JPH0480025B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式（） 〔式中、Ｒはアルコキシアルキル基、アルキチオ
アルキル基またはシアノアルキル基を、Ｘは塩素
原子または臭素原子を表わす。〕 で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体、その製
造法およびそれを有効成分として含有する除草剤
に関するものである。 本発明者らは、ダイズ、ワタ、コムギ、トウモ
ロコシ、イネなどの重要作物を雑草の害から守り
多くの収穫を維持するため、選択性の高い、優れ
た除草効力を有する除草剤の研究を続けてきた。
その結果、一般式（）で示されるテトラヒドロ
−2H−イソインドール誘導体が、畑地雑草の発
芽後処理においてきわめて高い除草効力を示し、
かつ特にダイズに対して高度な選択性を有するこ
とを見出すに至り、本発明を完成した。 フエノキシ酢酸誘導体が強い除草効力を有する
ことは、数多くの特許および文献等で周知の事実
である。しかしながら、これら既知のフエノキシ
酢酸誘導体の中には、フエニル核に４，５，６，
７−テトラヒドロイソインドール基を有するもの
は無く、それに関する記載もまつたくなされてい
ない。 一方、２−フエニル−４，５，６，７−テトラ
ヒドロ−2H−イソインドール誘導体が除草活性
を有することは、特公昭48−11940号公報に記載
されている。しかしながら、フエノキシ酢酸誘導
体に関してはなんら記載されていない。さらに後
の実施例からも明らかなように、本発明化合物
は、従来既知のフエノキシ酢酸誘導体、たとえば
２，４，５−Ｔおよび２−フエニルテトラヒドロ
−2H−イソインドール誘導体（実施例中の化合
物(A)および(B)）に比べ優れた性質を有している。
本発明化合物は、畑地雑草に発芽前および発芽後
処理において高い除草効力を示し、ダイズ、コム
ギ、トウモロコシに対しては害が少ない優れた性
質を持つている。特に本発明化合物を発芽後処理
で用いた場合、ダイズ畑の重要雑草であるアサガ
オ、イチビ、オナモミ、スベリヒユ、イヌホウズ
キなどの広葉雑草に効力がきわめて高く、ダイズ
に対しては実施例からも明らかなように害が少な
く、高度なダイズ選択性を示すことが特徴であ
り、ダイズ畑での使用が期待される。また本発明
化合物は、水田、各種穀類、そ菜類、果樹園、芝
生、牧草地、茶園、桑園、ゴム園、森林地、非農
耕地等の除草剤としても有用である。 次に本発明化合物の合成法について述べる。本
発明化合物は次の反応式によつて合成される。 〔式中、ＲおよびＸは前述のとおりであり、Ｚは
塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。〕 一般式（）で示されるフエノール誘導体をジ
メチルホルムアミド、アセトニトリル、メチルエ
チルケトン、ジメチルスルホキシド、リン酸ヘキ
サメチルトリアミド等の溶媒中、脱ハロゲン化水
素剤、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
の塩、水素化ナトリウム、ナトリウムアルコキシ
ド等の金属化剤、三級アミン等の有機塩基の存在
下、20〜100℃、好ましくは40〜80℃で一般式
（）で示されるα−ハロ酢酸エステルと反応さ
せることにより合成することができる。 次に実施例を示し、本発明化合物のより詳細な
説明を行なう。 実施例 １ ２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メ
トキシエトキシ）カルボニルメトキシフエニ
ル〕−４，５，６，７−テトラヒドロ−2H−イ
ソインドール−１，３−ジオン（化合物(1)） ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシフエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ
−2H−イソインドール−１，３−ジオン３ｇを
ジメチルホルムアミド20mlに溶かし、無水炭酸カ
リウム0.8ｇを加えた。さらにブロム酢酸２−メ
トキシエチルエステル1.97ｇを加え、40℃〜50℃
で２時間撹拌した。放冷後、水を加えトルエンで
抽出した。抽出液は良く水洗し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。乾燥剤を別し、減圧下濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ーで精製して2.0ｇの無色の油状物を得た。n²⁰ _D
1.5440 実施例１と同様の方法で表１に示した化合物を
合成した。

【表】 表１に示した化合物のNMRスペクトルの一部
を表２に示す。化合物番号は表１と同様である。

【表】 本発明化合物を実際に使用する際には、農薬製
剤分野での情報に従い、乳剤、水和剤、懇濁剤、
粒剤、粉剤等の使いやすい形態に製剤して用いる
のが一般的である。この場合、それぞれの製剤中
の本発明化合物の含有量は0.1〜90％、好ましく
は１〜80％である。これらの製剤品を調製するに
あたつて固体担体としては、たとえば、カオリ
ン、ベントナイト、タルク、けいそう土、ジーク
ライト、合成含水酸化珪素などがあげられる。ま
た液体担体としては、たとえば、キシレン、メチ
ルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、シクロヘ
キサノン、イソホロンなどのケトン類、クロルベ
ンゼン、ジメチルホルムアミド、セロソルブ、エ
チレングリコールおよび水などがあげられる。乳
化、分散、拡展などの目的に使用される界面活性
剤としては、たとえばポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、オキシエチレンオキシプロピレンポリマーな
どの非イオン界面活性剤およびアルキル硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、ジアルキルスル
ホこはく酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩な
どの陰イオン界面活性剤があげられ、これらを単
独あるいは混合して用いればよい。また必要に応
じて、リグニンスルホン酸塩、ポリビニルアルコ
ールあるいはメチルセルロースなどのセルロース
誘導体を補助剤として用いることができる。もち
ろん使用できる担体、界面活性剤などはここに示
したものに限定されるものではない。 次に配合例をあげて具体的に説明するが配合割
合および担体等を変更することができるのは言う
までもない。なお各例中の部は重量部を示す。 配合例 １ 化合物(7)80部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル５部および合成含水酸化ケイ素
（ハイドレーテツドシンセテイツクシリコーンダ
イオキサイド）15部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 配合例 ２ 化合物(3)10部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル７部、アルキルアリールスルホン
酸塩３部およびキクロヘキサノン80部をよく混合
して乳剤を得る。 配合例 ３ 化合物(4)１部、合成含水酸化ケイ素１部、リグ
ニンスルホン酸塩５部およびクレー93部をよく粉
砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾
燥して粒剤を得る。 配合例 ４ 化合物(6)20部を、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレート３重量％を含む水溶液60部と混合
し、有効成分の粒度が10μ以下になるまで乳化懇
濁させた上に分散安定剤としてアルギン酸ナトリ
ウムを３重量％含む水溶液20部を混合して混濁製
剤100部を得る。 本発明化合物を発芽前または発芽後のいずれか
で用いる場合には、施用量は相当広範囲の間で変
えられるが、通常は１アール当り0.01〜100ｇ、
好ましくは0.1〜30ｇである。 また本発明化合物は除草剤としての効力向上を
目指し、他の除草剤との混合も可能であり、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。さ
らに本発明化合物は、必要に応じて殺虫剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等との
混合も可能である。 次に除草効力に係る実施例をあげ、本発明をさ
らに詳細に説明する。 なお実施例中の対照化合物を表３に記載する。 以下の各実施例における作物に対する薬害と雑
草に対する効力との評価は、すべて以下に述べる
基準にしたがい、０から５までの整数による評価
値で表わした。 調査時点に枯れ残つた植物体の地上部の乾燥重
量をはかり、無処理区と比較したときの比率
（％）を計算する。作物と雑草とについて下表の
ような基準にもとづき薬害と除草効力とを０から
５までの数字で評価した。

【表】 実施例 ２ 畑状茎葉処理試験 面積33×23cm³のバツトに畑土壌を詰め、スベリ
ヒユ、マルバアサガオ、イチビ、イヌホウズキ、
オナモミおよびダイズの種子を播き、18日間育成
させた。この後、各化合物を乳剤に製剤し、所定
量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上方から茎
葉部全面に均一に処理した。なお、散布水量は10
／ａの割合とした。処理時の各雑草の生育状況
は草種により若干異なるが、概ね２〜４葉期で草
丈は２〜12cmであつた。 処理後20日目に各化合物の除草効力および作物
薬害を調査した。その結果を表４に示す。 なお、本試験は全期間を通じ温室内で行なつ
た。

【表】

【表】 実施例 ３ 畑土壌処理試験 １／5000aワグネルポツトに畑地土壌を詰め、
マルバアサガオ、イチビ、アオビユ、ダイズおよ
びトウモロコシの種子を播種し、１cmの厚さに覆
土した。 このあと乳剤に製剤した所定量の化合物を小型
噴霧器で土壌表面に散布した。なお散布水量は10
／ａの割合とした。 このあと戸外で３週間経過させた後、各化合物
の除草効力および作物薬害を調査した。その結果
を表５に示す。

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒはアルコキシアルキル基、アルキルチ
   オアルキル基またはシアノアルキル基を、Ｘは塩
   素原子または臭素原子を表わす。〕 で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
   ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体。 ２ 一般式 Ｚ CH₂CO₂R 〔式中、Ｚは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
   子を、Ｒはアルコキシアルキル基、アルキルチオ
   アルキル基またはシアノアルキル基を表わす。〕 で示されるα−ハロ酢酸エステルと一般式 〔式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示されるテトラヒドロ−2H−イソインドール
   誘導体とを脱ハロゲン化水素剤の存在下で反応さ
   せることを特徴とする一般式 〔式中、ＲおよびＸは前述のとおりである。〕 で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
   ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体の製造法。 ３ 一般式 〔式中、Ｒはアルコキシアルキル基、アルキルチ
   オアルキル基またはシアノアルキル基を、Ｘは塩
   素原子または臭素原子を表わす。〕 で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
   ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体を有効成
   分として含有することを特徴とする除草剤。 ４ 除草剤がダイズ用除草剤である特許請求の範
   囲第３項に記載の除草剤。