換されても良い炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数
２〜３のアルケニルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、炭
素数１〜４のアルキルアミノ基、シアノ基、アセチルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基、アセチルオキシ基、フェ
ニル基、若しくはフェノキシ基」から選択される１つ以
上の同一若しくは異なる置換基を有するフェニル基、又
は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い、
窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子のいずれか１個を
環の構成原子として含む５又は６員複素環残基である、
（イ）に記載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノ
ール誘導体と、
ても良い炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子で置
換されても良い炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数
２〜３のアルケニルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、炭
素数１〜４のアルキルアミノ基、シアノ基、アセチルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基、アセチルオキシ基、フェ
ニル基、若しくはフェノキシ基」から選択される１つ以
上の同一若しくは異なる置換基を有するフェニル基、又
は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い、
窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子のいずれか１個を
環の構成原子として含む５又は６員複素環残基である、
（イ）に記載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノ
ール誘導体と、
【００１６】（ニ）一般式（１）の、Ｗが−Ｃ０Ｒ1を
表わし、Ｒ1が無置換、又は「アルコキシ基で置換され
ていても良いフェニル基」で置換されたアルケニル基で
ある（ハ）に記載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメ
タノール誘導体と、
表わし、Ｒ1が無置換、又は「アルコキシ基で置換され
ていても良いフェニル基」で置換されたアルケニル基で
ある（ハ）に記載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメ
タノール誘導体と、
【００１７】（ホ）一般式（１）の、Ｗが−Ｃ０Ｒ1を
表わし、Ｒ1が、「ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換
されても良い炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子
で置換されても良い炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭
素数２〜３のアルケニルオキシ基、ニトロ基、アミノ
基、炭素数１〜４のアルキルアミノ基、シアノ基、アセ
チルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アセチルオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基」から選ばれる１つ以
上の同一又は異なる置換基を有するフェニル基である、
（ハ）に記載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノ
ール誘導体と、
表わし、Ｒ1が、「ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換
されても良い炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子
で置換されても良い炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭
素数２〜３のアルケニルオキシ基、ニトロ基、アミノ
基、炭素数１〜４のアルキルアミノ基、シアノ基、アセ
チルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アセチルオキシ
基、フェニル基又はフェノキシ基」から選ばれる１つ以
上の同一又は異なる置換基を有するフェニル基である、
（ハ）に記載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノ
ール誘導体と、
【００１８】（ヘ）一般式（１）の、Ｗが−Ｃ０Ｒ1を
表わし、Ｒ1が、ハロゲン原子で置換されても良い炭素
数１〜１２のアルコキシフェニル基である、（ホ）に記
載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体
と、
表わし、Ｒ1が、ハロゲン原子で置換されても良い炭素
数１〜１２のアルコキシフェニル基である、（ホ）に記
載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体
と、
【００１９】（ト）一般式（１）のＷが−ＳＯ2Ｒ2を表
わし、Ｒ2が炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数
１〜１２のアルキル基で置換されても良いフェニル基で
ある（イ）に記載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメ
タノール誘導体と、
わし、Ｒ2が炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数
１〜１２のアルキル基で置換されても良いフェニル基で
ある（イ）に記載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメ
タノール誘導体と、
【００２０】（チ）一般式（１）のＷが−ＰＯ（Ｏ
Ｒ3）2を表わし、Ｒ3が炭素数１〜４のアルキル基であ
る（イ）１に記載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメ
タノール誘導体と、
Ｒ3）2を表わし、Ｒ3が炭素数１〜４のアルキル基であ
る（イ）１に記載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメ
タノール誘導体と、
【００２１】（リ）一般式（１）のＷが、−ＣＯＮＨＲ
4、−ＣＯＯＲ4又は−ＣＯＣＯＲ4を表わし、ここでＲ4
が炭素数１〜３のアルキル基又はフェニル基である、
（イ）に記載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノ
ール誘導体と、
4、−ＣＯＯＲ4又は−ＣＯＣＯＲ4を表わし、ここでＲ4
が炭素数１〜３のアルキル基又はフェニル基である、
（イ）に記載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノ
ール誘導体と、
【００２２】（ヌ）一般式（１）のＷが−ＳｉＲ5Ｒ6Ｒ
7を表わし、ここでＲ5〜Ｒ7が各々同一もしくは異なる
炭素数１〜４のアルキル基である（イ）に記載の２，６
−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体と、
7を表わし、ここでＲ5〜Ｒ7が各々同一もしくは異なる
炭素数１〜４のアルキル基である（イ）に記載の２，６
−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体と、
【００２３】（ル）上記の（イ）〜（ヌ）のいずれか一
つに記載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール
誘導体の１つ以上を有効成分として含有する農薬と、
つに記載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール
誘導体の１つ以上を有効成分として含有する農薬と、
【００２４】（オ）一般式（１）のＷが水素原子である
２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール、及び／又
は、Ｗがフェニルカルボニル基である、２，６−ジクロ
ロ−４−ピリジンメタノール安息香酸エステルを有効成
分として含有する農薬と、一般式（１）
２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール、及び／又
は、Ｗがフェニルカルボニル基である、２，６−ジクロ
ロ−４−ピリジンメタノール安息香酸エステルを有効成
分として含有する農薬と、一般式（１）
【００２５】
【化４】
【００２６】（ワ）農薬が植物病害防除剤である（ル）
又は（オ）に記載の農薬と、
又は（オ）に記載の農薬と、
【００２７】（カ）植物病害防除剤がイネいもち病防除
剤である（ワ）に記載の農薬とを含むものである。
剤である（ワ）に記載の農薬とを含むものである。
【００２８】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）で示される
化合物
化合物
【００２９】
【化５】
【００３０】のＷ及びＲ1〜Ｒ7で示される、所定の炭素
数を有する置換又は無置換のアルキル基としては、直鎖
状、分岐状又は環状のものから選択され、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘ
キシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコ
シル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、メトキシメチル、メトキシエチル、ブトキシブチ
ル、メトキシペンチル、ドデシルオキシエチル、
数を有する置換又は無置換のアルキル基としては、直鎖
状、分岐状又は環状のものから選択され、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、２−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘ
キシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコ
シル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、メトキシメチル、メトキシエチル、ブトキシブチ
ル、メトキシペンチル、ドデシルオキシエチル、
【００３１】エチルチオエチル、メチルチオプロピル、
メチルチオブチル、オクチルチオプロピル、シアノエチ
ル、シアノプロピル、シアノヘキシル、ベンジル、フェ
ニルエチル、フェニルプロピル、エトキシベンジル、メ
トキシフェニルプロピル、ピリジルメチル、クロロピリ
ジルメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシヘキシル、
ベンジルオキシメチル、ベンジルチオエチル、メトキシ
カルボニルブチル、アセチルアミノメチル、フェノキシ
エチル等が挙げられる。
メチルチオブチル、オクチルチオプロピル、シアノエチ
ル、シアノプロピル、シアノヘキシル、ベンジル、フェ
ニルエチル、フェニルプロピル、エトキシベンジル、メ
トキシフェニルプロピル、ピリジルメチル、クロロピリ
ジルメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシヘキシル、
ベンジルオキシメチル、ベンジルチオエチル、メトキシ
カルボニルブチル、アセチルアミノメチル、フェノキシ
エチル等が挙げられる。
【００３２】Ｒ1で示される、アルコキシ基で置換され
ても良いフェニル基で置換されても良いアルケニル基と
しては、例えばエテニル、プロペニル、ブテニル、ペン
テニル、ヘキセニル、ヘプタデセニル、ブタジエニル、
ペンタジエニル、ヘプタデカジエニル、フェニルエテニ
ル、フェニルプロペニル、メトキシフェニルエテニル等
が挙げられる。
ても良いフェニル基で置換されても良いアルケニル基と
しては、例えばエテニル、プロペニル、ブテニル、ペン
テニル、ヘキセニル、ヘプタデセニル、ブタジエニル、
ペンタジエニル、ヘプタデカジエニル、フェニルエテニ
ル、フェニルプロペニル、メトキシフェニルエテニル等
が挙げられる。
【００３３】Ｒ1で示される、１つ以上の同一若しくは
異なる所定の置換基を有するフェニル基としては、例え
ばフルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニ
ル、メチルフェニル、ヘキシルフェニル、トリフルオロ
メチルフェニル、クロロメチルフェニル、メトキシフェ
ニル、ヘキシルオキシフェニル、ドデシルオキシフェニ
ル、シクロヘキシルオキシフェニル、ジフルオロメトキ
シフェニル、トリフルオロエトキシフェニル、プロペニ
ルオキシフェニル、ニトロフェニル、アミノフェニル、
Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノフェニル、シアノフェニル、
アセチルアミノフェニル、ベンゾイルアミノフェニル、
アセチルオキシフェニル、ビフェニル、フェノキシフェ
ニル等が挙げられる。
異なる所定の置換基を有するフェニル基としては、例え
ばフルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニ
ル、メチルフェニル、ヘキシルフェニル、トリフルオロ
メチルフェニル、クロロメチルフェニル、メトキシフェ
ニル、ヘキシルオキシフェニル、ドデシルオキシフェニ
ル、シクロヘキシルオキシフェニル、ジフルオロメトキ
シフェニル、トリフルオロエトキシフェニル、プロペニ
ルオキシフェニル、ニトロフェニル、アミノフェニル、
Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノフェニル、シアノフェニル、
アセチルアミノフェニル、ベンゾイルアミノフェニル、
アセチルオキシフェニル、ビフェニル、フェノキシフェ
ニル等が挙げられる。
【００３４】Ｒ1で示される、炭素数１〜４のアルキル
基で置換されても良く、窒素原子、酸素原子若しくは硫
黄原子のいずれか１個を環の構成原子として含む５〜６
員複素環残基としては、例えばフリル、チエニル、ピロ
リル、ピラニル、ピリジニル、メチルピリジル等が挙げ
られる。
基で置換されても良く、窒素原子、酸素原子若しくは硫
黄原子のいずれか１個を環の構成原子として含む５〜６
員複素環残基としては、例えばフリル、チエニル、ピロ
リル、ピラニル、ピリジニル、メチルピリジル等が挙げ
られる。
【００３５】Ｒ2で示される、炭素数１〜１２のアルキ
ル基で置換されても良いフェニル基としては、例えばメ
チルフェニル、ヘキシルフェニル、ドデシルフェニル等
が挙げられる。
ル基で置換されても良いフェニル基としては、例えばメ
チルフェニル、ヘキシルフェニル、ドデシルフェニル等
が挙げられる。
【００３６】尚、一般式（１）で示される化合物の具体
的構造を例示すれば、表１〜１０の通りであるが、表１
中の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール及び表
５中の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール安息
香算エステルは、既知化合物であり、その他の化合物
は、新規化合物である。
的構造を例示すれば、表１〜１０の通りであるが、表１
中の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール及び表
５中の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール安息
香算エステルは、既知化合物であり、その他の化合物
は、新規化合物である。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【表２】
【００３９】
【表３】
【００４０】
【表４】
【００４１】
【表５】
【００４２】
【表６】
【００４３】
【表７】
【００４４】
【表８】
【００４５】
【表９】
【００４６】
【表１０】
【００４７】本発明の一般式（１）で示される化合物
は、エーテル又はエステルを製造する際に使用される一
般的な方法によって製造することができ、例えば、下に
示す反応式（２）〜（４）の方法で製造することができ
る。但し、本発明の化合物の製造方法は、この製造法に
限定されるものではない。尚、反応式（２）〜（４）中
のＷ及びＲ1は、一般式（１）の式中の定義と同じ意味
を表わし、Ｒ8は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、
Ｌはヒドロキシル基又はハロゲン原子を表わし、Ｍは水
素又は金属原子（ナトリウム、カリウム、セシウム等）
を表わす。
は、エーテル又はエステルを製造する際に使用される一
般的な方法によって製造することができ、例えば、下に
示す反応式（２）〜（４）の方法で製造することができ
る。但し、本発明の化合物の製造方法は、この製造法に
限定されるものではない。尚、反応式（２）〜（４）中
のＷ及びＲ1は、一般式（１）の式中の定義と同じ意味
を表わし、Ｒ8は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、
Ｌはヒドロキシル基又はハロゲン原子を表わし、Ｍは水
素又は金属原子（ナトリウム、カリウム、セシウム等）
を表わす。
【００４８】
【化６】
【００４９】即ち、２，６−ジクロロ−４−ピリジンメ
タノール又はそのアルコラートを適当な溶媒中、必要に
応じ脱水剤、酸又は塩基の存在下に、ハロゲン化アルキ
ル誘導体、カルボン酸誘導体、カルボン酸クロリド誘導
体、スルホン酸クロリド誘導体、ホスホリル酸クロリド
誘導体、ハロゲン化ギ酸誘導体又はハロゲン化シラン誘
導体等と反応させることにより、式（１）で表わされる
２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体を得
ることができる。
タノール又はそのアルコラートを適当な溶媒中、必要に
応じ脱水剤、酸又は塩基の存在下に、ハロゲン化アルキ
ル誘導体、カルボン酸誘導体、カルボン酸クロリド誘導
体、スルホン酸クロリド誘導体、ホスホリル酸クロリド
誘導体、ハロゲン化ギ酸誘導体又はハロゲン化シラン誘
導体等と反応させることにより、式（１）で表わされる
２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体を得
ることができる。
【００５０】また、２，６−ジクロロ−４−ピリジンメ
タノールを適当なハロゲン化剤又はアリールスルホン酸
等と反応させることによって脱離基を形成したのち、カ
ルボン酸誘導体、アルコール誘導体等と反応させ、式
（１）で表わされる２，６−ジクロロ−４−ピリジンメ
タノール誘導体を得ることができる。また、２，６−ジ
クロロ−４−ピリジンメタノールを酸、塩基等の触媒の
存在下、オレフィン誘導体又はイソシアナート誘導体等
に付加させて一般式（１）で示される化合物を得ること
ができる。
タノールを適当なハロゲン化剤又はアリールスルホン酸
等と反応させることによって脱離基を形成したのち、カ
ルボン酸誘導体、アルコール誘導体等と反応させ、式
（１）で表わされる２，６−ジクロロ−４−ピリジンメ
タノール誘導体を得ることができる。また、２，６−ジ
クロロ−４−ピリジンメタノールを酸、塩基等の触媒の
存在下、オレフィン誘導体又はイソシアナート誘導体等
に付加させて一般式（１）で示される化合物を得ること
ができる。
【００５１】反応溶媒としては、ヘキサン、ベンゼン、
トルエン等の炭化水素類、メタノール、エタノール等の
アルコール類、エチレングリコール、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル等の多価アルコール及び多価アル
コールエステル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等
を用いることができる。
トルエン等の炭化水素類、メタノール、エタノール等の
アルコール類、エチレングリコール、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル等の多価アルコール及び多価アル
コールエステル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等
を用いることができる。
【００５２】塩基としては、トリエチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物、炭酸カ
リウム、炭酸セシウム等の炭酸塩等が使用できる。反応
温度は、溶媒、塩基等により異なるが、通常−１０℃〜
沸点の範囲である。反応時間は、反応温度、溶媒、塩基
等により異なるが、通常０．１〜１０時間であり、好ま
しくは０．５〜５時間である。また本発明化合物を合成
する際の原料である２，６−ジクロロ−４−ピリジンメ
タノールについては、例えばＪ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅ
ｍ．，１３４巻，１７７−１８７頁（１９３２年）にそ
の合成法が記載されている。
プロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物、炭酸カ
リウム、炭酸セシウム等の炭酸塩等が使用できる。反応
温度は、溶媒、塩基等により異なるが、通常−１０℃〜
沸点の範囲である。反応時間は、反応温度、溶媒、塩基
等により異なるが、通常０．１〜１０時間であり、好ま
しくは０．５〜５時間である。また本発明化合物を合成
する際の原料である２，６−ジクロロ−４−ピリジンメ
タノールについては、例えばＪ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅ
ｍ．，１３４巻，１７７−１８７頁（１９３２年）にそ
の合成法が記載されている。
【００５３】本発明の新規な化合物は、一般式（１）の
Ｗが無置換、又は「アルコキシ基、アルキルチオ基、シ
アノ基、フェニル基、若しくはハロゲン原子で置換され
ていても良いピリジル基」で置換された、炭素数１〜８
のアルキル基、又はトリフルオロメチルピリジル基であ
る、２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体
や、
Ｗが無置換、又は「アルコキシ基、アルキルチオ基、シ
アノ基、フェニル基、若しくはハロゲン原子で置換され
ていても良いピリジル基」で置換された、炭素数１〜８
のアルキル基、又はトリフルオロメチルピリジル基であ
る、２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体
や、
【００５４】一般式（１）のＷが−ＳＯ2Ｒ2を表わし、
Ｒ2が炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数１〜１
２のアルキル基で置換されても良いフェニル基である、
２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体や、
Ｒ2が炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数１〜１
２のアルキル基で置換されても良いフェニル基である、
２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体や、
【００５５】一般式（１）のＷが−ＰＯ（ＯＲ3）2を表
わし、Ｒ3が炭素数１〜４のアルキル基である２，６−
ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体や、一般式
（１）のＷが−ＣＯＮＨＲ4、−ＣＯＯＲ4又は−ＣＯＣ
ＯＲ4を表わし、ここでＲ4が炭素数１〜３のアルキル基
又はフェニル基である２，６−ジクロロ−４−ピリジン
メタノール誘導体や、
わし、Ｒ3が炭素数１〜４のアルキル基である２，６−
ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体や、一般式
（１）のＷが−ＣＯＮＨＲ4、−ＣＯＯＲ4又は−ＣＯＣ
ＯＲ4を表わし、ここでＲ4が炭素数１〜３のアルキル基
又はフェニル基である２，６−ジクロロ−４−ピリジン
メタノール誘導体や、
【００５６】一般式（１）のＷが−ＳｉＲ5Ｒ6Ｒ7を表
わし、ここでＲ5〜Ｒ7が各々同一もしくは異なる炭素数
１〜４のアルキル基である２，６−ジクロロ−４−ピリ
ジンメタノール誘導体を含む。この中でも、農薬活性と
薬害とのバランスの観点からは、一般式（１）のＷが無
置換、又は「アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ
基、フェニル基、若しくはハロゲン原子で置換されてい
ても良いピリジル基」で置換された、炭素数１〜８のア
ルキル基、又はトリフルオロメチルピリジル基である、
２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体が好
ましい。
わし、ここでＲ5〜Ｒ7が各々同一もしくは異なる炭素数
１〜４のアルキル基である２，６−ジクロロ−４−ピリ
ジンメタノール誘導体を含む。この中でも、農薬活性と
薬害とのバランスの観点からは、一般式（１）のＷが無
置換、又は「アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ
基、フェニル基、若しくはハロゲン原子で置換されてい
ても良いピリジル基」で置換された、炭素数１〜８のア
ルキル基、又はトリフルオロメチルピリジル基である、
２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体が好
ましい。
【００５７】また、本発明の新規な化合物は、一般式
（１）の、Ｗが−Ｃ０Ｒ1を表わし、ここでＲ1 が無置
換、又は「アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシ
基で置換されても良いフェニル基、ヒドロキシ基、フェ
ニルアルコキシ基、フェニルアルキルチオ基、アルキル
オキシカルボニル基、アルキルカルボニルアミノ基、若
しくはフェノキシ基」で置換された、炭素数１〜１８の
アルキル基、
（１）の、Ｗが−Ｃ０Ｒ1を表わし、ここでＲ1 が無置
換、又は「アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシ
基で置換されても良いフェニル基、ヒドロキシ基、フェ
ニルアルコキシ基、フェニルアルキルチオ基、アルキル
オキシカルボニル基、アルキルカルボニルアミノ基、若
しくはフェノキシ基」で置換された、炭素数１〜１８の
アルキル基、
【００５８】無置換もしくは「アルコキシ基で置換され
ても良いフェニル基」で置換された炭素数１〜１８のア
ルケニル基、「ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換され
ても良い炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子で置
換されても良い炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数
２〜３のアルケニルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、炭
素数１〜４のアルキルアミノ基、シアノ基、アセチルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基、アセチルオキシ基、フェ
ニル基、若しくはフェノキシ基」から選択される１つ以
上の同一若しくは異なる置換基を有するフェニル基、又
は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い、
窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子のいずれか１個を
環の構成原子として含む５又は６員複素環残基である、
２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体であ
る。
ても良いフェニル基」で置換された炭素数１〜１８のア
ルケニル基、「ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換され
ても良い炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子で置
換されても良い炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数
２〜３のアルケニルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、炭
素数１〜４のアルキルアミノ基、シアノ基、アセチルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基、アセチルオキシ基、フェ
ニル基、若しくはフェノキシ基」から選択される１つ以
上の同一若しくは異なる置換基を有するフェニル基、又
は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていても良い、
窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子のいずれか１個を
環の構成原子として含む５又は６員複素環残基である、
２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体であ
る。
【００５９】これらの化合物の内でも、農薬活性と薬害
とのバランスの観点から、Ｒ1が無置換、又は「アルコ
キシ基で置換されていても良いフェニル基」で置換され
たアルケニル基である２，６−ジクロロ−４−ピリジン
メタノール誘導体や、Ｒ1が「ハロゲン原子、ハロゲン
原子で置換されても良い炭素数１〜６のアルキル基、ハ
ロゲン原子で置換されても良い炭素数１〜１２のアルコ
キシ基、炭素数２〜３のアルケニルオキシ基、ニトロ
基、アミノ基、炭素数１〜４のアルキルアミノ基、シア
ノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アセチ
ルオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基」から選ばれ
る１つ以上の同一又は異なる置換基を有するフェニル基
である２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導
体が好ましい。
とのバランスの観点から、Ｒ1が無置換、又は「アルコ
キシ基で置換されていても良いフェニル基」で置換され
たアルケニル基である２，６−ジクロロ−４−ピリジン
メタノール誘導体や、Ｒ1が「ハロゲン原子、ハロゲン
原子で置換されても良い炭素数１〜６のアルキル基、ハ
ロゲン原子で置換されても良い炭素数１〜１２のアルコ
キシ基、炭素数２〜３のアルケニルオキシ基、ニトロ
基、アミノ基、炭素数１〜４のアルキルアミノ基、シア
ノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アセチ
ルオキシ基、フェニル基又はフェノキシ基」から選ばれ
る１つ以上の同一又は異なる置換基を有するフェニル基
である２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導
体が好ましい。
【００６０】この中でも、更に好ましくは、Ｒ1が、ハ
ロゲン原子で置換されても良い炭素数１〜１２のアルコ
キシフェニル基である２，６−ジクロロ−４−ピリジン
メタノール誘導体である。
ロゲン原子で置換されても良い炭素数１〜１２のアルコ
キシフェニル基である２，６−ジクロロ−４−ピリジン
メタノール誘導体である。
【００６１】本発明に係る２，６−ジクロロ−４−ピリ
ジンメタノール誘導体を有効成分とする農薬、特に植物
病害防除剤は、植物病原ウィルス、細菌及び糸状菌によ
る各種の植物病害、例えばイネの主要病害であるいもち
病、キュウリの斑点病等に適用し得るが、特にいもち病
に優れた効果を示す。本薬剤は、植物病原菌に対する直
接的な殺菌作用だけではなく、植物体が本来備えている
植物病原菌に対する抵抗反応を引き出す作用によって病
害防除効果を発揮するものと考えられる。
ジンメタノール誘導体を有効成分とする農薬、特に植物
病害防除剤は、植物病原ウィルス、細菌及び糸状菌によ
る各種の植物病害、例えばイネの主要病害であるいもち
病、キュウリの斑点病等に適用し得るが、特にいもち病
に優れた効果を示す。本薬剤は、植物病原菌に対する直
接的な殺菌作用だけではなく、植物体が本来備えている
植物病原菌に対する抵抗反応を引き出す作用によって病
害防除効果を発揮するものと考えられる。
【００６２】本薬剤は、本発明の２，６−ジクロロ−４
−ピリジンメタノール誘導体を単独で用いることも可能
であるが、通常、農薬の製剤に用いられる、公知慣用の
固体及び液体担体、並びに分散剤、希釈剤、乳化剤、展
着剤、増粘剤等の補助剤と混合して、水和剤、液剤、油
剤、粉剤、粒剤、ゾル剤（フロアブル剤）等の剤型に製
剤して使用することができる。
−ピリジンメタノール誘導体を単独で用いることも可能
であるが、通常、農薬の製剤に用いられる、公知慣用の
固体及び液体担体、並びに分散剤、希釈剤、乳化剤、展
着剤、増粘剤等の補助剤と混合して、水和剤、液剤、油
剤、粉剤、粒剤、ゾル剤（フロアブル剤）等の剤型に製
剤して使用することができる。
【００６３】固体及び液体担体としては、例えばタル
ク、クレー、ベントナイト、カオリン、けいそう土、モ
ンモリロナイト、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸
カルシウム、ホワイトカーボン、木粉、澱粉、アルミ
ナ、珪酸塩、糖重合体、ワックス類、水、アルコール類
（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピル
アルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアル
コール、エチレングリコール、ベンジルアルコール
等）、石油溜分（石油エーテル、ケロシン、ソルベント
ナフサ等）、脂肪族又は脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキサ
ン、シクロヘキサン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベン
ゼン、クメン、メチルナフタレン等）、
ク、クレー、ベントナイト、カオリン、けいそう土、モ
ンモリロナイト、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸
カルシウム、ホワイトカーボン、木粉、澱粉、アルミ
ナ、珪酸塩、糖重合体、ワックス類、水、アルコール類
（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピル
アルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアル
コール、エチレングリコール、ベンジルアルコール
等）、石油溜分（石油エーテル、ケロシン、ソルベント
ナフサ等）、脂肪族又は脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキサ
ン、シクロヘキサン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベン
ゼン、クメン、メチルナフタレン等）、
【００６４】ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、ジ
クロロメタン等）、エーテル類（イソプロピルエーテ
ル、エチレンオキシド、テトラヒドロフラン等）、ケト
ン類（アセトン、エチルメチルケトン、シクロヘキサノ
ン、イソブチルメチルケトン等）、エステル類（酢酸エ
チル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセタート、酢
酸アミル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアニリド等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等）、スルホ
キシド類（ジメチルスルホキシド等）、アルコールエー
テル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル等）等が挙げられ
る。
クロロメタン等）、エーテル類（イソプロピルエーテ
ル、エチレンオキシド、テトラヒドロフラン等）、ケト
ン類（アセトン、エチルメチルケトン、シクロヘキサノ
ン、イソブチルメチルケトン等）、エステル類（酢酸エ
チル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセタート、酢
酸アミル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアニリド等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等）、スルホ
キシド類（ジメチルスルホキシド等）、アルコールエー
テル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル等）等が挙げられ
る。
【００６５】補助剤としては、例えば非イオン型界面活
性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
アルキルエステル、ソルビタンアルキルエステル等）、
陰イオン型界面活性剤（アルキルベンゼンスルホナー
ト、アルキルスルホサクシナート、ポリオキシエチレン
アルキルスルファート、アリールスルホナート等）、
性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
アルキルエステル、ソルビタンアルキルエステル等）、
陰イオン型界面活性剤（アルキルベンゼンスルホナー
ト、アルキルスルホサクシナート、ポリオキシエチレン
アルキルスルファート、アリールスルホナート等）、
【００６６】陽イオン型界面活性剤（アルキルアミン
類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、第四級アン
モニウム塩類等）、両性型界面活性剤（アルキルアミノ
エチルグリシン、アルキルジメチルベタイン等）、ポリ
ビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、トラガント
ガム、キサンタンガム、ポリビニルアセタート、ゼラチ
ン、カゼイン、アルギン酸ソーダ等が挙げられる。
類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、第四級アン
モニウム塩類等）、両性型界面活性剤（アルキルアミノ
エチルグリシン、アルキルジメチルベタイン等）、ポリ
ビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、トラガント
ガム、キサンタンガム、ポリビニルアセタート、ゼラチ
ン、カゼイン、アルギン酸ソーダ等が挙げられる。
【００６７】更に、本薬剤は、各種の農園芸用殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤等の農薬
や、肥料等と混合して用いることもできる。本薬剤の有
効成分含有量は、製剤形態、施用方法、その他の条件に
よって種々異なるが、通常は０．５〜９５％（重量）、
好ましくは１〜５０％（重量）である。
除草剤、植物生長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤等の農薬
や、肥料等と混合して用いることもできる。本薬剤の有
効成分含有量は、製剤形態、施用方法、その他の条件に
よって種々異なるが、通常は０．５〜９５％（重量）、
好ましくは１〜５０％（重量）である。
【００６８】本薬剤の施用方法としては、植物への施用
（茎葉散布）、植物の生育土壌への施用（土壌施用）、
田面水への施用（水面施用）、種子への施用（種子処
理）等が可能である。
（茎葉散布）、植物の生育土壌への施用（土壌施用）、
田面水への施用（水面施用）、種子への施用（種子処
理）等が可能である。
【００６９】本薬剤の施用量に関しては、適用植物、適
用病害等によっても異なるが、茎葉散布の場合には有効
成分濃度１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１０
００ｐｐｍの溶液を１０アール当たり５０〜３００Ｌ施
用するのが好ましく、土壌施用及び水面施用の場合に
は、有効成分量で１０アール当たり０．１〜１０００
ｇ、特に好ましくは１０〜１００ｇ施用するのが好まし
い。また、種子処理の場合には、種子１ｋｇに対して、
０．００１〜５０ｇの有効成分を施用するのが好まし
い。
用病害等によっても異なるが、茎葉散布の場合には有効
成分濃度１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１０
００ｐｐｍの溶液を１０アール当たり５０〜３００Ｌ施
用するのが好ましく、土壌施用及び水面施用の場合に
は、有効成分量で１０アール当たり０．１〜１０００
ｇ、特に好ましくは１０〜１００ｇ施用するのが好まし
い。また、種子処理の場合には、種子１ｋｇに対して、
０．００１〜５０ｇの有効成分を施用するのが好まし
い。
【００７０】本発明に係る２，６−ジクロロ−４−ピリ
ジンメタノール誘導体は、植物に対する薬害の心配がな
く、且つ、植物病害防除剤として有用で、植物病原ウイ
ルス、細菌及び糸状菌による各種の植物病害の防除に優
れた効果を有する。
ジンメタノール誘導体は、植物に対する薬害の心配がな
く、且つ、植物病害防除剤として有用で、植物病原ウイ
ルス、細菌及び糸状菌による各種の植物病害の防除に優
れた効果を有する。
【００７１】
【実施例】次に本発明を実施例、製剤例及び試験例によ
って説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
って説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
【００７２】（実施例１）２，６−ジクロロ−４−ピリ
ジンメタノール０．１８ｇをテトラヒドロフラン（以
下、ＴＨＦと略記する。）５ｍｌに溶解させ、氷冷した
後、水素化ナトリウム（油性、６０％）０．０４ｇを加
えた。これにヨウ化メチル０．１５ｇをＴＨＦ２ｍｌに
溶解させた溶液を滴下し、室温で２時間攪拌した。反応
液に酢酸エチルを加え、この有機層を水洗した後、硫酸
ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して２，６
−ジクロロ−４−メトキシメチルピリジン（化合物Ｎ
ｏ．１）０．０６ｇを得た。
ジンメタノール０．１８ｇをテトラヒドロフラン（以
下、ＴＨＦと略記する。）５ｍｌに溶解させ、氷冷した
後、水素化ナトリウム（油性、６０％）０．０４ｇを加
えた。これにヨウ化メチル０．１５ｇをＴＨＦ２ｍｌに
溶解させた溶液を滴下し、室温で２時間攪拌した。反応
液に酢酸エチルを加え、この有機層を水洗した後、硫酸
ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して２，６
−ジクロロ−４−メトキシメチルピリジン（化合物Ｎ
ｏ．１）０．０６ｇを得た。
【００７３】核磁気共鳴スペクトル（内部標準ＴＭＳ，
溶媒ＣＤＣｌ3）（ｐｐｍ）：３．４６（ｓ，３Ｈ），
４．４５（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｓ，２Ｈ）
溶媒ＣＤＣｌ3）（ｐｐｍ）：３．４６（ｓ，３Ｈ），
４．４５（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｓ，２Ｈ）
【００７４】（実施例２）２，６−ジクロロ−４−ピリ
ジンメタノール０．３６ｇとトリエチルアミン０．１ｇ
をＴＨＦ２ｍｌに溶解させ、これにアクリロニトリル
０．１２ｇを室温にて加えて、２時間攪拌した。反応液
を室温に一晩放置した後、酢酸エチルを加え、この有機
層を水洗し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製して２，６−ジクロロ−４−（２−シアノエトキ
シメチル）ピリジン（化合物Ｎｏ．６）０．２３ｇを得
た。
ジンメタノール０．３６ｇとトリエチルアミン０．１ｇ
をＴＨＦ２ｍｌに溶解させ、これにアクリロニトリル
０．１２ｇを室温にて加えて、２時間攪拌した。反応液
を室温に一晩放置した後、酢酸エチルを加え、この有機
層を水洗し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製して２，６−ジクロロ−４−（２−シアノエトキ
シメチル）ピリジン（化合物Ｎｏ．６）０．２３ｇを得
た。
【００７５】融点：６５．５℃ 質量スペクトル：２３０，２３２，１６１，１６３
【００７６】（実施例３）２，６−ジクロロ−４−ピリ
ジンメタノール３．５６ｇとピリジン４ｍｌをＴＨＦ２
０ｍｌに溶解させ、これに塩化チオニル０．８ｍｌをジ
クロロメタン１２ｍｌに溶解させた溶液を滴下し、２時
間攪拌した。次いで、これを１時間加熱還留し、冷却し
た後ジエチルエーテルを加えて抽出した。有機層は水洗
後、硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し
てビス（２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチル）エー
テル（化合物Ｎｏ．１１）２．３１ｇを得た。
ジンメタノール３．５６ｇとピリジン４ｍｌをＴＨＦ２
０ｍｌに溶解させ、これに塩化チオニル０．８ｍｌをジ
クロロメタン１２ｍｌに溶解させた溶液を滴下し、２時
間攪拌した。次いで、これを１時間加熱還留し、冷却し
た後ジエチルエーテルを加えて抽出した。有機層は水洗
後、硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し
てビス（２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチル）エー
テル（化合物Ｎｏ．１１）２．３１ｇを得た。
【００７７】融点：６９．１℃ 質量スペクトル：３３７，３３６，３３８，１６１，１
６０，１６２，３０９
６０，１６２，３０９
【００７８】（実施例４）２，６−ジクロロ−４−ピリ
ジンメタノール０．０９ｇとトリエチルアミン０．５１
ｇをＴＨＦ５ｍｌに溶解させ、これに塩化アセチル０．
３１ｇをＴＨＦ２ｍｌに溶解させた溶液を氷冷下で滴下
し、２時間攪拌した。反応液を室温に一晩放置した後、
酢酸エチルを加え、この有機層を水洗し、硫酸ナトリウ
ムを加えて乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製して酢酸（２，６−
ジクロロ−４−ピリジニル）メチルエステル（化合物Ｎ
ｏ．１３）０．１０ｇを得た。
ジンメタノール０．０９ｇとトリエチルアミン０．５１
ｇをＴＨＦ５ｍｌに溶解させ、これに塩化アセチル０．
３１ｇをＴＨＦ２ｍｌに溶解させた溶液を氷冷下で滴下
し、２時間攪拌した。反応液を室温に一晩放置した後、
酢酸エチルを加え、この有機層を水洗し、硫酸ナトリウ
ムを加えて乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製して酢酸（２，６−
ジクロロ−４−ピリジニル）メチルエステル（化合物Ｎ
ｏ．１３）０．１０ｇを得た。
【００７９】（実施例５）２，６−ジクロロ−４−ピリ
ジンメタノール０．３６ｇと４−メチル安息香酸０．３
０ｇにＴＨＦ０．５ｍｌとジクロロメタン２ｍｌを加え
て溶解させ、これに１−エチル−３−（３−ジメチルア
ミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．４４ｇと４−
ジメチルアミノピリジン０．５６ｇを加え、２時間攪拌
した。反応液を室温に一晩放置した後、酢酸エチルを加
え、この有機層を水洗し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥
した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製して４−メチル安息香酸（２，６−
ジクロロ−４−ピリジニル）メチルエステル（化合物Ｎ
ｏ．４５）０．３６ｇを得た。
ジンメタノール０．３６ｇと４−メチル安息香酸０．３
０ｇにＴＨＦ０．５ｍｌとジクロロメタン２ｍｌを加え
て溶解させ、これに１−エチル−３−（３−ジメチルア
ミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．４４ｇと４−
ジメチルアミノピリジン０．５６ｇを加え、２時間攪拌
した。反応液を室温に一晩放置した後、酢酸エチルを加
え、この有機層を水洗し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥
した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製して４−メチル安息香酸（２，６−
ジクロロ−４−ピリジニル）メチルエステル（化合物Ｎ
ｏ．４５）０．３６ｇを得た。
【００８０】（実施例６）２，６−ジクロロ−４−ピリ
ジンメタノール１．４ｇをピリジン５ｍｌに溶解し、氷
冷した。これに、２−ニトロ安息香酸と塩化チオニルよ
り調製した２−ニトロベンゾイルクロリド１．５ｇを滴
下した。反応液を室温で２時間攪拌した後、ジクロロメ
タンを加え、有機層を水洗し、硫酸ナトリウムを加えて
乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製して２−ニトロ安息香酸（２，
６−ジクロロ−４−ピリジニル）メチルエステル（化合
物Ｎｏ．６９）１．４ｇを得た。
ジンメタノール１．４ｇをピリジン５ｍｌに溶解し、氷
冷した。これに、２−ニトロ安息香酸と塩化チオニルよ
り調製した２−ニトロベンゾイルクロリド１．５ｇを滴
下した。反応液を室温で２時間攪拌した後、ジクロロメ
タンを加え、有機層を水洗し、硫酸ナトリウムを加えて
乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製して２−ニトロ安息香酸（２，
６−ジクロロ−４−ピリジニル）メチルエステル（化合
物Ｎｏ．６９）１．４ｇを得た。
【００８１】（実施例７）２，６−ジクロロ−４−ピリ
ジンメタノール０．３６ｇとトリエチルアミン０．４０
ｇをＴＨＦ４ｍｌに溶解し、氷冷した。これに、４−メ
チルベンゼンスルホン酸クロリド・１水和物０．４２ｇ
をＴＨＦ２ｍｌに溶解させた溶液を滴下した。反応液を
室温で２時間攪拌した後、ジエチルエーテルを加え、有
機層を水洗し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒
を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて精製して４−メチルベンゼンスルホン酸（２，６−
ジクロロ−４−ピリジニル）メチルエステル（化合物Ｎ
ｏ．８９）０．４３ｇを得た。
ジンメタノール０．３６ｇとトリエチルアミン０．４０
ｇをＴＨＦ４ｍｌに溶解し、氷冷した。これに、４−メ
チルベンゼンスルホン酸クロリド・１水和物０．４２ｇ
をＴＨＦ２ｍｌに溶解させた溶液を滴下した。反応液を
室温で２時間攪拌した後、ジエチルエーテルを加え、有
機層を水洗し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒
を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて精製して４−メチルベンゼンスルホン酸（２，６−
ジクロロ−４−ピリジニル）メチルエステル（化合物Ｎ
ｏ．８９）０．４３ｇを得た。
【００８２】（実施例８）２，６−ジクロロ−４−ピリ
ジンメタノール０．２５ｇをピリジン１ｍｌに溶解し、
氷冷した。これに、フェニルイソシアナート０．１５ｍ
ｌを滴下した。反応液を室温で２時間攪拌した後、ジク
ロロメタンを加え、有機層を水洗し、硫酸ナトリウムを
加えて乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて精製してフェニルカルバミン
酸（２，６−ジクロロ−４−ピリジニル）メチルエステ
ル（化合物Ｎｏ．９３）０．２０ｇを得た。
ジンメタノール０．２５ｇをピリジン１ｍｌに溶解し、
氷冷した。これに、フェニルイソシアナート０．１５ｍ
ｌを滴下した。反応液を室温で２時間攪拌した後、ジク
ロロメタンを加え、有機層を水洗し、硫酸ナトリウムを
加えて乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて精製してフェニルカルバミン
酸（２，６−ジクロロ−４−ピリジニル）メチルエステ
ル（化合物Ｎｏ．９３）０．２０ｇを得た。
【００８３】（実施例９）２，６−ジクロロ−４−クロ
ロメチルピリジン０．３５ｇ、ベンゾイル蟻酸０．３１
ｇ及び炭酸水素ナトリウム０．１９ｇをジメチルホルム
アミド５．０ｍｌ中に加え、７０℃で４時間加熱攪拌し
た。冷却後、反応液に酢酸エチルを加え、有機層を水洗
し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し
てベンゾイル蟻酸（２，６−ジクロロ−４−ピリジニ
ル）メチルエステル（化合物Ｎｏ．９５）０．１８ｇを
得た。
ロメチルピリジン０．３５ｇ、ベンゾイル蟻酸０．３１
ｇ及び炭酸水素ナトリウム０．１９ｇをジメチルホルム
アミド５．０ｍｌ中に加え、７０℃で４時間加熱攪拌し
た。冷却後、反応液に酢酸エチルを加え、有機層を水洗
し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し
てベンゾイル蟻酸（２，６−ジクロロ−４−ピリジニ
ル）メチルエステル（化合物Ｎｏ．９５）０．１８ｇを
得た。
【００８４】（参考例）２，６−ジクロロ−４−クロロ
メチルピリジンの製造 ２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール５．０ｇ及
びピリジン２．５ｍｌをトルエン１０ｍｌ中に懸濁さ
せ、食塩−氷浴で冷却した。これに塩化チオニル２．７
ｍｌを１時間で滴下し、次いで反応液を１１０℃にて３
時間攪拌した。冷却後、水を加え、ジエチルエーテルに
て抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムを加えて
乾燥した。溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製して２，６−ジクロロ−４−ク
ロロメチルピリジン５．０ｇを得た。
メチルピリジンの製造 ２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール５．０ｇ及
びピリジン２．５ｍｌをトルエン１０ｍｌ中に懸濁さ
せ、食塩−氷浴で冷却した。これに塩化チオニル２．７
ｍｌを１時間で滴下し、次いで反応液を１１０℃にて３
時間攪拌した。冷却後、水を加え、ジエチルエーテルに
て抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムを加えて
乾燥した。溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製して２，６−ジクロロ−４−ク
ロロメチルピリジン５．０ｇを得た。
【００８５】（実施例１０）２，６−ジクロロ−４−ク
ロロメチルピリジン０．３０ｇ及びｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシリルクロリド０．２５ｇをジメチルホルムアミ
ド４．０ｍｌに加え、溶解させた。これを氷浴で冷却
し、イミダゾール０．１４ｇを加えた後、室温で５．５
時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、有機層を水
洗し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製して２，６−ジクロロ−４−（（１，１−ジメチルエ
チル）ジメチルシリル）オキシメチルピリジン（化合物
Ｎｏ．９６）０．４１ｇを得た。
ロロメチルピリジン０．３０ｇ及びｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシリルクロリド０．２５ｇをジメチルホルムアミ
ド４．０ｍｌに加え、溶解させた。これを氷浴で冷却
し、イミダゾール０．１４ｇを加えた後、室温で５．５
時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、有機層を水
洗し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製して２，６−ジクロロ−４−（（１，１−ジメチルエ
チル）ジメチルシリル）オキシメチルピリジン（化合物
Ｎｏ．９６）０．４１ｇを得た。
【００８６】（実施例１１〜９６）実施例１〜１０と同
様にして表１１〜２７に記載の化合物Ｎｏ．２〜５、Ｎ
ｏ．７〜１０、Ｎｏ．１２、Ｎｏ．１４〜４４、Ｎｏ．
４６〜６８、Ｎｏ．７０〜８８、Ｎｏ．９０〜９２及び
Ｎｏ．９４を得た。
様にして表１１〜２７に記載の化合物Ｎｏ．２〜５、Ｎ
ｏ．７〜１０、Ｎｏ．１２、Ｎｏ．１４〜４４、Ｎｏ．
４６〜６８、Ｎｏ．７０〜８８、Ｎｏ．９０〜９２及び
Ｎｏ．９４を得た。
【００８７】
【表１１】
【００８８】
【表１２】
【００８９】
【表１３】
【００９０】
【表１４】
【００９１】
【表１５】
【００９２】
【表１６】
【００９３】
【表１７】
【００９４】
【表１８】
【００９５】
【表１９】
【００９６】
【表２０】
【００９７】
【表２１】
【００９８】
【表２２】
【００９９】
【表２３】
【０１００】
【表２４】
【０１０１】
【表２５】
【０１０２】
【表２６】
【０１０３】
【表２７】 表２７において、化合物９７及び９８は既知化合物であ
る。
る。
【０１０４】（製剤例１） 粉剤 化合物Ｎｏ．１〜９８で示される２，６−ジクロロ−４
−ピリジンメタノール誘導体２重量部をそれぞれ、クレ
ー９８重量部と混合粉砕し、粉剤とした。
−ピリジンメタノール誘導体２重量部をそれぞれ、クレ
ー９８重量部と混合粉砕し、粉剤とした。
【０１０５】（製剤例２） 水和剤 化合物Ｎｏ．１〜９８で示される２，６−ジクロロ−４
−ピリジンメタノール誘導体２０重量部をそれぞれ、ク
レー６８重量部、ホワイトカーボン８重量部及びポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル４重量部と混合粉
砕し、水和剤とした。
−ピリジンメタノール誘導体２０重量部をそれぞれ、ク
レー６８重量部、ホワイトカーボン８重量部及びポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル４重量部と混合粉
砕し、水和剤とした。
【０１０６】（製剤例３） 粒剤 化合物Ｎｏ．１〜９８で示される２，６−ジクロロ−４
−ピリジンメタノール誘導体５重量部をそれぞれ、ベン
トナイト及びタルクの等量混合物９０重量部及びアルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム５重量部と混合粉砕
し、粒剤に成型した。
−ピリジンメタノール誘導体５重量部をそれぞれ、ベン
トナイト及びタルクの等量混合物９０重量部及びアルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム５重量部と混合粉砕
し、粒剤に成型した。
【０１０７】（試験例１） イネいもち病防除試験（土
壌施用） ポット（直径６ｃｍ，高さ５．５ｃｍ）で育種した２葉
期のイネ（品種：愛知旭）に、（製剤例２）記載の水和
剤各々から水で希釈して調製した薬液を土壌施用した
（有効成分量で０．０１ｍｇ／ポット）。１４日後にイ
ネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の胞子懸濁液を噴
霧接種し、２５℃の湿室に２４時間置いた後、温室内で
発病させ、胞子懸濁液接種１０日後に病斑数を調査し
た。
壌施用） ポット（直径６ｃｍ，高さ５．５ｃｍ）で育種した２葉
期のイネ（品種：愛知旭）に、（製剤例２）記載の水和
剤各々から水で希釈して調製した薬液を土壌施用した
（有効成分量で０．０１ｍｇ／ポット）。１４日後にイ
ネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の胞子懸濁液を噴
霧接種し、２５℃の湿室に２４時間置いた後、温室内で
発病させ、胞子懸濁液接種１０日後に病斑数を調査し
た。
【０１０８】対照薬剤として、イネいもち病防除剤とし
て市販されているプロベナゾール粒剤（有効成分８％）
及び２，６−ジクロロイソニコチン酸（特許第２５１４
８２３号に記載の化合物）を用い、有効成分量を同一と
し、同様の方法で試験を行った。下記の式により防除価
を算出した。また薬害として、葉の枯れ込み、植物体の
成長抑制を観察した。結果を表２８に示す。表中のマイ
ナス（−）は薬害が生じなかったことを、プラス（＋）
は薬害が生じたことを表わす。
て市販されているプロベナゾール粒剤（有効成分８％）
及び２，６−ジクロロイソニコチン酸（特許第２５１４
８２３号に記載の化合物）を用い、有効成分量を同一と
し、同様の方法で試験を行った。下記の式により防除価
を算出した。また薬害として、葉の枯れ込み、植物体の
成長抑制を観察した。結果を表２８に示す。表中のマイ
ナス（−）は薬害が生じなかったことを、プラス（＋）
は薬害が生じたことを表わす。
【０１０９】防除価（％）＝〔（無処理区の病斑数−処
理区の病斑数）／無処理区の病斑数〕×１００
理区の病斑数）／無処理区の病斑数〕×１００
【０１１０】
【表２８】
【０１１１】
【表２９】
【０１１２】
【表３０】
【０１１３】（試験例２） キュウリ斑点細菌病防除試
験 ポット（直径１０ｃｍ，高さ９ｃｍ）で育種した４葉期
のキュウリ（品種：ときわ新地這）に、（製剤例２）に
記載した各々の水和剤から水で希釈して調製した有効成
分濃度２００ｐｐｍの薬液を茎葉散布した。７日後、病
原細菌懸濁液を噴霧接種し、２５℃の湿室に４８時間置
いた後、温室内で発病させ、病原細菌懸濁液接種７日後
に下位４葉の病斑数を調査し、（試験例１）における場
合と同様にして防除価を算出した。その結果、化合物Ｎ
ｏ．１〜９８で示される化合物は７５〜１００％の防除
価を示した。また対照薬剤として、２−クロロ−６−ヒ
ドロキシイソニコチン酸についても同様の方法で試験を
行ったところ、６０％の防除価を示した。
験 ポット（直径１０ｃｍ，高さ９ｃｍ）で育種した４葉期
のキュウリ（品種：ときわ新地這）に、（製剤例２）に
記載した各々の水和剤から水で希釈して調製した有効成
分濃度２００ｐｐｍの薬液を茎葉散布した。７日後、病
原細菌懸濁液を噴霧接種し、２５℃の湿室に４８時間置
いた後、温室内で発病させ、病原細菌懸濁液接種７日後
に下位４葉の病斑数を調査し、（試験例１）における場
合と同様にして防除価を算出した。その結果、化合物Ｎ
ｏ．１〜９８で示される化合物は７５〜１００％の防除
価を示した。また対照薬剤として、２−クロロ−６−ヒ
ドロキシイソニコチン酸についても同様の方法で試験を
行ったところ、６０％の防除価を示した。
【０１１４】
【発明の効果】本発明は新規な２，６−ジクロロ−４−
ピリジンメタノール誘導体、及び該化合物を有効成分と
して含有する農薬、並びに２，６−ジクロロ−４−ピリ
ジンメタノール及び／又はその安息香酸エステルを有効
成分として含有する農薬、特に植物体に対する薬害の心
配が無く、且つ、十分な効果を有する植物病害防除剤、
特にイネいもち病防除剤を提供することができる。
ピリジンメタノール誘導体、及び該化合物を有効成分と
して含有する農薬、並びに２，６−ジクロロ−４−ピリ
ジンメタノール及び／又はその安息香酸エステルを有効
成分として含有する農薬、特に植物体に対する薬害の心
配が無く、且つ、十分な効果を有する植物病害防除剤、
特にイネいもち病防除剤を提供することができる。
Claims (14)
- 【請求項１】 下記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｗは、無置換、又は「アルコキシ基、アルキル
チオ基、シアノ基、フェニル基、若しくはハロゲン原子
で置換されていても良いピリジル基」で置換されても良
い炭素数１〜８のアルキル基、トリフルオロメチルピリ
ジル基、−Ｃ０Ｒ1、−ＳＯ2Ｒ2、−ＰＯ（ＯＲ3）2、
−ＣＯＮＨＲ4、−ＣＯＯＲ4、−ＣＯＣＯＲ4、又は−
ＳｉＲ5Ｒ6Ｒ7を表わし、ここでＲ1は、無置換、又は
「アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキシ基で置換
されていても良いフェニル基、ヒドロキシ基、フェニル
アルコキシ基、フェニルアルキルチオ基、アルキルオキ
シカルボニル基、アルキルカルボニルアミノ基、若しく
はフェノキシ基」で置換されていても良い炭素数１〜１
８のアルキル基、「アルコキシ基で置換されても良いフ
ェニル基」で置換されても良い炭素数１〜１８のアルケ
ニル基、「ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてい
ても良い炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子で置
換されていても良い炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭
素数２〜３のアルケニルオキシ基、ニトロ基、アミノ
基、炭素数１〜４のアルキルアミノ基、シアノ基、アセ
チルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アセチルオキシ
基、フェニル基若しくはフェノキシ基」から選択される
１つ以上の同一若しくは異なる置換基を有するフェニル
基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されても良
く、窒素原子、酸素原子若しくは硫黄原子のいずれか１
個を環の構成原子として含む５又は６員複素環残基を表
わし、Ｒ2は、炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素
数１〜１２のアルキル基で置換されていても良いフェニ
ル基を表わし、Ｒ3は、炭素数１〜４のアルキル基を表
わし、Ｒ4は、炭素数１〜３のアルキル基又はフェニル
基を表わし、Ｒ5〜Ｒ7は、各々、同一若しくは異なる炭
素数１〜４のアルキル基を表わす。）で示される２，６
−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体。 - 【請求項２】 一般式（１）の、Ｗが、無置換、又は
「アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、フェニル
基、若しくはハロゲン原子で置換されていても良いピリ
ジル基」で置換された、炭素数１〜８のアルキル基、又
はトリフルオロメチルピリジル基である、請求項１に記
載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導
体。 - 【請求項３】 一般式（１）の、Ｗが−Ｃ０Ｒ1を表わ
し、ここでＲ1 が無置換、又は「アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、アルコキシ基で置換されても良いフェニル
基、ヒドロキシ基、フェニルアルコキシ基、フェニルア
ルキルチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アルキル
カルボニルアミノ基、若しくはフェノキシ基」で置換さ
れた、炭素数１〜１８のアルキル基、無置換もしくは
「アルコキシ基で置換されても良いフェニル基」で置換
された炭素数１〜１８のアルケニル基、「ハロゲン原
子、ハロゲン原子で置換されても良い炭素数１〜６のア
ルキル基、ハロゲン原子で置換されても良い炭素数１〜
１２のアルコキシ基、炭素数２〜３のアルケニルオキシ
基、ニトロ基、アミノ基、炭素数１〜４のアルキルアミ
ノ基、シアノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、アセチルオキシ基、フェニル基、若しくはフェノキ
シ基」から選択される１つ以上の同一若しくは異なる置
換基を有するフェニル基、又は炭素数１〜４のアルキル
基で置換されていても良い、窒素原子、酸素原子若しく
は硫黄原子のいずれか１個を環の構成原子として含む５
又は６員複素環残基である、請求項１に記載の２，６−
ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体。 - 【請求項４】 一般式（１）の、Ｗが−Ｃ０Ｒ1を表わ
し、Ｒ1が無置換、又は「アルコキシ基で置換されてい
ても良いフェニル基」で置換されたアルケニル基、であ
る請求項３に記載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメ
タノール誘導体。 - 【請求項５】 一般式（１）の、Ｗが−Ｃ０Ｒ1を表わ
し、Ｒ1が、「ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換され
ても良い炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子で置
換されても良い炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数
２〜３のアルケニルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、炭
素数１〜４のアルキルアミノ基、シアノ基、アセチルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基、アセチルオキシ基、フェ
ニル基又はフェノキシ基」から選ばれる１つ以上の同一
又は異なる置換基を有するフェニル基である請求項３に
記載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導
体。 - 【請求項６】 一般式（１）の、Ｗが−Ｃ０Ｒ1を表わ
し、Ｒ1が、ハロゲン原子で置換されても良い炭素数１
〜１２のアルコキシフェニル基である、請求項５に記載
の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体。 - 【請求項７】 一般式（１）のＷが−ＳＯ2Ｒ2を表わ
し、Ｒ2が炭素数１〜１２のアルキル基、又は炭素数１
〜１２のアルキル基で置換されても良いフェニル基であ
る請求項１に記載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメ
タノール誘導体。 - 【請求項８】 一般式（１）のＷが−ＰＯ（ＯＲ3）2を
表わし、Ｒ3が炭素数１〜４のアルキル基である、請求
項１に記載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノー
ル誘導体。 - 【請求項９】 一般式（１）のＷが、−ＣＯＮＨＲ4、
−ＣＯＯＲ4又は−ＣＯＣＯＲ4を表わし、ここでＲ4が
炭素数１〜３のアルキル基又はフェニル基である、請求
項１に記載の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノー
ル誘導体。 - 【請求項１０】 一般式（１）のＷが−ＳｉＲ5Ｒ6Ｒ7
を表わし、ここでＲ5〜Ｒ7が各々同一もしくは異なる炭
素数１〜４のアルキル基である、請求項１に記載の２，
６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体。 - 【請求項１１】 請求項１〜１０のいずれか一つに記載
の２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体の
１つ以上を有効成分として含有する農薬。 - 【請求項１２】 一般式（１）のＷが、水素原子である
２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール、及び／又
は、Ｗがフェニルカルボニル基である、２，６−ジクロ
ロ−４−ピリジンメタノール安息香酸エステルを有効成
分として含有する農薬。 一般式（１） 【化２】 - 【請求項１３】 農薬が植物病害防除剤である請求項１
１又は１２に記載の農薬。 - 【請求項１４】 植物病害防除剤がイネいもち病防除剤
である請求項１３に記載の農薬。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25377298A JPH11171864A (ja) | 1997-09-10 | 1998-09-08 | ２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体及び農薬 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24528097 | 1997-09-10 | ||
| JP9-245279 | 1997-09-10 | ||
| JP9-245280 | 1997-09-10 | ||
| JP24527997 | 1997-09-10 | ||
| JP25377298A JPH11171864A (ja) | 1997-09-10 | 1998-09-08 | ２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体及び農薬 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11171864A true JPH11171864A (ja) | 1999-06-29 |
Family
ID=27333338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25377298A Pending JPH11171864A (ja) | 1997-09-10 | 1998-09-08 | ２，６−ジクロロ−４−ピリジンメタノール誘導体及び農薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11171864A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005023770A1 (ja) * | 2003-09-04 | 2005-03-17 | Kureha Corporation | サリチル酸誘導体、その製造法および農園芸用病害防除剤 |
| WO2020054531A1 (ja) * | 2018-09-14 | 2020-03-19 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | 植物病害防除剤 |
| JPWO2023234425A1 (ja) * | 2022-06-03 | 2023-12-07 | ||
| WO2024106438A1 (ja) * | 2022-11-15 | 2024-05-23 | 日本農薬株式会社 | アミド化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法 |
-
1998
- 1998-09-08 JP JP25377298A patent/JPH11171864A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005023770A1 (ja) * | 2003-09-04 | 2005-03-17 | Kureha Corporation | サリチル酸誘導体、その製造法および農園芸用病害防除剤 |
| JPWO2005023770A1 (ja) * | 2003-09-04 | 2006-11-02 | 株式会社クレハ | サリチル酸誘導体、その製造法および農園芸用病害防除剤 |
| JP4655932B2 (ja) * | 2003-09-04 | 2011-03-23 | 株式会社クレハ | サリチル酸誘導体、その製造法および農園芸用病害防除剤 |
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| WO2023234425A1 (ja) * | 2022-06-03 | 2023-12-07 | ペプチドリーム株式会社 | アミノ酸活性エステル及びその塩 |
| WO2024106438A1 (ja) * | 2022-11-15 | 2024-05-23 | 日本農薬株式会社 | アミド化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法 |
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