JPS58201799A - ３α，７β−ジヒドロキシ−５β−コラン酸の製造法 - Google Patents
３α，７β−ジヒドロキシ−５β−コラン酸の製造法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
- C07J9/005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane containing a carboxylic function directly attached or attached by a chain containing only carbon atoms to the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はす１−リウム以外の金属塩の存在下に還元剤と
してナトリウム金属を用い第３アルコール中で３α−ヒ
ドロ゛キシー７−ケドー５β−フラン酸を３α、７β−
ジヒドロキシ−５β−コラン酸（ウルソデオキシコール
酸；ＵＤＣＡ）に立体選択的に還元する方法に関するも
のである。
してナトリウム金属を用い第３アルコール中で３α−ヒ
ドロ゛キシー７−ケドー５β−フラン酸を３α、７β−
ジヒドロキシ−５β−コラン酸（ウルソデオキシコール
酸；ＵＤＣＡ）に立体選択的に還元する方法に関するも
のである。
アルコール中ナトリウム金属により３α−ヒドロキシ−
７−ケドー５β−コラン酸を゛還元することは以前から
知゛られていた（特願昭５２−７ｇ８６２号）。同方法
によればＴＪＩ）ＣＡとそのエピマーの３α、７α−ジ
ヒドロキシ−５β−コラン酸Ｃ）ｙ’）テオキシコーｆ
ｉｖ酸、ｃｔ’＋ｏｃＡ）が８’０／２０の割合で混合
物として得られる。
７−ケドー５β−コラン酸を゛還元することは以前から
知゛られていた（特願昭５２−７ｇ８６２号）。同方法
によればＴＪＩ）ＣＡとそのエピマーの３α、７α−ジ
ヒドロキシ−５β−コラン酸Ｃ）ｙ’）テオキシコーｆ
ｉｖ酸、ｃｔ’＋ｏｃＡ）が８’０／２０の割合で混合
物として得られる。
ｔ−ブタノール中カリウム金属で３α−ヒドロキシ−７
−ケド−５β−コラン酸を還元するこ′ｉにより高度の
立法選択性が達成され＜ｍ願昭５２−７９５０）、この
方法では９６／４の割合でＵＤＣＡ／ＣＤＣＡの混合物
が得られている。この方法の主な欠点は高価であり、ま
たナトリウム金属に比しより危険性が大きいカリウム金
属を使用している点である。
−ケド−５β−コラン酸を還元するこ′ｉにより高度の
立法選択性が達成され＜ｍ願昭５２−７９５０）、この
方法では９６／４の割合でＵＤＣＡ／ＣＤＣＡの混合物
が得られている。この方法の主な欠点は高価であり、ま
たナトリウム金属に比しより危険性が大きいカリウム金
属を使用している点である。
本発明者らにより第３アルコール中ナトリウム以外の金
属の塩の存在下にナトリウム金属で３α−ヒドロキシ−
７−ケドー５β−コラン酸を還元すれば９５〜９６％の
立体選択性が得られることが見出された。
属の塩の存在下にナトリウム金属で３α−ヒドロキシ−
７−ケドー５β−コラン酸を還元すれば９５〜９６％の
立体選択性が得られることが見出された。
特に有用な金属塩の例はカリウム、セシウムおよびルビ
ジウムの有機塩で、特に好ましいものはカリウムアセテ
ート、カリウムｔ−ブチレートである。
ジウムの有機塩で、特に好ましいものはカリウムアセテ
ート、カリウムｔ−ブチレートである。
特に有用な第３アルコールの例としてはｔ−ブチルアル
コール、ｔ−アミルアルコールがあげられる。
コール、ｔ−アミルアルコールがあげられる。
前記金属塩に対するすｌ・リウムのモル比は０．１〜１
０の範囲内である。
０の範囲内である。
好ましくは還元は原料ケトンを金属塩の存在下にアルコ
ールにとかし、次いでナトリウムを加えることにより実
施せられる。
ールにとかし、次いでナトリウムを加えることにより実
施せられる。
この還元は室温乃至は溶媒の沸点の範囲内の温度で実施
せられる。還元後、ＵＤＣＡは常法により分離せられる
。
せられる。還元後、ＵＤＣＡは常法により分離せられる
。
ナトリウム金属は例えばメタノールおよび水を加えて分
解され、有機溶媒を除去した後、ＵＤＣＡは酸性化およ
び適当な溶剤による抽出で回収せられる。
解され、有機溶媒を除去した後、ＵＤＣＡは酸性化およ
び適当な溶剤による抽出で回収せられる。
以下実施例により本発明を説明する。
実施例１
カリウムｔ−ブトキサイド（３，７７ｇ 、 ３３．６
ミリモル）と３α−ヒドロキシ−７−ケドー５β−コラ
ン酸（２，５ｇ、 ６．３７ミリモル）のｔ−アミルア
ルコール（５０ｍｌ）溶液を窒素気流下撹拌還流させ、
ナトリウム（２，５ｇ、０．１０９グラム原子）を加え
た。
ミリモル）と３α−ヒドロキシ−７−ケドー５β−コラ
ン酸（２，５ｇ、 ６．３７ミリモル）のｔ−アミルア
ルコール（５０ｍｌ）溶液を窒素気流下撹拌還流させ、
ナトリウム（２，５ｇ、０．１０９グラム原子）を加え
た。
痘応混合物を次いで撹拌しつつ４０分間還流させた。得
られた溶液にメタノールを、続いて水をナトリウムが分
解するまで加えた。
られた溶液にメタノールを、続いて水をナトリウムが分
解するまで加えた。
混合液を冷却し、水中に注入し、有機溶媒を減圧３−
で除去した。水性層を塩酸１：１でｐｏ １になるまで
酸性化し、４０℃でエチルアセテート（７５ｍｉｘ
２）で抽出した。溶媒を減圧で蒸発させ、ＣＤＣＡ （
６％）とＵＤＣＡ （９４％）からなる固体生成物２．
４ｇを得た。得られた生成物をメタノールでエステル化
し、次いでメタノール／水混液から再結晶させ、加水分
解で純度９９．８％のＵＤＣＡを得た。
酸性化し、４０℃でエチルアセテート（７５ｍｉｘ
２）で抽出した。溶媒を減圧で蒸発させ、ＣＤＣＡ （
６％）とＵＤＣＡ （９４％）からなる固体生成物２．
４ｇを得た。得られた生成物をメタノールでエステル化
し、次いでメタノール／水混液から再結晶させ、加水分
解で純度９９．８％のＵＤＣＡを得た。
実施例２
カリウムｔ−ブチレート（３，７７ｇ 、３３．６ ミ
リモル）と３α−ヒドロキシ−７−ケドー５β−コラン
酸（２，５ｇ、６．３６ ミリモル）をｔ−ブチルアル
コール（５０ｍｌ）にとかし窒素気流下、撹拌還流させ
、ナトリウム金属（１，７５ｇ、０．７６グラム原子）
を加えた。反応混合物を撹拌下に保ち２時間還流させ、
次いで実施例１と同様に処理し、ＣＤＣＡ （７％）と
ＵＤＣＡ（９３％）からなる残渣２．５ｇを得た。
リモル）と３α−ヒドロキシ−７−ケドー５β−コラン
酸（２，５ｇ、６．３６ ミリモル）をｔ−ブチルアル
コール（５０ｍｌ）にとかし窒素気流下、撹拌還流させ
、ナトリウム金属（１，７５ｇ、０．７６グラム原子）
を加えた。反応混合物を撹拌下に保ち２時間還流させ、
次いで実施例１と同様に処理し、ＣＤＣＡ （７％）と
ＵＤＣＡ（９３％）からなる残渣２．５ｇを得た。
実施例３
カリウムアセテート（５９ｇ、 ０．６０モル）のｔ−
ア４− ミルアルコール（１０００ｍｌ）懸濁液を窒素気流下撹
拌還流させ、３α−ヒドロキシ−７−ケト−５βコラン
酸 （５０ｇ、 ０．１２７モル）を加えた。得られた
反応混合物にナトリウム金属（４０ｇ、 １．７４グラ
ム原子）を少量づつ５時間で加えた。次いで反応混合物
を実施例１の如く処理しＣＤＣＡ （５％）。
ア４− ミルアルコール（１０００ｍｌ）懸濁液を窒素気流下撹
拌還流させ、３α−ヒドロキシ−７−ケト−５βコラン
酸 （５０ｇ、 ０．１２７モル）を加えた。得られた
反応混合物にナトリウム金属（４０ｇ、 １．７４グラ
ム原子）を少量づつ５時間で加えた。次いで反応混合物
を実施例１の如く処理しＣＤＣＡ （５％）。
ＵＤＣＡ （９４％）および未反応酸（１％）からなる
混合物５０ｇを得た。
混合物５０ｇを得た。
実施例４
３α−ヒドロキシ−７−ケドー５β−コラン酸（０，２
５ｇ ； ０．６３ミリモル）とｔ−セシウムアミレー
ト（３，１８ミリモル）のｔ−アミルアルコール（３ｍ
ｌ）溶液を窒素気流下に還流させ、ナトリウム金属（０
，２５ｇ、０．０１０８グラム原子）を少量づつ撹拌下
に加えた。
５ｇ ； ０．６３ミリモル）とｔ−セシウムアミレー
ト（３，１８ミリモル）のｔ−アミルアルコール（３ｍ
ｌ）溶液を窒素気流下に還流させ、ナトリウム金属（０
，２５ｇ、０．０１０８グラム原子）を少量づつ撹拌下
に加えた。
参考例１と同様方法で処理し、ＵＤＣＡ （９５％）と
ＣＤＣＡ （５％）からなる生成物０．２４ｇを得た。
ＣＤＣＡ （５％）からなる生成物０．２４ｇを得た。
実施例５
ｔ−ルビジウムアミレート（１１，７ミリモル）と３α
ヒドロキシ−７−ケドー５β−コラン酸（０，９２ｇ
；２．３４ミリモル）のｔ−アミルアルコール（２０ｍ
ｌ）溶液を窒素気流下に還流させ、ナトリウム金属（ｌ
ｇ、０．０４３４グラム原子）を少量づつ撹拌下に加
えた。
ヒドロキシ−７−ケドー５β−コラン酸（０，９２ｇ
；２．３４ミリモル）のｔ−アミルアルコール（２０ｍ
ｌ）溶液を窒素気流下に還流させ、ナトリウム金属（ｌ
ｇ、０．０４３４グラム原子）を少量づつ撹拌下に加
えた。
参考例１と同様に処理してＵＤＣＡ（９５％）とＣＤＣ
Ａ （５％）からなる生成物０．９ｇを得た。
Ａ （５％）からなる生成物０．９ｇを得た。
実施例６
３α−ヒドロキシ−７−ケ１〜−５β−フラン酸（０，
５ｇ、１．２７ミリモル）のｔ−アミルアルコール（１
０ｍｌ）溶液を窒素気流下に還流させ、ルビジウム（１
，０８５ｇ ； ０．０１２７グラム原子）を徐々に加
えた。
５ｇ、１．２７ミリモル）のｔ−アミルアルコール（１
０ｍｌ）溶液を窒素気流下に還流させ、ルビジウム（１
，０８５ｇ ； ０．０１２７グラム原子）を徐々に加
えた。
参考例１と同様に処理しＵＤＣＡ、（９６％）とＣＤＣ
Ａ （４％）からなる生成物０．４９ｇを得た。
Ａ （４％）からなる生成物０．４９ｇを得た。
この還元をナトリウムあるいはカリウム金属のみを用い
て実施する場合、下記の結果が得られた。
て実施する場合、下記の結果が得られた。
参考例１
３α−ヒドロキシ−７−ケド−５β−フラン酸（５ｇ、
１２．７ミリモル）のｔ−アミルアルコール溶７− 液を窒素気流下に撹拌還流させ、カリウム金属（５ｇ、
０．１２８グラム原子）を少量づつ５分間で加えた。こ
の溶液を次に２時間撹拌還流させた。
１２．７ミリモル）のｔ−アミルアルコール溶７− 液を窒素気流下に撹拌還流させ、カリウム金属（５ｇ、
０．１２８グラム原子）を少量づつ５分間で加えた。こ
の溶液を次に２時間撹拌還流させた。
得られた溶液に金属が分解するまでメタノールと水とを
加えた。
加えた。
混合物を冷却し、水中に注入し、有機溶媒を減圧で留去
した。水性液を塩酸１：ｌでｐＨ１まで酸性化し、４０
℃でエチルアセテ−ｈ （７５ｍｌ Ｘ２）抽出した。
した。水性液を塩酸１：ｌでｐＨ１まで酸性化し、４０
℃でエチルアセテ−ｈ （７５ｍｌ Ｘ２）抽出した。
溶媒を減圧蒸発させＣＤＣＡ （５％）とＵＤＣＡ （
９５％）からなる残渣（４，９７ｇ 。
９５％）からなる残渣（４，９７ｇ 。
１２．６ ミリモル；収率９９％）を得た。
参考例２
参考例１と同様方法を、但しカリウム金属の代りにすト
リウへ金属（５ｇ、０．２１７グラム原子）を用い、４
時間反応させ、ＣＤＣＡ （２０％）とＵＤＣＡ（８０
％）からなる生成物５ｇを得た。
リウへ金属（５ｇ、０．２１７グラム原子）を用い、４
時間反応させ、ＣＤＣＡ （２０％）とＵＤＣＡ（８０
％）からなる生成物５ｇを得た。
特許出願代理人
弁理士伊藤武雄
８−
Claims (5)
- （１）３α−ヒドロキシ−７−ケドー５β−コラン酸を
ナトリウム以外の金属の塩の存在下に第３アルコール中
ナトリウム金属で□立体選択的に還元することを特徴と
する３α、７β−ジヒドロキシ−５β−コラン酸の製造
方法。 - （２）３α−ヒドロキシ−７−ケドー５β−コラン酸を
カリウム以外の金属塩の存在下第３アルコールにとかし
、次いで得られた混合物にナトリウム金属を加える特許
請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）前記金属塩に対するナトリウム金属のモル比が０
．１〜１０ である特許請求の範囲第１項あるいは第
２項記載の方法。 - （４） ナトリウム以外の金属の塩がカリウム、セシ
ウムおよびルビジウムの有機塩から選ばれる特許請求の
範囲第１項〜第３項のいづれかに記載の方法。 - （５）前記金属塩がカリウムアセテートあるいはカリウ
ム ｔ−ブチレートであ′る特許請求の範囲第４項記載
の方法。□
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20559A/82 | 1982-04-02 | ||
| IT20559/82A IT1150756B (it) | 1982-04-02 | 1982-04-02 | Procedimento per preparare l'acido 3alfa, 7beta-diidrossi-5beta-colanico |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58201799A true JPS58201799A (ja) | 1983-11-24 |
| JPH0416478B2 JPH0416478B2 (ja) | 1992-03-24 |
Family
ID=11168769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58058575A Granted JPS58201799A (ja) | 1982-04-02 | 1983-04-01 | ３α，７β−ジヒドロキシ−５β−コラン酸の製造法 |
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Patent Citations (1)
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