JPS648668B2 - - Google Patents
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- JPS648668B2 JPS648668B2 JP56145016A JP14501681A JPS648668B2 JP S648668 B2 JPS648668 B2 JP S648668B2 JP 56145016 A JP56145016 A JP 56145016A JP 14501681 A JP14501681 A JP 14501681A JP S648668 B2 JPS648668 B2 JP S648668B2
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- carbon atoms
- acid
- alkyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
本発明は光の効果に対して安定化された合成樹
脂組成物に関し、さらに詳しくは、２，２，６，
６―テトラメチルピペリジン―４―スピロケター
ル基を含有するトリアジン系化合物を含有するこ
とによつて耐光性の改善された合成樹脂組成物に
関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル等の合成樹脂は一般に光の効果に対して敏感で
あり、その作用により劣化し、変色あるいは機械
的強度の低下等を引き起こし、長期の使用に耐え
ないことが知られている。 そこでこの光による合成樹脂の劣化を防止する
ために、従来種々の安定剤が用いられてきたが、
従来用いられてきた光安定剤はその安定化効果が
まだ不十分であり、また安定剤自体が熱あるいは
酸化に対して不安定であつたり、水等の溶剤によ
つて樹脂から抽出されやすいものが多くさらに樹
脂に着色を与えるものが多い等の欠点を持つてお
り、長期にわたつて合成樹脂を安定化することが
できなかつた。 これら従来用いられてきた光安定剤の中でもピ
ペリジン系の化合物はそれ自体が非着色性であ
り、また紫外線吸収剤としてではなく、消光剤と
して作用するなどの特徴を有しており近年特に注
目されている。 しかしながら従来知られているピペリジン系の
化合物は光安定化能が不十分でありまた、水によ
つて樹脂から容易に抽出されてしまうという欠点
もあつた。 また、これらのピペリジン系の化合物は化合物
自体の耐熱性が不十分であり、合成樹脂を高温で
加工する際などに、分解あるいは揮散し、その効
果を失なう場合も多かつた。 これらのピペリジン系化合物のうち、トリアジ
ン環を含有する化合物は比較的化合物自体の耐熱
性が良好であり、また、原料として安価な塩化シ
アヌルを用いることができ、反応も容易である等
の利点を有している。 トリアジン環を含有するピペリジン化合物とし
ては特開昭49―21389号、特開昭52―71486号、特
開昭52―73886号、特開昭53―9782号、特開昭53
―67749号、特開昭54―106483号、特開昭54―
126249号、特開昭55―98180号、特開昭55―
102637号、特開昭55―104279号、特開昭56―4639
号及び特開昭56―30974号の各公報に種々の化合
物が提案されている。 しかしながら、これらの公報に記載の化合物は
いずれも４―ヒドロキシ又は４―アミノ―ピペリ
ジン類から誘導されるものであり、その光安定化
能及び化合物自体の耐熱性が末だ満足し得るほど
ではなく、さらに改善することが要望されてい
た。 本発明者等は、かかる現状に鑑み、鋭意検討を
重ねた結果、次の一般式（），（）あるいは
（）で表わされる化合物が、光安定化能に優れ、
また、化合物自体の耐熱性も極めて良好なことを
見い出した。 即ち、本発明は、合成樹脂100重量部に対し、
次の一般式（），（）及び（）で表わされる
化合物の少なくとも一種0.001〜10重量部を添加
してなる安定化された合成樹脂組成物を提供する
ものである。 〔上式中、R1は水素原子、アルキル基、アル
ケニル基、ヒドロキシアルキル基、アシロキシア
ルキル基又は２，３―エポキシプロピル基を示
す。R2は水素原子、低級アルキル基または―Ｏ
―R3を示す（ここでR3は水素原子またアシル基
を示す。）。Ｘは
脂組成物に関し、さらに詳しくは、２，２，６，
６―テトラメチルピペリジン―４―スピロケター
ル基を含有するトリアジン系化合物を含有するこ
とによつて耐光性の改善された合成樹脂組成物に
関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル等の合成樹脂は一般に光の効果に対して敏感で
あり、その作用により劣化し、変色あるいは機械
的強度の低下等を引き起こし、長期の使用に耐え
ないことが知られている。 そこでこの光による合成樹脂の劣化を防止する
ために、従来種々の安定剤が用いられてきたが、
従来用いられてきた光安定剤はその安定化効果が
まだ不十分であり、また安定剤自体が熱あるいは
酸化に対して不安定であつたり、水等の溶剤によ
つて樹脂から抽出されやすいものが多くさらに樹
脂に着色を与えるものが多い等の欠点を持つてお
り、長期にわたつて合成樹脂を安定化することが
できなかつた。 これら従来用いられてきた光安定剤の中でもピ
ペリジン系の化合物はそれ自体が非着色性であ
り、また紫外線吸収剤としてではなく、消光剤と
して作用するなどの特徴を有しており近年特に注
目されている。 しかしながら従来知られているピペリジン系の
化合物は光安定化能が不十分でありまた、水によ
つて樹脂から容易に抽出されてしまうという欠点
もあつた。 また、これらのピペリジン系の化合物は化合物
自体の耐熱性が不十分であり、合成樹脂を高温で
加工する際などに、分解あるいは揮散し、その効
果を失なう場合も多かつた。 これらのピペリジン系化合物のうち、トリアジ
ン環を含有する化合物は比較的化合物自体の耐熱
性が良好であり、また、原料として安価な塩化シ
アヌルを用いることができ、反応も容易である等
の利点を有している。 トリアジン環を含有するピペリジン化合物とし
ては特開昭49―21389号、特開昭52―71486号、特
開昭52―73886号、特開昭53―9782号、特開昭53
―67749号、特開昭54―106483号、特開昭54―
126249号、特開昭55―98180号、特開昭55―
102637号、特開昭55―104279号、特開昭56―4639
号及び特開昭56―30974号の各公報に種々の化合
物が提案されている。 しかしながら、これらの公報に記載の化合物は
いずれも４―ヒドロキシ又は４―アミノ―ピペリ
ジン類から誘導されるものであり、その光安定化
能及び化合物自体の耐熱性が末だ満足し得るほど
ではなく、さらに改善することが要望されてい
た。 本発明者等は、かかる現状に鑑み、鋭意検討を
重ねた結果、次の一般式（），（）あるいは
（）で表わされる化合物が、光安定化能に優れ、
また、化合物自体の耐熱性も極めて良好なことを
見い出した。 即ち、本発明は、合成樹脂100重量部に対し、
次の一般式（），（）及び（）で表わされる
化合物の少なくとも一種0.001〜10重量部を添加
してなる安定化された合成樹脂組成物を提供する
ものである。 〔上式中、R1は水素原子、アルキル基、アル
ケニル基、ヒドロキシアルキル基、アシロキシア
ルキル基又は２，３―エポキシプロピル基を示
す。R2は水素原子、低級アルキル基または―Ｏ
―R3を示す（ここでR3は水素原子またアシル基
を示す。）。Ｘは
【式】―Ｏ―R6または
を示す（ここでR4は水素原子、アルキル基、ア
リール基、（―CH2）―l―Ｏ―R7または
リール基、（―CH2）―l―Ｏ―R7または
【式】を示し、R5はR4で示される基ま
たは
【式】を示し、R6はアルキル基、ア
リール基または
【式】を示す。そし
て、これらの式中、ｌは１〜３を示し、R7は水
素原子、アルキル基またはアシル基を示す。R8
は直接結合手、アルキレン基、アリーレン基また
は―NH―R10―NH―を示す。R9は水素原子、
アルキル基、アリール基またはアシル基を示す。
また、R10はジアシル基を示す。）ＹはＸで示さ
れる基または２〜50価の、アルコールまたはアミ
ン類の残基を示す。Ｚは二価の、アルコールまた
はアミン類の残基を示す。n1は１〜３を示し、n2
は１〜50を示す。またm1は１〜20を示し、m2は
２〜20を示す。〕 本発明で用いられる上記一般式（），（）あ
るいは（）で表わされる化合物が何故前記４―
ヒドロキシまたは４―アミノピペリジン類から誘
導される化合物と比較して優れた光安定化能を有
するのかは末だ明らかではないが、本発明で用い
られる化合物がネオペンチル型構造を有する多価
アルコールから誘導されるスピロケタール化合物
である為化合物自体の耐熱性が著るしく向上され
たこともその理由の一つであろうと推測される。 以下、本発明で用いられる化合物について、さ
らに詳細に説明する。 R1で表わされるアルキル基としてはメチル、
エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、第２ブ
チル、第３ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ドデシル、ベンジル等があげられ、アルケニ
ル基としてはアリル、ブテニル等があげられ、ヒ
ドロキシアルキル基としてはヒドロキシメチル、
２―ヒドロキシエチル、２―ヒドロキシプロピ
ル、２，３―ジヒドロキシプロピル、２―ヒドロ
キシブチル、２―ヒドロキシオクチル等があげら
れ、またアシロキシアルキル基としてはアセトキ
シエチル、プロピオニルエチル、オクチロイルエ
チル等があげられる。 R2で表わされる低級アルキル基としてはメチ
ル、エチルプロピル、ブチル等があげられる。 R3，R7及びR9で表わされるアシル基としては、
例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ビバリ
ン酸、オクチル酸、ラウリン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、アクリル酸、クロトン酸、オレイ
ン酸、アセト酢酸、レプリン酸、ピルピン酸、ケ
トステアリン酸、アミノ酢酸、ドデシルメルカプ
トプロピオン酸、３，５―ジ―第３ブチル―４―
ヒドロキシフエニルプロピオン酸、安息香酸、ト
ルイル酸、４―第３ブチル安息香酸、３，５―ジ
―第３ブチル―４―ヒドロキシ安息香酸、ニコチ
ン酸、イソニコチン酸、２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン―４―カルボン酸から誘導され
るアシル基があげられる。 R4，R6，R7及びR7で表わされるアルキル基と
しては、R1で例示したようなアルキル基があげ
られる。 R8で表わされるアルキレン基としてはメチレ
ン、エチレン、１，２―プロピレン、１，３―プ
ロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オ
クタメチレン、デカメチレン、ドデカメチレン、
シクロヘキサンジメチレン等があげられ、アリー
レン基としてはフエニレン等があげられる。 R10で表わされるジアシル基としては、例え
ば、シユウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル
酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、デ
カメチレンジカルボン酸、マロン酸、イタコン
酸、酒石酸、リンゴ酸、チオジプロピオン酸、ジ
グリコール酸、チオジグリコール酸、フタル酸、
イソフタル酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロフタ
ル酸、テトラヒドロフタル酸からのジアシル基が
あげられる。 R4，R6及びR9で表わされるアリール基として
は、例えば、フエニル、トリル、キシリル、ｐ―
第３ブチルフエニル、２，４―ジ―第３ブチルフ
エニル、オクチルフエニル、ノニルフエニル、
３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシフエニ
ル等があげられる。 また、Ｙで表わされる２〜50価のアルコールの
残基としては、例えば、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、１，２―プロパンジオー
ル、１，３―プロパンジオール、１，２―ブタン
ジオール、１，３―ブタンジオール、１，４―ブ
タンジオール、１，６―ヘキサンジオール、１，
10―デカンジオール、ネオペンチルグリコール、
水添ビスフエノール、グリセリン、トリメチロー
ルエタン、トリメチロールプロパン、トリス―
（２―ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ペ
ンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパ
ン、ジグリセリン、ソルビトール、マニトール、
イノシトール、トリペンタエリスリトール、ポリ
ビニルアルコール等の残基があげられ、２〜50価
のアミン類の残基としては、例えば、
素原子、アルキル基またはアシル基を示す。R8
は直接結合手、アルキレン基、アリーレン基また
は―NH―R10―NH―を示す。R9は水素原子、
アルキル基、アリール基またはアシル基を示す。
また、R10はジアシル基を示す。）ＹはＸで示さ
れる基または２〜50価の、アルコールまたはアミ
ン類の残基を示す。Ｚは二価の、アルコールまた
はアミン類の残基を示す。n1は１〜３を示し、n2
は１〜50を示す。またm1は１〜20を示し、m2は
２〜20を示す。〕 本発明で用いられる上記一般式（），（）あ
るいは（）で表わされる化合物が何故前記４―
ヒドロキシまたは４―アミノピペリジン類から誘
導される化合物と比較して優れた光安定化能を有
するのかは末だ明らかではないが、本発明で用い
られる化合物がネオペンチル型構造を有する多価
アルコールから誘導されるスピロケタール化合物
である為化合物自体の耐熱性が著るしく向上され
たこともその理由の一つであろうと推測される。 以下、本発明で用いられる化合物について、さ
らに詳細に説明する。 R1で表わされるアルキル基としてはメチル、
エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、第２ブ
チル、第３ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ドデシル、ベンジル等があげられ、アルケニ
ル基としてはアリル、ブテニル等があげられ、ヒ
ドロキシアルキル基としてはヒドロキシメチル、
２―ヒドロキシエチル、２―ヒドロキシプロピ
ル、２，３―ジヒドロキシプロピル、２―ヒドロ
キシブチル、２―ヒドロキシオクチル等があげら
れ、またアシロキシアルキル基としてはアセトキ
シエチル、プロピオニルエチル、オクチロイルエ
チル等があげられる。 R2で表わされる低級アルキル基としてはメチ
ル、エチルプロピル、ブチル等があげられる。 R3，R7及びR9で表わされるアシル基としては、
例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ビバリ
ン酸、オクチル酸、ラウリン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、アクリル酸、クロトン酸、オレイ
ン酸、アセト酢酸、レプリン酸、ピルピン酸、ケ
トステアリン酸、アミノ酢酸、ドデシルメルカプ
トプロピオン酸、３，５―ジ―第３ブチル―４―
ヒドロキシフエニルプロピオン酸、安息香酸、ト
ルイル酸、４―第３ブチル安息香酸、３，５―ジ
―第３ブチル―４―ヒドロキシ安息香酸、ニコチ
ン酸、イソニコチン酸、２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン―４―カルボン酸から誘導され
るアシル基があげられる。 R4，R6，R7及びR7で表わされるアルキル基と
しては、R1で例示したようなアルキル基があげ
られる。 R8で表わされるアルキレン基としてはメチレ
ン、エチレン、１，２―プロピレン、１，３―プ
ロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オ
クタメチレン、デカメチレン、ドデカメチレン、
シクロヘキサンジメチレン等があげられ、アリー
レン基としてはフエニレン等があげられる。 R10で表わされるジアシル基としては、例え
ば、シユウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル
酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、デ
カメチレンジカルボン酸、マロン酸、イタコン
酸、酒石酸、リンゴ酸、チオジプロピオン酸、ジ
グリコール酸、チオジグリコール酸、フタル酸、
イソフタル酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロフタ
ル酸、テトラヒドロフタル酸からのジアシル基が
あげられる。 R4，R6及びR9で表わされるアリール基として
は、例えば、フエニル、トリル、キシリル、ｐ―
第３ブチルフエニル、２，４―ジ―第３ブチルフ
エニル、オクチルフエニル、ノニルフエニル、
３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシフエニ
ル等があげられる。 また、Ｙで表わされる２〜50価のアルコールの
残基としては、例えば、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、１，２―プロパンジオー
ル、１，３―プロパンジオール、１，２―ブタン
ジオール、１，３―ブタンジオール、１，４―ブ
タンジオール、１，６―ヘキサンジオール、１，
10―デカンジオール、ネオペンチルグリコール、
水添ビスフエノール、グリセリン、トリメチロー
ルエタン、トリメチロールプロパン、トリス―
（２―ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ペ
ンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパ
ン、ジグリセリン、ソルビトール、マニトール、
イノシトール、トリペンタエリスリトール、ポリ
ビニルアルコール等の残基があげられ、２〜50価
のアミン類の残基としては、例えば、
【式】（ここでR4及びR8は上記R4及
びR8で表わされるものと同一）で表わされる基
及びヘキサヒドロトリアジン、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラミン、ペンタエチレン
ヘキサミン、ポリエチレンイミン、ポリビニルア
ミン、ポリアリルアミン等の残基があげられる。 Ｚで表わされる二基の、アルコールまたはアミ
ン類の残基としてはＹで表わされるもののうち、
二価のものがあげられる。 本発明において用いられる一般式（），（）
あるいは（）で表わされる化合物の代表例を次
の第１表に示す。
及びヘキサヒドロトリアジン、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラミン、ペンタエチレン
ヘキサミン、ポリエチレンイミン、ポリビニルア
ミン、ポリアリルアミン等の残基があげられる。 Ｚで表わされる二基の、アルコールまたはアミ
ン類の残基としてはＹで表わされるもののうち、
二価のものがあげられる。 本発明において用いられる一般式（），（）
あるいは（）で表わされる化合物の代表例を次
の第１表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明において用いられる前記一般式（），
（）または（）で表わされる化合物は、例え
ば、塩化シアヌルと２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリジン―４―スピロケタールアルコール化
合物とを反応させ、その後必要に応じて、アミン
類またはアルコール類と反応させることにより容
易に製造することができる。また、塩化シアヌル
をアミン類またはアルコール類と部分的に反応さ
せた後２，２，６，６―テトラメチルピペリジン
―４―スピロケタールアルコール化合物と反応さ
せることによつても容易に製造でき、あるいはア
ミン類またはアルコール類と上記スピロケタール
アルコール化合物の混合物と塩化シアヌルを反応
させることによつても容易に製造できる。 以下具体的な合成例をもつて本発明をさらにに
詳細に説明するが、本発明は以下の合成例によつ
て制限を受けるものではない。 合成例 １ （第１表のNo.３化合物の合成） ９―アザ―３―エチル―３―ヒドロキシメチル
―８，８，10，10―テトラメチル―１，５―ジオ
キサスピロ〔５，５〕ウンデカン4.8ｇ、水酸化
ナトリウム0.7ｇ及びトルエン15mlをとり、撹拌
しながら室温で２―ジエチルアミノ―４，６―ジ
クロロ―１，３，５―トリアジン1.8ｇを徐々に
添加した。その後、これを還流下において24時間
加熱撹拌した。次にこれを冷却した後、１％水酸
化ナトリウム水溶液70mlを加えて撹拌し、トルエ
ンで抽出した。 トルエン層を乾燥後脱溶媒し、残渣をｎ―ヘキ
サンより再結晶して、融点112〜114℃の白色結晶
2.1ｇを得た。 合成例 ２ （第１表のNo.21化合物の合成） ビス（９―アザ―８，８，10，10―テトラメチ
ル―１，５―ジオキサスピロ〔５，５〕―３―ウ
ンデシルメチル）エーテル6.1ｇ、水酸化ナトリ
ウム0.7ｇ及びトルエン15mlをとり、撹拌しなが
ら35℃で２―ジエチルアミノ―４，６―ジクロロ
―１，３，５―トリアジン1.7ｇを徐々に加えた。
その後これを還流下において36時間加熱撹拌し
た。次にこれを冷却した後、１％水酸化ナトリウ
ム水溶液60mlを加えて撹拌し、トルエンで抽出し
た。 トルエン層を乾燥後脱溶媒し、軟化点105〜115
℃の固体6.0ｇを得た。 本発明は、前記一般式（），（）または
（）で表わされるトリアジン誘導体を合成樹脂
に添加して、その光安定性を改善させるものであ
り、その添加量は、通常合成樹脂100重量部に対
して0.001〜10重量部、好ましくは0.01〜３重量
部である。 本発明における耐光性改善の対象となる合成樹
脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリブテン、ポリ―３―メチルブテン、な
どのα―オレフイン重合体またはエチレン―酢酸
ビニル共重合体、エチレン―プロピレン共重合体
などのポリオレフインおよびこれらの共重合体、
ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、ポリフツソ化ビニリ
デン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニ
ル―酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル―エチレン
共重合体、塩化ビニル―プロピレン共重合体、塩
化ビニル―スチレン共重合体、塩化ビニル―イソ
ブチレン共重合体、塩化ビニル―塩化ビニリデン
共重合体、塩化ビニル―スチレン―無水マレイン
酸三元共重合体、塩化ビニル―スチレン―アクリ
ロニトリル共重合体、塩化ビニル―ブタジエン共
重合体、塩化ビニル―イソプレン共重合体、塩化
ビニル―塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル
―塩化ビニリデン―酢酸ビニル三元共重合体、塩
化ビニル―アクリル酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル―マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル
―メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル―
アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化
ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、ク
マロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ア
クリル樹脂、スチレンと他の単量体（例えば無水
マレイン酸、ブタジエン、アクリロニトリルな
ど）との共重合体、アクリロニトリル―ブタジエ
ン―スチレン共重合体、アクリル酸エステル―ブ
タジエン―スチレン共重合体、メタクリル酸エス
テル―ブタジエン―スチレン共重合体、ポリメチ
ルメタクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポ
リビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフ
エニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹
脂、あるいはフエノール樹脂、ユリア樹脂、メラ
ミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、シリコーン樹脂などを挙げることができる。
更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリ
ロニトリル―ブタジエン共重合ゴム、スチレン―
ブタジエン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹
脂のブレンド品であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡
剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発泡
重合体も包含される。 本発明の組成物にさらにフエノール系の抗酸化
剤を添加することによつて酸化安定性を改善する
ことができる。これらのフエノール系抗酸化剤と
してはたとえば、２，６―ジ―第３ブチル―ｐ―
クレゾール、ステアリル―（３，５―ジ―メチル
―４―ヒドロキシベンジル）チオグリコレート、
ステアリル―β―（４―ヒドロキシ―３，５―ジ
―第３ブチルフエニル）プロピオネート、ジステ
アリル―３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキ
シベンジルホスホネート、２，４，６―トリス
（3′，5′―ジ―第３ブチル―4′―ヒドロキシベンジ
ルチオ）―１，３，５―トリアジン、ジステアリ
ル（４―ヒドロキシ―３―メチル―５―第３ブチ
ル）ベンジルマロネート、２，2′―メチレンビス
（４―メチル―６―第３ブチルフエノール）、４，
4′―メチレンビス（２，６―ジ―第３ブチルフエ
ノール）、２，2′―メチレンビス〔６―（１―メ
チルシクロヘキシル）ｐ―クレゾール〕、ビス
〔３，５―ビス（４―ヒドロキシ―３―第３ブチ
ルフエニル）ブチリツクアシド〕グリコールエス
テル、４，4′―ブチリデンビス（６―第３ブチル
―ｍ―クレゾール）、１，１，３―トリス（２―
メチル―４―ヒドロキシ―５―第３ブチルフエニ
ル）ブタン、ビス〔２―第３ブチル―４―メチル
―６―（２―ヒドロキシ―３―第３ブチル―５―
メチルベンジル）フエニル〕テレフタレート、
１，３，５―トリス（２，６―ジメチル―３―ヒ
ドロキシ―４―第３ブチル）ベンジルイソシアヌ
レート、１，３，５―トリス（３，５―ジ―第３
ブチル―４―ヒドロキシベンジル）―２，４，６
―トリメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン―
３―（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシ
フエニル）プロピオネート〕メタン、１，３，５
―トリス（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５―
トリス〔（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロ
キシフエニル）プロピオニルオキシエチル〕イソ
シアヌレート、２―オクチルチオ―４，６―ジ
（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―第３ブチル）フ
エノキシ―１，３，５―トリアジン、４，4′―チ
オビス（６―第３ブチル―ｍ―クレゾール）など
のフエノール類及び４，4′―ブチリデンビス（２
―第３ブチル―５―メチルフエノール）の炭酸オ
リゴエステル（例えば重合度２，３，４，５，
６，７，８，９，10など）などの多価フエノール
炭酸オリゴエステル類があげられる。 本発明の組成物にさらに硫黄系の抗酸化剤を加
えてその酸化安定性の改善をはかることもでき
る。これらの硫黄系抗酸化剤としてはたとえばジ
ラウリル、ジミリスチル―、ジステアリル―など
のジアルキルチオプロピオネート及びブチル―、
オクチル―、ラウリル―、ステアリル―などのア
ルキルチオプロピオン酸の多価アルコール（例え
ばグリセリン、トリメチロールエタン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリス
ヒドロキシエチルイソシアヌレート）のエステル
（例えばペンタエリスリトールテトララウリルチ
オプロピオネート）があげられる。 本発明の組成物に、さらにホスフアイト等の含
リン化合物を添加することによつて、耐光性及び
耐熱性を改善することができる。この含リン化合
物としては例えば、トリオクチルホスフアイト、
トリラウリルホスフアイト、トリデシルホスフア
イト、オクチル―ジフエニルホスフアイト、トリ
ス（２，４―ジ―第３ブチルフエニル）ホスフア
イト、トリフエニルホスフアイト、トリス（ブト
キシエチル）ホスフアイト、トリス（ノニルフエ
ニル）ホスフアイト、ジステアリルペンタエリス
リトールジホスフアイト、テトラ（トリデシル）
―１，１，３―トリス（２―メチル―５―第３ブ
チル―４―ヒドロキシフエニル）ブタンジホスフ
アイト、テトラ（C12〜15混合アルキル）―４，
4′―イソプロピリデンジフエニルジホスフアイ
ト、テトラ（トリデシル）―４，4′―ブチリデン
ビス（３―メチル―６―第３ブチルフエノール）
ジホスフアイト、トリス（３，５―ジ―第３ブチ
ル―４―ヒドロキシフエニル）ホスフアイト、ト
リス（モノ・ジ混合ノニルフエニル）ホスフアイ
ト、水素化―４，4′―イソプロピリデンジフエノ
ールポリホスフアイト、ビス（オクチルフエニ
ル）・ビス〔４，4′―ブチリデンビス（３―メチ
ル―６―第３ブチルフエノール）〕・１，６―ヘキ
サンジオールジホスフアイト、フエニル・４，
4′―イソプロピリデンジフエノール・ペンタエリ
スリトールジホスフアイト、ビス（２，４―ジ―
第３ブチルフエニル）ペンタエリスリトールジホ
スフアイト、ビス（２，６―ジ―第３ブチル―４
―メチルフエニル）ペンタエリスリトールジホス
フアイト、トリス〔４，4′―イソプロピリデンビ
ス（２―第３ブチルフエノール）〕ホスフアイト、
フエニル・ジイソデシルホスフアイト、ジ（ノニ
ルフエニル）ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、トリス（１，３―ジ―ステアロイルオキシイ
ソプロピル）ホスフアイト、４，4′―イソプロピ
リデンビス（２―第３ブチルフエノール）ジ（ノ
ニルフエニル）ホスフアイト、９，10―ジ―ハイ
ドロ―９―オキサ―10―フオスフアフエナンスレ
ン―10―オキサイド、テトラキス（２，４―ジ―
第３ブチルフエニル）―４，4′―ビフエニレンジ
ホスホナイトなどがあげられる。 本発明の組成物に他の光安定剤を添加すること
によつてその耐光性をさらに改善することができ
る。これらの光安定剤としてはたとえば、２―ヒ
ドロキシ―４―メトキシベンゾフエノン、２―ヒ
ドロキシ―４―ｎ―オクトキシベンゾフエノン、
２，2′―ジ―ヒドロキシ―４―メトキシベンゾフ
エノン、２，４―ジヒドロキシベンゾフエノン等
のヒドロキシベンゾフエノン類、２―（2′―ヒド
ロキシ―3′―ｔ―ブチル―5′―メチルフエニル）
―５―クロロベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒ
ドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチルフエニル）―
５―クロロベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒド
ロキシ―5′―メチルフエニル）ベンゾトリアゾー
ル、２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ア
ミルフエニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾト
リアゾール類、フエニルサリシレート、ｐ―ｔ―
ブチルフエニルサリシレート、２，４―ジ―ｔ―
ブチルフエニル―３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―
ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル―３，５
―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシベンゾエート
等のベンゾエート類、２，2′―チオビス（４―ｔ
―オクチルフエノール）Ni塩、〔２，2′―チオビ
ス（４―ｔ―オクチルフエノラート）〕―ｎ―ブ
チルアミンNi、（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―
ヒドロキシベンジル）ホスホン酸モノエチルエス
テルNi塩等のニツケル化合物類、α―シアノ―
β―メチル―β―（ｐ―メトキシフエニル）アク
リル酸メチル等の置換アクリロニトリル類及びＮ
―２―エチルフエニル―N′―２―エトキシ―５
―第３ブチルフエニルシユウ酸ジアミド、Ｎ―２
―エチルフエニル―N′―２―エトキシフエニル
シユウ酸ジアミド等のシユウ酸ジアニリド類があ
げられる。 その他必要に応じて、本発明組成物は重金属不
活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、
可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡
剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包
含させることができる。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら本発明はこれらの実施例によつ
て限定されるものではない。 実施例 １ ポリ塩化ビニル 100重量部 ジオクチルフタレート 48 エポキシ化大豆油 ２ トリスノニルフエニルホスフアイト 0.2 Ca―ステアレート 1.0 Zn―ステアレート 0.1 試料（表―１） 0.3 上記配合物をロール上で混練し厚さ１mmのシー
トを作成した。このシートを用いウエザオメータ
ー中での耐光性試験を行なつた。その結果を表―
１に示す。
（）または（）で表わされる化合物は、例え
ば、塩化シアヌルと２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリジン―４―スピロケタールアルコール化
合物とを反応させ、その後必要に応じて、アミン
類またはアルコール類と反応させることにより容
易に製造することができる。また、塩化シアヌル
をアミン類またはアルコール類と部分的に反応さ
せた後２，２，６，６―テトラメチルピペリジン
―４―スピロケタールアルコール化合物と反応さ
せることによつても容易に製造でき、あるいはア
ミン類またはアルコール類と上記スピロケタール
アルコール化合物の混合物と塩化シアヌルを反応
させることによつても容易に製造できる。 以下具体的な合成例をもつて本発明をさらにに
詳細に説明するが、本発明は以下の合成例によつ
て制限を受けるものではない。 合成例 １ （第１表のNo.３化合物の合成） ９―アザ―３―エチル―３―ヒドロキシメチル
―８，８，10，10―テトラメチル―１，５―ジオ
キサスピロ〔５，５〕ウンデカン4.8ｇ、水酸化
ナトリウム0.7ｇ及びトルエン15mlをとり、撹拌
しながら室温で２―ジエチルアミノ―４，６―ジ
クロロ―１，３，５―トリアジン1.8ｇを徐々に
添加した。その後、これを還流下において24時間
加熱撹拌した。次にこれを冷却した後、１％水酸
化ナトリウム水溶液70mlを加えて撹拌し、トルエ
ンで抽出した。 トルエン層を乾燥後脱溶媒し、残渣をｎ―ヘキ
サンより再結晶して、融点112〜114℃の白色結晶
2.1ｇを得た。 合成例 ２ （第１表のNo.21化合物の合成） ビス（９―アザ―８，８，10，10―テトラメチ
ル―１，５―ジオキサスピロ〔５，５〕―３―ウ
ンデシルメチル）エーテル6.1ｇ、水酸化ナトリ
ウム0.7ｇ及びトルエン15mlをとり、撹拌しなが
ら35℃で２―ジエチルアミノ―４，６―ジクロロ
―１，３，５―トリアジン1.7ｇを徐々に加えた。
その後これを還流下において36時間加熱撹拌し
た。次にこれを冷却した後、１％水酸化ナトリウ
ム水溶液60mlを加えて撹拌し、トルエンで抽出し
た。 トルエン層を乾燥後脱溶媒し、軟化点105〜115
℃の固体6.0ｇを得た。 本発明は、前記一般式（），（）または
（）で表わされるトリアジン誘導体を合成樹脂
に添加して、その光安定性を改善させるものであ
り、その添加量は、通常合成樹脂100重量部に対
して0.001〜10重量部、好ましくは0.01〜３重量
部である。 本発明における耐光性改善の対象となる合成樹
脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリブテン、ポリ―３―メチルブテン、な
どのα―オレフイン重合体またはエチレン―酢酸
ビニル共重合体、エチレン―プロピレン共重合体
などのポリオレフインおよびこれらの共重合体、
ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、ポリフツソ化ビニリ
デン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニ
ル―酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル―エチレン
共重合体、塩化ビニル―プロピレン共重合体、塩
化ビニル―スチレン共重合体、塩化ビニル―イソ
ブチレン共重合体、塩化ビニル―塩化ビニリデン
共重合体、塩化ビニル―スチレン―無水マレイン
酸三元共重合体、塩化ビニル―スチレン―アクリ
ロニトリル共重合体、塩化ビニル―ブタジエン共
重合体、塩化ビニル―イソプレン共重合体、塩化
ビニル―塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル
―塩化ビニリデン―酢酸ビニル三元共重合体、塩
化ビニル―アクリル酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル―マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル
―メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル―
アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化
ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、ク
マロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ア
クリル樹脂、スチレンと他の単量体（例えば無水
マレイン酸、ブタジエン、アクリロニトリルな
ど）との共重合体、アクリロニトリル―ブタジエ
ン―スチレン共重合体、アクリル酸エステル―ブ
タジエン―スチレン共重合体、メタクリル酸エス
テル―ブタジエン―スチレン共重合体、ポリメチ
ルメタクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポ
リビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフ
エニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹
脂、あるいはフエノール樹脂、ユリア樹脂、メラ
ミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、シリコーン樹脂などを挙げることができる。
更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリ
ロニトリル―ブタジエン共重合ゴム、スチレン―
ブタジエン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの樹
脂のブレンド品であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡
剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発泡
重合体も包含される。 本発明の組成物にさらにフエノール系の抗酸化
剤を添加することによつて酸化安定性を改善する
ことができる。これらのフエノール系抗酸化剤と
してはたとえば、２，６―ジ―第３ブチル―ｐ―
クレゾール、ステアリル―（３，５―ジ―メチル
―４―ヒドロキシベンジル）チオグリコレート、
ステアリル―β―（４―ヒドロキシ―３，５―ジ
―第３ブチルフエニル）プロピオネート、ジステ
アリル―３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキ
シベンジルホスホネート、２，４，６―トリス
（3′，5′―ジ―第３ブチル―4′―ヒドロキシベンジ
ルチオ）―１，３，５―トリアジン、ジステアリ
ル（４―ヒドロキシ―３―メチル―５―第３ブチ
ル）ベンジルマロネート、２，2′―メチレンビス
（４―メチル―６―第３ブチルフエノール）、４，
4′―メチレンビス（２，６―ジ―第３ブチルフエ
ノール）、２，2′―メチレンビス〔６―（１―メ
チルシクロヘキシル）ｐ―クレゾール〕、ビス
〔３，５―ビス（４―ヒドロキシ―３―第３ブチ
ルフエニル）ブチリツクアシド〕グリコールエス
テル、４，4′―ブチリデンビス（６―第３ブチル
―ｍ―クレゾール）、１，１，３―トリス（２―
メチル―４―ヒドロキシ―５―第３ブチルフエニ
ル）ブタン、ビス〔２―第３ブチル―４―メチル
―６―（２―ヒドロキシ―３―第３ブチル―５―
メチルベンジル）フエニル〕テレフタレート、
１，３，５―トリス（２，６―ジメチル―３―ヒ
ドロキシ―４―第３ブチル）ベンジルイソシアヌ
レート、１，３，５―トリス（３，５―ジ―第３
ブチル―４―ヒドロキシベンジル）―２，４，６
―トリメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン―
３―（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシ
フエニル）プロピオネート〕メタン、１，３，５
―トリス（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５―
トリス〔（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロ
キシフエニル）プロピオニルオキシエチル〕イソ
シアヌレート、２―オクチルチオ―４，６―ジ
（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―第３ブチル）フ
エノキシ―１，３，５―トリアジン、４，4′―チ
オビス（６―第３ブチル―ｍ―クレゾール）など
のフエノール類及び４，4′―ブチリデンビス（２
―第３ブチル―５―メチルフエノール）の炭酸オ
リゴエステル（例えば重合度２，３，４，５，
６，７，８，９，10など）などの多価フエノール
炭酸オリゴエステル類があげられる。 本発明の組成物にさらに硫黄系の抗酸化剤を加
えてその酸化安定性の改善をはかることもでき
る。これらの硫黄系抗酸化剤としてはたとえばジ
ラウリル、ジミリスチル―、ジステアリル―など
のジアルキルチオプロピオネート及びブチル―、
オクチル―、ラウリル―、ステアリル―などのア
ルキルチオプロピオン酸の多価アルコール（例え
ばグリセリン、トリメチロールエタン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリス
ヒドロキシエチルイソシアヌレート）のエステル
（例えばペンタエリスリトールテトララウリルチ
オプロピオネート）があげられる。 本発明の組成物に、さらにホスフアイト等の含
リン化合物を添加することによつて、耐光性及び
耐熱性を改善することができる。この含リン化合
物としては例えば、トリオクチルホスフアイト、
トリラウリルホスフアイト、トリデシルホスフア
イト、オクチル―ジフエニルホスフアイト、トリ
ス（２，４―ジ―第３ブチルフエニル）ホスフア
イト、トリフエニルホスフアイト、トリス（ブト
キシエチル）ホスフアイト、トリス（ノニルフエ
ニル）ホスフアイト、ジステアリルペンタエリス
リトールジホスフアイト、テトラ（トリデシル）
―１，１，３―トリス（２―メチル―５―第３ブ
チル―４―ヒドロキシフエニル）ブタンジホスフ
アイト、テトラ（C12〜15混合アルキル）―４，
4′―イソプロピリデンジフエニルジホスフアイ
ト、テトラ（トリデシル）―４，4′―ブチリデン
ビス（３―メチル―６―第３ブチルフエノール）
ジホスフアイト、トリス（３，５―ジ―第３ブチ
ル―４―ヒドロキシフエニル）ホスフアイト、ト
リス（モノ・ジ混合ノニルフエニル）ホスフアイ
ト、水素化―４，4′―イソプロピリデンジフエノ
ールポリホスフアイト、ビス（オクチルフエニ
ル）・ビス〔４，4′―ブチリデンビス（３―メチ
ル―６―第３ブチルフエノール）〕・１，６―ヘキ
サンジオールジホスフアイト、フエニル・４，
4′―イソプロピリデンジフエノール・ペンタエリ
スリトールジホスフアイト、ビス（２，４―ジ―
第３ブチルフエニル）ペンタエリスリトールジホ
スフアイト、ビス（２，６―ジ―第３ブチル―４
―メチルフエニル）ペンタエリスリトールジホス
フアイト、トリス〔４，4′―イソプロピリデンビ
ス（２―第３ブチルフエノール）〕ホスフアイト、
フエニル・ジイソデシルホスフアイト、ジ（ノニ
ルフエニル）ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、トリス（１，３―ジ―ステアロイルオキシイ
ソプロピル）ホスフアイト、４，4′―イソプロピ
リデンビス（２―第３ブチルフエノール）ジ（ノ
ニルフエニル）ホスフアイト、９，10―ジ―ハイ
ドロ―９―オキサ―10―フオスフアフエナンスレ
ン―10―オキサイド、テトラキス（２，４―ジ―
第３ブチルフエニル）―４，4′―ビフエニレンジ
ホスホナイトなどがあげられる。 本発明の組成物に他の光安定剤を添加すること
によつてその耐光性をさらに改善することができ
る。これらの光安定剤としてはたとえば、２―ヒ
ドロキシ―４―メトキシベンゾフエノン、２―ヒ
ドロキシ―４―ｎ―オクトキシベンゾフエノン、
２，2′―ジ―ヒドロキシ―４―メトキシベンゾフ
エノン、２，４―ジヒドロキシベンゾフエノン等
のヒドロキシベンゾフエノン類、２―（2′―ヒド
ロキシ―3′―ｔ―ブチル―5′―メチルフエニル）
―５―クロロベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒ
ドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチルフエニル）―
５―クロロベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒド
ロキシ―5′―メチルフエニル）ベンゾトリアゾー
ル、２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ア
ミルフエニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾト
リアゾール類、フエニルサリシレート、ｐ―ｔ―
ブチルフエニルサリシレート、２，４―ジ―ｔ―
ブチルフエニル―３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―
ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル―３，５
―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシベンゾエート
等のベンゾエート類、２，2′―チオビス（４―ｔ
―オクチルフエノール）Ni塩、〔２，2′―チオビ
ス（４―ｔ―オクチルフエノラート）〕―ｎ―ブ
チルアミンNi、（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―
ヒドロキシベンジル）ホスホン酸モノエチルエス
テルNi塩等のニツケル化合物類、α―シアノ―
β―メチル―β―（ｐ―メトキシフエニル）アク
リル酸メチル等の置換アクリロニトリル類及びＮ
―２―エチルフエニル―N′―２―エトキシ―５
―第３ブチルフエニルシユウ酸ジアミド、Ｎ―２
―エチルフエニル―N′―２―エトキシフエニル
シユウ酸ジアミド等のシユウ酸ジアニリド類があ
げられる。 その他必要に応じて、本発明組成物は重金属不
活性化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、
可塑剤、エポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡
剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等を包
含させることができる。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら本発明はこれらの実施例によつ
て限定されるものではない。 実施例 １ ポリ塩化ビニル 100重量部 ジオクチルフタレート 48 エポキシ化大豆油 ２ トリスノニルフエニルホスフアイト 0.2 Ca―ステアレート 1.0 Zn―ステアレート 0.1 試料（表―１） 0.3 上記配合物をロール上で混練し厚さ１mmのシー
トを作成した。このシートを用いウエザオメータ
ー中での耐光性試験を行なつた。その結果を表―
１に示す。
【表】
実施例 ２
ポリプロピレン 100重量部
ステアリル―β―３，５―ジ―第３ブチル―４
―ヒドロキシフエニルプロピオネート
0.2 試料（表−２） 0.3 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成
し、高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を行なつ
た。また80℃の熱水に15時間浸漬後のシートにつ
いても耐光性試験を行なつた。その結果を表―２
に示す。
―ヒドロキシフエニルプロピオネート
0.2 試料（表−２） 0.3 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成
し、高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を行なつ
た。また80℃の熱水に15時間浸漬後のシートにつ
いても耐光性試験を行なつた。その結果を表―２
に示す。
【表】
実施例 ３
エチレン―酢酸ビニルコポリマー 100重量部
２，６―ジ―第３ブチル―ｐ―クレゾール
0.1 Ca―ステアレート 0.1 Zn―ステアレート 0.1 ジイソデシルフエニルホスフアイト 0.2 試料（表―３） 0.2 上記配合物をロール上130℃で混練後、140℃で
プレスシート（厚さ0.4mm）を作成した。このシ
ートをウエザオメーター中で500時間照射後の抗
張力残率を測定した。その結果を表―３に示す。
0.1 Ca―ステアレート 0.1 Zn―ステアレート 0.1 ジイソデシルフエニルホスフアイト 0.2 試料（表―３） 0.2 上記配合物をロール上130℃で混練後、140℃で
プレスシート（厚さ0.4mm）を作成した。このシ
ートをウエザオメーター中で500時間照射後の抗
張力残率を測定した。その結果を表―３に示す。
【表】
【表】
実施例 ４
ポリエチレン 100重量部
Ca―ステアレート 1.0
テトラキス〔メチレン―３―（３，５―ジ―第
３ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロピオ
ネート〕メタン 0.1 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 試料（表―４） 0.2 上記配合物を混練後プレスして厚さ0.5mmのシ
ートを作成した。このシートを用いてウエザオメ
ーター中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間
を測定した。その結果を表―４に示す。
３ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロピオ
ネート〕メタン 0.1 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 試料（表―４） 0.2 上記配合物を混練後プレスして厚さ0.5mmのシ
ートを作成した。このシートを用いてウエザオメ
ーター中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間
を測定した。その結果を表―４に示す。
【表】
実施例 ５
ABS樹脂 100重量部
４，4′―ブチリデンビス（２―第３ブチル―ｍ
―クレゾール） 0.1 試料（表―５） 0.3 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ３mm
のシートを作成した。このシートを用いウエザオ
メーター中で800時間照射後の抗張力残率を測定
した。その結果を表―５に示す。
―クレゾール） 0.1 試料（表―５） 0.3 上記配合物をロール練り後プレスして厚さ３mm
のシートを作成した。このシートを用いウエザオ
メーター中で800時間照射後の抗張力残率を測定
した。その結果を表―５に示す。
【表】
実施例 ６
通常の安定剤は樹脂の高温加工時に揮発、分解
等によりその効果が著るしく失なわれることが知
られている。 本実施例では押し出し加工を繰り返し行なうこ
とにより高温加工による影響を確かめた。 次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分
間混合した後、押し出し機でコンパウンドを作成
した。（シリンダー温度230℃、240℃、ヘツドダ
イス温度250℃、回転数20rpm）押し出しを５回
繰り返し行なつた後このコンパウンドを用いて試
験片を射出成形機で作成した。（シリンダー温度
240℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg／cm2） 得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光
性試験を行なつた。また、押し出し１回のものに
ついても同様に試験した。その結果を表―６に示
す。 ＜配合＞ エチレン―プロピレン共重合樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ステアリル―β―３，５―ジ―第３ブチル―４
―ヒドロキシフエニルプロピオネート
0.1 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 試料（表―６） 0.2
等によりその効果が著るしく失なわれることが知
られている。 本実施例では押し出し加工を繰り返し行なうこ
とにより高温加工による影響を確かめた。 次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分
間混合した後、押し出し機でコンパウンドを作成
した。（シリンダー温度230℃、240℃、ヘツドダ
イス温度250℃、回転数20rpm）押し出しを５回
繰り返し行なつた後このコンパウンドを用いて試
験片を射出成形機で作成した。（シリンダー温度
240℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg／cm2） 得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光
性試験を行なつた。また、押し出し１回のものに
ついても同様に試験した。その結果を表―６に示
す。 ＜配合＞ エチレン―プロピレン共重合樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ステアリル―β―３，５―ジ―第３ブチル―４
―ヒドロキシフエニルプロピオネート
0.1 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 試料（表―６） 0.2
【表】
実施例 ７
ポリウレタン樹脂（旭電化製Ｕ―100）
100重量部 Ba―ステアレート 0.7 Zn―ステアレート 0.3 ２，６―ジ―第３ブチル―ｐ―クレゾール
0.1 試料（表―７） 0.3 上記配合物を70℃で５分間ロール上で混練し、
120℃５分間プレスして厚さ0.5mmのシートを作成
した。このシートをフエードメーターにて30時間
照射後の伸み残率を測定した。その結果を表―７
に示す。
100重量部 Ba―ステアレート 0.7 Zn―ステアレート 0.3 ２，６―ジ―第３ブチル―ｐ―クレゾール
0.1 試料（表―７） 0.3 上記配合物を70℃で５分間ロール上で混練し、
120℃５分間プレスして厚さ0.5mmのシートを作成
した。このシートをフエードメーターにて30時間
照射後の伸み残率を測定した。その結果を表―７
に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 合成樹脂100重量部に対し、次の一般式
（），（）及び（）で表わされる化合物の少
なくとも一種0.001〜10重量部を添加してなる安
定化された合成樹脂組成物。 〔上式中、R1は水素原子、アルキル基、アル
ケニル基、ヒドロキシアルキル基、アシロキシア
ルキル基又は２，３―エポキシプロピル基を示
す。R2は水素原子、低級アルキル基または―Ｏ
―R3を示す（ここでR3は水素原子またはアシル
基を示す。）。Ｘは【式】―Ｏ―R6または を示す（ここでR4は水素原子、アルキル基、ア
リール基、（―CH2）―lＯ―R7または
【式】を示し、R5はR4で示される基ま たは【式】を示し、R6はアルキル基、ア リール基または【式】を示す。そし て、これらの式中、ｌは１〜３を示し、R7は水
素原子、アルキル基またはアシル基を示す。R8
は直接結合手、アルキレン基、アリーレン基また
は―NH―R10―NH―を示す。R9は水素原子、
アルキル基、アリール基またはアシル基を示す。
また、R10はジアシル基を示す。）ＹはＸで示さ
れる基または２〜50価の、アルコールまたはアミ
ン類の残基を示す。Ｚは二価の、アルコールまた
はアミン類の残基を示す。n1は１〜３を示し、n2
は１〜50を示す。また、m1は１〜20を示し、m2
は２〜20を示す。〕
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56145016A JPS5847030A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | 安定化された合成樹脂組成物 |
| DE8282108202T DE3274240D1 (en) | 1981-09-14 | 1982-09-06 | Synthetic resin compositions containing 2,2,6,6-tetramethyl piperidinyl triazines |
| AT82108202T ATE23531T1 (de) | 1981-09-14 | 1982-09-06 | Zusammensetzungen von synthetischen harzen, welche 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-triazine enthalten. |
| EP82108202A EP0074598B1 (en) | 1981-09-14 | 1982-09-06 | Synthetic resin compositions containing 2,2,6,6-tetramethyl piperidinyl triazines |
| US06/415,204 US4415689A (en) | 1981-09-14 | 1982-09-07 | Synthetic resin compositions containing 2,2,6,6-tetramethyl piperidinyl triazines |
| CA000411383A CA1181401A (en) | 1981-09-14 | 1982-09-14 | Synthetic resin compositions containing 2,2,6,6- tetramethyl piperidinyl triazines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56145016A JPS5847030A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5847030A JPS5847030A (ja) | 1983-03-18 |
| JPS648668B2 true JPS648668B2 (ja) | 1989-02-14 |
Family
ID=15375481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56145016A Granted JPS5847030A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4415689A (ja) |
| EP (1) | EP0074598B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5847030A (ja) |
| AT (1) | ATE23531T1 (ja) |
| CA (1) | CA1181401A (ja) |
| DE (1) | DE3274240D1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3474550D1 (en) * | 1984-01-12 | 1988-11-17 | Adeka Argus Chemical Co Ltd | Bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl-1,3,5-triazinyl)-spirodiamines and spiroglycol ethers and synthetic resin compositions containing the same |
| JPS6181441A (ja) * | 1984-09-28 | 1986-04-25 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 高分子材料組成物 |
| JPS61177187A (ja) * | 1985-01-29 | 1986-08-08 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Ｐｌｌ同期監視装置 |
| JPS6218444A (ja) * | 1985-07-16 | 1987-01-27 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化された高分子材料組成物 |
| US5350786A (en) * | 1986-06-30 | 1994-09-27 | Enichem Synthesis S.P.A. | Process of (co)polymerization of α-olefins in the presence of stabilizers |
| ATE107641T1 (de) * | 1987-10-30 | 1994-07-15 | Sankyo Co | Piperidyltriazinderivate und ihre verwendung als polymerstabilisatoren. |
| DE4032744A1 (de) * | 1990-10-16 | 1992-04-23 | Basf Ag | Polyalkylpiperidin-derivate |
| IL117216A (en) * | 1995-02-23 | 2003-10-31 | Martinswerk Gmbh | Surface-modified filler composition |
| EP0850938B1 (en) * | 1996-12-24 | 2003-02-12 | Ciba SC Holding AG | Triazine compounds containing 2,2,6,6-tetramenthyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
| DE69719004T2 (de) | 1996-12-24 | 2003-07-24 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc., Basel | Triazinverbindungen die 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidingruppen enthalten als Stabilisatoren für organische Materialen |
| JP6277095B2 (ja) * | 2014-09-03 | 2018-02-07 | 富士フイルム株式会社 | セルロースアシレートフィルム、偏光板および液晶表示装置 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1393551A (en) * | 1972-04-21 | 1975-05-07 | Ciba Geigy Ag | Piperidine derivatives |
| JPS5373241A (en) * | 1976-12-10 | 1978-06-29 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilized synthetic resin compositions |
| DE2961381D1 (en) * | 1978-02-08 | 1982-01-28 | Ciba Geigy Ag | Polyalkylpiperidine derivatives of s-triazines, their use as stabilizers for polymers and polymers thus stabilized |
| JPS5611932A (en) * | 1979-07-12 | 1981-02-05 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilized polymer composition |
| US4315850A (en) * | 1981-02-26 | 1982-02-16 | Carstab Corporation | Organohalide polymers stabilized with an organotin compound and an ortho mercapto phenol compound |
-
1981
- 1981-09-14 JP JP56145016A patent/JPS5847030A/ja active Granted
-
1982
- 1982-09-06 EP EP82108202A patent/EP0074598B1/en not_active Expired
- 1982-09-06 DE DE8282108202T patent/DE3274240D1/de not_active Expired
- 1982-09-06 AT AT82108202T patent/ATE23531T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-09-07 US US06/415,204 patent/US4415689A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-09-14 CA CA000411383A patent/CA1181401A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5847030A (ja) | 1983-03-18 |
| ATE23531T1 (de) | 1986-11-15 |
| EP0074598A3 (en) | 1984-03-07 |
| CA1181401A (en) | 1985-01-22 |
| US4415689A (en) | 1983-11-15 |
| EP0074598B1 (en) | 1986-11-12 |
| EP0074598A2 (en) | 1983-03-23 |
| DE3274240D1 (en) | 1987-01-02 |