JPS6163668A - 選択性除草剤 - Google Patents
選択性除草剤Info
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- JPS6163668A JPS6163668A JP59186101A JP18610184A JPS6163668A JP S6163668 A JPS6163668 A JP S6163668A JP 59186101 A JP59186101 A JP 59186101A JP 18610184 A JP18610184 A JP 18610184A JP S6163668 A JPS6163668 A JP S6163668A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- present
- herbicide
- paddy
- Prior art date
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- Granted
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は５−エチル−／、ラダーオキサジアゾール誘導
体および該化合物を有効成分として含有することを特徴
とする除草剤に関する。
体および該化合物を有効成分として含有することを特徴
とする除草剤に関する。
従来、除草活性を有する５−エチル−７、ラダーオキサ
ジアゾール誘導体としては５−−〔４−ＣＦ−（−一り
ロロー＋−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ
フエチル）−／、、２．Ｆ−オキサノアゾール（特開昭
！ｒＡ−Ｊ７り７１７号公報）、５−〔４−〔弘−（Ｓ
−トリフルオローメチルーコーピリゾルオキシ）フェノ
キシフエチル）−／、、１？、弘−オキナシアゾール（
特開昭５ｇ−１ｇ３６ｇｇ、５ｇ−２１００ｔＯ，５？
−９ｇ０ｇ：、３号公報）５；−〔４−Ｃグ−（，２，
！−ゾクロロフエノキシ）フェノキシフエチル）−／、
Ｊｅ−オキサゾアゾール（％開昭５ｇ−コ１００７Ｊ号
公報）等が知られている。
ジアゾール誘導体としては５−−〔４−ＣＦ−（−一り
ロロー＋−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ
フエチル）−／、、２．Ｆ−オキサノアゾール（特開昭
！ｒＡ−Ｊ７り７１７号公報）、５−〔４−〔弘−（Ｓ
−トリフルオローメチルーコーピリゾルオキシ）フェノ
キシフエチル）−／、、１？、弘−オキナシアゾール（
特開昭５ｇ−１ｇ３６ｇｇ、５ｇ−２１００ｔＯ，５？
−９ｇ０ｇ：、３号公報）５；−〔４−Ｃグ−（，２，
！−ゾクロロフエノキシ）フェノキシフエチル）−／、
Ｊｅ−オキサゾアゾール（％開昭５ｇ−コ１００７Ｊ号
公報）等が知られている。
水稲栽培において、特に水面施用によシ、強害雑草であ
るノビエに対して強力な殺草効果を示し、稲に対しては
直播から移植”までのいずれの段階においても影響をあ
たえることがない高い翼間選択性を育しτいる除草剤に
対する市場の要望は、既に多数の除草剤が開発され、販
売されてしる現在でも依然として根強いものがある。本
発明の目的は、市場の要望にかなった除草剤を提供する
ことにある。
るノビエに対して強力な殺草効果を示し、稲に対しては
直播から移植”までのいずれの段階においても影響をあ
たえることがない高い翼間選択性を育しτいる除草剤に
対する市場の要望は、既に多数の除草剤が開発され、販
売されてしる現在でも依然として根強いものがある。本
発明の目的は、市場の要望にかなった除草剤を提供する
ことにある。
不発明は５−〔４−Ｃグー（ｌｌ−シアノフェノΦシ）
フェノキシ〕エチル）−／、、２弘−オキサノアゾール
（以下本発明化合物という）および本発明化合物を有効
成分として含有することを特徴とする除草剤を提供する
ものであシ、本発明化合物を有効成分とする除草剤は、
移植水稲はもちろん湛水直播水稲にも薬害を示さず、水
田強害雑草でめるノビエに対して優れた除草効果を示す
という特徴を有している。本発明化合物は文献未記載の
新規化合物である。
フェノキシ〕エチル）−／、、２弘−オキサノアゾール
（以下本発明化合物という）および本発明化合物を有効
成分として含有することを特徴とする除草剤を提供する
ものであシ、本発明化合物を有効成分とする除草剤は、
移植水稲はもちろん湛水直播水稲にも薬害を示さず、水
田強害雑草でめるノビエに対して優れた除草効果を示す
という特徴を有している。本発明化合物は文献未記載の
新規化合物である。
本発明化合物は棟々の方法で製造することができるが、
代表的な製造方法を下記反応式で示した。
代表的な製造方法を下記反応式で示した。
（式中、Ｘはハロゲノ原子を示す。）
反応式（Ｌ）における縮会反応（Ａは、脱ハロゲン化水
素剤の存在下、好ましくは反応溶媒の存在下に、通常０
〜５０℃の反応温度で進行し、反応時間は７時間ないし
＝を時間である。
素剤の存在下、好ましくは反応溶媒の存在下に、通常０
〜５０℃の反応温度で進行し、反応時間は７時間ないし
＝を時間である。
脱ハロゲン化水素剤としては、トリエチルアミン、ビリ
シン、ジメチルアニリン等の第三級アミン、炭欧カリウ
ム、炭酸ナトリウム等の無機塩基ｔ−めげることができ
る。
シン、ジメチルアニリン等の第三級アミン、炭欧カリウ
ム、炭酸ナトリウム等の無機塩基ｔ−めげることができ
る。
反応溶媒としては、ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の
炭化水Ａ畑、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、四塩化＃ＪＰ、素、クロロホルム、
塩化メチン／、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
ｄ’にあげることができる。
炭化水Ａ畑、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、四塩化＃ＪＰ、素、クロロホルム、
塩化メチン／、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
ｄ’にあげることができる。
反応式（Ｄにおける閉環反応（ａは、適当な溶媒、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン等の溶媒中、反応温度
７０〜／３θ℃で、 反応時間３０分〜１０時間加熱し
て実施することができる。
ばベンゼン、トルエン、キシレン等の溶媒中、反応温度
７０〜／３θ℃で、 反応時間３０分〜１０時間加熱し
て実施することができる。
−万、反応式（ｎ）で示され次反応は、適当な溶媒、例
えばヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化
水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、
酢酸エチル、アセトニトリル、ゾメチルホルムアずド、
ジメチルスルホキシド等の溶媒中、適当な脱ハロゲン化
水素剤、例えばトリエチルアミン、ビリシン、ジメチル
アニリン等の第三級アミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム等の無機塩基の存在下、反応温度４ｔθ〜／２θ℃
で反応時間７時間〜１０時間加熱することによ）進行さ
せることができる。
えばヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化
水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、
酢酸エチル、アセトニトリル、ゾメチルホルムアずド、
ジメチルスルホキシド等の溶媒中、適当な脱ハロゲン化
水素剤、例えばトリエチルアミン、ビリシン、ジメチル
アニリン等の第三級アミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム等の無機塩基の存在下、反応温度４ｔθ〜／２θ℃
で反応時間７時間〜１０時間加熱することによ）進行さ
せることができる。
従来、水田の重要雑草であるノビエの除草はノビエと水
稲の生育期間の違いによる栗剤耐性差を利用して、生育
の進んだ水稲には害を与えずに発芽した時期のノビエの
みを防除するか、処理系剤が土壌表土に吸着されるのを
利用して薬剤技層層内に位置するノビエ種子の発芽を阻
害し、薬剤吸着層外に分布する水稲根詳は被害を受けな
いという物理的選択法によって除草を行って来た。従っ
てこれらの除草剤は温水直播水稲や移植直後の種菌に対
しての適用は極めて困難であった。
稲の生育期間の違いによる栗剤耐性差を利用して、生育
の進んだ水稲には害を与えずに発芽した時期のノビエの
みを防除するか、処理系剤が土壌表土に吸着されるのを
利用して薬剤技層層内に位置するノビエ種子の発芽を阻
害し、薬剤吸着層外に分布する水稲根詳は被害を受けな
いという物理的選択法によって除草を行って来た。従っ
てこれらの除草剤は温水直播水稲や移植直後の種菌に対
しての適用は極めて困難であった。
本発明者等は直播水稲の如き軟弱な稲にも安全な除草剤
を提供すべく水稲とノビエの間に薬剤固有の生理的選択
活性を有する化合物の検索を行った粕来、本発明化合物
が顕著な翼間選択性７ｊ−臂してお夛、水稲にはほとん
ど影ｑ１を与えず、ノビエには強力な殺草効果を示し、
その効力の持秩性も極めて大きく、土壌の８１類による
効力の変化も少ないことがら湛水直播から移植水稲まで
広範囲に適用され得ることを発見した。
を提供すべく水稲とノビエの間に薬剤固有の生理的選択
活性を有する化合物の検索を行った粕来、本発明化合物
が顕著な翼間選択性７ｊ−臂してお夛、水稲にはほとん
ど影ｑ１を与えず、ノビエには強力な殺草効果を示し、
その効力の持秩性も極めて大きく、土壌の８１類による
効力の変化も少ないことがら湛水直播から移植水稲まで
広範囲に適用され得ることを発見した。
本発明化合物の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用
方法によシ異なるが、一般的には有効成分歓で０．０／
ｌ 〜１００ ｔ／ａ 、 好ましく ｉ！ ０．
／ ｆ 〜ｔｊ；０９／ａ の範囲が適当である。
方法によシ異なるが、一般的には有効成分歓で０．０／
ｌ 〜１００ ｔ／ａ 、 好ましく ｉ！ ０．
／ ｆ 〜ｔｊ；０９／ａ の範囲が適当である。
本発明化合物を除草剤として使用するには各檀禰助列、
例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を配合して乳剤、水
利剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤して使用する。
例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を配合して乳剤、水
利剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤して使用する。
本発明の除草剤は、同一分野に用いる他の農薬、例えば
殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤または肥料と
混合施用することができる。特に散布労力を低減する目
的で、あるいは有効に防除できる草種の幅を広げる目的
で下記の除草剤を添加混合することが適当な場合がある
。
殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤または肥料と
混合施用することができる。特に散布労力を低減する目
的で、あるいは有効に防除できる草種の幅を広げる目的
で下記の除草剤を添加混合することが適当な場合がある
。
４ｔＩ−ジクロロフエノキシ酢酸、その塩、エステル及
びアルキルアミン塩 ＝−メチルーダ−クロロフェノキシ酢酸、ソの塩及びエ
ステル ニーメチル−弘−クロロフェノキシ酢酸、ソの塩及びエ
ステル ＜１−２−（４−クロロ−０−）ジルオキシ）プロピオ
ン酸、その塩及びエステル オクタン酸−グーシアノー４６−ゾヨードフエニ４’ｌ
−ゾ／ロロフェニルーク′−ニトロ２エニルエーテル 、２’Ａ Ｉｓ −’Ｐ リ／ ｏ ｏ フェニル−弘
′−ニトロフェニルエーテル ラダージクロロフェニル−３′−メトキシ−弘′−二ト
ロフェニルエーテル 、７． ！ −ソクロロ刀ルパ二すド戚メチル３−クロ
ロカルパニリド酸イソグロビルノエチルチオ力ルパξド
ｍ−５−ｐ−クロロペンジル グーニトロフェニル−，２７ｓ′−Φシリルエーテルへ
キサヒドロ−／Ｈ−アゼピン−／−カルぎチオ酸−５−
エチル Ｊ、’ｌ−ノ／ロログロビオンアニリト＝−クロロ−４
′６′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニ
リド λ−クロロー、、；！、’Ａ’−ノエチルーＮ−（ｍ−
プロポキシエチル）アセトアニリド ／−（ｑα−ジメチルペンシル）−Ｊ−ｐ−１リル尿素 ２＋−ビス（エチルアミノ）〜６−メチルチオー／、
Ｊ、 ！； −ト リ ア ラ２ ンコーエチル
アミノーグーイソプロビルアミノ−６−メチルチオ−／
、 Ｊ、 ！；ニーリアノンよ弘−ビス（インプロピル
アミノノー６−メチルチオ−／、３．！；ニーリアノン Ｓ −ｔａｒｔ−ブチ＃−Ｊ−（−２，Ｑ−ジグｏｏ−
３−イングロポキンフェニルＩ−／、、３．ｔｌ−オキ
サノアゾリン−２−オン ジ６−ジクＵロベンゾニトリル ；４ｂ−Ｊ／ｙクロロチメベンズアぐビー−アミノ−３
−クロロ−／、４ｔ−ナフトチノン、２．ターフクロロ
フェニル−３′−力ル？メトキシーダ′−ニトロフェニ
ルエーテル Ｎ−１）−クロロペンシルオキシフェール−４乞４６−
チトラヒドロフタルイミド ータージクロロフエニルー３１−エトキシエトキシ−＋
’−ニドｒ：Ｉフェニルエーテル Ｎ−〔４−エチルグロビル）−ツ６−ゾニトロ−３、グ
ーキシリノン Ｆ−（，２１Ｉノクロロペンゾイル）−／、、７−ゾメ
チル−ピ２ゾールー５＋イル−ｐ−トルエンスルホネー
ト グー（ジグ−ジクロロベンゾイル）−／、３−ツメチル
−５−（ベンゾイルメトキシ）−ヒラゾール グー（シ弘−ジクロロー３−メチルベンゾイル）−／１
３−ジメチル−３−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾール ｏ、ｏ−ｙインプロピルーコー（ベンゼンスルホノアば
ド）−エチレンノチオ７オスフエート３．３′−ツメチ
ル−弘−メト中ジペンゾフェノンα−（２−す７トキシ
）−プロピオンアニリド０−エチル−〇−（３−メチル
−６−ニトロフェニル）−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルホスホロ
チオアミデート ３−インプロピル−２４３−ペン！チアノアソノンー（
４Ｑ−４２−ジオキシド及び七〇−３−（ニーメチル−
／〜ルビペリツルーカルニルメチル）−ＱＯ−ソーｎ−
デ０ぎルジチオフオスフエート Ｓ−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ツメチルチオカーバメート〔実
施例〕 次ンま本発明化合物の製造方法を実施例ｆ、あげて具体
的に説明するが本発明化合物の製造方法はこの例のみに
限定されるものではない。
びアルキルアミン塩 ＝−メチルーダ−クロロフェノキシ酢酸、ソの塩及びエ
ステル ニーメチル−弘−クロロフェノキシ酢酸、ソの塩及びエ
ステル ＜１−２−（４−クロロ−０−）ジルオキシ）プロピオ
ン酸、その塩及びエステル オクタン酸−グーシアノー４６−ゾヨードフエニ４’ｌ
−ゾ／ロロフェニルーク′−ニトロ２エニルエーテル 、２’Ａ Ｉｓ −’Ｐ リ／ ｏ ｏ フェニル−弘
′−ニトロフェニルエーテル ラダージクロロフェニル−３′−メトキシ−弘′−二ト
ロフェニルエーテル 、７． ！ −ソクロロ刀ルパ二すド戚メチル３−クロ
ロカルパニリド酸イソグロビルノエチルチオ力ルパξド
ｍ−５−ｐ−クロロペンジル グーニトロフェニル−，２７ｓ′−Φシリルエーテルへ
キサヒドロ−／Ｈ−アゼピン−／−カルぎチオ酸−５−
エチル Ｊ、’ｌ−ノ／ロログロビオンアニリト＝−クロロ−４
′６′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニ
リド λ−クロロー、、；！、’Ａ’−ノエチルーＮ−（ｍ−
プロポキシエチル）アセトアニリド ／−（ｑα−ジメチルペンシル）−Ｊ−ｐ−１リル尿素 ２＋−ビス（エチルアミノ）〜６−メチルチオー／、
Ｊ、 ！； −ト リ ア ラ２ ンコーエチル
アミノーグーイソプロビルアミノ−６−メチルチオ−／
、 Ｊ、 ！；ニーリアノンよ弘−ビス（インプロピル
アミノノー６−メチルチオ−／、３．！；ニーリアノン Ｓ −ｔａｒｔ−ブチ＃−Ｊ−（−２，Ｑ−ジグｏｏ−
３−イングロポキンフェニルＩ−／、、３．ｔｌ−オキ
サノアゾリン−２−オン ジ６−ジクＵロベンゾニトリル ；４ｂ−Ｊ／ｙクロロチメベンズアぐビー−アミノ−３
−クロロ−／、４ｔ−ナフトチノン、２．ターフクロロ
フェニル−３′−力ル？メトキシーダ′−ニトロフェニ
ルエーテル Ｎ−１）−クロロペンシルオキシフェール−４乞４６−
チトラヒドロフタルイミド ータージクロロフエニルー３１−エトキシエトキシ−＋
’−ニドｒ：Ｉフェニルエーテル Ｎ−〔４−エチルグロビル）−ツ６−ゾニトロ−３、グ
ーキシリノン Ｆ−（，２１Ｉノクロロペンゾイル）−／、、７−ゾメ
チル−ピ２ゾールー５＋イル−ｐ−トルエンスルホネー
ト グー（ジグ−ジクロロベンゾイル）−／、３−ツメチル
−５−（ベンゾイルメトキシ）−ヒラゾール グー（シ弘−ジクロロー３−メチルベンゾイル）−／１
３−ジメチル−３−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾール ｏ、ｏ−ｙインプロピルーコー（ベンゼンスルホノアば
ド）−エチレンノチオ７オスフエート３．３′−ツメチ
ル−弘−メト中ジペンゾフェノンα−（２−す７トキシ
）−プロピオンアニリド０−エチル−〇−（３−メチル
−６−ニトロフェニル）−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルホスホロ
チオアミデート ３−インプロピル−２４３−ペン！チアノアソノンー（
４Ｑ−４２−ジオキシド及び七〇−３−（ニーメチル−
／〜ルビペリツルーカルニルメチル）−ＱＯ−ソーｎ−
デ０ぎルジチオフオスフエート Ｓ−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ツメチルチオカーバメート〔実
施例〕 次ンま本発明化合物の製造方法を実施例ｆ、あげて具体
的に説明するが本発明化合物の製造方法はこの例のみに
限定されるものではない。
実施例／
２／３？ のニー〔弘−（ｌ／ｌ−シアノフェノキシ）
フェノキシ〕グロビオニルクロリド”＋１−５０ ｍの
ソクロロメタン／Ｃ溶層し、ａグ５ｆのホルムアミドオ
キ／ムｔ−／θ℃以下で攪拌下−匿に〃口えｔ０次いで
このものに０〜５℃の間でＱ ７；ｌ ９ のトリエチ
ルアミンを５分間で滴下しｙｃ、滴下後、反応混汁物を
冨−で６時間攪拌し、水洗した。：抽水硫酸マグネシウ
ムで乾燥したソクロロメタンｊ祷を減圧下濃鰯し得られ
７を淡褐色油状残渣’ｔ１０θ−のトルエンに溶層し、
３時間攪拌速流した。反応ａを室温まで冷却後水洗した
。無水硫酸マグネシウムで乾燥したトルエン層を威圧下
−一し、得られた油状残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製し、融点５６．５〜ｓｇｃの５−（ニー〔ｔ
−（弘−シアノフェノキシ）フェノキシ〕エチル）−／
、２≠−オキサジアゾールをｏ、６ｓｔ 得た。収率３
０％ｎｍｒ、 （ＣＤＣＩ？、） ／、 ７３ ｐｐｍ （ＪＨ，（１）、 ５．５２ｐ
ｐｍ 〔４Ｈ，ｑ）７、 ／３ ｐｐｍ （＆Ｈ，ｍ）
、 ｇｊｐｐｍ 〔４ＲＳ）次に、本発明化合物を用
いての具体的な製剤の実施例を述べる。
フェノキシ〕グロビオニルクロリド”＋１−５０ ｍの
ソクロロメタン／Ｃ溶層し、ａグ５ｆのホルムアミドオ
キ／ムｔ−／θ℃以下で攪拌下−匿に〃口えｔ０次いで
このものに０〜５℃の間でＱ ７；ｌ ９ のトリエチ
ルアミンを５分間で滴下しｙｃ、滴下後、反応混汁物を
冨−で６時間攪拌し、水洗した。：抽水硫酸マグネシウ
ムで乾燥したソクロロメタンｊ祷を減圧下濃鰯し得られ
７を淡褐色油状残渣’ｔ１０θ−のトルエンに溶層し、
３時間攪拌速流した。反応ａを室温まで冷却後水洗した
。無水硫酸マグネシウムで乾燥したトルエン層を威圧下
−一し、得られた油状残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製し、融点５６．５〜ｓｇｃの５−（ニー〔ｔ
−（弘−シアノフェノキシ）フェノキシ〕エチル）−／
、２≠−オキサジアゾールをｏ、６ｓｔ 得た。収率３
０％ｎｍｒ、 （ＣＤＣＩ？、） ／、 ７３ ｐｐｍ （ＪＨ，（１）、 ５．５２ｐ
ｐｍ 〔４Ｈ，ｑ）７、 ／３ ｐｐｍ （＆Ｈ，ｍ）
、 ｇｊｐｐｍ 〔４ＲＳ）次に、本発明化合物を用
いての具体的な製剤の実施例を述べる。
実施例＝ 乳剤
本発明化合物を２０部、（部はＴＬ菫部を意休し、以下
同じである）キシレン７３ｓ１ポリオキシ工チＶンアル
キルエーテル２５部、？リオキ７エチレノアルキルアジ
ルエーテル／、ｊｍ、 アルキルベンゼンスルホン酸
カルシウム３ｆｌＳｔ−均一に溶解させ乳剤とする。
同じである）キシレン７３ｓ１ポリオキシ工チＶンアル
キルエーテル２５部、？リオキ７エチレノアルキルアジ
ルエーテル／、ｊｍ、 アルキルベンゼンスルホン酸
カルシウム３ｆｌＳｔ−均一に溶解させ乳剤とする。
実施例３ 粒剤
本発明化合物を５ｓ１ホワイトカーゴン２ＶＡとを混合
粉砕し、これにベントナイト＝コ部、タルク≠ユよ部、
クレー２６部、リグニンスルホン酸ソーダ２ｍ、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ソーダ０．５部を均一に混合して
水を加え、押出造粒機によ）粒状とし、乾燥篩別して粒
剤とする。
粉砕し、これにベントナイト＝コ部、タルク≠ユよ部、
クレー２６部、リグニンスルホン酸ソーダ２ｍ、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ソーダ０．５部を均一に混合して
水を加え、押出造粒機によ）粒状とし、乾燥篩別して粒
剤とする。
次に本発明化合物の除草効果を実施例によって説明する
。
。
実施ガク ノビエに対する効果試験
！；、 ０００分の／アールワグネルポットに水田土壌
をつめ、代掻きした後、５０粒のノビエ種子を播種した
。湛水法３Ｉ：ＭＫ保ち、ノビエ種子が発芽した時、及
び／、Ｓｓ期に達した時に、本発明化合物を実施例Ωに
従って乳剤とし、所定葉を水で希釈して水面に均一に夫
々処理した。
をつめ、代掻きした後、５０粒のノビエ種子を播種した
。湛水法３Ｉ：ＭＫ保ち、ノビエ種子が発芽した時、及
び／、Ｓｓ期に達した時に、本発明化合物を実施例Ωに
従って乳剤とし、所定葉を水で希釈して水面に均一に夫
々処理した。
薬剤処理後７５日回圧除草効果及び薬豐について調査を
行ない、第１表、第２表の結果を得た。
行ない、第１表、第２表の結果を得た。
第７我の殺草効果は下記の基準にニジ判定した。
評価化数 殺草効果
！ 完全枯死
ダ ざ０〜９？−の抑制
３ ６０〜７９ Ｉ
ユ 弘０−６９１！の抑制
／ ２０ 〜３９ ＩＯ抑制なし
第−表の数値は無処攬区に対する生体重比率を示す。
第 ｌ 表
第 −茨
〔発明の効果〕
第１表および第２表から明らかなように、本発明化合物
は発芽時の湛水直播水稲に対しても≠Ｏ９／ａ処理にお
いても全く薬害を示さない。また、発芽期および／、Ｓ
葉期のノビエをよく防除することができる。
は発芽時の湛水直播水稲に対しても≠Ｏ９／ａ処理にお
いても全く薬害を示さない。また、発芽期および／、Ｓ
葉期のノビエをよく防除することができる。
この工うに本発明化合物は湛水直播水稲栽培、おるいは
ｔＭｔ水移植水稲栽培において、薬害のない高度選択性
除草剤として使用することができ、利用価値の非常に高
いものである。
ｔＭｔ水移植水稲栽培において、薬害のない高度選択性
除草剤として使用することができ、利用価値の非常に高
いものである。
以上のごとく、本発明化合物は除草剤として多くの漬れ
ｆｃ特徴を有しておシ、実用性の大きいものである。
ｆｃ特徴を有しておシ、実用性の大きいものである。
Claims (2)
- （１）５−｛１−〔４−（４−シアノフェノキシ）フェ
ノキシ〕−エチル｝−１，２，４−オキサジアゾール。 - （２）５−｛１−〔４−（４−シアノフェノキシ）フェ
ノキシ〕−エチル｝−１，２，４−オキサジアゾールを
有効成分として含有することを特徴とする選択性除草剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59186101A JPS6163668A (ja) | 1984-09-05 | 1984-09-05 | 選択性除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59186101A JPS6163668A (ja) | 1984-09-05 | 1984-09-05 | 選択性除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6163668A true JPS6163668A (ja) | 1986-04-01 |
| JPH0517910B2 JPH0517910B2 (ja) | 1993-03-10 |
Family
ID=16182377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59186101A Granted JPS6163668A (ja) | 1984-09-05 | 1984-09-05 | 選択性除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6163668A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6463568A (en) * | 1987-04-21 | 1989-03-09 | Basf Ag | Novel (p-phenoxy-phenoxy)-methyl 5-membered ring heteroaromatic compound |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5657774A (en) * | 1979-10-16 | 1981-05-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Oxadiazole compound |
| JPS57175179A (en) * | 1981-04-22 | 1982-10-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 5-ethyloxadiazole derivative, herbicide, and preparation thereof |
| JPS58210073A (ja) * | 1982-06-01 | 1983-12-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
-
1984
- 1984-09-05 JP JP59186101A patent/JPS6163668A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5657774A (en) * | 1979-10-16 | 1981-05-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Oxadiazole compound |
| JPS57175179A (en) * | 1981-04-22 | 1982-10-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 5-ethyloxadiazole derivative, herbicide, and preparation thereof |
| JPS58210073A (ja) * | 1982-06-01 | 1983-12-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6463568A (en) * | 1987-04-21 | 1989-03-09 | Basf Ag | Novel (p-phenoxy-phenoxy)-methyl 5-membered ring heteroaromatic compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0517910B2 (ja) | 1993-03-10 |
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