JPH02174784A - イソチアゾロキノリン誘導体 - Google Patents
イソチアゾロキノリン誘導体Info
- Publication number
- JPH02174784A JPH02174784A JP63327761A JP32776188A JPH02174784A JP H02174784 A JPH02174784 A JP H02174784A JP 63327761 A JP63327761 A JP 63327761A JP 32776188 A JP32776188 A JP 32776188A JP H02174784 A JPH02174784 A JP H02174784A
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- JP
- Japan
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- acid
- formula
- present
- derivative
- general formula
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
−の１
本発明は優れた抗菌作用を仔し医薬品として有用な新規
なインチアゾロキノリン誘導体及びその薬理学的に許容
しつる酸付加塩に関するものである。
なインチアゾロキノリン誘導体及びその薬理学的に許容
しつる酸付加塩に関するものである。
従」ＬＯ丑」【
ナリジクス酸からの流れを受けついで発展して来た合成
抗菌剤はナフチリジン環、ベンゾオキサノン環あるいは
キノリン環を母核とする合成抗菌剤が主流であり、本発
明に係るインチアゾロキノリン誘導体については全く知
られていない。
抗菌剤はナフチリジン環、ベンゾオキサノン環あるいは
キノリン環を母核とする合成抗菌剤が主流であり、本発
明に係るインチアゾロキノリン誘導体については全く知
られていない。
ナフチリジン環及びキノリン系の合成抗菌剤は、ノルフ
ロキサシンの発見以来、画期的な進歩をもたらし、その
適応症は尿路感染症にとどまらずあらゆる感染症に有効
であることが示されている。
ロキサシンの発見以来、画期的な進歩をもたらし、その
適応症は尿路感染症にとどまらずあらゆる感染症に有効
であることが示されている。
又、その作用機序は、ＤＮＡ立体化酵素であるＤＮＡジ
ャイレースの阻害作用であり、抗生物質の如きプラスミ
ドによる耐性の伝達が起こらないことも知られている。
ャイレースの阻害作用であり、抗生物質の如きプラスミ
ドによる耐性の伝達が起こらないことも知られている。
しかしながら、近年臨床の場では着実に非感受性閑の増
加が見られてきていることも事実である。これらのこと
から、既存の合成抗菌剤が完成された薬物であるとは言
い難く、臨床上での必要性からより優れた抗菌剤の登場
が強く望まれている。
加が見られてきていることも事実である。これらのこと
から、既存の合成抗菌剤が完成された薬物であるとは言
い難く、臨床上での必要性からより優れた抗菌剤の登場
が強く望まれている。
の
本発明者らは、前述の事情を鑑み鋭意研究した結果、本
発明に係る新規なインチアゾロキノリン誘導体及びその
薬理学的に許容しつる酸付加塩が優れた抗菌作用を有す
ることを見い出し、本発明を完成させた。
発明に係る新規なインチアゾロキノリン誘導体及びその
薬理学的に許容しつる酸付加塩が優れた抗菌作用を有す
ることを見い出し、本発明を完成させた。
即ち、本発明は次の一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は低級アルキル基又はヒドロキシ低級アル
キル基を、Ｒ２及びＲ３は同一もしくは異なって水素原
子又は低級アルキル基を表わし、ｎは２又は３の整数を
表わす。ただし、Ｒ１がメチル基を表わす時、Ｒ２及び
Ｒ３は同時に水素原子を表わさない。） で示されるインチアゾロキノリン誘導体及びその薬理学
的に許容しうる酸付加塩に関するものである。
キル基を、Ｒ２及びＲ３は同一もしくは異なって水素原
子又は低級アルキル基を表わし、ｎは２又は３の整数を
表わす。ただし、Ｒ１がメチル基を表わす時、Ｒ２及び
Ｒ３は同時に水素原子を表わさない。） で示されるインチアゾロキノリン誘導体及びその薬理学
的に許容しうる酸付加塩に関するものである。
本発明の前記一般式（Ｉ）中、Ｒ工、Ｒ２及びＲ３で示
される低級アルキル基としては、たとえば、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、 ５ｅｃ−ブチル基、 ｔｅｒｔ−ブチル基等が
Ｘ Ｒ１で示されるヒドロキシ低級アルキル基としては
、たとえば、ヒドロキシメチル基。
される低級アルキル基としては、たとえば、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、 ５ｅｃ−ブチル基、 ｔｅｒｔ−ブチル基等が
Ｘ Ｒ１で示されるヒドロキシ低級アルキル基としては
、たとえば、ヒドロキシメチル基。
２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、
４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物の薬理学的
に許容しつる酸付加塩としては、たとえば、塩酸、臭化
水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸等の鉱酸塩、
あるいは、酢酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、リ
ンゴ酸、シュウ酸。
に許容しつる酸付加塩としては、たとえば、塩酸、臭化
水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸等の鉱酸塩、
あるいは、酢酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、リ
ンゴ酸、シュウ酸。
酒石酸、 メタンスルホン酸、 １０−カンファース
ルホン酸、マンデル酸等の有機酸塩が挙げられる。
ルホン酸、マンデル酸等の有機酸塩が挙げられる。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物は７位環状
アミン基に不斉炭素原子を有しており、これらは光学活
性体として存在し得るため、これらの光学活性体も本発
明の化合物に包含される。
アミン基に不斉炭素原子を有しており、これらは光学活
性体として存在し得るため、これらの光学活性体も本発
明の化合物に包含される。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるインチアゾロキノ
リン誘導体は種々の方法により製造することができる。
リン誘導体は種々の方法により製造することができる。
本発明に係る化合物の製造方法の第一の様式によれば、
前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、次の一般式（Ｉ
Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。）で示される７−
バロゲンイソチアゾロキノリン誘導体と、次の一般式（
ＩＩＩ） （式中、Ｒ工 Ｒ２、Ｒ３及びｎは前述と同意義 を表わす。） でボされる環伏アミン化合物を、溶媒中塩基の存在下又
は非存在下で反応させることにより製造することができ
る。
前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、次の一般式（Ｉ
Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。）で示される７−
バロゲンイソチアゾロキノリン誘導体と、次の一般式（
ＩＩＩ） （式中、Ｒ工 Ｒ２、Ｒ３及びｎは前述と同意義 を表わす。） でボされる環伏アミン化合物を、溶媒中塩基の存在下又
は非存在下で反応させることにより製造することができ
る。
本発明の方法において使用される溶媒としては、反応を
阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、アセ
トニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメ
チルフォスポリツクトリアミド等の非プロトン性極性溶
媒、ベンゼン。
阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、アセ
トニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメ
チルフォスポリツクトリアミド等の非プロトン性極性溶
媒、ベンゼン。
トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、ピリノン。
ピコリン、ルチジン、コリジン等の有機塩基あるいはこ
れらの混合溶媒が挙げられる。
れらの混合溶媒が挙げられる。
本発明の方法において使用される塩基としては、たとえ
ば、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［：５
．４．０］−７−ウンデセン、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等が挙げられ、又、反応は水冷下から溶媒の還流
温度までの範囲で行われる。
ば、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［：５
．４．０］−７−ウンデセン、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等が挙げられ、又、反応は水冷下から溶媒の還流
温度までの範囲で行われる。
本発明の方法において出発原料となった前記−般式（ｎ
）で示される７−バロゲノイソチアゾロキノリン誘導体
もまた新規な化合物であり、以下の図に示す様にして製
造され、それらを参考例に記載した。
）で示される７−バロゲノイソチアゾロキノリン誘導体
もまた新規な化合物であり、以下の図に示す様にして製
造され、それらを参考例に記載した。
（式中、Ｘは前述と同意義を表わす。）本発明に係る化
合物の製造方法の第二の様式によれば、前記一般式ＣＩ
）で示される化合物のうち、Ｒ２が低級アルキル基であ
る化合物は、前記一般式（Ｉ）中、Ｒ２が水素原子であ
る化合物をアルキル化することにより製造することがで
きる。
合物の製造方法の第二の様式によれば、前記一般式ＣＩ
）で示される化合物のうち、Ｒ２が低級アルキル基であ
る化合物は、前記一般式（Ｉ）中、Ｒ２が水素原子であ
る化合物をアルキル化することにより製造することがで
きる。
本発明の方法において使用されるアルキル化剤としては
、ハロゲン化低級アルキルもしくはアルデヒド化合物が
挙げられ、ハロゲン化低級アルキルを用いる場合は、溶
媒中、脱酸剤としての塩基の存在下又は非存在下で反応
させ、又、アルデヒド化合物を用いる場合はギ酸の存在
下に反応させることにより製造することができる。
、ハロゲン化低級アルキルもしくはアルデヒド化合物が
挙げられ、ハロゲン化低級アルキルを用いる場合は、溶
媒中、脱酸剤としての塩基の存在下又は非存在下で反応
させ、又、アルデヒド化合物を用いる場合はギ酸の存在
下に反応させることにより製造することができる。
本発明の方法において用いられるハロゲン化低級アルキ
ルとしては、たとえば、ヨウ化メチル。
ルとしては、たとえば、ヨウ化メチル。
ヨウ化エチル、臭化エチル、臭化ブチル等が、溶媒とし
ては、たとえば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセ
トン、エタノール、テトラヒドロフラン、ベンゼン、ク
ロロホルム等が挙げられ、脱酸剤としての塩基としては
、たとえば、トリエチルアミン、炭酸カリウム等が挙げ
られる。
ては、たとえば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセ
トン、エタノール、テトラヒドロフラン、ベンゼン、ク
ロロホルム等が挙げられ、脱酸剤としての塩基としては
、たとえば、トリエチルアミン、炭酸カリウム等が挙げ
られる。
又、本発明の方法のうち、アルデヒド化合物を用いる場
合のアルデヒド化合物としては、たとえば、ホルムアル
デヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等が
挙げられ、ホルムアルデヒドはホルムアルデヒド水溶液
（ホルマリン）として使用することが好ましく、又、ア
セトアルデヒド及びプロピオンアルデヒドを使用する時
は、ニトロベンゼンを溶媒として用いることが好ましい
。
合のアルデヒド化合物としては、たとえば、ホルムアル
デヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等が
挙げられ、ホルムアルデヒドはホルムアルデヒド水溶液
（ホルマリン）として使用することが好ましく、又、ア
セトアルデヒド及びプロピオンアルデヒドを使用する時
は、ニトロベンゼンを溶媒として用いることが好ましい
。
又、反応は室ｌ」から２００’の範囲で行われる。
この様にして製造される前記一般式（Ｉ）で示される新
規なインチアゾロキノリン誘導体及びその薬理学的に許
容しつる酸付加塩は、医薬品として一般に用いられる製
剤添加物を用いて、常法により錠剤、散剤、カプセル剤
、注射剤１点眼剤。
規なインチアゾロキノリン誘導体及びその薬理学的に許
容しつる酸付加塩は、医薬品として一般に用いられる製
剤添加物を用いて、常法により錠剤、散剤、カプセル剤
、注射剤１点眼剤。
点鼻剤又は外用剤等の製剤とすることができ、経口又は
非経口投与することにより臨床に供される。
非経口投与することにより臨床に供される。
Ｌ胤■
以下、本発明を参考例及び実施例によって説明するが、
本発明はこれらの実施例の特定の細部に限定されるもの
ではない。
本発明はこれらの実施例の特定の細部に限定されるもの
ではない。
参考例１
１−７クロプロピルー６．７−ジフルオロ−１４−ジヒ
ドロ−２−メチルスルフィニル−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸エチル１−シクロプロピル−８，７−ジ
フルオロ−１４−ジヒドロ−２−メチルチオ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸エチル１．ＯＯｇの塩化メ
チレン１００ｍ１溶液に、８０％メタクロロ過安息香酸
０．７０ｇを加え室温で５．５時間撹拌する。反応液に
水を加え、水洗、乾燥後溶媒を減圧留去する。残渣にエ
ーテルを加え析出結晶をろ取し、無色結晶０．７１ｇを
得る。ベンゼンより再結晶して融点２１３〜２１４°の
無色針状晶を得る。
ドロ−２−メチルスルフィニル−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸エチル１−シクロプロピル−８，７−ジ
フルオロ−１４−ジヒドロ−２−メチルチオ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸エチル１．ＯＯｇの塩化メ
チレン１００ｍ１溶液に、８０％メタクロロ過安息香酸
０．７０ｇを加え室温で５．５時間撹拌する。反応液に
水を加え、水洗、乾燥後溶媒を減圧留去する。残渣にエ
ーテルを加え析出結晶をろ取し、無色結晶０．７１ｇを
得る。ベンゼンより再結晶して融点２１３〜２１４°の
無色針状晶を得る。
元素分析値 Ｃ工。Ｈ工、Ｆ２Ｎ０４Ｓ理論値 Ｃ，５
４，０８； Ｈ、４，２５； Ｎ 、 ３．９４実験値
Ｃ，５４，８７； Ｈ、４，３９； Ｎ 、 ３．９
１参考例２ １−７りロプロピルー６．７−ジフルオロ−１４−ジヒ
ドロ−２−メルカプト−４−オキソキノリン−３−カル
ボン酸エチル １−シクロプロピル−６，７−ジフルオロ−１４−ノヒ
ドロー２−メチルスルフイニル−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸エチル０．７１ｇのテトラヒドロフラン
１０−１懸濁液に、ＩＮ水硫化ナトリウム水／８液２．
２１を加え３時間室温撹拌する。反応液を減圧濃縮し、
残渣を炭酸水素ナトリウム０．２５ｇ及び水２０−１に
溶解する。
４，０８； Ｈ、４，２５； Ｎ 、 ３．９４実験値
Ｃ，５４，８７； Ｈ、４，３９； Ｎ 、 ３．９
１参考例２ １−７りロプロピルー６．７−ジフルオロ−１４−ジヒ
ドロ−２−メルカプト−４−オキソキノリン−３−カル
ボン酸エチル １−シクロプロピル−６，７−ジフルオロ−１４−ノヒ
ドロー２−メチルスルフイニル−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸エチル０．７１ｇのテトラヒドロフラン
１０−１懸濁液に、ＩＮ水硫化ナトリウム水／８液２．
２１を加え３時間室温撹拌する。反応液を減圧濃縮し、
残渣を炭酸水素ナトリウム０．２５ｇ及び水２０−１に
溶解する。
水溶液をエーテル洗浄後、水層に希塩酸を加えｐＨ３と
し、析出結晶をろ取して融点９１〜９３″の赤色結晶０
．５０ｇを得る。
し、析出結晶をろ取して融点９１〜９３″の赤色結晶０
．５０ｇを得る。
元素分析値 Ｃ１５Ｈ１３Ｆ ２ ＮＯ３Ｓ理論値 Ｃ
，５５，３８； Ｈ、４，０３； Ｎ 、 ４．３１実
験値 Ｃ，５５，２３； Ｈ、４，３５； Ｎ 、 ４
．３２参考例３ ９−シクロプロピル−６，７−ジフルオロイソチアゾロ
［５，４−ｂ］キノリン−３，４（２８９Ｈ）−ジオン １−シクロプロピル−６，７−ジフルオロ−１４−ジヒ
ドロ−２−メルカプト−４−オキソキノリン−３−カル
ボン酸０．４５ｇ、炭酸水素ナトリウム０．８７ｇ及び
テトラヒドロフラン５１の水２０■１溶液に、ヒドロキ
シルアミン−〇−スルホン酸０．３６ｇを加え２時間室
温撹拌する。
，５５，３８； Ｈ、４，０３； Ｎ 、 ４．３１実
験値 Ｃ，５５，２３； Ｈ、４，３５； Ｎ 、 ４
．３２参考例３ ９−シクロプロピル−６，７−ジフルオロイソチアゾロ
［５，４−ｂ］キノリン−３，４（２８９Ｈ）−ジオン １−シクロプロピル−６，７−ジフルオロ−１４−ジヒ
ドロ−２−メルカプト−４−オキソキノリン−３−カル
ボン酸０．４５ｇ、炭酸水素ナトリウム０．８７ｇ及び
テトラヒドロフラン５１の水２０■１溶液に、ヒドロキ
シルアミン−〇−スルホン酸０．３６ｇを加え２時間室
温撹拌する。
反応液に希塩酸を加えｐＨ３とし析出結晶をろ取する。
得られた結晶をメタノール洗浄して融点２８２〜２８７
° （分解）の淡黄色結晶０．２４ｇを得る。
° （分解）の淡黄色結晶０．２４ｇを得る。
元素分析値 Ｃ１３Ｈ８Ｆ２ Ｎ ２０２ Ｓ理論値
Ｃ，５３，０８； Ｈ、２，７４； Ｎ 、 ９．５２
実験値 Ｃ，５３，０４； Ｈ、３，０９ｉ Ｎ 、
９．３４実施例１ ９−シクロプロピル−６−フルオロ−７−（３−ヒトロ
キシメチルーｌ−ピペラジニル）−イソチアゾロ［５，
４−ｂコキノリン−３，４（２Ｈ９Ｈ）−ジオン ９−シクロプロピル−６，７−ジフルオロインチアゾロ
［５，４−ｂコキノリン−３，４（２Ｈ９Ｈ）−ジオン
０．５０ｇのピリジン８．５１Ｍ１＆！液に、２−ヒド
ロキシメチルピペラジン０゜３９ｇ、１．８−ジアザビ
シクロ［５，４，Ｏコー７−ウンデセン０．５２ｇを加
え３時間還流し、さらに２−ヒドロキシメチルピペラジ
ン０．１０ｇを加えて１時間還流する。反応液の溶媒を
留去し、残渣に酢酸エチルを加え析出結晶をろ取する。
Ｃ，５３，０８； Ｈ、２，７４； Ｎ 、 ９．５２
実験値 Ｃ，５３，０４； Ｈ、３，０９ｉ Ｎ 、
９．３４実施例１ ９−シクロプロピル−６−フルオロ−７−（３−ヒトロ
キシメチルーｌ−ピペラジニル）−イソチアゾロ［５，
４−ｂコキノリン−３，４（２Ｈ９Ｈ）−ジオン ９−シクロプロピル−６，７−ジフルオロインチアゾロ
［５，４−ｂコキノリン−３，４（２Ｈ９Ｈ）−ジオン
０．５０ｇのピリジン８．５１Ｍ１＆！液に、２−ヒド
ロキシメチルピペラジン０゜３９ｇ、１．８−ジアザビ
シクロ［５，４，Ｏコー７−ウンデセン０．５２ｇを加
え３時間還流し、さらに２−ヒドロキシメチルピペラジ
ン０．１０ｇを加えて１時間還流する。反応液の溶媒を
留去し、残渣に酢酸エチルを加え析出結晶をろ取する。
結晶を水に懸濁させ、１０％水酸化ナトリウム水溶液に
てｐＨ１１とした後、１０％塩酸でｐＨ８〜９とし、析
出結晶をろ取する。結晶をメタノールに懸濁させ、エタ
ノール性塩酸を加えてｐＨ１〜２とする。析出結晶をろ
取し、水及び１０％塩酸に加熱溶解し、１０％水酸化ナ
トリウム水溶液でｐＨ８〜９とする。析出結晶をろ取し
、融点２７５〜２８０° （分解）の淡褐色結晶を得る
。
てｐＨ１１とした後、１０％塩酸でｐＨ８〜９とし、析
出結晶をろ取する。結晶をメタノールに懸濁させ、エタ
ノール性塩酸を加えてｐＨ１〜２とする。析出結晶をろ
取し、水及び１０％塩酸に加熱溶解し、１０％水酸化ナ
トリウム水溶液でｐＨ８〜９とする。析出結晶をろ取し
、融点２７５〜２８０° （分解）の淡褐色結晶を得る
。
元素分析値 Ｃ工。Ｈ工、ＦＮ４０３Ｓ＠Ｈ２０理論値
Ｃ，５２，９３；Ｈ、５，１８；Ｎ 、１３．７２実
験値 Ｃ，５３，２２； Ｈ、５，３０； Ｎ 、１３
．５９実施例１と同様にして実施例２〜３の化合物を得
る。
Ｃ，５２，９３；Ｈ、５，１８；Ｎ 、１３．７２実
験値 Ｃ，５３，２２； Ｈ、５，３０； Ｎ 、１３
．５９実施例１と同様にして実施例２〜３の化合物を得
る。
実施例２
９−シクロプロピル−７−（３，５−ジメチル１−ピペ
ラジニル）−６−フルオロイソチアゾロ［５，４−ｂ］
キノリン−３，４（２Ｈ，９Ｈ）−ジオン働塩酸塩 性状 無色結晶（Ｆ２０） 融点 ２８８〜２９３＠ （分解） 元素分析値 Ｃ工９Ｈ２□ＦＮ４０２Ｓ・ＨＣＩ・Ｆ２
０ 理論値 Ｃ，５１，５２； Ｈ，５，４Ｇ； Ｎ、１２
．６５実験値 Ｃ，５１，Ｇ３； Ｈ、５，３１； Ｎ
、１２．５８実施例３ ９−７クロプロピルー６−フルオロー７−（１−ホモピ
ペラジニル）−インチアゾロ［５，４−ｂコキノリン−
３，４（２Ｈ，９Ｈ）−ジオン性状 淡黄色結晶（Ｆ２
０） 融点 ２９０〜２９５° （分解） 元素分析値 Ｃ，、Ｈ，、ＦＮ４０□Ｓ ＃ Ｈ２０理
論値 Ｃ，５５，０９； Ｈ、５，３９； Ｎ 、１４
．２８実験値 Ｃ，５５，０３； Ｈ、５，４２； Ｎ
、１４．０５光」ＩＱ」Ｌ呆− この様にして製造される前記一般式（１）で示される新
規なインチアゾロキノリン誘導体、及びその薬理学的に
許容しろる酸付加塩は、グラム陽 性菌、 ダラム陰性菌に対して広い抗菌作用を存し、医薬として
極めて有用である。
ラジニル）−６−フルオロイソチアゾロ［５，４−ｂ］
キノリン−３，４（２Ｈ，９Ｈ）−ジオン働塩酸塩 性状 無色結晶（Ｆ２０） 融点 ２８８〜２９３＠ （分解） 元素分析値 Ｃ工９Ｈ２□ＦＮ４０２Ｓ・ＨＣＩ・Ｆ２
０ 理論値 Ｃ，５１，５２； Ｈ，５，４Ｇ； Ｎ、１２
．６５実験値 Ｃ，５１，Ｇ３； Ｈ、５，３１； Ｎ
、１２．５８実施例３ ９−７クロプロピルー６−フルオロー７−（１−ホモピ
ペラジニル）−インチアゾロ［５，４−ｂコキノリン−
３，４（２Ｈ，９Ｈ）−ジオン性状 淡黄色結晶（Ｆ２
０） 融点 ２９０〜２９５° （分解） 元素分析値 Ｃ，、Ｈ，、ＦＮ４０□Ｓ ＃ Ｈ２０理
論値 Ｃ，５５，０９； Ｈ、５，３９； Ｎ 、１４
．２８実験値 Ｃ，５５，０３； Ｈ、５，４２； Ｎ
、１４．０５光」ＩＱ」Ｌ呆− この様にして製造される前記一般式（１）で示される新
規なインチアゾロキノリン誘導体、及びその薬理学的に
許容しろる酸付加塩は、グラム陽 性菌、 ダラム陰性菌に対して広い抗菌作用を存し、医薬として
極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基又はヒドロキシ低級ア
ルキル基を、Ｒ＿２及びＲ＿３は同一もしくは異なって
水素原子又は低級アルキル基を表わし、ｎは２又は３の
整数を表わす。ただし、Ｒ＿１がメチル基を表わす時、
Ｒ＿２及びＲ＿３は同時に水素原子を表わさない。） で示されるイソチアゾロキノリン誘導体及びその薬理学
的に許容しうる酸付加塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63327761A JPH02174784A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | イソチアゾロキノリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63327761A JPH02174784A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | イソチアゾロキノリン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02174784A true JPH02174784A (ja) | 1990-07-06 |
Family
ID=18202694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63327761A Pending JPH02174784A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | イソチアゾロキノリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02174784A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7199128B2 (en) | 2005-02-02 | 2007-04-03 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | 8-N-substituted-2H-isothiazolo[5,4-b]quinolizine-3,4-diones and related compounds as antiinfective agents |
| US7659399B2 (en) | 2005-01-05 | 2010-02-09 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | 1-thia-2,4a-diaza-cyclopenta[b]napththalene-3,4-diones and related compounds as anti-infective agents |
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| US8114888B2 (en) | 2005-02-16 | 2012-02-14 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Isothiazoloquinolones and related compounds as anti-infective agents |
| US8173636B2 (en) | 2009-04-03 | 2012-05-08 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Hydroxylthienoquinolones and related compounds as anti-infective agents |
-
1988
- 1988-12-27 JP JP63327761A patent/JPH02174784A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7659399B2 (en) | 2005-01-05 | 2010-02-09 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | 1-thia-2,4a-diaza-cyclopenta[b]napththalene-3,4-diones and related compounds as anti-infective agents |
| US7199128B2 (en) | 2005-02-02 | 2007-04-03 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | 8-N-substituted-2H-isothiazolo[5,4-b]quinolizine-3,4-diones and related compounds as antiinfective agents |
| US8114888B2 (en) | 2005-02-16 | 2012-02-14 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Isothiazoloquinolones and related compounds as anti-infective agents |
| US8044204B2 (en) | 2005-07-27 | 2011-10-25 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | 8-methoxy-9H-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-diones and related compounds as anti-infective agents |
| US8946422B2 (en) | 2005-07-27 | 2015-02-03 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | 8-methoxy-9H-isothiazolo[5,4-B]quinoline-3,4-diones and related compounds as anti-infective agents |
| US8173636B2 (en) | 2009-04-03 | 2012-05-08 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Hydroxylthienoquinolones and related compounds as anti-infective agents |
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