JPS58209738A - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents

ハロゲン化銀写真感光材料

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JPS58209738A
JPS58209738A JP9355982A JP9355982A JPS58209738A JP S58209738 A JPS58209738 A JP S58209738A JP 9355982 A JP9355982 A JP 9355982A JP 9355982 A JP9355982 A JP 9355982A JP S58209738 A JPS58209738 A JP S58209738A
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photosensitive material
coupler
color
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植村 盛人
Kosaku Masuda
功策 益田
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
    • G03C7/30576—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the linking group between the releasing and the released groups, e.g. time-groups

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  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、写真的に有用な基を調節し得るタイミングを
もって放出することがでさる新規な写真用化合物を含有
するハロゲン化銀写真感光肩料に関するものである。
写真用途に供せられる化合物を利用して、i象様に写真
的に有用な基を放出せしめる手段としては各種の手段が
帰られている。例えば、Whitmoreらの米国特許
第3 、148.062号およびBarr  らの米国
特許第3,227.554号は、写真用カプラーと酸化
された発色現遣剤との反応によって写真用カプラーのカ
ップリング位置から現f象抑制剤または色素を放出せし
めることを開示している。また、Ho1tzの米国荷許
第3.705,801号は、カプラーと酸化された発色
現i遼剤との反応後にカップリング位!僕から砿白仰r
Bll剤を放出する4真用カプラーを・綱示している、 上記、先行技術として開示された方法および1史用され
た化合物は、いずれもこれらの化合物から写真的に有用
な基を直接的に放出せしめる方式のものに・属している
。
しかしながら、このような直接的な放出方法は、写X要
挑内で起る曲の素材による種々の反応との関係において
、上記した写真的に有用な基の放出時間を早めたり遅ら
せたり調整する必要がある場合とか、または、写真要素
内の所定の構成1−あるいは位置で、その効果を期待し
たいために、写真的に有用な基を所定の距離だけ移動さ
せる調整が必要である場合などに際しては、その調整が
非常に困難である。
従って、従来技術によりこれを改良しようとすれば、写
真的に、作用な基を放出する成分全選択することが必要
であり、またそのような成分に写真的に有用な基を結合
せしめる手段も夜討する必要があるほか、写真的に有用
な基そのものの選定も熟I娘しなけれはならないなど、
幅広い観点からの暎討が肝要になるが、しかしながらこ
のような調整は前述のような成汁りるいは写真的に有用
な基に期待されている目的および効果とは矛盾しており
、そのため却って所定の目的に関して化合力を選定する
自由度を失わせる結果になる。
一方、これに対して特開昭54−145135号には写
真的に有用な基を間接的に放出せしめる手段が記載され
ている。
上記公報の記載によると、発色現1象主渠の酸化体と反
応して第1段階として開裂した後に、分子内求核置換反
応を行って第2段階の開裂を行い、最終目的吻である写
真的に有用な基を放出せしめ、これによ−)で写真的に
有用な基による作用効果の時間的調整、あるいは距離的
調整など多くのパラメーターをコントロールす・るため
に、広い範囲にわたって調整を可能にしている。
上記公報に具体的に記載された写真用カプラーは、カプ
ラー成分に求核基が直檄結合することが心情であるため
、カプラー成分と求核基のフに択の自由度が制約される
という欠点を有する。そのため、カプラー成分としてカ
ップリングIt M’F−が低いものを用いざるをえな
い場合が生じたり、保存中に分解し、ハロゲン化係写真
感光材料を劣化させるという好ましくない問題点を有し
ていた。
これらの欠点を改良する為に特開昭56−114946
  号に於て、改l&策が提案されているが、いまだ上
記欠点を完全に解決するまでにはいたらなかった。
本発明の目的は、上記欠点をさらに改良し、カップリン
グ性能が浸れ、かつ保存安定性の良い化合物を含有する
ハロゲン化銀写真感光材料提供することにある。
本発明者等は、写真的に有用な物質の作用時間のコント
ロールについて、鋭意研究した結果、下記一般式で示さ
れる化合物(以下[本発明に係る化合物]という。)の
少なくとも一種を・・ロゲ/化銀写真感光材料に含有せ
しめることによって、前記の目的を達成することができ
ることを見い出した。
ぐ、ジ′ 一般式    〇nup 〔式中、Coupは発色現1家主渠駿化体とカップリン
グし潜るカップリング成分であり、発色現1象生薬酸化
体とカップリングしうる位置で酸素原子と結合しており
、R1およびR2ばそれぞれ、水薫原子、アルキlし基
またはアリール基金表わし、R8は水≠原子、アlレキ
ル基、アリ−Iし基またはアシル基を表わす。PUGは
写真的に有用な基を表わす。
2ば、ベンゼン環を形成jる為に必要な原子評を表わす
。〕前記一般式のアIレキル基とは好ましくは炭素原子
数1〜20個を有し例えば、メチlし基、エチル基、1
80−プロピル基、ter−ブチIし基、n−オクチル
基、または、5ec−オクタ7″ノIし基等であり、前
記のアルキlし基はアルコキシ塾、ヒドロキ゛/基、カ
ルボキシ壜、アIレコキ/力lレボニIし青、ンアノ泰
、アミノ基、またはアリ−Iしγキシ基等の■ぽ伊基を
有してもよい。
アリール基とけ、フェニlし着またはす7チル基等を表
わし、前記のアリール基はヒドロキシ基、アルコキシ基
、カルボキシ基、アフレコキシ力ルボニル基、アシル基
、アシフレアミノ基、77ノ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、アミン基、スルホ基、スルホンアミド基、カルバモ
イル基またはスlレファモイル基等の置換基金有しても
よい。01 で表わされる基であり、R4は水素原子、アIレキル基
またはアリール基を表わす。2はベンゼン環を形成する
為に必要な原子群を表わす。2により形成されるベンゼ
ン環は1〜4個の範囲で置換基を有しても良く、それら
は上記アリール基で定義された置換基と同義であるう 本発明に係る化合物におけるC o u pで衣わされ
るカップリング成分(以下、[本発明に光るカップリン
グ成分1という。)としては、先ずカラー写真感尤刊料
に2いて−ヅ的に1史用される発色カプラーかめる1、 列えば、イエローカブラ−に関して・ハ、米国特許第2
 、298’、 448号、同第2,407,21Q号
、ITffI第2.875,057号、四@3,048
,194号、同@3265.506号、同第3.447
.928号および(ファIレプクプラーアイネリテラト
ウルバージ・ノヒトアグファミ・7テlレンゲ(バンド
、[) ) (’F’arbkupplereine 
Litera−turubereicht’ Agfa
 Mitteilung (Band [[) )11
2〜126項(1961年)などに記載されているベン
ゾイルアセトアニリド型イエローカプラーまたはピバロ
イルアセトアニリド型イエローカプラーを1吏用するこ
とができる。また、マゼンタカプラーについては、米国
・特許IF 2.369.489号、同第2.343.
703号、同第2,311,082号、同第2.600
.788号、同第2.908.573号、同巣3,06
2,653号、同第3.152,896号、同第3,5
19,429号および前記の(アグファミッテルング(
バンドlI) l i AcfaMitteilung
 (Band [I )  ) 126〜156項(I
L−161年)などに化1成されているピラゾロン系マ
ゼンタカプラーまたはインダシロン系マゼンタカプラー
など@棟のマゼンタカプラーを1史用し得る。
さらにシアンカプラーの場合には、米国特許第2.36
7.531号、同$ 2,423,730号、同第2,
474,293号、同第2,772.162号、同第2
,895,826号、同書3.002.836号、同4
3 、034 、892号、同第3.041,236号
および前記の(アグファミッテルング(バンドII )
 l f Agfa Mitteilung (Ban
d II ) ) 156〜175項(1961年)に
記載されているナフト−lし糸またはフェノール系カプ
ラーを使用することができる。
これらカプラーの他に、西独特許公開第2,644.9
14号記載による黒色色素形成用カプラーも用いること
ができる。
一万、環状カルボニル化合物で代表される゛2DP発色
現1象主薬酸化体とは反応するが、発色色末を形成しな
い化合物も本発明に係るカップリング成分として用いる
ことができ、これらカップリング成分に関して&i本国
特許第3.63.2 、345号、同第3.928,0
41号、同第3.958.993号、同第3.9si 
、959号ならびに英国特許@ 861.138号等に
記載されている。
写真的に有用な基PIJGとしては、・・ロゲン化銀写
真感光材□科内において;譲状パターンで利用可能にさ
れるような基であるならば、どのような基であってもよ
い。
写真的に有用な基の具体的な列を挙げると、例えば現像
抑制剤、現I象促進剤、漂白抑制剤、尊白促進剤、現l
象剤、定着剤、ハロゲン化銀爵削、銀−錯形成剤、硬膜
剤、タンニング剤、調色剤、カプリ剤、カプリ防止剤、
化学または光学増感剤、減感剤、写真用の色素またはそ
のプレカーサーカプラー(列えば、競合カプラー、発色
カプラーまたは現i象抑制剤−放出カメラーすなわちD
IR−力プラーなど)などがある、またCoup は必
ずしも発色カプラーのみではなくいわゆる無色カプラー
でもよ(、PUGも1固々の目的に芯じて自由に選択で
きる。
これら写真的に有用な基の中で最も好ましいものは現鐵
抑制剤であり、七〇代辰的な列としては、米国時計43
,227.554号、四@ 3,384,657号、同
$ 3,615,506号、同@3,617,291号
、同第3.733.201号および英国特許第1.45
0.479号等に記載されているメIレカプトテトラゾ
ール基、セレノテトラゾール基、メルカグトベンゾチア
ゾール基、セレノベンゾチアゾール基、メIレカプトベ
/ソyrキサシーlし基、セレノベンゾオキサゾール基
、メルカプトベンズイミダゾール基、セレノベンズイミ
ダゾール基、ベンゾトリアゾール基、ベンゾジアゾール
基および沃素原子などがある。また、これらの化合物は
PUGをタイミングをもって放出することができるので
写真的効果が抜群である。
以下に本発明に係る化合物の具体列を示す。。
本発明は、これらの化合物によって限定されるものでは
ない。
例示化合物 12− NHCすC1t Hs*(QJ (8)             cocF。
! (10ン (11)             夕(12) (14)        OH 以下、本発明に係る化合物の合成列を述べる。
合成列(例示化合物(1)の合成) Angcv Chem、 77 、%、1141  (
1965)を参考にし、1−メfルー2−クロロー3−
ホlレミルインドール(I>を合成した。
(I)の19.3 Iiと1,4−ジヒドロキシ−N−
(2−n−テトラデシルオキシフェニIし)−2−ナフ
トアミド491!をD114F30o 、g 中、N 
l= 気rN、 1” 4 A攪拌し、1JaOH5F
の水、容液を除々に@Fした。60℃2時間反応後項メ
を含む氷水中にあけた。e、タエチlしで抽出した1揄
、−a縮し残、f:をエタノ−Iしで結晶化させた。
■−ヒドロキシーN −(? −!1−テトラデノIレ
オキシフェニル)−4−(1−メチル−3−ホルミル−
2−イ/トリ!レオキ7)−2−ナツトアミド(II)
の39!9を得た。
<II)の30.9をDMF Ic爵解し、室温攪拌中
、Na BI3の1gを除々に加えた。30分後、塩酸
を含む氷水中にあけ酢酸5エチルで抽出した。硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮し、28gの1−ヒドロキ’/
 −N −(2−n−テトラデシルオキシフェニル)−
4−(1−メチル−3−ヒドロキシメチリレー2−イン
ドリルオキシ)−2−ナフトアミド(■)を得た。
(III)の20.9をベンゼンに溶解し、アセチルク
ロリド5m?、加え、室温下2時間反応させた。溶媒を
減圧で十分に除去した後、アセトン50dに溶解した。
■−フェニルー5−メルカプトテトラゾ−IしNa塩7
.5Iを加え、室温3時間攪拌した。IIk絹した残渣
を酢酸エチルで抽出し、炭酸ナトリウムで洗った後)酢
酸エチル層を減圧濃縮し、オイIし状物質を得た。ベン
ゼン/酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲ!レカラム
クロマトグラフィーにより目的とするバンドを取り出し
た。例示化合物(1)の141 (wp 108〜11
5’(1)  を得た。
マススペ゛クトル、NMRにより確認した。
池の化合物も同様にして合成することができる。、本発
明のハロゲン化銀写真感光何科は発色現1象、漂白、定
着あるいは通常の反転カラー感光材料で用いられる処理
工程に従って処理することができる。さらには、米国特
許第3,674.49Q号、同第3.822,129号
、同第3,634,907号、同第3.841.873
号、同第3,847,619号、同第3.862,84
2号、同第3 、902 、905号および同第3,9
23,511号に記載されている遷移金属の錯体(@工
ばコバルトへキサアミン)または過板化物(例えば過酸
化水素)のような酸化剤を用いた1函r家嘲幅処理を施
することもできる一 本発明のハロゲン化銀写葺感元材料は、支持体上に単一
のハロゲン化銀礼剤層を有するものでも、また多層のハ
ロゲン化銀1tl1層からなるものでもよい。
多層天然色写真材料は、通常支持体上に赤感性乳剤層、
緑感性乳剤f1および青感性乳剤層を各々少なくとも一
つ呵する。これらの層の順序は必要に応じて任意に選べ
る。赤感性九割N vCシアン形成カプラーを、緑感性
乳剤7畠にマゼンタ形成カプラーを、宵;県性礼4]層
にイエロー形成カプラーをそれぞれ含むのが通常である
が、場合により異なる組合せをとることもできる。
また本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、支持体上に
黒色色素画像形成カプラーを用いた一層からなる黒色写
真用にも使用し得る。
本発明に係る化合物は、これらノ・ロゲン化銀写真感光
制料の感光性ハロゲン化銀乳剤層に含有してもよいし、
またその隣接層に含有させてもよい。
そして、これらの構成層の何れか一層またはそれ以上の
層に同時に含有ぜぞることができる。
更にこれらの化合物を7・ロゲン化銀写真感光材料に含
有さぞる場合の)奈加吋は、ノ・ロゲン1ヒ侭1モIし
当り+1.QO(15〜0.1  モlしが好ましい。
特に好1しくはo、ooi〜0.05  モIしの範囲
である。
本発明に係る化合$IJをハロゲン化′M1−j、真感
光制料に含有させるには各種の方法があるが、その典型
的な例をあげると次の通りである。
(イ)水に浴は難I/′1高沸点の有機啓媒甲に本発明
に係る化合物を溶解させ、この溶液を水性媒体中に乳化
分散さぞて乳剤に添加する。
(ロ) 比較的水に響けにくい低那点の各媒中に本発明
に係る化合物を一溶解させたけ、夜を水性媒体中に乳化
分散させて写真乳剤に添刀口する。使用した有礪溶媒は
感光刊科製造工程中に除去される。
(ハ)水と混合し易い有機溶媒中に本発明に係る化合物
を電解させ、この溶液を写真乳剤に添加すると該化合物
はコロイド粒子となって分散される。
本発明に係る化合物の各解性に応じて上記各課を混合し
て使用してもよいし、分散助剤をI吏用することもでき
る。
もしも、写真的に有用な基を結合したタイミング基もし
くは写真的に有用な基が拡赦性である場合には、単数ま
たはfjj、数のスカベンジ、、・一層を感光材料の構
成層の逮当な位置に介在させることによって、上記写真
的に性用な基の影響を受ける層あるいは単位層をコント
ロールすることができる。
また、本発明のハロゲン化嶽与真感光相科において便用
されるハロゲン化銀は、慣用の方法で調製されるもので
、塩化銀、臭化銀、1果化銀、沃臭化銀または塩沃臭化
銀などいずれの組成のものでもよい。これらのハロゲン
化銀乳剤は常法によって調製し、さらに「ヒ学増感する
ことができる。
従って、ハロゲン化銀乳剤は単分散もしくは多汁散を問
わっ′、また粒子の大小、粒子の形状、さらにはネガ乳
剤、ポジ札割あるいは内部層1球型、゛表面溝1象ψい
ずれでも本発明に2いて適用可能である。
上記の化学噌感に除して公知の化学’J 1% *+を
便用することができる。さらに、これらγ[,4]には
感光色素、カブリ防止斉1、硬化剤、可塑4411およ
び表面活性剤など】1常用いられている添加剤をS有さ
せてもよい。
ハロゲン化罎礼削お・工ひ添加剤など1ζ関しては、向
えば“リサーチ・ディスクロージャー’ 1971年1
2月 9232K %  さらVこ詳訓に記載されてい
る。
本発明に葆る化合物は、写真的に有用な基の作用および
性質に従って各種の目的および配置により感光材料に添
加されることができ、必要に応じて各種カプラーまたは
その1也の谷遣添別剤と混入してもよい。そして、本発
明に係る化合物から放出される写真的に有用な基が現1
象抑制剤である場合には、例えば米国特許第3 、22
’7 、554号、同第3.620.747号および同
第3 + 703 、375号に記載されている感光材
料により使用することができる。
以上詳細に記載した通り、本発明に係る化合物は、写真
的に有用な基がタイミング基を介してカップリング可能
な成分に結合されており、そのため該写真的1τM用な
基の放出が間接的に行い潜るので、これを使用すること
により感光材料におけるその作用および効果を、時間的
および距離的に調節することができる。従って、米S特
許第ゆ 3 + 227 r bb4号に記載された現1よ迎・
■1]放出型むグラ−(DIRカプラー)および米国特
軒第3,632,345号、同43,958.9’13
号に記載のある現1家川】制印]放出型化合物(D工R
化合+!!IJ)などVこより碍られる重層幼果(イン
ターイメージ効果)と比較して、本発明に係る化餘物に
より得られる重層効果はより優れた効果を期待すること
かできる。
以下、本発明を実施レリにより更に具体的に説明するが
、これにより本発明の実施の態様が限定されるものでは
ない。
実1田]−1 マゼノタカプラーとして、1− (2,4,6−1−リ
クロロフェニル) −3−(3−(2,4−ジー七−ア
ミルフェノキシアセトアミド)ペンツアミドヨー5−ピ
ラゾロン1511を酢酸エチル30mJお工びジブチI
レフタレート15寵に溶解し、これをアタレカノールB
(デュボ/社fi)10q6水溶i 2tJ rn13
督よび5%ゼラチン水M液200mJと混合し、コロイ
ドミルにてfL化分散した。しかるのち、この分敢液を
緑感注沃美fヒ窒l一部1 (3,0モlレチ沃fヒ銀
含有)1kj7に添加、分数後ト11アセテートベース
に雀荀し、乾燥した。これを試料(1)(対照試料)と
する。
上記対照試料(1)に対して嶋1表の如き4ノ10IH
RカプラーをそnぞれF記の添卯量に従って添〃口し、
試料(2)、(3)、(4)および(5)を作成した。
DIFカプラー(A) DIRカプラー(B) (特1期昭 56 − 114946  号i己1戒化
 き1勿 )上記5種類の試料をウェッジ露光し、丁記
岨成の発色現1碌Kl*用い38”03分間発色現像を
行い、清白および足4全行ってから水汎した。
(発色現1家王薬組成) @1表 @1我より明らか耽ように本発明に係る化合物を添刀口
した試料は、抑制剤を直結したDIRカグラー(A)を
碕加した比較試料より、感度にはほとん′ど差がなく、
ガンマ調整効果が顕著であり、その効果を変化させるこ
とも可能なことがわかる。
上記5独、;迩の試料金、60’C80チRH甲匝2日
間医存後向様の露光および硯像処理工程を行った結嘉2
表 第2表から明らかな通り、本発明に係る化合物DIRカ
プラー(B)に比較し、保存性にすぐれ、感光材料の劣
化に関与′シナい優れた化合物であることがわかる。
実、抱列−2 トリアセテートペース上に以下の順序で重層塗布を行い
基本試料を作成した。
(1) イ゛エローカプラーとして、2−(2,2−ジ
メチlレプロピオニlし)−2−(1−べ/ジルー2−
フェニルー3,5−ジオキソ−1,2,4−トリアシリ
ジン−4−イ?し)−2′−クロロ−5′−(α−ドデ
シルオキシカIレボニルーエトキ7力Iレボニル)アセ
トアニリド1−80 g/ rn: 、ゼラチン2.4
9/rrjおよびハロゲン化銀1.6y/rt?を含有
する背感性沃臭化銀乳剤層。
(2)  ゼラチン0−51I/vj、および2,5−
ジーを一オクチIレハイドロキノン0.17i / m
”、を含有するゼラチン中間層。
(3)  シアンカプラーとして、1−ヒドロキシ−N
−(4−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)ブチル
ツー2−ナフトアミド0.47 、!i’ / m’、
ゼラチンz、4y/msハロゲン化銀1.61/イを含
有する赤感性沃臭化銀γL剤層。
(4)  ゼラチン0.81/lriよりなる保護層。
上記重層塗布感光材料6祷成層の内、シアンカプラーを
含む第3nの中に下記のDIRカプラーを第3表中の通
りの惰力o1に従って添加し、4a1類の試料(6)、
(力、(8)および(9)を作成した。
DIR″ノプラー(c) C/4 各試料を2分割し、一方の試料には白色光によるウェッ
ジ露光を行い、他方の試料にはイ色光によるウェッジ露
光を行った。次いで下記組成の発色現1象液にて38℃
、2分間処理し、漂白および定着後水洗した。
(発色現1液組成) 水を加えて1ノとするpHは11.0である。
各試料について、発色現r象によって得られた黄色色素
のn性曲勝によりカンマ喧を求め、青色4元によるガン
マ(γB)を白色4光によるガンマ(γW)で割った直
を以下の第3表に示す。
第 3 挽 第3表からも明らかな通り、試料(6)および(7)に
比して本発明に係る化合物を添加した試料(8)2よび
(9)はγB / rW値が大きいということは、赤感
光l1ijにおける現1象抑制剤の凌が本発明による試
料の方が対照試料よりも多いことを意味しており、涙言
すれば、本発明に係る化合物を使用した場合には、従来
のDIRカプラーを使用した場陰よりも犬さなM1瘉効
果(インターイメージ効果)が得ら−れることを明示し
ている。
以上の実施列を、乳剤層の感光波長域とその乳剤層に含
まれるカプラーから形成される8素の吸収波長域が補色
関係にないいわゆるフォールスカラーネガフィルムに適
用しでも殆んど同様の后果を得た。
代理人 栗 原 義 美 手続補正書 昭和57年9月14日 1、事件の表示 昭和57年特許願第  93559  号2、発明の名
称 ハロゲン化fII寥真感光材料 34  補正をする者 事件との関係 特許出顆人 住 所  東京都新宿区西新宿1丁目26番2号名 称
 (127)小西六写真工業株式会社代表取締役  1
.g ゝ       14イ、Nい  用本信彦 〒 191 居 所  東京都日野市さくら町1番地5、補正命令の
日付 自  発 6、補正の対象 明細書の1−発明の詳細な説明Jの欄 7、補正の内容 (1)発明の詳細な説明を次の如く補正する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式で示される化合物の少なくとも−1を含有す
    ることを待機とするハロゲン化銀写真感光材料。 一般式 式中、Coupは殆色現1象主薬酸化体とカップリング
    し帰るカップリング成分であり、発色′4.1象主婆、
    嘴化体とカップリングしうる位置で、酸素原子と結合し
    て2す、RI およびR2ばそれぞれ、’7’4< −
    F;−1i子、アルキル基またはアリール基を衣わし、
    R3は水−g慴子、フルキjし啄、アリール基またはア
    フル基を表わす。PUGは、写真的に有用な妻を表わす
    。 2は、べ/ゼン櫨を形成する為に必安な原子nを表わす
    。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6446743A (en) * 1987-08-17 1989-02-21 Konishiroku Photo Ind Heat developing photosensitive material
WO2013032827A1 (en) 2011-08-31 2013-03-07 Eastman Kodak Company Motion picture films to provide archival images

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6446743A (en) * 1987-08-17 1989-02-21 Konishiroku Photo Ind Heat developing photosensitive material
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