JPH0311292B2 - - Google Patents
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- JPH0311292B2 JPH0311292B2 JP57231193A JP23119382A JPH0311292B2 JP H0311292 B2 JPH0311292 B2 JP H0311292B2 JP 57231193 A JP57231193 A JP 57231193A JP 23119382 A JP23119382 A JP 23119382A JP H0311292 B2 JPH0311292 B2 JP H0311292B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tall oil
- oil fatty
- fatty acid
- phenols
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
本発明は電気特性と打抜加工性にすぐれ、且つ
離型性の良好な積層板用フエノール樹脂の製造法
に関する。 フエノール樹脂における積層板用可塑剤とし
て、桐油、脱水ひまし油等の不飽和脂肪酸エステ
ルを用いた例は多い。トール油脂肪酸は低価格で
ありかつ供給が安定していることから、これをエ
ステル化した形で積層板用フエノール樹脂の可塑
剤として用いる事が検討されている。 トール油脂肪酸エステルを積層板用可塑剤とし
て使用するには、これにフエノール類を付加させ
た後、ホルムアルデヒドと縮重合させる方法が一
般に用いられている。しかしながらトール油脂肪
酸エステルは桐油等に比べ不飽和度が低く、フエ
ノール類との反応性も小さいため、これにフエノ
ール類を付加するにあたつては、硫酸、フリーデ
ルクラフト触媒（三フツ化ホウ素、塩化アルミニ
ウム等）等の強酸を、トール油脂肪酸エステルと
フエノール類との合計重量に対して１〜５重量％
添加し、高温で反応する必要がある。この様な反
応を工業的に広く用いられているステンレス製の
反応容器で行なつた場合、反応容器の腐蝕を生
じ、かつ製品の色調が非常に悪くなる。さらにこ
の反応生成物をレゾール化して得られる製品を用
いて積層板を成形する場合、積層板とプレス板と
の離型性も大きく低下する。 又、強酸の触媒に代えて粘土系触媒も用いられ
るが、粘土系触媒は硫酸、フリーデルクラフト触
媒等の強酸の様な腐蝕性を有しない反面、これら
強酸に比して触媒能が劣るため、トール油脂肪酸
エステルのフエノール化に際し粘土系触媒を用い
た場合には、反応生成物はフエノール類の付加率
の小さなものとなる。従つてこの反応生成物をレ
ゾール化しても、得られる製品はメタノール等の
溶剤への溶解性が低く、完全に硬化しない等積層
板用レゾールワニスとしての必要な性状を示さ
ず、又積層板にした時ブリードを起こしかつ絶縁
材料としての機械的電気的物性が充分でない。 本発明者らは種々検討の結果、粘土系触媒の存
在下にトール油脂肪酸とフエノール類を加熱反応
して得られる混合物と、一価アルコール又は多価
アルコールとを酸性触媒下でエステル化すること
により、フエノール類の付加率の高いトール油脂
肪酸エステルが得られ、これにアルデヒド類を塩
基性触媒の存在下で反応させることにより、電気
特性と打抜加工性にすぐれ、かつ離型性の良好な
積層板用樹脂が得られることを見出したものであ
る。 以下に本発明についての詳細を述べる。 トール油脂肪酸はバルブ工業において生成され
る粗トール油より得られ、オレイン酸、リノール
酸を主成分とし、両者の合計が全体の80％以上を
占める。 トール油脂肪酸に付加するフエノール類として
は、フエノール、クレゾール、キシレノール、レ
ゾルシン等があげられる。 フエノール化反応の触媒として用いられる粘土
としては、例えばモンモリロナイト、モンモリロ
ナイトの主体とするベントナイト、酸性白土（モ
ンモリロナイトとコロイド珪酸）、ヘクトライト
等があげられる。 トール油脂肪酸のフエノール化に際しては、ト
ール油脂肪酸100重量部に対してフエノール類50
乃至400重量部の配合が好ましい。フエノール類
がトール油脂肪酸100重量部に対し50重量部未満
の場合、フエノール類のトール油脂肪酸に対する
付加率の低下が見られ、またフエノール類が400
重量部を超えると、積層板を製造した場合の可撓
性例えば打抜加工性が低下する。 また、トール油脂肪酸のフエノール化において
使用される粘土系触媒の量は、トール油脂肪酸と
フエノール類の合計に対し0.5乃至10重量部が好
ましい。また反応温度は100乃至200℃が好まし
く、反応時間としては0.5乃至10時間が好ましい。 上記の方法で製造された反応生成物であるフエ
ノール化トール油脂肪酸は、次に一価アルコール
又は多価アルコールにより酸性触媒下にエステル
化される。 使用される一価アルコール又は多価アルコール
としては、ｎ−オクタノール、エチレングリコー
ル、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペン
タエリスリツト等があげられ、添加量は、フエノ
ール化トール油脂肪酸中のカルボキシル基（エス
テル基を含む。）に対し、水酸基過剰率（水酸
基／カルボキシル基）＝0.5乃至2.0に調整するこ
とが好ましい。 フエノール化トール油脂肪酸のエステル化に際
して使用される酸性触媒としては、硫酸、パラト
ルエンスルホン酸、メタンスルホン酸などのスル
ホン酸類、リン酸が使用され、また触媒の添加量
としてはフエノール化トール油脂肪酸とアルコー
ル類の合計重量に対し1.0重量部以下であること
が好ましい。また反応温度は100乃至200℃が好ま
しく、反応時間としては0.5乃至10時間が適当で
ある。 本発明による積層板用フエノール樹脂は、上記
の方法により製造されたフエノール化トール油脂
肪酸エステルを塩基性触媒下にアルデヒド類と反
応させることにより得られる。 ここで使用されるアルデヒド類としては、ホル
マリン、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド等があり、これらをフエノール類１モルに対し
１〜２モル使用することが好ましい。 塩基性触媒としてはアンモニア、ジエチルアミ
ン、モノエタノールアミン等のアミン類や、水酸
化ナトリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金
属又はアルカリ土類金属の水酸化物が用いられ
る。 反応温度としては80乃至100℃が好ましく、反
応時間は0.5乃至３時間が好ましい。 レゾール化の反応後、減圧下（５乃至200mm
Hg）に加熱脱水を行う。反応物の温度は場合に
より一旦反応温度以下に冷却し、その後再び上昇
させる。反応物の温度が50乃至120℃になつた時
点で常圧にもどし、メタノール、アセトン、トル
エン等の溶剤で希釈し、トール油脂肪酸エステル
変性レゾールワニスを得る。 上記方法で製造されたワニスを用いて得られる
積層板は、優れた電気絶縁性と、打抜加工性及び
プレス板との離型性を有し、色調も良好である。 積層板の製造にあたつては一般に次の方法が用
いられる。すなわちワニスを紙、綿布、ガラス布
等の基材に含浸後乾燥してプリプレグを得る。こ
のプリプレグを必要枚数重ね、場合により重ね合
わせたプリプレグの片面又は両面に接着剤を塗布
した銅箔を置き、加熱、加圧下に成形する。成形
圧力は50〜200Kg／cm2、成形温度は120〜170℃、
成形時間は40〜120分が通常である。 次に実施例をもつて本発明を説明する。 実施例 １ 撹拌機、凝縮器、水抜き管、温度計及び窒素ガ
ス吹込管を付したステンレス製（SUS316）の反
応容器にトール油脂肪酸（酸価194、ヨウ素価
132、色数（ヘリーゲ）５）190ｇとフエノール
310ｇ、モンモリロナイト系粘土（ガレオンアー
スV2水澤化学工業製）25ｇを仕込み、窒素ガス
を通じながら170℃で４時間保つた後ペンタエリ
スリトール27ｇ、パラトルエンスルホン酸1.5ｇ
を添加混合し170℃で４時間反応させる。反応生
成物から過により粘土を除去してフエノール化
トール油脂肪酸エステルＡを得た。 比較例 １ 撹拌機、凝縮器、温度計及び窒素ガス吹込管を
付したステンレス製（SUS316）の反応容器にト
ール油脂肪酸ペンタエリスリトールエステル（酸
価12、ヨウ素価120、色数（ヘリーゲ）６）190ｇ
とフエノール310ｇ、モンモリロナイト系粘土
（ガレオンアースV2水澤化学工業製）25ｇを仕込
み、窒素ガスを通しながら170℃で８時間反応後、
過により粘土を除去してフエノール化トール油
脂肪酸エステルＢを得た。 比較例 ２ 比較例１に記載の反応容器に比較例１と同様の
トール油脂肪酸ペンタエリスリトールエステル
190ｇとフエノール310ｇ、三フツ化ホウ素フエノ
ール錯塩（25％）7.5ｇを仕込み、窒素ガスを通
じながら150℃で４時間反応させてフエノール化
トール油脂肪酸エステルＣを得た。 比較例 ３ 比較例１に記載の反応容器に桐油（酸価14、ヨ
ウ素価165、色数（ヘリーゲ）６）190ｇとフエノ
ール310ｇ、パラトルエンスルホン酸0.1ｇを加
え、150℃で１時間反応させ、フエノール化桐油
Ｄを得た。 試験 １ 実施例１、比較例１〜２において得られたフエ
ノール化トール油脂肪酸エステルＡ〜Ｃ中に残存
する遊離フエノールの量をガスクロマトグラフイ
ーにより定量した。またフエノール化トール油脂
肪酸エステルＡ〜Ｃを加水分解し、得られた脂肪
酸部の組成をガスクロマトグラフイーにより測定
した。結果は表１に示す様に、フエノール化トー
ル油脂肪酸エステルＢの反応率が低くなつている
ことがわかる。
離型性の良好な積層板用フエノール樹脂の製造法
に関する。 フエノール樹脂における積層板用可塑剤とし
て、桐油、脱水ひまし油等の不飽和脂肪酸エステ
ルを用いた例は多い。トール油脂肪酸は低価格で
ありかつ供給が安定していることから、これをエ
ステル化した形で積層板用フエノール樹脂の可塑
剤として用いる事が検討されている。 トール油脂肪酸エステルを積層板用可塑剤とし
て使用するには、これにフエノール類を付加させ
た後、ホルムアルデヒドと縮重合させる方法が一
般に用いられている。しかしながらトール油脂肪
酸エステルは桐油等に比べ不飽和度が低く、フエ
ノール類との反応性も小さいため、これにフエノ
ール類を付加するにあたつては、硫酸、フリーデ
ルクラフト触媒（三フツ化ホウ素、塩化アルミニ
ウム等）等の強酸を、トール油脂肪酸エステルと
フエノール類との合計重量に対して１〜５重量％
添加し、高温で反応する必要がある。この様な反
応を工業的に広く用いられているステンレス製の
反応容器で行なつた場合、反応容器の腐蝕を生
じ、かつ製品の色調が非常に悪くなる。さらにこ
の反応生成物をレゾール化して得られる製品を用
いて積層板を成形する場合、積層板とプレス板と
の離型性も大きく低下する。 又、強酸の触媒に代えて粘土系触媒も用いられ
るが、粘土系触媒は硫酸、フリーデルクラフト触
媒等の強酸の様な腐蝕性を有しない反面、これら
強酸に比して触媒能が劣るため、トール油脂肪酸
エステルのフエノール化に際し粘土系触媒を用い
た場合には、反応生成物はフエノール類の付加率
の小さなものとなる。従つてこの反応生成物をレ
ゾール化しても、得られる製品はメタノール等の
溶剤への溶解性が低く、完全に硬化しない等積層
板用レゾールワニスとしての必要な性状を示さ
ず、又積層板にした時ブリードを起こしかつ絶縁
材料としての機械的電気的物性が充分でない。 本発明者らは種々検討の結果、粘土系触媒の存
在下にトール油脂肪酸とフエノール類を加熱反応
して得られる混合物と、一価アルコール又は多価
アルコールとを酸性触媒下でエステル化すること
により、フエノール類の付加率の高いトール油脂
肪酸エステルが得られ、これにアルデヒド類を塩
基性触媒の存在下で反応させることにより、電気
特性と打抜加工性にすぐれ、かつ離型性の良好な
積層板用樹脂が得られることを見出したものであ
る。 以下に本発明についての詳細を述べる。 トール油脂肪酸はバルブ工業において生成され
る粗トール油より得られ、オレイン酸、リノール
酸を主成分とし、両者の合計が全体の80％以上を
占める。 トール油脂肪酸に付加するフエノール類として
は、フエノール、クレゾール、キシレノール、レ
ゾルシン等があげられる。 フエノール化反応の触媒として用いられる粘土
としては、例えばモンモリロナイト、モンモリロ
ナイトの主体とするベントナイト、酸性白土（モ
ンモリロナイトとコロイド珪酸）、ヘクトライト
等があげられる。 トール油脂肪酸のフエノール化に際しては、ト
ール油脂肪酸100重量部に対してフエノール類50
乃至400重量部の配合が好ましい。フエノール類
がトール油脂肪酸100重量部に対し50重量部未満
の場合、フエノール類のトール油脂肪酸に対する
付加率の低下が見られ、またフエノール類が400
重量部を超えると、積層板を製造した場合の可撓
性例えば打抜加工性が低下する。 また、トール油脂肪酸のフエノール化において
使用される粘土系触媒の量は、トール油脂肪酸と
フエノール類の合計に対し0.5乃至10重量部が好
ましい。また反応温度は100乃至200℃が好まし
く、反応時間としては0.5乃至10時間が好ましい。 上記の方法で製造された反応生成物であるフエ
ノール化トール油脂肪酸は、次に一価アルコール
又は多価アルコールにより酸性触媒下にエステル
化される。 使用される一価アルコール又は多価アルコール
としては、ｎ−オクタノール、エチレングリコー
ル、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペン
タエリスリツト等があげられ、添加量は、フエノ
ール化トール油脂肪酸中のカルボキシル基（エス
テル基を含む。）に対し、水酸基過剰率（水酸
基／カルボキシル基）＝0.5乃至2.0に調整するこ
とが好ましい。 フエノール化トール油脂肪酸のエステル化に際
して使用される酸性触媒としては、硫酸、パラト
ルエンスルホン酸、メタンスルホン酸などのスル
ホン酸類、リン酸が使用され、また触媒の添加量
としてはフエノール化トール油脂肪酸とアルコー
ル類の合計重量に対し1.0重量部以下であること
が好ましい。また反応温度は100乃至200℃が好ま
しく、反応時間としては0.5乃至10時間が適当で
ある。 本発明による積層板用フエノール樹脂は、上記
の方法により製造されたフエノール化トール油脂
肪酸エステルを塩基性触媒下にアルデヒド類と反
応させることにより得られる。 ここで使用されるアルデヒド類としては、ホル
マリン、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド等があり、これらをフエノール類１モルに対し
１〜２モル使用することが好ましい。 塩基性触媒としてはアンモニア、ジエチルアミ
ン、モノエタノールアミン等のアミン類や、水酸
化ナトリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金
属又はアルカリ土類金属の水酸化物が用いられ
る。 反応温度としては80乃至100℃が好ましく、反
応時間は0.5乃至３時間が好ましい。 レゾール化の反応後、減圧下（５乃至200mm
Hg）に加熱脱水を行う。反応物の温度は場合に
より一旦反応温度以下に冷却し、その後再び上昇
させる。反応物の温度が50乃至120℃になつた時
点で常圧にもどし、メタノール、アセトン、トル
エン等の溶剤で希釈し、トール油脂肪酸エステル
変性レゾールワニスを得る。 上記方法で製造されたワニスを用いて得られる
積層板は、優れた電気絶縁性と、打抜加工性及び
プレス板との離型性を有し、色調も良好である。 積層板の製造にあたつては一般に次の方法が用
いられる。すなわちワニスを紙、綿布、ガラス布
等の基材に含浸後乾燥してプリプレグを得る。こ
のプリプレグを必要枚数重ね、場合により重ね合
わせたプリプレグの片面又は両面に接着剤を塗布
した銅箔を置き、加熱、加圧下に成形する。成形
圧力は50〜200Kg／cm2、成形温度は120〜170℃、
成形時間は40〜120分が通常である。 次に実施例をもつて本発明を説明する。 実施例 １ 撹拌機、凝縮器、水抜き管、温度計及び窒素ガ
ス吹込管を付したステンレス製（SUS316）の反
応容器にトール油脂肪酸（酸価194、ヨウ素価
132、色数（ヘリーゲ）５）190ｇとフエノール
310ｇ、モンモリロナイト系粘土（ガレオンアー
スV2水澤化学工業製）25ｇを仕込み、窒素ガス
を通じながら170℃で４時間保つた後ペンタエリ
スリトール27ｇ、パラトルエンスルホン酸1.5ｇ
を添加混合し170℃で４時間反応させる。反応生
成物から過により粘土を除去してフエノール化
トール油脂肪酸エステルＡを得た。 比較例 １ 撹拌機、凝縮器、温度計及び窒素ガス吹込管を
付したステンレス製（SUS316）の反応容器にト
ール油脂肪酸ペンタエリスリトールエステル（酸
価12、ヨウ素価120、色数（ヘリーゲ）６）190ｇ
とフエノール310ｇ、モンモリロナイト系粘土
（ガレオンアースV2水澤化学工業製）25ｇを仕込
み、窒素ガスを通しながら170℃で８時間反応後、
過により粘土を除去してフエノール化トール油
脂肪酸エステルＢを得た。 比較例 ２ 比較例１に記載の反応容器に比較例１と同様の
トール油脂肪酸ペンタエリスリトールエステル
190ｇとフエノール310ｇ、三フツ化ホウ素フエノ
ール錯塩（25％）7.5ｇを仕込み、窒素ガスを通
じながら150℃で４時間反応させてフエノール化
トール油脂肪酸エステルＣを得た。 比較例 ３ 比較例１に記載の反応容器に桐油（酸価14、ヨ
ウ素価165、色数（ヘリーゲ）６）190ｇとフエノ
ール310ｇ、パラトルエンスルホン酸0.1ｇを加
え、150℃で１時間反応させ、フエノール化桐油
Ｄを得た。 試験 １ 実施例１、比較例１〜２において得られたフエ
ノール化トール油脂肪酸エステルＡ〜Ｃ中に残存
する遊離フエノールの量をガスクロマトグラフイ
ーにより定量した。またフエノール化トール油脂
肪酸エステルＡ〜Ｃを加水分解し、得られた脂肪
酸部の組成をガスクロマトグラフイーにより測定
した。結果は表１に示す様に、フエノール化トー
ル油脂肪酸エステルＢの反応率が低くなつている
ことがわかる。
【表】
ワニスの調製
実施例１、比較例１〜２において得られたフエ
ノール化トール油脂肪酸エステルＡ〜Ｃを下記の
方法でレゾール化し、それぞれワニスＡ〜Ｃを得
た。 撹拌機、凝縮器及び温度計を付したガラス製反
応容器にそれぞれフエノール化トール油脂肪酸エ
ステルＡ〜C195ｇとホルマリン（37％水溶液）
135ｇ、アンモニア水（27％水溶液）15ｇを仕込
み、還流下に１時間反応させた。反応後減圧下
（15mmHg）で加熱脱水する。液温は一旦40℃まで
冷却し、その後再び上昇させる。反応物の温度が
70℃になつた時常圧にもどし、溶剤（メタノー
ル／トルエン＝１／１）135ｇを加えてワニスＡ
〜Ｃを得た。また比較例３において得られたフエ
ノール化桐油Ｄを下記の方法でレゾール化しワニ
スＤを得た。 撹拌機、凝縮器及び温度計を付したガラス製反
応容器にフエノール化桐油D195ｇとホルマリン
（37％水溶液）135ｇ、アンモニア水（27％水溶
液）15ｇを仕込み、85℃で１時間反応させた。反
応後減圧下（15mmHg）で減圧脱水する。液温は
１旦40℃に冷却し、その後再び上昇させる。反応
物温度が70℃になつた時常圧にもどし、溶剤（メ
タノール／トルエン＝１／１）135ｇを加えてワ
ニスＤを得た。 試験 ２ 前項において得られたワニスＡ〜Ｄについて、
色数（ヘリーゲ）、ゲル化時間（160゜プレート法）
及び目視による外観を比較した。結果は表２に示
す様に、ワニスＢは不透明でかつ完全に硬化せ
ず、又ワニスＣは色数が非常に悪くなつている。
ノール化トール油脂肪酸エステルＡ〜Ｃを下記の
方法でレゾール化し、それぞれワニスＡ〜Ｃを得
た。 撹拌機、凝縮器及び温度計を付したガラス製反
応容器にそれぞれフエノール化トール油脂肪酸エ
ステルＡ〜C195ｇとホルマリン（37％水溶液）
135ｇ、アンモニア水（27％水溶液）15ｇを仕込
み、還流下に１時間反応させた。反応後減圧下
（15mmHg）で加熱脱水する。液温は一旦40℃まで
冷却し、その後再び上昇させる。反応物の温度が
70℃になつた時常圧にもどし、溶剤（メタノー
ル／トルエン＝１／１）135ｇを加えてワニスＡ
〜Ｃを得た。また比較例３において得られたフエ
ノール化桐油Ｄを下記の方法でレゾール化しワニ
スＤを得た。 撹拌機、凝縮器及び温度計を付したガラス製反
応容器にフエノール化桐油D195ｇとホルマリン
（37％水溶液）135ｇ、アンモニア水（27％水溶
液）15ｇを仕込み、85℃で１時間反応させた。反
応後減圧下（15mmHg）で減圧脱水する。液温は
１旦40℃に冷却し、その後再び上昇させる。反応
物温度が70℃になつた時常圧にもどし、溶剤（メ
タノール／トルエン＝１／１）135ｇを加えてワ
ニスＤを得た。 試験 ２ 前項において得られたワニスＡ〜Ｄについて、
色数（ヘリーゲ）、ゲル化時間（160゜プレート法）
及び目視による外観を比較した。結果は表２に示
す様に、ワニスＢは不透明でかつ完全に硬化せ
ず、又ワニスＣは色数が非常に悪くなつている。
【表】
試験 ３
ワニスの調製において得られたワニスＡ，Ｃ，
Ｄを下記の方法により積層板とした。 ワニスを坪量130ｇのクラフト紙にレゾール樹
脂と紙の重量が１：１になる様に含浸させ、これ
を乾燥させてプリプレグとした。このプリプレグ
を８枚重ねとし、100Kg／cm2、150℃、１時間熱プ
レスして積層板を得た。 各積層板の性能について表３に示す。
Ｄを下記の方法により積層板とした。 ワニスを坪量130ｇのクラフト紙にレゾール樹
脂と紙の重量が１：１になる様に含浸させ、これ
を乾燥させてプリプレグとした。このプリプレグ
を８枚重ねとし、100Kg／cm2、150℃、１時間熱プ
レスして積層板を得た。 各積層板の性能について表３に示す。
【表】
【表】
表３に示す様に本発明により得られたワニスＡは
優れた電気絶縁性と、打抜加工性及びプレス板と
の離型性を有し、積層板の色調も良好である。従
つて本発明によれば、反応容器の腐蝕を生じるこ
となく、また色調も良好であり且つ優れた電気絶
縁性を有し、成形性が良好で打抜加工性及びプレ
ス板との離型性に優れた積層板を得ることができ
るのであつて、安価で供給の安定したトール油脂
肪酸を原料として、従来の桐油を原料とするフエ
ノール樹脂と同等の性能を有する極めて優れたフ
エノール樹脂を得ることができるのである。
優れた電気絶縁性と、打抜加工性及びプレス板と
の離型性を有し、積層板の色調も良好である。従
つて本発明によれば、反応容器の腐蝕を生じるこ
となく、また色調も良好であり且つ優れた電気絶
縁性を有し、成形性が良好で打抜加工性及びプレ
ス板との離型性に優れた積層板を得ることができ
るのであつて、安価で供給の安定したトール油脂
肪酸を原料として、従来の桐油を原料とするフエ
ノール樹脂と同等の性能を有する極めて優れたフ
エノール樹脂を得ることができるのである。
Claims (1)
- １ 粘土系触媒の存在下でトール油脂肪酸とフエ
ノール類とを加熱反応して得られる反応生成物
を、一価アルコール又は多価アルコールでエステ
ル化したフエノール変性トール油脂肪酸エステル
を、塩基性触媒の存在下でアルデヒド類と反応さ
せる事を特徴とするフエノール樹脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23119382A JPS59124920A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | 積層板用フエノ−ル樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23119382A JPS59124920A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | 積層板用フエノ−ル樹脂の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59124920A JPS59124920A (ja) | 1984-07-19 |
| JPH0311292B2 true JPH0311292B2 (ja) | 1991-02-15 |
Family
ID=16919790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23119382A Granted JPS59124920A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | 積層板用フエノ−ル樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59124920A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2016140242A (ru) | 2014-03-14 | 2018-04-17 | ЭсАй ГРУП, ИНК. | Способы использования соединения на основе фенолсодержащей жирной кислоты в составе синтетического тканевого материала |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5431494A (en) * | 1977-08-12 | 1979-03-08 | Matsushita Electric Works Ltd | Preparation of phenolic resin |
| JPS5611921A (en) * | 1979-07-11 | 1981-02-05 | Harima Kasei Kogyo Kk | Resin composition for laminate |
-
1982
- 1982-12-29 JP JP23119382A patent/JPS59124920A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59124920A (ja) | 1984-07-19 |
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