JPS59145251A - ジオキサジン化合物、その製造法およびそれを用いる繊維材料の染色方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジオキサジン化合物、その製造法およびこれを
用いて繊維材料を染色する方法に曲する。さらに詳しく
は、本発明はジオキサジン化合物、その製造法およびこ
れを繊維反応性染料として用い、繊維材料を青色に染色
する方法に関する。

染料の分子構造中にジオキサジン骨格を有する反応染料
は公知であるが、染色性能面たとえば染色速度、均染性
、ビルドアツプ性において、あるいは堅牢度において不
充分であり、技術的に未解決な点があった。

この様な理由から、本発明者らは鋭意検討した結果、新
規なジオキサジン化合物が上記の諸問題を解決し得るこ
とを見出し本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、遊離酸の形で下記一般式（ 〔式中、又は水素またはハロゲン原子、または低級アル
キルまたはシアノ基を表わし、’　Ｉ　　ｅ　Ｒ２およ
びＲ３はそれぞれ独立に水素原子または置換−または未
置換の低級アルキル基を表わし、Ｋ、は置換または未置
換の低級アルキル基を表わす。Ｗはアルキレンまたはシ
クロアルキレン基またはアリーレン基を表わ′す。該ア
ルキレン基はＯまたはＳで中断されていてもよく、また
ＯＨ。

ＳＯｇＨまたは０８０．Ｈで置換されていてもよい炭素
数２〜６のアルキレン基であり、該アリーレン基はハロ
ゲン原子、低級アルキルまたは低級アルコキシ基、ＳＯ
ｇＨまたはＣ０ＯＨで置換されていてもよい１，２−１
１．８−または１．４−フェニレン基である。Ｙはハロ
ゲン原子を表わし、Ｑは 一８Ｏ，ＣＨ＝Ｃ）Ｉ２　　または−５Ｏ２Ｃ鳩Ｃ）Ｌ
、Ｌを表わし、Ｌはアルカリの作用で離脱する基である
。

Ｄは置換または非置換のベンゼンまたはナフタリン環を
表わす。また、０≦ｅ≦３．０≦ｍ≦８およびｏ＜ｎ≦
８であり、 ｏ＜ｇ−＋−ｒｒｔ＋ｎ≦４である。〕で示されるジオ
キサジン化合物、および下記一般式（［Ｉ） 〔式中、ＸおよびＲ１は前記の意味をあられす〕 であられされる化合物をクロルスルホニル化し、ついで
一般式（［［ｌ） ％式％（） 〔式中、Ｗ、Ｒ２、Ｒ３は前記の意味をあられす。〕 であられされる化合物および必要によりアンモニアと反
応させて得られる一般式（ＩＶＩ〔式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ，、Ｗ、ｌ。

ｍ　、　ｎは前記と同じ意味をあられす。〕であられさ
れる化合物と１．８．５−、）リハロゲノーｓ−）リア
ジνと、下記一般式（Ｖ）４ Ｈ−Ｎ−Ｄ−Ｑ　　（Ｖｌ 〔式中、Ｒ，、Ｄ、Ｑは前記と同じ意味をあられす。〕 であられされる芳香族アミンを縮合することを特徴とす
る前記一般式（Ｉ）で示されるジオキサジン化合物の製
造法を提供するものである。

本発明はまた、前記一般式（Ｉｌで示されるジオキサジ
ン化合物を用いることを特徴とする繊維材料の染色方法
を提供する′ものである。

一般式（ＩｌのＲＲ＋　Ｒ８ｔ　’４における低級アル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基などが挙げられ、その置換基としては、水酸基、
カルボン酸基、スルホン酸基、カルバモイル基、′シア
ノ基、メトキシカルボニル基などが例示される。これら
の中、Ｒ４としては、メチル基、エチル基、カルバモイ
ルエチル基、ヒドロキシエチル基、ｎ−もしくは１ｓｏ
−プロピル基が好ましい。

Ｗにおけるアルキレン基はたとえばエチレン、１．２−
および１．８−プロピレン、ｌ、２−１１．３−１１．
４−および２．３−ブチレン、２．２−’）ｌｆルブロ
ビレン、１．５−ペンチレン、１．６−ヘキシレン、２
−ヒドロキ’／　−１、８−フＣ１ヒ（ｉ７、−ＣＨ２
−ＣＪ（２−０−ＣＨ２−ＣＨ，−および−ＣＨ，−Ｃ
Ｈ２−５−ＣＪ−１２−ＣＩ−１２−である。

Ｗにおけるアリーレン基はたとえば、２−メチル−１，
３−フェニレン、２−メチル−１，４−フェニレン、８
−メチル−１，２−フェニレン、４−メチル−１，２−
フェニレン、４−クロロ−１，８−フェニレン、４−ス
ルホ−１，８−フェニレン、４−スルホ−１，２−フェ
ニレン、２−スルホ−１，４−フェニレン、２．５−ジ
スルホ−１，４−フェニレン、２−カルボキシ−１，４
−７二二レン、４−メトキシ−１，８−フェニレンまた
は２−メトキシ−１，４−フェニレンである。

Ｄ　テ表ｔ）されるベンゼン環またはナフタレン環の置
換基としては、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（好ましくはメチ
ル、エチル基）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基（好ましくは
メトキシ、エトキシ基）、ハロゲン原子（好ましくは塩
素、臭素）、ニトロ基、スルホン酸基、カルボン酸基な
どが例示される。

また一般式（Ｉｌにおいて、Ｑが基−５Ｏ２ＣＨ２０２
Ｌの場合、アルカリの作用で離脱する基りとしては、ハ
ロゲン原子例えば塩素及び臭素原子、有機カルボン酸及
びスルホン酸のエステｌし基例えばアセチルオキシ残基
のような低級アルカノイルオキシ残基、ベンゾイルオキ
シ残基又はベンゼンスルホニルオキシ残基、および遊離
酸の形で式−０ＰＯ３Ｈ，、−５ＳＯ，Ｈ、−０８ｏ、
Ｈで表わされる基が例示され、これらの中−０ＳＯ８Ｂ
が最も好ましく、したがってＱとしては一８ｏ２ＣＨ２
ｃＨ，Ｏ２０，Ｈが好ましいが、同時に一５Ｏ２ＣＨ＝
ＣＨ２が混在することもできる。

本発明におけるジオキサジン化合物は、アルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属塩が好ましく、特にナトリウムま
たはカリウム塩が好ましい。

本発明のｎ１工記一般式（Ｉｌで示されるジオキサジン
化合物は、前記一般式（■）で示される化合物、Ｌ、８
．５−１−　リハロゲノーｓ−）リアジンおよび前記一
般式ｍで示される芳香族アミンを任意の順序で縮合する
こと１こより製造することができる。

縮合反応においてはその順序は特に制限されるものでは
なく、また反応条件も特に制限されないが、一般的には
ＰＨ２〜８、好ましくは３〜６で約０〜５０℃の温度で
実施することができる。

反応収率および得られるジオキサジン化合物の品質を考
慮して、先ず前記一般式（ＩＶ）および（Ｖ）で示され
る化合物のうち、ｌ、８．５−トリハロゲノ−５−）リ
アジンとの反応性の低い化合物を縮合させ、次いで残り
の化合物を縮合させるのが好ましい。この場合、最初の
縮合反応条件は出発原料と反応生成物の安定性に応じて
適宜決定することができるが、比較的低いｐＨ域と温度
を選ぶことができ、例えばｐＨ３〜４、温度−５°〜１
０℃で行うことができる。

次いで行う縮合も、使用する原料と中間生成物および最
終生成物の安定性に応じその反応条件を適宜決定できる
が、比較的高いｐＨ域と温度、たとえばｐＨ４〜６、温
度８０〜４０℃で行うことができる。

前記一般式ｆｆｌで示される芳香族アミン→−＋Ｊ　　
　　　　　　　　　　　　ミ　は一般式（Ｖｌ） Ｈ２Ｎ−Ｄ−Ｑ（■） 〔式中、ＤおよびＱは前記の意味を有する〕で示される
１級芳香族アミンの後記のアルキル化剤を作用させるか
、その前駆体の一般式（２） ％式％（９［ 〔式中、Ｄは前記の意味を有する。〕 で示される化合物を同様にアルキル化し、次に常法によ
りエステル化あるいはハロゲン化することにより製造で
きる。

アルキル化剤としては、アルキルハライド、ジアルキル
硫酸、−置換エチレンおよびオキサイドが革げられ、前
記一般式ｍにおけるＲ４の種類によって適宜選択できる
。

÷前記一般式（■）で示される１級芳香族アミンとして
たとえば次の化合物が挙げられる。

ｌ−アミノベンゼン−８−または−４−β−スルファト
エチルスルホン、ｌ−アミノベンセン−３−β−ホスフ
１トエチルスルホン、■−アミノー４−メチルベンゼン
ー８−β−スルファトエチルスルホン、ｌ−アミンベン
ゼン−３−β−クロルエチルスルホン、ｌ−アミノ−４
−メトキシベンゼン−８−β−スルフ１トエチルスルホ
ン、ｌ−アミノ−２゜５−ジメトキシベンゼン−４−β
−スルファトエチルスルホン、ｌ−アミノ−２−メトキ
シベンゼン−４−β−スルフ１トエチルスルホン、ｌ−
アミノ−２−クロルベンゼン−４−β−スルラアトエチ
ルスルホン、１−アミノ−２−メトキシベンゼン−５−
β−スルファトエチルスルホン、２−アミンナフタリン
−８−β−スルファトエチルスルホン、２−アミノナフ
タリン−８−β−スルファトエチルスルホン−６−スル
ホン酸、ｌ−アミノ−２，５−ジメトキシベンゼン−４
−ビニルスルホン、■−アミノー２−メトキシー５−メ
チルベンゼン−４−β−スルファトエチルスルホン、２
−アミノナフタレン−４−１５−１６−ｔ　タは７−β
−スルフアートエチルスルホン、■−アミノー２−ブロ
ムベンゼンー４−β−スルファトエチルスルホン、■−
アミ／−２−ブロムベンゼンー４−ビニルスルホン、２
−アミノ−８−スルホナフタレンー６−β−スルファ−
トエチルスルホン、２−アミンナフタリン−８−β−ポ
スファトエチルスルホン−６−スルホン酸、２−アミン
ナフタリン−８−ビニルスルホン−６−スルポン酸、１
〜アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼン−４−β
−クロルエチルスルホン、■−アミノベンゼンー２−１
−３−または−４−ビニルスルホン、■−アミノー２−
ニトロベンゼンー４−β−スルフアートエチルスルホン
、１−アミノ−２−スルポー４又は６−β−スルファ−
トエチルスルボン、１−アミノ−２−メトキシ−５−ク
ロルベンゼン−４−β−スルフアートエチルスルホンお
よび−４−β−ビニルスルポン、ｌ−アミノ−２−エト
キシ−５−クロルベンゼン−４−β−スルフアートエチ
ルスルポンおよび−４−β−ビニルスルホン、２−アミ
ンナフタリン−６−β−スルファ−トエチルスルポンー
ｉ−スルホン酸。

アニリン−２〜β−スルフアートエチルスルフ矛ン、５
−クロルアニリン−２−β−スルフアートエチルスルフ
中ン、５−スルホアニリン−２−β−スルフアートエチ
ルスルフォン、アニリン−２−β−チオスルフアートエ
チルスルフォン、５−１０ルアニリン−２−β−チオス
ルフオートエチルスルフ矛ン、５−スルホアニリン−２
−β−チオスルフ１−トエチルスルホン、アニリン−２
−β−ボスファートエチルスルホン、５−クロルアニリ
ン−２−β−ホスフ１−トエチルスルフォン、５−スル
ホアニリン−２−β−ホスフ１−トエチルスルフォン、
アニリン−２−ビニルスルフォン、５−クロルアニリン
−２−ビニルスルフォン、５−スルポアニリン−２−ビ
ニルスルホン、アニリン−２−β−クロルエチルスルフ
ォン、５−クロルアニリン−２−β−クロルエチルスル
フォン、５−スルホアニリン−２−β−クロルエチルス
ルフォン。

上記の出発化合物は、反応条件次第で酸詔よび／または
塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩の形
で使用される。

本発明のジオキサジン化合物において所望の対イオンと
するには、出発化合物の対イオンの種類、製造過桿で酸
の中和に使用するアルカリ剤の種類あるいは必要に応じ
て塩析単離する際の電解質の種類を選択すれば可能であ
る。

本発明により製造したジオキサジン化合物は、場合によ
っては無機塩を除去し、必要に応じて安定剤もしくは染
色性改良剤の添加を行い液状品とすることもでき、ある
いはこの液状品または反応溶液を蒸発、たとえば噴霧乾
燥により粉体品とすることもでき、さらに一般に公知の
方法により電解質の添加による塩析分離を経て、液状品
または粉体品とすることもできる。

本発明によるジオキサジン化合物は、１分子中に２種類
の繊維反応性基を有した繊維反応性染料として利用でき
、繊維材料、たとえばヒドロキシ基またはカルボン酸ア
ミド基含有材料を染色できる。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルｏ−ス
繊ｍはタトえばビスコース・ステーブル及びフィラメン
トビスコースである。

カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然ポリ
アミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば羊
毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，６
、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド−
４である。

染色は繊維反応性染料の反応性基に応じた方法を適用で
きる。

例えば、セルローズ系繊維の場合、本発明染料と酸結合
剤、例えば苛性ソーダ、゛炭酸ナトリウム、燐酸塩、珪
酸塩又は炭酸水素ナトリウムを用いて染色を行う。染色
方法は、繊維の性質、及び物理的形状によって選択でき
、たとえば吸尽法、捺染法又はコールド−パッド−バッ
チ−アップ法等を採用できる。

吸尽法の場合、炭酸ナトリウム、第三燐酸すｌ−ＩＪウ
ム、的外ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝又は食塩を
加えた染浴で比較的低い温度で行われる。捺染法°の場
合、例えばアルギン酸ナトリウム又は澱粉エーテルのよ
うな糊料又は乳化糊料及び炭酸すｌ−ＩＪウム、炭酸水
素ナトＩＪウム、苛性ソーダ、第三燐酸ナトリウム、ト
リクロル酢酸ナトリウム又は相当するカリウムもしくは
アルカリ土類化合物のようなアルカリ性又はアルカリを
放出する薬剤とともに、所望によっては、例えば尿素の
ような通常の捺染助剤又は分散剤の添加のもとに繊維上
に施し、乾燥し、そして特に水蒸気の存在下で熱処理に
付すことにより染色できる。コールド−パッド−バッチ
−アップ染色の場合、酸結合剤として苛性ソーダ単独、
あるいは珪酸ソーダ、炭酸ナトリウム又は第三燐酸ナト
リウムを併用し、場合によっては、芒硝又は食塩を加え
て、所望によっては尿素などの溶解助剤あるいは浸透剤
の添加のもとに常温付近で、繊維上にパッドし、ロール
に巻き上げ、３時間ないし一夜問おいて後に水洗し、乾
燥することにより染色できる。

本発明のジオキサジン化合物は繊維材料を染色して優れ
た性能を発揮する点に特徴があり、セルロース系繊維に
対する染色において好適であり、鮮明な青色色調でもっ
て優れたビルドアツプ性と均染性、良好な耐光性、耐汗
日光性と耐犀擦性、さらに優れた耐湿潤性、たとえば耐
洗浦性、耐塩素水性、耐塩素漂白性、耐アルカリ性、耐
汗性および耐過酸化洗濯性、更に良好な耐アイロン性を
有する。

また、染色温度の変動による影響を受けにくく、安定し
た品質の染色物が得られる点、高い吸尽率と固着率、改
良された水溶性とアルカリ添加後の改良された溶解度の
点において特徴を有する。゛ これらのすぐれた諸性能のうちで、一般式（Ｉｌにおい
てＲ４が水素原子である化合物に対して本発明の化合物
は、特に水溶性とアルカリ添加後の溶解度が良好で、ま
た、固着率が冒く、ビルドアツプ性がすぐれていること
を特徴としてあげることができる。

次に本発明を実施例によってさらに詳細に説明する。文
中、部は重量部を示す。

実施例１ 下記構造式であられされるジオキサジン化合物２０部 を１００部のクロルスルホン酸に加える。

室温で２時間反応させた後、塩化チオニル１６部を加え
、１時間後に５００　ｍｌの氷水および１００１の溶塩
酸に排出し一過、洗浄する。このウェットケーキを水中
で、。

２．５−ジアミノベンゼンスルホン酸１４，７部とｐＨ
７〜８に保ちながら、反応させ、食塩で塩析した後、一
過する。生成物を水中、０〜５℃、ｐＨ４〜５で塩化シ
アヌル１２．７部と反応させ、ついで、Ｎ−エチル−８
−β−スルファトエチルスルホニルアニリン２１部とｐ
Ｈ９〜７．３０〜４０℃で反応させる。反応完結後、食
塩で塩析し、を過、洗浄した後、６０℃で乾燥して遊離
酸の形で下式で示されるジオキサジン化合物を得た。

この化合物０．１．０．８および０．６部を各々水２０
０部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え、８５℃
に昇温し炭酸ソーダ４部を加え、１時間染色する。水洗
、ソーピング、水洗そして乾燥して、諸堅牢度、特に日
光、汗日光および諸系堅牢度に優れ、極めて良好なビル
ドアツプ性を有する鮮やかな青色染色物を得た。

この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する。

実施例２ 下記構造式であられされるジオキナジン化合物２０部 を実施例１と同様にスルホクロル化する。

得られたウェットケーキを水中で、２．５−ジアミノベ
ンゼンスルホン酸７．２部とｐＨ７〜８に保ちながら、
反応させた後、８０ＵＰ）（１０で２時間保温する。食
塩で塩析した後、沖過して得た生成物を水中、０〜５℃
、ｐＨ４〜５で塩化シアヌル６．２部と反応させ、つい
で、Ｎ−エチル−８−β−スルファトエチルスルホニル
アニリン１０部とｐｌ−１５〜７．８０〜４０℃で反応
させる。反工６完結後、食塩で塩析すると下記構造式の
化合物を得る。

／−−Ｔ 工 ！ この染料はセルロース繊維に青色の染色または捺染を与
え、良好なビルドアツプ性と溶解度を有する。

実施例３ 実施例１において塊化シアヌルのかわりにフッ化シアヌ
ルを使用すると下記構造式の化合物を得、これはセルロ
ースｔａ　維を青色に 染め、良好なビルドアツプ性と溶解度を有する。

汲ｌの機ｌに記載する化合物を実施例１あるいは実施例
２と同様に合成し、これを欄■の反応性成分と反応させ
ると、セルロース繊維を青色に染色または捺染する染料
が得られる。これらの染料は良好な溶解性、ビルドアツ
プ性、堅牢性を有する。

３５９− 実施例１６ 下記構造式であられされるジオキサジン化合物２０部 を１５０４のクロルスルホン酸に加え、１００℃で５時
間保温した後、室温に冷却し、氷水に排出し、食塩４０
部を加え、沖過する。

このウェットゲーキ全蓋を２００　＊ｌの氷水ｊＣ加え
、２５％アンモニア水２．８　部およびエチレンジアミ
ンモノアセテート８．５部を加え、ｐＨ１Ｏ−１１，室
温で２０時間反応させた後、苛性ソーダ２０部を加え、
９０℃で２時間保温する。冷却後、塩酸でｐＨ７〜８に
調整し、０〜５℃にて、塩化シアヌル６部と反応させ、
ついで、Ｎ−エチル−Ｂ−β−スルファトエチルスルホ
ニルアニリン１０．５部を加え、ｐＨ５〜６．４０℃で
反応させた後、食塩で塩析して、下記化合物を得た。

Ｋ）゛ 叱 ミ υ−２ この染料はセルロース繊維を青色に染色または捺染する
ことができ、良好な溶解性、ビルドアツプ性、堅牢性を
有する。

実施例１７ 塩化シアヌル１２．５部をノニオン系界面活性剤０．２
部を含む氷水１００部中に分散させ、０〜５℃、ｐＨ４
〜５にてヘーメチルー４−β−スルファトエチルスルホ
ニルアニリン２０部と反応させる。一方実施例１と同様
にして得られたジオキサジン化合物のスルホクロル化物
とエチレンジアミンモノアセテート７部を、ｐＨ１ｏ、
室温で２０ＴＲ間反応させた後、苛性ソーダアルカリに
て９０℃で２時間保温する。この化合物と先に得たトリ
アジン誘導体を、ｐ　Ｈ５〜７．３０〜４０℃で反応さ
せた後、食塩で塩析し、下記化合物を得た。

表２の欄Ｉに記載する化合物を欄■の反応性成分と反応
させると、セルロース繊維を青色に染色または捺染する
ことができ、良好な溶解性、ビルドアツプ性、堅牢性を
有する染料を得る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１遊離酸の形で下記一般式 〔式中、Ｘは水素またはハロゲン原子、または低級アル
   キルまたはシアン基を表わし、’１ｍ’２およびに３は
   それぞれ独立に水素原子または置換または未置換の低級
   アルキル基を表わし、”４は置換または未置換の低級ア
   ルキル基を表わす。Ｗはアルキレンまたはシクロアルキ
   レン基またはアリーレン基を表わす。該アルキレン基は
   ０またはＳで中断されていてもよく、またＯＨ。 ５Ｏ３Ｈまたは０５０３）１で置換されていてもよい炭
   素数２〜６のアルキレン基であり、該アリーレン基はハ
   ロゲン原子、低級アルキルまたは低級アルコキシ基、５
   Ｏ３ＨまたはＧＯＯＲで置換されていてもよい１．２−
   １■、３−または１．４−フェニレン基である。Ｙはハ
   ロゲン原子を表わし、Ｑは 一５Ｏ２ｃｔ−ｉ＝ｃＨ，または−８Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２
   Ｌを表わし、Ｌはアルカリの作用で離脱する基である。 Ｄは置換または非置換のベンゼンまたはナフタリン環を
   表わす。また、０≦ｐ≦３゜０≦ｍ≦３および〇七ｎ≦
   ８であり、 ｏ＜ｇ＋ｍ＋ｎ≦４である〕 で示されるジオキサジン化合物。 （２＋　　下記一般式 〔式中、Ｘは水素またはハロゲン原子、または低級アル
   キルまたはシアノ基を表わし、ｋｌは水素原子または置
   換または未置換の低級アルキル基を表わす。〕 で示される化合物をクロルスルホニル化し、次いで一般
   式 ％式％ 〔式中、Ｒ２およびＲｓはそれぞれ独立（こ水素原子ま
   たは置換または未置換の低級アルキル基を表わし、Ｗは
   アルキレンまたはシクロアルキレン基またはアリーレン
   基を表わす。該アルキレン基はＯまたはＳで中断されて
   いてもよく、またＯＨ，Ｓｏ、Ｈまたは０５０．Ｈで置
   換されていてもよい炭素数２〜６のアルキレン基であり
   、該アリーレン基はハロゲン原子、低級アルキルまたは
   低級アルコキシ基、ＳＯ，ＨまたはＣα犯で置換されて
   いてもよい１．２−１ｔ、ａ−または１．４−フヱニレ
   ン基である。〕 で示される化合物、および必要によりアンモニアと反応
   させて得られる一般式 〔式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ，、Ｒ８およびＷは前記と同じ意
   味を有し、０≦４≦３゜ ０≦ｍ　＜　３およびｏ＜ｎ≦８であり、ｏ＜ｇ＋ｍ＋
   ｎ≦゛４である。〕 で示される化合物と、ｌ　Ｉ　８　ｅ　５−１−リ／’
   ０ゲノーー３−トリアジンと一般式 ％式％ 〔式中、技、はｔａｔ換または未置換の低級アルキル基
   を表わし、ｑは一８ｏ２ｃｔ−ｉ＝ｃｔ−＋２または−
   ５Ｏ２ＣＨ２ＣＨ２Ｌを表わし、Ｌはアルカリの作用で
   離脱する基である。Ｄは置換または非置換のベンゼンま
   たはナフタリン環を表わず。〕 であられされる芳香族アミンを縮合することを特徴とす
   る遊離酸の形で下記一般式 Ｃ式中、ｘ＋　Ｒ１ｅ　Ｒ２＊　Ｒｊ　　１”＃　”　
   ＃Ｒ４，ｏ　、　Ｑ　、　ｌ　、　ｍ　、　ｎｌ；！前
   記ト同シ意味をあられす〕 で示されるジオキサジン化合物の製造法。 （８）遊離酸の形で下記一般式 〔式中、Ｘは水素またはハロゲン原子、または低級アル
   キルまたはシアノ基を表わし、Ｒ１＋　Ｒ２およびＲ，
   はそれぞれ独立に水素原子または置換または未置換の低
   級アルキル基を表わし、Ｒ４は置換または未置換の低級
   アルキル基を表わす。Ｗはアルキレ　８゜ンまたはシク
   ロアルキレン基またはアリーレン基を表わす。該アルキ
   レン基はＯまたはＳで中断されていてもよく、またＯＨ
   。 ５Ｏ３ｆ（または０８０３Ｈで置換されていてもよい炭
   素数２〜６のアルキレン基であり、該アリーレン基はハ
   ロゲン原子、低級アルキルまたは低級アルコキシ基、Ｓ
   ｏ、ＨまたはＣＯα］で置換されていてもよいｌ、２−
   １１．３−または１．４−フェニレン基である。Ｙはハ
   ロゲン原子を表わし゛、ＱはＳｏ、ＣＪ（−ＣＨ２また
   は一５Ｏ！０（２ＣＪ（２Ｌを表わし、Ｌはアルカリの
   作用で離脱する基である。 Ｄは置換または非置換のベンゼンまたはナフタリン環を
   表わす。また、０≦ｅ≦８．０≦ｍ≦８およびｏ＜ｎ≦
   ８であり、 ｏ＜ｇ＋ｍ＋ｎ≦４である。〕 で示されるジオキサジン化合物を用いることを特徴とす
   る繊維材料の染色方法。