JPS5813542A - トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸２−クロロ−４−フルオロフエニルエステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発Ｗ１４は液晶相を示し、かつ低粘性の新規な化合物
Ｋｌｌする。

液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を駒吊したものであるが、その表示様式によってＴＮ
ＩＩ（ねじれネマチツタ蓋）、Ｄｏｌｌ（動釣散Ｅｌｌ
）、ゲスト・ホスト蓋、ＤＡＰ履など各種の方式に分轄
られ、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しか
しいずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定で島
ることが必要であることは共通しており、叉、室温を中
心として出来る′１ｅ叶広い温ＩＩＩ―で液晶相を示し
、更に表示素子の種＠によって異なる最適な卿電興方性
値（ΔＣ）を有する様にしな妙ればならない、しかし現
在のとζろ単−化合物で蝶この様な条件を満・たす物質
はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を温合して得
られる液晶組成物を使用しているの−ｂ１１１状である
。

本発明の１的はこの橡な液晶組成物の一威分として有用
な、４１にΔＣ値を調節するに適した新親な液晶化金物
を提供することにある。

即ち、本発明は一毅式 （上式中ａは１又は２であり、ＴＬは炭素数１〜１・の
アルキル基を示す） で表わされるトランス−４−置換シク■ヘキサンカルボ
ン酸２−クロロ−４−フルオロ７エ二ルエステル及びこ
れを少なくとも一種含有することを臀徽とする液晶組成
物である。

本斃−の化合物はΔεが−ａ１と小さく、又粘度が低く
、液晶組成物に加えるととによりもとの液晶組成物の電
気的４１１′性、すなわ−ちしきい値電圧及びｍ−電圧
を下けることができる。また（１）式中Ｑ　ｌｌのもの
は非液晶化合物が多いが、Ｈｍ　＠の化合物は広い範囲
で、高温までネマチック液晶相を示すので、親戚物のＮ
−Ｉ点を上昇さ着るのく有効である。

っ「に＊斃明の化合物の製造法を示す、まず目的−に対
応するトランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸を
塩化チオニルを反応させてトランス−４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸クロリドとし、ついでピリジン存在下
２−クロ１１−４−フルオ胃フェノールと反応して目的
の化合物を得る。これを化学式で示すと υ （上式中ｎゾ、、門前記と同じ） 以下実施例により本発−の化合物の製造味及び使用例に
ついて更に詳細に説明する。

実施例１（）ランス−４−（トランス−４′−エチルシ
クロヘキシル）シフ−ヘキサンカルボン酸２−タ■−−
４−フルオーフェニルエステルの製造〕 トランス−４−（）ランス−４′−エチルシクロヘキシ
ル）シクロへキすンカルボン酸ｔ、、４１（ａ・１毫ル
）と塩化チオ二に１０−をフラスコに入れ、５・ＣＫＩ
ＩＡ温する。３時間で均一となる。遥憫の塩化チオニル
を減圧にて留去する。

漬った―状物がトランス−４−（トランス−４′−エテ
ルシタ請へ中シル）シフ１ヘキナンカルボン酸ターリド
である。一方言−クロｗ−４−フルオｗフェノール１８
＃（１０１モル）をピリジン１６ｍｇＫとかしておいた
ものに先に得られた蒙りｗｌｊドを加え、乾燥トルエン
１０（１−加え、よ（ふりまぜ、−晩装置する０反応液
を水に島叶、ｓＮ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム、つい！
中性になるまで水洗する。トルエン層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥１１Ｆ遍し、トルエンを減圧にて１会する。

残った油状物をエタノールで再結晶すると目的のトラン
ス−４−（トラン。

クー４′−エチルシクロヘキシル）シクロヘキナンカル
ボン酸３−り四四−４−フルオ窒７エ二ルエステルが得
られた。収量１７１．収率４６悌、そ４Ｆ）ＣＳｍｊｉ
８　＆７　Ｃ’％　８ｍ”点は８６．９Ｃ，Ｎ−Ｉ点は
１°３Ｌ１，５℃であった。

実施例２〜１２ 実施ｆ４１に於けるトランス−４−（トランス−４′−
エチルシクロヘキシル）シクｉヘキすンカルボン鹸の代
争に他のアルキル基を有す墨トランス−４−（）ランス
−４′−アル中ルシクーヘキシル）シフ費ヘキサンカル
ボン駿又はトランス−４−アルキルシクロヘキサンカル
ボン酸を使用して同様の操作で第１表に示すσ）式の化
合物を調造した。これらの収率、物性曽等を実施例１の
結果と共Ｋ１１１１表に示す。

実施＄９１３　（使用Ｉ’１ｌ） ４−ペンチル−４′−シアノビフェニル　　　４５−４
−へブチル−４′−シアノビフェニル　　　ｆｆ１９１
１４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル　　　
　１５悌４−ペンチル−４′−シアノターフェニル　　
１１９６なる組成の液晶混合物のＮ−ＩＡは６１３ｒ。

粘度は２０Ｃで４６　Ｃ９％誘電異方性は＋ＩＬ４であ
る。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組み
立てた厚さ１０＃ａのセルに封入して液晶量ルとし、２
５Ｃでその特性を測定したところ、シキい電圧１．６５
　Ｖ％飽和電圧は！３１Ｖであった。

この液晶混合物９０部に本発明の実施例１１のトランス
−４−へブチルシクロへキすンカルボン酸２−クロロー
４−フルオロフェニルニス１ チル１０部からなる組成の液晶混合物のＮ−ＩＡは５７
９１？と但くなったが、粘度Ｈ２（Ｉ’でｓ　ｓ　ｃｐ
、−電異方性は＋１０．５と夫々低くなり、３ｉ１１Ｌ
％電圧ｔ１１．６０　Ｖ、　鉋？１Ｔｔ圧ｔ；ｊ　２．
２６　Ｖと低くなった。

蒙Ｍ例２ ４−ペンチルー４７−シアノビフェニル　　　　５ｉｌ
Ｇ４−へブチル−４′−シアノビフェニル　　　　！１
２１！４−オタテルオ今シー４′−シアノビフェニル　
　　　１７Ｉｓなる組成の諌晶搗舎物のＮ−ＩＡは４ｔ
３Ｃ。

粘度は２０”Ｃで４・ＣＩＰ％誘電異方性は＋１２４で
ある。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビ
ング処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組
み立てた厚さ１０μ禦のセルに封入して液晶セルとし、
２８ｒでその特性を一定したところ、し赤い電圧Ｌ６５
Ｖ、飽和電圧Ｆｉｚｓｘｖであった。

との筐晶瀉合物９０ｍＫ＊斃明実施例ＩＫよるトランス
−４−（）ランス−４′−エテルシクロヘキシル）シク
ロヘキサンカルボ７１１２−１ｖｓ−−４−フルオロフ
ェニルエステルｌａｍ！加えた液晶混合物のＮ−１点５
１６ＣＫ上り、欝電異方性値社＋Ｉ　Ｌ６．粘度は２０
ｒで３７　ｃｐＫ下がった。又しきい電圧は１．６１Ｖ
、飽和電圧は２．２５ＶＫ下がった。

以　　上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （上式中１１社１又絋３であら、凰扛炭素数１−１０の
   アル中ル基を示す） で表わされるトランス−’　−置換／／ａへ４ナンカル
   ボン駿２−りＷ−−４−フルオ四フェニルエステル。 （上式中ｍ　＃ｉｌ叉紘！で島争、ＲＦｉ炭素数１〜１
   ・のアル中ル基を示す） で表わされるトランス−４−置換シクーヘキｔ７カルポ
   ン酸２−りｗｘ　ｗ　−４−フルオー７′エニルエステ
   ルを少なくとも一種含有することを特徴とする液晶龜威
   物。