JPS5845087A - 記録紙 - Google Patents
記録紙Info
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- JPS5845087A JPS5845087A JP56142676A JP14267681A JPS5845087A JP S5845087 A JPS5845087 A JP S5845087A JP 56142676 A JP56142676 A JP 56142676A JP 14267681 A JP14267681 A JP 14267681A JP S5845087 A JPS5845087 A JP S5845087A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- recording paper
- color
- paper
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- Pending
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/1455—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring characterised by fluoran compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/3275—Fluoran compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Optics & Photonics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフルオラン誘導体を電子供与性発色剤として支
持体に有する感圧あるいは感熱記録紙に関するものであ
る。・更に詳しくは１本発明は一般式（Ｉｌ （式中 ｉｔｌおよびＲ８は炭素数１−８のアルキル基
を表わし、Ｒ１およびＲ４は核がアルキルもしくはハロ
ゲンで置換されていてもよいアラルキル基、ペテロ環ア
ルキル基、核がアルキルもしくはハロゲンで置換されて
いて゛もよいアリール基、ヘテロ環基、炭素数１−８の
アルキル基、アルケニル基、炭素数ｓ−ｉ。
持体に有する感圧あるいは感熱記録紙に関するものであ
る。・更に詳しくは１本発明は一般式（Ｉｌ （式中 ｉｔｌおよびＲ８は炭素数１−８のアルキル基
を表わし、Ｒ１およびＲ４は核がアルキルもしくはハロ
ゲンで置換されていてもよいアラルキル基、ペテロ環ア
ルキル基、核がアルキルもしくはハロゲンで置換されて
いて゛もよいアリール基、ヘテロ環基、炭素数１−８の
アルキル基、アルケニル基、炭素数ｓ−ｉ。
のアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキ
ル基、アリールオキシアルキル基。
ル基、アリールオキシアルキル基。
アラルキルオキシアルキル基、炭素数２−８−のシアノ
アルキル基、カルボアミドアルキル基、カルボアルコキ
シアルキル基、シクロアルキルアルキル基あるいはシク
ロアルキル基を表わす、） で示されるフルオラン誘導体を電子供与性発色剤として
支持体に有する感圧あるいは感熱記録紙である。
アルキル基、カルボアミドアルキル基、カルボアルコキ
シアルキル基、シクロアルキルアルキル基あるいはシク
ロアルキル基を表わす、） で示されるフルオラン誘導体を電子供与性発色剤として
支持体に有する感圧あるいは感熱記録紙である。
殆んど着色のない電子供与性物質と殆んど着色のない電
子受容性物質との接触による発色反応を応用した感圧記
録紙、及び感熱記録紙は。
子受容性物質との接触による発色反応を応用した感圧記
録紙、及び感熱記録紙は。
現今の情報化時代の発展と共にその需要が増大している
。一般に感圧記録紙は、電子供与性白色色素ｃ以下発色
剤という）を有機溶剤に溶解した後、数ミクロンに乳化
して、ゼラチン等の超分子化合物でマイクロカプセル化
し、このものを支持体上に塗布した上葉紙と、他方電子
受容性物質ｃ以下顕色剤という）を支持体上に塗布した
下葉紙とからなり１両者の塗布面を対向させ、筆圧打圧
等を加えることによってマイクロウ／セルを破°壊、カ
プセル中の発色剤を放出。
。一般に感圧記録紙は、電子供与性白色色素ｃ以下発色
剤という）を有機溶剤に溶解した後、数ミクロンに乳化
して、ゼラチン等の超分子化合物でマイクロカプセル化
し、このものを支持体上に塗布した上葉紙と、他方電子
受容性物質ｃ以下顕色剤という）を支持体上に塗布した
下葉紙とからなり１両者の塗布面を対向させ、筆圧打圧
等を加えることによってマイクロウ／セルを破°壊、カ
プセル中の発色剤を放出。
顧色剤面に転着させ、発色反応を生じさせて複写像を得
る記録方法である。また感熱記録紙は発色剤及び顕色剤
を両者が接触しないようバインダー（たとえばポリビニ
ルアルコールのごとき高分子物質）中に担持して、支持
体上に設けたものが最も一般的で、加熱により発色剤ま
たは顕色剤の少なくとも一方が融解し接触１発色反応を
生じて複写像を得る記録方法がある。
る記録方法である。また感熱記録紙は発色剤及び顕色剤
を両者が接触しないようバインダー（たとえばポリビニ
ルアルコールのごとき高分子物質）中に担持して、支持
体上に設けたものが最も一般的で、加熱により発色剤ま
たは顕色剤の少なくとも一方が融解し接触１発色反応を
生じて複写像を得る記録方法がある。
近来、上述した加圧あるいは加熱により発色剤と顕色剤
との発色反応によって画像を得た記録紙からコピーを得
たいなどの必要性から黒色画像を得る発色剤の要望が強
まって来た。原理伯には、適当な数種の色相の異なった
発色剤をＵ合することによっても黒色の画像を得ること
が出来るが１発色剤の種類により画像の耐光性。
との発色反応によって画像を得た記録紙からコピーを得
たいなどの必要性から黒色画像を得る発色剤の要望が強
まって来た。原理伯には、適当な数種の色相の異なった
発色剤をＵ合することによっても黒色の画像を得ること
が出来るが１発色剤の種類により画像の耐光性。
耐水性等が異なるため記録紙の保存状態によっては色相
が変化する等の欠点があった。従ってｍ−の発色剤で黒
色像を得る色素の開発が進められてきているが、いまだ
に色相、堅牢性、自己発色性、コスト等すべての点で満
足出来る黒色画像を得る色素は見出されていないのが現
状である。
が変化する等の欠点があった。従ってｍ−の発色剤で黒
色像を得る色素の開発が進められてきているが、いまだ
に色相、堅牢性、自己発色性、コスト等すべての点で満
足出来る黒色画像を得る色素は見出されていないのが現
状である。
本発明者らは、前記一般式（１）で示したフルオラン誘
導体がそれ自体は着色のない白色結晶であるが、酸性物
質に接触すると黒色調に発色し。
導体がそれ自体は着色のない白色結晶であるが、酸性物
質に接触すると黒色調に発色し。
耐光性、耐水性、に極めてすぐれている堅牢性の強い感
圧あるいは感熱記録紙用の発色剤として有用な色素であ
ることを見出し１本発明を完成した。感圧記録紙作成に
あたって発色剤を溶解する溶剤としては、ジクロルベン
ゼン、α−（８，４−ジメチルフェニル）−α−フェニ
ルエタン、メチルナフタリン、プロピルナフタリン、ブ
チルナフタリン、ベンジルベンゾエート。
圧あるいは感熱記録紙用の発色剤として有用な色素であ
ることを見出し１本発明を完成した。感圧記録紙作成に
あたって発色剤を溶解する溶剤としては、ジクロルベン
ゼン、α−（８，４−ジメチルフェニル）−α−フェニ
ルエタン、メチルナフタリン、プロピルナフタリン、ブ
チルナフタリン、ベンジルベンゾエート。
１．４−ジベンジルベンゼンなどを使用すること・がで
きる。カプセル化の方法としては、ゼラチンによるコア
セルベージ■ン法、外相より皮膜を形成する法、内相と
外相間の皮膜形成反応を利用した界面重合法などがある
。
きる。カプセル化の方法としては、ゼラチンによるコア
セルベージ■ン法、外相より皮膜を形成する法、内相と
外相間の皮膜形成反応を利用した界面重合法などがある
。
また、酸性物質としては、酸性白土、ｆｉ性白土、アッ
タバルガイド等のクレー類、レゾルシン、バラフェニル
フェノール、フェノール、クレゾール、ブチルフェノー
ルなどのフェノール蘭の一橋または二種以上のノボラッ
ク型重合物。
タバルガイド等のクレー類、レゾルシン、バラフェニル
フェノール、フェノール、クレゾール、ブチルフェノー
ルなどのフェノール蘭の一橋または二種以上のノボラッ
ク型重合物。
また安息香酸、サリチル酸及びその誘導体の金１ｊ１１
塩などがある。
塩などがある。
本発明の一般式【１）で示される化合物はたとえば次の
ようにして合成される。
ようにして合成される。
まず最初に一般式如
Ｃ式中、凡１及びＶは前記の意味を有する。
で示される化合物と。
一般式（２）
（式中、 Ｒ１１およびＲ４は前記の意味を有し、Ｒは
水素あるいは炭素数１〜４のアルキル基を表わす。） で示されるフェノール誘導体を脱水縮合剤を用いで、−
５〜９０℃位で数時間ないし数十時間反応させる。次い
で、水中に注入し、必要に応じて生じた沈澱をＦ別した
後、アルカリ処理を１、、す１：ｉｌｃ必要に応じて加
熱処理をすることによって僅かに着色した白色結晶をう
る。これをＰ別、乾轡後、再結晶すると、ｆｍ記一般式
ｔＸ＞で示すレルフルオラン誘導体が白色の結晶として
得られる。
水素あるいは炭素数１〜４のアルキル基を表わす。） で示されるフェノール誘導体を脱水縮合剤を用いで、−
５〜９０℃位で数時間ないし数十時間反応させる。次い
で、水中に注入し、必要に応じて生じた沈澱をＦ別した
後、アルカリ処理を１、、す１：ｉｌｃ必要に応じて加
熱処理をすることによって僅かに着色した白色結晶をう
る。これをＰ別、乾轡後、再結晶すると、ｆｍ記一般式
ｔＸ＞で示すレルフルオラン誘導体が白色の結晶として
得られる。
また、別の合成法は、一般式（Ｉｔ）で示される化合物
とｍ一般式（転） ） （式中、Ｒは前記の意味を有する。） で示されるアミノフェノール誘導体を脱水縮合剤を用い
て一６〜９０℃位で数時間ないし数十時間反応させる。
とｍ一般式（転） ） （式中、Ｒは前記の意味を有する。） で示されるアミノフェノール誘導体を脱水縮合剤を用い
て一６〜９０℃位で数時間ないし数十時間反応させる。
次いで水中に注入し、アルカリ中和、Ｐ別することによ
って、 −般式（ｖ）１式中、Ｒ１及びＶは前記の意味
を有する。）で示される化合物を得る。
って、 −般式（ｖ）１式中、Ｒ１及びＶは前記の意味
を有する。）で示される化合物を得る。
次いで、一般式で示される化合物を有機溶剤トルエンス
ルホン酸エステル、メタンスルホン酸エステルあるいは
、リン酸エステルなどでアルキル化することによって、
わずかに着色した白色結晶が得られ、これを再結晶する
ことによって前記一般式（１）で示されるフルオラン誘
導体が白色結晶で得られる。
ルホン酸エステル、メタンスルホン酸エステルあるいは
、リン酸エステルなどでアルキル化することによって、
わずかに着色した白色結晶が得られ、これを再結晶する
ことによって前記一般式（１）で示されるフルオラン誘
導体が白色結晶で得られる。
前記一般式如で示される化合物と一般式（２）又は一般
式（転）の化合物とから一般式（１）又は一般式Ｍの化
合物を合成する際に用いる脱水剤としては、硫酸、Ｉｌ
酸、ポリ燐酸等が用いられるが、有利には８６％〜ｉｏ
ｏ％濃度の硫酸が用いられる。 ゛ また再結晶溶媒としてはｎ−ヘキサン、トルエン１モノ
クロルベンゼン、クロロホルム、メチルイソブチルケト
ン、メチルセロソルブ、イソブタノール、イソプロパツ
ール、ジオキサンあるいは、エチレングリコールジメチ
ルエーテルなどが用いられる。
式（転）の化合物とから一般式（１）又は一般式Ｍの化
合物を合成する際に用いる脱水剤としては、硫酸、Ｉｌ
酸、ポリ燐酸等が用いられるが、有利には８６％〜ｉｏ
ｏ％濃度の硫酸が用いられる。 ゛ また再結晶溶媒としてはｎ−ヘキサン、トルエン１モノ
クロルベンゼン、クロロホルム、メチルイソブチルケト
ン、メチルセロソルブ、イソブタノール、イソプロパツ
ール、ジオキサンあるいは、エチレングリコールジメチ
ルエーテルなどが用いられる。
このようにして得られた発色剤を一種または二種以上用
いで、または他の発色剤と併用して感圧または感熱記録
紙を常法により製造する。
いで、または他の発色剤と併用して感圧または感熱記録
紙を常法により製造する。
本発明方法において使用する一般式（Ｉｌで表わされる
フルオラン誘導体は１文献に具体的記載のない化合物で
あり、前記顕色剤によって発色しで濃い黒色を呈する。
フルオラン誘導体は１文献に具体的記載のない化合物で
あり、前記顕色剤によって発色しで濃い黒色を呈する。
この発色剤を使用して得られる記録紙は保存安定性、発
色性、耐光性。
色性、耐光性。
耐水性において特に優れている。すなわち１本発色剤を
使用した感圧紙あるいは感熱紙を、公用の黒色□発色性
化合物（２）を使用したものと比較した場合、ｓＰＥ紙
においてはカプセル塗布紙の光による変色が少なく、ま
た発色像の耐光性が優れており、＠熱紙においては未発
色紙の温湿度による；ｌ＃色が少なく、また発色像の湿
温度による変色、光による変退色が少ないと云う大きな
特長をもっている。また多色発色感熱記録紙に応用する
も熱時発色が鮮明で混色することなく多色発色し、保存
性においても安定である。
使用した感圧紙あるいは感熱紙を、公用の黒色□発色性
化合物（２）を使用したものと比較した場合、ｓＰＥ紙
においてはカプセル塗布紙の光による変色が少なく、ま
た発色像の耐光性が優れており、＠熱紙においては未発
色紙の温湿度による；ｌ＃色が少なく、また発色像の湿
温度による変色、光による変退色が少ないと云う大きな
特長をもっている。また多色発色感熱記録紙に応用する
も熱時発色が鮮明で混色することなく多色発色し、保存
性においても安定である。
次に本発明において使用される一般式（Ｉ）のフルオラ
ン化合物の一部の例を表で示す、なお色相はシリカゲル
薄層上で発色した際の色を示しｔこ 。
ン化合物の一部の例を表で示す、なお色相はシリカゲル
薄層上で発色した際の色を示しｔこ 。
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例中１部は重量部を表わす。 −
実施例１
上記構造式で示、されるフルオラン系化合物２、 ｏ
１１５をα−（８，４−ジメチルフェニル）、−α−フ
ェニルエタン１００部に溶解し、アラビアゴム２２８０
部と、水１６Ｇ−の溶液を加えて乳化させる。これ１に
酸処理したゼラチン２０部と水１６０、部を添加し、一
定の攪拌下に酢酸を加えｐＨ５とした後、水５０部を加
えてコアセルベージロンを進行させた。更に酢、酸を加
えてｐＨ４，４とした後、８７ｑ６ホルマリン４部を加
えて硬膜を形成させ、る。
１１５をα−（８，４−ジメチルフェニル）、−α−フ
ェニルエタン１００部に溶解し、アラビアゴム２２８０
部と、水１６Ｇ−の溶液を加えて乳化させる。これ１に
酸処理したゼラチン２０部と水１６０、部を添加し、一
定の攪拌下に酢酸を加えｐＨ５とした後、水５０部を加
えてコアセルベージロンを進行させた。更に酢、酸を加
えてｐＨ４，４とした後、８７ｑ６ホルマリン４部を加
えて硬膜を形成させ、る。
以上の、操作は６．０℃にて行なう。次にこの系を１０
℃に冷却し、濃厚液状膜のゲル化を進行させ、硬膜効果
を上げ、苛性ソーダ水浴液を加えてｐＨ９にした後、数
時間放置し、カプセル乳濁液とした。次にこのカプセル
乳濁液にセルロース微粉末８０部および１０％に溶解し
た酸化澱粉水溶液１００部を混合し。
℃に冷却し、濃厚液状膜のゲル化を進行させ、硬膜効果
を上げ、苛性ソーダ水浴液を加えてｐＨ９にした後、数
時間放置し、カプセル乳濁液とした。次にこのカプセル
乳濁液にセルロース微粉末８０部および１０％に溶解し
た酸化澱粉水溶液１００部を混合し。
紙に塗布して乾燥し、上紙をつくる。
この上葉紙を下葉紙と重ね、筆圧あるいはタイプライタ
−の印字の圧力を加えると黒色に発色した。すなわち１
表面がバラフェニルフェノールの重合物で被覆されてい
る下葉紙を使用した場合、あるいは表面が酸処理された
活性白土で被覆されている下葉紙を使用した場合のいず
れでも黒色の鮮明な文字が現われた。
−の印字の圧力を加えると黒色に発色した。すなわち１
表面がバラフェニルフェノールの重合物で被覆されてい
る下葉紙を使用した場合、あるいは表面が酸処理された
活性白土で被覆されている下葉紙を使用した場合のいず
れでも黒色の鮮明な文字が現われた。
上記の感圧紙は保存性がよく発色速度は速かであり１発
色文字は長時間霧光に耐え、水でぬらしても退色するこ
とがなかった・実施例２ 上記構造式で示されるフルオラン化合物を使用して、実
施例１と同様にして感圧記録紙を作製した。
色文字は長時間霧光に耐え、水でぬらしても退色するこ
とがなかった・実施例２ 上記構造式で示されるフルオラン化合物を使用して、実
施例１と同様にして感圧記録紙を作製した。
この感圧紙に印字の圧力を加えると２黒色に発色した。
この感圧紙は保存性がよく、発色速度は速かであり１発
色文字の耐光性、耐水性は優れていた。
色文字の耐光性、耐水性は優れていた。
実施例８
上記構造式で示されるフルオラン化合物８０部を、１６
０部の１．０％ポリビニルアルコール水溶液と６５部の
水中でサンドミルを使って分散させる（成分ムとする）
、ビスフェノールＡを８５部、ポリビニルアルコール１
０倦水溶液１５０部を水６５部中で同様に分散させる（
成分Ｂとする。） ８部の成分ムと６７部の成分Ｂを混合し。
０部の１．０％ポリビニルアルコール水溶液と６５部の
水中でサンドミルを使って分散させる（成分ムとする）
、ビスフェノールＡを８５部、ポリビニルアルコール１
０倦水溶液１５０部を水６５部中で同様に分散させる（
成分Ｂとする。） ８部の成分ムと６７部の成分Ｂを混合し。
乾燥重量で約５！〃になる様にシートの上に塗布する。
かくして得られたシートは単独で感熱紙として使え、感
熱複写機によって優れた黒色の印像が得られた。
熱複写機によって優れた黒色の印像が得られた。
上記の感熱紙は自己発色性のないきれいな紙であり、ま
た発色速度は速かであり１発色文字の耐光性、耐水性は
優れていた。
た発色速度は速かであり１発色文字の耐光性、耐水性は
優れていた。
実施例４
上記構造式で示されるフルオラン化合物を使用して、実
施例８と同様にして感熱紙を作製し、た。
施例８と同様にして感熱紙を作製し、た。
この感熱紙は自己発色性がなく、また発色速度は速かで
あり１発色文字の耐光性、耐水性は優れていた。
あり１発色文字の耐光性、耐水性は優れていた。
実施例５
上記構造で示されるフルオラン化合物を使用して、実施
例８と同様にして感熱紙を作製した。
例８と同様にして感熱紙を作製した。
この感熱紙は、実施例８の感熱紙と同様の性質を有して
いた。
いた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（！） （式中、Ｒ’およびＲ１は炭素数１−８のアルキル基を
表わし ｎｆｉおよびＲ４は核がアルキルもしくはハロ
ゲンで置換されていてもまいアラルキル基、ペテロ環ア
ルキル基、核がアルキルもしくはハロゲンで置換されて
いてもよいアリール基、ヘテロ環基、炭素数１−８のア
ルキル基、アルケニル基、 ｍ素数ｓ−ｔ。 のアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキ
ル基、アリールオキシアルキル基。 アラルキルオキレアルキル基、炭素数２−８のシアノア
ルキル基、カルポアＨｐアルキル基、カルボアルコキシ
アルキル基、シクロアルキルアルキル基あるいはシクロ
アルキル基を表わす） で示されるフルオラン誘導体を電子供与性発色剤として
支持体に有する感圧あるいは感熱記録紙。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56142676A JPS5845087A (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | 記録紙 |
| GB08224503A GB2109394A (en) | 1981-09-09 | 1982-08-26 | Fluoran compounds and process for producing |
| DE19823233224 DE3233224A1 (de) | 1981-09-09 | 1982-09-07 | Fluoranverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung derselben |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56142676A JPS5845087A (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | 記録紙 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5845087A true JPS5845087A (ja) | 1983-03-16 |
Family
ID=15320914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56142676A Pending JPS5845087A (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | 記録紙 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5845087A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55142693A (en) * | 1979-04-24 | 1980-11-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | Pressure sensitive and heat sensitive recording sheet |
| JPS56109251A (en) * | 1980-01-31 | 1981-08-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | Fluoran derivative and production thereof |
-
1981
- 1981-09-09 JP JP56142676A patent/JPS5845087A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55142693A (en) * | 1979-04-24 | 1980-11-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | Pressure sensitive and heat sensitive recording sheet |
| JPS56109251A (en) * | 1980-01-31 | 1981-08-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | Fluoran derivative and production thereof |
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