JPS58150502A - 土壌病害防除剤 - Google Patents

土壌病害防除剤

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JPS58150502A
JPS58150502A JP3365582A JP3365582A JPS58150502A JP S58150502 A JPS58150502 A JP S58150502A JP 3365582 A JP3365582 A JP 3365582A JP 3365582 A JP3365582 A JP 3365582A JP S58150502 A JPS58150502 A JP S58150502A
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JP
Japan
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soil
disease
fusarium
agent
salt
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Pending
Application number
JP3365582A
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English (en)
Inventor
Tadashi Oishi
正 大石
Mitsuru Sasaki
満 佐々木
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、メチルホスフィン酸またはその塩(以下本発
明化合物と称する)を有効成分とするフザリウム属また
はパーティシリウム属の植物病原面に起因する土壌病害
防除剤である。
植物病原−が土壌中に棲息して農園芸作物に一染し、多
大の被害を与える土壌病害は最も防除が1雌な植物詞書
の一つである。これらの土壌病害を防除する薬剤として
は、従来から土壌aSS、たとえばクロルピクリン(ト
リクロロニトロメタン)や具化メチルおよび土壊殺繭剤
、たとエバヘノミル(メチル l−(ブチルカルバモイ
ル −ト)やヒドロキシイソキサゾール(8−ヒドロキシ−
b−メチルイソキサゾール)が主として用いられている
しかし、土壌燻蒸剤の場合は、薬剤施用後のビニール被
覆、その除去、耕耘によるガス抜キ等の作業に多大の労
力を必要とするし、前述の土壌殺−剤の場合は実用場面
においては、必らずしも充分な防除効果をあげることが
できないのが実状である。
本発明化合物が農園芸用殺繭剤として有用なことは特開
昭56−166106号公報に記載されていて本出願前
公知である。しかしながら該公報には、本発明化合物が
フザリウム属およびパーティシリウム属の植物病原面に
起因する土壌病害の防除に有用であることは何ら記載さ
れておらず、しかも本発明化合物は、該公報に記載の類
縁化合物に比し、これらの面に由来する土壌病害に対し
、きわめてすぐれた防除効果を有するものである。
本発明者らはこれ゛ちの点1ζ留意してより好ましい土
壌病害防除剤を見出すべく、鋭意検討した結果、本発明
化合物がフザリウム属およびパーティシリウム属の植物
病害菌に起因する土壊1p4蕾に対しすぐれた防除効果
を有することを見出した。
フザリウム属の植物病重両(カッコ内に一名を示した)
に起因する土壌病害としては、トマト萎ちょう病(Th
sariwn  oxys+porw  f、 sp、
 1icopersici)。
ダイコン1ljf病(&sarium oxyspor
um f、sp、raphani)。
キュウリつる割病(Pu5ariuin oxyspo
rum f、 sp、 cuoumerinum)。
キャベツ蓄量病(Fmsarium oxysporu
m f、 sp、 oongluiioaus)。
スイカつる割病(&sariw oxysponm+ 
f、 醪niveum)。
イチゴ萎黄病(Thsariwn oxysporym
 f、 sp、 fragariae)。
および1ンドウ根有病(ffasariunn 5ol
ani f、 mp、 pisj ) f(どがあり、 パーティシリウム属の植物真書−による土壌病害として
は、 ナスtJ膨ちょうIP4(Vertxoillium 
 dahlias ) およびハクサイ賃上病(V@r
tiojlli画ムhl+ae )があげられる。
強酸であり無機または有機の塩基と塩を形成する。塩の
製造にあたっては、メチルホスフィン酸と無機または有
機の塩基を溶媒、たとえば、水、メタノール、エタノー
ルなどのアルコール類あるいはクロロホルム、テトラヒ
ドロフラン、アセトニトリル等中で反応させる。反応終
了後、反応生成物をろ過しあるいはm謀を留去すれば、
本発明化合物であるメチルホスフィン酸の塩が得られる
。さらに必要とあれば、再結晶等によって精製すること
も可能である。
無機塩基としては、 水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、ヒド
ラジンなど、 有機塩基としては、アルキルまたはアラルキルアミン類
、たとえハ、メチルア【ン、エチルアミン、a−プロピ
ルアミン、i−プロピルアミン、アリルアミン、n−ブ
チルアミン、1−ブチルアミン、560−ブチルアミン
、t−ブチルアミン、n−アミルアミン、i−アミルア
ミン、n−ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、2
−メチルペンチルアミン、ベンジルアミン、a−フェネ
チルアミン、β−フェネチルアミン、2−(2−チェニ
ル)エチルアミン、2−(2−フリル)エチルアミン、
フルフリルアミン、2−チェニルメチルアミンなト、ジ
アルキルアミン類、たとえば、ジメチルアミン、ジエチ
ルアミン、メチルエチルアミン、ジーn −プロピルア
ミン、ジ−ミープロピルアミン、ジアリルアミン、ジ−
n−ブチルアミン、ジ−ミーブチルアミン、メチルベン
ジルアミン、メチルフェネチルアミンなど、トリアルキ
ルアミン類、たとえばトリエチルアミン、トリメチルア
ミン、トリーn−プロピルアミン、トリーn−ブチルア
ミン、ジメチルシクロヘキシルアミンなど、環状アミン
類、たとえば、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、
2−メチルピペリジン、2.6−ジメチルモルホリン、
ピペラ?ン、4−メチルビペラジン、トリエチレンジア
ミンなど、アルコールアミン類、たとえば、エタノール
アミン、N−メチルエタノールアミン、N−1−プロピ
ルエタノールアミン、 N 、 N−ジメチルエタノー
ルアミン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン
、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、ジグリコ
ールアミンなど、アルキレンジアミン類、たとえば、エ
チレンジアミン、トリメチレンジアミン、N、N−ジメ
チルエチレンジアミン、N 、 N’−ジメチルエチレ
ンジアミン、N 、 N 、 N’ 、 N’−テトラ
メチルエチレンジアミン、N、N−ジメチルトリメチレ
ンシア電ン、N、N、N’、!IJ’−テトラメチルト
リメチレンジアミン、1.2−ジアミノシクロヘキサン
、N、N−ジメチル−1,2−ジアミノシクロヘキサン
など、ヒドラジン類、たとえば、N−メチルヒドラジン
、N、N−ジメチルヒドラジン、N−フェニルヒドラジ
ン、N−8−7セチルフエニルヒドラジンなど、アニリ
ン類、たとえば、アニリン、ん−メチルアニリン、ジフ
ェニルアミン、4−フルオロアニリン、4−クロロアニ
リン、4−ブロモアニリン、4−ヨードアニリン、2.
4−ジクロロアニリン、2.6−ジクロロアニリン、8
.5−ジクロロアニリン、2.4.6−ドリクロロアニ
リン、8−トリフルオロメチルアニリン、4−ニトロア
ニリン、2−メチル−4−メトキシアニリン、8−フル
オロアニリン、8−クロロアニリン、8−ブロモアニリ
ン、8−ヨードアニリノ、2゜6−シメチルアニリン、
2.6−シエチルアニリン、4−メチルアニリン、4−
t−ブチルアー−’)ンf、rト、含窒素異項環類、た
とえば、ピリジン、α−ピコリン、β−ピコリン、γ−
ピコリン、2.6−ルチジン、コリジン、2−アミノ−
8−メチルビリジン% 2 t 2’−ビピリジル、4
.4′−ビピリジル1.2.4′−ビピリジル、ピラゾ
ール、トリアゾール、イミ゛ダゾール、トリアジノ、ピ
ラジン、ピリミジン、チアゾール、オキサゾール、イソ
オキサゾール、キノリン、イソキノリン、ピロールなど
があげられる。
次に本発明化合物の製造列を示す。
製造例1 メチルホスフィン酸1.Ofをメタノール1〇−に溶解
する。攪拌しながらモルホリン1.1Ofを加える。8
0分間攪拌を続けたのち、減圧下にメタノールを留去す
ると2.08Fのメチルホスフィン酸のモルホリン塩(
化合物番号15、融点78〜77℃)が得られた。
製造例2 メチルホスフィン酸1.Ogを水10−にとかし、これ
を苛性ソーダ水溶液で中和する。
水を減圧留去すると1.05Fのメチルホスフィン酸ソ
ーダ(化合物番号2、吸湿性固体的188℃で発泡分解
する)が得られた。
これらと同串にして製造できるメチルホスフィン酸塩を
181表に示す。なお、メチルホスフィン酸の化合物番
号はlとする。
第1表の1 〇 一般式(CMs −P−0−)n M  のイじ合物去 第1表の2 〇 一般式(CJb −P−0−)、 M” (7) 化合
物■ 第1fiの8 0 本発明化合物を土壌病害防除剤として用いる場合は、他
の何らの成分も加えず、そのままの形でもよいし、ある
いは固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用
副資剤等と混じて製剤、たとえば粉剤、粒剤、水溶剤、
水和剤、微粒剤等にしてもよい。
各製剤中には有効成分として本発明化合物を重量比で0
.1〜99.9 X、好ましくは2.0〜80.0%含
有することができる。
さらに本発明化合物は、他の殺繭剤、殺虫剤、殺線虫剤
、殺ダニ剤、害虫憑避剤、植物生長調節剤、除草剤、肥
料あるいは土壌改良剤等と混合して用いることもできる
次に製剤例を示す。
製剤例1 粉 剤 本発明化合物15を5ffi量部、クレー851に1部
およびタルクxoli1mをよく粉砕混合すれば5Nの
粉剤を得る。
製剤例2 水和剤 本発明化合@21を80ffi鰍部、珪藻土45嵐量部
、ホワイトカーボン20重量部、湿潤剤(ラウリル硫酸
ソータ)8重量部および分子i剤(リグニンスルホン酸
カルシウム)21m部をよく粉砕混合すれば8ONの水
和剤を褥る。
製剤例8 水和剤 本発明化合物2を50重量部、珪藻±45m45m部1
1JRI (アルキルベンゼンスルホン酸カルンウム)
2.5重量部および分散剤(り製剤例4 粒 剤 本発明化合物11を10重量部、珪石粉851朧部、リ
グニンスルホン酸カルシウム4.95鐵暑部およびアル
キルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.05重量部をよ
く粉砕混合し、水で練り合わせて造粒後、乾燥すれば主
剤含有量lO%の粒剤を得る。
峡Al11例5 水溶剤 本発明化&物6を50重置部と湿潤剤(アルキルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム)5に1部とを水45重量部に
f8M−すれば主剤含有量5ONの水溶剤を得る。
本発明化合物を土壌病害の防除剤として施用する場合、
通常lOアール当り0.01に4〜20時の施用型が適
当であり、その施用濃度は水和剤、水浴剤等として水で
希釈して施用する場合、0.005%〜0.5Xの範囲
が好ましい。また、粉剤、粒剤等の場合は、通常何ら希
釈せずそのままで施用する。これらの施用型、施用濃度
は、製剤によっても異なるし、また施用する時期、場所
、施用方法、病害の種類、程度等、他の状況によっても
異なり、また作物の種類によっても変わりうるし、さら
に上記の範囲に拘わることなく壇減し、濃度を変更して
もよい。
次に本発明化合物の土壌病簀の防除効果を具体的に例示
するために生物試験例を示す。
試験例1 ダイコン蓄量病防除効果 !ラスチック製ボ・ノドに畑土壌を詰め、ダイ:]>6
黄病@ (Fusarium oiysporuta 
f、sp。
raphani )を培養した病原土壌を表層5cyn
の深さまで混合して接種した。その上にダイコン(品1
1:早生40日)の種子を1ポット当り15粒播橋し、
覆土した。その後、所定鳳の水溶剤に製剤した供試化合
物を水で希釈し、土壌施用した。温室で8週間栽培した
後、発病状態を調べ健苗率を算出した。
その結果を第2表に示した。
\1、 ′\ ゛へ1、 ″\、 \、 ′″−8 \ 第  2  表 (注1)二特開昭56−166106号公報記載化合物
(注2):ベノミル(市販膜−剤) (注8):ヒドロキシイソキサゾール(市販殺繭剤)試
験例2 キャベツ蓄量病防除効果 プラスチック製ポットに畑土壌を詰め、キャベツ蓄量病
di (Fusarium oxysporum f。
ip、eonglutinans)を培養した病原土壌
を表層5ePRの深さまで混合して接種した。その上に
キャベツ(品1i1 :四季穫)の種子を1ポット当り
lO粒1り槍し、覆土した。その後所定量の水浴剤に製
剤した供試化合物を水で希釈し、土壌施用した。なお、
クロルピクリン剤6ζついては病原土壌を接樋後所定鳳
を注入し、ビニール被ふくして1遍間放置した。その後
ビニール被ふくを除去して1透間ガス抜りをし、キャベ
ツ種子を1ポット当り10粒播種し、覆土した。s!I
内で84間栽培した後、発病状態を調べ健苗率を算出し
た。
その結果をIIB表に示した。
118表 (注1)R述に同じ (注2)   〃 (注4)クロルピクリン(市販土壌くん蒸剤)試験例8
 トマト萎ちょう病防除効果 プラスチック製ポットに畑土壌を結め、トマト萎ちょう
病@ (Fusarium oxysporum  f
sp、 1yoopersici )を培養した病原土
壌と所定愈の粉剤に製剤した供試化合物を辰Jlll 
5 cwtの深さまで混合して接種、施用した。その後
本葉2枚展開のトマト苗(品種:福j92号)をlポッ
ト当り5本移植し、温室で8遍間栽培した後、発病状態
を調べ健苗率を算出しtコ。
その結果を第4表に示した。
114   表 (注l):前述に同じ (注2):  〃 試験例4 キュウリつる割病防除効呆 プラスチック製ポットに畑土壌を詰め、キュウリつる割
病間(Fusartum oxysporum f。
sp、cucumerinum)を培養した病原土壌と
所定量の粒剤に製剤した供試化合物を表層551の深さ
まで混合して接纏、施用した。その1曇ζキュウリ(品
Il:霜不知地道)の種子を1ポット当りlO粒播種し
、覆土した。湯室で8週間栽培した後、発病状態を調べ
健醒率を算出した。
その結果を第5表に示した。
第  5  表 (注1)前述に同じ く注2)   〃 (注8)   〃 試験例5 ナス半身萎ちょう病防除効畢1区2−の畑に
ナス半身萎ちょう病菌 (Vertiosllium clahliae )を
培養した表皮を表層20儒の深さまで混合して接種した
2〜8葉期のナス(品種:千両2号)の菌を1区あたり
10本移植し、その後水溶剤に製剤した供試化合物の所
定量を水で希釈して土壌に施用した。6週間栽培した後
、発病状態を調べ発病株率を算出した。
その結果を第6表に示した。
第6表 (注l)前述に同じ

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. メチルホスフィン酸またはその塩を有効成分として含有
    することを特徴とするフザリウム属またはパーティシリ
    ウム属の植物病原面に起因する土壌病害防除剤。
JP3365582A 1982-03-02 1982-03-02 土壌病害防除剤 Pending JPS58150502A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0794189A1 (de) * 1996-03-04 1997-09-10 Hoechst Aktiengesellschaft Salze von phosphonigen Säuren und deren Verwendung als Flammschutzmittel in Kunststoffen
EP1055680B1 (de) * 1999-05-25 2003-05-21 Clariant GmbH Verfahren zur Herstellung von (Metall)Salzen von Alkylphosphonigen Säuren

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