JPS5883665A - ４−ｎ−アルキルベンゾイルオキシ−３’−フロロ−４’−シアノベンゼン - Google Patents
４−ｎ−アルキルベンゾイルオキシ−３’−フロロ−４’−シアノベンゼンInfo
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- JPS5883665A JPS5883665A JP56179618A JP17961881A JPS5883665A JP S5883665 A JPS5883665 A JP S5883665A JP 56179618 A JP56179618 A JP 56179618A JP 17961881 A JP17961881 A JP 17961881A JP S5883665 A JPS5883665 A JP S5883665A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電気光学的表示材料として有用なエステル篩
導体の新規ネマチック液晶化合物に関する０本発明によ
って孫供される新規ネマチック液晶は、一般式 〔式中−Ｒは炭素原子数１−１０の直鎖状アルキル基を
表わす〕 で表わされる４−′ｎ−アルキルベンゾイルオキシー３
’−７ｏｏ−４’−シアノベンゼンでアル。
導体の新規ネマチック液晶化合物に関する０本発明によ
って孫供される新規ネマチック液晶は、一般式 〔式中−Ｒは炭素原子数１−１０の直鎖状アルキル基を
表わす〕 で表わされる４−′ｎ−アルキルベンゾイルオキシー３
’−７ｏｏ−４’−シアノベンゼンでアル。
液晶表示セルの代表的なものの一つにエム・シャット
（Ｍ、５ｃｈａｄｔ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩ
Ｃ８ＬＥＴＴＥＲ８，１８、１２’ｒ〜１！８（ｌｉｅ
丁ｌ）〕によって提案され九電界効果型セル（フィード
・エフェクト・モード・セル）がある。この電界効果型
セルは、平行に配設された２枚の透明電極板を有し、こ
のＷ極板の間に紳電率異方性が正のネマチック液晶物質
が充填さｎており、液晶分子はその長軸をｔ極板に対し
て平行にして電極板間で一定角度ねじれ次螺旋状配列を
形成し、これによって入射光に対して一定の旋光能をも
っている。
（Ｍ、５ｃｈａｄｔ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩ
Ｃ８ＬＥＴＴＥＲ８，１８、１２’ｒ〜１！８（ｌｉｅ
丁ｌ）〕によって提案され九電界効果型セル（フィード
・エフェクト・モード・セル）がある。この電界効果型
セルは、平行に配設された２枚の透明電極板を有し、こ
のＷ極板の間に紳電率異方性が正のネマチック液晶物質
が充填さｎており、液晶分子はその長軸をｔ極板に対し
て平行にして電極板間で一定角度ねじれ次螺旋状配列を
形成し、これによって入射光に対して一定の旋光能をも
っている。
電極板に電圧を印加すると、液晶分子はその長袖を電極
板に垂直にして配列し、これによって旋光能扛消失する
。仁の旋光能の変化を偏光板を利用してセルの光学的透
過度の変化に変換する。このように、電界効果型セルに
用いられるネマチック液晶材料は誘電率異方性が正のも
のでなければならない。
板に垂直にして配列し、これによって旋光能扛消失する
。仁の旋光能の変化を偏光板を利用してセルの光学的透
過度の変化に変換する。このように、電界効果型セルに
用いられるネマチック液晶材料は誘電率異方性が正のも
のでなければならない。
式（夏）の化合物は強い正の誘電異方性をもクネマチツ
タ液晶化合物である。従って、各種ネマチック液晶物質
は式（１）の化合物を少量含有することによって電界効
果製セルに適用可能となる。電界効果皺セルを低電圧で
駆動させることは当該技術分野における重ｌ！課題の一
つとされているが、そのためＫは使用するネマチック液
晶材料の閾値電圧。
タ液晶化合物である。従って、各種ネマチック液晶物質
は式（１）の化合物を少量含有することによって電界効
果製セルに適用可能となる。電界効果皺セルを低電圧で
駆動させることは当該技術分野における重ｌ！課題の一
つとされているが、そのためＫは使用するネマチック液
晶材料の閾値電圧。
を出来だけ下げる必要がある０式（１）の化合物はこの
目的に倉敷する極めて有効表液晶化合物である。
目的に倉敷する極めて有効表液晶化合物である。
即ち、式（りの化合物は正の゛Ｉｌｌ亀異方性が秘めて
強い化合物であるため、各榴ネマチック液晶材料に少量
混合するだけで核材料の閾値電圧を大幅に低下させるこ
とができる。
強い化合物であるため、各榴ネマチック液晶材料に少量
混合するだけで核材料の閾値電圧を大幅に低下させるこ
とができる。
添加混合される化合物が極めて強い正の誘電異方性を有
するものであっても、該化合物がネマチック液晶として
９性質を有しないものであるならば、このような化合物
を各種ネマチック液晶材料に混合した場合、ネマチック
相−等方性液体相（＃ −１）転移温度が大幅に低下し
、可使温度範囲を狭める欠点があるが、式（１）の化合
物はネマチック相を示すため、各種ネマチック液晶材料
に多量混合してもそのＮ−１転移温度を大輪に低下させ
ることはない、従って、式（１）の化合物を用いること
により、ネマチック温度範四を大幅に狭くすることなく
低電圧部動用液晶を容易につくることができる。
するものであっても、該化合物がネマチック液晶として
９性質を有しないものであるならば、このような化合物
を各種ネマチック液晶材料に混合した場合、ネマチック
相−等方性液体相（＃ −１）転移温度が大幅に低下し
、可使温度範囲を狭める欠点があるが、式（１）の化合
物はネマチック相を示すため、各種ネマチック液晶材料
に多量混合してもそのＮ−１転移温度を大輪に低下させ
ることはない、従って、式（１）の化合物を用いること
により、ネマチック温度範四を大幅に狭くすることなく
低電圧部動用液晶を容易につくることができる。
本発明の式（夏）の化ｉ物は、反応式
！
で示すように、！１段階の反応によって製造することが
できる。
できる。
Ｉ！４１ｗ；ｉｔ、階では、式（１）＋７）（ｌ？、
（式中、ＲＢ 前Ｙ意味をもつ、以下同様。）にノ・ロ
ゲン化剤を反応させて式（菖′）の化合物（式中、Ｘは
７１０ゲン原子である。）１に製造する。式（１′）の
化合物において好ましいＸは塩素原子であり、ノ・ロゲ
ン化剤としては塩化チオニルを用いればよい。反応は常
圧及び反応混合物の還流温度で行なう０反応によって生
成し７を混合物から式（１）の化合物を単一する必歎は
なく、過剰の／％０ゲン化剤を除去するたけでよい。
（式中、ＲＢ 前Ｙ意味をもつ、以下同様。）にノ・ロ
ゲン化剤を反応させて式（菖′）の化合物（式中、Ｘは
７１０ゲン原子である。）１に製造する。式（１′）の
化合物において好ましいＸは塩素原子であり、ノ・ロゲ
ン化剤としては塩化チオニルを用いればよい。反応は常
圧及び反応混合物の還流温度で行なう０反応によって生
成し７を混合物から式（１）の化合物を単一する必歎は
なく、過剰の／％０ゲン化剤を除去するたけでよい。
第意段階では、第１段階で製造された粗製の式（１′）
の化合物と式（１）の化合物を不活性有機溶媒中で反応
させる。不活性有機溶媒としては例えばジエチルエーテ
ル、テ）２ヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ベン
ゼン等を用いればよい。反応中に遊離し九ハロゲン化水
素を反応系外に除くために、上記不活性有機溶媒中にピ
リジン％第３繊ア電ン等のような塩基性物質を含ませる
ことが望ましい。反応は常圧及び室温乃至反応混合物の
還流温度範囲の温度で行なう。反応生成物に対して溶剤
抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一連の精製処理を施すこ
とによって、目的とする式（１）の化合物を単離するこ
とができる。
の化合物と式（１）の化合物を不活性有機溶媒中で反応
させる。不活性有機溶媒としては例えばジエチルエーテ
ル、テ）２ヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ベン
ゼン等を用いればよい。反応中に遊離し九ハロゲン化水
素を反応系外に除くために、上記不活性有機溶媒中にピ
リジン％第３繊ア電ン等のような塩基性物質を含ませる
ことが望ましい。反応は常圧及び室温乃至反応混合物の
還流温度範囲の温度で行なう。反応生成物に対して溶剤
抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一連の精製処理を施すこ
とによって、目的とする式（１）の化合物を単離するこ
とができる。
斯くして製造される式（厘）の代表的な化合物の転移温
度は、下表に示す通りである。下表において、Ｃは結晶
、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液体を夫々表わす。
度は、下表に示す通りである。下表において、Ｃは結晶
、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液体を夫々表わす。
次に１式（１）の化合物と類似の化学構造をもち、ネマ
チック液晶材料に添加して該材料ｔ−ｉｔ界効果型セル
に適用可能ならしめる代表的化合物として。
チック液晶材料に添加して該材料ｔ−ｉｔ界効果型セル
に適用可能ならしめる代表的化合物として。
式
の化合物を選び、この化合物又は本発明の代表的化合物
である式 の化合物を、それぞれ、代表的な止金ネマチック液晶材
料すなわち υ なる混合ネマチック液晶材料に、極々の割合で添加し、
化合物（ａ）及び化合物（６）がネマチック液晶材料の
閾値電圧及びＮ−１転移温度に及ばず効果の差異を試験
した。尚、閾値電圧の測定は、液晶層厚が１ｏｐｔｎと
なる電界効果麗セルに試料を充填し、この液晶セルを使
用して行なった。閾値電圧は、液晶セルＫＩＫＢｇ
サイン波の可変電圧を印加し透過光量が９０％となると
きの電圧とした。
である式 の化合物を、それぞれ、代表的な止金ネマチック液晶材
料すなわち υ なる混合ネマチック液晶材料に、極々の割合で添加し、
化合物（ａ）及び化合物（６）がネマチック液晶材料の
閾値電圧及びＮ−１転移温度に及ばず効果の差異を試験
した。尚、閾値電圧の測定は、液晶層厚が１ｏｐｔｎと
なる電界効果麗セルに試料を充填し、この液晶セルを使
用して行なった。閾値電圧は、液晶セルＫＩＫＢｇ
サイン波の可変電圧を印加し透過光量が９０％となると
きの電圧とした。
ここにおいて、透過光量（−）の基準は電圧無印加時の
透過光量を１００９１１とし、光源の光を完全Ｋｌｌ蔽
する時の透過光蓋を０４とした。
透過光量を１００９１１とし、光源の光を完全Ｋｌｌ蔽
する時の透過光蓋を０４とした。
結果を第１図及び第２図に示した。上記式（α）の化合
物は特開昭５４−９０１４４号公報に記載されたもので
、強い正の銹電率異方性をもつけれども、ネマチック液
晶としての性質をもたない化合物である。９１図及び鯖
２図より、本発明化合物（＆）は公知化合物（ａ）に比
して５ＰＩｉｉｉの添加で、閾値電圧を一層低い値まで
低下させることができると共に％Ｎ−１転移劇度の低下
をより小−に抑え得ることが理解てきよう。
物は特開昭５４−９０１４４号公報に記載されたもので
、強い正の銹電率異方性をもつけれども、ネマチック液
晶としての性質をもたない化合物である。９１図及び鯖
２図より、本発明化合物（＆）は公知化合物（ａ）に比
して５ＰＩｉｉｉの添加で、閾値電圧を一層低い値まで
低下させることができると共に％Ｎ−１転移劇度の低下
をより小−に抑え得ることが理解てきよう。
実施例１
（α０１・モル）に塩化チオニル３０ＣＣを加え、この
混合物を還流下て３０分間反応させた後、過剰の塩化チ
オニルを留去した。次に１得られた反応生成物に式 ベンゼン２０（Ｘ、及びピリジン１．ｌ）を加え、（れ
らを還流下で３０分間反応させた。次に、反応液をｌチ
塩酸及び水゛突洗浄して中性とし友後、この反応液から
ベンゼンを留去した。得られた反応生成物をメタノール
から再結晶させて、下記式の化合物２．Ｏｆ （（ＬＯ
Ｇ ？ ５モル） を得ｙｔ＊収率７５− 転移温度７ａ５Ｃ（Ｃ−＋７） ６Ｕ （Ｎ：Ｉ） 実施例２〜６ 実施？Ｉ１１とｒｃ＋」様な女領で、下記式の化合物を
夫夫製造した。
混合物を還流下て３０分間反応させた後、過剰の塩化チ
オニルを留去した。次に１得られた反応生成物に式 ベンゼン２０（Ｘ、及びピリジン１．ｌ）を加え、（れ
らを還流下で３０分間反応させた。次に、反応液をｌチ
塩酸及び水゛突洗浄して中性とし友後、この反応液から
ベンゼンを留去した。得られた反応生成物をメタノール
から再結晶させて、下記式の化合物２．Ｏｆ （（ＬＯ
Ｇ ？ ５モル） を得ｙｔ＊収率７５− 転移温度７ａ５Ｃ（Ｃ−＋７） ６Ｕ （Ｎ：Ｉ） 実施例２〜６ 実施？Ｉ１１とｒｃ＋」様な女領で、下記式の化合物を
夫夫製造した。
Ｆ
収率マ表Ｓ−
転移銀ｆ ７０ｔＺ’（Ｃ−＋Ｉ）ｌｓｃ ＜ｙ；
ｚ＞ 収率マＩＬ６− 転移銀ｆ １４Ｃ（Ｃ→Ｎ） ’ＩＣ（Ｎ４１＞ 収率マ＆８ｇ６ 転移銀ｙ ５ｏＣ（Ｃ’＝Ｉ） ｍｏｃ＜ｙ；ｒ＞ 収率７１Ｌ３％ 転移銀［ａｓｃ（ｃ→Ｉ） ｍｃ（Ｎ’；：Ｉ） 収率７五６％ 転移銀Ｋ ２４５ Ｃ（Ｃニー＋ １ ）２２Ｃ（７Ｖ
’；：Ｚ）
ｚ＞ 収率マＩＬ６− 転移銀ｆ １４Ｃ（Ｃ→Ｎ） ’ＩＣ（Ｎ４１＞ 収率マ＆８ｇ６ 転移銀ｙ ５ｏＣ（Ｃ’＝Ｉ） ｍｏｃ＜ｙ；ｒ＞ 収率７１Ｌ３％ 転移銀［ａｓｃ（ｃ→Ｉ） ｍｃ（Ｎ’；：Ｉ） 収率７五６％ 転移銀Ｋ ２４５ Ｃ（Ｃニー＋ １ ）２２Ｃ（７Ｖ
’；：Ｚ）
第１図及び第ｊ！図は本発明化＠物又は公知化合物をネ
マチック液晶材料に添カロし’ｆｃｌＡ会における添加
−と閾値電圧及びＮ−１転Ｓ綴度とのに係を）１ 示す図表である。 ′ｔ−１図 漆カ・量［３ニー’：３副：；召？６ （ａ）＊七Ｖ“
〕第２図
マチック液晶材料に添カロし’ｆｃｌＡ会における添加
−と閾値電圧及びＮ−１転Ｓ綴度とのに係を）１ 示す図表である。 ′ｔ−１図 漆カ・量［３ニー’：３副：；召？６ （ａ）＊七Ｖ“
〕第２図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１−１０の＠鎖状アルキル基を
表わす〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56179618A JPS6055058B2 (ja) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | ４−ｎ−アルキルベンゾイルオキシ−３’−フロロ−４’−シアノベンゼン |
| US06/439,192 US4455261A (en) | 1981-11-11 | 1982-11-04 | 4-N-Alkylbenzoyloxy-3'-fluoro-4'-cyanobenzenes |
| GB08231853A GB2111486B (en) | 1981-11-11 | 1982-11-08 | Nematic 4-n-alkylbenzoyloxy-3'-fluoro-4-cyanobenzenes |
| CH6556/82A CH649530A5 (de) | 1981-11-11 | 1982-11-10 | 4-n-alkylbenzoyloxy-3'-fluor-4'-cyanobenzol-verbindungen. |
| DE3241822A DE3241822C2 (de) | 1981-11-11 | 1982-11-11 | 4-n-Alkylbenzoyloxy-3'-fluoro-4'-cyanobenzole und deren Verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56179618A JPS6055058B2 (ja) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | ４−ｎ−アルキルベンゾイルオキシ−３’−フロロ−４’−シアノベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883665A true JPS5883665A (ja) | 1983-05-19 |
| JPS6055058B2 JPS6055058B2 (ja) | 1985-12-03 |
Family
ID=16068897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56179618A Expired JPS6055058B2 (ja) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | ４−ｎ−アルキルベンゾイルオキシ−３’−フロロ−４’−シアノベンゼン |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4455261A (ja) |
| JP (1) | JPS6055058B2 (ja) |
| CH (1) | CH649530A5 (ja) |
| DE (1) | DE3241822C2 (ja) |
| GB (1) | GB2111486B (ja) |
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| US4707296A (en) * | 1984-08-16 | 1987-11-17 | Chisso Corporation | Alkoxyethoxybenzoic acid ester derivatives |
| US4917819A (en) * | 1985-06-10 | 1990-04-17 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative and liquid crystal composition containing same |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2967129D1 (en) * | 1979-05-28 | 1984-08-30 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal compositions |
| GB2132192B (en) * | 1982-10-30 | 1986-01-22 | Dainippon Ink & Chemicals | Nematic liquid crystalline 3-fluro-4-cyanophenol derivatives |
| US4661283A (en) * | 1984-03-02 | 1987-04-28 | Chisso Corporation | Benzoate derivatives having a large positive dielectric anisotropy value and liquid crystal compositions containing same |
| CH660003A5 (de) * | 1984-04-16 | 1987-03-13 | Merck Patent Gmbh | Anisotrope verbindungen und fk-mischungen mit diesen. |
| JPH0629426B2 (ja) * | 1984-07-09 | 1994-04-20 | カシオ計算機株式会社 | 液晶組成物 |
| JPS6168467A (ja) * | 1984-09-11 | 1986-04-08 | Chisso Corp | 正の誘電異方性を有するエステル誘導体 |
| DE3500897A1 (de) * | 1985-01-12 | 1986-07-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline phase |
| JPH0825957B2 (ja) * | 1985-03-12 | 1996-03-13 | チッソ株式会社 | ジフルオロ芳香族化合物 |
| GB8804330D0 (en) * | 1988-02-24 | 1988-03-23 | Secr Defence | Laterally fluorinated 4-cyanophenyl & 4-cyanobiphenyl benzoates |
| US6693223B1 (en) | 1997-11-28 | 2004-02-17 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted-4-alkenylbenzoic acid and derivatives thereof, and nematic liquid crystal composition containing cyanophenyl benzoate derivatives and liquid crystal display system using the same |
| CN1176898C (zh) | 1997-11-28 | 2004-11-24 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 氟取代4-链烯基苯甲酸及其衍生物、向列液晶组合物和使用该组合物的液晶显示装置 |
| DE10018598A1 (de) | 1999-04-30 | 2000-11-02 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
| CN100354039C (zh) * | 2005-01-26 | 2007-12-12 | 浙江大学 | 以有机小分子烃为模板的制备有机－无机杂化纳米微胶囊的方法 |
Citations (2)
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Family Cites Families (1)
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-
1981
- 1981-11-11 JP JP56179618A patent/JPS6055058B2/ja not_active Expired
-
1982
- 1982-11-04 US US06/439,192 patent/US4455261A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-11-08 GB GB08231853A patent/GB2111486B/en not_active Expired
- 1982-11-10 CH CH6556/82A patent/CH649530A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-11-11 DE DE3241822A patent/DE3241822C2/de not_active Expired
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2111486A (en) | 1983-07-06 |
| GB2111486B (en) | 1985-10-16 |
| JPS6055058B2 (ja) | 1985-12-03 |
| DE3241822C2 (de) | 1984-02-23 |
| CH649530A5 (de) | 1985-05-31 |
| DE3241822A1 (de) | 1983-05-26 |
| US4455261A (en) | 1984-06-19 |
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