JPS6329738B2 - - Google Patents
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- JPS6329738B2 JPS6329738B2 JP56080620A JP8062081A JPS6329738B2 JP S6329738 B2 JPS6329738 B2 JP S6329738B2 JP 56080620 A JP56080620 A JP 56080620A JP 8062081 A JP8062081 A JP 8062081A JP S6329738 B2 JPS6329738 B2 JP S6329738B2
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- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
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- C09B35/34—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being heterocyclic
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B26/02—Hydrazone dyes
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- G03G5/0664—Dyes
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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Description
本発明は、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離
したタイプの電子写真感光体に関し、詳しくは電
荷発生層に特定のビスアゾ顔料を用い、電荷輸送
層に特定のヒドラゾン系化合物を含有する電子写
真感光体に関するものである。 従来電子写真感光体で用いる光導電材料として
セレン硫化カドミウム、酸化亜鉛などが知られて
いる。これらの光導電性材料は、多くの利点例え
ば暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で電
荷の逸散が少ないこと、光照射によつて速やかに
電荷を逸散できることなどの利点をもつている反
面、無定形セレンなどのごく一部のものを除いて
は、それ自身では成膜性がなく、しかもその表面
に与えられた電荷に対する保持力に乏しい欠点を
有している。 このようなことから、近年感光層を電荷発生層
と電荷輸送層に機能分離させた積層構造体が提案
された。この積層構造を感光層とした電子写真感
光体は、可視光に対する感度、電荷保持力、表面
強度などの点で改善できる様になつた。この様な
電子写真感光体は、例えば特開昭49−105537号、
特開昭51−90827号、米国特許第3484237号、米国
特許第3871882号各公報などに開示されている。 これまで、前述の電荷発生層と電荷輸送層に機
能分離した積層構造からなる感光層を備えた電子
写真感光体の電荷発生層に、例えばセレン、セレ
ン・テルル、セレン・ヒ素硫化カドミウム、アモ
ルフアスシリコン等の無機物質やピリリウム系染
料、チオピリリウム系染料、トリアリールメタン
系染料、チアジン系染料、シアニン系染料、フタ
ロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、インジコ系
顔料、チオインジゴ系顔料、キナクリドン系顔
料、スクアリツク酸顔料、アゾ系顔料、多環キノ
ン系顔料等の有機物質を含有させることが知られ
ており、一方電荷輸送層にはピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−
１，３，４−オキサジアゾール、１−フエニル−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−
ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピ
リジル(2)〕−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔キノリル−(2)〕−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、等のピラゾリン系化合物、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラゾン、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジ
ノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾール等
のヒドラゾン系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−６−ジエチルアミノベンゾオキサ
ゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４
−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−５−（２−ク
ロルフエニル）オキサゾール等のオキサゾール系
化合物、トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアント
ラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−ａ−ピニ
ルフエニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデ
ヒド樹脂、エチルカルバゾールアルデヒド樹脂等
を含有させることが知られている。 しかし、これらの化合物を各層に有する電子写
真感光体では末だに満足できる感度、耐久性が得
られず、数多くの提案がなされているのが現況で
ある。 本発明者等は特願昭55−18574において、２−
フエニルベンズオキサゾール構造を骨格に有する
ジスアゾ顔料を電荷発生層として用いることによ
り感度、耐久性のすぐれた電子写真感光体が得ら
れることを提案しており、さらに、特願昭55−
178532においては、電荷発生層に２−フエニルベ
ンズオキサゾール構造を骨格に有するジスアゾ顔
料と電荷輸送層にヒドラゾン系化合物との組み合
せによる電子写真感光体の例示もしている。 このように特願昭55−18574、特願昭55−
178532で提案した電子写真感光体が有用であるこ
とはいうまでもないが、本発明は電荷発生層に２
−ベンズオキサゾール構造を有するジスアゾ顔料
の中から特に選択された顔料を用い、電荷輸送層
に特定のヒドラゾン化合物とを用いることによつ
て、感度的にさらにすぐれた電子写真感光体を提
供するものである。 本発明で用いるビスアゾ顔料は、下記一般式
〔〕で示される。 一般式〔〕 式中、Ａはカプラー残基を示し、好ましくは下
記一般式(a)、(b)、(c)および(d)で示されるカプラー
残基が適している。 一般式 式中、Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン
環、アンスラセン環、カルバゾール環、ベンゾフ
ラン環を形成するのに必要な原子群を示し、Ｙは
したタイプの電子写真感光体に関し、詳しくは電
荷発生層に特定のビスアゾ顔料を用い、電荷輸送
層に特定のヒドラゾン系化合物を含有する電子写
真感光体に関するものである。 従来電子写真感光体で用いる光導電材料として
セレン硫化カドミウム、酸化亜鉛などが知られて
いる。これらの光導電性材料は、多くの利点例え
ば暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で電
荷の逸散が少ないこと、光照射によつて速やかに
電荷を逸散できることなどの利点をもつている反
面、無定形セレンなどのごく一部のものを除いて
は、それ自身では成膜性がなく、しかもその表面
に与えられた電荷に対する保持力に乏しい欠点を
有している。 このようなことから、近年感光層を電荷発生層
と電荷輸送層に機能分離させた積層構造体が提案
された。この積層構造を感光層とした電子写真感
光体は、可視光に対する感度、電荷保持力、表面
強度などの点で改善できる様になつた。この様な
電子写真感光体は、例えば特開昭49−105537号、
特開昭51−90827号、米国特許第3484237号、米国
特許第3871882号各公報などに開示されている。 これまで、前述の電荷発生層と電荷輸送層に機
能分離した積層構造からなる感光層を備えた電子
写真感光体の電荷発生層に、例えばセレン、セレ
ン・テルル、セレン・ヒ素硫化カドミウム、アモ
ルフアスシリコン等の無機物質やピリリウム系染
料、チオピリリウム系染料、トリアリールメタン
系染料、チアジン系染料、シアニン系染料、フタ
ロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、インジコ系
顔料、チオインジゴ系顔料、キナクリドン系顔
料、スクアリツク酸顔料、アゾ系顔料、多環キノ
ン系顔料等の有機物質を含有させることが知られ
ており、一方電荷輸送層にはピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−
１，３，４−オキサジアゾール、１−フエニル−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−
ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピ
リジル(2)〕−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔キノリル−(2)〕−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、等のピラゾリン系化合物、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラゾン、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジ
ノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾール等
のヒドラゾン系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−６−ジエチルアミノベンゾオキサ
ゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４
−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−５−（２−ク
ロルフエニル）オキサゾール等のオキサゾール系
化合物、トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアント
ラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−ａ−ピニ
ルフエニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデ
ヒド樹脂、エチルカルバゾールアルデヒド樹脂等
を含有させることが知られている。 しかし、これらの化合物を各層に有する電子写
真感光体では末だに満足できる感度、耐久性が得
られず、数多くの提案がなされているのが現況で
ある。 本発明者等は特願昭55−18574において、２−
フエニルベンズオキサゾール構造を骨格に有する
ジスアゾ顔料を電荷発生層として用いることによ
り感度、耐久性のすぐれた電子写真感光体が得ら
れることを提案しており、さらに、特願昭55−
178532においては、電荷発生層に２−フエニルベ
ンズオキサゾール構造を骨格に有するジスアゾ顔
料と電荷輸送層にヒドラゾン系化合物との組み合
せによる電子写真感光体の例示もしている。 このように特願昭55−18574、特願昭55−
178532で提案した電子写真感光体が有用であるこ
とはいうまでもないが、本発明は電荷発生層に２
−ベンズオキサゾール構造を有するジスアゾ顔料
の中から特に選択された顔料を用い、電荷輸送層
に特定のヒドラゾン化合物とを用いることによつ
て、感度的にさらにすぐれた電子写真感光体を提
供するものである。 本発明で用いるビスアゾ顔料は、下記一般式
〔〕で示される。 一般式〔〕 式中、Ａはカプラー残基を示し、好ましくは下
記一般式(a)、(b)、(c)および(d)で示されるカプラー
残基が適している。 一般式 式中、Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン
環、アンスラセン環、カルバゾール環、ベンゾフ
ラン環を形成するのに必要な原子群を示し、Ｙは
【式】を示す。但し、R6は、水素原子、
置換されていてもよいアルキル基、若しくはアリ
ール基であり、R7は置換されていてもよいアル
キル基若しくはアリール基である。前述のアルキ
ル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、オクチル基などを挙げるこ
とができ、またアリール基としてはフエニル基、
トリル基、キシリル基、ビフエニル基、ナフチル
基などを挙げることができる。 上記R6、R7基における置換としては、メチル
基、エチル基などのアルキル基、フツソ原子、塩
素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メトキシ
基、エトキシ基などのアルコキシ基、アセチル
基、ベンゾイル基などのアシル基、メチルチオ
基、エチルチオ基などのアルキルチオ基、フエニ
ルチオなどのアリールチオ基、フエニル基などの
アリール基、ベンジル基などのアラルキル基、ニ
トロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、エチルア
ミノ基などのアルキルアミノ基などがあげられ
る。 Z1およびZ2は置換されてもよいアルキル基及び
アリール基から成る群より選ばれた基を表わす。 更に具体的には、Z1およびZ2はメチル基、エチ
ル基、プロピル基などのアルキル基、ヒドロキシ
メチル基、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシ
アルキル基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル
基、シアノアルキル基、アミノアルキル基、Ｎ−
アルキルアミノアルキル基、Ｎ、Ｎ−ジアルキル
アミノアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ベン
ジル基、フエネチル基などのアラルキル基、フエ
ニル基、ナフチル基および置換フエニル基（置換
基としては、一般式(a)中のR6、R7における置換
基があげられる。）などがあげられる。 前記Ｂは、水素原子、ハロゲン原子（フツ素原
子、塩素原子、臭素原子など）またはアルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、オクチル基など）を示し、ｎは１〜４の
整数である。 本発明で用いる電荷輸送層に含有させるヒドラ
ゾン化合物は、下記一般式〔〕で示される。 一般式〔〕 前記R1は、置換されていてもよいＮ，Ｎ−ジ
アルキルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジ
ルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ
基、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−プ
ロピル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−
（４−クロロベンジル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−
（４−メトキシベンジル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
−（２−β−ナフチルエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ−（２−αナフチルエチル）アミノ基など）、
Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−
ジフエニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−α−ナフチル
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−（４−メチルフエニル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−（４−クロロフエニル）
アミノ基など）、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールア
ミノ基（例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルアミ
ノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フエニルアミノ基、Ｎ−
ベンジル−Ｎ−フエニルアミノ基、Ｎ−ベンジル
−Ｎ−（４−メトキシフエニル）アミノ基、Ｎ−
ベンジル−Ｎ−（２−メチルフエニル）アミノ基
など）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エ
トキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、オク
チルオキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−フ
エノキシメトキシ基、２−クロロエトキシ基、２
−フエニルエトキシ基など）若しくはアリールオ
キシ基（フエノキシ基、メチルフエノキシ基、ジ
メチルフエノキシ基、ジブチルフエノキシ基、ク
ロロフエノキシ基、２−クロロ−４−オクチルフ
エノキシ基、２−クロロ−４−アセチルフエノキ
シ基など）を示す。 前記R2およびR3は、置換されていてもよいア
ルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ア
ミル基、ｔ−アミル基、ｎ−オクチル基、ｔ−オ
クチル基、ベンジル基、クロロベンジル基、ジク
ロロベンジル基、メチルベンジル基、メトキシベ
ンジル基２−フエニルエチル基、α−ナフチルメ
チル基、β−ナフチルメチル基、アリル基など）
若しくはフエニル基（フエニル基、トリル基、キ
シリル基、ビフエニル基、クロロフエニル基、ジ
クロロフエニル基、トリクロロフエニル基、ブロ
モフエニル基、ジブロモフエニル基、トリブロモ
フエニル基、メトキシフエニル基、フエノキシフ
エニル基、アセチルフエニル基、ベンゾイルフエ
ニル基など）を示す。また、R2とR3で含窒素複
素環（例えば、カルバゾール環、フエノチアジン
環など）を形成してもよい。 前記R4は、水素原子または置換されていても
よいアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−アミル基、ｔ−アミル基、ｎ−オクチル基、
ｔ−オクチル基、ベンジル基、クロロベンジル
基、ジクロロベンジル基、メチルベンジル基、メ
トキシベンジル基２−フエニルエチル基、α−ナ
フチルメチル基、β−ナフチルメチル基、アリル
基など））若しくはアリール基（フエニル基、ト
リル基、キシリル基、ビフエニル基、クロロフエ
ニル基、ジクロロフエニル基、トリクロロフエニ
ル基、ブロモフエニル基、ジプロモフエニル基、
トリブロモフエニル基、メトキシフエニル基、フ
エノキシフエニル基、アセチルフエニル基、ベン
ゾイルフエニル基、α−ナフチル基、β−ナフチ
ル基など）を示す。 前記R5は、水素原子、ハロゲン原子（例えば、
フツ素原子、塩素原子、臭素原子）、アルコキシ
基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ
基など）、それぞれ置換原子若しくは基を有して
もよいアルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−オクチル基、ｔ−オクチル基、ベンジル
基、メチルベンジル基、ナフチルメチル基、アリ
ル基など）、アリールオキシ基（例えば、フエノ
キシ基、メチルフエノキシ基、クロロフエノキシ
基、アセチルフエノキシ基など）若しくはアシル
基（例えば、アセチル基、プロピオニル基、ベン
ゾイル基、メチルベンゾイル基など）または置換
アミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピル
アミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基など）を示す。ｌは、０または１を示し、ｍは
１〜４の整数を示す。 前記一般式〔〕で示されるビスアゾ顔料の具
体例は下記のとおりである。 その他の化合物例は、下述の実施例８〜17に示
す。 これらのビスアゾ顔料は、特願昭55−18574号、
同55−132965号明細書などに記載された合成法に
従つて容易に得ることができる。 また、前記一般式〔〕で示されるヒドラゾン
化合物の具体例は、下記のとおりである。 これらの化合物は、例えば特開昭54−59143号、
同54−150128号、同55−52064号、同55−157551
号、公報特願昭55−132967号、明細書などに開示
された合成法により容易に得ることができる。よ
り具体的には、アルデヒドまたはケトン化合物と
ヒドラジン化合物とを反応溶剤（例えば、メタノ
ール、エタール、１，４−ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）中で縮
合反応させることにより得ることができる。ま
た、この際の縮合反応を適当な酸触媒（例えば、
酢酸、塩酸、希硫酸など）の存在下で実施するこ
とが好ましい。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輪送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが繰返し使
用するタイプの電子写真感光体においては主とし
て物理強度の面から、場合によつては帯電性の面
から、導電層、電荷発生層、電荷輪送層の順に積
層することが好ましい。 以下、この層構成の電子写真感光体について説
明する。導電層と電荷発生層との接着性を向上す
る目的で必要に応じて接着層を設けることができ
る。 導電層としては、導電性が付与されていれば良
く、従来用いられているいずれのタイプの導電層
であつてもさしつかえない。 接着層の材質としてはガゼイン等の従来用いら
れてきた各種バインダーが用いられる。 接着層の厚さは0.1〜5μ好ましくは0.5〜3μが適
当である。電荷発生層は一般式〔１〕で示される
ビスアゾ顔料を微粒子化した後、バインダーなし
であるいは必要があれば適当なバインダー溶液中
に分散し、これを塗布乾燥して設ける。ビスアゾ
顔料の分散に際しては、ボールミル、アトライタ
ーなどの公知の方法を用いることができ顔料粒子
が5μ以下、好ましくは2μ以下、最適には0.5μ以下
とすることが望ましい。 ビスアゾ顔料はエチレンジアミン等のアミン系
溶剤に溶かして塗布することもできる。塗布方法
はブレード、マイヤーバー、スプレー浸漬などの
通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は5μ以下、好ましくは0.01〜
1μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下、好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルローズ系樹脂、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
などの各種樹脂類が用いられる。 電荷発生層より上層の電荷輸送層のキヤリヤ注
入を均一にするために必要があれば電荷発生層の
表面を研磨し鏡面仕上げる。 この様にして設けた電荷発生層上に電荷輸送層
を設ける。電荷輸送材料のヒドラゾン化合物は被
膜形成能をもたないのでバインダーと共に適当な
有機溶剤に溶かした液を通常の方法で塗布乾燥し
電荷輸送層を形成する。電荷輸送層の膜厚は５〜
30μ、好ましくは８〜20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリス
ルホンなどを用いることができる。 また、Ｎ−ビニルカルバゾールなどの正孔輸送
性ポリマーをバインダーに用いることができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を負帯電後露光すると露光部では電荷発
生層において生成した正孔が電荷輸送層に注入さ
れ、そのあと表面に達して負電荷を中和し表面電
位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラス
トが生じる。この様にしてできた静電潜像を正荷
電性のトナーで現像すれば可視像が得られる。こ
れを直接定着するかあるいはトナー像を紙やプラ
スチツクフイルムなどに転写後現像し定着するこ
ともできる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し定着する方法もとれる。現像剤の種
類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方
法のいずれを採用してもよく特定のものに限定さ
れるものではない。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンターなどの電子写真応用分野にも広く用い
ることができる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １〜７ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水１ｇ、水222ml）
をマイヤーバーで塗布乾燥し、塗工量1.0ｇ／m2
の接着層を形成した。 次に下記構造を有するジスアゾ顔料５ｇと ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）２
ｇをエタノール95mlに溶かした液と共に分散した
後、接着層上に塗工し乾燥後の塗工量が0.2ｇ／
m2の電荷発生層を形成した。 次に、Ｐ−ジエチルアミノ ベンズアルデヒド
−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン
（ヒドラゾン化合物No.３）５ｇ、ポリ−４，4′−
ジオキシ ジフエニル−２，２−プロパンカーボ
ネート（粘度平均分子量30000（５ｇをジクロルメ
タン150mlに溶かした液を電荷発生層上に塗布、
乾燥し、塗工量が10ｇ／m2の電荷輪送層を形成す
ることによつて電子写真感光体（試料１）を作成
した。 さらに、試料１で用いたヒドラゾン系化合物No.
１に代えて、 Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−β
−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン（ヒドラゾ
ン化合物No.４） Ｐ−ジプロピルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−
α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン（ヒドラ
ゾン化合物No.７） Ｐ−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，
Ｎ−ジフエニルヒドラゾン（ヒドラゾン化合物No.
８） Ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−メトキシエチル）
アミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒ
ドラゾン（ヒドラゾン化合物No.10） ４−ジエチルアミノ−２−メチルベンズアルデ
ヒド−Ｎ−フエニル−Ｎ−ベンジルヒドラゾン
（ヒドラゾン化合物No.12） Ｐ−ジブチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α
−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン（ヒドラゾ
ン化合物No.14） を用いたかは、全く同様の方法によつて電子写
真感光体（試料２〜７）を作成した。 この様にして作成した試料１〜19を川口電機(株)
製、静電複写紙試験装置MOdelSP−428を用いて
スタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗所
で10秒間保持した後参照度５ルツクスで露光し帯
電特性を調べた。 初期電位Vo（−Ｖ）、暗所での10秒間の電位保
持率をRv（％）、光減衰初期電位が1/10に減衰す
るに要する露光量をE1／10（ルツクス・秒）とし
各試料の帯電特性を表１に示す。
ール基であり、R7は置換されていてもよいアル
キル基若しくはアリール基である。前述のアルキ
ル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、オクチル基などを挙げるこ
とができ、またアリール基としてはフエニル基、
トリル基、キシリル基、ビフエニル基、ナフチル
基などを挙げることができる。 上記R6、R7基における置換としては、メチル
基、エチル基などのアルキル基、フツソ原子、塩
素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メトキシ
基、エトキシ基などのアルコキシ基、アセチル
基、ベンゾイル基などのアシル基、メチルチオ
基、エチルチオ基などのアルキルチオ基、フエニ
ルチオなどのアリールチオ基、フエニル基などの
アリール基、ベンジル基などのアラルキル基、ニ
トロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、エチルア
ミノ基などのアルキルアミノ基などがあげられ
る。 Z1およびZ2は置換されてもよいアルキル基及び
アリール基から成る群より選ばれた基を表わす。 更に具体的には、Z1およびZ2はメチル基、エチ
ル基、プロピル基などのアルキル基、ヒドロキシ
メチル基、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシ
アルキル基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル
基、シアノアルキル基、アミノアルキル基、Ｎ−
アルキルアミノアルキル基、Ｎ、Ｎ−ジアルキル
アミノアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ベン
ジル基、フエネチル基などのアラルキル基、フエ
ニル基、ナフチル基および置換フエニル基（置換
基としては、一般式(a)中のR6、R7における置換
基があげられる。）などがあげられる。 前記Ｂは、水素原子、ハロゲン原子（フツ素原
子、塩素原子、臭素原子など）またはアルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、オクチル基など）を示し、ｎは１〜４の
整数である。 本発明で用いる電荷輸送層に含有させるヒドラ
ゾン化合物は、下記一般式〔〕で示される。 一般式〔〕 前記R1は、置換されていてもよいＮ，Ｎ−ジ
アルキルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジ
ルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ
基、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−プ
ロピル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−
（４−クロロベンジル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−
（４−メトキシベンジル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
−（２−β−ナフチルエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ−（２−αナフチルエチル）アミノ基など）、
Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−
ジフエニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−α−ナフチル
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−（４−メチルフエニル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−（４−クロロフエニル）
アミノ基など）、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールア
ミノ基（例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルアミ
ノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フエニルアミノ基、Ｎ−
ベンジル−Ｎ−フエニルアミノ基、Ｎ−ベンジル
−Ｎ−（４−メトキシフエニル）アミノ基、Ｎ−
ベンジル−Ｎ−（２−メチルフエニル）アミノ基
など）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エ
トキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、オク
チルオキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−フ
エノキシメトキシ基、２−クロロエトキシ基、２
−フエニルエトキシ基など）若しくはアリールオ
キシ基（フエノキシ基、メチルフエノキシ基、ジ
メチルフエノキシ基、ジブチルフエノキシ基、ク
ロロフエノキシ基、２−クロロ−４−オクチルフ
エノキシ基、２−クロロ−４−アセチルフエノキ
シ基など）を示す。 前記R2およびR3は、置換されていてもよいア
ルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ア
ミル基、ｔ−アミル基、ｎ−オクチル基、ｔ−オ
クチル基、ベンジル基、クロロベンジル基、ジク
ロロベンジル基、メチルベンジル基、メトキシベ
ンジル基２−フエニルエチル基、α−ナフチルメ
チル基、β−ナフチルメチル基、アリル基など）
若しくはフエニル基（フエニル基、トリル基、キ
シリル基、ビフエニル基、クロロフエニル基、ジ
クロロフエニル基、トリクロロフエニル基、ブロ
モフエニル基、ジブロモフエニル基、トリブロモ
フエニル基、メトキシフエニル基、フエノキシフ
エニル基、アセチルフエニル基、ベンゾイルフエ
ニル基など）を示す。また、R2とR3で含窒素複
素環（例えば、カルバゾール環、フエノチアジン
環など）を形成してもよい。 前記R4は、水素原子または置換されていても
よいアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−アミル基、ｔ−アミル基、ｎ−オクチル基、
ｔ−オクチル基、ベンジル基、クロロベンジル
基、ジクロロベンジル基、メチルベンジル基、メ
トキシベンジル基２−フエニルエチル基、α−ナ
フチルメチル基、β−ナフチルメチル基、アリル
基など））若しくはアリール基（フエニル基、ト
リル基、キシリル基、ビフエニル基、クロロフエ
ニル基、ジクロロフエニル基、トリクロロフエニ
ル基、ブロモフエニル基、ジプロモフエニル基、
トリブロモフエニル基、メトキシフエニル基、フ
エノキシフエニル基、アセチルフエニル基、ベン
ゾイルフエニル基、α−ナフチル基、β−ナフチ
ル基など）を示す。 前記R5は、水素原子、ハロゲン原子（例えば、
フツ素原子、塩素原子、臭素原子）、アルコキシ
基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ
基など）、それぞれ置換原子若しくは基を有して
もよいアルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−オクチル基、ｔ−オクチル基、ベンジル
基、メチルベンジル基、ナフチルメチル基、アリ
ル基など）、アリールオキシ基（例えば、フエノ
キシ基、メチルフエノキシ基、クロロフエノキシ
基、アセチルフエノキシ基など）若しくはアシル
基（例えば、アセチル基、プロピオニル基、ベン
ゾイル基、メチルベンゾイル基など）または置換
アミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピル
アミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基など）を示す。ｌは、０または１を示し、ｍは
１〜４の整数を示す。 前記一般式〔〕で示されるビスアゾ顔料の具
体例は下記のとおりである。 その他の化合物例は、下述の実施例８〜17に示
す。 これらのビスアゾ顔料は、特願昭55−18574号、
同55−132965号明細書などに記載された合成法に
従つて容易に得ることができる。 また、前記一般式〔〕で示されるヒドラゾン
化合物の具体例は、下記のとおりである。 これらの化合物は、例えば特開昭54−59143号、
同54−150128号、同55−52064号、同55−157551
号、公報特願昭55−132967号、明細書などに開示
された合成法により容易に得ることができる。よ
り具体的には、アルデヒドまたはケトン化合物と
ヒドラジン化合物とを反応溶剤（例えば、メタノ
ール、エタール、１，４−ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）中で縮
合反応させることにより得ることができる。ま
た、この際の縮合反応を適当な酸触媒（例えば、
酢酸、塩酸、希硫酸など）の存在下で実施するこ
とが好ましい。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輪送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが繰返し使
用するタイプの電子写真感光体においては主とし
て物理強度の面から、場合によつては帯電性の面
から、導電層、電荷発生層、電荷輪送層の順に積
層することが好ましい。 以下、この層構成の電子写真感光体について説
明する。導電層と電荷発生層との接着性を向上す
る目的で必要に応じて接着層を設けることができ
る。 導電層としては、導電性が付与されていれば良
く、従来用いられているいずれのタイプの導電層
であつてもさしつかえない。 接着層の材質としてはガゼイン等の従来用いら
れてきた各種バインダーが用いられる。 接着層の厚さは0.1〜5μ好ましくは0.5〜3μが適
当である。電荷発生層は一般式〔１〕で示される
ビスアゾ顔料を微粒子化した後、バインダーなし
であるいは必要があれば適当なバインダー溶液中
に分散し、これを塗布乾燥して設ける。ビスアゾ
顔料の分散に際しては、ボールミル、アトライタ
ーなどの公知の方法を用いることができ顔料粒子
が5μ以下、好ましくは2μ以下、最適には0.5μ以下
とすることが望ましい。 ビスアゾ顔料はエチレンジアミン等のアミン系
溶剤に溶かして塗布することもできる。塗布方法
はブレード、マイヤーバー、スプレー浸漬などの
通常の方法が用いられる。 電荷発生層の膜厚は5μ以下、好ましくは0.01〜
1μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用い
る場合バインダー量が多いと感度に影響するた
め、電荷発生層中に占めるバインダーの割合は80
％以下、好ましくは40％以下が望ましい。 使用されるバインダーとしてはポリビニルブチ
ラール、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、フエノキシ樹脂、アクリル系樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン樹脂、セルローズ系樹脂、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
などの各種樹脂類が用いられる。 電荷発生層より上層の電荷輸送層のキヤリヤ注
入を均一にするために必要があれば電荷発生層の
表面を研磨し鏡面仕上げる。 この様にして設けた電荷発生層上に電荷輸送層
を設ける。電荷輸送材料のヒドラゾン化合物は被
膜形成能をもたないのでバインダーと共に適当な
有機溶剤に溶かした液を通常の方法で塗布乾燥し
電荷輸送層を形成する。電荷輸送層の膜厚は５〜
30μ、好ましくは８〜20μである。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチ
レン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリス
ルホンなどを用いることができる。 また、Ｎ−ビニルカルバゾールなどの正孔輸送
性ポリマーをバインダーに用いることができる。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を負帯電後露光すると露光部では電荷発
生層において生成した正孔が電荷輸送層に注入さ
れ、そのあと表面に達して負電荷を中和し表面電
位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラス
トが生じる。この様にしてできた静電潜像を正荷
電性のトナーで現像すれば可視像が得られる。こ
れを直接定着するかあるいはトナー像を紙やプラ
スチツクフイルムなどに転写後現像し定着するこ
ともできる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し定着する方法もとれる。現像剤の種
類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方
法のいずれを採用してもよく特定のものに限定さ
れるものではない。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンターなどの電子写真応用分野にも広く用い
ることができる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １〜７ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水１ｇ、水222ml）
をマイヤーバーで塗布乾燥し、塗工量1.0ｇ／m2
の接着層を形成した。 次に下記構造を有するジスアゾ顔料５ｇと ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）２
ｇをエタノール95mlに溶かした液と共に分散した
後、接着層上に塗工し乾燥後の塗工量が0.2ｇ／
m2の電荷発生層を形成した。 次に、Ｐ−ジエチルアミノ ベンズアルデヒド
−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン
（ヒドラゾン化合物No.３）５ｇ、ポリ−４，4′−
ジオキシ ジフエニル−２，２−プロパンカーボ
ネート（粘度平均分子量30000（５ｇをジクロルメ
タン150mlに溶かした液を電荷発生層上に塗布、
乾燥し、塗工量が10ｇ／m2の電荷輪送層を形成す
ることによつて電子写真感光体（試料１）を作成
した。 さらに、試料１で用いたヒドラゾン系化合物No.
１に代えて、 Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−β
−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン（ヒドラゾ
ン化合物No.４） Ｐ−ジプロピルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−
α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン（ヒドラ
ゾン化合物No.７） Ｐ−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，
Ｎ−ジフエニルヒドラゾン（ヒドラゾン化合物No.
８） Ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−メトキシエチル）
アミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒ
ドラゾン（ヒドラゾン化合物No.10） ４−ジエチルアミノ−２−メチルベンズアルデ
ヒド−Ｎ−フエニル−Ｎ−ベンジルヒドラゾン
（ヒドラゾン化合物No.12） Ｐ−ジブチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α
−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン（ヒドラゾ
ン化合物No.14） を用いたかは、全く同様の方法によつて電子写
真感光体（試料２〜７）を作成した。 この様にして作成した試料１〜19を川口電機(株)
製、静電複写紙試験装置MOdelSP−428を用いて
スタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗所
で10秒間保持した後参照度５ルツクスで露光し帯
電特性を調べた。 初期電位Vo（−Ｖ）、暗所での10秒間の電位保
持率をRv（％）、光減衰初期電位が1/10に減衰す
るに要する露光量をE1／10（ルツクス・秒）とし
各試料の帯電特性を表１に示す。
【表】
【表】
比較例 １〜５
比較用電子写真感光体として、前記実施例１で
用いたヒドラゾン化合物に代えて、表２に示す本
発明外の化合物をそれぞれ用いたほかは、全く同
様の方法によつて比較試料１〜５を作成した。 これらの比較試料を実施例と同様の方法によつ
て特性を測定した。これらの結果を表２に示す。
用いたヒドラゾン化合物に代えて、表２に示す本
発明外の化合物をそれぞれ用いたほかは、全く同
様の方法によつて比較試料１〜５を作成した。 これらの比較試料を実施例と同様の方法によつ
て特性を測定した。これらの結果を表２に示す。
【表】
【表】
実施例 ８〜17
アルミ蒸着マイラーフイルムのアルミ面上にポ
リビニルアルコール水溶液を塗布乾燥し塗工量２
ｇ／m2の接着層を形成した。 次に表３に示す顔料５ｇとポリエステル樹脂溶
液（ポリエステルアドヒーシブ49000デユポン社
製、固形分20％）10ｇ、テトラヒドロフラン80ml
を分散後、上記接着層上に塗布乾燥後の塗工量を
0.20ｇ／m2とした。 次に実施例１で用いた前述のヒドラゾン化合物
No.１の５ｇ、ポリメチルタクリレート樹脂（粘度
平均分子量５万）５ｇをテトラヒドロフラン70ml
に溶解し電荷発生層上に塗工し乾燥後の塗工量を
10ｇ／m2とした。この様にして作成した電子写真
感光体を実施例１と同様に帯電測定し、その結果
を表３に示す。
リビニルアルコール水溶液を塗布乾燥し塗工量２
ｇ／m2の接着層を形成した。 次に表３に示す顔料５ｇとポリエステル樹脂溶
液（ポリエステルアドヒーシブ49000デユポン社
製、固形分20％）10ｇ、テトラヒドロフラン80ml
を分散後、上記接着層上に塗布乾燥後の塗工量を
0.20ｇ／m2とした。 次に実施例１で用いた前述のヒドラゾン化合物
No.１の５ｇ、ポリメチルタクリレート樹脂（粘度
平均分子量５万）５ｇをテトラヒドロフラン70ml
に溶解し電荷発生層上に塗工し乾燥後の塗工量を
10ｇ／m2とした。この様にして作成した電子写真
感光体を実施例１と同様に帯電測定し、その結果
を表３に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
（但し、一般式〔〕におけるＢを水素原子と
した。）
比較例 ６〜９ 比較用の電子写真感光体として、前記実施例１
で用いた電子写真感光体中のビスアゾ顔料に代え
て、表４に示す本発明外の顔料をそれぞれ用いた
ほかは、全く同様の方法によつて試料６〜９を作
成した。これらの比較試料を実施例１と同様の方
法によつて帯電特性を測定した。これらの結果を
表４に併記する。
した。）
比較例 ６〜９ 比較用の電子写真感光体として、前記実施例１
で用いた電子写真感光体中のビスアゾ顔料に代え
て、表４に示す本発明外の顔料をそれぞれ用いた
ほかは、全く同様の方法によつて試料６〜９を作
成した。これらの比較試料を実施例１と同様の方
法によつて帯電特性を測定した。これらの結果を
表４に併記する。
【表】
【表】
実施例１〜17および比較例１〜９から明らかな
様に、特定のビスアゾ顔料と特定のヒドラゾン化
合物を組合せた電子写真感光体は、本発明外の組
合せによる電子写真感光体に比較して感度および
耐久性の点で優れていることが判る。
様に、特定のビスアゾ顔料と特定のヒドラゾン化
合物を組合せた電子写真感光体は、本発明外の組
合せによる電子写真感光体に比較して感度および
耐久性の点で優れていることが判る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 感光層を有する電子写真感光体において、前
記感光層が下記一般式［］で示されるビスアゾ
顔料の少なくとも１種を含有する電荷発生層と下
記一般式［］で示されるヒドラゾン化合物の少
なくとも１種を含有する電荷輸送層を有すること
を特徴とする電子写真感光体。 一般式［］ （式中、Ａはカプラ−残基を示し、Ｂは水素原
子、ハロゲン原子またはアルキル基を示す。ｎ
は、１〜４の整数である。） 一般式［］ （式中、R1は置換されていてもよいＮ，Ｎ−ジ
アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ
基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、アル
コキシ基若しくはアリールオキシ基を示す。R2
およびR3は、置換されていてもよいアルキル基
若しくはアリール基を示す。また、R2とR3で含
窒素複素環を形成してもよい。R4は、水素原子
または置換されていてもよいアルキル基若しくは
アリール基を示す。R5は、水素原子、ハロゲン
原子、置換されていてもよいアルキル基、アルコ
キシ基、置換されていてもよいアリールオキシ
基、置換されていてもよいアシル基または置換ア
ミノ基を示す。ｌは、０または１を示し、ｍは１
〜４の整数を示す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56080620A JPS57195255A (en) | 1981-05-26 | 1981-05-26 | Electrophotographic receptor |
| GB08214678A GB2101345B (en) | 1981-05-26 | 1982-05-20 | Electrophotographic photosensitive member |
| US06/381,450 US4413045A (en) | 1981-05-26 | 1982-05-24 | Multilayer electrophotographic photosensitive member comprises disazo charge generator layer, hydrazone transport layer |
| DE19823219830 DE3219830A1 (de) | 1981-05-26 | 1982-05-26 | Lichtempfindliches element fuer elektrofotografische zwecke |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56080620A JPS57195255A (en) | 1981-05-26 | 1981-05-26 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57195255A JPS57195255A (en) | 1982-11-30 |
| JPS6329738B2 true JPS6329738B2 (ja) | 1988-06-15 |
Family
ID=13723384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56080620A Granted JPS57195255A (en) | 1981-05-26 | 1981-05-26 | Electrophotographic receptor |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4413045A (ja) |
| JP (1) | JPS57195255A (ja) |
| DE (1) | DE3219830A1 (ja) |
| GB (1) | GB2101345B (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4567126A (en) * | 1983-12-01 | 1986-01-28 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Hydrazone photoconductive materials for electrophotography |
| JPH0644159B2 (ja) * | 1985-10-23 | 1994-06-08 | 三菱化成株式会社 | 電子写真用感光体 |
| JPS6360455A (ja) * | 1986-09-01 | 1988-03-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 電子写真用感光体 |
| US5219689A (en) * | 1990-08-13 | 1993-06-15 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Electrophotographic photoreceptor comprising azo compound |
| US5925486A (en) * | 1997-12-11 | 1999-07-20 | Lexmark International, Inc. | Imaging members with improved wear characteristics |
| JP5028265B2 (ja) * | 2005-09-08 | 2012-09-19 | 保土谷化学工業株式会社 | 電子写真用感光体 |
| KR101219472B1 (ko) | 2010-07-14 | 2013-01-11 | 충남대학교산학협력단 | 중금속 이온 검출용 트리페닐아민계 염료 |
| JP5569831B1 (ja) | 2013-05-15 | 2014-08-13 | 国立大学法人東北大学 | マイクロ空室の内壁面処理方法 |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3180729A (en) * | 1956-12-22 | 1965-04-27 | Azoplate Corp | Material for electrophotographic reproduction |
| GB930988A (en) | 1958-07-03 | 1963-07-10 | Ozalid Co Ltd | Improvements in and relating to electrophotographic reproduction materials |
| US3378554A (en) * | 1958-12-11 | 1968-04-16 | Agfa Ag | Dicarbonyl-dihydrazones |
| GB1030024A (en) | 1962-08-10 | 1966-05-18 | Ferrania Spa | Material for electrophotographic reproduction |
| US3484237A (en) * | 1966-06-13 | 1969-12-16 | Ibm | Organic photoconductive compositions and their use in electrophotographic processes |
| US3775108A (en) * | 1968-06-14 | 1973-11-27 | Ricoh Kk | Copying material for use in electrophotography |
| GB1296390A (ja) | 1969-12-11 | 1972-11-15 | ||
| US3684502A (en) * | 1970-11-18 | 1972-08-15 | Eastman Kodak Co | Photoconductive co-crystalline complex of pyrylium dye and polymer used in electrophotography |
| US3877935A (en) * | 1970-12-01 | 1975-04-15 | Xerox Corp | Novel xerographic plate containing photoinjecting polynuclear quinone pigments |
| US3870516A (en) * | 1970-12-01 | 1975-03-11 | Xerox Corp | Method of imaging photoconductor in change transport binder |
| US3894868A (en) * | 1970-12-01 | 1975-07-15 | Xerox Corp | Electron transport binder structure |
| IT946574B (it) | 1971-03-30 | 1973-05-21 | Ibm | Procedimento elettrofotografico impiegante disazopigmenti |
| DE2246254C2 (de) * | 1972-09-21 | 1982-07-01 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| DE2237539C3 (de) * | 1972-07-31 | 1981-05-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| US3775105A (en) * | 1972-12-26 | 1973-11-27 | Ibm | Disazo pigment sensitized photoconductor |
| US3837851A (en) * | 1973-01-15 | 1974-09-24 | Ibm | Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer |
| US3824099A (en) * | 1973-01-15 | 1974-07-16 | Ibm | Sensitive electrophotographic plates |
| US4024125A (en) * | 1973-01-19 | 1977-05-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Dis-azo pigments deriving from bis-diazotized diamino-2-phenyl-benzazolones |
| US3873312A (en) | 1973-05-04 | 1975-03-25 | Eastman Kodak Co | Photoconductive composition and elements containing a styryl amino group containing photoconductor |
| US3873311A (en) | 1973-05-04 | 1975-03-25 | Eastman Kodak Co | Aggregate photoconductive compositions and elements containing a styryl amino group containing photoconductor |
| GB1453024A (en) | 1975-01-23 | 1976-10-20 | Ibm | Manufacture of electrophotographic elements |
| US4046564A (en) * | 1975-07-16 | 1977-09-06 | Xerox Corporation | Electrophotographic imaging members with photoconductive layer containing electron acceptor monomers or polymers |
| US4279981A (en) * | 1977-04-22 | 1981-07-21 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic elements containing trisazo compounds |
| US4272598A (en) * | 1977-04-27 | 1981-06-09 | Ricoh Co., Ltd. | Electrophotographic material containing disazo compounds |
| US4251614A (en) * | 1977-07-05 | 1981-02-17 | Ricoh Company, Ltd. | Novel disazo compounds, process for the preparation of same and application of said disazo compounds and analogues thereof to electrophotographic sensitive materials |
| JPS6027017B2 (ja) * | 1977-07-08 | 1985-06-26 | 株式会社リコー | 電子写真用感光体 |
| US4167512A (en) * | 1977-09-21 | 1979-09-11 | The B. F. Goodrich Company | Synthesis of 2-keto-1,4-diazacycloalkanes |
| US4150987A (en) * | 1977-10-17 | 1979-04-24 | International Business Machines Corporation | Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same |
| AU530905B2 (en) * | 1977-12-22 | 1983-08-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
| JPS54150128A (en) * | 1978-05-17 | 1979-11-26 | Mitsubishi Chem Ind | Electrophotographic photosensitive member |
| JPS5584943A (en) * | 1978-12-21 | 1980-06-26 | Ricoh Co Ltd | Laminated type electrophotographic photoreceptor |
| US4297426A (en) * | 1979-05-28 | 1981-10-27 | Ricoh Co., Ltd. | Electrophotographic element with carbazole hydrazone or anile charge transport compounds |
| JPS5763542A (en) * | 1980-10-04 | 1982-04-17 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| US4390611A (en) * | 1980-09-26 | 1983-06-28 | Shozo Ishikawa | Electrophotographic photosensitive azo pigment containing members |
| US4321318A (en) * | 1980-12-23 | 1982-03-23 | International Business Machines Corporation | Disazo photoconductor and process of manufacture of electrophotographic element |
-
1981
- 1981-05-26 JP JP56080620A patent/JPS57195255A/ja active Granted
-
1982
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