JPS5910580A - ７−フエニル置換ピペラジノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸誘導体 - Google Patents
７−フエニル置換ピペラジノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸誘導体Info
- Publication number
- JPS5910580A JPS5910580A JP11846682A JP11846682A JPS5910580A JP S5910580 A JPS5910580 A JP S5910580A JP 11846682 A JP11846682 A JP 11846682A JP 11846682 A JP11846682 A JP 11846682A JP S5910580 A JPS5910580 A JP S5910580A
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- dihydroquinoline
- oxo
- carboxylic acid
- phenyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な７−７−ニル置換ピペラジノ−４−オキ
ソ−１，４−ジヒドロキノリン−６−カルボン酸誘導体
、及びその薬理学的に許容しうる塩に関するものである
。
ソ−１，４−ジヒドロキノリン−６−カルボン酸誘導体
、及びその薬理学的に許容しうる塩に関するものである
。
更に詳しく言えば、本発明は一般式（１’）（式中、Ｒ
１はメチル又はエチル基を表わし、Ｒ２は水素原子又は
炭素数１〜４の低級アルキル基を表わす。） で示される新規な７−ツーニル置換ピペラジノー４−オ
キソ−１，７１−ジヒドロキノリン−６−カルボン酸誘
導体、及びその薬理学的に許容しつる塩に関するもので
ある。
１はメチル又はエチル基を表わし、Ｒ２は水素原子又は
炭素数１〜４の低級アルキル基を表わす。） で示される新規な７−ツーニル置換ピペラジノー４−オ
キソ−１，７１−ジヒドロキノリン−６−カルボン酸誘
導体、及びその薬理学的に許容しつる塩に関するもので
ある。
前記一般式（１）で示される化合物の薬理学的に許容し
つる塩としては、酸付加塩又はアルカリ付加塩が挙げら
れ、酸付加塩としては、たとえば、塩酸、硝酸、硫酸、
臭化水素酸、ヨウ化水素酸、燐酸等の鉱酸塩、あるいは
酢酸、マレイン酸、フマールｆａ１クエン酸、Ｍ石酸’
４の有機酸塩が、アルカリ付加塩としては、たとえ本発
明の前記一般式（１）で示される新規な７−フェニル置
換ピペラジノ−４−オキソ−１゜４−ジヒドロキノリン
−６−カルボン酸誘導体は、種々の方法により製造する
ことができる。
つる塩としては、酸付加塩又はアルカリ付加塩が挙げら
れ、酸付加塩としては、たとえば、塩酸、硝酸、硫酸、
臭化水素酸、ヨウ化水素酸、燐酸等の鉱酸塩、あるいは
酢酸、マレイン酸、フマールｆａ１クエン酸、Ｍ石酸’
４の有機酸塩が、アルカリ付加塩としては、たとえ本発
明の前記一般式（１）で示される新規な７−フェニル置
換ピペラジノ−４−オキソ−１゜４−ジヒドロキノリン
−６−カルボン酸誘導体は、種々の方法により製造する
ことができる。
本発明に係わる化合物の製造方法の第一の様式によれば
、前記一般式（１）で示される化合物は、次の一般式（
ｎ） １ （式中、Ｒ１は前述と同意義を表わす。）で示される７
−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−３
−カルボン酸誘導体と、次の一般式（［１） （式中、Ｒ２は前述と同意義を表わす。）で示される７
−ニル置換ピペラジン誘導体とを、無溶媒下あるいは溶
媒下において反応させることにより製造することができ
る。
、前記一般式（１）で示される化合物は、次の一般式（
ｎ） １ （式中、Ｒ１は前述と同意義を表わす。）で示される７
−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−３
−カルボン酸誘導体と、次の一般式（［１） （式中、Ｒ２は前述と同意義を表わす。）で示される７
−ニル置換ピペラジン誘導体とを、無溶媒下あるいは溶
媒下において反応させることにより製造することができ
る。
本反応において使用される溶媒としては、たとえば、水
、ブタノール、６−メドキシブタノール、イソアミルア
ルコール等のアルコール類、エチレングリコールジメチ
ルエーテル（モノグライム）、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル（ジグライム）、トリエチレングリフー
ルジメチルエーテル（トリグライム）等のエーテル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサ
メチルホスフォリックトリアミドのような非プロトン性
極性溶媒、ベンゼン。
、ブタノール、６−メドキシブタノール、イソアミルア
ルコール等のアルコール類、エチレングリコールジメチ
ルエーテル（モノグライム）、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル（ジグライム）、トリエチレングリフー
ルジメチルエーテル（トリグライム）等のエーテル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサ
メチルホスフォリックトリアミドのような非プロトン性
極性溶媒、ベンゼン。
トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、あるいは、ピリジ
ン、ビラリン。ルチジン、フリジン、トリエチルアミン
等の有機塩基が挙げられる。
ン、ビラリン。ルチジン、フリジン、トリエチルアミン
等の有機塩基が挙げられる。
又、反応は室温から２００°で行われ、好ましくけ１０
０〜１８０°の範囲で適宜選択される。
０〜１８０°の範囲で適宜選択される。
本発明の製造方法において出発原料となった前記一般式
（１１）で示される７−クロロ−４−オキソ−１，４−
ジヒドロキノリン−３−カルボン酸誘導体は、たとえば
、特開昭５３−１４１２８６号、特開昭５５−４７６５
８号に既に開示されている公知の物質である。
（１１）で示される７−クロロ−４−オキソ−１，４−
ジヒドロキノリン−３−カルボン酸誘導体は、たとえば
、特開昭５３−１４１２８６号、特開昭５５−４７６５
８号に既に開示されている公知の物質である。
本発明に係わる化合物の製造方法の第二の様式によれば
、前記一般式（１）で示される化合物は、前記一般式（
１）中Ｒ２が水素原子である次の一般式（ＩＶ） （式中、Ｒ１は前述と同意義を表わす。）で示される７
−７−ニル置換ピペラジノ−４−オキソ−１，７１−ジ
ヒドロキノリン−３−カルボン酸誘導体と、次の一般式
（Ｖ） Ｒ２Ｘ （Ｖ） （式中、Ｒ２は前述と同意義を、Ｘはハロゲン原子を表
わす。） で示されるハロゲン化アルキルとを、溶媒中、脱酸剤と
しての塩基の存在下、又は不存在下に反応させることに
より製造することができる。
、前記一般式（１）で示される化合物は、前記一般式（
１）中Ｒ２が水素原子である次の一般式（ＩＶ） （式中、Ｒ１は前述と同意義を表わす。）で示される７
−７−ニル置換ピペラジノ−４−オキソ−１，７１−ジ
ヒドロキノリン−３−カルボン酸誘導体と、次の一般式
（Ｖ） Ｒ２Ｘ （Ｖ） （式中、Ｒ２は前述と同意義を、Ｘはハロゲン原子を表
わす。） で示されるハロゲン化アルキルとを、溶媒中、脱酸剤と
しての塩基の存在下、又は不存在下に反応させることに
より製造することができる。
本発明の方法において使用される溶媒としては、反応を
阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、アセ
トン、エタノール、エーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ベンゼン、トルエン、クロロホルム等が挙ケ
ラれる。
阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、アセ
トン、エタノール、エーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ベンゼン、トルエン、クロロホルム等が挙ケ
ラれる。
本発明の方法において使用される脱酸剤としての塩基と
しては、たとえば、トリエチルアミン、ヒリジン、炭酸
カリウム等が挙げられる。
しては、たとえば、トリエチルアミン、ヒリジン、炭酸
カリウム等が挙げられる。
又、反応は室温から使用される溶媒の加熱還流下におい
て行われ、好ましくは使用される溶媒の加熱還流下にお
いて行うことである。
て行われ、好ましくは使用される溶媒の加熱還流下にお
いて行うことである。
本発明に係わる化合物の製造方法の第三の様式によれば
、前記一般式（１）で示される化合物は、前記一般式（
１■）で示される７−７−ニル置換ピペラジノ−４−オ
キソ−１，４−ジヒドロキノリン−６−カルボン酸誘導
体と、次の一般式（Ｖｌ） １ Ｒ３−０−Ｈ（Ｖｌ） （式中、Ｒ３は水素原子又は炭素数１〜６の低級アルキ
ル基を表わす。） で示されるカルボニル化合物とを、ギ酸の存在下に反応
させることにより製造することができ（Ｖｌ）で示され
るカルボニル化合物としては、ホルムアルデヒド、ア七
トアルデヒド、１０ピオンアルデヒドが挙げられ、ホル
ムアルデヒドはホルムアルデヒド水溶液（ホルマリン）
として使用することが好ましく、又アセトアルデヒド及
びプロピオンアルデヒドを使用する時は、ニトロベンゼ
ンを溶媒として用いることが好ましい。
、前記一般式（１）で示される化合物は、前記一般式（
１■）で示される７−７−ニル置換ピペラジノ−４−オ
キソ−１，４−ジヒドロキノリン−６−カルボン酸誘導
体と、次の一般式（Ｖｌ） １ Ｒ３−０−Ｈ（Ｖｌ） （式中、Ｒ３は水素原子又は炭素数１〜６の低級アルキ
ル基を表わす。） で示されるカルボニル化合物とを、ギ酸の存在下に反応
させることにより製造することができ（Ｖｌ）で示され
るカルボニル化合物としては、ホルムアルデヒド、ア七
トアルデヒド、１０ピオンアルデヒドが挙げられ、ホル
ムアルデヒドはホルムアルデヒド水溶液（ホルマリン）
として使用することが好ましく、又アセトアルデヒド及
びプロピオンアルデヒドを使用する時は、ニトロベンゼ
ンを溶媒として用いることが好ましい。
又、反応は１００〜２００°で行われるが、好ましくは
反応系の還流温度下において行うことである。
反応系の還流温度下において行うことである。
この様にして製造される前記一般式（＋）で示される新
規な７−７−ニル置換ピペラジノ−４−オキソ−１，４
−ジヒドロキノリン−６−カルボン酸誘導体、及びその
薬理学的に許容しうる塩は、ダラム陽性菌、ダラム陰性
菌に対し広い抗菌作用を有し、医薬として極めて有用で
ある。
規な７−７−ニル置換ピペラジノ−４−オキソ−１，４
−ジヒドロキノリン−６−カルボン酸誘導体、及びその
薬理学的に許容しうる塩は、ダラム陽性菌、ダラム陰性
菌に対し広い抗菌作用を有し、医薬として極めて有用で
ある。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
１−エチル−６−フルオロ−７−（３−７−二ルー１−
ピペラジニル）−４−オキソ−１゜４−ジヒドロキノリ
ン−６−カルボン酸１−エチル−６−フルオロ−ツーク
ロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−６−カ
ルボン酸２１．０ｇ、２−フェニルピペラジン６日、Ｏ
ｇ及びピリジン７７ｍ１の混合物を、３２時間加熱還流
する。反発後溶媒を留去し、残渣を４０％酢酸水溶液に
溶解する。次いで１０％水酸化すｌ・ＩＪウム水溶液に
て中性となし、析出物を１取する。析出物はエタノール
で洗浄後、メタノール及びクロロホルムの混液に溶解し
、エタノール性＃Ｘ酸を加え、析出結晶を枦取する。
ピペラジニル）−４−オキソ−１゜４−ジヒドロキノリ
ン−６−カルボン酸１−エチル−６−フルオロ−ツーク
ロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−６−カ
ルボン酸２１．０ｇ、２−フェニルピペラジン６日、Ｏ
ｇ及びピリジン７７ｍ１の混合物を、３２時間加熱還流
する。反発後溶媒を留去し、残渣を４０％酢酸水溶液に
溶解する。次いで１０％水酸化すｌ・ＩＪウム水溶液に
て中性となし、析出物を１取する。析出物はエタノール
で洗浄後、メタノール及びクロロホルムの混液に溶解し
、エタノール性＃Ｘ酸を加え、析出結晶を枦取する。
析出結晶は２規定水酸化す） ＩＪウム水溶液に溶解し
、次いで酢酸にて中性となし、析出結晶をＰ取する。得
られた結晶はメタノール−クロロ元素分析値 ０２２Ｈ
２２ＦＮ３０３ 理論値 ａ＋ ６６．８２ ；Ｈ，５，６１−Ｎ、１０
．６３実験値 ０．６６．６７、Ｈ，５，７２；Ｎ、
１０．５９実施例２ １−エチル−６−フルオロ−７−（４−メチル−３−フ
ェニル−１−ピペラジニル）−４−オキソ−１，４−ジ
ヒドロキノリン−３−カルボン酸 実施例１で得られた１−エチル−６−フルオロ−７−（
３−フェニル−１−ヒヘ５ ’）ニル）−４−オキソ−
１，４−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸１．００ｇ
、９０％ギ酸１．５ ｍｌ及び６５％ホルマリン１．２
ｍｌの混合物を、８時間加熱還流する。冷後反応液を
濃縮し、得られた残渣を水１０ｇ／に溶解し、２規定水
酸化す） ＩＪウム水溶液にてｐＨ７となし、析出結晶
を１取する。析出物をエタノールで洗浄後、メタノール
−クロロホルムより再結晶して、融点２３９−２４００
の淡黄色プリズム晶０．８０ｇを得る。
、次いで酢酸にて中性となし、析出結晶をＰ取する。得
られた結晶はメタノール−クロロ元素分析値 ０２２Ｈ
２２ＦＮ３０３ 理論値 ａ＋ ６６．８２ ；Ｈ，５，６１−Ｎ、１０
．６３実験値 ０．６６．６７、Ｈ，５，７２；Ｎ、
１０．５９実施例２ １−エチル−６−フルオロ−７−（４−メチル−３−フ
ェニル−１−ピペラジニル）−４−オキソ−１，４−ジ
ヒドロキノリン−３−カルボン酸 実施例１で得られた１−エチル−６−フルオロ−７−（
３−フェニル−１−ヒヘ５ ’）ニル）−４−オキソ−
１，４−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸１．００ｇ
、９０％ギ酸１．５ ｍｌ及び６５％ホルマリン１．２
ｍｌの混合物を、８時間加熱還流する。冷後反応液を
濃縮し、得られた残渣を水１０ｇ／に溶解し、２規定水
酸化す） ＩＪウム水溶液にてｐＨ７となし、析出結晶
を１取する。析出物をエタノールで洗浄後、メタノール
−クロロホルムより再結晶して、融点２３９−２４００
の淡黄色プリズム晶０．８０ｇを得る。
元素分析値 ０２３Ｈ２４ＦＮ３０３
理論値 ０．６７．４７ ＋Ｈ，５，９１ｉＮｌ １０
．２（！１実験値 ａ、 ６７．３１！ｌ ｉＨ＋ ５
．８８ ｉＮ、 １０．２７特許出願人 北陸製薬株
式会社 手続補正書（自発） 昭和５７年／７月 −一日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １ 事件の表示 昭和５７年 特訂幀第１１８４６６
号ろ 補正をする者 事件との関係 特、訂 出 願 人 件 所 闇井県勝山市立用町１丁目６−１４４ 補
正命令の日付 自 発５ 補正により増加す
る発明の数 す ン６補正の対象 明細書中 １発明の詳細な説明」の欄 ７ 補正の内容 別紙の通り ７ 補正の内容 （１）明細書第５頁上第９行目の文章「開示されている
公知の物質である。」を以下の文章に訂正する。
．２（！１実験値 ａ、 ６７．３１！ｌ ｉＨ＋ ５
．８８ ｉＮ、 １０．２７特許出願人 北陸製薬株
式会社 手続補正書（自発） 昭和５７年／７月 −一日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １ 事件の表示 昭和５７年 特訂幀第１１８４６６
号ろ 補正をする者 事件との関係 特、訂 出 願 人 件 所 闇井県勝山市立用町１丁目６−１４４ 補
正命令の日付 自 発５ 補正により増加す
る発明の数 す ン６補正の対象 明細書中 １発明の詳細な説明」の欄 ７ 補正の内容 別紙の通り ７ 補正の内容 （１）明細書第５頁上第９行目の文章「開示されている
公知の物質である。」を以下の文章に訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｒ１はメチル又はエチル基を表わし、Ｒ２は水
素原子又は炭素数１〜４の低級アルキル基を表わす。） で示される７−ツーニル置換ピペラジノー４−オキソ−
１，４−ジヒドロキノリン−３−カルメン酸誘導体、及
びその薬理学的に許容しうる塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11846682A JPS5910580A (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | ７−フエニル置換ピペラジノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11846682A JPS5910580A (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | ７−フエニル置換ピペラジノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5910580A true JPS5910580A (ja) | 1984-01-20 |
Family
ID=14737357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11846682A Pending JPS5910580A (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | ７−フエニル置換ピペラジノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5910580A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528287A (en) * | 1983-09-19 | 1985-07-09 | Hokuriku Pharmaceutical Co., Ltd. | 6-Fluoro-1, 4-dihydro-4-oxo-7-substituted piperazinylquinoline-3-carboxylic acids and the method for preparing the same |
| JPS611683A (ja) * | 1984-06-04 | 1986-01-07 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ７‐（３‐アリール‐１‐ピペラジニル）‐及び７‐（３‐シクロヘキシル‐１‐ピペラジニル）‐３‐キノロンカルボン酸類 |
| US4840956A (en) * | 1986-02-18 | 1989-06-20 | Warner-Lambert Company | Novel disubstituted-7-pyrrolidinoquinoline antibacterial agents |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4865562A (ja) * | 1971-12-10 | 1973-09-10 | ||
| JPS4929287A (ja) * | 1972-07-14 | 1974-03-15 |
-
1982
- 1982-07-09 JP JP11846682A patent/JPS5910580A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4865562A (ja) * | 1971-12-10 | 1973-09-10 | ||
| JPS4929287A (ja) * | 1972-07-14 | 1974-03-15 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528287A (en) * | 1983-09-19 | 1985-07-09 | Hokuriku Pharmaceutical Co., Ltd. | 6-Fluoro-1, 4-dihydro-4-oxo-7-substituted piperazinylquinoline-3-carboxylic acids and the method for preparing the same |
| JPS611683A (ja) * | 1984-06-04 | 1986-01-07 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ７‐（３‐アリール‐１‐ピペラジニル）‐及び７‐（３‐シクロヘキシル‐１‐ピペラジニル）‐３‐キノロンカルボン酸類 |
| US4599334A (en) * | 1984-06-04 | 1986-07-08 | Bayer Aktiengesellschaft | 7-(3-aryl-1-piperazinyl)- and 7-(3-cyclohexyl-1-piperazinyl)-3-quinolonecarboxylic acid antibacterials |
| US4840956A (en) * | 1986-02-18 | 1989-06-20 | Warner-Lambert Company | Novel disubstituted-7-pyrrolidinoquinoline antibacterial agents |
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