JPS58208272A - ２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン及びその製造法 - Google Patents
２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン及びその製造法Info
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- JPS58208272A JPS58208272A JP8882882A JP8882882A JPS58208272A JP S58208272 A JPS58208272 A JP S58208272A JP 8882882 A JP8882882 A JP 8882882A JP 8882882 A JP8882882 A JP 8882882A JP S58208272 A JPS58208272 A JP S58208272A
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- Japan
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- methoxy
- methylaminopyridine
- methylamine
- methoxypyridine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン及
びその製造法に関する。
びその製造法に関する。
２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンは新規な化合
物であり、医薬、農薬などに用いることのできる物質へ
の中間体として有用である。
物であり、医薬、農薬などに用いることのできる物質へ
の中間体として有用である。
本発明の２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンは２
−ナフチル クロルテオホルメイトと反応させて０−２
−ナフチル Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｍ
−メチルチオカーバメートを製造することができる。こ
うして得られる０ −２−す７テル Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメートから
はこれを有効成分とする除草剤を調整することができる
。
−ナフチル クロルテオホルメイトと反応させて０−２
−ナフチル Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｍ
−メチルチオカーバメートを製造することができる。こ
うして得られる０ −２−す７テル Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメートから
はこれを有効成分とする除草剤を調整することができる
。
このものはノビエをはじめとする多くの雑草に対して、
極めて優れた除草活性を示すとともに移植水稲には無害
で水田用除草剤として好適である。
極めて優れた除草活性を示すとともに移植水稲には無害
で水田用除草剤として好適である。
また、畑地土壌処理によりイネ科雑草−広葉作物間に優
れた選択除草効果を示めし、畑地用除草剤としても適用
性を有する。
れた選択除草効果を示めし、畑地用除草剤としても適用
性を有する。
本発明の化合物のこのような有用性については特願昭５
７−０４０７５９号明細書中に開示されている。
７−０４０７５９号明細書中に開示されている。
本発明の２−メトキシー６−メチルアミノピリ子あるい
は塩素原子を示す。）で表わされる２−へロ−６−メト
キシピリジンとメチルアミンとのし）で表わされる２〜
ハロー６−メチルアミノピリジンとナトリウムメチラー
トとの反応、２−アミノ−６−メトキシピリジンとヨウ
化メチルとの反応、あるいは２−ハイドロキシ−６−メ
チルアミノピリジンとシアシイタンとの反応等積々の方
法により製造できる。
は塩素原子を示す。）で表わされる２−へロ−６−メト
キシピリジンとメチルアミンとのし）で表わされる２〜
ハロー６−メチルアミノピリジンとナトリウムメチラー
トとの反応、２−アミノ−６−メトキシピリジンとヨウ
化メチルとの反応、あるいは２−ハイドロキシ−６−メ
チルアミノピリジンとシアシイタンとの反応等積々の方
法により製造できる。
本発明の方法は２−ハロー６−メトキシピリジンとメチ
ルアミンとを反応させることを特徴とする２−メトキシ
−６−メチルアミノピリジンの製造法を提供するもので
ある。
ルアミンとを反応させることを特徴とする２−メトキシ
−６−メチルアミノピリジンの製造法を提供するもので
ある。
メチルアミンの使用量は、２−ハロー６−メトキシピリ
ジンに対して約２〜約１０倍モルである。
ジンに対して約２〜約１０倍モルである。
反応を円滑に進めるために溶媒を用いる。溶媒としては
２−へロ−６−メトキシピリジン、メチルアミンと反応
せず、しかもメチルアミンを溶解する水、ベンゼン、ア
ルコール等を挙げることができる。
２−へロ−６−メトキシピリジン、メチルアミンと反応
せず、しかもメチルアミンを溶解する水、ベンゼン、ア
ルコール等を挙げることができる。
メチルアミンは常温では気体であり、通常は水浴液とし
て入手できる。そのため、一般には２−ハロー６−メト
キシピリジンとメチルアミン水溶液を反応させるのが簡
便である。反応温間は約１００〜約２０Ｑ℃、好ましく
は約１４０〜約１８０℃であり、反応時間は約１〜約２
０時間が適当である。 、 次に実施例でもって本発明の詳細な説明するが本発明は
これら実施例のみに限定されるものではない。
て入手できる。そのため、一般には２−ハロー６−メト
キシピリジンとメチルアミン水溶液を反応させるのが簡
便である。反応温間は約１００〜約２０Ｑ℃、好ましく
は約１４０〜約１８０℃であり、反応時間は約１〜約２
０時間が適当である。 、 次に実施例でもって本発明の詳細な説明するが本発明は
これら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
２００−の電磁攪拌式オートクレーブに２−クロル−６
−メドキシピリジン４５９．４０％−メチルアミン水浴
液７５−を取り、１８０℃にて１２時間反応させた。反
応終了後オートクレーブを冷却し、開缶して反応液を取
り出した。次いで反応液に固体の水酸化ナトリウムｆ５
０ｆ添加後、エーテルを抽出した。エーテル抽出液を固
体の水酸化ナトリウムで乾燥し、エーテルを留去した。
−メドキシピリジン４５９．４０％−メチルアミン水浴
液７５−を取り、１８０℃にて１２時間反応させた。反
応終了後オートクレーブを冷却し、開缶して反応液を取
り出した。次いで反応液に固体の水酸化ナトリウムｆ５
０ｆ添加後、エーテルを抽出した。エーテル抽出液を固
体の水酸化ナトリウムで乾燥し、エーテルを留去した。
エーテル留去後の残渣を減圧蒸留し、沸点８８〜９２℃
１５＋ｍＨｇの２−メトキシ−６−メチルアミノピリジ
ン１８２ケ得た。
１５＋ｍＨｇの２−メトキシ−６−メチルアミノピリジ
ン１８２ケ得た。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ ）
５４２０（−ＮＨ）、 ２９５０（０−Ｈ）、 １
６００．１４７５゜核磁気共鳴吸収スペクトル＜Ｏａｔ
、、内部標準ＴＭ８）δ ２．８６（ａ）ｐｐ （３
Ｈ） δ １８５（８）／／ （５Ｈ） δ ５．８４（（１）／／ （Ｉ Ｈ）δ ５．９４
（（１）／／ （Ｉ Ｈ）δ ７．１２（ｔ）ｚｚ
（Ｉ Ｈ）元素分析（０，Ｈ，。Ｎ、Ｏとして）結果
は以下の通ジであった。
６００．１４７５゜核磁気共鳴吸収スペクトル＜Ｏａｔ
、、内部標準ＴＭ８）δ ２．８６（ａ）ｐｐ （３
Ｈ） δ １８５（８）／／ （５Ｈ） δ ５．８４（（１）／／ （Ｉ Ｈ）δ ５．９４
（（１）／／ （Ｉ Ｈ）δ ７．１２（ｔ）ｚｚ
（Ｉ Ｈ）元素分析（０，Ｈ，。Ｎ、Ｏとして）結果
は以下の通ジであった。
ＯＲＮ Ｏ
分析値（イ） ６α７５ ７．２２ ２α３５
１１．６８理論値（憧 ６０．８５ ７．５０
２α２７ １１．５８ＧＯ−Ｍｅによる分子ｔ １
３８ 実施例２ 実施例１と同一の反応装置に２−プロモー６−メドキシ
ビリジン３０９．４０％−メチルアミン水浴液７５ｄ’
１１４０℃にて１８時間反応させた。
１１．６８理論値（憧 ６０．８５ ７．５０
２α２７ １１．５８ＧＯ−Ｍｅによる分子ｔ １
３８ 実施例２ 実施例１と同一の反応装置に２−プロモー６−メドキシ
ビリジン３０９．４０％−メチルアミン水浴液７５ｄ’
１１４０℃にて１８時間反応させた。
反応終了後、実施例１と同一の実験操作を行い２−メト
キシ−６−メチルアミノビリジン１１ｔケとしての使用
例を示す。
キシ−６−メチルアミノビリジン１１ｔケとしての使用
例を示す。
本発明の方法の目的物質である２−メトキシ−６−メチ
ルアミノピリジン１．５８９及び同量の無水炭酸カリウ
ムを２０−のアセトン中室温で攪拌、アセトン２０−に
浴かした２−す７テル りロルチオホルメイト２．２５
９ｆ加え３０分後反応混合物をベンゼンで抽出、水洗、
乾燥、再結晶して０−２−ナフチル Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチル−チオカーバメート２
．７５ｆを得た。
ルアミノピリジン１．５８９及び同量の無水炭酸カリウ
ムを２０−のアセトン中室温で攪拌、アセトン２０−に
浴かした２−す７テル りロルチオホルメイト２．２５
９ｆ加え３０分後反応混合物をベンゼンで抽出、水洗、
乾燥、再結晶して０−２−ナフチル Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチル−チオカーバメート２
．７５ｆを得た。
融点 ９５．５〜９７℃
元素分析（０，、Ｈ，６Ｎ、 ０． Ｓとして）ＯＨＮ
分析値（＠６６．４２ ４．８９ ａ８１理論値
（＠６６．６５ ４．９７ ａｂ４直径９ｃｍの
磁製ポットに水田土壌を入れ、水を加えて代かき後、土
壌表層に雑草種子全播き、２葉期の水稲苗（品種、日本
晴） ｆ １ ｃｍの深さに、２本２株植とした。翌日
２αの湛水を行い、〇−２−ナフチル Ｎ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１
０％を含む水利剤をポット当り１０ｍ／の水に希釈して
水面に滴下処理した。その後、温室に静置し薬液処理３
週間後に除草効果および水稲に及ばした影ｗ’ｉｓ査し
た。この結果、供試薬量１２５ｔ／１０ａで水稲苗に全
く薬害がなく、ノビエ、タマガヤツリ、ホタルイ、コナ
ギ、キカシグサを１００％防除した。
（＠６６．６５ ４．９７ ａｂ４直径９ｃｍの
磁製ポットに水田土壌を入れ、水を加えて代かき後、土
壌表層に雑草種子全播き、２葉期の水稲苗（品種、日本
晴） ｆ １ ｃｍの深さに、２本２株植とした。翌日
２αの湛水を行い、〇−２−ナフチル Ｎ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１
０％を含む水利剤をポット当り１０ｍ／の水に希釈して
水面に滴下処理した。その後、温室に静置し薬液処理３
週間後に除草効果および水稲に及ばした影ｗ’ｉｓ査し
た。この結果、供試薬量１２５ｔ／１０ａで水稲苗に全
く薬害がなく、ノビエ、タマガヤツリ、ホタルイ、コナ
ギ、キカシグサを１００％防除した。
特許出願人 東洋曹達工業株式会社
手続補正書
昭和５・８・年５月 ９日
特許庁長官若杉和夫殿
１事Ｆトの表示
昭和５７年特許願第０８８８２８ 号２発明の名称
２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン及びその製造
法ろ補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 〒７４６ 山ロ県新南陽市大字富田４５６０番地
電話番号（５８５）３３１１ ４補正命令の日付 自 発 ５補正により増加する発明の数 ０ ６補正の対象 「明細書の発明の詳細な説明の欄」 ７補正の内容 （１１明細書第４頁下から１〜２行 ［エーテルを抽出した］を 「エーテルで抽出した」と訂正する。
法ろ補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 〒７４６ 山ロ県新南陽市大字富田４５６０番地
電話番号（５８５）３３１１ ４補正命令の日付 自 発 ５補正により増加する発明の数 ０ ６補正の対象 「明細書の発明の詳細な説明の欄」 ７補正の内容 （１１明細書第４頁下から１〜２行 ［エーテルを抽出した］を 「エーテルで抽出した」と訂正する。
（２） 同第５頁上から５行
ｒ （Ｋ Ｂｒ） Ｊを ゛
［（Ｎａｐ／） Ｊ と訂正する。
Claims (1)
- （１）２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン。 あるいは塩素原子を示す。）で表わされる２−ハロー６
−メドキシピリジンとメチルアミンを反応させることを
特徴とする２−メトキシ−６−メチルアミノピリジンの
製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8882882A JPS58208272A (ja) | 1982-05-27 | 1982-05-27 | ２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン及びその製造法 |
| DE3318560A DE3318560C2 (de) | 1982-05-27 | 1983-05-20 | 2-Alkylaminopyridin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US06/497,408 US4560762A (en) | 1982-05-27 | 1983-05-23 | 2-Alkylaminopyridine derivatives |
| US06/747,298 US4617397A (en) | 1982-05-27 | 1985-06-21 | 2-chloro or bromo-6-C1 C3 -alkylamino-pyridine intermediates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8882882A JPS58208272A (ja) | 1982-05-27 | 1982-05-27 | ２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58208272A true JPS58208272A (ja) | 1983-12-03 |
| JPS6155909B2 JPS6155909B2 (ja) | 1986-11-29 |
Family
ID=13953794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8882882A Granted JPS58208272A (ja) | 1982-05-27 | 1982-05-27 | ２−メトキシ−６−メチルアミノピリジン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58208272A (ja) |
-
1982
- 1982-05-27 JP JP8882882A patent/JPS58208272A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6155909B2 (ja) | 1986-11-29 |
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