JPS5841894A - サンゲノン化合物 - Google Patents
サンゲノン化合物Info
- Publication number
- JPS5841894A JPS5841894A JP56141310A JP14131081A JPS5841894A JP S5841894 A JPS5841894 A JP S5841894A JP 56141310 A JP56141310 A JP 56141310A JP 14131081 A JP14131081 A JP 14131081A JP S5841894 A JPS5841894 A JP S5841894A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sangenone
- soluble
- extract
- methanol
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は血圧下降作用を有し、医薬として有用な新規化
合物（サンゲノンＤ）に関する。
合物（サンゲノンＤ）に関する。
これまで、桑根皮については漢方において桑白皮と称し
、消炎性利尿、緩下、鎮咳去痰剤として漢方製剤に配合
されている。
、消炎性利尿、緩下、鎮咳去痰剤として漢方製剤に配合
されている。
また最近では、そのメタノールエキスの血圧下降作用（
日本薬学会第９９年会講演、要旨集、１６２頁、２９Ａ
２−３ ）、エキス抽出物の過血糖降下作用（特公昭５
３−４４５３０号公報）、エキス中ニｔ ｆしている高
分子多糖体のインターフェロン誘起作用（特開昭５３−
９９３１３号公報）等が知られている。
日本薬学会第９９年会講演、要旨集、１６２頁、２９Ａ
２−３ ）、エキス抽出物の過血糖降下作用（特公昭５
３−４４５３０号公報）、エキス中ニｔ ｆしている高
分子多糖体のインターフェロン誘起作用（特開昭５３−
９９３１３号公報）等が知られている。
しかしながら、血圧下降作用における活性本体について
は、発明者等が発見した本邦産桑根皮中の２種の８−置
換シクロヘキセニルフラボン誘導体クワノンＧ及びクワ
ノンＨ（ケミカルアンドファーマシューテイ力ル プレ
ティン（Ｃｈｅｍ。
は、発明者等が発見した本邦産桑根皮中の２種の８−置
換シクロヘキセニルフラボン誘導体クワノンＧ及びクワ
ノンＨ（ケミカルアンドファーマシューテイ力ル プレ
ティン（Ｃｈｅｍ。
Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、） ２８巻、８号、２５４８頁
（１９８０年）、ヘテロサイクルズ（、ＨＥＴＥＲＯＣ
ＹＣＬＥＳ）１４巻、１２号、１９４３頁（１９８０年
）〕以外未だ解明されていない。
（１９８０年）、ヘテロサイクルズ（、ＨＥＴＥＲＯＣ
ＹＣＬＥＳ）１４巻、１２号、１９４３頁（１９８０年
）〕以外未だ解明されていない。
本発明者等は、鋭意研究の結果、クワ科りワ属（Ｍｏｒ
ｔＬｓ ）植物を有機溶媒で抽出し、この抽出エキスよ
り単離して得られた新規化合物に血圧下降作用があるこ
とを見出して本発明を完成し・これをサンゲノンＤと命
名した。
ｔＬｓ ）植物を有機溶媒で抽出し、この抽出エキスよ
り単離して得られた新規化合物に血圧下降作用があるこ
とを見出して本発明を完成し・これをサンゲノンＤと命
名した。
まず、サンゲノンＤの製造法について説明する。
桑根皮を細切し、比較的極性の小さい有機溶媒で脱脂処
理を行った後、低級アルコール、低Ｍｋ 脂肪酸エステ
ル、エーテル又はアセトンで抽出ｒ゛過し、Ｐ液を減圧
乾燥して抽出エキスを得、この抽出エキスを常法に従い
カラムクロマトグラフィーに付し不純物を分離し、サン
ゲノンＤを含む画分を得る。次いで、この両分を分取薄
層クロマトグラフィー或は高速液体クロマトグラフィー
に付し、単離精製してサンゲノンＤを製造する。
理を行った後、低級アルコール、低Ｍｋ 脂肪酸エステ
ル、エーテル又はアセトンで抽出ｒ゛過し、Ｐ液を減圧
乾燥して抽出エキスを得、この抽出エキスを常法に従い
カラムクロマトグラフィーに付し不純物を分離し、サン
ゲノンＤを含む画分を得る。次いで、この両分を分取薄
層クロマトグラフィー或は高速液体クロマトグラフィー
に付し、単離精製してサンゲノンＤを製造する。
ここで、原料である桑は中国産の市販薬白皮、マグワ（
Ｍｏｒｕｖ ａｌｂａ Ｌ、）、ヤマグワ（ＭｏｒＬＬ
ｓ ｂａｍｂｙｃｉｓＫｏｉｄｚ ）或はロソウ（Ｍｏ
ｒｕｓ ＬｈｏＬＬＫｏｉｄｚ又はＭｏｒｗｍｕｌｔｉ
ｃａｕｌｉｓ Ｐｅｒｒ、 ）等が用いられ、特にその
根皮が好ましい。これらは充分乾燥した細末とする。
Ｍｏｒｕｖ ａｌｂａ Ｌ、）、ヤマグワ（ＭｏｒＬＬ
ｓ ｂａｍｂｙｃｉｓＫｏｉｄｚ ）或はロソウ（Ｍｏ
ｒｕｓ ＬｈｏＬＬＫｏｉｄｚ又はＭｏｒｗｍｕｌｔｉ
ｃａｕｌｉｓ Ｐｅｒｒ、 ）等が用いられ、特にその
根皮が好ましい。これらは充分乾燥した細末とする。
脱脂処理に使用する比較的極性の小さい有機溶媒として
はｎ−へキサン、ベンゼン等が適する。
はｎ−へキサン、ベンゼン等が適する。
７１１用の低級アルコールとしてはメタノール、エタノ
ール等が、低級脂肪酸エステルとしては酢酸メチル、酢
酸エチル、酢酸ブチル等が、エーテルとしてはメチルエ
ーテル、エチルエーテル等が使用可能である。
ール等が、低級脂肪酸エステルとしては酢酸メチル、酢
酸エチル、酢酸ブチル等が、エーテルとしてはメチルエ
ーテル、エチルエーテル等が使用可能である。
常法によるカラムクロマトグラフィーとしては、例えば
、シリカゲルを充填したカラムを用いて、アセトン−ベ
ンゼン混液、メタノール−ベンゼン混液、酢酸エチル−
ベンゼン混液、又はアセトン−ルーへキサン混液で溶出
することによりサンゲノンＤを含む画分を得ることがで
きる。
、シリカゲルを充填したカラムを用いて、アセトン−ベ
ンゼン混液、メタノール−ベンゼン混液、酢酸エチル−
ベンゼン混液、又はアセトン−ルーへキサン混液で溶出
することによりサンゲノンＤを含む画分を得ることがで
きる。
次いで行なう精製操作については、例えば、シリカゲル
分取薄層クロマトグラフィーでヘキサン、ベンゼン、エ
チルエーテル、クロロホルム、アセトン、酢酸エチル文
はメタノール等の溶媒を゛単独で又は混合して用いて展
開し分取することにより、或はこの操作を繰り返すこと
により、サンゲノンＤを得ることができる。
分取薄層クロマトグラフィーでヘキサン、ベンゼン、エ
チルエーテル、クロロホルム、アセトン、酢酸エチル文
はメタノール等の溶媒を゛単独で又は混合して用いて展
開し分取することにより、或はこの操作を繰り返すこと
により、サンゲノンＤを得ることができる。
なお、上記抽出・分離操作中、脱脂処理を省略すること
も可能である。
も可能である。
上記の如く処理して得られるサンゲノンＤの物理的及び
化学的性質は次のとおりである。
化学的性質は次のとおりである。
（ａ）性 状：黄色粉末
（Ａ）分子ｆｆｉ： ７０８ （フィールド デソープ
ション マススペクトルのＭ＋より） （Ｃ）融 点：１７５〜１８５℃（分解）（ｄ）瓦旋光
度：〔α席−１４５°（Ｃ＝０．１７３、メタノール）
（ｅ）赤外吸収スペクトル（ｎｕ、）’ｏｌ ） （ｃ
Ｆｎ″″１）（第１図参照）シｍａヨ：３２００．１６
６５ （ｓｈ ）、１６４５ （ｓｈ ）、１６２０
、（ｂｒ、）、１５５５（ｓＡ）（イ）紫外吸収スペク
トル（ｎｊｎ）（第２図参照）′λ、９３３Ｈ（ｌｏｇ
ｇ ） ： ２２０ （Ｅｈ、 ４．６５ ）、２２
６ （、ｒＡ、４．５７ ）、２８３ （４，３３）、
２８８ （Ｓｈ、 ４．３２ ）、３０９ （４，３０
） λ０Ｈ３０Ｈ＋Ａ′。′３（ｅＯｇε）：２２５（４，
６２）、２９２ （ＪＡ、４．２８）、ａｘ ３０９ （４，３９）、３５２ （Ｓｋ、３．９４ ）
、４００ （、ｒＡ、３．３８ ） （ｙ）核磁気共鳴スペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ１２００
ＭＨｚ、 １２０°）（７１１Ｆ）δ： １．３７（３
Ｈ，ｓ ）、１．４３（３Ｈ，、ｒ）、１．６７（３Ｈ
，ｓ）、１．９０−２．２０（ＩＨ，ｍ ）、２．３０
〜２．５０ （ＩＨ，ｍ ）、２．５９（ＩＨＳｄｄＸ
Ｊ＝７．１４Ｈｚ ）、２．８９（１０，ｄｄＸＪ＝Ｂ
、１４Ｈｚ ）、３．５２（Ｉ）−１、ｄｄｄ、 Ｊ＝
４．１１．１１ＪＩｚ）、４．２６（ＩＨＸｂｒ、 ｄ
、 Ｊ ＝１１Ｈｚ）、４．７８（ＩＨ，ｔ、Ｊ ＝ｌ
ｌＨｚ）、５．０９（ＩＨｌｍ）、５．１６（ＩＨ，ｂ
ｒ、 ＪＰ ）、５．８８（ＩＨＸｓ ）、５．９６（
ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝２Ｈｚ）、５．９８（ｌ）（、ｄｄ、
Ｊ＝２．８Ｈｚ）、６．０５ （ＩＨＸｄｄ、 Ｊ＝２
．８Ｈす、６．１４（ＩＨ，ｄＸＪ＝２Ｈす、６．３１
（ＩＨＸｄ、 Ｊ＝２Ｈｚ）、６４１（川、ｄｄ、
Ｊ＝２．８Ｈす、６．７６（ＩＨＸｄ、 Ｊ＝８Ｈｚ）
、７．２０（ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝８Ｈｚ）、７．６０（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） （勾呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性（赤紫色）塩酸−マグ
ネシウム反応 陽性（橙 色）水素化ホウ素ナ
トリウム反応 陽性（橙 色）（’）分子式：
Ｃ４０Ｈ３６ｏ１２ ０）溶媒に対する溶解性 １１溶：水、ヘキサン、ベンゼン、クロロホルム、ジク
ロロメタン 可溶 ：エチルエーテル、酢酸エチル 易溶 ： メタノール、エタノール、ジメチルホルムア
ミド、アセトン （ｋ）酸性、中性、塩基性の区別：酸性上記サンゲノン
Ｄの強圧下降作用は以下に示す動°物実験により確認し
た。
ション マススペクトルのＭ＋より） （Ｃ）融 点：１７５〜１８５℃（分解）（ｄ）瓦旋光
度：〔α席−１４５°（Ｃ＝０．１７３、メタノール）
（ｅ）赤外吸収スペクトル（ｎｕ、）’ｏｌ ） （ｃ
Ｆｎ″″１）（第１図参照）シｍａヨ：３２００．１６
６５ （ｓｈ ）、１６４５ （ｓｈ ）、１６２０
、（ｂｒ、）、１５５５（ｓＡ）（イ）紫外吸収スペク
トル（ｎｊｎ）（第２図参照）′λ、９３３Ｈ（ｌｏｇ
ｇ ） ： ２２０ （Ｅｈ、 ４．６５ ）、２２
６ （、ｒＡ、４．５７ ）、２８３ （４，３３）、
２８８ （Ｓｈ、 ４．３２ ）、３０９ （４，３０
） λ０Ｈ３０Ｈ＋Ａ′。′３（ｅＯｇε）：２２５（４，
６２）、２９２ （ＪＡ、４．２８）、ａｘ ３０９ （４，３９）、３５２ （Ｓｋ、３．９４ ）
、４００ （、ｒＡ、３．３８ ） （ｙ）核磁気共鳴スペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ１２００
ＭＨｚ、 １２０°）（７１１Ｆ）δ： １．３７（３
Ｈ，ｓ ）、１．４３（３Ｈ，、ｒ）、１．６７（３Ｈ
，ｓ）、１．９０−２．２０（ＩＨ，ｍ ）、２．３０
〜２．５０ （ＩＨ，ｍ ）、２．５９（ＩＨＳｄｄＸ
Ｊ＝７．１４Ｈｚ ）、２．８９（１０，ｄｄＸＪ＝Ｂ
、１４Ｈｚ ）、３．５２（Ｉ）−１、ｄｄｄ、 Ｊ＝
４．１１．１１ＪＩｚ）、４．２６（ＩＨＸｂｒ、 ｄ
、 Ｊ ＝１１Ｈｚ）、４．７８（ＩＨ，ｔ、Ｊ ＝ｌ
ｌＨｚ）、５．０９（ＩＨｌｍ）、５．１６（ＩＨ，ｂ
ｒ、 ＪＰ ）、５．８８（ＩＨＸｓ ）、５．９６（
ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝２Ｈｚ）、５．９８（ｌ）（、ｄｄ、
Ｊ＝２．８Ｈｚ）、６．０５ （ＩＨＸｄｄ、 Ｊ＝２
．８Ｈす、６．１４（ＩＨ，ｄＸＪ＝２Ｈす、６．３１
（ＩＨＸｄ、 Ｊ＝２Ｈｚ）、６４１（川、ｄｄ、
Ｊ＝２．８Ｈす、６．７６（ＩＨＸｄ、 Ｊ＝８Ｈｚ）
、７．２０（ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝８Ｈｚ）、７．６０（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） （勾呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性（赤紫色）塩酸−マグ
ネシウム反応 陽性（橙 色）水素化ホウ素ナ
トリウム反応 陽性（橙 色）（’）分子式：
Ｃ４０Ｈ３６ｏ１２ ０）溶媒に対する溶解性 １１溶：水、ヘキサン、ベンゼン、クロロホルム、ジク
ロロメタン 可溶 ：エチルエーテル、酢酸エチル 易溶 ： メタノール、エタノール、ジメチルホルムア
ミド、アセトン （ｋ）酸性、中性、塩基性の区別：酸性上記サンゲノン
Ｄの強圧下降作用は以下に示す動°物実験により確認し
た。
まず試料をエタノール及びプロピレングリコールにて溶
解し、生理食塩水で希釈することによりｌ ｙ１９／ｍ
ｌに調製して、麻酔下〔ベンドパルビタール゛ａｏ ｍ
ｙ／ｋｇ（す）及びウレタン１．５ ｇ／に！？（Ｊ？
Ｃ） ）でウィスター系ラット（雄性、体重３５０〜４
００ｇ）及び自然発生高血圧ラツ）（ＳＨＲ）（ｊＩ性
、体重２００〜２３０ｇ）に後肢静脈投与して総頚動脈
よりポリグラフにて畝面的に血圧を測定した。
解し、生理食塩水で希釈することによりｌ ｙ１９／ｍ
ｌに調製して、麻酔下〔ベンドパルビタール゛ａｏ ｍ
ｙ／ｋｇ（す）及びウレタン１．５ ｇ／に！？（Ｊ？
Ｃ） ）でウィスター系ラット（雄性、体重３５０〜４
００ｇ）及び自然発生高血圧ラツ）（ＳＨＲ）（ｊＩ性
、体重２００〜２３０ｇ）に後肢静脈投与して総頚動脈
よりポリグラフにて畝面的に血圧を測定した。
その結果、ウィスター系ラットでは１８９７に９の投与
量で３５ｖｍＨｙ又、ＳＨＲでは１ ｍｙ／ｋｇ ノ投
与量で８０１１Ｈ，９の血圧下降が見られた。
量で３５ｖｍＨｙ又、ＳＨＲでは１ ｍｙ／ｋｇ ノ投
与量で８０１１Ｈ，９の血圧下降が見られた。
又、急性毒性におけるＬＤ５０はマウス（５週齢、ｄｄ
Ｙ系、雄性）Ｍ腔内投与で３００ＩＩｇ／ｋｇ以上であ
つ 〜た。
Ｙ系、雄性）Ｍ腔内投与で３００ＩＩｇ／ｋｇ以上であ
つ 〜た。
以上述べたように、前記の物理的及び化学的性質を有す
るサンゲノンＤは、桑根皮より比較的簡単な抽出精製操
作により製造することができ、又、優れた血圧下降作用
を示し、しかも毒性が低いので降圧剤として好適である
。
るサンゲノンＤは、桑根皮より比較的簡単な抽出精製操
作により製造することができ、又、優れた血圧下降作用
を示し、しかも毒性が低いので降圧剤として好適である
。
以下に本発明のサンゲノン化合物（サンゲノンＤ）の製
造法を具体的に説明する。
造法を具体的に説明する。
製造例
細切した乾燥市販薬根皮（中国広東省産）８ｋｇをｎ−
ヘキサン４０／で２回、更にベンゼン４０／で２回、い
ずれも室温で１週間脱脂処理し、次いでメタノール４０
／で２回、室温で各３日間抽出を行ない、抽出液をｒ取
し、減圧上溶媒を留去した後、酢酸エチル１１を加え、
可溶部を分取した。
ヘキサン４０／で２回、更にベンゼン４０／で２回、い
ずれも室温で１週間脱脂処理し、次いでメタノール４０
／で２回、室温で各３日間抽出を行ない、抽出液をｒ取
し、減圧上溶媒を留去した後、酢酸エチル１１を加え、
可溶部を分取した。
この酢酸エチル可溶部より減圧上溶媒を留去し、抽出エ
キス７０．９を得た。
キス７０．９を得た。
この抽出エキス３６．９を必要最少量のアセトンに溶解
し、シリカゲル（ワコーゲルｃ−２ｏｏ、和光純薬工業
製）７（Ｌ９に吸着させ、溶媒を蒸発除去した後、シリ
カゲル３００．９を充填したカラムの上に層積充填し、
まず１５チアセトンーベンゼンを展開溶媒として１０／
溶出して夾雑物、を除去した後、２０チアセトンーベン
ゼン５／にて溶出し、この溶出液を減圧濃縮してサンゲ
ノンＤを含む両分１１３．０ 、ｌｉ’を得た。
し、シリカゲル（ワコーゲルｃ−２ｏｏ、和光純薬工業
製）７（Ｌ９に吸着させ、溶媒を蒸発除去した後、シリ
カゲル３００．９を充填したカラムの上に層積充填し、
まず１５チアセトンーベンゼンを展開溶媒として１０／
溶出して夾雑物、を除去した後、２０チアセトンーベン
ゼン５／にて溶出し、この溶出液を減圧濃縮してサンゲ
ノンＤを含む両分１１３．０ 、ｌｉ’を得た。
この画分を分取薄層クロマトグラフィー〔ワコーゲルＢ
−５Ｆ（和光紬薬工業製）、展開溶媒；メタノール：ク
ロロホルム＝１：５、アセトン：へキサン＝１：１、エ
チルエーテルのみ（ｒｉ次）〕で精製し、サンジノンＩ
）ｔ、ｏｙを得た。その物理的及び化学的性質は下記の
通りであった。
−５Ｆ（和光紬薬工業製）、展開溶媒；メタノール：ク
ロロホルム＝１：５、アセトン：へキサン＝１：１、エ
チルエーテルのみ（ｒｉ次）〕で精製し、サンジノンＩ
）ｔ、ｏｙを得た。その物理的及び化学的性質は下記の
通りであった。
（α）性 状：黄色粉末
（ｈ）分子量： ７０８（フィールド デソープション
マススペクトルのＭ＋より） （Ｃ）融 点：１７５〜１８５℃（分解）（ｄｌ比旋光
度： 〔α〕”−１４５°（Ｃ＝０．１７３、メタノー
ル）（ｅ）赤外吸収スペクトル（ｎｕ）’ｏｔ ）
（ｃｍ−’ ）νｍ（１，ｚ ： ３２０Ｑ、１６６５
（ｔＡ）、１６４５（ＳＡ）、１６２０（ｂｒ、）、１
５５５（ＳＡ） げ）紫外吸収スペクトル（１Ｌ） λＯＨ３°Ｈ（Ｃ０９’ ） ： ２２０（ｙＡ、 ４
．６５）、２２６（Ｓｋ、 ４．５７）、ａｘ ２８３（、−４，３３）、２８８（、ｒＡ、 ４．３２
）、３０９（４，３０） λＯＨ３°”””’ （ｌｏｇ ｆｆ） ： ２２５（
４，６２）、２９２（ｓｈ、４．２８）、３０９（４，
３９）、３５２（、ｔＡ、 ３．９４）、４００（、ｒ
Ａ、３．３８） （ｙ）呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性（赤紫色）塩醗−マ
グネシウム反応 陽性（橙 色）水素化ホウ
素ナトリウム反応 陽性（橙 色）（Ａ）溶
媒に対する溶解性 ａｌｌ： 水、ヘキサン、ベンゼン、クロロホルム、
ジクロロメタン 可溶 ： エチルエーテル、酢酸エチル易溶： メタ
ノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、アセトン （Ｌ）＃性、中性、塩基性の区別：酸性０）元素分析値 実験値（チ）； Ｃ： ６４．７５、Ｈ：５．２０（ｋ
）Ｒ７値〔シリカゲル薄層クロマトグラフィー（和光紬
薬工業製：ワコーゲルＢ−５Ｆ）） ０．３１（メタノミル：如ロホルム−１：５）０．６１
（アセトン：ベンゼン−１：１）
マススペクトルのＭ＋より） （Ｃ）融 点：１７５〜１８５℃（分解）（ｄｌ比旋光
度： 〔α〕”−１４５°（Ｃ＝０．１７３、メタノー
ル）（ｅ）赤外吸収スペクトル（ｎｕ）’ｏｔ ）
（ｃｍ−’ ）νｍ（１，ｚ ： ３２０Ｑ、１６６５
（ｔＡ）、１６４５（ＳＡ）、１６２０（ｂｒ、）、１
５５５（ＳＡ） げ）紫外吸収スペクトル（１Ｌ） λＯＨ３°Ｈ（Ｃ０９’ ） ： ２２０（ｙＡ、 ４
．６５）、２２６（Ｓｋ、 ４．５７）、ａｘ ２８３（、−４，３３）、２８８（、ｒＡ、 ４．３２
）、３０９（４，３０） λＯＨ３°”””’ （ｌｏｇ ｆｆ） ： ２２５（
４，６２）、２９２（ｓｈ、４．２８）、３０９（４，
３９）、３５２（、ｔＡ、 ３．９４）、４００（、ｒ
Ａ、３．３８） （ｙ）呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性（赤紫色）塩醗−マ
グネシウム反応 陽性（橙 色）水素化ホウ
素ナトリウム反応 陽性（橙 色）（Ａ）溶
媒に対する溶解性 ａｌｌ： 水、ヘキサン、ベンゼン、クロロホルム、
ジクロロメタン 可溶 ： エチルエーテル、酢酸エチル易溶： メタ
ノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、アセトン （Ｌ）＃性、中性、塩基性の区別：酸性０）元素分析値 実験値（チ）； Ｃ： ６４．７５、Ｈ：５．２０（ｋ
）Ｒ７値〔シリカゲル薄層クロマトグラフィー（和光紬
薬工業製：ワコーゲルＢ−５Ｆ）） ０．３１（メタノミル：如ロホルム−１：５）０．６１
（アセトン：ベンゼン−１：１）
第１図は本発明のサンゲノン化合物の赤外吸収スペクト
ル（ｒＬｔＬ）ｏｌ）を示す図、第２図は本発明のサン
ゲノン化合物の紫外吸収スペクトル（メタノール中）を
示す図である。 特許出願人 全薬工業株式會社 特許出願人代理人 特許出願人代理人
ル（ｒＬｔＬ）ｏｌ）を示す図、第２図は本発明のサン
ゲノン化合物の紫外吸収スペクトル（メタノール中）を
示す図である。 特許出願人 全薬工業株式會社 特許出願人代理人 特許出願人代理人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記の物理的及び化学的性質を有するサンゲノン化
合物（サンゲノンＤ）０ （ａ）性 状：黄色反応 （Ａ１分子１： ７０８（フィールド デソープション
マススペクトルのＭ＋より） （Ｃ）融 点：１７５〜１８５℃ （分解）（ｄ）比旋
光度： Ｃａ〕ｖ−１４５°（Ｃ＝０．１７３、ｙｔり
／−ル）（り赤外吸収スペクトル（ｎ１Ｌ）’ｏｌ）
（α−１）シｒ、Ｌａヨ：３２００．１６６５（ｚｈ
）、１６４５ （ｓｈ ）、１６２０ （ｂｒ、 ）
、１５５５ （ｓｈ ）（力紫外吸収スペクトル（ｎ
） λ０Ｈ３°Ｈ（ｌｏｇ ｅ ）： ２２０ （ｓｈ、４
．６５ ）、２２６（、ｔ＝Ａ、４．５７）、ｍａよ ２８３ （４，３３）、２８８（ｌｈ、４．３２）、３
０９（４，３０） ’ λ２νＨ＋ｋｌＣ１ｓ （ｅ、ｇε） ： ２２５ （
４，６２）、２９２ （、ｒＡ、４．２８）３０９ （
４，３９）、３５２（ＳＡ、３．９４）４００ （Ｊ？
ｈ、 ３．３８ ） （ｙ）呈色反応 塩化第二鉄反応 陽性 塩醗−マグネシウム反応 陽 性 水素化ホウ素ナトリウム反応 陽 性（勾溶媒
に対する溶解性 ＳＳ：水、ヘキサン、ベンゼン、クロロホルム、ジクロ
ロメタン °可溶 ：エチルエーテル、酢酸エチル易溶： メタノ
ール、エタノール、ジメチルホルムアミ ド、アセトン （ｔ）酸性、中性、塩基性の区別：＃性２）クワ属植物
を極性溶媒で抽出し、その抽出物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー、次いで分取薄層クロマトグラフィー
を行なうことにより得られる特許請求の範囲第１項記載
のサンゲノン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56141310A JPS5841894A (ja) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | サンゲノン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56141310A JPS5841894A (ja) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | サンゲノン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5841894A true JPS5841894A (ja) | 1983-03-11 |
| JPH0228597B2 JPH0228597B2 (ja) | 1990-06-25 |
Family
ID=15288915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56141310A Granted JPS5841894A (ja) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | サンゲノン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5841894A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61291526A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-22 | Osaka Chem Lab | 桑及び／又はこの近縁種を原料とする成人病予防食品 |
| JPS62163732A (ja) * | 1986-01-16 | 1987-07-20 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 排ガス中の窒素酸化物と一酸化炭素の同時処理方法 |
-
1981
- 1981-09-08 JP JP56141310A patent/JPS5841894A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61291526A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-22 | Osaka Chem Lab | 桑及び／又はこの近縁種を原料とする成人病予防食品 |
| JPS62163732A (ja) * | 1986-01-16 | 1987-07-20 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 排ガス中の窒素酸化物と一酸化炭素の同時処理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0228597B2 (ja) | 1990-06-25 |
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