JPS5910568A - ２−ブロモ−６−メチルアミノピリジン及びその製造法 - Google Patents
２−ブロモ−６−メチルアミノピリジン及びその製造法Info
- Publication number
- JPS5910568A JPS5910568A JP11861982A JP11861982A JPS5910568A JP S5910568 A JPS5910568 A JP S5910568A JP 11861982 A JP11861982 A JP 11861982A JP 11861982 A JP11861982 A JP 11861982A JP S5910568 A JPS5910568 A JP S5910568A
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- Japan
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- methylaminopyridine
- bromo
- reaction
- methylamine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２−ブロモー６−メチルアミノピリジン及び
その製造法に関する。
その製造法に関する。
２−ブロモー６−メチルアミノピリジンは構造医療、農
薬などの中間体として有用な化合物である。
薬などの中間体として有用な化合物である。
本発明の２−ブロモー６−メチルアミノピリジンは、ソ
ジウムメトキシドと反応させて２−メトキシ−６−メチ
ルアミノピリジンとし、これに２−ナフチル りロルチ
オホルメイトを反応させて０−２−ナフチル Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ートを製造することができる。
ジウムメトキシドと反応させて２−メトキシ−６−メチ
ルアミノピリジンとし、これに２−ナフチル りロルチ
オホルメイトを反応させて０−２−ナフチル Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ートを製造することができる。
こうして得られる０−２−ナフチル Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメートを有
効成分とする除草剤の有用性については特願昭５７−０
４０７５９号の明細書に開示されでおり、ノビエをはじ
めとする多くの雑草に対して、極めて優れた除草活性を
示すと共に移植水稲には無害で水田除草剤として好適で
ある。
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメートを有
効成分とする除草剤の有用性については特願昭５７−０
４０７５９号の明細書に開示されでおり、ノビエをはじ
めとする多くの雑草に対して、極めて優れた除草活性を
示すと共に移植水稲には無害で水田除草剤として好適で
ある。
′まだ畑地土壌処理によりイネ科雑草−広葉作物間に優
れた選択除草効果を示し、畑地用除草剤としても適用性
を有する。
れた選択除草効果を示し、畑地用除草剤としても適用性
を有する。
本発明の２−ブロモ−６−メチルアミノピリジンは２．
６−ジブロモピリジンとメチルアミンとの反応、２−ア
ミノ−６−ブロモピリジンとヨウ化メチル又はジメチル
硫酸との反応或いＦｉ２−アミノ−６−ブロモピリジン
をアセチル化後メチル化し２−アセチル−６−ブロモー
２−メチルピリジ／とじ、次いで加水分解する反応等穐
々の方法により製造できる。
６−ジブロモピリジンとメチルアミンとの反応、２−ア
ミノ−６−ブロモピリジンとヨウ化メチル又はジメチル
硫酸との反応或いＦｉ２−アミノ−６−ブロモピリジン
をアセチル化後メチル化し２−アセチル−６−ブロモー
２−メチルピリジ／とじ、次いで加水分解する反応等穐
々の方法により製造できる。
本発明ｈ、２．６−ジブロモピリジンとメチルアミンを
反応させることを特徴とする２−ブロモー６−メチルア
ミノピリジンの製造法を提供するものである。
反応させることを特徴とする２−ブロモー６−メチルア
ミノピリジンの製造法を提供するものである。
メチルアミンは２．６−ジブロモピリジンに対シて約２
倍モル以上、好ましくは約２〜約１０倍モルの…、で使
用する。反応を円滑に進めるだめに溶媒を用いることが
好ましい。溶媒としては２．６−ジブロモピリジン、メ
チルアミンと反応せずしかもメチルアミンを溶解する水
、ベンゼン、アルコール等を挙げることができる。
倍モル以上、好ましくは約２〜約１０倍モルの…、で使
用する。反応を円滑に進めるだめに溶媒を用いることが
好ましい。溶媒としては２．６−ジブロモピリジン、メ
チルアミンと反応せずしかもメチルアミンを溶解する水
、ベンゼン、アルコール等を挙げることができる。
メチルアミンは常温では気体であり、通常は水溶液とし
て入手できる。そのため、一般にはＺ６−ジブロモピリ
ジンとメチルアミン水溶液を反応させるのが簡便である
。
て入手できる。そのため、一般にはＺ６−ジブロモピリ
ジンとメチルアミン水溶液を反応させるのが簡便である
。
反応は通常約６０〜約１８０℃、好ましくけ約９０〜約
１２０℃で実施する。反応時間は、反応温度と密接に関
係するが一般には約３〜約８時間で充分である。
１２０℃で実施する。反応時間は、反応温度と密接に関
係するが一般には約３〜約８時間で充分である。
次に実施例に１つ−Ｃ本発明の詳細な説明するが本発明
はこれら実施例のみに限定されるものではない。
はこれら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
２０ Ｃ１ｍｌ）、Ｑ）電磁攪拌式のオートクレーブに
２．６−ジプロモビリジン２５９，４０４−メチルアミ
ン水溶液６０−を取り、１１０°Ｃで５時間反応させた
。
２．６−ジプロモビリジン２５９，４０４−メチルアミ
ン水溶液６０−を取り、１１０°Ｃで５時間反応させた
。
反応終了後、オートクレーブを冷却し内容物を取り出し
、濾別して得られた固体をｎ−へキサンで再結晶し、融
点６３〜６４°Ｃの２−ブロモ−６−メチルアミノピリ
ジン１９９を得た。
、濾別して得られた固体をｎ−へキサンで再結晶し、融
点６３〜６４°Ｃの２−ブロモ−６−メチルアミノピリ
ジン１９９を得た。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）
３５２０＜−ＮＨ＞、２９３０（ｃ−Ｈ＞、１５９０，
１４４ｏ、１４１０（（Ｑ） ｃｍ→核磁気共鳴
吸収スペクトル（ａＤａｔ３．内部標準ＴＭＳ）δ ２
．９０（ｄ） ｐｐｍ ３ Ｈδ ５．３０
’ｌ ＩＨδ ＆２３（ｄ）
ＩＩ ＩＨδ ＆６７（ｄ） ’／
１１（δ ７．２２（ｔ） Ｖ １１１元素
分析値（０，ＩＨ７Ｂｒ馬として）ＯＨＮ
Ｂｒ 分析値（＠ Ｓ＆５６ ３．８５ １４．８８ ４
２．９１郡論値（→ ５Ｂ、５５ ５．７７ １４．
９７ ４２．７２０Ｃ！−Ｍａｓｓによる分子量 １８
６実施例２ 実施例１と同一の反応装置に２．６−ジプロモピリジン
５０９，４０％−メチルアミン水溶液６０ｍｅを取、す
、９５℃で８時間反応させた。
１４４ｏ、１４１０（（Ｑ） ｃｍ→核磁気共鳴
吸収スペクトル（ａＤａｔ３．内部標準ＴＭＳ）δ ２
．９０（ｄ） ｐｐｍ ３ Ｈδ ５．３０
’ｌ ＩＨδ ＆２３（ｄ）
ＩＩ ＩＨδ ＆６７（ｄ） ’／
１１（δ ７．２２（ｔ） Ｖ １１１元素
分析値（０，ＩＨ７Ｂｒ馬として）ＯＨＮ
Ｂｒ 分析値（＠ Ｓ＆５６ ３．８５ １４．８８ ４
２．９１郡論値（→ ５Ｂ、５５ ５．７７ １４．
９７ ４２．７２０Ｃ！−Ｍａｓｓによる分子量 １８
６実施例２ 実施例１と同一の反応装置に２．６−ジプロモピリジン
５０９，４０％−メチルアミン水溶液６０ｍｅを取、す
、９５℃で８時間反応させた。
以下実施例１と同様に処理して２−ブロモ−６＝メチル
アミノピリジン２２９を得だ。
アミノピリジン２２９を得だ。
次に本発明化合物から得られる化合物と除草剤としての
使用例を示す。
使用例を示す。
本発明化合物の２−ブロモー６−メチルアミノピリジン
をソジウムメトキシドとの反応により２−メトキシ−６
−メチルアミノピリジン（沸点８８−９２℃７ ｓ ｍ
＋ＸＩ（ｇ）を同量の無水炭酸カリウムと共に２０ ｍ
ｌのアセトン中で攪拌、アセトン２０ｍ１に溶かした２
−ナフチル クロルチオホルメイ） ２．２３９を加え
３０分後に反応混合物をベンゼンで抽出、水洗、乾燥、
再結晶して０−２−ナフチル Ｎ−（６−メドキシー２
−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート２．７５９
を得た。
をソジウムメトキシドとの反応により２−メトキシ−６
−メチルアミノピリジン（沸点８８−９２℃７ ｓ ｍ
＋ＸＩ（ｇ）を同量の無水炭酸カリウムと共に２０ ｍ
ｌのアセトン中で攪拌、アセトン２０ｍ１に溶かした２
−ナフチル クロルチオホルメイ） ２．２３９を加え
３０分後に反応混合物をベンゼンで抽出、水洗、乾燥、
再結晶して０−２−ナフチル Ｎ−（６−メドキシー２
−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート２．７５９
を得た。
融点 ９５．５−９７℃
元素分析値（Ｃ□Ｈ，Ｉ、Ｎ、’Ｏ，Ｓとして）ＣＨＮ
分析値（％） ６６．４２ ４．８９ ａ
８１理論値（％） ６６．６５ ４．９７ ８
．６４直径？−の磁製ボッ）Ｋ水田土壌を入れ、水を加
えて代かき後土壌表層に雑草種子を播き、２葉期の水稲
苗（品種 日本晴）を１ｍの深さに２本２株植とした。
８１理論値（％） ６６．６５ ４．９７ ８
．６４直径？−の磁製ボッ）Ｋ水田土壌を入れ、水を加
えて代かき後土壌表層に雑草種子を播き、２葉期の水稲
苗（品種 日本晴）を１ｍの深さに２本２株植とした。
翌日２ｃｍの湛水を行い０−２−ナフチル Ｎ−（６−
メドキ７−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト１０％を含む水和剤をポット当り１０−の水に希釈し
て水面に滴下処理した。
メドキ７−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト１０％を含む水和剤をポット当り１０−の水に希釈し
て水面に滴下処理した。
その後、温室に静置し薬剤処理３週間後に除草効果およ
び水稲に及ｔＶした影響を調査した。
び水稲に及ｔＶした影響を調査した。
この結果供試薬剤１２５９ ／ ｊ Ｏａで水稲苗に全
く薬害がなく、ノビエ、タマガヤツリ、ホタルイ、コナ
ギ、キカシグサを１００％防除した。
く薬害がなく、ノビエ、タマガヤツリ、ホタルイ、コナ
ギ、キカシグサを１００％防除した。
特許出願人 東洋曹達工業株式会社
Claims (1)
- １）２−ブロモー６−メチルアミノピリジン２）２．６
−ジブロモピリジンとメチルアミンを反応させることを
特徴とする２−ブロモー６−メチルアミノピリジンの製
造法
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11861982A JPS5910568A (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | ２−ブロモ−６−メチルアミノピリジン及びその製造法 |
| DE3318560A DE3318560C2 (de) | 1982-05-27 | 1983-05-20 | 2-Alkylaminopyridin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US06/497,408 US4560762A (en) | 1982-05-27 | 1983-05-23 | 2-Alkylaminopyridine derivatives |
| US06/747,298 US4617397A (en) | 1982-05-27 | 1985-06-21 | 2-chloro or bromo-6-C1 C3 -alkylamino-pyridine intermediates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11861982A JPS5910568A (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | ２−ブロモ−６−メチルアミノピリジン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5910568A true JPS5910568A (ja) | 1984-01-20 |
| JPS6158476B2 JPS6158476B2 (ja) | 1986-12-11 |
Family
ID=14741020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11861982A Granted JPS5910568A (ja) | 1982-05-27 | 1982-07-09 | ２−ブロモ−６−メチルアミノピリジン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5910568A (ja) |
-
1982
- 1982-07-09 JP JP11861982A patent/JPS5910568A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6158476B2 (ja) | 1986-12-11 |
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