JPH11506429A - 抗細菌セファロスポリン類 - Google Patents

抗細菌セファロスポリン類

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JPH11506429A
JPH11506429A JP8533793A JP53379396A JPH11506429A JP H11506429 A JPH11506429 A JP H11506429A JP 8533793 A JP8533793 A JP 8533793A JP 53379396 A JP53379396 A JP 53379396A JP H11506429 A JPH11506429 A JP H11506429A
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アッシャー，ゲルト
ルデシャー，ヨハネス
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ビオヘミー・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング
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Abstract

(57)【要約】 式 〔式中、Ａｃ、Ｒ1およびＲ2は種々の意味を有する〕の化合物、その製造法およびその医薬としての、即ち、抗微生物剤としての使用。

Description

【発明の詳細な説明】 抗細菌セファロスポリン類 本発明は、７−アシルアミノ−３−(イミノ)メチルセファロスポリン類である 、抗細菌化合物に関する。 特に、本発明は、式 ｛式中、Ｒ1は水素またはエステル部分、 Ｒ2は式 〔式中、Ｙは水素、アルキル、アルケニル、アシル、カルバモイルまたはアリ ール、 Ｒ4は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アシルまた はヘテロシクリル、 Ｒ5は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシク リルまたは式 (式中、Ｒ7はアルキルまたはアリール、 Ｒ8は水素、シクロアルキルまたはアルキル、 Ｒ9は水素またはアルキル、 Ｒ10は水素、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、フェニル、アルケニル、シク ロアルキル、アリール、ヘテロシクロルまたは式 −Ｎ＝ＣＨ−Ｐhe (式中、Ｐheはアリール) の基 Ｒ9およびＲ10は窒素原子と共にヘテロシクリル Ｚは酸素、硫黄またはＮ−Ｒ13 (式中、Ｒ13は水素、アルキルまたはシクロアルキル) Ｒ11は水素、アルキル、アリール、シクロアルキルまたはヘテロシクリル、 または Ｒ4およびＲ5は窒素原子と共にヘテロシクリル、 Ｒ6はヘテロシクリル) の基〕 の基、および Ａｃは (ｉ)基 (ii)式 〔式中、ＢはＮまたはＣＨ、 Ｚ1はアリール、シクロアルキル、１,４−シクロヘキサジエニルまたはヘテロ シクリル、 Ｚ2は水素、アルキルまたは−ＣＨ2ＣＯＯＺ5 (式中、Ｚ5は水素、アルキルまたはシクロアルキル) Ｚ3は水素またはアルキル Ｚ4は水素または有機基 Ｄは酸素またはＣＨ2〕 の基｝ の化合物を提供する。 本発明のサブグループは、本明細書に記載の個々の群の意味を含む。 Ｒ1は水素またはエステル部分であり得る。エステル部分は、アルキル、好ま しくはＣ1-6アルキル；アリールアルキル、例えば、ベンジル、４−メトキシベ ンジルのようなアルコキシベンジル；インダニル、フタリジル、アルコキシメチ ル、例えば、メトキシメチル；(Ｃ1-6)アルカノイルオキシ(Ｃ1-6)アルキル、( Ｃ1-6)アルコキシカルボニル−オキシ(Ｃ1-6)アルキル、グリシルオキシメチル 、フェニルグリシルオキシメチル、(５−メチル−２−オキソ−１,３−ジオキソ レン−４−イル)メチルおよび、ＣＯＯ−基と共に、例えば、セファロスポリン 類の分野で加水分解可能エステル基であると知られているような生理学的に加水 分解可能であり、許容されるエステルを形成するエステル部分を含む。式Ｉの化 合物は、従って、生理学的に加水分解可能であり、許容されるエステルの形であ り得る。本明細書で使用する生理学的に加水分解可能であり、許容されるエステ ルは、ＣＯＯ−基がエステル化され、それが生理学的条件下で加水分解可能であ り、投与量でそれ自体生理学的に耐容性である酸を製造するものを意味する。従 って、この用語は、通常のプロドラッグ形を意味すると理解される。エステル部 分は、好ましくは、生理学的条件下で容易に加水分解可能なものであり得る。こ のようなエステルは、好ましくは経口で投与し得る。非経口投与は、エステルそ れ自体が活性化合物であるか、血中で加水分解が起こる場合に指示され得る。 Ｙは好ましくは水素、非置換アルキルまたは例えば、ヒドロキシ、または好ま しくはカルボン酸の残基で置換されているアルキルである。カルボン酸の残基は 、遊離の形または塩の形のカルボン酸、カルボン酸エステルおよびカルボン酸ア ミドの残基を含む。カルボン酸は、例えば、Ｃ1-7カルボン酸、好ましくはＣ1-5 脂肪族カルボン酸、低級アルキルを含むそれのアルキル部分である。カルボン酸 エステルのアルコキシ基は、Ｃ1-6、好ましくはＣ1-4アルコキシを含む。アルキ ルは好ましくは低級アルキルである。アルキル基は好ましくは非置換またはカル ボン酸残基により置換されている。 Ｒ4は好ましくは水素またはアルキル、例えば、低級アルキルであり得る。 Ｒ5は好ましくは水素；非置換アルキル；例えば、オキソ、アルキルまたはハ ロゲン化アルキルで置換されているアルキル；アミノ；１個または数個置換され ているヘテロシクリル；または式IIｄ、IIｅ、IIｆの基。ヘテロシクリルは、例 えば、５または６員および、例えば、１個から３個のＮ、Ｏ、Ｓ、好ましくはＮ のようなヘテロ原子を有する不飽和または飽和ヘテロシクリルまたはベンゾチア ゾリルのような縮合ヘテロシクリルを含む。 Ｒ4およびＲ5は窒素原子と共に、好ましくは５または６員を有し、好ましくは １個から３個のヘテロ原子、例えばＮ原子を有するヘテロシクリルであり得る； これらは非置換ヘテロシクリル；またはオキソ、アミノ、アルキルにより１個ま たは数個置換されているヘテロシクリルであり得る。 Ｒ6は飽和または不飽和ヘテロシクリル；好ましくは５または６員を有し、例 えば、１個または２個の窒素原子を有する；例えば、非置換ヘテロリクリル；ま たは例えば、アミノ、アルキルまたはチオノによる１個または数個の置換ヘテロ シクリルであり得る。 Ｒ7は好ましくはアルキルであり得る。 Ｒ8は好ましくはアルキルまたはシクロアルキルであり得る。 Ｒ9は好ましくは水素または低級アルキルであり得る。 Ｒ13は好ましくはアルキルであり得る。 Ｒ10は好ましくは水素；アリール；アルケニル；シクロアルキル；非置換アル キル；例えば、ヒドロキシ、ハロゲン、ピリジルのようなヘテロシクリル、アミ ノで置換されているアルキル、例えば、Ｎ(アルキル)2またはＮ+(アルキル)3； または −Ｎ＝ＣＨ−Ａｒ (Ａｒはヘテロシクリル) の基；非置換アリール；または例えば、ヒドロキシまたはアルコキシにより置換 されているアリール；好ましくはアリールであり、これは好ましくはフェニルで ある。 Ｒ9およびＲ10は窒素原子と共に好ましくは５または６員およびＮ、Ｓ、Ｏ、 例えば、Ｎ、Ｓ、Ｏのような１から３個のヘテロ原子を有するヘテロシクリル； 好ましくは飽和ヘテロシクリルであり得る。ヘテロシクリルは、非置換ヘテロシ クリルまたは、例えば、アシル、ホルミル、アルキル、例えば低級アルキルによ り置換されているヘテロシクリルを含む。例は、ピロリジン、モルホリン、ピペ ラジンを含み、好ましくはピペラジンである。 Ｒ11は、好ましくは水素；非置換アルキル；例えばアミノアルキル、ジアミノ アルキル、トリアミノアルキルにより置換されているアルキル；ジヒドロキシフ ェニルのようなアリール；シクロアルキル；または非置換ヘテロシクリル；また は例えば、アルキル、チオノヘテロシクリルにより置換されているヘテロシクリ ル；好ましくは５または６員であり、１個から３個のヘテロ、好ましくはＮ原子 を有するヘテロシクリルであり得る。 本明細書で特記しない限り、炭素含有基は、２０個までの炭素原子を含み得、 例えば、Ｃ1-20、例えば1-8アルキルである。低級アルキルは、例えばＣ1-4アル キル、好ましくはＣ1-2アルキルを含む。アルケニルは、Ｃ2-20、例えばＣ2-8ア ルケニルを含む。低級アルケニルは、例えばＣ3-5アルケニル、好ましくはＣ3ア ルキルを含む。シクロアルキルは、例えばＣ3-6シクロアルキル、特にＣ3、Ｃ5 またはＣ6シクロアルキルを含む。アルキル、アルケニルおよびシクロアルキル は、非置換アルキル、アルケニルおよびシクロアルキル；および例えば、ハロゲ ン、ＳＯ3Ｈのようなスルホン酸誘導体、ＣＦ3、ヒドロキシ、アルコキシ、アシ ル、アルキルアミノ、ピリジルにより置換されているアルキル、アルケニルおよ びシクロアルキルを含む。シクロアルキルは好ましくは非置換である。アシルは Ｃ1-12、例えばＣ1-6アシル、特にＣ1-4アシルを含む。アシルは、非置換アシル および、例えばヒドロキシ、アルコキシ、アミノにより置換されているアシルを 含む。アリールは、フェニルを含む。アリールは、非置換アリールまたは、例え ば、アルキル、アルコキシ、アシル、ハロゲン、ヒドロキシ、非保護または保護 アミノにより置換されているアリールであり得る。アルコキシは、アルキル部分 が上記の意味である、アルコキシを含む。ヘテロシクリルは、例えば、ベンズチ アゾリルのような、例えば、縮合ヘテロシクリルを含む５から６員を有し、１個 から３個の窒素、硫黄および／または酸素ヘテロ原子を有するヘテロシクリルを 含む。ヘテロシクリルは、更に、非置換ヘテロシクリルおよび、例えば、オキソ 、アルコキシ、ヒドロキシ、チオノ、メルカプト、アルキルチオ、イミノ、アル キルアミノ、アルキルイミノ、アミノ、ハロゲン、アシル、ＣＦ3、ＣＨＯ、ア ルキル、シクロアルキルにより置換されているヘテロシクリルを含む。カルバモ イルは、カルバモイル基およびアルキルおよびアリール残基を有するカルバモイ ルを含む。Ｚ1は、非置換シクロアルキル、１,４−シクロヘキサジエニル、ヘテ ロシクリルまたはアリール；および；例えば、カルボキシル、アミノ、ニトロ、 シアノ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、−ＣＯ−Ｎ( Ｚ5Ｚ6)、−Ｎ(Ｚ6)−ＣＯＯＺ7、Ｚ6ＣＯ−、Ｚ6ＯＣＯ−、Ｚ6ＣＯＯ−により ；１個または数個置換されているシクロアルキル、１,４−シクロヘキサジエン 、ヘテロシクリルまたはアリールを意味する。 Ｚ2は水素；ＣＨ2ＣＯＯＺ5；非置換低級アルキル；例えば、カルボキシル、 アミノ、ニトロ、シアノ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲ ン、−ＣＯ−Ｎ(Ｚ5Ｚ6)、−Ｎ(Ｚ6)−ＣＯＯＺ7、Ｚ6ＣＯ−、Ｚ6ＯＣＯ−また はＺ6ＣＯＯ−により１個または数個置換されている低級アルキル。 Ｚ3は水素または低級アルキルを意味する。 Ｚ4は水素または有機基；好ましくは水素；低級アルキル；シクロアルキル； アラルキル；アシル；カルボキシアルキル；Ｚ6ＣＯ−、−Ｃ(Ｚ7Ｚ8)ＣＯＯＺ6 または、好ましくは基 中のＺ1が基２−アミノ−チアゾル−４−イルまたは２−アミノ−チア−３,５− ジアゾル−４−イルを意味する場合、 Ｚ4は式 (式中、Ｚ9およびＺ10は互いに独立して、水素もしくは保護または非保護カルボ キシル Ｚ11は水素またはアセチル、 Ｚ12は非保護または保護カルボキシル、 Ｚ13は水素またはメチル、 Ｚ14は水素；クロロ；非保護または保護カルボキシル；メチル；イソプロピル； ヒドロキシ；メトキシ；アセトキシ、 Ｚ15およびＺ16は互いに独立して水素、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、２− メトキシエトキシメトキシ、アセトキシ、クロロアセトキシ、ブタノイルオキシ 、メタンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、アミノ、アセチル アミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノまたはメタンスルホニル；または Ｚ15およびＺ16は互いにエチレンジオキシまたはカルボニルジオキシ、 Ｚ17は水素、ヒドロキシ、アセトキシ、メチル、メトキシ、クロロアセトキシで あるが、 ただし、Ｚ14、Ｚ15、Ｚ16およびＺ17が全て水素ではなく、 Ｚ18およびＺ19は互いに独立して水素またはメチル、 Ｚ20、Ｚ21、Ｚ22、Ｚ23およびＺ24は互いに独立して水素、ハロゲンまたはヒド ロキシ、 Ｚ25およびＺ26は互いに独立して水素；Ｃ1-5アルキル；非置換フェニル；また は置換フェニル、 Ｚ27は非置換低級アルキル；または置換低級アルキル、 Ｚ28およびＺ29は互いに独立して水素またはヒドロキシ、および ｎは０または１) の基、 Ｚ5は水素、アルキル、好ましくは低級アルキル、 Ｚ6およびＺ7は互いに独立して水素またはアルキル、好ましくは低級アルキル、 Ｚ6およびＺ7は炭素原子と共にシクロアルキル、および Ｚ5およびＺ6は共にシクロアルキルを意味する。 Ｚ4は以下の基から選択し得る： 例えば、Ａｃは式 の基を意味する。 好ましくはＡｃは、式 〔式中、ＷはＣＨまたはＮ、 ＶはＣＨまたはＮ−Ｏおよび Ｒ3は水素、アシル、カルボキシル、アルキル〕 の化合物を意味する。 −Ｃ＝Ｖ−Ｒ3におけるＲ3の立体配置は、シン[(Ｚ)]およびアンチ[(Ｅ)]であ り得、好ましくはシン[(Ｚ)]である。 Ｒ3がアルキルを意味する場合、Ｒ3は非置換アルキルまたは、例えば、ハロゲ ン、カルボキシルにより置換されているアルキルを意味する。好ましくはＷはＣ Ｈを意味する。 他の態様において、本発明は、式 ｛式中、ＷはＣＨまたはＮ、 ＶはＣＨまたはＮ−Ｏ、 Ｒ1は水素またはエステル部分、 Ｒ2は式 〔式中、Ｙは水素；非置換低級アルキル；またはカルボン酸、カルボン酸エス テルまたはカルボン酸アミノの残基により置換されている低級アルキル、 Ｒ4は水素、フェニル、シクロアルキルまたは低級アルキル、 Ｒ5は水素、低級アルキル、ヘテロシクリルまたは式 (式中、Ｒ7は低級アルキル、 Ｒ8は水素、シクロアルキルまたは低級アルキル、 Ｒ9は水素または低級アルキル、 Ｒ10は水素、ヒドロキシ；アミノ；フェニル；アルケニル；シクロアルキル ；ヘテロシクリル；非置換アルキル；ＣＦ3、ＯＨ、アルコキシ、カルボキシル 、ハロゲン、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルア ミノ、ピリジルまたはスルホン酸残基により置換されているアルキル；式 (式中、Ｒ12は水素または低級アルキル) Ｚは酸素、硫黄またはＮ−Ｒ13 (式中、Ｒ13は水素または低級アルキル) および Ｒ11は水素；ジヒドロキシフェニル；シクロアルキル：ヘテロシクリル；非 置換低級アルキル；ピリジルまたはモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノまた はトリアルキルアミノにより置換されている低級アルキル；および Ｒ4およびＲ5および／またはＲ9およびＲ10は、互いに独立して窒素原子と 共にヘテロシクリル、 Ｒ6はヘテロシクリル) の基〕 の基、および Ｒ3は水素；アシル；カルボキシル；非置換アルキル；ハロゲンまたはカルボキ シルにより置換されているアルキル｝ の化合物を提供する。 他の態様において、本発明は、式 ｛式中、Ｒ1pは式ＩのＲ1と同じ、 Ａｃは式Ｉで定義の意味 Ｒ2pは式 〔式中、Ｙpは式ＩＡのＹと同じ、 Ｒ4pは、式ＩＡのＲ4と同じ、および Ｒ5pは水素、シクロアルキル、低級アルキルまたは式 (式中、Ｒ8pは式ＩＡのＲ8と同じ、 Ｚpは式ＩＡのＺと同じ、 Ｒ9pは式ＩＡのＲ9と同じ、 Ｒ7pはメチル、 Ｒ10pは水素、低級アルキルまたはヒドロキシ、および Ｒ4pおよびＲ5pおよび／またはＲ9pおよびＲ10pは互いに独立して窒素原子 と共にヘテロシクリル) の基〕 の基であり、式IIbp、IIdpおよびIIepは、互変異性体の形、遊離の形、または、 存在する場合、酸付加塩の形、内部塩の形、第４級塩の形または水和物の形を意 味する｝ の化合物を提供する。 他の態様において、本発明は、式 ｛式中、Ａｃは式Ｉで定義の意味 Ｒ1qは式ＩＡのＲ1と同じ、 Ｒ2qは式 〔式中、Ｙqは式ＩＡのＹと同じ、 Ｒ4qは、式ＩＡのＲ4と同じ、および Ｒ5qは水素、シクロアルキル、低級アルキルまたは式 (式中、Ｒ7qは式ＩＡのＲ7と同じ、 Ｒ8qは式ＩＡのＲ8と同じ、 Ｚqは式ＩＡのＺと同じ、 Ｒ9qは式ＩＡのＲ9と同じ、 Ｒ10qは水素、低級アルキルまたはヒドロキシ) の基および Ｒ4qおよびＲ5qおよび／またはＲ9qおよびＲ10qは互いに独立して窒素原子と 共にヘテロシクリルであり、式IIbq、IIdqおよびIIeqは、互変異性体の形、遊離 の形、または、存在する場合、酸付加塩の形、内部塩の形、第４級塩の形または 水和物の形を意味する〕 の基｝ の化合物を提供する。 他の態様において、本発明は、式 ｛式中、Ｒ1sは式ＩＡのＲ1と同じ、 Ｖsは式ＩＡのＶと同じ、 Ｗsは式ＩＡのＷと同じ、 Ｒ3sは水素、低級アシル；非置換アルキル；カルボキシルおよび／またはフルオ ロにより置換されているアルキル；および Ｒ2sは式 〔式中、Ｙsは水素；非置換低級アルキル：またはカルボキシルにより置換さ れているアルキル、 Ｒ4sは、水素または低級アルキル、および Ｒ5sは水素；５または６員および１個から３個の窒素ヘテロ原子を有する飽和 または不飽和、非置換ヘテロシクリル；オキソ、低級アルキル、アミノまたはＣ Ｆ3により１個または数個置換されている、５または６員および１個から３個の 窒素ヘテロ原子を有する飽和または不飽和、ヘテロシクリル；ベンゾチアゾリル ；または式 (式中、Ｚsは式ＩのＺと同じ、 Ｒ7sは低級アルキル、 Ｒ8sは水素、シクロアルキルまたは低級アルキル、 Ｒ9sは水素または低級アルキル、 Ｒ10sは水素；フェニル；アリル；シクロアルキル；非置換アルキル；ＣＦ3 、ジアルキルアミノ、トリアルキルアミノ、ヒドロキシ、ピリジルまたはＳＯ3 Ｈにより置換されているアルキル、および Ｒ11sは水素；ピリジル；シクロアルキル；非置換低級アルキル；ピリジル またはトリアルキルアミノにより置換されている低級アルキル；５または６員お よび１個から３個の窒素ヘテロ原子を有する飽和または不飽和ヘテロシクリル； 低級アルキルおよび／またはチオノにより１個または数個置換されている、５ま たは６員および１個から３個の窒素ヘテロ原子を有する飽和ま たは不飽和、ヘテロシクリル) の基であり、 Ｒ4sおよびＲ5sは、窒素原子と共に、５または６員および１個または２個の窒 素ヘテロ原子を有する飽和、非置換ヘテロシクリル；オキソまたは低級アルキル により１個または数個置換されている、５または６員および１個または２個の窒 素ヘテロ原子を有する飽和ヘテロシクリル；から選択されるヘテロシクリル；お よび／または Ｒ9sおよびＲ10sは窒素原子と共に、５または６員および１個または２個の窒 素および／または酸素ヘテロ原子を有する飽和、非置換ヘテロシクリル；ＣＨＯ または低級アルキルにより１個または数個置換されている、５または６員および １個または２個の窒素および／または酸素ヘテロ原子を有する飽和ヘテロシクリ ル；から選択されるヘテロシクリル〕 の基｝ の化合物を提供する。 他の態様において、本発明は、式 ｛式中、ＷはＣＨまたはＮ、 ＶはＣＨまたはＮ−Ｏ、 Ｒ1は水素またはエステル部分、および Ｒ2は式 −Ｎ(Ｒ4Ｒ5) IIｂ 〔式中、Ｒ4は請求項１で定義の意味、 Ｒ5は式 (式中、Ｚは−Ｎ−Ｒ13 (式中、Ｒ13は請求項１で定義の意味) の基、および Ｒ9およびＲ10は、窒素原子と共にピペリジンであるヘテロシクリル) の基〕 の基｝ の化合物を提供する。 他の態様において、本発明は、 ７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(ヒドロキシイミノ)アセチル]ア ミノ]−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４− カルボン酸(実施例２の化合物)、 ７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(ヒドロキシイミノ)アセチル]ア ミノ]−３−[[(ピペラジノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム− ４−カルボン酸(実施例９６の化合物)、 ７−[[(５−アミノ−１,２,４−チアジアゾル−３−イル)−(Ｚ)−(フルオロメ トキシイミノ)アセチル]アミノ]−３−[[(ピペラジノイミノメチル)ヒドラゾノ] メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸(実施例１３９の化合物) から選択される化合物を提供する。 式Ｉ、ＩＡ、Ｉp、Ｉq、Ｉs、IVｉ、IVａおよびVIａの化合物は、互変異性体 の平衡状態で存在し得る。本発明の化合物は、存在し得る、それぞれの互変異性 体の形の式Ｉ、ＩＡ、Ｉp、Ｉq、Ｉs、IVｉ、IVａおよびVIａの化合物を含む。 他の態様において、本発明は、 ａ）遊離の形または酸付加塩の形の式 〔式中、Ａｃは式Ｉで定義の意味 および α）ＲbはヒドロキシおよびＲcおよびＲdは共に結合を形成する、または β）Ｒdは水素、カチオン、エステル形成基またはシリル基、およびＲbおよび Ｒcは共にオキソを意味する〕 の化合物を、式 Ｈ2Ｎ−Ｒ2 IV 〔式中、Ｒ2は式Ｉで定義の意味〕 の化合物と反応させるか、または ｂ）式 〔式中、Ｒ1およびＲ2は式Ｉで定義の意味〕 の化合物を、式 Ａｃ−Ｘ' VII 〔式中、Ａｃは式Ｉで定義の意味およびＸ'は遊離基〕 の化合物と反応させる ことによる、式Ｉの化合物の製造法を提供する。 所望により、反応基を、反応条件下または上記反応の終了後に分離し得るかま たは分離する、保護基で保護し得る。Ｒ1が水素である式Ｉの化合物は、Ｒ1がカ ルボン酸エステル基である式Ｉの化合物に変換し得る。式Ｉの化合物は、慣用法 で反応混合物から単離し得る。 方法ａ）は下記のように行い得る： 水、水と低級アルコールおよび／またはジオキサンの混合物、または二極性中 性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルフオキシド(所望に よりアルコールまたは水と混合されている場合を含む)のような、反応条件下で 不活性である溶媒中の式IIIの化合物を式IVの化合物と、約−２０から５０℃の 温度で反応させる。最適ｐＨは、無機または有機酸または塩基の添加により調節 し得る。このようにして得た式Ｉの化合物は、慣用法、例えば、抗溶媒の添加ま たはクロマトグラフィー法により単離し得る。 方法ｂ）は下記のように行い得る： 反応は、慣用のように行い得、例えば、式VIの化合物を、溶媒中で、例えば、 アセトン／水に溶解または懸濁した式VIIの化合物と、例えば、室温で反応させ 得る。 反応基は、好ましくは、シリル保護基技術により保護し得る。適当な溶媒は、 塩素化炭化水素、アセトニトリルのようなニトリル、テトラヒドロフランのよう なエーテルまたはこのような溶媒の混合物のような反応条件下で不活性である溶 媒を含む。更に好ましい溶媒は、二極性中性溶媒、例えば、Ｎ,Ｎ−ジメチルホ ルムアミドを含む。保護基は、慣用法で脱離し得る。 式IIの出発物質は、例えば、 ａ）式 〔式中、 α）Ｒaは無機または有機酸と−ＮＨ2の塩、Ｒ'bはヒドロキシおよびＲ'cおよ びＲ'dは共に結合を意味する、または β）ＲaはＮＨ2、Ｒ'dは水素およびＲ'bおよびＲ'cは共にオキソを意味する〕 の化合物を、シリル化剤と反応させ、工程ａ）で得られた式 〔式中、Ｓilはシリルを意味し、 α）Ｒ"bは−ＯＳilおよびＲ"cおよびＲ"dは共に結合を意味する、または β）Ｒ"dはＳil、およびＲ"bおよびＲ"cは共にオキソを意味する〕 の化合物を、反応混合物中で直接または反応混合物から単離した後にアシル化す ることにより製造する。 アシル化は慣用法で行い得る。 式IIIｃの化合物は、 ａ）無機または有機酸の塩の形である式 〔式中、Ｒ'"bはヒドロキシおよびＲ'"cおよびＲ'"dは共に結合〕 の製造のために、有機または無機酸の式 〔式中、Ｒ14およびＲ15は同一または異なって、それぞれ水素または有機残基を 意味する〕 の化合物を、所望により水の存在下、有機溶媒中でオゾンと反応させる ｂ）式 の製造のために、式IIIｅ(式中、Ｒ'"b、Ｒ'"cおよびＲ'"dは上記で定義の意味) の化合物を、塩基で処理する ことにより得られ得る。 式IVの化合物は、部分的に新規であり、既知の方法と同様にして、または実施 例に記載のように得られ得る。 他の態様において、本発明は、式 Ｈ2Ｎ−Ｒ2i IVｉ {式中、Ｒ2iは式 −Ｎ(Ｒ4iＲ5i) IIbi 〔式中、Ｒ4iは式ＩのＲ4と同じであり、好ましくは水素またはアルキル、お よび Ｒ5iは式 (式中、ＺiはＮ−Ｒ13i (式中、Ｒ13iは式ＩのＲ13と同じであり、好ましくは水素またはアルキル) Ｒ9iおよびＲ10iは窒素原子と共に、ピペラジニルであるヘテロシクリル) の基；または Ｒ4iは式ＩのＲ4と同じであり、好ましくは水素、および Ｒ5iは式 (式中、Ｒ8iはアルキル、好ましくは少なくともＣ2アルキル；またはシクロ アルキル、好ましくはシクロプロピル、および Ｒ7iはアルキル、好ましくはメチル) の基；または Ｒ4iは式ＩのＲ4と同じであり、好ましくは水素またはアルキル、および Ｒ5iは式 (式中、ＺiはＮ−Ｒ13i (式中、Ｒ13iは水素、アルキルまたはシクロアルキル、好ましくは水素ま たはアルキル) Ｒ9iは水素、および Ｒ10iはＣＨ2ＣＦ3、Ｃ(ＣＨ3)3、ＯＨまたは、ジアルキルアミンまたはト リアルキルアンモニウムにより置換されている少なくとも２個の炭素原子を有す るアルキル基、ヒドロキシ) の基；または Ｒ4iは式ＩのＲ4と同じであり、好ましくは水素、 Ｒ5iは式 (式中、ＺiはＮ−Ｒ13i (式中、Ｒ13iはアルキルまたはシクロアルキル、好ましくはアルキル) Ｒ9iおよびＲ10iは窒素原子と共にモルホリルまたはピロリジニルであるヘ テロシクリル) の基；または Ｒ4iは式ＩのＲ4と同じであり、好ましくは水素、 Ｒ5iは式 (式中、ＺiはＮ−Ｒ13i (式中、Ｒ13iは水素、アルキルまたはシクロアルキル、好ましくは水素) Ｒ9iは水素、および Ｒ10iはシクロアルキル、好ましくはシクロプロピル) の基；または Ｒ4iは式ＩのＲ4と同じであり、好ましくは水素、 Ｒ5iは式 (式中、ＺiはＮ−Ｒ13i (式中、Ｒ13iは式ＩのＲ13と同じであり、好ましくは水素) Ｒ9iは水素またはアルキル、好ましくは水素、および Ｒ10iは −Ｎ＝ＣＨ−Ｐhe (式中、Ｐheはフェニル、好ましくはジヒドロキシフェニル) の基) の基；または Ｒ4iは式ＩのＲ4と同じであり、好ましくは水素、 Ｒ5iは式 (式中、ＺiはＮ−Ｒ13i (式中、Ｒ13iは水素、アルキルまたはシクロアルキルであり、好ましくは 水素、 Ｒ11iはジヒドロキシフェニルまたはアルキルにより置換されているピロ リジル)；または Ｚiは酸素および Ｒ11iは、式 の基) の基〕 の基} の化合物を提供する。 他の態様において、本発明は、式 〔式中、Ｒxは式 の基、 ＲyはＮＨ、および Ｒzは水素；または Ｒxは式 の基、 ＲyはＮＨ、および ＲzはＣＨ3；または Ｒxは−ＳＣＨ3、 Ｒyは式 の基、および Ｒzは水素、または Ｒxは式 の基、 ＲyはＮ−ＣＨ3、および Ｒzは水素；または Ｒxは の基、 ＲyはＮ−Ｃ2Ｈ5、および Ｒzは水素；または Ｒxは の基、 Ｒyは酸素、および Ｒzは水素〕 の化合物を提供する。 式VIの化合物は、部分的に新規であり、慣用法と同様にして、または実施例に 記載のようにして得られ得る。 他の態様において、本発明は、式 {式中、Ｒ1は式Ｉで定義の意味、および Ｒxxは式 〔式中、Ｒx、ＲyおよびＲzは上記で定義の意味〕 の基} の化合物を提供する。 本明細書において、特記しない限り、“式Ｉ、ＩＡ、Ｉs、Ｉp、Ｉq、IVｉ、I VａおよびVIａの化合物”なる用語は、任意の形、例えば、塩の形および遊離塩 基の形の化合物を含む。従って、本発明は遊離または塩基の形、またはそのよう な形が存在する場合、塩の形、例えば、酸付加塩、内部塩、第４級塩および／ま たは溶媒和物、例えば、水和物の形を含む。塩は、金属塩またはアミン塩のよう な、式Ｉ、ＩＡ、Ｉs、Ｉp、Ｉq、化合物の薬学的に許容される塩であり得る。 金属塩は、例えば、ナトリウム、カリウム、カルシウム、バリウム、亜鉛、アル ミニウム塩、好ましくは、ナトリウムまたはカリウム塩を含む。アミン塩は、例 えば、トリアルキルアミン塩、プロカイン、ジベンジルアミンおよびベンジルア ミン塩を含む。式Ｉ、ＩＡ、Ｉs、Ｉp、Ｉq、IVｉ、IVａおよびVIａの化合物の 遊離の形は、塩の形に変換し得、逆もまた可能である。 更なる態様において、本発明は、遊離の形；または塩の形、例えば、酸付加塩 または金属塩の形の式Ｉ、ＩＡ、Ｉs、Ｉp、Ｉq、IVｉ、IVａおよびVIａの化合 物；および溶媒和物の形の式Ｉ、ＩＡ、Ｉs、Ｉp、Ｉq、IVｉ、IVａおよびVIａ の化合物を提供する。 式Ｉの化合物は、β−ラクタム化学で慣用の他の方法と同様にしてまた得られ 得る。 式Ｉの化合物(以後、“本発明の活性化合物”と呼ぶ)は、薬理学的活性を示し 、従って、医薬として有用である。特に、本発明の活性化合物は、抗微生物、例 えば、抗細菌活性を、Ｐseudomonas aeruginosa、Ｐseudomonas fluorescensの ようなＰseudomonas；Ｅnterobacter、例えば、Ｅnterobacter cloacae；Ｅnter ococcus、例えば、Ｅnterococcus faecalis：Ｍoraxella、例えば、Ｍoraxella catarrhalis；Ｈaemophilus、例えば、Ｈaemophilus influenza；Ｋlebsiella、 例えば、Ｋlebsiella edwardsii、Ｋlebsiella pneumoniae；Ｓtreptococcus、 例えば、Ｓtreptococcus pneumoniae、Ｓtreptococcus durans、Ｓtreptococcus faecium、Ｓtreptococcus pyogenes；Ｓtaphylococcus、例えば、Ｓtaphylococ cus aureus、Ｓtaphylococcus pyogenes；Ｅscherichia、例えば、Ｅscherichia c oli；およびＰroteus、例えば、Ｐroteus mirabilisのようなグラム陰性および グラム陽性細菌に対して、イン・ビトロで、Ｎational Ｃommitee for Ｃlinica l Ｌaboratory Ｓtandards(ＮＣＣＬＳ)、1993、Ｄocument Ｍ7-Ａ3 Ｖol．13， Ｎo．25：“Ｍethods for dilution Ａntimicrobial Ｓusceptibility Ｔests f or Ｂacteria that Ｇrow Ａerobically-Ｔhird Ｅdition，Ａpproved Ｓtandar d”に従った寒天希釈試験で、およびインビボで敗血症マウスモデルで示す。本 発明の活性化合物は、約０.０５から５０mg／体重kgの用量で投与した時、マウ スで活性を示す(ＥＤ50値)。活性化合物は、寒天希釈試験で、約０.００５から 約５０のＭＨＫ(μg／ml)を示す。本発明の活性化合物は、驚くべき全体にわた る活性スペクトルを示す。 例えば、実施例１３９の化合物の、例えば、Ｅnterococcu faecalis株ATCC292 12またはATCC51299に対するＭＨＫは約０.０８から０.２５；Ｓtreptococcus au reus株ATCC29212またはATCC9144に対しては約０.２から０.４およびＰseudomona s aeruginosa株27853に対しては約０.８であることが証明されている。 従って、本発明の活性化合物は、微生物性、例えば、細菌性疾患の処置に有用 である。 他の態様において、本発明は、医薬として、好ましくは、抗生物質のような抗 微生物剤として使用するための請求項１記載の化合物を提供する。 別の態様において、本発明は、微生物性疾患、例えば、Ｐseudomonas、Ｅnter obacter、Ｅnterococcus、Ｍoraxella、Ｈaemophilus、Ｋlebsiella、Ｓtreptoc occus、Ｓtaphylococcus、ＥschericiaおよびＰroteusから選択される細菌によ りもたらされる疾患の処置のための医薬の製造に使用するための請求項１記載の 化合物を提供する。 別の態様において、本発明は、処置を必要とする患者に、有効量の式Ｉの化合 物を投与することを含む、微生物性疾患の処置法を提供する。 この適用のために、適当な用量は、勿論、例えば、用いる式Ｉの化合物、宿主 、投与方法および処置すべき疾患の性質および重症度に依存して変化する。しか しながら、一般に、大型哺乳類、例えば、ヒトにおいて、充分な結果を得るため に 示される一日量は、本発明の活性化合物約０.０５から５ｇ、例えば、０.１から 約２.５ｇの範囲であり、簡便には、例えば、一日４回までの分割投与で投与す る。 本発明の活性化合物は、慣用経路、例えば、経口で、例えば、錠剤またはカプ セルの形で、または非経口で、注射可能溶液または懸濁液の形で、例えば、セフ トキサミンと同様の方法で投与し得る。 化合物７−[[(５−アミノ−１,２,４−チアジアゾル−３−イル)−(Ｚ)−(フ ルオロメトキシイミノ)アセチル]アミノ]−３−[[(ピペラジノイミノメチル)ヒ ドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸(実施例１３９の化合物)は、 抗微生物剤として使用するために好ましい本発明の化合物である。 例えば、実施例１３９(トリヒドロクロライドの形で試験)の化合物の、例えば 、Ｓtreptococcus pneumoniae株ATCC49619に対するＭＨＫ(μg／ml)は約０.０１ であり、一方、例えば、セフトリアキソンは、約０.０２のＭＨＫ(μg／ml)を示 すことが証明されている。従って、微生物性疾患、例えば、細菌性疾患の処置に 、好ましい本発明の化合物は、大型哺乳類、例えばヒトに、慣用的に使用されて いるセフトリアキソンと同じ投与形態で、同じ投与量で投与し得ることを示す。 式Ｉの化合物は、薬学的に許容される塩、例えば、酸付加塩または塩基付加塩 の形で、または、対応する遊離の形で、所望により、溶媒和物の形で投与し得る 。このような塩は、遊離の形と同程度の活性を示す。 本発明はまた薬学的に許容される塩の形または遊離の形の式Ｉの化合物を、少 なくとも一つの薬学的担体または希釈剤と共に含む医薬組成物も提供する。この ような組成物は慣用法で製造し得る。単位用量形は、例えば、１０mgから約１ｇ 、例えば、１０mgから約７００mgを含み得る。 以下の実施例において、示される温度は摂氏である。 実施例１ ７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(メトキシイミノ)アセチル]アミノ −３−[[(アミノイミノ−メチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カル ボン酸の二塩酸塩(方法ａ) １.２４ｇのアミノグアニジンの炭酸水素塩を９.１５mlの２Ｎ ＨＣｌに溶解 し、撹拌下に１２５mlの４％水性アセトニトリル中の、３.２ｇのＮ−(１,４,５ a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[ ２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジン−６−イル)−２−(２−アミノチア ゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−メトキシイミノ酢酸アミドトリフルオロ酢酸塩の 溶液に添加する。約９０分後、沈殿した７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)(メ トキシイミノ)アセチル]アミノ−３−[[(アミノイミノ−メチル)ヒドラゾノ]メ チル]−３−セフェム−４−カルボン酸の二塩酸塩を濾取し、アセトニトリルで 洗浄して乾燥させる。 実施例２ ７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(ヒドロキシイミノ)アセチル] アミノ]−３−[[(アミノ−イミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム− ４−カルボン酸の二塩酸塩(方法ａ) ａ)１０ｇのＮ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオ キソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６− イル)−２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−(アセトキシイミノ) −酢酸アミドの塩酸塩を１６０mlのアセトニトリルに懸濁し、５３mlの水および １１mlの８Ｎ ＨＣｌで処理する。反応混合物を約１４時間、室温で撹拌する。 透明溶液を得、そのアセトキシイミノ基を加水分解し、ヒドロキシイミノ基を得 る。 ｂ)３ｇのアミノグアニジンの炭酸水素塩を１１mlの１Ｎ ＨＣｌに溶解し、工 程ａ)で得た０°に冷却した溶液に滴下する。約３０分後、反応混合物を室温に 暖め、更に約２.５時間、撹拌する。７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ )(ヒドロキシイミノ)アセチル]アミノ]−３−[[(アミノ−イミノメチル)ヒドラ ゾ ノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の二塩酸塩沈殿物を濾取し、アセト ニトリルおよび水の混合物、アセトニトリルおよびエーテルで洗浄して乾燥させ る。 実施例３ ７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)(メトキシイミノ)アセチル]アミノ−３− [(メトキシイミノ)メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸のナトリウム塩(方 法ｂ) ０.５ｇの７−アミノ−３−[(メトキシイミノ)メチル]−３−セフェム−４− カルボン酸および０.７５ｇの(２−アミノ−４−チアゾリル)(メトキシイミノ) 酢酸メルカプトベンズチアゾリルエステルを、２.４mlの水および４.８mlのアセ トンの混合物に懸濁する。約１.８mlの２Ｎ水酸化ナトリウム溶液を、８.０のｐ Ｈが保たれるように滴下する。反応混合物を２０°で約１時間撹拌する。２.４m lのアセトンを滴下する。透明溶液を３時間以内に得る。１２０mlのアセトンを ゆっくり添加する。懸濁液を得、それを０°に冷却する。約５時間後、形成した 沈殿物を濾取し、４mlの水に再溶解する。透明溶液を０.２ｇの活性炭素で処理 し、約１５分撹拌する。活性炭素を濾取し、１００mlのアセトンを約１時間以内 に０°で添加する。７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)(メトキシイミノ)アセ チル]アミノ−３−[(メトキシ−イミノ)メチル]−３−セフェム−４−カルボン 酸のナトリウム塩を無色結晶の形で得、それを濾取し、約５mlのアセトンで洗浄 して乾燥させる。 式ＩＡの以下の表１の化合物(表１の全ての実施例においてＶは＝Ｎ−Ｏ−； および実施例４から６８および７０から１３８でＷはＣＨ；および実施例６９お よび１３９でＷはＮ)は、実施例１から３の記載と同様の方法で得られ得る。塩 の形を例示する。基−Ｃ＝Ｎ−Ｒ3のＲ3の立体配置はシン[(Ｚ)]である。 実施例１４０ ７−[２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２ペンタノイルアミノ]３ −[[(アミノイミノ−メチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン 酸の二塩酸塩 １ｇのＮ−(１,４,５ａ,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキ ソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イ ル)−２−[２−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)チアゾル−４−イル]−(Ｚ) −２−ペンタン酸アミドを、３０mlのメタノールおよび３０mlのアセトニトリル の混合物に溶解し、０.３ｇのアミノグアニジンの炭酸水素塩を添加する。２.０ のｐＨを、メタノール性ＨＣｌの添加により調節する。撹拌を室温で続ける。約 ３０分以内に、明色の沈殿物が形成し、それを濾取し、約３時間後、アセトニト リルおよびエーテルで洗浄して乾燥させる。７−[２−(２−アミノチアゾル−４ −イル)−(Ｚ)−２−ペンタノイルアミノ]−３−{[(アミノイミノメチル)ヒドラ ゾノ]−メチル}−３−セフェム−４−カルボン酸の二塩酸塩を、明黄色の粉末の 形で得る。 実施例１４１ ７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(メトキシイミノ)アセチル]アミ ノ−３−(ヒドラゾノメチル)−３−セフェム−４−カルボン酸のトリフルオロ酢 酸塩 ７５mlの塩化メチレン中の３ｇの７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ) −(メトキシイミノ)アセチル]アミノ−３−[[２−(１,１−ジメチルエトキシ)− ２−オキソエトキシ]ヒドラゾノメチル]−３−セフェム−４−カルボン酸を、約 ０°で０.６mlのアニソールで処理する。１０mlのトリフルオロ酢酸を、撹拌下 滴下する。得られた溶液を約更に３時間、０°で撹拌する。反応混合物を６００ mlのエーテルに注ぐ。７−[(２−アミノ４−チアゾリル)−(Ｚ)−(メトキシイミ ノ)アセチル]アミノ−３−(ヒドラゾノ)−３−セフェム−４−カルボン酸のトリ フルオロ酢酸塩沈殿物を濾取して乾燥させる。 実施例１４２ ７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(メトキシイミノ)アセチル]アミ ノ−３−[(４−メチルチアゾル−２−イル)ヒドラゾノメチル]−３−セフェム− ４−カルボン酸の臭化水素酸塩 １ｇの７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(メトキシイミノ)アセチ ル]アミノ−３−[(アミノチオキソメチル)−ヒドラゾノメチル]−３−セフェム −４−カルボン酸を３０mlのアセトニトリルに懸濁し、２.５mlのＮ,Ｏ−ビスト リメチルシリルアセトアミドを添加後、約２０分撹拌する。得られた透明溶液を ０.６ｇのブロモアセトンで処理し、一晩撹拌する。１mlの水を添加する。沈殿 物を濾取して乾燥させる。７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(メトキ シイミノ)アセチル]アミノ−３−[(４−メチルチアゾル−２−イル)ヒドラゾノ メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の臭化水素酸塩を黄色固体として得る 。 実施例１４３ ７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(メトキシイミノ)アセチル]アミ ノ−３−[(４−メチルチアゾル−２−イル)メチルヒドラゾノメチル]−３−セフ ェム−４−カルボン酸の臭化水素酸塩 １ｇの７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(メトキシイミノ)アセチ ル]アミノ−３−[(アミノチオキソメチル)メチルヒドラゾノメチル]−３−セフ ェム−４−カルボン酸を実施例１４２の記載と同様の方法で、Ｎ,Ｏ−ビストリ メチルシリルアセトアミドおよびブロモアセトンと反応させる。７−[(２−アミ ノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(メトキシイミノ)アセチル]アミノ−３−[(４−メ チルチアゾル−２−イル)メチルヒドラゾノメチル]−３−セフェム−４−カルボ ン酸の臭化水素酸塩を黄色固体として得る。 実施例１４４ ６Ｒ−トランス(Ｚ)−７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)(メトキシイミノ) −アセチル]アミノ−３−[[(イミノ(メチルアミノ)メチル)ヒドラゾノ]メチル] −３−セフェム−４−カルボン酸の二水和物 １.１ｇの実施例８で得た二塩酸塩を２５mlの水に溶解し、０.５ｇの活性炭素 で処理し、約５分撹拌する。ほとんど無色の濾液を、撹拌下、５mlの水に注ぐ。 約７のｐＨを、２.５％水性アンモニアの添加により維持する。得られた沈殿物 を濾取して乾燥させる。６Ｒ−トランス(Ｚ)−７−[(２−アミノ−４−チアゾリ ル)(メトキシイミノ)−アセチル]アミノ−３−[[(イミノ(メチルアミノ)メチル) ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の二水和物を黄色粉末とし て得る。 実施例１４５ ６Ｒ−トランス(Ｚ)−７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)(メトキシイミノ) アセチル]アミノ−３−[[(イミノ(メチルアミノ)メチル)ヒドラゾノ]メチル]− ３−セフェム−４−カルボン酸１−(イソプロポキシカルボニルオキシ)エチルエ ステル ５.５ｇの実施桝１４４で得た二水和物を５５mlのジメチルアセトアミドに、 １.４３mlテトラメチルグアニジンの添加下、溶解する。この溶液を０°に冷却 し、３０mlのトルエン中の４.４ｇの１−ヨウドエチル−イソプロピル炭酸塩の 溶液で処理し、約９０分、０°で撹拌する。反応混合物を１リットルのジエチル エーテルに注ぐ。得られた沈殿物を濾取し、２回、各５００mlのアセトニトリル と撹拌する。アセトニトリル相を合わせ、濾過し、約１０mlの容量に蒸発させる 。油状残渣を４００mlの水で処理する。沈殿物が形成し、それをを濾取して乾燥 させる。沈殿物を７００mlの酢酸エチルと撹拌する。酢酸エチルの蒸発後、黄色 の６Ｒ−トランス(Ｚ)−７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(メトキシイミノ )アセチル]アミノ−３−[[(イミノ(メチルアミノ)メチル)ヒドラゾノ]メチル]− ３−セフェム−４−カルボン酸１−(イソプロポキシカルボニルオキシ)エチルエ ステルが、約１：１の比率のジアステレオマー混合物の形で得られる。 実施例１４６ ６Ｒ−トランス(Ｚ)−７−[((アセトキシイミノ)−２−アミノ−４−チアゾリ ル)アセチル]アミノ−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セ フェム−４−カルボン酸１−(イソプロポキシカルボニルオキシ)エチルエステル ０.７２ｇのアミノグアニジンの炭酸水素塩を５.２mlの２ＮＨＣｌに溶解する 。この溶液を、１.３mlの水を含む１４mlのアセトニトリル中の２ｇの６Ｒ−ト ラ ンス(Ｚ)−７−[((アセトキシイミノ)−２−アミノ−４−チアゾリル)アセチル] アミノ−３−ホルミル−３−セフェム−４−カルボン酸１−(イソプロポキシカ ルボニルオキシ)エチルエステルの溶液に添加する。反応混合物を約４５分、室 温で撹拌し、１００mlのアセトニトリルに注ぐ。形成した沈殿物を濾取し、１０ ０mlの水に溶液する。得られた溶液のｐＨを７に、０.５Ｎ水性炭酸水素ナトリ ウムの添加により調節する。黄色懸濁液が得られ、それを２回、２００mlの酢酸 エチルおよび４０mlのアセトニトリルの混合物で抽出する。有機相を合わせ、Ｎ ａ2ＳＯ4で乾燥させて蒸発させる。６Ｒ−トランス−(Ｚ)−７−[((アセトキシ イミノ)−２−アミノ−４−チアゾリル)アセチル]アミノ−３−[[(アミノイミノ メチル)ヒドラゾノ]−メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸１−(イソプロポ キシカルボニルオキシ)エチルエステルを、約１：１の比率の黄色ジアステレオ マー混合物の形で得る。 実施例１４７ ６Ｒ−トランス(Ｚ)−７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)(ヒドロキシイミノ )アセチル]アミノ−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフ ェム−４−カルボン酸(イソプロポキシカルボニルオキシ)エチルエステルのジト シレート ５０mlのアセトニトリルおよび２０mlのイソプロパノールの混合物中の０.６ ｇの実施例１４６で得た化合物を、０.６６ｇのトルエン−４−スルホン酸のモ ノ水和物で処理し、一晩２５°で撹拌する。反応混合物を１５０mlのtert−ブチ ル−メチルエーテルに注ぐ。得られた沈殿物を濾取し、tert−ブチル−メチルエ ーテルで洗浄して乾燥させる。６Ｒ−トランス(Ｚ)−７−[(２−アミノ−４−チ アゾリル)(ヒドロキシイミノ)アセチル]アミノ−３−[[(アミノイミノメチル)ヒ ドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸(イソプロポキシカルボニル オキシ)エチルエステルのジトシレートを、約１：１の比の明色ジアステレオマ ー混合物の形で得る。 実施例１４８ ７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−[(カルボキシメトキシ)イミノ] アセチル]アミノ]−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフ ェム−４−カルボン酸の二塩酸塩(実施例５の化合物) ａ)７−アミノ−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェ ム−４−カルボン酸の二塩酸塩 ５０mlのアセトニトリルおよび５mlの２ＮＨＣｌの混合物中の１.０ｇの７− アミノ−３−ホルミル−３−セフェム−４−カルボン酸の溶液に、２.２mlの２ Ｎ ＨＣｌに溶解した０.６gのアミノグアニジンの炭酸水素塩を滴下する。７− アミノ−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４− カルボン酸の二塩酸塩沈殿物を濾取し、アセトニトリルで洗浄して乾燥させる。 ｂ)７−[[(２−アミノ４−チアゾリル)−(Ｚ)−[[２−(１,１−ジメチルエトキ シ)−２−オキソエトキシ]イミノ]アセチル]アミノ]−３−[[(アミノイミノメチ ル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の塩酸塩 ４ｇの７−アミノ−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セ フェム−４−カルボン酸の二塩酸塩を８０mlのメタノールに溶解する。溶液を０ °に溶解し、５０mlの塩化メチレン中の７ｇの(２−アミノ−４−チアゾリル)− (Ｚ)−[２−(１,１−ジメチルエトキシ)−２−オキソエトキシ]イミノ]チオ酢酸 Ｓ−ベンゾチアゾルエステルの溶液で処理する。反応混合物を約２.５時間、２ ０°で撹拌する。約３分の１の溶媒を蒸発させ、１２０mlのエーテルを残渣に加 える。７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−[[２−(１,１−ジメチルエ トキシ)−２−オキソエトキシ]イミノ]−アセチル]アミノ]−３−[[(アミノイミ ノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の塩酸塩沈殿物 を濾取し、エーテルで洗浄して乾燥させる。 ｃ)７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−[(カルボキシメトキシ)イミノ ]アセチル]アミノ]−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セ フェム−４−カルボン酸の二塩酸塩 ３.５ｇの７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−[[２−(１,１−ジメ チルエトキシ)−２−オキソエトキシ]イミノ]アセチル]アミノ]−３−[[(アミノ イミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の塩酸塩を ２０mlのトリフルオロ酢酸に０°で溶解する。溶液を約１５分、０°で、約１時 間、２０°で撹拌する。反応混合物を４０mlのエーテルで処理する。形成した沈 殿物を濾取し、エーテルで洗浄し、乾燥させて１５mlの２Ｎ ＨＣｌに溶解し、 約１時間、２０°で撹拌する。７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−[( カルボキシメトキシ)イミノ]アセチル]−アミノ]−３−[[(アミノイミノメチル) ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の二塩酸塩の明茶色沈殿物 を得、濾取して乾燥させる。 実施例１から１４６の化合物は、実施例１４７記載のようにして、適当な出発 物質を使用して得られ得る。 出発物質として使用する化合物は、下記のように製造し得る： 実施例Ａ） Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イル)−２ −(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−メトキシイミノ酢酸アミドのト リフルオロ酢酸塩 ａ)６−アミノ−１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキ ソ−３Ｈ,７Ｈ−アセト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジンの塩酸塩( ７−アミノ−３−ホルミル−３−セフェム−４−カルボン酸の塩酸塩のヒドロキ シルアセトン) １３.８ｇの７−アミノ−３−[(Ｚ/Ｅ)−プロプ−１−エン−１−イル]−３− セフェム−４−カルボン酸の塩酸塩を２００mlのメタノールに溶解する。溶液を −５０°に冷却し、約２％v/vオゾンを含むを含む８ｌのＯ2を、撹拌下、分当た りこの温度で挿入する。約２０分後、部分的に定量的に形成され、加オゾン分解 された６−アミノ−１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジ オキソ−３Ｈ,７Ｈ−アセト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジンの塩酸 塩は、ＨＰＬＣで測定して停止している。８ｌのＮ2を、反応混合物に、約２分 通す。わずかに濁った溶液を１４００mlのtert−ブチル−メチルエーテルに注ぐ 。沈殿物をＮ2下濾取し、少量のtert−ブチル−メチルエーテルおよびアセトニ ト リルで洗浄して乾燥させる。６−アミノ−１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒ ドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アセト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][ １,３]チアジンの塩酸塩を白色粉末の形で得る(ＨＰＬＣ含量９５％以上)。 ｂ)(６Ｒ−トランス)−７−アミノ−３−ホルミル−８−オキソ−５−チア−１ −アザビシクロ[４.２.０]オクト−２−エン−２−カルボン酸(７−アミノ−３ −ホルミル−３−セフェム−４−カルボン酸) ２.６４ｇの６−アミノ−１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１, ７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アセト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジン の塩酸塩を５０mlのメタノールに溶解する。この溶液に、１０mlのメタノール中 の０.７８ｇのピリジンを、氷冷却および撹拌下滴下する。得られた沈殿物を窒 素下、無湿気で濾取し、少量のメタノールで洗浄して乾燥させる。(６Ｒ−トラ ンス)−７−アミノ−３−ホルミル−８−オキソ−５−チア−１−アザビシクロ[ ４.２.０]オクト−２−エン−２−カルボン酸が明茶色粉末の形で得られる。 ＩＲ(ＫＢr)：１７９９cm-1(β−ラクタム),１６７２cm-1(ＣＨＯ),１６０６お よび１５４２cm-1(カルボキシレート) ＵＶ−スペクトル：Ｈ2Ｏ中のλmax＝３０２nm。 ｃ)Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３ Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジン−６−イル)−２ −(２−トリチルアミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−メトキシイミノ酢酸ア ミド ２００mlのアセトニトリル：塩化メチレン(１：１)中の１０ｇの７−アミノ− ３−ホルミル−３−セフェム−４−カルボン酸を、３７.４mlのＮ,Ｏ−ビス(ト リメチルシリル)アセトアミドで、室温で、約５分以内に処理する。約３０分後 、反応混合物を−１０°に冷却し、２１ｇの２−(２−トリチルアミノチアゾル −４−イル)−(Ｚ)−２−メトキシイミノ酢酸クロライドを３回で添加する。温 度を−５°に上昇させる。約４５分後、反応混合物を４mlの水で処理する。温度 を２０°に上昇させる。反応混合物を約１０分撹拌して濾過する。１５ｇの活性 炭素をこの濾液に添加し、撹拌を約１０分続ける。濾過後、得られる濾液の溶媒 を 蒸発させる。蒸発残渣をtert−ブチル−メチルエーテルで処理する。結晶性のほ とんど無色の沈殿物を得、濾取して乾燥させる。結晶性Ｎ−(１,４,５a,６−テ トラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジン−６−イル)−２−(２−トリチルアミノチア ゾル−４−イル)−２−メトキシイミノ酢酸アミドが約１：１の比のジアステレ オマー混合物の形で得られる。 ｄ)Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３ Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジン−６−イル)−２ −(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−メトキシイミノ酢酸アミドのト リフルオロ酢酸塩 ５ｇのＮ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ −３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イル )−２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−２−メトキシイミノ酢酸アミドを、 ２０mlのトリフルオロ酢酸に０°で挿入する。温度を１０°に上昇させる。反応 混合物を約３０分、０°で撹拌し、２００mlのジエチルエーテルに滴下する。得 られた混合物を約５分撹拌し、濾過する。結晶性、ジアステレオマー混合物のＮ −(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７ Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジン−６−イル)−２−(２ −アミノチアゾル−４−イル)−２−メトキシイミノ酢酸アミドのトリフルオロ 酢酸塩が約１：１の比で得られる。 実施例Ｂ） Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イル)−(Ｚ )−２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−２−(ヒドロキシイミノ)酢酸アミド のトリフルオロ酢酸塩 を、実施例Ａ)ｃ)からｄ)に記載のようにして、しかし工程ｃ)で２−(２−トリ チルアミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−メトキシイミノ−酢酸クロライド の代わりに２−(２−トリチルアミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−ヒドロキ シイミノ酢酸クロライドを使用して、黄色粉末の形で得る。 実施例Ｃ） Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イル)−２ −(５−アミノ−１,２,４−チアジアゾル−３−イル)−(Ｚ)−２−(フルオロメ トキシイミノ)酢酸アミドの塩酸塩 ８０mlの塩化メチレンおよび３０mlのアセトニトリルの混合物中の３.７３ｇ の７−アミノ−３−ホルミル−３−セフェム−４−カルボン酸の懸濁液を、０° で、１６mlのＮ,Ｏ−ビス(トリメチルシリルアセトアミド)と撹拌する。約１５ 分以内に透明溶液を得、それに３.９ｇのＥＰ−０５９０６８１の実施例１で得 られる(５−アミノ−１,２,４−チアジアゾル−３−イル)−(Ｚ)−２−フルオロ メトキシイミノ酢酸クロライドを添加する。反応混合物を、約１時間、０°で撹 拌する。１０ｇの水を含む５００mlのアセトニトリルを添加し、混合物を濾過し て不溶物を除去する。濾液を蒸発させる。残渣を５００mlのアセトニトリルで処 理し、混合物を濾過し、濾液を蒸発させる。得られる固体をtert−ブチル−メチ ルエーテルで処理して乾燥させる。Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒ ドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][ １,３]−チアジン−６−イル)−２−(５−アミノ−１,２,４−チアジアゾル−３ −イル)−(Ｚ)−２−(フルオロ−メトキシイミノ)酢酸アミドの塩酸塩を明茶色 の粉末の形で得る。 実施例Ｄ） Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イル)−２ −(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−(アセトキシイミノ)酢酸アミド の塩酸塩 ４０ｇの７−アミノ−３−ホルミル−３−セフェム−４−カルボン酸を１５０ ０mlのアセトニトリルに懸濁しし、０°に冷却する。約２０分以内に１７０mlの Ｎ,Ｏ−ビス(トリメチルシリル)アセトアミドを撹拌下に添加する。約１５分以 内に０°で、透明溶液を得、それを−１０°に冷却しそれに４８ｇの(２−アミ ノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−(アセトキシイミノ)酢酸クロライドを、反応混 合物の温度が−８°を越えないように、少しずつ添加する。撹拌を約６０分、− １０°で続け、１６８mlの水を添加する。撹拌を、更に約２０分、０°でおよび 約２時間、室温で続ける。形成した結晶性沈殿物を濾取し、約３５０mlのアセト ニトリルおよび約１００mlのエーテルで洗浄して乾燥させる。Ｎ−(１,４,５a, ６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２, １−ｂ]フロ−[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イル)−２−(２−アミノチ アゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−(アセトキシイミノ)酢酸の塩酸塩を、約１：１ の比のジアステレオマー混合物の形で得る。 実施例Ｅ） Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イル)−２ −(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−(ヒドロキシイミノ)酢酸アミド の塩酸塩 １０ｇのＮ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキ ソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジン−６−イル )−２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−(アセトキシイミノ)酢酸 アミドの塩酸塩を１６０mlのアセトニトリルに懸濁し、５３mlの水および１１ml の８Ｎ ＨＣｌで処理する。反応混合物を、約１４時間、室温で撹拌する。透明 溶液を得、それを無水アセトニトリルで希釈して３倍量を得る。溶媒を留去し、 約１０mlの容量を得、それを約２００mlのアセトニトリルで処理する。沈殿物が 形成し、それをエーテルで処理し濾過して乾燥させる。Ｎ−(１,４,５a,６−テ トラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ ]フロ[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イル)−２−(２−アミノチアゾル− ４−イル)−(Ｚ)−２−(ヒドロキシイミノ)酢酸アミドの塩酸塩を黄色がかった 形で得る。 実施例Ｆ） Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３−]−チアジン−６−イル)− ２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−[(１−カルボキシ−１−メチ ルエトキシ)イミノ]酢酸アミドのトリフルオロ酢酸塩 を実施例Ａ)ａ)からｃ)の記載と同様にするが、２−(２−トリチルアミノチアゾ ル−４−イル)−(Ｚ)−２−メトキシイミノ酢酸クロライドの代わりに２−(２− トリチルアミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−[(１−カルボキシ−１−メチ ルエトキシ)イミノ酢酸クロライドを使用して明茶色の粉末の形で得る。 実施例Ｇ） Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジン−６−イル)−２−[ ２−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)チアゾル−４−イル]−(Ｚ)−２−ペン テン酸アミド を実施例Ａ)ｃ)からｄ)の記載と同様にするが、２−(２−トリチルアミノチアゾ ル−４−イル)−(Ｚ)−２−メトキシイミノ−酢酸クロライドの代わりに２−(２ −(tert−ブトキシカルボニルアミノ)チアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−ペンタ ン酸クロライドを使用して明茶色の粉末の形で得る。 実施例Ｈ） １−(ヒドラジノイミノメチル)ピペリジンの二塩酸塩 ａ)４−ホルミル−１−[イミノ(メチルチオ)メチル]ピペラジンのヨウ化水素酸 塩 ２５.５ｇの４−ホルミル−１−ピペリジンカルボチオアミドを８０mlのメタ ノールに懸濁し、２２ｇのヨウ化メチルで処理して環流する。約１０分以内に透 明溶液を得る。混合物を室温に冷却する。溶媒を蒸発させる。結晶性４−ホルミ ル−１−[イミノ(メチルチオ)メチル]ピペリジンのヨウ化水素酸塩を得る。 ｂ)４−ホルミル−１−(ヒドラジノイミノメチル)ピペリジンの塩酸塩 ４８.１ｇの４−ホルミル−１−[イミノ(メチルチオ)メチル]ピペリジンのヨ ウ化水素酸塩を、８００mlのクロライドの形の強塩基イオン交換剤を満たしたカ ラムを流れている１００mlの水に溶解し、８５０mlの水で溶出する。溶媒を蒸発 させ、約１００mlの容量を得、それを７.３５ｇのヒドラジン水和物で処理する 。反応混合物を、約１時間室温で撹拌し、溶媒を留去する。油状の４−ホルミル −１−(ヒドラジノイミノメチル−３−ピペリジンの塩酸塩が乾燥して晶出する 。 ｃ)１−(ヒドラジノイミノメチル)ピペリジンの二塩酸塩 １１ｇの４−ホルミル−１−(ヒドラジノイミノメチル)ピペリジンの塩酸塩を ４００mlのメタノールに溶解し、５０のＨＣlconcで処理する。反応混合物を約 １４時間、室温で撹拌する。形成した白色沈殿物を濾取し、メタノールおよびエ ーテルで洗浄し、乾燥して水/エタノールから再結晶する。１−(ヒドラジノイミ ノメチル)−ピペリジンの二塩酸塩を、結晶性、無色形で得る。 実施例Ｈ)の記載と同様にして、表２の式IVの化合物が得られ得る： 実施例Ｐ） １−アミノ−３−(２−ヒドロキシエチル)−４−メチルグアニジン １２.７ｇの２−メチルアミノ−２−オキサゾリンを５０mlの水に溶解し、３ ｇのヒドラジン水和物で処理し、約１７時間、室温で撹拌する。溶媒を蒸発させ 、１−アミノ−３−(２−ヒドロキシエチル)−４−メチルグアニジンを、冷却し て結晶化する油状残渣として得る。 実施例Ｑ） １,１−ジメチル−４−(ヒドラジノイミノメチル−６−ピペラジニウムクロライ ドの塩酸塩 ａ)１,１−ジメチル−４−[イミノ(メチルチオ)メチル]ピペラジニウムヨウジド のヨウ化水素酸塩 ３.２ｇの４−メチル−１−ピペリジンカルボチオアミドを１００mlのメタノ ールに懸濁する。６.２ｇのヨウ化メチルを添加し、混合物を約２時間環流し、 ２０°abに冷却する。１,１−ジメチル４−[イミノ(メチルチオ)メチル]ピペラ ジニウムヨウジドのヨウ化水素酸塩沈殿物を濾取して乾燥させる。 ｂ)１,１−ジメチル−４−(ヒドラジノイミノメチル)ピペラジニウムクロライド の塩酸塩 ６.５７ｇの１,１−ジメチル−４−[イミノ(メチルチオ)メチル]ピペラジニウ ムヨウジドのヨウ化水素酸塩を、１５０mlのクロライドの形の強塩基イオン交換 剤を満たしたカラムを流れている７０mlの水に溶解し、２５０mlの水で溶出する 。溶出液から水を留去して、約５０mlの容量を得、それを０.９mlのヒドラジン 水和物で処理して一晩撹拌する。溶媒を蒸発させ、得られた残渣をｎ−ヘキサン で処理する。１,１−ジメチル−４−(ヒドラジノイミノメチル)ピペラジニウム クロライドの塩酸塩を得る。 実施例Ｒ） １−[ヒドラジノ(メチルイミノ)メチル]ピペラジンのトリ塩酸塩 ａ)Ｓ−メチル−２−メチルイソチオセミカルバジドの塩酸塩 １００mlの水中の２３９.８ｇのＳ−メチル−２−メチルイソチオセミカルバ ジドのヨウ化水素酸塩を、１５００mlのクロライドの形の強塩基イオン交換剤を 満たしたカラムを流し、水で溶出する。溶出液を凍結乾燥し、凍結乾燥残渣をエ ーテルで処理する。沈殿物を濾取して乾燥させる。Ｓ−メチル−２−メチルイソ チオセミカルバジドの塩酸塩を白色結晶として得る。 融点：１１６° ｂ)４−ホルミル−１−[ヒドラジノ(メチルイミノ)メチル]ピペラジンの塩酸塩 ２５０mlのエタノール中の２０ｇの新たに蒸留したホルミルピペラジンおよび ２７.３ｇのＳ−メチル２−メチルイソチオセミカルバジドの塩酸塩の混合物を 一晩環流し、溶媒を蒸発させる。油状残渣を７０mlの熱イソプロパノールに溶解 し、溶液を２０°にゆっくり冷却する。沈殿物が形成し、混合物を約２時間、４ °で放置する。４−ホルミル−１−[ヒドラジノ(メチルイミノ)メチル]ピペラジ ンの塩酸塩を濾取し、イソプロパノールから再結晶する。 ｃ)１−[ヒドラジノ(メチルイミノ)メチルlピペラジンのトリ塩酸塩 １０ｇの１−ホルミル−４−[ヒドラジノ(メチルイミノ)メチル]ピペラジンの 塩酸塩を２５０mlのメタノールに溶解する。５０mlのＨＣlconcを添加し、得ら れた混合物を一晩撹拌し、溶媒を蒸発させる。固体残渣を得、それを固体ＫＯＨ で乾燥させる。１−[ヒドラジノ(メチルイミノ)メチル]ピペラジンのトリ塩酸塩 を白色生産物の形で得る。 実施例Ｒ)の記載と同様の方法で、塩酸塩のＳ−メチル−イソチオセミカルバ ジドまたは塩酸塩のＳ−メチル−２−メチルイソチオセミカルバジドまたは塩酸 塩のＳ−メチル−４−メチルイソチオセミカルバジドを対応するアミンと反応さ せて、表３の式IVの化合物が得られ得る。 実施例Ｗ） １−アミノ−３−(３,４−ジヒドロキシベンジリデンアミノ)グアニジンの塩 酸塩 １ｇのジアミノグアニジンの塩酸塩を１０mlの４Ｎ ＨＣｌに溶解し、２０ml のメタノールで希釈させる。この溶液をすばやく、４０mlのメタノール中の１ｇ の３,４−ジヒドロキシベンズアルデヒドで処理する。反応混合物を数分、室温 で撹拌し、溶媒を蒸発させる。残渣を５０mlのアセトニトリルに懸濁させる。形 成した沈殿物を濾取して乾燥させ、１−アミノ−３−(３,４−ジヒドロキシベン ジリデンアミノ)グアニジンの塩酸塩を得る。 実施例Ｘ） Ｓ−メチル−４−シクロプロプイルチオセミカルバジドのヨウ化水素酸塩 ２９５mｇの４−シクロプロプイルチオセミカルバジドを５mlの乾燥メタノー ルに溶解し、１５４mlのヨウ化メチルで処理する。混合物を、４０°で、窒素下 、約５時間撹拌し、冷却し、ジエチルエーテルで処理する。ヨウ化水素酸塩のＳ −メチル−４−シクロプロプイルチオセミカルバジドの無色沈殿物が形成し、濾 過し、ジエチルエーテルで洗浄して乾燥させる。 実施例Ｙ） Ｓ−メチル−４−ｎ−ブチルチオセミカルバジドのヨウ化水素酸塩 ２.５mlの乾燥メタノール中の１４７mｇの４−ｎ−ブチルチオセミカルバジド を１４９mｇのヨウ化メチルで処理する。混合物を、窒素下、約５時間撹拌し、 冷却してでジエチルエーテル処理する。Ｓ−メチル−４−ｎ−ブチルチオセミカ ルバジドのヨウ化水素酸塩の無色沈殿物が形成し、濾過し、ジエチルエーテルで 洗浄して乾燥させる。 実施例Ｚ） １−メチル−Ｓ−メルカプト−１,２,４−トリアゾール−３−カルボン酸ヒド ラジド ０.４８ｇの１−メチル−５−メルカプト−１,２,４−トリアゾール−３−カ ルボン酸メチルエステルを１０mlのメタノールに溶解し、４５０μlのヒドラジ ン水和物で溶解し、約２時間、２０°で撹拌する。１−メチル−５−メルカプト −１,２,４−トリアゾール−３−カルボン酸ヒドラジドの沈殿物が形成し、濾過 し、メタノールで洗浄して乾燥させる。 ＩＲ(ＫＢr)：１６６９cm-1,１６０８cm-1,１５１７cm-1 13 Ｃ−ＮＭＲ(３００ＭＨz，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３５.４(ＮＣＨ3)；１４３.３、 １５４.３および１６６.７ 実施例ＡＡ） １,５−ジメチル−２−(ヒドラジノイミノメチル)ピロールのヨウ化水素酸塩 ａ)１,５−ジメチルピロール−２−カルボチオアミド ５ｇの２−シアノ−１,５−ジメチルピロールを４０mlのエタノールに溶解し 、１０mlのトリエチルアミンで処理する。５０mlのエタノール性Ｈ2Ｓ溶液(３. ８g/１００ml)を添加し、混合物を約１５時間、７０°のオートクレーブで加熱 する。反応混合物を冷却し、溶媒を留去し、その容量の約４分の１を得る。１, ５−ジメチルピロール−２−カルボチオアミドが０°に冷却して、明黄色沈殿物 の形で晶出する。 ｂ)１,５−ジメチル−２−[イミノ(メチルチオ)メチル]ピロールのヨウ化水素酸 塩 １ｇの１,５−ジメチルピロール−２−カルボチオアミドを２０mlのメタノー ルに溶解し、１.７ｇのヨウ化メチルでで処理する。反応混合物を約５時間、室 温で撹拌する。溶媒を結晶化が始まるまで蒸発させる。残渣を約０°に冷却する 。結晶性１,５−ジメチル−２−[イミノ(メチルチオ)メチル]ピロールのヨウ化 水素酸塩を濾取し、メタノールで洗浄して乾燥させる。 ｃ)１,５−ジメチル−２−(ヒドラジノイミノメチル)ピロールのヨウ化水素酸塩 １.３ｇの１,５−ジメチル−２−[イミノ(メチルチオ)メチル]ピロールのヨウ 化水素酸塩を２０mlのメタノールに溶解する。０.２８ｇのヒドラジン水和物を 添加する。反応混合物を約３時間撹拌し、溶媒を蒸発させ、残渣をアセトニトリ ル/エーテルから再結晶する。１,５−ジメチル−２−(ヒドラジノイミノメチル) ピロールのヨウ化水素酸塩を得る。 実施例ＡＢ） ３,４−ジヒドロキシ−２−(ヒドラジノイミノメチル)ベンゼンのヨウ化水素 酸塩 を、実施例ＡＡ)の記載と同様の方法であるが、１,５−ジメチルピロール−２− カルボチオアミドの代わりに３,４−ジヒドロキシ−チオベンズアミドを使用し て得る。 実施例ＡＣ） ７−アミノ−３−[[(カルボキシメトキシ)イミノ]メチル]−３−セフェム−４ −カルボン酸 ２０mlの水中の１.８６ｇのアミノオキシ酢酸の塩酸塩の溶液を、撹拌下、０ °で３.１６gの６−アミノ−１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１ ,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジ ンの塩酸塩で処理する。混合物を約８時間、０°で撹拌する。７−アミノ−３− [[(カルボキシメトキシ)イミノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸が無色 結晶の形で沈殿物し、それを濾取し５mlの冷水および５mlのアセトンで洗浄して 乾燥させる。 実施例ＡＤ） ７−アミノ−３−[(メトキシイミノ)メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸 １０mlの水中の０.５ｇのＯ−メチルヒドロキシルアミンの塩酸塩の溶液を、 撹拌下、０°で１.３８ｇの７−アミノ−３−ホルミル−３−セフェム−４−カ ルボン酸で処理し、約８時間、０°で撹拌する。７−アミノ−３−[(メトキシイ ミノ)メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸が、ほとんど白色の結晶の形で沈 殿し、それを濾過し、５mlの冷水および５mlのアセトンで洗浄して乾燥させる。 実施例ＡＥ） ７−アミノ−３−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−３−セフェム−４−カルボン 酸 ａ)７.５mlの水中の１.２６ｇの塩酸塩のヒドロキシルアミンの溶液を、撹拌 下、０°で４.７４ｇの６−アミノ−１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロ キシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３ ]チアジンの塩酸塩で処理し、８時間、０°で窒素下、撹拌する。反応混合物の ｐＨを３.５に、固体炭酸水素ナトリウムを使用して調節する。７−アミノ−３ −[(ヒドロキシイミノ)メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸は無色結晶の形 で沈殿し、それを濾過して約５mlの冷水および５mlのアセトンで洗浄して乾燥さ せる。 ｂ)１０mlのジクロロメタン中の０.７９ｇの６−アミノ−１,４,５a,６−テトラ ヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フ ロ[３,４−ｄ][１,３]チアジンの塩酸塩の懸濁液を、４°で２.６７ｇのＮ,Ｏ− ビス(トリメチルシリル)アセトアミドで処理する。透明溶液を１０分以内に得る 。０.２１ｇのヒドロキシルアミンの塩酸塩を添加する。反応混合物を、約２時 間、窒素下、４°で撹拌し、溶媒を蒸発させる。残渣を１°に前冷却した１０ml のイソプロピルアルコールで処理する。７−アミノ−３−[(ヒドロキシイミノ) メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸がほとんど無色の結晶で沈殿し、それ を濾過し、５mlのアセトンで洗浄して乾燥させる。 実施例ＡＣ)からＡＥ)の記載と同様にして、表４の式VIの化合物が得られ得る。 実施例(Ｅx.)の化合物の1Ｈ−ＮＭＲ−スペクトル Ｅx. スペクトル １ (３００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ)：８.４３(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；６.９６( ｓ，１Ｈ，ＣＨ)；５.９９(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.２２(ｄ，Ｊ ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；４.０４(ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3)；３.９９および３.５ ６(ＡＢ４重，Ｊ＝１７.８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)。 ２ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6＋Ｄ2Ｏ)：３.６および４.３(ＡＢ４重， Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；５.３(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタ ム−Ｈ)；５.９５(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６，９５(ｓ ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.３５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)。 ３ (３００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ)：７.９７(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；６.８４( ｓ，１Ｈ，ＣＨ)；５.６９(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.１３(ｄ，Ｊ ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；４.１３および３.９３(ＡＢ４重，Ｊ＝１６.８Ｈｚ ，２Ｈ，ＳＣＨ2)，３.８１(ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3)；３.６７(ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3) 。 ４ (３００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ)：８.３６(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；６.８７( ｓ，１Ｈ，ＣＨ)；５.８８(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.２９(ｄ，Ｊ ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；４.００(ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3)；３.９５および３.６ ０(ＡＢ４重，Ｊ＝１７.８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)。 ５ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５７および４.４３(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.２Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；４.７１(ｓ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ2)；５.３０( ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９１(dd，Ｊ＝５.０および ７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；７.０２(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾール)； ７.９(広い４Ｈ，ＮＨ)；８.２９(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.８８(ｄ，Ｊ＝７. ９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.２５(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ６ (３００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ)：８.１０(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；７.０１( ｓ ，１Ｈ，ＣＨ)；５.８４(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.２９(ｄ，Ｊ＝ ４.９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；３.９８(ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3)；３.９６および３.５９ (ＡＢ４重，Ｊ＝１６.８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)。 ７ (３００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ)：８.２６(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；７.０４( ｓ，１Ｈ，ＣＨ)；５.９０(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.２４(ｄ，Ｊ ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；４.０５(ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3)；４.３２および３.６ ５(ＡＢ４重，Ｊ＝１７.８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)。 ８ (３００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ)：８.４６(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；６.９９( ｓ，１Ｈ，ＣＨ)；５.９５(ｄ，Ｊ＝５.２Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.２７(ｄ，Ｊ ＝５.２Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；４.０１(ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3)；４.３７および３.６ ３(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；２.９５(ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3 )。 ９ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：９.７８(ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ ＯＮＨ)；８.２６(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；６.９１(ｓ，１Ｈ，ＣＨ)；７.３２(d d，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ，Ｈm)；７.０５(ｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ，Ｈo)；６. ７８(ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，１Ｈ，Ｈp)；５.７６(dd，Ｊ1＝４.８Ｈｚ，Ｊ2＝８. ０Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.２５(ｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；３.９１(ｓ ，３Ｈ，ＯＣＨ3)；４.１６および３.７６(ＡＢ４重，Ｊ＝１７.４Ｈｚ，２Ｈ， ＳＣＨ2)。 １０ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.２５(ｓ，３Ｈ，ＣＨ3ＣＯ)；３.６ ５および４.５５(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；５.４(ｄ，Ｊ＝５ Ｈｚ，１Ｈ，１β−ラクタム−Ｈ)；５.９５(ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ， １Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；７.３２(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.４(ｓ，１ Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；１０.２(ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)。 １１ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.１２(ｔ，Ｊ＝７.１Ｈｚ，３Ｈ，Ｃ Ｈ3)；３.２９(ｑ，２Ｈ，ＣＨ2)；３.５６および４.５０(ＡＢ４重，Ｊ＝１８. １Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９３(ｓ，３Ｈ，Ｎ−Ｏ−ＣＨ3) ；５.３０(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.９(ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ，および８Ｈ ｚ，１Ｈ，ＣＨ)；６.９０(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.３２(ｓ，１Ｈ，Ｃ Ｈ＝Ｎ)；９.８６(ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，ＮＨ)。 １２ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.８５−２.１５(ｍ，４Ｈ)；３.２５ −３.７(ｍ，５Ｈ，−ＣＨ2−Ｎ−ＣＨ2−およびＳＣＨ2の１Ｈ)；４.０(ｓ，３ Ｈ，Ｎ−Ｏ−ＣＨ3)；４.５(ＡＢの一部４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，ＳＣＨ2の１Ｈ)； ５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.９(ｑ，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，１ Ｈ，ＣＨ)；７.０(ｓ，１Ｈ，チアゾリル-Ｈ)；８.８(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；１ ０.１(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，ＮＨ)。 １３ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.９(広いｓ，６Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)，３) ；３.６および４.５(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９(ｓ，３ Ｈ，Ｎ−Ｏ−ＣＨ3)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ))；(ｑ，Ｊ＝５Ｈｚ および８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；６.９５(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.７５(ｓ ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 １４ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.６５(広いｓ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−Ｃ Ｈ2−Ｎ)；３.５および４.４(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９ (ｓ，３Ｈ，Ｎ−Ｏ−ＣＨ3)；５.３(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.８５ (ｑ，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；６.９(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ )；８.３５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 １５ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.１６(ｔ，Ｊ＝７.１Ｈｚ，３Ｈ，Ｃ Ｈ3)；１.８−２(ｍ，４Ｈ)；３.３２(ｑ，２Ｈ，ＣＨ2)；３.４５−３.６５(ｍ ，５Ｈ，−ＣＨ2−Ｎ−ＣＨ2−およびＳＣＨ2の１Ｈ)；３.９１(ｓ，３Ｈ，Ｎ− Ｏ−ＣＨ3)；４.１(ＡＢの一部４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，ＳＣＨ2の１Ｈ)；５.２７( ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.９(ｑ，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ Ｈ)；６.８６(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.５６(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９. ８２(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｎ Ｈ)。 １６ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.８６(広いｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)； ３.５および４.５(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；５.３(ｄ，Ｊ＝ ６Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.９(ｑ，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；６. ８５(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.４(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.８(ｄ，Ｊ ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 １７ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.８５−２.１５(ｍ，４Ｈ)；３.２５ −３.８(ｍ，５Ｈ，−ＣＨ2−Ｎ−ＣＨ2−およびＳＣＨ2の１Ｈ)；４.５(ＡＢの 一部４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，ＳＣＨ2の１Ｈ)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ )；５.８５(ｑ，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；６.８５(ｓ，１Ｈ，チ アゾリル−Ｈ)；８.７(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.８(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，ＮＨ) 。 １８ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.８６(広いｓ，６Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)， ３)；３.５５および４.４７(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.９Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；５. ３１(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.９１(ｑ，Ｊ＝５.１Ｈｚおよび７. ９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；６.８(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.５８(ｓ，１Ｈ， ＣＨ＝Ｎ)；９.７２(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，ＮＨ)。 １９ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.７(広いｓ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2 −Ｎ)；３.５５および４.３５(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)； ５.３１(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.９(ｑ，Ｊ＝５.１Ｈzおよび８Ｈ z，１Ｈ，ＣＨ)；６.８(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.３８(ｓ，１Ｈ，ＣＨ ＝Ｎ)；９.７３(ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，ＮＨ)。 ２０ (３００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ)：８.３４(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；７.０６( ｓ，１Ｈ，ＣＨ)；５.９３(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.３２(ｄ，Ｊ ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；４.０９(ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3)；４.３３および３.６ ４(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.２Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)。 ２１ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.６５および４.７(ＡＢ４重，Ｊ＝１ ８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；４.２(ＡＢの一部４ 重，Ｊ＝１８Ｈｚ，ＳＣＨ2の１Ｈ)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタ ム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；７.０(ｓ ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；７から７.７(ｍ，５Ｈ，芳香族Ｈ)；８.４５(ｓ，１ Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；.９(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ２２ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５５および４.６(ＡＢ４重，Ｊ＝１ ８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９３(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；４.２(ＡＢの一部４ 重，Ｊ＝１８Ｈｚ，ＳＣＨ2の１Ｈ)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタ ム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；７.０(ｓ ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；７から７.７(ｍ，５Ｈ，芳香族−Ｈ)；８.３(ｓ，１ Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ２３ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.０５(ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，３Ｈ，ＮＨ ＣＨ 3)；３.５５および４.５(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９ ３(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；４.２(ＡＢの一部４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，ＳＣＨ2の１ Ｈ)；５.２５(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８(ｄｄ，Ｊ＝５ Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)； ８.２５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８.４(ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，ＮＨＣＨ3)；９.８５( ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ２４ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.８５(ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ3)；３.１か ら３.７(ｍ，９Ｈ，８ピペラジニル−ＨおよびＳＣＨ2の１Ｈ)；３.９５(ｓ，３ Ｈ，ＯＣＨ3)；４.１(ＡＢの一部４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，ＳＣＨ2の１Ｈ)；３.９ ５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)； ５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ，１Ｈ ，チアゾリル−Ｈ)；７.９５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｎ Ｈ)。 ２５ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.６および４.５５(ＡＢ４重，Ｊ＝１ ８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９から４.１(ｍ，５Ｈ，−ＯＣＨ3および−Ｎ−ＣＨ 2 −ＣＨ＝ＣＨ2)；５.１から５.５(ｍ，３Ｈ，β−ラクタム−Ｈおよび−Ｎ− ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ 2)；５.７から６.１(ｍ，２Ｈ，β−ラクタム−ＨおよびＮＣ Ｈ2−ＣＨ＝ＣＨ2)；６.９５(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.３(ｓ，１Ｈ，Ｃ Ｈ＝Ｎ)；９.９５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ２６ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.７から２(ｍ，２Ｈ，−ＣＨ2−ＣＨ 2 −ＣＨ3)；３.１から３.５(ｍ，４Ｈ)；３.５５および４.５(ＡＢ４重，Ｊ＝１ ８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９５(ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラク タム−Ｈ)；６.９５(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.３(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ) ；９.９(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ２７ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：０.８から１.１および１.１から１.７( ｍ，７Ｈ，−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3)；３.１５から３.４５(ｍ，２Ｈ，−ＮＨＣＨ 2 −)；３.６および４.５５(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９ ５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)； ５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ，１Ｈ ，チアゾリル−Ｈ)；８.４(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｎ Ｈ)。 ２８ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.０５(ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，３Ｈ，ＮＨ ＣＨ3)；３.６５(ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ3)；３.５５および４.６(ＡＢ４重，Ｊ＝１ ８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９３(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；４.２(ＡＢの一部４ 重，Ｊ＝１８Ｈｚ，ＳＣＨ2の１Ｈ)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタ ム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；７.０(ｓ ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.６(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.４(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ ，ＮＨ)。 ２９ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.９３(ｄ，Ｊ＝４.６Ｈｚ，３Ｈ， ＮＣＨ3)；３.４から３.６(ｍ，５Ｈ)；３.６から３.８(ｍ，４Ｈ)；３. ９３(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；４.２(ＡＢの一部４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，ＳＣＨ2の １Ｈ)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５ Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９３(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)； ８.６(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９２(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ３０ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.３(ｓ，９Ｈ，−Ｃ(ＣＨ3)3)；３. ５５および４.５５(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；５.３(ｄ，Ｊ＝ ５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚよび８Ｈｚ，β −ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.２５(ｓ，１Ｈ，Ｃ Ｈ＝Ｎ)；９.９５(ｄ，Ｊ＝８Ｈz，ＮＨ)。 ３１ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.９(ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ3)；３.０(ｓ ，６Ｈ，Ｎ(ＣＨ3)2)；３.６および４.２(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣ Ｈ2)；３.９５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラク タム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；７.０( ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.５５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ，Ｊ＝ ８Ｈz，ＮＨ)。 ３２ (９０ＭＨz，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.８５(ｓ，２Ｈ)；３.５５および４. ６(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3) ；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚ および８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８. ６５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ，Ｊ＝８Ｈz，ＮＨ)。 ３３ (９０ＭＨz，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.４から３.８(ｍ，９Ｈ，モルホリノ ＨおよびＳＣＨ2の１Ｈ)；３.９５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；４.６(ＡＢの一部４ 重，Ｊ＝１８Ｈｚ，ＳＣＨ2の１Ｈ)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタ ム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈz，β−ラクタム−Ｈ)；６.９５( ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.７(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ，Ｊ＝８Ｈ ｚ，ＮＨ)。 ３４ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.３２(ｓ，９Ｈ，−Ｎ+(ＣＨ3)3) ；０.４から１(ｍ，４Ｈ，−ＣＨ2ＣＨ2−)；２.５から２.８(ｍ，１Ｈ)；３.６ ５および４.１７(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１Ｈz，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９４(ｓ，３ Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；４.８(ｑ，Ｊ＝１７Ｈｚ，２Ｈ)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１ Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈz，β−ラクタム− Ｈ)；６.９４(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.２６(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９. ９３(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ３５ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：０.４から１(ｍ，４Ｈ，−ＣＨ2−ＣＨ2 −)；２.５から２.８(ｍ，１Ｈ)，３.５５および４.６(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈ ｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ， １Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタ ム−Ｈ)；６.９(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.３５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)； ９.８５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ３６ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.６および４.５５(ＡＢ４重，Ｊ＝１ ８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９５ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈ ｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラ クタム−Ｈ)；６.９(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ) ；９.８５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)；１０.４(広い１重，１Ｈ，−ＮＨ−ＯＨ)。 ３７ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.１(ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；３.５５ および４.６(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈz，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９(ｓ，３Ｈ，Ｏ− ＣＨ3)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈz，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５ Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８ .７(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.８５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ３８ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５６および４.５４(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９１(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；４. ８７(ｄ，Ｊ＝６.５Ｈｚ，２Ｈ)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム −Ｈ)；５.８９(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８８(ｓ ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；７.６(ｍ，２Ｈ，ピリジニル−Ｈ)；８.１５(ｍ，１ Ｈ，ピリジニル−Ｈ)；８.３９(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８.８６(ｍ，１Ｈ，ピリ ジニル−Ｈ)；９.８３(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ３９ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５７および４.５２(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９１(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；４.８７(ｄ ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５. ８９(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８８(ｓ，１Ｈ，チ アゾリル−Ｈ)；８.１５(ｍ，１Ｈ，ピリジニル−Ｈ)；８.３８(ｓ，１Ｈ，ＣＨ ＝Ｎ)；８.４５(ｍ，１Ｈ，ピリジニル−Ｈ)；８.８(ｍ，１Ｈ，ピリジニル−Ｈ )；８.８５(ｓ，１Ｈ，ピリジニル−Ｈ)；９.９１(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ４０ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５８および４.５７(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.３Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.０６(広い １重，２Ｈ)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８８(dd， Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９４(ｓ，１Ｈ，チアゾリル −Ｈ)；８.０２(ｄ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ，ピリジニル−Ｈ)；８.４(ｓ，１Ｈ ，ＣＨ＝Ｎ)；８.９２(ｄ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ，ピリジニル−Ｈ)；９.９１( ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ４１ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.６５および４.３５(ＡＢ４重，Ｊ＝ １８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；４.２(ｄ，Ｊ＝７Ｈ ｚ，２Ｈ)；５.２(ｄ，ＪI＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.７５(ｄｄ ，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ，１Ｈ，チアゾリ ル−Ｈ)；７.８５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.８(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ４２ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.９５(広い２重，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3) ；３.０から３.３(ｍ，４Ｈ，−ＣＨ2−Ｎ−ＣＨ2)；３.４から３.８(ｍ，５Ｈ ，−ＣＨ2−ＮＨ+−ＣＨ2−およびＳＣＨ2の１Ｈ)；３.８５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−Ｃ Ｈ3)；４.１(ＡＢの一部４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，ＳＣＨ2の１Ｈ)；５.２５(ｄ，Ｊ ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ， β−ラクタム−Ｈ)；６.８(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.６５(ｓ，１Ｈ，Ｃ Ｈ＝Ｎ)；９.７５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ４３ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.７および４.８５(ＡＢ４重，Ｊ＝１ ８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３５(ｄ，Ｊ＝５ Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β− ラクタム−Ｈ)；７.０(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；７.２(ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１ Ｈ，ピリジニル−Ｈ)；７.４(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，ピリジニル−Ｈ)；８.１ ５(ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ，ピリジニル−Ｈ)；８.５５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)； ９.９５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ４４ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.６および４.０５(ＡＢ４重，Ｊ＝１ ８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.２５(ｄ，Ｊ＝５ Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.７５(ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β −ラクタム−Ｈ)；６.９(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝ Ｎ)；９.８５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ４５ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.４から１.７(ｍ，６Ｈ)；３.４か ら３.７(ｍ，５Ｈ，−ＣＨ2−Ｎ−ＣＨ2−およびＳＣＨ2の１Ｈ)；３.９２(ｓ， ３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；４.５５(ＡＢの一部４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，ＳＣＨ2の１Ｈ)； ５.２９(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd，Ｊ＝５Ｈｚ および７.８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８９(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)； ８.６(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.８４(ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，ＮＨ)。 ４６ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.１から３.４(ｍ，４Ｈ，−ＣＨ2− ＮＨ+−ＣＨ2−)；３.６５および４.６５(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣ Ｈ2)；３.８５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；４から４.３(ｍ，４Ｈ，−ＣＨ2−Ｎ− ＣＨ2−)；４.６５(ＡＢの一部４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，ＳＣＨ2の１Ｈ)；５.２(ｄ ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ ，β−ラクタム−Ｈ)；６.７５(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.５(ｓ，１Ｈ， ＣＨ＝Ｎ)；９.７(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ４７ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.８５(広い１重，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3 )；３.５４および４.５２(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９ ３(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)； ５.８９(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび７.９Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９１(ｓ，１ Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.６２(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.８８(ｄ，Ｊ＝７.９ Ｈｚ，ＮＨ)；１２.０(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ４８ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.２(ｓ，６Ｈ，ＮＣＨ3)；３.７(ｓ ，４Ｈ，−Ｎ−(ＣＨ2)2−Ｎ−)；３.６５および４.０(ＡＢ４重，Ｊ＝１７.８ Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラ クタム−Ｈ)；６.９５(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.８(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ )；９.９(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ４９ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.７および４.１３(ＡＢ４重，Ｊ＝ １７.８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３１(ｄ，Ｊ ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９２(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.１３(ｄ，Ｊ＝ ６Ｈｚ，２Ｈ，ピリジニル−Ｈ)；８.７(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８.９３(ｍ，３ Ｈ，ピリジニルＨ)；９.８８(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ５０ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.９４(ｄ，Ｊ＝４.７Ｈｚ，３Ｈ， Ｎ−ＣＨ3)；３.２９(広いｓ，６Ｈ，Ｎ+(ＣＨ3)2)；３.３から３.７(ｍ，９Ｈ ，ピペラジニル−ＨおよびＳＣＨ2の１Ｈ)；３.９３(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；４ .２(ＡＢの一部４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，ＳＣＨ2の１Ｈ)；５.２８(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび７.６Ｈｚ，β−ラ クタム−Ｈ)；６.９(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.１(ｓ，１Ｈ，ホルミル− Ｈ)；８.６(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ５１ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.７および４.２(ＡＢ４重，Ｊ＝１ ８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９３(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３５(ｄ，Ｊ＝５ Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β− ラクタム−Ｈ)；６.０(ＡＢ４重，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ)；６.９３(ｓ，１Ｈ，チア ゾリル−Ｈ)；８.２(ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ)，８.７(ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ)お よび９.１(ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ)，ピリジニウム−Ｈ；８.３２(ｓ，１Ｈ，Ｃ Ｈ＝Ｎ)；９.９５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ５２ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.７(ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；３.６５ および４.１(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９５(ｓ，３Ｈ，Ｏ −ＣＨ3)；５.３５(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタムＨ)；５.８５(dd，Ｊ ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；７.０(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ) ；８.７５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ５３ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.２５(ｓ，３Ｈ，トリアジニル−Ｃ Ｈ3)；３.５および４.６５(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；４.０( ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３５(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１，Ｈ，β−ラクタム−Ｈ) ；５.８５(ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ， １Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.８５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ，Ｊ＝８Ｈ ｚ，ＮＨ)。 ５４ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.３(ｓ，３Ｈ，ＣＨ3)；１.８から２ .１(ｍ，１Ｈ)；３.６および４.５５(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2) ；３.９５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３５(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタ ム−Ｈ)；５.９(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.６５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ，Ｊ＝８Ｈ ｚ，ＮＨ)。 ５５ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.８(広い２重，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)； ３.２から３.７(ｍ，５Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯおよびＳＣＨ2の１Ｈ) ；３.９５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；４.５(ＡＢの一部４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，ＳＣ Ｈ2の１Ｈ)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(ｄｄ ，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ，１Ｈ，チアゾリ ル−Ｈ)；８.６５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ５６ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.７および４.１５(ＡＢ４重，Ｊ＝１ ８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；４.０(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３５(ｄ，Ｊ＝５Ｈ ｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β− ラクタム−Ｈ)；７.０(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；７から７.８(ｍ，４Ｈ，芳 香族−Ｈ)；８.４５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ５７ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.３５広い１重，３Ｈ，ＮＣＨ3)；３ .５５および４.５５(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９５(ｓ， ３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５ (dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ，１Ｈ，チアゾ リル−Ｈ)；８.１５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.８５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ５８ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.９５(広い２重，３Ｈ，ＮＣＨ3)； ３.３５(広い１重，３Ｈ，ＮＣＨ3)；３.６５および４.６５(ＡＢ４重，Ｊ＝１ ８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈ ｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈz，β−ラク タム−Ｈ)；６.９５(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.１(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ) ；９.８５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ５９ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１から１.５(ｍ，４Ｈ，−ＣＨ2−ＣＨ2 −)；１.８から２.１(ｍ，１Ｈ)；３.５５および４.５５(ＡＢ４重，Ｊ＝１８ Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラク タム−Ｈ)；６.９(ｓ，１Ｈ，チアゾリル− Ｈ)；８.６５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ６０ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.７および４.８(ＡＢ４重，Ｊ＝１８ Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；４.０(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３５(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラク タム−Ｈ)；７.０(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；７.８５(ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚおよ び６Ｈｚ，ピリジニル−Ｈ)；８.２(ｄｔ，Ｊ＝２および８Ｈｚ，ピリジニル− Ｈ)；８.５(ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，ピリジニル−Ｈ)；８.９(ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，ピリジ ニル−Ｈ)；８.９５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ６１ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.６および４.１５(ＡＢ４重，Ｊ＝１ ８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.８５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.２５(ｄ，Ｊ＝５ Ｈｚ，１Ｈ，１β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β −ラクタム−Ｈ)；６.７５(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；７.５(dd，Ｊ＝５Ｈｚ および８Ｈｚ，ピリジニル−Ｈ)；８.２５(広い２重，Ｊ＝８Ｈｚ，ピリジニル −Ｈ)；８.６５(広い３重，Ｊ＝６Ｈｚ，ピリジニル−Ｈ)；９.０５(ｓ，１Ｈ， ＣＨ＝Ｎ)；９.７(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ６２ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.１３(広い２重，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3 )；３.２９(広いｓ，６Ｈ，Ｎ+(ＣＨ3)2)；３.４から３.７５(ｍ，５Ｈ，−ＣＨ2 −Ｎ+−ＣＨ2−およびＳＣＨ2の１Ｈ)；３.８５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；４か ら４.３(ｍ，４Ｈ，−ＣＨ2−Ｎ−ＣＨ2−)；４.６５(ＡＢの一部４重，Ｊ＝１ ８Ｈｚ，ＳＣＨ2の１Ｈ)；５.２７(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ) ；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび７.６Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.７８(ｓ， １Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.７５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７５(ｄ，Ｊ＝７. ６Ｈｚ，ＮＨ)。 ６３ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6＋ＴＦＡ)：３.０(広い２重，３Ｈ，Ｎ− ＣＨ3)；３.２(ｓ，９Ｈ，Ｎ+(ＣＨ3)3)；３.５から３.８(ｍ，５Ｈ，Ｎ−ＣＨ2 −ＣＨ2−Ｎ+およびＳＣＨ2の１Ｈ)；３.９０(ｓ，３Ｈ，Ｏ −ＣＨ3)；４.６５(ＡＢの一部４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，ＳＣＨ2の１Ｈ)；５.３(ｄ ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈ ｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.７５(ｓ，１Ｈ ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ６４ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.６５および４.１５(ＡＢ４重，Ｊ＝ １８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；４.０(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.２５(ｄ，Ｊ＝５ Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラ クタム−Ｈ)；７.０(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；７.２(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ ，ピリミジニル−Ｈ)；８.４５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８.８(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ， １Ｈ，ピリミジニルＨ)；９.９(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ６５ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6＋ＴＦＡ)：４.０(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3) ；３.６および４.６５(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；５.２５(ｄ ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈ ｚ，β−ラクタム−Ｈ)；７.０(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.３(ｓ，１Ｈ， ＣＨ＝Ｎ)；９.８５(d，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ６６ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.２(広い１重，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)； ３.０から３.４(ｍ，４Ｈ，−ＣＨ2−Ｎ−ＣＨ2)；３.４から３.８(ｍ，５Ｈ， −ＣＨ2−ＮＨ+−ＣＨ2−およびＳＣＨ2の１Ｈ)；３.９５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3 )；４.３(ＡＢの一部４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，ＳＣＨ2の１Ｈ)；５.３５(ｄ，Ｊ＝ ５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β −ラクタムＨ)；７.０(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.１５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝ Ｎ)；９.９(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ６７ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.３(ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；３.３( 広いｓ，６Ｈ，Ｎ+(ＣＨ3)2)；３.３から３.７(ｍ，９Ｈ，ピペラジニル−Ｈお よびＳＣＨ2の１Ｈ)；３.８５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；４.２５(Ａ Ｂの一部４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，ＳＣＨ2の１Ｈ)；５.２５(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ) ；６.８(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.１(ｓ，１Ｈ，ホルミル−Ｈ)；８.１ ５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ６８ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.２５(ｓ，３Ｈ)；３.６５(ｓ，３Ｈ ，Ｎ−ＣＨ3)；３.７および４.６(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)； ３.９(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ )；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.０５(ｄ，Ｊ ＝４Ｈｚ，ピロール−Ｈ)；６.８５(ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，ピロール−Ｈ)；６.９(ｓ ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.７５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ，Ｊ＝８Ｈ ｚ，ＮＨ)。 ６９ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５および４.４５(ＡＢ４重，Ｊ＝２ ０Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；５.２５(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ) ；５.７５(ｄ，Ｊ＝５５Ｈｚ，２Ｈ，−ＣＨ2Ｆ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよ び８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；８.２５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.８５(ｄ，Ｊ ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 ７０ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.１３(ｔ，Ｊ＝７.１Ｈｚ，３Ｈ， ＣＨ3)；３.３１(qd，Ｊ＝７.１および約６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ2)；３.５５および ４.４７(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.２９(ｄ，Ｊ＝５. ０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd，Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ， １Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.７８(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.０１(広い， ２Ｈ，ＮＨ)；８.１９(広いｔ１Ｈ，ＮＨ)；８.３２(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９. ７０(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.０３(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ７１ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.９８(ｄ，Ｊ＝４.６Ｈｚ，３Ｈ， Ｎ−ＣＨ3)；３.５６および４.４６(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−Ｃ Ｈ2)；５.２８(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ) ；５.８７(dd，Ｊ＝４.９および７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８３ (ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.２２(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８.４８(ｑ広いＪ ＝４.６Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；９.７５(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１１. ６３(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.２８(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ７２ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５３および４.４７(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.２６(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラ クタム−Ｈ)；５.８８(dd，Ｊ＝４.９および７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム− Ｈ)；６.８４(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.００(ｓ，１Ｈ，ＮＨ)；８.２３( ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８.２８(ｓ，１Ｈ，ＮＨ)；９.７６(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ ，１Ｈ，ＮＨ)；１１.５６(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.３１(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ７３ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.１６(ｔ，Ｊ＝７.１Ｈｚ，３Ｈ， ＣＨ3)；１.９０(ｍ広い，４Ｈ，ＣＨ2)；３.３９(qd，Ｊ＝７.１および約６Ｈ ｚ，２Ｈ，ＣＨ2)；３.５６(ｍ広い，４Ｈ，ＣＨ2)；３.６３および４.０７(Ａ Ｂ４重，Ｊ＝１８.０Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.２８(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１ Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８８(dd，Ｊ＝５.０および７.８Ｈｚ，１Ｈ，β− ラクタム−Ｈ)；６.８１(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；７.９７(ｔ広い，Ｊ＝約６ Ｈｚ１Ｈ，ＮＨ)；８.６０(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７６(ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ ，１Ｈ，ＮＨ)；１１.７０(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.２６(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ７４ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：３.５７および４.４８(ＡＢ４重， Ｊ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；３.９７(広い，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−Ｃ＝Ｃ )；５.１−５.３(ｍ，２Ｈ，Ｃ＝ＣＨ2)；５.３０(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ， β−ラクタム−Ｈ)；５.８−５.９(ｍ，１Ｈ，Ｃ−ＣＨ＝Ｃ)；５.８９(dd，Ｊ ＝４.９および８.２Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８３(ｓ，１Ｈ，ＣＨ チアゾル)；８.１０(ｓ，２Ｈ，ＮＨ)；８.３４(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８.４１ (ｓ，１Ｈ，ＮＨ)；９.７７(ｄ ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.２６(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.３８(ｓ， １Ｈ，ＯＨ)。 ７５ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.８９(ｍ広い２Ｈ，ＣＨ2)；３.３ ３(ｓ広い，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；３.５４および４.４２(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１ Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.２９(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム− Ｈ)；５.８９(dd，Ｊ＝５.０および８.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６. ７６(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.２９(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８.３８(ｓ， ２Ｈ，ＮＨ)；９.６６(ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１１.９０(ｓ，１Ｈ ，ＯＨ)；１２.０３(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ７６ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：０.８９(ｔ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ3)；１. ２−１.４(ｍ，２Ｈ，Ｃ−ＣＨ2−Ｃ)；１.４−１.６(ｍ，２Ｈ，Ｃ−ＣＨ2−Ｃ )；３.２−３.４(ｍ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−Ｃ)；３.５６および４.４７(ＡＢ４重 ，Ｊ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３０(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β −ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd，Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタ ム−Ｈ)；６.８３(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.０４(ｓ，２Ｈ，ＮＨ)；８.２ ４(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８.３２(ｓ，１Ｈ，ＮＨ)；９.７６(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈ ｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.１３(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.３６(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ７７ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.６６および３.９２(ＡＢ４重，Ｊ ＝１７.９Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；３.８６(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.２７( ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８８(dd，Ｊ＝５.０および ７.８Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８４(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８. ２２(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７８(ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２. ３４(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ７８ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.３９(ｓ，９Ｈ，Ｃ−ＣＨ3)；３. ５６および４.４７(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.０Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.２９( ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd， Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８１(ｓ，１Ｈ，Ｃ Ｈチアゾル)；７.９０(ｓ広い２Ｈ，ＮＨ)；７.９９(ｓ広い１Ｈ，ＮＨ)；８.２ ５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.６８(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.０ ３(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.１６(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ７９ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.９２(ｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，３Ｈ， Ｎ−ＣＨ3)；３.０３(ｓ，６Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；３.６１および４.１７(ＡＢ４重 ，Ｊ＝１８.０Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.２９(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β −ラクタム−Ｈ)；５.８８(ｄｄ，Ｊ＝５.０および７.８Ｈｚ，１Ｈ，β−ラク タム−Ｈ)；６.８１(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.２０(ｑ広いＪ＝４.８Ｈｚ ，１Ｈ，ＮＨ)；８.５５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７６(ｄ，Ｊ＝７.５Ｈｚ， １Ｈ，ＮＨ)；１１.８３(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.２８(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ８０ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.７５(ｓ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；３. ５５および４.５４(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３２( ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９３(dd，Ｊ＝５.１および ７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.７９(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８. ５９(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７３(ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２. １３(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ８１ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５５および４.５４(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；３.５−３.６(ｍ，４Ｈ，ＣＨ2)；３.６− ３.７(ｍ，４Ｈ，ＣＨ2)；５.３０(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム− Ｈ)；５.８９(dd，Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６. ８４(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.３５(広い，２Ｈ，ＮＨ)；８.６５(ｓ，１ Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.８０(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.２７(ｓ，１ Ｈ，ＯＨ)；１２.５１(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ８２ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：０.６４(ｍ，２Ｈ，シクロプロピル ＣＨ2)；０.８３(ｍ，２Ｈ，シクロプロピルＣＨ2)；２.６２(ｍ，１Ｈ，シクロ プロピルＣＨ)；３.５３および４.４９(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ −ＣＨ2)；５.２９(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd ，Ｊ＝５.０および８.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.７９(ｓ，１Ｈ， ＣＨチアゾル)；８.０９(ｓ，２Ｈ，ＮＨ)；８.３５・(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８ .５９(ｓ，１Ｈ，ＮＨ)；９.７０(ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.０８ (ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.１３(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ８３ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５４および４.４８(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.２９(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラ クタム−Ｈ)；５.８９(dd，Ｊ＝４.９および７.８Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム− Ｈ)；６.８３(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.１５(ｓ，２Ｈ，ＮＨ)；８.３９( ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７９(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１１.２１( ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.１５(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.４４(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ８４ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.０９(ｓ，６Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；３. ５５および４.５５(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３０( ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd，Ｊ＝５.０および ７.８Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８４(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８. ０７(ｓ，２Ｈ，ＮＨ)；８.６５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.８１(ｄ，Ｊ＝７.９ Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１１.８６(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.５３(ｓ，１Ｈ，ＯＨ) 。 ８５ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５８および４.５０(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.０Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；４.９０(ｄ，Ｊ＝６.４Ｈｚ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2 )；５.３１(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタムＨ)；５.９０(dd，Ｊ＝５ .２および７.８Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８４(ｓ，１Ｈ，ＣＨチア ゾル)；７.６−７.８(ｍ，２Ｈ，ＣＨ芳香族)；８.１−８.３(ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳 香族)；８.３５(ｓ広い，１Ｈ，ＮＨ) ；８.３９(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８.７−８.８(ｍ，２Ｈ，ＣＨ芳香族)；９.３ (広い，１Ｈ，ＮＨ)；９.７８(ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.４２(ｓ ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.４９(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ８６ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５７および４.５２(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.０Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；４.８５(ｄ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ，Ｎ−Ｃ Ｈ2)；５.３０(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９０(dd，Ｊ ＝５.０および７.８Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８２(ｓ，１Ｈ，ＣＨ チアゾル)；７.９−８.１(ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香族)；８.３８(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝ Ｎ)；８.４−８.６(ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香族)；８.８−８.９(ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香 族)；８.９−９.０(ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香族)；８.７−８.８(ｍ，２Ｈ，ＣＨ芳香 族)；９.７７(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.３２(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)； １２.４５(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ８７ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５７および４.５２(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；４.９８(ｄ，Ｊ＝６.２Ｈｚ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2 )；５.３０(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタムＨ)；５.９０(dd，Ｊ＝５ .０および７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８１(ｓ，１Ｈ，ＣＨチア ゾル)；７.９−８.０(ｍ，２Ｈ，ＣＨ芳香族)；８.４０(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)； ８.８−９.０(ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香族)；９.００(ｓ広い１Ｈ，ＮＨ)；９.７６( ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.３０(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.５６(ｓ ，１Ｈ，ＯＨ)。 ８８ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.６８および４.０５(ＡＢ４重，Ｊ ＝１７.９Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；４.１９および４.３８(ＡＢ４重，Ｊ＝１６ .４Ｈｚ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−Ｃ＝Ｏ)；５.３０(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β− ラクタム−Ｈ)；５.８７(dd，Ｊ＝５.０および７.７Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム −Ｈ)；６.８７(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；７.８６(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９. ８２(ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１１.３５(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.４ ５(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ８９ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５８および４.６４(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；５.２９(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラク タム−Ｈ)；５.８９(dd，Ｊ＝４.９および７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ) ；６.８４(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；７.１−７.６(ｍ，ＣＨ芳香族)；８.３３ (ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７８(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１０.０３( ｓ，１Ｈ，ＮＨ)；１１.８６(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.３５(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ９０ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.６６および４.７０(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３４(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラ クタム−Ｈ)；５.９２(dd，Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム− Ｈ)；６.８４(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；７.０−７.２(ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香族) ；７.２−７.３(ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香族)；８.０−８.２(ｍ，２Ｈ，ＣＨ芳香族) ；８.４９(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７９(ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)； １２.３２(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１３.４１(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ９１ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.６５および４.０３(ＡＢ４重，Ｊ ＝１７.８Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.２７(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラ クタム−Ｈ)；５.８３(dd，Ｊ＝４.９および７.７Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム− Ｈ)；６.８８(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.５２(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７ ７(ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１１.０８(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.３５( ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ９２ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.５１(ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ3)；１. ５４(ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ3)；２.８６(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)； ３.５５および４.５０(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.２Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３ ２(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９６(dd，Ｊ＝５.０およ び８.２Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)； ８.０３(ｓ広い２Ｈ，ＮＨ)；８.１８(ｓ広い１Ｈ，ＮＨ)；８.３２(ｓ，１Ｈ， ＣＨ＝Ｎ)；９.７４(ｄ，Ｊ ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.１９(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ９３ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.９(広い，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；３. ５４および４.５０(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３０( ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd，Ｊ＝５.０および ７.８Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８３(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８. ６２(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７９(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１１. ９８(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.４２(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ９４ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.３９(ｍ広い２Ｈ，ＣＨ2)；３.５ ４(ｍ広い２Ｈ，ＣＨ2)；２.８９(ｄ，Ｊ＝４.６Ｈｚ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；３. ５５および４.４９(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.０Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３０( ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９０(dd，Ｊ＝５.０および ７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.７９(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８. ６１(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７１(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１１. ７３(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.１０(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ９５ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.２６(ｓ，３Ｈ，ＣＨ3)；３.５７ および４.７０(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.０Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３３(ｄ， Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９３(dd，Ｊ＝５.０および７.９ Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８３(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.７７( ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.８０(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.４０( ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ９６ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.２２(ｍ広い４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)； ３.５５および４.５２(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；３.８ ５(ｍ広い４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；５.３０(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム −Ｈ)；５.９０(dd，Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６ .８２(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.５(広い，２Ｈ，ＮＨ)；８.６５(ｓ，１Ｈ ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７６(ｄ，Ｊ＝７． ９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；９.８２(ｓ，２Ｈ，ＮＨ)；１２.３１(ｓ，１Ｈ，ＯＨ) ；１２.４７(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ９７ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.１４(ｓ，６Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；３. ６４および３.９４(ＡＢ４重，Ｊ＝１７.９Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；３.６８( ｓ４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；５.２８(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)； ５.８９(dd，Ｊ＝５.０および７.７Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８１( ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.６４(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７７(ｄ，Ｊ＝７ .７Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.２９(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.３６(ｓ，１Ｈ，Ｏ Ｈ)。 ９８ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.３３(ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；３. ５４および４.５５(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.３Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.２９( ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９１(dd，Ｊ＝５.１および ７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.７６(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８. １０(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８.２(ｓ，ＮＨ)；９.６７(ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１ Ｈ，ＮＨ)；１１.９２(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 ９９ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.８０(ｓ，３Ｈ，ＣＨ3)；３.５７ および４.４８(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３４(ｄ， Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９４(dd，Ｊ＝５.１および７.９ Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８２(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.５５( ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.２８(ｓ，１Ｈ，ＮＨ)；９.８０(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ ，１Ｈ，ＮＨ)；９.９０(ｓ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.３９(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１３. ５２(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 １００ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５８および４.４６(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３４(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，β−ラ クタム−Ｈ)；５.９４(dd，Ｊ＝５.１および７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム− Ｈ)；６.８２(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.２８(dd，Ｊ＝６.７および１４.８ Ｈｚ，１Ｈ，Ｎ−ＣＨ＝Ｎ)；８.５８(ｓ，１ Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.５８(ｄ，Ｊ＝１４.８Ｈｚ１Ｈ，ＮＨ)；９.７７(ｄ，Ｊ＝ ８.０Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；９.９(ｄ，Ｊ＝６.７Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.２９( ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 １０１ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５７および４.４８(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.０Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；３.９(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３３(ｄ ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９２(dd，Ｊ＝５.１および８. ０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８７(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.２ ７(dd，Ｊ＝６.９および１４.６Ｈｚ，１Ｈ，Ｎ−ＣＨ＝Ｎ)；８.６０(ｓ，１Ｈ ，ＣＨ＝Ｎ)；９.５５(ｄ，Ｊ＝１４.４Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；９.７９(ｄ，Ｊ＝ ８.０Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；９.９１(ｄ，Ｊ＝６.５Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)。 １０２ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.４９(ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ3)；１. ５０(ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ3)；３.５４および４.４８(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１Ｈ ｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３１(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ) ；５.９７(dd，Ｊ＝４.９および８Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８４(ｓ ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.２９(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.６５(ｄ，Ｊ＝８Ｈ ｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.０６(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 １０３ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.５１(ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ3)；１. ５３(ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ3)；３.５２および４.５２(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.３Ｈ ｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３０(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ) ；５.９５(dd，Ｊ＝５.０および８.１Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９４ (ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；７.６１(ｓ広い２Ｈ，ＮＨ)；８.１５(ｓ広い２Ｈ ，ＮＨ)；８.３８(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７４(ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ， ＮＨ)；１１.２０(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.１６(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 １０４ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.４９(ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ3)；１. ５１(ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ3)；３.５６および４.５２(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.３Ｈ ｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；４.９０(ｄ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ2)；５.３２( ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９７(dd，Ｊ＝５.０および ８.１Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９ １(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；７.６−７.８(ｍ２Ｈ，ＣＨ芳香族)；８.２−８. ３(ｍ１Ｈ，ＣＨ芳香族)；８.３８(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８.６−８.８(ｍ１Ｈ ，ＣＨ芳香族)；９.７１(ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.４８(ｓ，１ Ｈ，ＯＨ)。 １０５ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：０.６４(ｍ広い２Ｈ，ＣＨ2)；０.８ ４(ｍ広い２Ｈ，ＣＨ2)；１.５０(ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ3)；１.５２(ｓ，３Ｈ， Ｃ−ＣＨ3)；２.６１(ｍ広い１Ｈ，Ｎ−ＣＨ)；３.５３および４.５３(ＡＢ４重 ，Ｊ＝１８.２Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３１(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β −ラクタム−Ｈ)；５.９６(dd，Ｊ＝５.０および８.２Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタ ム−Ｈ)；６.９０(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.１０(ｓ広い２Ｈ，ＮＨ)；８. ３４(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８.６０(ｓ広い１Ｈ，ＮＨ)；９.７０(ｄ，Ｊ＝８. ２Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.０８(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 １０６ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.５０(ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ3)；１. ５２(ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ3)；２.８７(広い６Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；３.５４および４ .５１(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３３(ｄ，Ｊ＝５.０ Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９６(dd，Ｊ＝５.０および８.１Ｈｚ，１ Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９１(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.０６(ｓ広い１ Ｈ，ＮＨ)；８.３０(ｓ広い１Ｈ，ＮＨ)；８.６２(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７ １(ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１１.７６(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 １０７ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.５１(ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ3)；１. ５３(ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ3)；１.８−２.０(ｍ，４Ｈ，Ｃ−ＣＨ2)；１.８−２. ０(ｍ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；３.５４および４.５５(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１Ｈｚ ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３１(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)； ５.９５(dd，Ｊ＝５.０および８.３Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９０( ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；７.７０(ｓ広いＮＨ)；７.９３(ｓ広いＮＨ)；８.６ ３(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９. ６２(ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；９.７５(ｓ，１Ｈ，ＮＨ)；１１.７１( ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 １０８ (３００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ)：８.５９(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；６.９４( ｓ，１Ｈ，ＣＨ)；５.９５(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.２９(ｄ，Ｊ ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；４.０２(ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3)；４.３４および３.６ １(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.０Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；２.７３(ｓ，３Ｈ，５ＣＨ3) 。 １０９ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：０.６４(ｍ広い２Ｈ，ＣＨ2シクロプ ロピル)；０.８４(ｍ広い２Ｈ，ＣＨ2シクロプロピル)；２.６２(ｍ広い１Ｈ， Ｎ−ＣＨシクロプロピル)；３.５４および４.５１(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１Ｈｚ ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；４.６６(ｓ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ2)；５.３０(ｄ，Ｊ＝５.０ Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９３(dd，Ｊ＝５.０および８.１Ｈｚ，１ Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９３(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.０９(広い２Ｈ ，ＮＨ)；８.３５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８.５８(広い，１Ｈ，ＮＨ)；９.７７ (ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.０４(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 １１０ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.８７(ｓ，６Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；３. ５６および４.５０(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.０Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；４.６７( ｓ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ2)；５.３２(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ) ；５.９２(dd，Ｊ＝５.０および８.１Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９４ (ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.１(広い１Ｈ，ＮＨ)；８.３５(広い１Ｈ，ＮＨ) ；８.６３(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.８０(ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)； １１.７７(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 １１１ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.９３(広い，４Ｈ，Ｃ−ＣＨ2)； ３.４７(広い，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；３.５５および４.５４(ＡＢ４重，Ｊ＝１７. ９Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；４.６７(ｓ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ2)；５.３０(ｄ，Ｊ＝ ５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９２(dd， Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９４(ｓ，１Ｈ，Ｃ Ｈチアゾル)；７.９６(広い２Ｈ，ＮＨ)；８.６２(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７ ９(ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１１.７２(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 １１２ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.６２および４.６７(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３７(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，β−ラ クタム−Ｈ)；５.９６(dd，Ｊ＝５.１および７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム− Ｈ)；６.８３(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；７.７−７.９(ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香族) ；８.１−８.３(ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香族)；８.４−８.６(ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香族) ；８.８−８.９(ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香族)；８.９７(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７ ９(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；９.８５(ｓ，１Ｈ，ＮＨ)；１０.３７(ｓ ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.３１(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 １１３ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.１−１.３(ｍ，２Ｈ，ＣＨ2シク ロプロピル)；１.２−１.４(ｍ，２Ｈ，ＣＨ2シクロプロピル)；１.９−２.０( ｍ，１Ｈ，ＣＨ2シクロプロピル)；３.５４および４.４９(ＡＢ４重，Ｊ＝１８. １Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３２(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム −Ｈ)；５.９３(dd，Ｊ＝５.１および８.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６ .７６(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.５９(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.０７(ｓ， １Ｈ，ＮＨ)；９.２３(ｓ，１Ｈ，ＮＨ)；９.６７(ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ， ＮＨ)；１１.９２(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１３.２７(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 １１４ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.５９(広い，６Ｈ，Ｃ−ＣＨ2)； ３.５３(広い４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；３.６および４.５２(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.４Ｈ ｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.２９(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ) ；５.８９(dd，Ｊ＝５.０および７.６Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８２ (ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.１６(ｓ２Ｈ，ＮＨ)；８.６０(ｓ，１Ｈ，ＣＨ ＝Ｎ)；９.７５(ｄ，Ｊ＝７.６Ｈ ｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１１.９４(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.３０(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 １１５ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５および４.５３(ＡＢ４重，Ｊ＝ １７.９Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；３.４−３.７(ｍ，８Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；５.３ １(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９０(dd，Ｊ＝５.０およ び７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８２(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)； ８.０８(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｏ)；８.３８(広い２Ｈ，ＮＨ)；８.６２(ｓ，１Ｈ， ＣＨ＝Ｎ)；９.７５(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.１８(ｓ，１Ｈ， ＯＨ)；１２.２８(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 １１６ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6/Ｄ2Ｏ)：２.８１(ｓ，６Ｈ，Ｎ−ＣＨ3 )；２.９２(ｓ，３Ｈ，Ｃ＝Ｎ−ＣＨ3)；３.５４および４.５８(ＡＢ４重，Ｊ＝ １８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；３.６(広い，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；３.９７(広 い，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；５.３０(ｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ) ；５.９０(ｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８１(ｓ，１Ｈ， ＣＨチアゾル)；８.５５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)。 １１７ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6/Ｄ2Ｏ)：２.９１(ｓ，３Ｈ，Ｃ＝Ｎ− ＣＨ3)；３.１９(ｓ，９Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；３.２９(広い，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；３ .５６および４.４８(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；３.８２( 広い，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；５.３１(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム− Ｈ)；５.９０(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８４(ｓ，１ Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.５６(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)。 １１８ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.６１および４.５９(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.０Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３５(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，β−ラ クタム−Ｈ)；５.５９(dd，Ｊ＝５.１および７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム− Ｈ)；６.８２(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；６.９−７.１ (ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香族)；７.２−７.４(ｍ，２Ｈ，ＣＨ芳香族)；８.７４(ｓ， １Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.３１(ｓ１Ｈ，ＮＨ/ＯＨ)；９.７６(ｓ１Ｈ，ＮＨ/ＯＨ) ；９.７８(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.２５(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１ ３.０３(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 １１９ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.３０(ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ3)；３. ５９および４.５７(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；３.６７( ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；５.３４(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ) ；５.９４(dd，Ｊ＝５.１および８.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.１３ (ｄ，Ｊ＝３.９Ｈｚ１Ｈ，ＣＨピロール)；６.７７(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)； ６.８６(ｄ，Ｊ＝３.９Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨピロール)；８.６６(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝ Ｎ)；９.２５(ｓ１Ｈ，ＮＨ)；９.４６(ｓ１Ｈ，ＮＨ)；９.７０(ｄ，Ｊ＝８.０ Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１１.９６(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.９０(ｓ，１Ｈ，ＯＨ) 。 １２０ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.７１および４.１２(ＡＢ４重，Ｊ ＝１７.９Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３２(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，β−ラ クタム−Ｈ)；５.９１(dd，Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム− Ｈ)；６.８４(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；７.９−８.０(ｍ，２Ｈ，ＣＨ芳香族) ；８.６６(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８.８−８.９(ｍ，２Ｈ，ＣＨ芳香族)；８.８ (広い１Ｈ，ＮＨ)；９.７６(ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.１７(ｓ， １Ｈ，ＯＨ)；１２.３７(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 １２１ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.２２(ｓ，６Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；３. ５４および４.５５(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.５Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；３.６(広 い，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；４.０(広い，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；５.３０(ｄ，Ｊ＝５. ０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９１(dd，Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ， １Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８２(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.７３(ｓ，１ Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７５(ｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.３０(ｓ，１ Ｈ，ＯＨ)；１２.７６(ｓ， １Ｈ，ＯＨ)。 １２２ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.７６(ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；３. １−３.３(広い，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；３.４−３.６(広い，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)； ３.５−３.７(広い，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；３.５５および４.５３(ＡＢ４重，Ｊ＝ １８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；４.２−４.４(広い，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；５. ３１(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９０(dd，Ｊ＝５.０お よび７.８Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８２(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル) ；８.６６(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７７(ｄ，Ｊ＝７.８Ｈz，１Ｈ，ＮＨ)；１ １.７４(ｓ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.３６(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.５６(s，１Ｈ， ＯＨ)。 １２３ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.９０(ｄ，Ｊ＝４.７Ｈｚ ３Ｈ， Ｎ−ＣＨ3)；３.３４(ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；３.５５および４.５９(ＡＢ４重 ，Ｊ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３０(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β −ラクタム−Ｈ)；５.９１(dd，Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタ ム−Ｈ)；６.８１(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.０９(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)； ８.２５(ｓ，２Ｈ，ＮＨ)；８.３７(ｓ，１Ｈ，ＮＨ)；９.７２(ｄ，Ｊ＝７.９ Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.１４(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 １２４ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.８１(ｄ，Ｊ＝４.３Ｈｚ ６Ｈ， Ｎ−ＣＨ3)；３.２−３.４(ｍ広い２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；３.５６および４.５５(Ａ Ｂ４重，Ｊ＝１８.０Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；３.７−３.９(ｍ広い２Ｈ，Ｎ− ＣＨ2)；５.３０(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９(dd，Ｊ ＝４.９および７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８２(ｓ，１Ｈ，ＣＨ チアゾル)；８.３(広い，ＮＨ)；８.３８(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８.４７(広い ，ＮＨ)；９.７６(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１０.８４(ｓ，１Ｈ，Ｎ Ｈ)；１２.３１(ｓ，２Ｈ，ＯＨ)。 １２５ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.８２(ｄ，Ｊ＝４.５Ｈｚ ６Ｈ， Ｎ−ＣＨ3)；３.２−３.３(ｍ広い２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；３.４０(ｓ，３Ｈ，Ｎ− ＣＨ3)；３.５６および４.７３(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.３Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2) ；３.８−３.９(ｍ広い２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；５.２９(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ， β−ラクタム−Ｈ)；５.９１(dd，Ｊ＝５.０および７.８Ｈｚ，１Ｈ，β−ラク タム−Ｈ)；６.８２(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.１１(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ) ；８.６８(ｓ，２Ｈ，ＮＨ)；８.７４(ｍ広い１Ｈ，ＮＨ)；９.７７(ｄ，Ｊ＝７ .９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１０.９１(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)；１２.３２(ｓ，１Ｈ，Ｏ Ｈ)。 １２６ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.６０および４.５６(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.３２(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラ クタム−Ｈ)；５.９２(dd，Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム− Ｈ)；６.８３(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；６.８−６.９(ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香族) ；７.１−７.２(ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香族)；７.３−７.４(ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香族) ；８.２３(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８.３７(２Ｈ，ＮＨ/ＯＨ)；８.５１(ｓ，１ Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７８(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.２７(ｓ，１ Ｈ，ＯＨ)。 １２７ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５３および４.４９(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.２９(ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラ クタム−Ｈ)；５.８９(dd，Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム− Ｈ)；６.７９(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；７.９３(広い，２Ｈ，ＮＨ)；８.３７ (広い，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７３(ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１２.１ ５(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 １２８ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.２５(広い，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)； ３.３１(ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；３.６２および４.２７(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.０ Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；３.７４(広い，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；５.３０(ｄ，Ｊ＝ ５.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd，Ｊ＝４.９および７.９Ｈｚ ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.７９(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；８.１１(ｓ， １Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.０３(広い， １Ｈ，ＮＨ)；９.３１(広い，１Ｈ，ＮＨ)；９.６７(ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ ，ＮＨ)；９.８７(ｓ，２Ｈ，ＮＨ)；１２.０７(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 １２９ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：０.７０(ｍ；４Ｈ，−ＣＨ2−ＣＨ2 −)；３.０５(ｍ，１Ｈ)；３.５１および４.４９(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２ Ｈ，ＳＣＨ2)；４.３８(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.２４(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ， １Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８４(dd，Ｊ＝７.９Ｈｚおよび４.９Ｈｚ，１Ｈ ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８６(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.１９(ｄ，Ｊ＝ ３.９Ｈｚ，１Ｈ)；８.２１(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.７２(ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ ，１Ｈ，ＮＨ)；１１.５８(ｓ，１Ｈ)。 １３０ (３００ＭＨｚ，ＣＤ3ＣＮ＋Ｄ2Ｏ)：１.２６(ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ) ；１.６８(６重，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ)；１.９３(５重，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ)；３. ９３(ｔ，Ｊ＝７.１Ｈｚ，２Ｈ)；３.９５(ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3)；３.９８および ４.５７(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；５.５９(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈ ｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.１８(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタ ム−Ｈ)；７.４０(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.６３(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ) 。 １３１ (３００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ)：０.７４(ｍ，２Ｈ)；０.８８(ｍ，２Ｈ)；２. ５８および２.３８(二つの１重３Ｈ，５ＣＨ3)；２.６８(ｍ，１Ｈ)；３.４５お よび３.９４(ＡＢ−システム，広い，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９５(ｓ，３Ｈ，Ｏ− ＣＨ3)；５.２３(ｄ，Ｊ＝４.７Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.７５(ｄ， Ｊ＝４.７Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；７.０３(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ )；８.３６(ｓ，広い，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)。 １３２ (３００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ)：０.８２(ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ)；１.２９ (６重，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ)；１.５６(５重，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ)；２.６１および ２.４６(二つの１重，３Ｈ，ＳＣＨ3)；３.４６(ｔ，Ｊ＝７. １Ｈｚ，２Ｈ)；３.５５および４.０１(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2 )；３.９８(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.２５(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，β− ラクタム−Ｈ)；５.７８(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；７.０ ５(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.３９(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)。 １３３ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.６８(ｍ，２Ｈ)；３.７３(ｍ，２ Ｈ)；３.５７および４.２３(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９ ６(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.２９(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム− Ｈ)；８.４８(dd，Ｊ＝８ＨｚおよびＪ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ) ；６.９１(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.２４(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.２ ０(ｓ，１Ｈ)；９.９０(ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ ＮＨ)。 １３４ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6＋Ｄ2Ｏ)：０.６８(ｍ，２Ｈ)；０.８４ (ｍ，２Ｈ)；２.９１(ｍ，１Ｈ)；３.６２および４.２２(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈ ｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；５.２８(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)； ５.８５(ｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；７.０６(ｓ，１Ｈ，チ アゾリル−Ｈ)；８.２３(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)。 １３５ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)；０.８９(ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ)；１ .２９(６重，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ)；１.５４(５重，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ)；３.５１ および４.４７(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.５２(ｍ，２Ｈ) ；５.２４(ｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝７ .９Ｈｚおよび４.８Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.６９(ｓ，１Ｈ，チア ゾリル−Ｈ)；８.２１(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８.４７(ｍ，１Ｈ)；９.５５(ｄ ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)；１１.４４(ｓ，１Ｈ)；１１.５４(ｓ，１Ｈ)。 １３６ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.７７(ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ3)；３.０ −３.２(ｍ，４Ｈ)；３.３５−３.６(ｍ，４Ｈ)；３.６３および４.０ ３(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９５(ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3)； ５.２６(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８４(dd，Ｊ＝７. ９ＨzおよびＪ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８５(ｓ，１Ｈ，チ アゾリル−Ｈ)；８.４０(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.６９(ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ， １Ｈ，ＮＨ)；１１.６７(ｓ，１Ｈ)。 １３７ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５９および４.５４(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.２Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.６６(ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，３Ｈ，ＮＨＣＨ3) ；３.９５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.２６(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタ ム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９５( ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；７.９６(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；８.４(ｄ，Ｊ＝４ Ｈｚ，ＮＨＣＨ3)；９.８４(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 １３８ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.４３(ｓ，９Ｈ，−ＯＣ(ＣＨ3)3) ；３.６２および４.０２(ＡＢ４重，Ｊ＝１７.８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；５.２ ５(ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８３(ｄｄ，Ｊ＝４.９お よび８.０Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９３(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ )；８.２０(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.６９(ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)。 １３９ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.２１(広い１重，４Ｈ)；３.８９( 広い１重，４Ｈ)；３.５０および４.５３(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.１Ｈｚ，２Ｈ， ＳＣＨ2)；５.２７(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ；５.７７(ｄ，Ｊ ＝５８Ｈｚ，２Ｈ，−ＣＨ2Ｆ)；５.９０(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８.２Ｈｚ，β −ラクタム−Ｈ)；８.６６(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.８５(ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ ，ＮＨ)。 １４０ (３００ＭＨＺ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.０２(ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ， Ｃ−ＣＨ3)；２.３２(qd，Ｊ＝７.４および７.５Ｈｚ，２Ｈ，Ｃ＝Ｃ−ＣＨ2− Ｃ)；３.５２および４.１５(ＡＢ，Ｊ＝１７.７Ｈｚ，２Ｈ，５ＣＨ2)；５.１７ (ｄ，Ｊ＝５.２Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５. ７３(dd，Ｊ＝５.２および８.８Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.４８(ｓ， １Ｈ，ＣＨチアゾル)；６.６１(ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ−Ｃ)；８. ９３(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.１４(ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)。 １４１ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.３(ｓ，３Ｈ，ＣＨ3)；１.８から２ .１(ｍ，１Ｈ)；３.９５(ｓ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)； ５.３５(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９(dd，Ｊ＝５Ｈｚお よび８Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.６ ５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 １４２ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.３(ｓ，３Ｈ，チアゾリル−ＣＨ3) ；４.０(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；３.７５および４.３(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；５.４(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９５ (dd，Ｊ＝５Ｈzおよび８Ｈz，β−ラクタム−Ｈ)；６.７(ｓ，１Ｈ，チアゾリル −Ｈ)；７.０５(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ);８.５５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９ .９５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 １４３ (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.２５(ｓ，３Ｈ，チアゾリル−ＣＨ3 )；３.６０(ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；３.７および４.１５(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈ ｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９５(ｓ，３Ｈ，Ｏ−ＣＨ3)；５.３５(ｄ，Ｊ＝５，Ｈ ｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ，β−ラ クタム−Ｈ)；６.７(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；７.０２(ｓ，１Ｈ，チアゾリ ル−Ｈ)；８.１５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ)。 １４４ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.８３(ｄ，３Ｈ，ＮＣＨ3)；３.５ ５および４.２３(ＡＢ４重，Ｊ＝１９.８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.８４(ｓ， ３Ｈ，＝Ｎ−ＯＣＨ3)；５.２１(ｄ，Ｊ＝５.５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ) ；５.７０(dd，Ｊ＝５.５Ｈｚおよび９Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.７７(ｓ， １Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；９.２８(ｓ，１Ｈ， ＣＨ＝Ｎ)；９.６３(ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)。 １４５ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)： ジアステレオマーＡ：１.２５(ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ)；１.２４(ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ)；１.５３(ｄ，Ｊ＝５.４Ｈｚ，３Ｈ，−Ｏ(ＣＨ 3)ＣＨ−Ｏ −)；２.９(ｄ，Ｊ＝４，９Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ3)；３.６２および４.６１(ＡＢ ４重，Ｊ＝１８.３Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９４(ｓ，３Ｈ，＝Ｎ−ＯＣＨ3) ；４.７５から４.８４(ｍ，１Ｈ，−Ｏ−ＣＨ(ＣＨ3)2)；５.３４(ｄ，Ｊ＝５Ｈ ｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９４(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび７.８Ｈｚ，β− ラクタム−Ｈ)；６.９(ｑ，Ｊ＝５.３Ｈｚ，１Ｈ，Ｏ(ＣＨ3)ＣＨ−Ｏ−)；６. ９２(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.３(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９６(ｄ， Ｊｔ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)。 ジアステレオマーＢ：１.２４(ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ)；１.２２(ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ)；１.５１(ｄ，Ｊ＝５.５Ｈｚ，３Ｈ，−Ｏ(ＣＨ 3)ＣＨ−Ｏ −)；２.９(ｄ，Ｊ＝４，９Ｈｚ，３Ｈ，ＮＣＨ3)；３.６０および４.６５(ＡＢ ４重，Ｊ＝１８.３Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；３.９３(ｓ，３Ｈ，＝Ｎ−ＯＣＨ3) ；４.７５から４.８４(ｍ，１Ｈ，−Ｏ−ＣＨ(ＣＨ3)2)；５.３０(ｄ，Ｊ＝５Ｈ ｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.０４(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび７.６Ｈｚ，β− ラクタム−Ｈ)；６.８(ｑ，Ｊ＝５.３，１Ｈ，Ｏ(ＣＨ3)ＣＨ−Ｏ−)；６.９２( ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.１４(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ，Ｊ＝ ７.６Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)。 １４６ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)： ジアステレオマーＡ：１.２５(ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ)；１.５０(ｄ， Ｊ＝５.４Ｈｚ，３Ｈ，Ｏ(ＣＨ 3)ＣＨ−Ｏ−)；２.１８(ｓ，３Ｈ，ＣＨ3ＣＯ) ；３.７６および４.４８(ＡＢ４重，Ｊ＝１７.９Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；４.７ から４.９(ｍ，１Ｈ，−Ｏ−ＣＨ(ＣＨ3)2)；５.３１(ｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，１Ｈ ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８８(dd，Ｊ＝４.８ Ｈｚおよび７.６Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８７(ｑ，Ｊ＝５.３Ｈｚ，１Ｈ ，−Ｏ(ＣＨ3)ＣＨ−Ｏ−)；７.１(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.２８(ｓ， １Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.９３(ｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)。 ジアステレオマーＢ：１.２３(ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈ)；１.４９(ｄ， Ｊ＝５.４Ｈｚ，３Ｈ，−Ｏ(ＣＨ 3)ＣＨ−Ｏ−)；２.１７(ｓ，３Ｈ，ＣＨ3ＣＯ )；３.７０および４.３８(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；４.７か ら４.９(ｍ，１Ｈ，−Ｏ−ＣＨ(ＣＨ3)2)；５.２８(ｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，１Ｈ， β−ラクタム−Ｈ)；５.８３(dd，Ｊ＝４.８Ｈｚおよび７.６Ｈｚ，β−ラクタ ム−Ｈ)；６.８０(ｑ，Ｊ＝５.２，１Ｈ，−Ｏ(ＣＨ3)ＣＨ−Ｏ−)；７.１(ｓ， １Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；８.１８(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｏ)；９.９１(ｄ，Ｊ＝７. ６Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)。 １４７ (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)： ジアステレオマーＡ：１.２６(ｄ，Ｊ＝６.２Ｈｚ，６Ｈ)；１.５３(ｄ ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ，−Ｏ(ＣＨ 3)ＣＨ−Ｏ−)；２.２９(ｓ，６Ｈ，２アリール −ＣＨ3)；３.６０および４.５４(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.５Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2) ；４.７５から４.８４(ｍ，１Ｈ，−Ｏ−ＣＨ(ＣＨ3)2)；５.３４(ｄ，Ｊ＝５Ｈ ｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９７(dd，Ｊ＝５Ｈｚおよび７.７Ｈｚ，β− ラクタム−Ｈ)；６.９１(ｑ，Ｊ＝５.３Ｈｚ，１Ｈ，−Ｏ(ＣＨ3)ＣＨ−Ｏ−)； ６.９２(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；７.１２および７.４９(ＡＢ４重，Ｊ＝８ Ｈｚ，２×４芳香族−Ｈ)；８.３４(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；９.６９(ｄ，Ｊ＝７ .７Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)。 ジアステレオマーＢ：１.２４(ｄ，Ｊ＝６.２Ｈｚ，６Ｈ)；１.５２(ｄ ，Ｊ＝５.５Ｈｚ，３Ｈ，−Ｏ(ＣＨ 3)ＣＨ−Ｏ−)；２.２９(３.６Ｈ，２アリー ル−ＣＨ3)；３.５９および４.５１(ＡＢ４重，Ｊ＝１８.４Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2 )；４.７５から４.８４(ｍ，１Ｈ，−Ｏ−ＣＨ(ＣＨ3 )2)；５.３１(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９３(ｄｄ，Ｊ ＝５Ｈｚおよび７.７Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６.８３(ｑ，Ｊ＝５.３，１Ｈ ，−Ｏ(ＣＨ3)ＣＨ−Ｏ−)；６.８４(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；７.１２およ び７.４９(ＡＢ４重，Ｊ＝８Ｈｚ，２×４芳香族−Ｈ)；８.２４(ｓ，１Ｈ，Ｃ Ｈ＝Ｎ)；９.６９(ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)。 Ａ)ａ) (Ｄ2Ｏ＋ＤＣｌ)：３.６２(ＡＢ４重，Ｊ＝１６Ｈｚ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2 )；５.１０(２ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.２０(ｓ，広い， １Ｈ，Ｏ−ＣＨ−Ｏ)。 Ａ)ｃ) (ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５５および３.７３(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ)そ れぞれ３.７０(ｓ)，(２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；３.８７(ｓ，３Ｈ，Ｎ−Ｏ−ＣＨ3)， ５.１１(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８７(ｍ，１Ｈ，β−ラクタ ム−Ｈ)；６.２０それぞれ６.２６(ｓ，１Ｈ，Ｏ−ＣＨ−Ｏ)；６.７７それぞれ ６.７８(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；７.２７−７.３５(ｍ，１５Ｈ，Ａr−Ｈ) ；９.６(ｓ，広い，１Ｈ，ＮＨ−チアゾリル)；９.７２それぞれ９.７４(ｄ，Ｊ ＝８Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)。 Ａ)ｄ) (ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５８および３.７６(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ)そ れぞれ３.７２(ｓ)，(２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；３.８８(ｓ，３Ｈ，Ｎ−Ｏ−ＣＨ3)， ５.１５(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９４(dd，Ｊ＝８Ｈｚおよび ５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.２１それぞれ６.２８(ｓ，１Ｈ，Ｏ−Ｃ Ｈ−Ｏ)；６.８１それぞれ６.８２(ｓ，１Ｈ，チアゾリル−Ｈ)；９.７７それぞ れ９.７８(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)。 Ｂ)ｃ) (ＣＤＣｌ3)：３.２−３.５(ｍ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.０５(ｄ，Ｊ＝ ５Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；６，０(dd，Ｊ＝５および８Ｈｚ，１Ｈ，β−ラク タム−Ｈ)；６.４(ｓ，１Ｈ，Ｏ−ＣＨ−Ｏ)；７−７.４(ｍ，３０Ｈ，Ａr−Ｈ) 。 Ｂ)ｄ) (ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.７２(ｍ，２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.１５(ｄ，Ｊ＝ ５Ｈｚ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９５(dd，Ｊ＝８Ｈｚおよび５Ｈz，１Ｈ，β− ラクタム−Ｈ)；６.３(広いｓ，１Ｈ，Ｏ−ＣＨ−Ｏ)；６.８(ｓ，１Ｈ，チアゾ リル−Ｈ)；９.７５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)。 Ｃ） (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５５および３.７７(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８Ｈｚ)それぞれ３.７１(ｓ)，(２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.１４(ｄ，Ｊ＝５Ｈ ｚ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９７(ｍ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.７９(ｄ， Ｊ＝５５Ｈｚ，２Ｈ，−ＣＨ2Ｆ)；６.２０それぞれ６.２７(ｓ，１Ｈ，Ｏ−Ｃ Ｈ−Ｏ)；９.８１それぞれ９.８４(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)。 Ｄ） (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.２０それぞれ２.２１(ｓ，３Ｈ， Ｏ＝Ｃ−ＣＨ3)；３.６３および３.８０(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ)それぞれ３. ７６(ｓ)(２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.２０(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタムＨ) ；６.００(dd，Ｊ＝８Ｈｚおよび５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６.２３そ れぞれ６.２９(ｓ，１Ｈ，ＯＣＨ−Ｏ)；７.１６それぞれ７.１７(ｓ，１Ｈ，Ｃ Ｈチアゾル)；１０.０４それぞれ１０.０５(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)。 Ｅ） (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.５８および３.７９(ＡＢ４重，Ｊ ＝１８.２Ｈz)それぞれ３.７５(ｓ)(２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2);５.１７(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；５.９４(dd，Ｊ＝８Ｈｚおよび５Ｈｚ，１Ｈ，β −ラクタム−Ｈ)；６.２１それぞれ６.２８(ｓ，１Ｈ，Ｏ−ＣＨ−Ｏ)；６.８５ それぞれ６.８６(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；９.７４(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ， ＮＨ)；１２.３８(ｓ，１Ｈ，ＯＨ)。 Ｆ)ｃ) (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.４(２ｓ，６Ｈ，Ｃ−(ＣＨ3)2)； １.５(ｓ，９Ｈ，Ｃ−(ＣＨ3)3)；３.６および３.７(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ) それぞれ３.７(ｓ)(２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.２(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラク タム−Ｈ)；５.９(dd，Ｊ＝８Ｈｚおよび５Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；６ .２それぞれ６.３(ｓ，１Ｈ，Ｏ−ＣＨ−Ｏ)；６.８(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル) ；７.２−７.５(ｍ，１５Ｈ，ＣＨ芳香族)；９.６(ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ )。 Ｆ)ｄ) (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.４８それぞれ１.５０(ｓ，６Ｈ， Ｃ−(ＣＨ3)2)；３.６０および３.７７(ＡＢ４重，Ｊ＝１８Ｈｚ)それぞれ３.７ ４(ｓ)(２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.１９(ｄ，Ｊ＝５.２Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム− Ｈ)；６.０１(dd，Ｊ＝８.５Ｈｚおよび５.２Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)； ６.２３それぞれ６.２９(ｓ，１Ｈ，Ｏ−ＣＨ−Ｏ)；６.８７それぞれ６.８８( ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル)；９.６７(ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)。 Ｇ） (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：１.００(ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ， Ｃ−ＣＨ3)；１.４７(ｓ，９Ｈ，ＯＣ(ＣＨ3)3)；２.２７(qd，Ｊ＝７.５Ｈｚ， ２Ｈ，Ｃ＝Ｃ−ＣＨ2−Ｃ)；３.５７および３.７４(ＡＢ４重，Ｊ＝１８，３Ｈ ｚ)それぞれ３.７３(ｓ)(２Ｈ，Ｓ−ＣＨ2)；５.１１(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ ，β−ラクタム−Ｈ)；５.８８(dd，Ｊ＝８.５Ｈｚおよび５.１Ｈｚ，１Ｈ，β −ラクタム−Ｈ)；６.２２それぞれ６.２６(ｓ，１Ｈ，Ｏ−ＣＨ−Ｏ)；６.５６ (ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ−Ｃ)；７.０５(ｓ，１Ｈ，ＣＨチアゾル) ；８.８０それぞれ８.８１(ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ)。 Ｈ)ａ) (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.７(ｓ，３Ｈ，５−ＣＨ3)；３.５ −３.６(ｍ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；３.７３.８(ｍ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；３.８−３ .９(ｍ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；８.１(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｏ)；９.６(広い，２Ｈ， ＮＨ)。 Ｈ)ｂ) (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.４２(ｓ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；３. ４−３.６(ｍ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；４.８(広い，２Ｈ，ＮＨ)；７.９(広 い，２Ｈ，ＮＨ)；８.１(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｏ)；９.５(広い，１Ｈ，ＮＨ)。 Ｈ)ｃ) (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.１−３.２(ｓ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2) ；３.７−３.８(ｍ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；４.８(広い，２Ｈ，ＮＨ)；８.０(広い ，２Ｈ，ＮＨ)；９.６(広い，１Ｈ，ＮＨ)；１０.０(広い，２Ｈ，ＮＨ)。 Ｉ） (９０ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ)：１.２ppｍ(ｔ，３Ｈ)；１.９−２.１ppｍ(ｍ， ４Ｈ)；３.３−３.７ppｍ(ｍ，６Ｈ)。 Ｊ） (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.９ppｍ(ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ，Ｎ ＣＨ3)，３.４−３.８ppｍ(ｍ，８Ｈ)，７.５５ppｍ(広い４重，１Ｈ，ＮＨ)。 Ｋ） (９０ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ)：１.３ppｍ(ｓ，９Ｈ)。 Ｌ） (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6＋Ｄ2Ｏ)：２.８ppｍ(ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ3) ；３.４−３.６５ppｍ(ｍ，４Ｈ)；４.０−４.４ppｍ(ｍ，４Ｈ)。 Ｍ） (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.７４(ｓ，３Ｈ，Ｃ＝Ｎ−ＣＨ3) ；３.１５(ｓ，９Ｈ，Ｎ(ＣＨ3)3)；３.４９(ｍ広い，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；３.６ ４(ｍ広い，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；４.８(広い，２Ｈ，ＮＨ)；７.８(広い，３Ｈ， ＮＨ)。 Ｎ） (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.８５ppｍ(ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ3)；３. ２−３.６５ppｍ(ｍ，８Ｈ)；８.１ppｍ(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｏ)。 Ｏ） (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6＋Ｄ2Ｏ)：２，８５ppｍ(ｓ，３Ｈ，ＮＣ Ｈ3)；３.２−３.５ppｍ(ｍ，４Ｈ)；３.５−３.９ppｍ(ｍ，４Ｈ)。 Ｐ） (３００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ)：２.８４(ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；３.３−３. ４(ｍ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；３.７−３.８(ｍ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)。 Ｑ)ａ) (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.６５ppｍ(ｓ，３Ｈ，５−ＣＨ3)； ３.３５ppｍ(ｓ，６Ｈ，ＮＣＨ3)2)；３.６５−４.０ppｍ(ｍ，４Ｈ)；４.０− ４.３ppｍ(ｍ，４Ｈ)，９.４５ppｍ(広い１重，１Ｈ，ＮＨ)。 Ｑ)ｂ) (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.３ppｍ(ｓ，６Ｈ，ＮＣＨ3)2)；３. ５−３.８ppｍ(ｍ，４Ｈ)；３.８−４.２ppｍ(ｍ，４Ｈ)。 Ｒ)ａ) (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.５５ppｍ(ｓ，３Ｈ，５ＣＨ3)；３. ４５ppｍ(ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ3)。 Ｒ)ｂ) (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.１５ppｍ(ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ3)；３. ２−３.２８ppｍ(ｍ，２Ｈ)；３.２８−３.３５ppｍ(ｍ，２Ｈ)；３.４−３.５ ５ppｍ(ｍ，４Ｈ)；５.１８ppｍ(広い１重，２Ｈ)；８.０５(ｓ，１Ｈ，−ＣＨ ＝Ｏ)；８.１−８.３(広い１重，２Ｈ)。 Ｒ)ｃ) (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.１６ppｍ(ｍ，３＋４Ｈ)；３.６ ３ppｍ(ｍ，４Ｈ)；６.７ppｍ(広い１重，５Ｈ)；８.５(広い１重，１Ｈ)；１０ .０ppｍ(広い１重，２Ｈ)。 Ｓ） (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.５５(ｓ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；５. ９２(ｓ，２Ｈ，ＮＨ)。 Ｔ） (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：０.５(ｍ，２Ｈ，ＣＨ2)；０.７−０ .８(ｍ，２Ｈ，ＣＨ2)；２.４−２.５(ｍ，１Ｈ，Ｎ−ＣＨ)；４.７(広い，２Ｈ ，ＮＨ)；７.５(広い，２Ｈ，ＮＨ)；８.２(広い，１Ｈ，ＮＨ)；８.９(広い， １Ｈ，ＮＨ)。 Ｕ） (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.７(ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；４.７ (広い，２Ｈ，ＮＨ)；７.７(広い，１Ｈ，ＮＨ)；９.２(広い，１Ｈ，ＮＨ/ＯＨ )；９.８(広い，１Ｈ，ＮＨ/ＯＨ)。 Ｖ） (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.７９(ｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ ６Ｈ， Ｎ(ＣＨ3)2)；３.２０(ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ3)；３.２(ｍ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；３. ６(ｍ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2)；４.７(非常に広い，２Ｈ，ＮＨ)；７.７(広い，２Ｈ ，ＮＨ)；１０.４(広い，１Ｈ，ＮＨ)。 Ｗ） (３００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ)：６.７５−６.８５(ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香族)； ６.９−７.０(ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香族)；７.１−７.１５(ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香族) ；７.７(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)。 Ｘ） (３００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ)：２.０(ｍ，１Ｈ)；２.４７，２.３５(ｓ，ｓ ，共に３Ｈ，−ＳＣＨ3)；０.８４(ｍ，２Ｈ)；０.６９(ｍ，２Ｈ)。 Ｙ） (３００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ)：３.３６(ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ)；２.５１， ２.４３(ｓ，ｓ，共に３Ｈ，−ＳＣＨ3)；１.５５(５重，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ)； １.２９(６重，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ)；０.８５(ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ)。 Ｚ） (９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：３.６５ppｍ(ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ3)。 AA)ａ) (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.１９(ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ3)；３. ８４(ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；５.８４(ｄ，Ｊ＝３.８Ｈｚ １Ｈ，Ｃ＝ＣＨ)；６ .５８(ｄ，Ｊ＝３.８Ｈｚ１Ｈｚ，Ｃ＝ＣＨ)；８.７６(ｓ，１Ｈ，ＮＨ)；８.９ ３(ｓ，１Ｈ，ＮＨ)。 AA)ｂ) (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.３(ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ3)；２.７ ５(ｓ，３Ｈ，Ｓ−ＣＨ3)；３.６５(ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；６.２(ｄ，Ｊ＝４ Ｈｚ １Ｈ，Ｃ＝ＣＨ)；７.１(ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ１Ｈｚ，Ｃ＝ＣＨ)；１０.６(ｓ ，広い５Ｈ，ＮＨ)。 AA)ｃ) (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：２.２(ｓ，３Ｈ，Ｃ−ＣＨ3)；３.１ (ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)；５.９５(ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ １Ｈ，Ｃ＝ＣＨ)；６.５(ｄ ，Ｊ＝４Ｈｚ １Ｈｚ，Ｃ＝ＣＨ)；７.２(非常に広い５Ｈ，ＮＨ)。 ＡＢ) (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6/Ｄ2Ｏ)：６.７５−６.８５(ｍ，１Ｈ ，ＣＨ芳香族)；７.００−７.０５(ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香族)；７.０５−７.１０( ｍ，１Ｈ，ＣＨ芳香族)。 ＡＣ) (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6/Ｄ2Ｏ)：８.２４(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ )；５.２０(ｄ，Ｊ＝５.２Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；４.０７(ｄ，Ｊ＝ ５.２Ｈｚ，１Ｈ，β−ラクタム−Ｈ)；３.８９および３.６１(ＡＢｑ，Ｊ＝１ ７.８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)。 ＡＤ) (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6/ＣＤＣＯ2Ｄ＋ＣＦ3ＣＯＯＤ)：８.６ ７(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；５.３８−５.４０(２ｄ，２Ｈ，２β−ラクタム−Ｈ) ；４.０１(ｓ，３Ｈ，ＣＨ3−Ｏ)；３.９８−４.００(ＡＢｑ，２Ｈ，ＳＣＨ2) ＡＥ) (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：８.１４(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；５. ３３(ｄ，Ｊ＝５.６Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；４.８０(ｄ，Ｊ＝５.６Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ Ｈ)；３.８８および３.５８(ＡＢｑ，Ｊ＝１７.８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)。 ＡＦ) (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：７.９６(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；５. １７(ｄ，Ｊ＝５.２Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.０２(ｄ，Ｊ＝５.２Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ Ｈ)；３.９６および３.４７(ＡＢｑ，Ｊ＝１７.７Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)。 ＡＧ) (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：８.３５(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；５. ３１(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.１４(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ Ｈ)；４.２８および３.８４(ＡＢｑ，Ｊ＝１７.９Ｈｚ，ＳＣＨ2)。 ＡＨ) (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：８.４１(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；５. ３４(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.１８(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ Ｈ)；４.３７および３.８０(ＡＢｑ，Ｊ＝１７.９Ｈｚ，ＳＣＨ2)。 ＡＩ) (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：８.６１(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；５. ３６(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.１８(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ Ｈ)；４.４２および３.７１(ＡＢｑ，Ｊ＝１８.０Ｈｚ，ＳＣＨ2)；２.７４(ｓ ，３Ｈ，ＳＣＨ3)。 ＡＪ) (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：８.５２(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；５. ３６(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；５.２１(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ Ｈ)；４.４６および３.７９(ＡＢｑ，Ｊ＝１７.７Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)；２.９ ５(ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3)。 ＡＫ) (３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6)：８.５１(ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ)；７. ５６−６.８４(ｍ，１０Ｈ，２Ｐh)；５.２８(ｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ) ；５.００(ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ)；４.１３および３.９３(ＡＢｑ， Ｊ＝１６.８Ｈｚ，２Ｈ，ＳＣＨ2)。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 Ａ６９８／９６ (32)優先日 1996年４月17日 (33)優先権主張国 オーストリア（ＡＴ） (31)優先権主張番号 Ａ７３３／９６ (32)優先日 1996年４月23日 (33)優先権主張国 オーストリア（ＡＴ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＺ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，Ｉ Ｓ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ Ｄ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式 ｛式中、Ｒ1は水素またはエステル部分、 Ｒ2は式 〔式中、Ｙは水素、アルキル、アルケニル、アシル、カルバモイルまたはアリ ール、 Ｒ4は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アシルまた はヘテロシクリル、 Ｒ5は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシク リルまたは式 (式中、Ｒ7はアルキルまたはアリール、 Ｒ8は水素、シクロアルキルまたはアルキル、 Ｒ9は水素またはアルキル、 Ｒ10は水素、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、フェニル、アルケニル、シク ロアルキル、アリール、ヘテロシクロルまたは式 −Ｎ＝ＣＨ−Ｐhe (式中、Ｐheはアリール) の基 Ｒ9およびＲ10は窒素原子と共にヘテロシクリル Ｚは酸素、硫黄またはＮ−Ｒ13 (式中、Ｒ13は水素、アルキルまたはシクロアルキル) Ｒ11は水素、アルキル、アリール、シクロアルキルまたはヘテロシクリル、 または Ｒ4およびＲ5は窒素原子と共にヘテロシクリル、 Ｒ6はヘテロシクリル) の基〕 の基、および Ａｃは (ｉ)基 (ii)式 〔式中、ＢはＮまたはＣＨ、 Ｚ1はアリール、シクロアルキル、１,４−シクロヘキサジエニルまたはヘテロ シクリル、 Ｚ2は水素、アルキルまたは−ＣＨ2ＣＯＯＺ5 (式中、Ｚ5は水素、アルキルまたはシクロアルキル) Ｚ3は水素またはアルキル Ｚ4は水素または有機基 Ｄは酸素またはＣＨ2〕 の基｝ の化合物。 ２．式 ｛式中、ＷはＣＨまたはＮ、 ＶはＣＨまたはＮ−Ｏ、 Ｒ1は水素またはエステル部分、 Ｒ2は式 〔式中、Ｙは水素；非置換低級アルキル；またはカルボン酸、カルボン酸エシ テルまたはカルボン酸アミノの残基により置換されている低級アルキル、 Ｒ4は水素、フェニル、シクロアルキルまたは低級アルキル、 Ｒ5は水素、低級アルキル、ヘテロシクリルまたは式 (式中、Ｒ7は低級アルキル、 Ｒ8は水素、シクロアルキルまたは低級アルキル、 Ｒ9は水素または低級アルキル、 Ｒ10は水素、ヒドロキシ；アミノ；フェニル；アルケニル；シクロアルキル ；ヘテロシクリル；非置換アルキル；ＣＦ3、ＯＨ、アルコキシ、カルボキシル 、ハロゲン、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルア ミノ、ピリジルまたはスルホン酸残基により置換されているアルキル；式 (式中、Ｒ12は水素または低級アルキル) Ｚは酸素、硫黄またはＮ−Ｒ13 (式中、Ｒ13は水素または低級アルキル) および Ｒ11は水素；ジヒドロキシフェニル；シクロアルキル：ヘテロシクリル；非 置換低級アルキル；ピリジルまたはモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノまた はトリアルキルアミノにより置換されている低級アルキル；および Ｒ4およびＲ5および／またはＲ9およびＲ10は、互いに独立して窒素原子と 共にヘテロシクリル、 Ｒ6はヘテロシクリル) の基〕 の基、および Ｒ3は水素；アシル；カルボキシル；非置換アルキル；ハロゲンまたはカルボキ シルによる置換アルキル｝ の化合物。 ３．式 ｛式中、Ｒ1sは式ＩＡのＲ1と同じ、 Ｖsは式ＩＡのＶと同じ、 Ｗsは式ＩＡのＷと同じ、 Ｒ3sは水素、低級アシル；非置換アルキル；カルボキシルおよび／またはフルオ ロにより置換されているアルキル；および Ｒ2sは式 〔式中、Ｙsは水素；非置換低級アルキル：またはカルボキシルにより置換さ れているアルキル、 Ｒ4sは、水素または低級アルキル、および Ｒ5sは水素；５または６員および１個から３個の窒素ヘテロ原子を有する飽和 または不飽和、非置換ヘテロシクリル；オキソ、低級アルキル、アミノまたはＣ Ｆ3により１個または数個置換されている、５または６員および１個から３個の 窒素ヘテロ原子を有する飽和または不飽和、ヘテロシクリル；ベンゾチア ゾリル；または式 (式中、Ｚsは式ＩのＺと同じ、 Ｒ7sは低級アルキル、 Ｒ8sは水素、シクロアルキルまたは低級アルキル、 Ｒ9sは水素または低級アルキル、 Ｒ10sは水素；フェニル；アリル；シクロアルキル；非置換アルキル；ＣＦ3 、ジアルキルアミノ、トリアルキルアミノ、ヒドロキシ、ピリジルまたはＳＯ3 Ｈにより置換されているアルキル、および Ｒ11sは水素；ピリジル；シクロアルキル；非置換低級アルキル；ピリジル またはトリアルキルアミノにより置換されている低級アルキル；５または６員お よび１個から３個の窒素ヘテロ原子を有する飽和または不飽和ヘテロシクリル； 低級アルキルおよび／またはチオノにより１個または数個置換されている、５ま たは６員および１個から３個の窒素ヘテロ原子を有する飽和または不飽和、ヘテ ロシクリル) の基であり、 Ｒ4sおよびＲ5sは、窒素原子と共に、５または６員および１個または２個の窒 素ヘテロ原子を有する飽和、非置換ヘテロシクリル；オキソまたは低級アルキル により１個または数個置換されている、５または６員および１個または２個の窒 素ヘテロ原子を有する飽和ヘテロシクリル；から選択されるヘテロシクリル；お よび／または Ｒ9sおよびＲ10sは窒素原子と共に、５または６員および１個または２個の窒 素および／または酸素ヘテロ原子を有する飽和、非置換ヘテロシクリル；ＣＨＯ または低級アルキルにより１個または数個置換されている、５または６員および １個または２個の窒素および／または酸素ヘテロ原子を有する飽和ヘテロ シクリル；から選択されるヘテロシクリル〕 の基｝ の化合物。 ４．式 ｛式中、ＷはＣＨまたはＮ、 ＶはＣＨまたはＮ−Ｏ、 Ｒ1は水素またはエステル部分、および Ｒ2は式 −Ｎ(Ｒ4Ｒ5) IIｂ 〔式中、Ｒ4は請求項１で定義の意味、 Ｒ5は式 (式中、Ｚは−Ｎ−Ｒ13 (式中、Ｒ13は請求項１で定義の意味) の基、および Ｒ9およびＲ10は、窒素原子と共にピペリジンであるヘテロシクリル) の基〕 の基｝ である、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。 ５．７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(ヒドロキシイミノ)アセチ ル]アミノ]−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム− ４−カルボン酸、 ７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(ヒドロキシイミノ)アセチル]ア ミノ]−３−[[(ピペラジノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム− ４−カルボン酸、 ７−[[(５−アミノ−１,２,４−チアジアゾル−３−イル)−(Ｚ)−(フルオロメ トキシイミノ)アセチル]アミノ]−３−[[(ピペラジノイミノメチル)ヒドラゾノ] メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸。 ６．式 ｛式中、Ｒ1pは式ＩのＲ1と同じ、 Ａｃは式Ｉで定義の意味 Ｒ2pは式 〔式中、Ｙpは式ＩＡのＹと同じ、 Ｒ4pは、式ＩＡのＲ4と同じ、および Ｒ5pは水素、シクロアルキル、低級アルキルまたは式 (式中、Ｒ8pは式ＩＡのＲ8と同じ、 Ｚpは式ＩＡのＺと同じ、 Ｒ9pはＩＡのＲ9と同じ、 Ｒ7pはメチル、 Ｒ10pは水素、低級アルキルまたはヒドロキシ、および Ｒ4pおよびＲ5pおよび／またはＲ9pおよびＲ10pは互いに独立して窒素原子 と共にヘテロシクリル) の基〕 の基であり、式IIbp、IIdpおよびIIepは、互変異性体の形、遊離の形、または、 存在する場合、酸付加塩の形、内部塩の形、第４級塩の形または水和物の形を意 味する｝ の化合物。 ７．式 ｛式中、Ａｃは式Ｉで定義の意味 Ｒ1qは式ＩＡのＲ1と同じ、 Ｒ2qは式 〔式中、Ｙqは式ＩＡのＹと同じ、 Ｒ4qは、式ＩＡのＲ4と同じ、および Ｒ5qは水素、シクロアルキル、低級アルキルまたは式 (式中、Ｒ7qは式ＩＡのＲ7と同じ、 Ｒ8qは式ＩＡのＲ8と同じ、 Ｚqは式ＩＡのＺと同じ、 Ｒ9qは式ＩＡのＲ9と同じ、 Ｒ10qは水素、低級アルキルまたはヒドロキシ) の基および Ｒ4qおよびＲ5qおよび／またはＲ9qおよびＲ10qは互いに独立して窒素原子と 共にヘテロシクリルであり、式IIbq、IIdqおよびIIeqは、互変異性体の形、遊離 の形、または、存在する場合、酸付加塩の形、内部塩の形、第４級塩の形または 水和物の形を意味する〕 の基｝ の化合物。 ８．ａ）遊離の形または酸付加塩の形の式 〔式中、Ａｃは式Ｉで定義の意味 および α）ＲbはヒドロキシおよびＲcおよびＲdは共に結合を形成する、または β）Ｒdは水素、カチオン、エステル形成基またはシリル基、およびＲbおよび Ｒc共にオキソを意味する〕 の化合物を、式 Ｈ2Ｎ−Ｒ2 IV 〔式中、Ｒ2は式Ｉで定義の意味〕 の化合物と反応させるか、または ｂ）式 〔式中、Ｒ1およびＲ2は式Ｉで定義の意味〕 の化合物を、式 Ａｃ−Ｘ' VII 〔式中、Ａｃは式Ｉで定義の意味およびＸ'は遊離基〕 の化合物と反応させる ことによる、請求項１記載の式Ｉの化合物の製造法。 ９．式 Ｈ2Ｎ−Ｒ2i IVｉ {式中、Ｒ2iは式 −Ｎ(Ｒ4iＲ5i) IIbi 〔式中、Ｒ4iは式ＩのＲ4と同じであり、好ましくは水素またはアルキル、お よび Ｒ5iは式 (式中、ＺiはＮ−Ｒ13i (式中、Ｒ13iは式ＩのＲ13と同じであり、好ましくは水素またはアルキル) Ｒ9iおよびＲ10iは窒素原子の共に、ピペラジニルであるヘテロシクリル) の基；または Ｒ4iは式ＩのＲ4と同じであり、好ましくは水素、および Ｒ5iは式 (Ｒ8iはアルキル、好ましくは少なくともＣ2アルキル；またはシクロアルキ ル、好ましくはシクロプロピル、および Ｒ7iはアルキル、好ましくはメチル) の基；または Ｒ4iは式ＩのＲ4と同じであり、好ましくは水素またはアルキル、および Ｒ5iは式 (ＺiはＮ−Ｒ13i (式中、Ｒ13iは水素、アルキルまたはシクロアルキル、好ましくは水素ま たはアルキル) Ｒ9iは水素、および Ｒ10iはＣＨ2ＣＦ3、Ｃ(ＣＨ3)3、ＯＨまたは、ジアルキルアミンまたはト リアルキルアンモニウムにより置換されている少なくとも２個の炭素原子を有す るアルキル基、ヒドロキシ) の基；または Ｒ4iは式ＩのＲ4と同じであり、好ましくは水素、 Ｒ5iは式 (ＺiはＮ−Ｒ13i (式中、Ｒ13iはアルキルまたはシクロアルキル、好ましくはアルキル) Ｒ9iおよびＲ10iは窒素原子と共にモルホリルまたはピロリジニルであるヘ テロシクリル) の基；または Ｒ4iは式ＩのＲ4と同じであり、好ましくは水素、 Ｒ5iは式 (ＺiはＮ−Ｒ13i (式中、Ｒ13iは水素、アルキルまたはシクロアルキル、好ましくは水素) Ｒ9iは水素、および Ｒ10iはシクロアルキル、好ましくはシクロプロピル) の基；または Ｒ4iは式ＩのＲ4と同じであり、好ましくは水素、 Ｒ5iは式 (ＺiはＮ−Ｒ13i (式中、Ｒ13iは式ＩのＲ13と同じであり、好ましくは水素) Ｒ9iは水素またはアルキル、好ましくは水素、および Ｒ10iは −Ｎ＝ＣＨ−Ｐhe (式中、Ｐheはフェニル、好ましくはジヒドロキシフェニル) の基) の基；または Ｒ4iは式ＩのＲ4と同じであり、好ましくは水素、 Ｒ5iは式 (ＺiはＮ−Ｒ13i (式中、Ｒ13iは水素、アルキルまたはシクロアルキルであり、好ましくは 水素、 Ｒ11iはジヒドロキシフェニルまたはアルキルにより置換されているピロ リジル)；または Ｚiは酸素および Ｒ11iは、式 の基) の基〕 の基} の化合物。 １０．式 〔式中、Ｒxは式 の基、 ＲyはＮＨ、および Ｒzは水素；または Ｒxは式 の基、 ＲyはＮＨ、および ＲzはＣＨ3；または Ｒxは−ＳＣＨ3、 Ｒyは式 の基、および Ｒzは水素、または Ｒxは式 の基、 ＲyはＮ−ＣＨ3、および Ｒzは水素；または Ｒxは の基、 ＲyはＮ−Ｃ2Ｈ5、および Ｒzは水素；または Ｒxは の基、 Ｒyは酸素、および Ｒzは水素〕 の化合物である、請求項８記載の化合物。 １１．式 {式中、Ｒ1は式Ｉで定義の意味、および Ｒxxは式 〔式中、Ｒx、ＲyおよびＲzは上記で定義の意味〕 の基} の化合物である、請求項９記載の化合物。 １２．遊離の形である、請求項１から１１のいずれかに記載の式Ｉ、ＩＡ、Ｉs 、Ｉp、Ｉq、IVｉ、IVａおよびVIａの化合物。 １３．塩の形である、請求項１から１１のいずれかに記載の式Ｉ、ＩＡ、Ｉs 、Ｉp、Ｉq、IVｉ、IVａおよびVIａの化合物。 １４．酸付加塩の形である、請求項１３に記載の式Ｉ、ＩＡ、Ｉs、Ｉp、Ｉq 、IVｉ、IVａおよびVIａの化合物。 １５．金属塩の形である、請求項１３に記載の式Ｉ、ＩＡ、Ｉs、Ｉp、Ｉq、 ＩVｉ、IVａおよびVIａの化合物。 １６．溶媒和物の形である、請求項１２から１５のいずれかに記載の式Ｉ、Ｉ Ａ、Ｉs、Ｉp、Ｉq、IVｉ、IVａおよびVIａの化合物。 １７．薬学的に許容される塩の形または遊離の形の式Ｉの化合物を、少なくと も一つの薬学的担体または希釈剤と共に含む医薬組成物。 １８．医薬として使用する、請求項１の化合物または請求項１７記載の医薬組 成物。 １９．抗生物質として使用する、請求項１の化合物または請求項１７記載の医 薬組成物。 ２０．微生物性疾患の処置のための医薬の製造における、請求項１記載の化合 物の使用。 ２１．Ｐseudomonas、Ｅnterobacter、Ｅnterococcus、Ｍoraxella、Ｈaemoph ilus、Ｋlebsiella、Ｓtreptococcus、Ｓtaphylococcus、ＥschericiaおよびＰr oteusから選択される細菌によりもたらされる微生物性疾患の処置における、請 求項１記載の化合物の、請求項２０記載の使用。 ２２．医薬としての、請求項１記載の式Ｉの化合物の使用または請求項１１記 載の組成物の使用。 ２３．処置を必要とする患者に、有効量の式Ｉの化合物を投与することを含む 、微生物性疾患の処置法。
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