JPS58210073A - １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
１，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS58210073A JPS58210073A JP57094585A JP9458582A JPS58210073A JP S58210073 A JPS58210073 A JP S58210073A JP 57094585 A JP57094585 A JP 57094585A JP 9458582 A JP9458582 A JP 9458582A JP S58210073 A JPS58210073 A JP S58210073A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉ）
〔式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わす。
〕
で示されろ１，２．４−オキサジアゾール誘導体、その
製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関するもの
である。
製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関するもの
である。
本発明化合物はａ園芸上問題となる種々の雑草、例エバ
、ヒエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノテッポウ、
カラスムギ等のイネ科雑草に対してすぐれた除草効力を
示し、主要作物、例えば、ダ・ｒズ、ワタ、テンサイ等
の広葉作物およびコムギ、イネ等のイネ科作物に対して
は問題となるような薬害を示さない。
、ヒエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノテッポウ、
カラスムギ等のイネ科雑草に対してすぐれた除草効力を
示し、主要作物、例えば、ダ・ｒズ、ワタ、テンサイ等
の広葉作物およびコムギ、イネ等のイネ科作物に対して
は問題となるような薬害を示さない。
本発明化合物を製造するにあたっては、一般式（勇
Ｈ３
〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕で示される酸ハ
ライドと 一般式（ＩＩＩ） 〔式中、Ｒは前述と同じ意味を表わす。〕で示されろア
ミドオキシムを当閂で、反応の進行を阻害しない溶媒、
例えばヘキサン、ベンゼン、トルエン等ノ炭化水素類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロケノ化炭化
水素類、等の溶媒中、脱酸剤、例えハ、トリエチルアミ
ン、ピリジン、ジメチルアニリン等の有機塩基、無水炭
酸カリウム、無水炭酸すｌ−ＩＩウム等の無機塩基の存
在ド、反応温度、０℃〜５０℃で、反応時間１時間−２
０時間、反応させて得ることができる 一般式（ＩＶ） Ｈ３ 〔式中、Ｒは前述と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ミドオキシムエステルを適当な溶媒、例えば、ベンゼン
、トルエン、キシレン等の溶媒中、反応温度７０℃〜１
８０ Ｔ〕で、反応時間ａＯ分〜５時間、加熱して反応
させる。
ライドと 一般式（ＩＩＩ） 〔式中、Ｒは前述と同じ意味を表わす。〕で示されろア
ミドオキシムを当閂で、反応の進行を阻害しない溶媒、
例えばヘキサン、ベンゼン、トルエン等ノ炭化水素類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロケノ化炭化
水素類、等の溶媒中、脱酸剤、例えハ、トリエチルアミ
ン、ピリジン、ジメチルアニリン等の有機塩基、無水炭
酸カリウム、無水炭酸すｌ−ＩＩウム等の無機塩基の存
在ド、反応温度、０℃〜５０℃で、反応時間１時間−２
０時間、反応させて得ることができる 一般式（ＩＶ） Ｈ３ 〔式中、Ｒは前述と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ミドオキシムエステルを適当な溶媒、例えば、ベンゼン
、トルエン、キシレン等の溶媒中、反応温度７０℃〜１
８０ Ｔ〕で、反応時間ａＯ分〜５時間、加熱して反応
させる。
反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製して、本発
明化合物を取得する。
トグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製して、本発
明化合物を取得する。
さらに、本発明化合物は
一般式（Ｖ）
ＣＨ３
〔式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、Ｒは前述と同じ意
味を表わす。〕 で示される１、２．４−オキサジアゾール誘導体と式（
Ｖｌ） で示される４−（２，４−ジク引Ｌ／７ｓ−Ｊキシ）フ
ェノールを当冊で反応を阻害しない溶媒、例えば、ベン
ゼン、トルエン等の炭化水素類、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ジメチルポル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中、脱酸剤、
例えば、無水炭酸カリウム、無水炭酸ナトリウム等の無
機塩基の存在ド、反応温度４０℃〜１２０℃で、反応時
間１時間〜１０時間反応させることによって製造するこ
ともできる、 これらの反応の原料化合物である酸ハライド（１１）は
相当するカルボン酸を常法により容易に得ることができ
る。
味を表わす。〕 で示される１、２．４−オキサジアゾール誘導体と式（
Ｖｌ） で示される４−（２，４−ジク引Ｌ／７ｓ−Ｊキシ）フ
ェノールを当冊で反応を阻害しない溶媒、例えば、ベン
ゼン、トルエン等の炭化水素類、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、アセトニトリル、ジメチルポル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中、脱酸剤、
例えば、無水炭酸カリウム、無水炭酸ナトリウム等の無
機塩基の存在ド、反応温度４０℃〜１２０℃で、反応時
間１時間〜１０時間反応させることによって製造するこ
ともできる、 これらの反応の原料化合物である酸ハライド（１１）は
相当するカルボン酸を常法により容易に得ることができ
る。
１．２．４−オキサジアゾール（Ｖ）はイギリス特許公
開２０７４４５０号明細貰等に記載の方法によって得る
ことができる。
開２０７４４５０号明細貰等に記載の方法によって得る
ことができる。
次に、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ ｒ本発明化合物（１）の製造〕８．４６ｆ
（０，０１モル）の２．−（４−（２゜４−ジクロロフ
ェノキシ）フエノギシ］−プロピオニルクロライドを７
０−のクロロホルムに溶解し、０．７４ｆ（０，０１モ
ル）のアセトアミドオキシムを１０℃で攪拌下一度に加
えた。次いでこのものに０〜５℃の間で１．Ｏｒ （Ｑ
、 ９１モル）のトリエチルアミンを５分間で滴下した
。
（０，０１モル）の２．−（４−（２゜４−ジクロロフ
ェノキシ）フエノギシ］−プロピオニルクロライドを７
０−のクロロホルムに溶解し、０．７４ｆ（０，０１モ
ル）のアセトアミドオキシムを１０℃で攪拌下一度に加
えた。次いでこのものに０〜５℃の間で１．Ｏｒ （Ｑ
、 ９１モル）のトリエチルアミンを５分間で滴下した
。
滴ｆ後、反応混合物を２８’Ｃで５時間攪拌１ツ、水洗
した。無水硫酸ナトリウムで乾燥しｔこクロロボルフ層
を減圧下濃縮し、得られた淡褐色油状残渣を５０ ｍｌ
のトルエンに溶解し３時間攪拌還流した。反応液を室温
まで冷却後、５９６炭酸ナトリウム次いで水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウム！乾燥したトルエン層ヲ減圧′Ｆａ
縮し、褐色油状残査を２．９５ｆ得た。
した。無水硫酸ナトリウムで乾燥しｔこクロロボルフ層
を減圧下濃縮し、得られた淡褐色油状残渣を５０ ｍｌ
のトルエンに溶解し３時間攪拌還流した。反応液を室温
まで冷却後、５９６炭酸ナトリウム次いで水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウム！乾燥したトルエン層ヲ減圧′Ｆａ
縮し、褐色油状残査を２．９５ｆ得た。
このものをシリカゲルを充填したカラムクロ（２，４−
ジクロロフェノキシ）フェノキシ）エチル］−１，２，
４−オキサジアゾールを２．５１ｆ得た。収率：６９％ 元素分析値 Ｃ（％ ） Ｈ（％） Ｎ （９
６）製造例２１本発明化合物（２）の製造］８．４６ｒ
（０，０１モル）の’２− ［４−（２゜４−ジクロロ
フェノキシ）フェノキシ〕フロピオニルクロライドを７
０ｍ１のクロロボルムに溶解し、０．６０ ｙ （０，
０１モル）のホルムアミドオキシムを１０℃で攪拌−ド
一度に加えた。次いでこのものに０〜５℃の間で１．０
ｆ（０，０１モル）のトリエチルアミンを８分ｔｌＪ１
で滴下した。滴下後反応混合物を２３℃で６時間攪拌し
た。反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥したク
ロロホルム層を減圧下濃縮し淡褐色油状残渣を得た。こ
のものを７０メ状の５−［１−）４−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）フェノキシ番エチル’］−１，２，４−
オキサジアゾールを０．９２ｆ得た。
ジクロロフェノキシ）フェノキシ）エチル］−１，２，
４−オキサジアゾールを２．５１ｆ得た。収率：６９％ 元素分析値 Ｃ（％ ） Ｈ（％） Ｎ （９
６）製造例２１本発明化合物（２）の製造］８．４６ｒ
（０，０１モル）の’２− ［４−（２゜４−ジクロロ
フェノキシ）フェノキシ〕フロピオニルクロライドを７
０ｍ１のクロロボルムに溶解し、０．６０ ｙ （０，
０１モル）のホルムアミドオキシムを１０℃で攪拌−ド
一度に加えた。次いでこのものに０〜５℃の間で１．０
ｆ（０，０１モル）のトリエチルアミンを８分ｔｌＪ１
で滴下した。滴下後反応混合物を２３℃で６時間攪拌し
た。反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥したク
ロロホルム層を減圧下濃縮し淡褐色油状残渣を得た。こ
のものを７０メ状の５−［１−）４−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）フェノキシ番エチル’］−１，２，４−
オキサジアゾールを０．９２ｆ得た。
収率：２６％
元素分析値 ｃ （９６） １（（９ｇ）
Ｎ（ｓ＋ｇ）分析値 ５４，６１ ８．４：
ＩＩ ７．９７製造例３ 〔本発明化合物（１
）の製造〕１．９１？（０，０１モル）のｂ−（２−ブ
ロムエチル）−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾ
ールおよび２．５５ ｙの４−（２，４−ジクロルフェ
ノキシ）フェノールをアヤトニトリル（７０ｔｎｌ ）
に溶解し１．４Ｏｒ（ｏ、０１モル）の無水炭酸カリウ
ムを加えた。このものを９時間還流攪拌した。冷却後反
応混合物を１５０−のトリエンに注ぎ、水洗後有機層を
濃縮し褐色油状物を得た。
Ｎ（ｓ＋ｇ）分析値 ５４，６１ ８．４：
ＩＩ ７．９７製造例３ 〔本発明化合物（１
）の製造〕１．９１？（０，０１モル）のｂ−（２−ブ
ロムエチル）−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾ
ールおよび２．５５ ｙの４−（２，４−ジクロルフェ
ノキシ）フェノールをアヤトニトリル（７０ｔｎｌ ）
に溶解し１．４Ｏｒ（ｏ、０１モル）の無水炭酸カリウ
ムを加えた。このものを９時間還流攪拌した。冷却後反
応混合物を１５０−のトリエンに注ぎ、水洗後有機層を
濃縮し褐色油状物を得た。
次いで製造例１と同様な後処理を行い、無色の本発明化
合物（１）を２．１２９ （収率５８ ％ ）得た。こ
のものは製造例１で製造したものとＮＭＲスペクトラム
および工Ｒスペクトラムとも一致した。
合物（１）を２．１２９ （収率５８ ％ ）得た。こ
のものは製造例１で製造したものとＮＭＲスペクトラム
および工Ｒスペクトラムとも一致した。
本発明化合物を第１表に示す。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用い粒剤、粉剤
等に製剤する。この場合、有効成分含量は０．１〜９０
重量９６、好ましくは１〜８０重蓋％である。固体担体
としては、カオリン、ベントナイト、タルク、珪藻土、
ジ−クライト、合成含水酸化珪素等が、液体相体として
は、キンレン、メチルナフタレン等の芳香族ｉ 化水Ｘ
類、シクロヘキサン、イソホロン等のケトン類、クロル
ベンゼン、ジメチルホルムア芝ド、セロソルブ、エチレ
ングリコール、水等があげられる。乳化、分散、拡展等
のために用いられる界面活性剤としては、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンルビタン脂肪酸エステル、オキシゴチレ
ンオキシブロピレンボリマー等の非イオン界面活性剤、
アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、ジア
ルキルスルホこはく酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩等の陰イオン界面活性剤があげられこれらを単独ある
いは混合して用いればよい。また必要に応じてリグニン
スルホン酸塩、ポリビニルアルコールあるいはメチルセ
ルロース等のセルロース誘導体を補助剤として用いるこ
とができる。
等に製剤する。この場合、有効成分含量は０．１〜９０
重量９６、好ましくは１〜８０重蓋％である。固体担体
としては、カオリン、ベントナイト、タルク、珪藻土、
ジ−クライト、合成含水酸化珪素等が、液体相体として
は、キンレン、メチルナフタレン等の芳香族ｉ 化水Ｘ
類、シクロヘキサン、イソホロン等のケトン類、クロル
ベンゼン、ジメチルホルムア芝ド、セロソルブ、エチレ
ングリコール、水等があげられる。乳化、分散、拡展等
のために用いられる界面活性剤としては、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンルビタン脂肪酸エステル、オキシゴチレ
ンオキシブロピレンボリマー等の非イオン界面活性剤、
アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、ジア
ルキルスルホこはく酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩等の陰イオン界面活性剤があげられこれらを単独ある
いは混合して用いればよい。また必要に応じてリグニン
スルホン酸塩、ポリビニルアルコールあるいはメチルセ
ルロース等のセルロース誘導体を補助剤として用いるこ
とができる。
このようにして調整した製剤は、そのま＼であるいは水
等で希釈して常法に従って施用することができろ。もち
ろん、他の除草剤と混合して、または混合せずに同時に
施用することもできる。
等で希釈して常法に従って施用することができろ。もち
ろん、他の除草剤と混合して、または混合せずに同時に
施用することもできる。
次に製剤例を示す。有効成分である本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。
表の化合物番号で示す。
製剤例１
本発明化合物（１） ２０部、ポリオキシエチレンアル
キルアリ−ルサルフエ−１−２部、Ｉ＋ クニンスルフ
オン酸カルシウム塩２部、合成含水ｎ 化ケイ素（ハイ
ドレーテッドシンセティックシリコーンタイオキサイド
）１５部およびケイソウ土６１部をよく粉砕混合して水
和剤を得る。
キルアリ−ルサルフエ−１−２部、Ｉ＋ クニンスルフ
オン酸カルシウム塩２部、合成含水ｎ 化ケイ素（ハイ
ドレーテッドシンセティックシリコーンタイオキサイド
）１５部およびケイソウ土６１部をよく粉砕混合して水
和剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（２） ８０部、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル７Ｇ’Ｂ、アルキルアリールスル
ホン酸塩８ｍおよびキシレン１０部をよく混合して乳剤
を得る。
キルアリールエーテル７Ｇ’Ｂ、アルキルアリールスル
ホン酸塩８ｍおよびキシレン１０部をよく混合して乳剤
を得る。
製剤例８
本発明化合物（２）１部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸塩５部およびクレー９３部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせｔコ後、造粒乾燥して
粒剤を得る。
ニンスルホン酸塩５部およびクレー９３部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせｔコ後、造粒乾燥して
粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（１）３部、リン酸イソプロピル０．５部
、クレー６６．５部およびタルク８０部をよく粉砕混合
して粉剤を得る。
、クレー６６．５部およびタルク８０部をよく粉砕混合
して粉剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（２） ２０部を、ｙＪＰ ＩＪオキシエ
チレンソルビタンモノオレエーｒ−ヲａ 重量バーセン
ト含有する水溶液６０部と混合し、有効成分の粒度が８
μ以下になるまで湿式粉砕し上に分散安定剤としてアル
ギン酸ナトリウムを８重皿パーセント含有する水溶液を
混合することにより懸濁剤１００部を得る。
チレンソルビタンモノオレエーｒ−ヲａ 重量バーセン
ト含有する水溶液６０部と混合し、有効成分の粒度が８
μ以下になるまで湿式粉砕し上に分散安定剤としてアル
ギン酸ナトリウムを８重皿パーセント含有する水溶液を
混合することにより懸濁剤１００部を得る。
本発明化合物の施用量は通常は有効成分として１０アー
ルあたり、１０ｆ〜２０００ｆ好まチ しくはｌＯｆ〜５００ｖ適当である。またその施用量は
製剤の種類、施用の場所、方法、時期、作物、雑草の種
類、その生育状態、雑草による被害の程度、気象条件、
その他の状況によって異なり、上記の範囲にかかわるこ
となく増減することができる。
ルあたり、１０ｆ〜２０００ｆ好まチ しくはｌＯｆ〜５００ｖ適当である。またその施用量は
製剤の種類、施用の場所、方法、時期、作物、雑草の種
類、その生育状態、雑草による被害の程度、気象条件、
その他の状況によって異なり、上記の範囲にかかわるこ
となく増減することができる。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例をあげて示す。
ることを試験例をあげて示す。
作物に対する薬害と雑草に対する除草効力は調査時に枯
れ残った植物体の茎葉部の生Ｌｉ址を量り、無処理区の
それと比率（９５）を求め、それぞれ第２表の区分に従
い、０〜５に評価し、その数値で示す。
れ残った植物体の茎葉部の生Ｌｉ址を量り、無処理区の
それと比率（９５）を求め、それぞれ第２表の区分に従
い、０〜５に評価し、その数値で示す。
第２表
また本発明化合物は第１表の化合物番号で示し、比較の
ために用いた対照化合物は第８表の化合物番号で示す。
ために用いた対照化合物は第８表の化合物番号で示す。
第８表
試験例１ 畑地発芽前土壌混和処理試験直径１０
ｃｍ 、高さ１Ｏａｎの円筒型プラスチックホラ］・に
畑地土壌を詰め、ヒエ、カラスムギ、アサガオ、イチビ
、６ムギ、ダイズ、テンサイの種子を播“き、覆土後、
前記製剤例２の処方に準じて調製した乳剤の所定量を１
アールあたり１０リツトルに相当する量の水で希釈し、
小型噴霧器で土壌表面に散布したあと、深さ８ ｃｔｎ
までの土壌表層部分をよく混和した、 薬剤処理後２０日間温室内で育成したあと、除草効力及
び作物に対する薬害を調査した。
ｃｍ 、高さ１Ｏａｎの円筒型プラスチックホラ］・に
畑地土壌を詰め、ヒエ、カラスムギ、アサガオ、イチビ
、６ムギ、ダイズ、テンサイの種子を播“き、覆土後、
前記製剤例２の処方に準じて調製した乳剤の所定量を１
アールあたり１０リツトルに相当する量の水で希釈し、
小型噴霧器で土壌表面に散布したあと、深さ８ ｃｔｎ
までの土壌表層部分をよく混和した、 薬剤処理後２０日間温室内で育成したあと、除草効力及
び作物に対する薬害を調査した。
その結果を第４表に示す。
第４表
試験例２ 畑地発芽後処理試験
直径１０ｃｍ、高さ１０ｃＴｎの円筒型プラスチックポ
ットにヒエ、カラスムギ、ノハラガラシ、イチビ、コム
ギ、ダイズ、テンサイの種子を播き、温室内で１０日間
育成した。前記製剤例２の処方に準じて刺戟した乳剤の
所定量をアルキルフェノールポリエチレングリコールエ
ーテルを主成分とする展着剤（トクセ全 イリノー：日本農薬蒼録商標）を含む１アー散布した。
ットにヒエ、カラスムギ、ノハラガラシ、イチビ、コム
ギ、ダイズ、テンサイの種子を播き、温室内で１０日間
育成した。前記製剤例２の処方に準じて刺戟した乳剤の
所定量をアルキルフェノールポリエチレングリコールエ
ーテルを主成分とする展着剤（トクセ全 イリノー：日本農薬蒼録商標）を含む１アー散布した。
薬剤処理後８０日間温室内で育成したあと、除草効力及
び作物に対する薬害をＩｔｌ場査した。その結果を第５
表に示す。
び作物に対する薬害をＩｔｌ場査した。その結果を第５
表に示す。
第５表
試験例８ 水田状試験
１１５０００アールのワグネルポットに水田土壌を詰め
、土壌表層８ｃｍの部分にタイヌビエ、ホタルイ、の種
子を混入した。さらに、堪水深が４ＣＩｎになるまで水
を加えたあと、８葉期のイネとウリカワの塊茎を移植し
た。５日後各雑草が発芽を開始した時に、前記製剤例１
の処方に準じて調製した水和剤の所定鎗を１０ｊリリツ
トルの水に希釈し水面に滴下処理した。薬剤処理８０日
後に除草効力と作物に対、する薬害を調査した。その結
果を第６表に示す。
、土壌表層８ｃｍの部分にタイヌビエ、ホタルイ、の種
子を混入した。さらに、堪水深が４ＣＩｎになるまで水
を加えたあと、８葉期のイネとウリカワの塊茎を移植し
た。５日後各雑草が発芽を開始した時に、前記製剤例１
の処方に準じて調製した水和剤の所定鎗を１０ｊリリツ
トルの水に希釈し水面に滴下処理した。薬剤処理８０日
後に除草効力と作物に対、する薬害を調査した。その結
果を第６表に示す。
第６表
Claims (4)
- （１） 一般式 〔式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わす。 〕 で示される１、２．４−オキサジアゾール誘導体。
- （２） 一般式 ｃ式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕で示される酸ハ
ラ・′ドと 一般式 〔式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わす。 〕 で示されるアミドオキシムを反応させて得らｔする 一般式 ｒ式中、Ｒは前述と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ミドオキシムエステルを脱水縮合させることを特徴とす
る一般式 〔式中、Ｒは前述と同じ意味を表わす。〕で示される１
、２．４−オキサジアゾール誘導体の製造法。 - （３） 一般式 １ 〔式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、Ｒは水素原子また
は低級アルキル基を表わす。〕で示される１ 、２．４
−オキサジアゾール誘導体を４−（２，４−ジクロルフ
ェノキシ）フェノールとを縮合させることを特徴とする
一般式 〔式中、Ｒは前述と同じ意味を表わす。〕で示される１
、２．４−オキサジアゾール誘導体の製造法。 - （４） 一般式 〔式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わす。 〕 で示される１、２．４−オキサジアゾール誘導体を有効
成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57094585A JPS58210073A (ja) | 1982-06-01 | 1982-06-01 | １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57094585A JPS58210073A (ja) | 1982-06-01 | 1982-06-01 | １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58210073A true JPS58210073A (ja) | 1983-12-07 |
Family
ID=14114347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57094585A Pending JPS58210073A (ja) | 1982-06-01 | 1982-06-01 | １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58210073A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6163668A (ja) * | 1984-09-05 | 1986-04-01 | Kanesho Kk | 選択性除草剤 |
| JPS6463568A (en) * | 1987-04-21 | 1989-03-09 | Basf Ag | Novel (p-phenoxy-phenoxy)-methyl 5-membered ring heteroaromatic compound |
-
1982
- 1982-06-01 JP JP57094585A patent/JPS58210073A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6163668A (ja) * | 1984-09-05 | 1986-04-01 | Kanesho Kk | 選択性除草剤 |
| JPS6463568A (en) * | 1987-04-21 | 1989-03-09 | Basf Ag | Novel (p-phenoxy-phenoxy)-methyl 5-membered ring heteroaromatic compound |
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