JPS5869866A - アミド化合物及びその製造法及びそれを含む除草及び殺カビ組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤及び殺カビ剤として有用なアミド化合物
、及び除草及び殺カビ組放物及びこれら愛用いる方法に
関する。

本発明によると、次式中 （１） 〔式中Ｒ１は（、）フェニル基であるか又は１つ又はそ
れ以上のハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、メチ
レン−又はエチレン−ジオキク基、アルキル基又はハロ
アルキル基（例えばトリフルオロメチル基）を置換基と
して有するフェニル基であるか；又は（ｂ）複素芳香族
基であるか又は７つ又はそれ以上のアルキル基、ハロア
ルキル基又拡ハロゲン原子を置換基として有する複素芳
香族基であり：ｘは環窒素原子ＫｊｐＹ含有炭素原子に
結合したＳ員Ｏ複素芳香族基でありしかも７つ又はそれ
以上のアルキル基を置換基として有しても良（、ＹはＯ
Ｎ基；　−０８ＮＨ，基：　−００ＨＢ’基（但しＲ４
はエステル化用の基例えばアルキル基である）；又はア
ンド基−００Ｎ　Ｒ’　Ｒ“（但しＢｉ及びＲ＠の各々
は水素原子又はアルキル基（例えば炭素数７〜４個のア
ルキル基）である）である〕のアンド化合物が提供され
る。

齢記の足義において、用語「ハロゲン」はフッ素、塩素
、臭素及びヨウ素を含めて意図するものである。用語「
アルキル、アルコキシ及びハロアルキル基」は例えば７
〜１個又はそれ以上の炭素原子を含有する基を意図する
。これらの基の特定例ｒｃはメチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、メトキク、エトキシ及びトリフルオロ
メチル基がある。

用語「複素芳香族基」には例えばフリル、チオフェニル
及びピリジル基がある。用語「ｊ員の複素芳香族基」に
は例えば／−ピラゾリル、ｌ−テトラゾリル及び／−（
／、コ、４１−トリアゾリル）基及び１つ又はそれ以上
の低級アルキル（例えばメチル）基で置換され良か〜る
基がある。

本発明の化合物の７つのサブグループはＹがシアノ基で
あリ　Ｂｌ及びＸが前記Ｏ意義【有する化合物Ｘすなる
。このナシグループ内で、更に別の群はＲ１が置換基を
有する又は有しないフェニル基であり、Ｘがｌ−ピラゾ
リル、／−テトラゾリル又は／−（／、Ｊ、参−トリア
ゾリル）基である化合物によって形成される。この群に
おいてフェニル基Ｒ１は例えば３位又ＦｉＳ位の何れか
で又は３゜多忙と３位との両方で又は好ましくは３位と
多忙との両方で例えばメチル又は塩素ＩＩｃＩｃエフさ
れていても良い、フェニル基Ｂｌがｑ−置換基のみ又は
３位と多忙との置換基例えばＯＨＭ　、　０１．　Ｂｒ
　＠Ｆ　、　０ＨｓＯ又は３．ダーメチレンジオキシ又
はエチレンジオキシ置換基を担持する化合物は殺カビ剤
として特ＫＶ用性を有する。

別の要旨において杜、本発明は前記のアミド化合物（但
しＢｌはＪ−、＊−又は３位に１つ又はそれ以上のハロ
ゲン、又はアルキル、アルコキシ、トリフルオロメチル
又はアル中しンジオキシ基ｔ−置換基として有する又紘
有しないフェニル基であり；ｘ紘／−ピラゾリルｓ’−
（’＊コ、ｌ−）ジアゾ９ル）：／−テトラゾリル、Ｊ
−又はＳ−メチル−７−ピラゾリル又は３．ｊ−ジメチ
ルピラゾリル基でｉｐ；ｙはＯＮ、０ＯＮＨ，又は００
３０Ｈｓである）を提供するｔのである。なお別の要旨
におｉては１本発明はＢｌが３位又は多忙の何れかで又
は両方で塩素、フッ素、臭素、メチル、メトキク又はメ
チレンジオキシ（’　ｅダーのみ）基で６９；ｘがノー
ピラゾリルであ夕；ＹがＯＮであるアミド化合物を提供
するｔのである。

本発明の化合物の特定例ｔ、それらＯ融点並びにそれら
を製造した方法の記載と一緒に以下の表／に列挙する。

製造法については以下に記載しである。

前記の表において、化合物）ｆ、４７，７Ｊ、７１゜７
４，７１，１／及びｒ＃は特に有用な殺カビ剤である。

前記の構造式は本発明の化合物の構造を表わす最良のも
のと考えられる０式中の範囲内の若干の化合物について
は、原則として互変異形の該化合物が存在で無、その際
は水素原子はそれが式（１）に示した個所から該分子の
別の部分に移転され１分子の原子間の化学結合Ｓは従っ
て転位される。構造式中はか＼る互変異形が存在し得る
限りは互変異形を表わし且つ包含すると意図される。前
記式（１）の化合物線不斉炭素原子（基Ｘ及びＹが結合
した炭素原子）を包含し、それ故該分子は原則として一
つの光学異性体形（Ｄ一体及びＬ一体）で存在しうるも
のであると認められる。不発明はあらゆる割合での別個
のＤ形及びＬ形の化合物並びにＤ形とＬ形との混合物を
包含する。化学合成により通常製造される如く、＊発明
の化合物嬬等量のＤ形及びＬ形の混合物（即ち２セず混
合物）として得られる。う七ン混合物’ＩＤ体及びＬ体
に分割する方法線周知である。

構造式（１）の化合物は何れの物理的に区別し得る形状
の化合物ｔ％含めて意図し、か＼る区別は腋分子を結晶
格子として配列した種々の仕方から生起で亀、又は皺分
子の成る部分が他の部分に関して自由に回転し待ないこ
とから生起でき、あるいは分子内又は分子間水素結合又
は他の仕方から生起できる。

本発明はさらに前記式中の化合物の製造法會も提供する
。か＼るー１つの方法を以下の反応図式人に略述する。

反応図式Ａ （膣） ＧＶ） ｆｆ） 反応図式ムによると、弐Ｒ１ｏｏａｔ （５ｔ、中Ｒ１は前記の意義を有する）の酸クロライド
全アミノアセトニトリルと反応させてアシルアミノアセ
トニトリル（Ｉｎ得る。これ會臭素で処理して不安定な
臭素化中間体＠１得る。この反応は溶剤例えば酢酸中で
行なうのが都合良い、この反応は１０−１０℃の範囲の
温度、好ましくは室温で行なう、臭素化中間体＠は不安
定であるので七の１１１襞が完了した直後に用いる。こ
の臭素化化合物（！ｌｔ記号ＸＨＫよシ反ｚ崗式ムに示
したＩ員の複素芳香族化合物と反応させる。仁の反応は
酸受容体の存在下で行ない得る１ｍ！受容体の例には第
３級アミン、例えばトリエチルアミン、ジメチルアニリ
ン及びピリジンがある。この反応は反応剤用の溶剤又は
希釈剤中で行なうのが好ましい、ピリジンは溶剤と酸受
容体との両方として用い得る。前記の反応轄−慇に発熱
性でＴｏ５１反応剤の分解を生起して絡う反応の活力を
温和にするのに冷却が望ましい、前記反応はｉｏｏ℃以
下の温度例えば３０℃又扛それ以下で行なうのが好まし
い、前記の反応で生成したアンドＣＷ）Ｂ常法によ夕単
離でき例えにアミド（Ｎ）が不溶性であるかＸ線ゎずか
にのみ可溶性である溶剤で反応混合物を希釈し。

これによって生成物【沈澱させることにより単離できる
０反応図式（２）の最終段階で蝶、アンドＣＷ）を脱水
剤で処理してアミドｔ＝）！ｊル（Ｖ）　ｉ’ｃ　Ｅ　
化−ｇせる０種々の脱水剤がア擢ド會ニトリルに転化さ
せるのに技術的に知られている。アンド（ＩＩ／）ｔ＝
ニトリルに転化させることは例えばピリジンに溶かした
アンド（Ｗ）の溶液を無水トリフルオー酢酸で逃場する
ことにより行ない得る。この反応は一般に発熱性であり
、０℃以下で例えば−Ｊｏ・〜１０℃の範囲の温度で行
なうのが好ましい、生成物（Ｖ）は常法によｐ反応混合
物から単離し得る。

不発明の化合物ｔ−製造する別の方法を以下の反応図式
Ｂで略述する。

反応図式Ｂ （■） （■） （匍 反応図式Ｂによると、アミドＲ”０ＯＮＨｍ？メチルグ
リオキシレートと反応させてヒドロキシエステル（Ｍ）
を得る。この反応は溶剤中で行なうのが都合良く、加熱
により促進させ得る。溶剤の例には液状炭化水素例えば
トルエン及びキシレンがある。

この反応は５０〜１２０℃の範囲の温度で好ましくは１
００℃以上で行ない得る。ヒドロキシアミド生成物（■
゛）は溶剤の除去により単離し得る０次いでヒドロキシ
アミド（Ｍ）を塩化チオニルで処理することＫより不安
定域、クロ四化舎物（■）Ｋ転化させる。この反応は溶
剤として過剰の塩化チオニル中で行なうのが都合良い、
この反応社中位の温度（例えばｔｚ−ｔｏ℃の範囲の温
度）で進行する。クロレ化合物（■）は減圧下で過剰の
塩化チオニルを除去することＫＸＪ単離できる１次いで
と（）１０ａ化合物（■）を酸受容体の存在下に７ＡＯ
複素芳香族化合−ＸＨと反応させる。酸受容体の例には
第Ｊ級ア建ン例えばトリエチルア擢ン、ピリジン及びジ
メチルア品リンがある。前記０反応は溶剤と酸受容体と
の両方として過剰のピリジンを用いて行ない得るのが都
合良い、前記の反応は中位の温度（即ちｌ！〜２０℃の
範囲の温度）で進行する。

前記の反応からのエステル生成物（’、、Ｉ　）を次−
でアンモニアと反応させて前記の反応図式（Ａ）Ｋ記載
されたアミド中間体（Ｐｉ’）を得る。アンモニアとの
反応は溶剤中で例えば低級アルカノール（例えばメタノ
ール又はエタノール）又はエーテル（例えばジエチルエ
ーテル又はテトラヒドロ７ラン）中で行なうのが都合曳
い、前記の反応は、低温（例えば−！Ｑ〜−１０℃）で
工子チル（■）の溶液をアンモニアで飽和させ続いて紋
理合物を室温に加温させることにょシ行ない得る。こう
して得られたアミド（Ｆ／）を次いで所望ならば、反応
図式（Ａ）Ｋ記載した如く対応のニトリルに転化させ得
る。

本発明の化合物（但しＹは一〇ＳＮＨ雪基である）拡対
応の化合物（但しＹは−ＯＮ基である）を硫化水素で処
理することにより製造し得る。この反応はガス状の硫化
水素を前記化合物（但しＹはＯＮ基である）のピリジン
溶液中に通送することＫより行なうのが都合良い、少量
のトリエチルア建ンを反応用の触媒として添加し得る。

生成物は例えげピリジン溶液を水で希釈し、沈澱した生
成物を採取することにより単離し得る。

別の要旨によると、本発明は望ましくない植物又状その
場所に前述した式（１）の化合−の植物毒性量を施用す
ることから成る、望ましく表い植物の生長を抑制する方
法を提供するものである。前記化合物の量は、選択した
特定化合物の種類及び生長を抑制しようとする植物種に
応じて変化し得るが、一般に７ヘクタール当９０．００
１−　Ｊ、Ｏｋｆの量が適当であり、Ｉヘクタール当す
Ｏｏ−〜／、０ｋｌＯ量が通常である。除草剤技術にお
ける作業員は過度の実験なしに標準的な方法により適当
な施用率を容易に確立し得るものである・ 本発明の化合物はこれらが他の植物種に対してよりも成
る作物種に対して比較的毒性が少なく：従ってこれらの
作物中の選択的な雑草防除に本発明化合物を用いる可能
性がある。か＼る作物の例に社小麦及びトウモロコシが
ある。

本発明の方法で用いる化合物は、この有効成分を同体又
は液体の希釈剤を包含する担体と混合し要部酸物の形で
施用するのが好ましい、それ故、別の要旨によると本発
明は、固体又は液体の希釈剤と混合して前述した如き式
（１）の化合物を有効成分として含有する除草組成物を
提供するものである。仁の組成物は表面活性剤をも包含
するのが好ましい。

本発明の固体組成物は例えば粉剤の形であることができ
又は細粒の形を採ることができる。適当な固体希釈剤に
は例えば、カオリン、４ントナイト、ケイソウ土（Ｋｉ
ｅｉｅｌｇｗｈｒ）、ドａｘイト、炭酸カルシウム、タ
ルク、粉末マグネシア及びアラー土がある。

前記の固体組成物はまえ有効成分に加えて、粉末又は細
粒が液体に分散するのを促進させるｆｌｌ調剤を含む分
散性粉末又は粒子の形であることもできる。か＼る粉末
又は粒子は充填剤、懸濁剤等を含有し得る− 液体組成物には、好ましくはｌっ又はそれ以上の！！面
活性剤の存在下に有効成分を含有する水溶液、分散液及
び乳液がある。水又は有機液体を用いて有効成分の溶液
、分散液Ｘ線乳液を製造し得る０本発明の液体組成物は
また１つ又社それ以上の腐食抑制剤例えばラウリルイソ
キノリｔｅｌム・ブーマイトを含有し得る。

表面活性剤は陽イオン性、陰イオン性又は非イオン性の
薬剤であ９得る。陽イオン型の適当な薬剤には例えば第
参級アンモニウム化合物例えば臭化セチルトリメチルア
ンモニウムがある。陰イオン型の適当な薬剤には例えば
石けん、硫酸の脂肪族モノエステルの塩例えばラウリル
硫酸ナトリウム：及びスルホン化芳香族化合物の塩例え
ばドデＶｋ樒ンゼンスルホン酸塩、リグノスルホン酸ナ
トリウム、カルシウム及びアンモニウム、スルホ゛ン酸
ブチルナフタレン及びジイソプロピル−及びトリイソプ
ロピル−ナフタレンスルホン酸のナトリ゛ウム塩の混合
物がある。非イオン型の適当外薬剤には例えばオレイル
アルコール又はセチルアルプールの如き脂肪アルコール
とエチレンオキシドとの縮合生成物あるいはオクチルフ
ェノール、ノニルフェノール又Ｌオクチルクレゾールの
如キアルキルフェノールとエチレンオキシドとの縮合生
成物がある。他の非イオン性薬剤は、長鎖脂肪酸及びヘ
キシトール無水物から誘導された部分エステル例えばソ
ルピタンモノラウレート：エチレンオキシドと前記部分
エステルとの縮合生成物及びレシチンである。

水溶液、分散液又は乳液の形で用いられる組成物は、有
効成分を高い割合で含む濃厚液の形で一般に供給され、
゛該濃厚液は使用前に水で希釈される。これらの績厚液
社長期間の間貯蔵に耐えることが通常必＊ａされ、しか
もかような貯蔵後に水で希釈して通常の噴霧装置により
これらを施用することができるような十分な時間均質の
ま＼である水性液剤を形成することができることが必要
とされる。

本発明の組成物は、担体及び表面活性剤に加えて、該組
成−の有用性を増大させる種々Ｏ他Ｏ成分を含有し得る
。これらの成分は例えば組成物Ｏ〆Ｈを所望の範囲に維
持する緩衝剤の塩；凍結防止剤例えば尿素又はブーピレ
ングリコール；補薬例えば油及び調湿剤：及び組成物を
硬水で希釈した時に不溶性の沈澱物の生成を防止するの
を助ける金属イオン封鎖剤例えばクエン酸及びエチレン
ジアン四酢酸を含有し得る。水性分散液は沈降防止剤及
びケーキ生成防止剤を含有し得る。前記組成物社一般に
％徴的表着色を付毒する染料又は顔料を含有し得る。粘
度上昇剤を添加して噴霧中に微細滴の形成を減少でき、
これＫよって噴Ｓｔの吹寄せを減少できる。Ｉ！！ｆ定
の目的に有用な他の添加剤社処方技術の轟業者には公知
である。

一般に濃厚液は１０〜ｌ！重量％好ましく１８〜４０重
量嘔の有効成分を含有し得るのが都合曳い、用いるのに
用意した希釈液剤はこれらを用いようとする目的に応じ
て稚々の量の有効成分を含有し得るが・″・；多数の用
途に適当な希釈液削性０．０／−，１０重量％、好まし
くは０．／〜１重量−の有効成分を含有する。

別の要旨によると、本発明は植物、植物の種子又は植物
又は種子の場所に前述の式（１）の化合−の殺カビ有効
量を施用することから成る、植物上のカビの生長を抑制
する方法を提供するものである。

前記化合物の貴社、選択し九特定化合物ＯＭＩＩ、生長
を抑制しようとするカビの種類及び用いた植物又は場所
に応じて変化し得る。

なお別の要旨によると、本発明はカビ又はカビの場所に
、前述の如き化合物の殺カビ有効量を施用することから
成るカビを駆除する方法を提供するｔのである。

殺カビ剤技術における研究者性過度の実験なしに標準的
外方法により適当な施用率を容易に確立し得るものであ
る１本発明の方法及び組成物で用いた化合物は有効成分
を固体又は液体の希釈剤よりなる担体と混合した組成物
の形で施用されるのが好ましい、別の要旨によると、そ
れ数本発明は固体Ｘ線液体の希釈剤と混合して前述の如
き式（１）の化合物を有効成分として含有して成る殺カ
ビ組成物を提供するものである。該組成物はまた弐面活
性剤を含有しているのが好ましい。

前記ＯＳ換アミド誘導体及びこれらを含有する組成物は
カビによる広範囲の病害に対して特に例えば卵菌亜綱（
０・ｍｙｃ＠ｔｓｓ）のカビ綱に属する病原１１により
生ずる病害に対して種々に活性である。

防除される病原菌の若干を以下に挙げる：（ａ）　　Ｐ
ｌａａｍ＠ｐａｒａマＨ１ｃ＠１ｍ　（ブドウのベト病
を生起する） （ｂ）　　Ｐｈｙｔ・ｐｂｔｋｏｒａ　ｌｎｆ＊ｓｔｓ
ｍｓ（４テト及びトマトの工命病を生起する） （ｃ）　　Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｌｔｉｍａｓａ　（カラ
シ菜及び他の作物の発芽前の根腐れ病を生起する） 活性が証明されたか又は期待し得る他の卵曹亜綱（０・
ｍｙｃ＠電・虜原曹にはムｐｈｓｓｏｍｙｃｅｓ　＊ｗ
ｔｅｉｃｂ＠ｓ。

ｉ’ｙｔｋ１ｍｍ　　５ｐｂａａｌｄ＠ｒｍｓｔｕｍ、
Ｐ、ｄｔｂｓｒｙｓｍｗ＋鵬書ｐｋｙｔｅｐｌ＊ｔｂ＠
ｒａ　ｐａｒａｍｉｔｌｃｍ、　Ｐ、　ｍｅｌｓｓｐ＊
ｒｍｓ、　Ｐ。

ｃｒａｔｅｒ■ａｓ、　Ｐ、　ｃｉａａｓｍｏｍｉ及び
他の種のＰｋｙｔ＠ｐｂｔｈ−ｏｒｓ、　Ｐｓｅｗｄ＠
ｐ＠ｒ６ａｅｓｐ＠ｒａ　ｃｗｂｅａｓｉｓ、　Ｐｅｒ
ｓａ＊５ｐｏｒａｋｙｏｓ＋ｃｙ麿ｍｌ及びＢｒ＋５ｍ
１ｍ　ｌａｃｔｗｃａ・及びこれらの属の他の種がある
。

前記のア之ド誘導体社工業用殺カビ剤としても有用であ
り、例えば木材、獣皮、皮革及び％に塗膜へのカビによ
る侵食作用を防止するのに有用で前記のアミド誘導体は
そのま＼防カビ目的に用い得るが、か＼る用途には組成
物に処方するのがより都合曳い。

本発明はまた前述したアミド誘導体を有効成分として含
有する殺カビ組成物を提供するものである。

前記のアミド誘導体及びこれらを含有する組成物を多数
の仕方で用いて植物のカビを駆除し且つ植物又は種子を
処理することができ、例えは処方した又は未処方の該誘
導体を８カビが感染した又は感染し異い植物０葉に直接
施用でき、あるいはカン木及９木に、土壌に又は植物、
カン木又拡木が生長中か又は植えようとする他の媒質に
施用できあるいは噴霧するか、散布するか又はクリー五
組成物又はペースト組成物として施用することができる
。植物、カン木又は木の任意の部分に施用することがで
き、例えば葉、茎、枝、種子又は根に施用することがで
き、あるいは根を包囲する土壌に施用することができる
。

本明細書で用いた用語「駆除」及び「処理」は全ての前
記の施用形態を包含するものであり５、用語「植物」状
苗木、カン木及び木を包含するものである。更に本発明
の方法は防止処理、予防保腰処理及び撲滅根絶処理を包
含する。

前記のアミド誘導体は組成物の形で農業目的及び［１ｍ
目的に川伝るのが好ましい、何れかの場合に用いる組成
物の型式は、出会う特定の目的に応じて決まる屯のであ
る。

本発明の組成物は、有効成分を固体希釈剤又は担体、例
えば、カオリン、磯ントナイシ、ケイソウ±（ｋｉ＠ｓ
ｅ１ｇａｈｒ）、ドロマイト、炭酸カルシウム、メルク
、粉末！グネシア、フラー土、石膏、ヘライツト土、ケ
イソウ±（ｄ１ａｔｏｍａｃｅ＠ａｓ４ａｒｔｂ）及び
陶土と混合した粉剤又は細粒の形例えば普通０粒子又は
「緩慢放出瀝」細粒であることができる。

シードドレッシング用の組成物は例えば、種子に該組成
物が付着するのを助ける薬剤（例えけ鉱物油）を含むこ
とができる。

本発明の組成物はまた、粉末又は粒子が液体に分散する
のを促進させる湿潤剤を含む分散性粉末、又は粒子の形
であることができる。かような粉末又は粒子は充填剤及
び懸濁剤を含むことができる。

１つ又はそれ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化銅管場合に
よっては含む有機溶剤中に１つ又は数種の有効成分を溶
かし、次いでかく得られた混合物を、同様に１つ又はそ
れ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含み得る水に加え
ることにより水性分散液又は乳液を調製することができ
る。適当な有機溶剤はエチレンジクルライド、イソプロ
ピルアルコール、ゾルピレングリコール、ジアセＦンア
ルコール、トルエン、ケロセン、メチルナフタレン、キ
シレン類及び）リクロνエチレンである。

噴霧用の組成物は処方物を噴射剤例えばフルオロトリク
ロロメタン又はジクロロジフルオロメタン中に保持した
ニールゾルの形であることもできる。

適当な添加剤、例えば分散、粘着力及び処理表面の耐雨
性を改良するための添加剤を含有させることによシ、異
なる組成物を種々の用途によシ良く応用することができ
る。

本発明のアミド誘導体は発煙剤中に用いることができ且
つまた肥料（例えば含窒肥料又は含燐肥料）との混合物
として用−ることかできる０本発明の誘導体を配合した
、例えば該誘導体で被覆した肥料細粒のみよシなる組成
物が好ましい。

それ故意見明祉また。前記誘導体と肥料とを含有してい
る肥料組成物を提供するものである。

本発明の組成物はまた浸液又は噴霧液として用いるべき
液体製剤の形であることができ％これら祉一般に１つ又
はそれ以上の表面活性剤１分散゛剤、乳化剤又は陰イオ
ン性又は非イオン性薬剤の存在下で有効成分を含む水性
分散液又は乳液である。

適当な陽イオン性薬剤は第四級アンモニウム化合物、例
えば臭化セチルトリメチルアンモニウムである。

適当危険イオン性薬剤は、石ケン、硫酸の脂肪族モノエ
ステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）及びスル
ホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、リグノスルホン−ナトリウム、カル
シウム又はアンモニウム、スルホン酸ブチルナフタレン
、及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル”−ナフ
タレンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）である。

適当な非イオン性薬剤は、オレイルアルコール又はセチ
ルアルコールの如き脂肪アルコールとエチレンオキシド
との縮合生成物あるいはオクチルフェノール又はノニル
フェノール及びオクチルフェノールの如キアルキルフェ
ノールとエチレンオキシＰとの縮合生成物である。他の
非イオン性薬剤は、長鎖脂肪酸及びヘキシトール無水物
から鱒４された部分エステル、エチレンオキシドと前記
部分エステルとの縮合生成物、及びレシチンである、適
当表懸濁剤は、親水コルイド（例えばポリビニルピロリ
ドン及びナトリウム、カル−キシメチルセルロース）、
及び植物ツム（例えばアラビアタム及びトラガカントザ
ム）である。

水性分散液又は乳液として用いる組成物は、一般に１つ
又はそれ以上の有効成分を高い割合で含６＃Ｉ厚液の形
で供給される。前記濃厚液は使用前に水で希釈される。

これらの濃厚液は長期間の貯蔵に耐える仁とが多く、シ
かもかような貯蔵後に通常の噴霧装置によシこれらを施
用することができるような十分な時間均質である水性溶
剤を形成することが多い、濃厚液は都合良くは１０〜Ｉ
Ｉ重量Ｘ、一般にはＪｊ−４０重量Ｘの１つ又はそれ以
上の有効成分を含み得る。希釈して水性液剤を作る時、
かような液剤はこれらを用いる目的に応じて種々の量の
１つ又はそれ以上の有効成分を含み得るが、ｏ、ｏｏｏ
ｚ重量Ｘ又は０．０／重量％〜１０重量ＸＯ１つ又状そ
れ以上の有効成分を含む水性液剤を用い得る。

本発明の組成物はｔ九、生物学的活性をもつ他の１つ又
はそれ以上の化合物例えば同様な又は補完的な殺カビ活
性を有する化合物あるいは植物生長調節活性、除草活性
又は殺央活性を有する化合物をも含有することができる
。

物類（例えば小麦）の穂の病害、ブドウの種子及び土壌
起因性の病害及びベト病及びウドノコ病及びリンノのつ
Ｐノコ病及び黒星病等を駆除し得る化合物であシ得る。

これらの殺カビ剤混合物は一般式（１）の化合物単独よ
シも広範囲の活性を有することができ；更には前記他の
殺カビ剤は一般式中の化合物の殺カビ活性に相乗効果を
有し得る。前記他の殺カビ剤の例はイマザリル、ペノ之
ル、カルペンダジム、チオフェネート−メチル、カブタ
ホール、カシタン、硫黄、トリホリン、ドブモル７、ト
リデモルフ、ピラゾホス、フッルアクシル。

エチリモール、ジメチリモール、ブビリメート。

フロＵタロニル、ビンクロッリン、ゾルシミトン。

イプロジオン、メタラキシル、ホルセチルーアルきニウ
ム、カル−キシン、オキシカルゼキシン。

フエナリモール、ヌアリモール、フエンフツム。

メスフロキサン、ニトロタル−イソゾロビル、トリアジ
メホン、チアベンダゾール、ニトリジアゾール、トリア
ジノノール、ぜロキサゾール、ジチアノン、ピナノリリ
ル、キノメチオネート、！アジテン、トシン、フェンチ
ンアセテート、フエンチンヒｒａｔシト、ジノキャップ
、ホルペット。

ジクｐ四フルアニド、シタリムホス、キシジン。

シクロヘキシよド、ジクロ、ブトラゾール、ジチオカル
バメート、銅化合物、水銀化合物、ｌ−（コーシアノー
コーメトキシイ建ノアセチル）−Ｊ−エチル尿素、７エ
ナノぐニル、オ７ラーセ４．プロピコナゾール、エタコ
ナゾール及びフェンプロペモルフである。

一般式（Ｉ）の化合物は、種子起因性の病害、土壌起因
性の病害又は葉のカビによる病害から植物を保鰻するた
めに土壌、泥炭又は他の根用媒質と混合し得る。

適当な殺虫剤はビリモール、クロネトン、？）メトエー
ト、メタンストックス及びホル毫チオンである。

適当な植物生長調節化合物の例はイペレリで（例えばＧ
Ａｓ、ＧＡ４又はＧＡ、　）、オーキシン（例えばイン
ドール酢酸、インＰ−ル酪酸、ナフトキシ酢酸又はナフ
チル酢酸）、チトキニン（例えば中ネチン、ジフェニル
尿素、４ンズイミダゾール。

ベンジルアデニン又は４ンジルア建ノブリン）。

フェノキシ酢酸（例えばＪ、＄−Ｄ又はＭＯＰＡ）。

置換安臀香酸（例えばトリフオド安息香酸）１モル７７
り？ン（例エバクロルフルオレコール）、マレイン酸ヒ
ドラジド、グリホセート、グリホシン。

長鎖の脂肪アルコール及び脂肪酸、ジケグラツク。

フルオリダ電ド、メフルイジド、置換第四級アンモニウ
ム及びホスホニウム化合物（例えばクロルメコート又は
クロルホニウム）、エテポン、カルベトアミド、メチル
−Ｊ、！−ジクロルアニセート、ダミノジド、アスラム
、アブシシン酸（ａｂｍｃｌ−ｍｓｉｃ　ａｃｉｄ　）
　、、イイピリモール、／−（４＜−クロロフェニル）
−＄、４−ジメチル−コーオキソ−／、２−ｐと’ｌ”
　ａ　ヒ９　シン−３−カルーン酸、と）Ｉａキシベン
ゾニトリル（例えばブロモキシニル）。

ジ７エンゾコート、ヘンゾイルフ０−　ソーエチル３゜
４−ジクロロピコリン酸である。

本発明を次の実施例により説明するが、実施例において
但し書きがなければ部は全て重量により、温度紘全て℃
による。化学合成を記載する実施例で杜若千の場合本発
明の化合物の核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルの詳細を
与えである。萼えた情報は次の如くビ＝−りの種類を示
す記号と一緒にスペクトル中の各ピークに９いての化学
シフト（δ）である；ｓ（−重環）；ｄ（二重環）；ｍ
（多重環）；ｑ（四重環）；ｔ（三重環）、用いた溶剤
は完全に重水素化したジメチルスルホキシＰ（ＤＭ８０
−ｄ・）又はジューテロクロロホルム（ＣＤ（Ｍ、　）
である。

赤外スペクトルの詳細も与えてあり、これら社記号νで
示す。

実施例！ 本実施例は反応図式Ａの方法による２−（３−クロｐベ
ンゾイルアミノ）−コー（’　−（”　ｅコ。

参−トリアゾリル）〕アセトニトリル（表１の化合物ｌ
）の製造を説明する。

（、）　　コープ四モーコー（Ｊ−クロロベンゾイルア
ミノコアセドア電Ｐの調製 氷酢酸（ｊ　Ｏｄ　）に懸濁させた３−クロロベンゾイ
ルアミノアセトニトリル（／／、ｔｊｆ）（Ｊ−クロロ
ペンゾイルクロライｒとアミノアセトニトリルとから調
製した）の攪拌懸濁液に、臭素（り、６ｔ）を一度に加
える。温和な発熱に続いて該溶液を更に３０分間攪拌さ
せ、その時に固体をＰ取し、乾燥エーテルで洗浄し、次
いで高真空下Ｋｉｔ分間置く。これによｐｔコ、４１ｆ
（７／Ｘ）（Ｄブｐモアンドを得、これを次の段階に直
ちに用いる。

（ｂ）Ｊ−（Ｊ−クロロベンゾイルアミノ）−コ−（／
−）リアゾリル）アセドア之ドの調製湿気から保護した
無水ピリジン（１００ｇＪｌ）に溶かした／、Ｊ、４／
Ｌ−）リアゾール（Ｊ、Ｆ　＄　ｆ　）の冷却した（水
浴）且つ攪拌した溶液に、混合物の温度が３０°を越え
ないような割合で前記のブ四モア建ド（ｌコ、＃ｔ）を
少量ずつ加える。この添加に続いて該混合物を室温で一
夜保持し、その後固体が溶解する時点まで７０°に加熱
する。室温に冷却してから紋理合物を水（ｊｏｏｄ）で
処理し、３０分間攪拌する。沈澱した固体を分離し、乾
燥し、ピリジン−エーテルから白色の微結晶粉末（１、
ＩｙＨ４１％）として晶出させる、ｍｐ、２０１〜コ０
４＠ 実測値：　０，４１７７コ：Ｈ，Ｊ、７コ：Ｎ、コ偽Ｉ
Ｉ＠０１１Ｈ１，ＯｊＮ、Ｏ，Ｏ計算値：　ｏ、参ｚコ
４’：Ｈ，！！　　”、Ｎ、８０４１％ａ　（ＤＭ８０
−ｄ＠　）：　Ｌり（／Ｈａｄ）、約７．１＜７Ｈ，ｍ
）、ｔｙｚ＜（／Ｈ，ｓ）　１０（／）ｌ、ｄ）。

（ｃ）　　コー（Ｊ−クロロベンシイルア之））−コ−
（ｌ−トリアゾリル）アセトニトリルの製造前記のトリ
アシリルア七ドア建ド（７，ｔｊｆ）を温和に加温しな
がら無水ピリジン（ｔｈａｗ）に門解させる。湿気から
保護した冷却（＋　Ｊ　Ｏ′″）溶液に１混合物の温度
が−７０＠を越えないような割合で無水トリフルオロ酢
酸（／／、Ｏｆ）を攪拌しながら加える。この添加に続
いて該混合物を室温に戻させ次いで水（３００ｄ）にそ
＼ぐ。該溶液をエーテル（Ｊ　ｘ　／　Ｏｏ　−）で抽
出し、合したエーテル性抽出液を乾燥（Ｍ、８０４）さ
せ、蒸発させて固体を得る。これを酢酸エチル−石油留
分から晶出させて無色の微結晶固体（３，３コｆ”、１
０％）として生成物を得る、ｍ、ｐ、／　ｊ　７〜／　
ｊ　ｆ”０実測値：　ｏ、ｊ瀉７”、Ｈ，３，ココ；Ｎ
ヨコムコ３ＸＯ１ｔＨｍＯｊＮｓＯの計算値：　ｃ、ｊ
ｏｓり：）（，４０ｒ：Ｎ、Ｊ＆７ｊＸδ（ＤＭ８０−
ｄｓ）’７り（ｊＨ，ｍ）、ｆ、Ｊ（／Ｈ，ｓ）、ｊり
（／Ｈ。

ｓ　）　、　／　０．り（／Ｈ，ｄ） ν（ヌジ日−ル）：ＪＪＯＯ，／４４７．／ｊ１０５１
’実施例コ 本実施例は反応図式Ｂによるコー（３，ｊ−シイチルベ
ンゾイルアミノ）−２−（ｌ−ピラゾリル）アセトニト
リル（表１の化合物／＃）の製造を説明する。

（、）　　メチルλ−Ｃ３，ｚ−ｓメチルベンゾイルア
ミノ）−一−（ｌ−ピラゾリル）アセテート（表１の化
合物ｔｏ＞の調製 当モル量の３．ｊ−ジメチルペンズアｔｒとメチルグリ
オキシレートとをトルエン中で還流させ次いで減圧下に
溶剤を除去することによ）粗製のメチルコー（Ｊ、ｊ−
ジメチルペンシイルアＺ））−コーヒドロキシアセテー
トを調製する。かくして゛得られたヒドロキシアミド（
３ｆ）を塩化チオニル（コ！−）Ｋ溶解させ、１時間室
温に保持する。過剰の塩化チオニルを減圧下に除去し、
残留油をｎ−ヘキサンと研和すると反応性で不安定な白
色固体を得る。この固体を、無水ぎりジン（３０−）に
溶かしたピラゾール（０，７ｆ）の溶液に少量ずつ加え
、該混合物を室温で参日間保持する。

次いで水（コ００−）を該混合物に加え、生成物を分離
し、乾燥させ、四塩化炭素−シクロヘキサンから晶出さ
せる。収量：　／、ｊ　／　ｔ　、　ｍ、ｐ、／　４　
Ｊ〜／４！０ 実測値：０．む１＄７：Ｈ，まｒ？；Ｎ、／帽りＸｏｌ
ｌＨＩＶＮｌｏｍの計算値：　Ｏ，Ａ、ｔ７／；Ｈ，ｊ
り４；Ｎ、／４ＡｊＪＸＪ（ＯＤＯ４）　：ＪＬＪｊ（
４Ｈ，ｓ）　、！ｒ（ＪＨ−）　、＆Ｊ４（ｌＨ。

ｍ）　、　４７（ｌＨ，ｄ）　、’１１１〜７１　（Ａ
Ｈ，ｍ）。

（ｂ）−２−（Ｊｔｊ−ジメチルベンゾイルアミノ）−
２−（ｌ−ピラゾリル）アセトアミＰ（表１の化合物／
Ｊ）の調製 前記のエステル＜／ｆ’）をエタノール（ＪＯｄ）及び
テトラヒドロ７ラン（！ｒｍ）に懸濁させ、−１０＠に
冷却し、その温度でアンモニアで飽和させる。

該混合物を室温に戻させ、次いで減圧下に蒸発させる。

残渣の固体を酢酸エチルから晶出させて生成物（７００
ｗｑ　）を得る、ｒｎ、ｐ、ｌり３〜ｌりｊｏ。

実測値：Ｃ３，ｔＪＬｏコ；）、まタタ；Ｎ、２０１％
０１４ＨＨＮ４０Ｂ　Ｏ計算値：　Ｏ，ｔ／、７１；Ｈ
，！タコ；Ｎ、コａ、！７％δ（ＯＤＯＡｓ−ＤＭ８０
−ｄ、戸ユ２７（ＡＨ，ｓ）　、４３ｊ（ｌＨ。

ｍ）、＆り（ｌＨ９ｄ）、ｚコ−４，。

（７Ｈ，ｍ）　、Ｊ：ｊｊ（ｌＨ，、ｄ）。

（ｃ）　　−一（Ｊ、ｊ−ジメチルベンゾイルアミノ）
−コー（ｌ−ピラゾリル）アセトニトリル（表１の化合
物／＃）の−造 実施例１に記載の如く無水−トリフルオロ酢酸−ピリジ
ンを用いて前記のアミド（４Ｊλｑ）をニトリルに転化
させて鈍黄色の微結晶粉末として生成物（Ｊｊｏｑ）を
得る、ｎｌ、、、ｉｚｏ　〜ｔｔｓ＠実測値：　０，４
ｔｊＡ；Ｈ，Ｊ：ｊ　；Ｎ、２ｔＪ９Ｎ０１４Ｈ１，Ｎ
４０の計算値：Ｃ１“／Ｊ　：Ｈ，Ｊ：ｊｊ：Ｎ、−２
％Ｊ％δ（ＯＤＯｊｌ　　）：！Ｊｊ（ＡＨ，ｍ　）、
４７　（ｌＨ，ｍ）、７／−７２（ＡＨ，ｍ）　、１０
．Ｊ（、ｌＨ，ｄ）。

実施例３ 本実施例は反応図式人の方法を用いて且つジメチルホル
′ムア々Ｐ及び脱水剤としてオキシ塩イＬ燐を用いてコ
ーペンズアンドーλ−（ｌ−ピラゾリル）アセトニトリ
ルの製造を説明する。

（１）　　２−ペンズア之ドーコ−（ｌ−ピラゾリル）
アセトアミド（表１の化合物ｊｌ）の調製この化合物は
臭素化し且つ不安定なゾロモイヒ金物（式［１、Ｒ１ｘ
Ｑ・Ｈｓ　）をピラへルで処理することによシ、−２−
ペンズア建ドアセトニトリルカ１ら調製される。酢酸エ
チルから再結晶された生成物はｔｒｉ　Ｎｔｔ４℃の融
点をもつ。

（ｂ）　　λ−シ／ズアミドーコー（ｌ−ピラゾリル）
アセトニトリル（表１の化合物３りの製造０〜！０に維
持し且つ湿気から保線した攪拌無水ジメチルホルムアミ
ド（１０ａｔ）にオキシ塩化燐（へコｔ）を滴下して加
える。この添加に続いて冷却（０〜ｊ”）混合物を、以
下の混合物の温度力よｊｏを越えないような速度で、無
水ジメチルホルムアｉｐ（１０ｗｔ）に溶かした前記（
、）工程□からの生成物（１，０１）の冷却（０〜！＠
）溶液に滴下して且つ攪拌しながら加える。添加が完了
した後に。

該混合物を水（、ｔＯｓｇ）に七＼ぎ、生成物を採取し
、水洗し、乾燥させる。シクロホルムから晶出させると
白色の微結晶粉末として生成物（０，≠ｔ）を得る１、
、、ｐ、／４り〜／７４’・。

δ（ＯＤＯＬ、−ＤＭ８０−ｄ＠）　：　＆コ４（ｍ、
ｌＨ）、７４’−ｒ、０（ｍ。

ｆＨ）、’／ＱＪ（ｓ、幅広、ｌＨ）。

−− 実施例弘 本実施例は表１の化合物の除草特性を説明する。

該化合物を以下に記載の如く除草剤試験にかける。

メチルシクロヘキサンに溶かしたコへｚｔ７ｔのスパン
１０と７　ｔ、コｆ　／　ｔのトウイーン２０とを含む
溶液／４０ｄを水で３００−に希釈することによシ調製
した乳液！−に対して各化合物の適当量を混合するとと
により各化合物を供試用に処方する。スパン１０はソル
ビタンモノラウレートよシなる表面活性剤の商標名であ
る。トウイーンＪＯは２０モル量のエチレンオキシドと
ソルビタンモノラウレートとの縮合物よシなる表面活性
剤の商標名である。前記化合物と乳液との混合物を次い
でガラス玉と共に振撤し、水で参〇−に希釈する。こう
して製造した噴霧組成物を１０ａｔ）ｔ／ヘクタールに
当量の割合で以下の表コに挙げた植物種の若い鉢植え植
物（発芽後試験）Ｋ噴霧する。

植物に対する損傷はＯ−！の尺度（但し０はＯ〜ＪＯ％
の損傷であり！は完全な枯死である）で、未処理植物と
の比較によシ噴霧してからｌ＃日日後評価した。結果を
示した巻で％ダラシ：Ｌ（→は試験を行なわなかったこ
とを意味する。

試験をまた行って発芽前の除草活性を検査する。

供試植物の種子を土壌式）繊維皿板の表面に置きこれに
／　０００　Ｌ　／ｈａの割合で除草組成物を噴霧する
。次いで種子に別置の土壌をかぶせる。噴霧してから３
週間後に、噴霧済み繊維皿板中の若芽を未噴霧の対照皿
板中の若芽と比較し、損傷は０〜ｊの同じ尺度で評価す
る。

試験の結果を以下の表２に４える。

表コ中の供試植物名 ８ｂ　　　テ／サイ Ｒｐ　　　アブラナ Ｏｔ　　　　＠　　　花 ８ｙ　　　大　　豆 Ｍｘ　　　　）クモロコシ Ｗ！　冬小麦 １１Ｌｃ　　　稲 Ｐム　　　ミチャナー　　（］　ａ　ｖ　ｉ　ｃ　ｕ　
ｌ　ａ　ｒ　ｅ　）伽　アカザ　　（西拙す庄悲＠　１
ｂｕｍ）Ｇａ　　　ヤエムグラ　　（Ｇａｌｌｕｍ　ｍ
ｐａｒｌａｅ）Ｏｏ　　　エピスグサ　　（Ｏａｓｓｉ
鳳ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）Ｏ１／Ａマ　カラス麦（発
芽前試験で栽培）及び野生のカラス麦（Ａｖｅｍａ　ｆ
ａｔｕｓ）発芽後試験ＡＩ　　　　ヒメカモジグサ（Ａ
ｇｒｏｐｙｒｏａ　９１４本）ＬＡ凰ｏｐｅｅｕｒｕｓ
＋　　ｍｙｏｓｕｒｉｏｄｅｓ）ミオスリオデス 実施例！ 次の成分を混合し、全ての成分が溶解するまでこの混合
物を攪拌することによ）乳ｉ［を形成する。

表１の化合物醜ｌ　　　　　　　　　ｌＯＸエチレンジ
クロライド　　　　　　　＃０％ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム　　　　　　１Ｎ「ルゾロールＪＬ　
　　　　　　　　　１０１ｇ「アロｉゾールＪＨＪＪ１
ｇ 実施例４ 液体例えば水に易分散性の粒子の形のｍ酸物は。

添加水Ｏ存在下に最初のＪ成分【互いに粉砕し次いで酢
酸ナトリウム中に混合する仁とにより製造する。得られ
た混合物を乾燥させ、英国標準綱目篩１寸法＊ａ、ｉｏ
ｏを通過させて所望寸法の粒子を得る。

表１の化合物、ｉｌ　４’　　　　　　　　　　ｊ　Ｏ
Ｘ「ジェノ９−ゾル」〒　　　　　　　　−１％「ルブ
關−ル」ムｐＮｊ　　　　　　　　　／、ｊ１ｇ酢酸ナ
トリクム　　　　　　　　　　　コＪ、ｊ％実施例７ 次の成分を互いに粉砕して水に易分散性の粉剤ｔ−製造
する。

表１の化合物醜コ　　　　　　　　　ｐｚｚ［ジスパー
ゾルＪ’ｌ’　　　　　　　　　　　ＩＮ［リザボール
Ｊ）ｉＸ　　　　　　　　　　Ｏ，ＩＮ「七ａ７アスＪ
　Ｂ４Ｏ０Ｊ　Ｘ 酢酸ナトリウ＾　　　　　　　　　　　＃７．７％実施
ガｌ 有効成分をアセトンに溶解させ、得られる液体を陶土Ｏ
ＩＩ／ｉ粒上に噴霧する０次いで溶剤を蒸発させて粒状
組成物を製造する。

表／４Ｄ化合物＠　４　　　　　　　　　　１　％陶土
細粒　　　　　　　　　　　　　１２２実施例り 次の３次分ｔｍ合することによ）クートドレッジｙダ剤
として用いるに適当な組成物を製造する。

表Ｉの化合物＠　／　Ｊ　　　　　　　　　７　（Ｉ　
ｇ鉱物油　　　　　　　　　　　　　　　　ＪＸ陶土　
　　　　　　　　　　　　　　参１％実施例１０ 有効成分をタルクと混合することにより粉剤上製造する
。

表Ｉの化合物Ｍｌ／Ｊ　　　　　　　　　　７％タルク
　　　　　　　　　　　　　　　タ１％実施例／ｌ 以下に示した成分をｉ−ル建ルで粉砕し次いでこの粉砕
し九混合吻と水との水性懸濁物を形成することによｐｇ
動性組成物を製造する。

表１の化合物Ｎ１Ｌ１ｔ　　　　　　　　　　＊ｏｘｒ
ジスノーゾルＪＴ　　　　　　　　　　１０％「ルブロ
ール」ムＰＮｊ　　　　　　　　　／　Ｘ水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４Ａｆ１ｇ実
施例／Ｊ 以下に示した成分を一緒に混合し１次いで全てが完全に
混合されるまで鋏混合物管看砕することによ）分散性粉
剤を形成する。

＃！ｌの化合物嵐参　　　　　　　　　コｔ９６「工部
ゾールＪ　ＯＴ／Ｂ　　　　　　　　　Ｊ　Ｘ「ジスパ
ーゾル」んα　　　　　　　　Ｊｘ陶土　　　　　　　
　　　　　　　　　２１％シリカ　　　　　　　　　　
　　　＃Ｏｘ実施例／Ｊ 本実施例は分散性粉剤の製造を説明する。鎖成分を混合
し１次いで該混合物を磨砕にル中で粉砕する。

表１の化合物ＮＩＬ４　　　　　　　　　　コ２２「パ
ー建ナルＪＢＸ　　　　　　　　　　／Ｘ「ジスパ−ゾ
ルＪＴ　　　　　　　　　　　ＩＮ４リビニルピロリド
ン　　　　　　　　ｔｏ％シリカ　　　　　　　　　　
　　　λｊ％陶土　　　　　　　　　　　　　　　Ｊ４
１１％実施９％／参 以下に示した成分を混合し１次いで粉砕することにより
これらの成分から分散性粉末を処方する。

表７の化合物ＮＩＬコ　　　　　　　　　ｘｚｐ６「エ
ーロゾル」０〒／Ｂ　　　　　　　　　Ｊ　Ｘ「ジスパ
ーゾルＪＡ　　　　　　　　　　　ＩＮ陶土　　　　　
　　　　　　　　　　１１ｘ実施例Ｚ−，，ｔＵにおい
て与えた鎖成分の割合は重量Ｘである。有効成分として
化合切電！、７゜ｒ、ｉｙ、ｔｒ、ｉり及びＪ／ｌ用い
て同様な組成物ｔ−製造する。

次に前記した種々の商標名で示した組成物又は物質管説
明する。

「ルブ■−ル」Ｌ　　ノニルフェノール（１モル）とエ
チレンオキクｙ（ｔｘ モルフとの縮合物。

「アロマゾール」■　アルキルベンゼン類の溶剤混合物
。

「、ジル−ゾル１丁及び人０　硫酸ナトリウムと、ホル
ムフルデヒドとナトリウムナ フタレンスルホネートとの 縮合物ｔの混合物。

「ルノ費−ル」ムＰＨ１ノニルフェノール（／モル）と
す７タレンオキシド（１１ モル）との縮合物。

「セ四７アスＪＢｔ００　　　ナトリウムカル−キシメ
チルセルロース増粘剤。

実施例／１ 本発明の化合物１．ｍ物のＩＮに寄生する種々のカビに
よる病害に対して試験する。用い良技ｌＩ社次Ｏ如くで
ある。

植物を、直径−１の小型植木鉢に入れたジ冒ンインネス
植木鉢用堆肥（Ｍｌ／又はＪ）中で生長させた。鉢の底
部に細かいｐの層を設けて植物の根による供試化合物の
吸収を促進させる。供試化合物ｔディスパーゾル（Ｄｉ
ｓｐｅｒｓａｌ　）　Ｔ水Ｓｔと共にヒースミルで粉砕
することによＪＪＧ方するかあるいは供試化合物をアセ
トン又はアセトン／エタノールに溶かした後使用！前に
これを所ｌ！Ｏ淡匿に希釈する溶液として供試化合物を
処方した。ｍの病害については、有効成分含有量／　０
１）　ｐｐｗｍの膳濁淑ｔｓｒｃ噴−し且つ土壌を経由
して同じ植物の枳に施用する。トマトＯエキ病（Ｐｈｙ
ｔ・ｐｋｌｋ・ｔａｌａｆ・ｌ１■）の場合には、若干
の薬剤を低濃度の有効成分で葉のみ上に施用する。これ
らの例外は表ＪＫ示しである。

噴霧液は葉の最大保持力になるまで施し、根は有効成分
の最終濃度が乾燥土壌轟シ大体−ｏ　ｐｐａａに当量に
なるように浸漬する。噴霧液￥を穀物に施す場合には、
ｏ、ｏｒＨの最終濃度を与えるようにトクイーン（Ｔｗ
ｅ　＠Ｂ　）−〇を添加した拳大部分Ｏ試験については
、植物に病害を接種する７日又は−日前に、供試化合物
を土壌（根）及びｊｌｌ（噴霧により）に施用し九、植
物社病害ｔ−接種した後、適当な環境下に配置して感染
上行わせ。

そして病害を評価し得るようになるまで罹病させた。

力２シナの根腐れ病（ＰｙｌｈｘｓＩｍ−目ｉｗｍｕｍ
　）の場合には、接種してから７日後に、カラシナの種
子會播いておいた人工感染Ａｉキエライトに薬剤を施用
した。

表　　Ｊ ※　コ！ｐ−ｍでの予防試験 表　　Ｊ　　（＠き］ ＋７４）ｐｐｍでの予防試験 ＠ＪＪ、、−での予防及び体系試験 表　　Ｊ　（続き〕 豪秦　１１００ｐｐＷでの予防試験

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｔ　次式（１） 〔式中Ｒ１は（ａ）フェニル基であるか又は７つ又はそ
   れ以上のハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、メチ
   レン−又はエチレン−ジオｄＦＶ基、アルキル基又はハ
   ロアルキル基を置換基として有するフェニル基であるか
   ；又は（ｂ）複葉芳香族基であるか又は７つ又はそれ以
   上のアルキル基、ハロアルキル基又はハロゲン原子を置
   換基として有する複素芳香族基であｐ　；　ｘｕ＊ｍ素
   原子ｆ／ＣＬ９Ｙ含有炭素原子に結合した４員の複素芳
   香族基で６９しかも７つ又はそれ以上のアルキル基を置
   換基として有しても良く、ＹはＯＮ基；　−０８ＮＨｓ
   基；−ｏｏ＊Ｒ’基（但しＲ４はエステル化用の基であ
   る）；又はアミド基−０ＯＮＲ”Ｒ”　（但しＢｌ及び
   Ｒｅ　の各々は水素原子又はアルキル基である）である
   〕のア建ド化合物自 Ｊ　　Ｒ’がフェニル基であるか又は８−、ダー又はＳ
   −位に７つ又はそれ以上のノーログン原子又はアルキル
   、アルコキシ、トリフルオロメチル又はアルキレンジオ
   キシ基を置換基として有するフェニル基であり；Ｘは／
   −ピラゾリル１．／　−、、（／　。 コ、亭−トリアゾリル）、／−テトラゾリル、３−又は
   ｊ−メチル−／−ピラゾリル又はＪ、Ｊ−ジメチル−ピ
   ラゾリル基であり；ＹはＯＮ　、　０ＯＮＨｔ又はＯＯ
   ｓＯＨｍである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 五　Ｒ１が３−又はダー位の何れか又は両方に塩素、フ
   ッ素、臭素、メチル、メトキシ又はメチレンジオキシ（
   Ｊ、！−０み）基を置換基として有するフェニル基であ
   り；Ｘがｌ−ピラゾリル基であり；ＹがＯＮである特許
   請求の範囲ＩＩ１項又は１１１Ｊ項紀載の化合物。 鍼　次式：　　Ｒ”ｏｏｏｊ （式中Ｂｌは後記の如くである）の酸タロライドをアミ
   ノアセトニトリルと反応させて次式：Ｒ’　０ＯＮＨＯ
   Ｈｓ　ＯＮ　＋０７シルアミノ塁トリルを調製し、これ
   を溶剤中で臭素で処理して次式； Ｒ’０ＯＮＨＯＨＢｒ０ＯＮ−の不安定な臭素化中間体
   を生成し１次いでこめ中間体を必要ならば冷却しながら
   しか１＃受容体及び溶剤又扛希釈剤の存在下に次式；Ｘ
   Ｈ（式中Ｘは後記の如くである）のＳ員の複素芳香族化
   合物と反応させて次式： （式中Ｂｌ及びＸは後記の意義を有する）のアンドを形
   成し、続いてこれを、所望ならば単−後に、脱水用反応
   剤と反応させることｔａ微とする一次式（１） （１） 〔式中几１は（、）フェニル基で６るか又は７つ又はそ
   れ以上のハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、メチ
   レン−又はエチレン−ジオキシ基、アルキル基又はハロ
   アルキル基を置換基として有するフェニル基であるか；
   又は（ｂ）複素芳香族基であるか又は７つ又はそれ以上
   のアルキル基、ノ〜ロアルキル基又はハロゲン原子を置
   換基として有する複素芳香族基であり：Ｘは環窒素原子
   にＬりＹ含有炭素原子に結合したＳ員の複素芳香族基で
   ありしかも７つ又はそれ以上のアルキル基を置換基とし
   て有しても良（、ＹはＯＮ基である〕のアンド化合物の
   製造法。 ヌ　次式：　Ｒ１００ＮＨ。 （式中Ｒ１は後記の如くである）のアンドｔ１必要なら
   ば溶剤の存在下に且つ加熱しながらメチルグリオ印シレ
   ートと反応させて次式： ％式％ のヒトＨＩ？ジアミドエステルを形成し、これ【過剰の
   塩化チオニルで処理して不安定なタロロ化会物に転化さ
   せ、次いで？−Ｏクロロ化合物１−．　酸受容体及び必
   要ならと溶剤又は酸受容体と溶剤との両方として作用す
   る過剰の物質の存在下に次式：ＸＨ（式中Ｘは後記の如
   くである）ＯｊｊｊＯ複素芳香族化合物と反応させて次
   式： （式中Ｒ１及びＸは後記に足義する如くである）Ｏエス
   テルを形成し、このエステルｔアンモニアと反応させて
   アンドを生成し１次いでこむアンドを脱水剤と反応させ
   て対応ｔ）＆ト９ｋＫ転化することｔ％黴とする、次式
   （ｆ） （１） 〔式中Ｒ１は（、）フェニル基であるか又は７つ又はそ
   れ以上のハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、メチ
   レン−又はエチレン−ジオキシ基、アルキル基又はハロ
   アルキル基を置換基として有するフェニル基であるか；
   又は（ｂ）複素芳香族基であるか又は１つ又はそれ以上
   のアルキル基、ハロアルキル基又はハロゲン原子ｔ−置
   換基として有する複素芳香族基であり；Ｘは一窒素原子
   にょ夛Ｙ含有炭素原子に結合したｊ負の複素芳香族基で
   あ夕しか１１つ又はそれ以上のアルキル基を置換基とし
   て有しても良ｃ、Ｙｔｊ：ＯＮ基である〕のアンド化合
   物の製造法。 表　以下の式＜［）の化合物（但しＹｔｉＯＮ基である
   ）の化合物１．必要ならば触媒量のトリエチルアミン及
   び溶剤の存在下に、硫化水素で処理することを特徴とす
   る、次式（Ｉ） （１） 〔式中Ｂｌは（、）フェニル基であるか又は７つ又はそ
   れ以上のハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、メチ
   レン−又紘エチレンージオキシ基、アルキル基又轄ハロ
   アルキル基を置換基として有するフェニル基であるか；
   又は（ｂ）複素芳香族基であるか又は７つ又はそれ以上
   のアルキル基、ハロアルキル基又はハロゲン原子を置換
   基として有する複素芳香族基で６９：ｘは環窒素原子に
   よりＹ含有炭素原子に結合した３員Ｏ複素芳香族基であ
   りしかも１つ又はそれ以上のアルキル基を置換基として
   有しても良＜、Ｙは一０８ＮＨ，基である〕のアミド化
   合物の製造法。 Ｚａｔ体又は希釈剤と共に有効成分として次式（） 〔式中８１は（１）フェニル基であるか又は７つ又はそ
   れ以上のハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、メデ
   レンー又はエチレン−ジオキシ基、アルキル基又はハロ
   アルキル基ｔｔ換基として有するフェニル基であるか；
   又は（ｂ）複素芳香族基であるか又は７つ又はそれ以上
   のアルキル基、ハロアルキル基又はハロゲン原子ｔｌｔ
   換基として有する複素芳香族基であｎ：ｘＦｉ環窒素原
   子に１９Ｙ含有炭素原子に結合したＳ負の複素芳香族基
   でありしかも７つ又はそれ以上のアルキル基を置換基と
   して有しても良く％ＹはＯＮ基；　−０８ＮＨ寞基：　
   −００２Ｂ’基（但しＲ４はエステル化用の基である）
   又はアミド基−０ＯＮＲ’Ｒ＠（但しＢＳ及びＲ・の各
   々は水素原子又はアルキル基である）である〕のアミド
   比合物を包含してなる有害生物殺滅組成物、