JPS591686B2 - アミノ安息香酸誘導体を含有する抗腫瘍剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（１）で表わされる物質又はその塩を主
成分とする抗腫瘍剤に関するものである。

Ｒ−Ｍ卜〈二；＞（１）（ただしＲ１ はアラビノース
、キシロース、グルコース、ガラクトース、ラムノース
残基を示す）従来、制癌剤として合成化合物や抗生物質
などが用いられてきたが、これらは殺癌効果はすぐれて
いても正常細胞にも作用するため毒性が強く、副作用を
呈する欠点があつた。

そこで最近では宿主の免疫能を高めることにより制癌効
果を発揮する種々の起源の多糖体が注目されるようにな
つた。本発明者等はすでに担子菌由来の多糖よりなる制
癌剤を開発し社会に提供しているが、この制癌剤の構造
並びに活性の研究中にアミノ安息香酸−Ｎ一Ｄ−マンノ
シドの抗腫瘍作用、血糖降下作用並びに血圧降下作用を
見出した。その後更に研究と改良を重ねた結果、低毒性
でより薬効の高い上記一般？１）で示される化合物を見
出し、本発明を完成したものである。一般式（１）で示
される化合物（以下、”本物質゛と略称する）は簡単な
構造でありながら、極めて低毒性であり且つ抗菌活性が
ないので腸内菌叢攪乱などの心配がなく、長期投与が可
能である。

また変異原性や細胞性及び体液性免疫にも影響を与えず
、したがつて健康な人に対する催奇形性やアレルギ一反
応などの危険もなく、極めて安全な薬剤である。加えて
、本物質はいずれも抗腸瘍作用を有しており、制癌剤と
して有用である。本物質のカルボキシル基に対するアミ
ノ基の位置はｐ−、ｍ−、ｏ−と３種類あり、それぞれ
活性に多少の違いがみられることもあるが、本質的には
いずれも有用である。

なお、本発発のアミノ安息香酸誘導体の塩とは、前記式
（１）の−ＣＯＯＨ基の水素原子をアルカリ金属、アル
カリ土類金属、アルミニウム金属で置換したものである
。これらの金属としては薬剤として許容されるものであ
ればいずれのものでもよく、通常はＮａ．Ｋ．Ｍｇ、Ｃ
ａ．Ａｌなどが好ましく、特にＮａが好ましい。尚、そ
の糖部分は、６員環（ピラノース）の構造をとる。本物
質の製法は下記の通りである。

アミノ安忘香酸４．５〜５７、糖（Ｌ−アラビノース、
Ｄ−キシロース、Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラクトースま
たはＬ−ラムノース）５〜６ｆ７、塩化アンモニウム０
．１〜０．５ｙを９５〜１００％エタノールまたは純メ
タノール４０〜９０ｍ１の還流下にて加熱縮合せしめた
。

室温または冷所放置後しばらくして結晶の析出するもの
は反応液を沢過し、結晶を水、アルコール、エーテルな
どで十分に洗滌後、メタノール水またはエタノール水よ
り再結晶した。カルボキシル基の水素を塩基で置換する
には周知の方法に準拠した。

すなわち、本物質をアルコール水系溶媒に溶解し無機塩
を加えて置換した。以上の製法により得られた本物質の
物理化学的特性を下記表１に示す。また赤外線吸収スペ
クトルを第１〜２０図に示す。なお、表１における分析
方法は次の通りである。（１）融点 柳本微量融点測定
装置を用いて測定した。

（２）旋光度 柳本直読旋光計０Ｒ−５０型により、−
Ｈはアルコール一水系、−Ｎａは水を溶媒として光路長
５０ｍｍで測定した。

（３）元素分析 柳本ＣＨＮコーターＭＴ２型により測
定した。

（４） ＵＶ日立ＥＰＳ−３Ｔ型自記分光光度計により
、−Ｈはアルコール一水系、−Ｎａは水を溶媒として測
定した。

（５） ＩＲ日本分光ＤＳ−７０１Ｇ型によりＫＢｒ法
で測定した。

尚、図面番号は表１の試料廃と一致する。次に本物質の
毒物学的特性を示す。

（１）急性毒性 ＩＣＲ−ＪＣＬ系マウスを用いて腹腔内及び強制経口投
与による急性毒性を調べた。

本物質は腹腔内投与では生理食塩水に、経口投与では蒸
留水に溶解し、これを注射筒または胃ゾンデを用いて所
定の量に調整して与えた。投与後中毒症状の観察を続け
、７日目までの経時的死亡率からＬＤ５Ｏ値を求めた。

生存例、死亡例とも解剖して所見を得た。ＬＤ５Ｏ値は
リツチフイールド・ウイルコクソン（Ｌｉｔｃｈｆｉｅ
ｌｄ−ＷｉｌｌｃＯｘＯｎ）図計算法により求めた。

結果は表２に示す。いずれも腹腔内、経口を問わずＬＤ
５Ｏ値は６７／Ｋ９以上でいわゆる「普通薬」の範ちゆ
うに入る低毒性物質であり、さらに１０種類中６種類の
化合物、すなわち半数以上がＬＤ５Ｏ値で１０７／Ｋ９
以上と極めて安全性の高い薬剤であるといえる。（２）
抗菌活性 本物質を蒸留水に溶解して２倍稀釈系列を作成し、この
稀釈液を９倍量の加温溶解した寒天培地に混和し、ペト
リ皿に注いで平板とした。

培地にはハートインヒユージヨン寒天（細菌）及びサブ
ロ一寒天（真菌）を用い、前培養した試験菌を塗抹接種
後細菌は３７℃２０〜２４ｈｒ．真菌は２５℃３〜７日
間それぞれ培養して生育の有無を調べた。被検菌として
は次の各菌種を使用した。緑膿菌（ＰｓｅｕｄＯｍＯｎ
ａｓａｅｒｕｇｉｎＯｓａＩＡＭｌ５ｌ４）大腸菌（Ｅ
ｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃＯｌｌｌＦＯｌ２７３４）黄色
ブドウ球菌（ＳｔａＰｈ３７ｌＯＣＯＣＣＵＳａｕｒｅ
ｕｓ２Ｏ９Ｐ）枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｕｂｔｉｌ
ｌｓＩＡＭｌＯ６９）パン酵母（ＳａｃｃｈａｒＯｍｙ
ｃｅｓｃｅｒｅｖｉｓｉａｅＩＡＭ４２Ｏ７）ガンシダ
酵母（ＣａｎｄｉｄａａｌｂｉｃａｎｓＡＴＣＣ７５２
）白癖菌（ＴｒｉｃｈＯｐｈｙｔＯｎｍｅｎｔａｇＩ′
０Ｐｈ３７ｔｅＳＦ０６１２４）黒かび（Ａｓｐｅｒｇ
ｉｌｌｕｎｉｇｅｒＩＡＭ３ＯＯｌ）その結果、本物質
はいずれの菌に対しても１即／ｍｌの濃度で生育阻止を
示さなかつた。

（３）変異原性まずＲｅｃ−Ａｓｓａｙによる検討を行
なつた。

すなわち、組換修復欠損株（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｕｂｔ
ｉｌｉｓＭ４５）と組換修復保持株（Ｂ．ｓｕｂｔｉｌ
ｌｓＨｌ７）の２株をＢ−寒天培地（肉工キズ１０７、
ポリペプトン１０７、ＮａＣｌ５ｔｌ寒天１５ｔ１蒸留
水１０００ｍ１１ｐＨ７．０）上に出発点が互いに接触
しないように画線した。

本物質を滅菌水に溶解し、その０．０４ａを直径８ｍｍ
の円形沢紙に吸収させた後、直ちに画線の開始点をおお
うように静置し、３７℃１晩培養して生育阻止域の長さ
を測定した。陰性対照としてカナマイシン、陽性対照と
してマイトマイシンＣを用いた。次に復帰変異試験をＳ
ａｌｍＯｎｅｌｌａｔｙＰｈｉｍＵｒｉｌｌｍＴＡ９８
とＴＡｌＯＯ（いずれもヒスチジン要求性）を用いて行
なつた。

０．５ｍＭビオチン−０．５ｍＭヒスチジン溶液１／１
０容を加えた軟寒天液（ＮａＣｌ６ｙ、寒天６ｙ１蒸留
水１０００ｍ１）２ｄに菌液０．１ｍ１１薬液０．１ｍ
１を加えてよく混合し、最小寒天培地上に重層した。

３７℃で２日間培養し復帰変異コロニー数を計数した。

陽性対照としてフリルフラマイド（ＡＦ２）を使用した
。Ｒｅｃ−Ａｓｓａｙの結果を表３、復帰変異試験の結
果を表４にそれぞれ示す。

Ｒｅｃ−Ａｓｓａｙにおいては本物質は変異原性を高濃
度まで示さないが、特にＰ−アミノ安息香酸ナトリウム
誘導体がすぐれていた。また復帰変異試験では本物質に
よる変異発生率は高濃度を作用させた場合でも無添加対
照と比較して何ら変化はみられず、安全性の高い薬剤で
あることが証明された。（４）遅延型皮内反応本物質の
細胞性免疫への影響を知るためにＩＣＲ−ＪＣＬマウス
を用いてヒツジ赤血球を抗原とする足跳反応（ＦＯＯｔ
ｐａｄｒｅａｃｔｉＯｎ）を行なつた。

ヒッジ赤血球を生理食塩水に１０％量懸濁せしめ、この
液０．２祷を尾静脈より注入して１次感作を行ない、さ
らに７日後にヒツジ赤血球の４０％量懸濁液０．０５ｍ
１を足踏に注射して２次感作を行ない翌日足踏厚の測定
を行なつた。本物質は１次感作の日を中心に２５０ｍｇ
／Ｋ９を腹腔内へ連日５回投与した。その結果、本物質
投与群の足踏厚の増加は対照（非投与）群と比較して何
ら有意差は認めなかつた。

（５）抗体産生能 本物質の体液性免疫への影響を知るために、ＩＣＲ−Ｊ
ＣＬマウスに対し、ヒッジ赤血球の１０％量懸濁液０．
２ｍ１を尾静脈より注入して感作し、感作後７日目に採
血して赤血球凝集反応により抗体産生能を測定した。

なお本物質は感作日を中心にして２５０Ｔｆ１９／Ｋｇ
を連日５回腹腔内へ投与した。結果は、本物質投与群と
対照群の凝集価に何ら有意差はみられなかつた。

次に本物質の薬理学的特性を述べる。

１）抗腫瘍作用 ＳａｒｅＯｒｌｌａ−１８０細胞１×１０６個を６週齢
のＩＣＲ−ＪＣＬ雌マウス（日本クレア（株）より購入
）の腋下部皮下に移植、移植２４ｈｒ後より隔日に１０
回、滅菌生理食塩水に溶解させた本物質を１００ｍ９／
Ｋ９、５００叩／Ｋ９及び１０００ワ／Ｋｇ経口投与し
た。

移稙後２５日目に腫瘍結節を摘出し、次式により増殖抑
制率（１．Ｒ．％）を算出した。なお各群１０匹のマウ
スを用いた。

Ｔ：投与群平均腫瘍重量 Ｃ：対照群平均腫瘍重量 結果ぱ表５に示す。

試験に供した化合物はすべて抗腫瘍活性がみられたが、
全般的にアミノ安息香酸のカルボキシル基に対してアミ
ノ基がパラ位にあるもののほうがオルト位にあるものよ
り高い活性を示した。特にｐ−アミノ安息香酸ナトリウ
ム−Ｎ−Ｌ−ラムノシドが経口投与であるにもかかわら
ず、５００Ｔ！１９／Ｋ９投与で７２．５％という高い
増殖抑制率を有することは、副作用の認められない点を
考慮すれば、驚異に値する事実である。なおｐ−アミノ
安息香酸一Ｎ−Ｄ−キシロシド、ｐ−アミノ安息香酸−
ＮＤ〜グルコシド、ｐ−アミノ安息香酸−ＮＬ−ラムノ
シドについて１０００即／Ｋ９経口投与で同様にして増
殖抑制率（１．Ｒ．％）を求めて４２．１、４０，３、
６５，２を得た。

次に本物質の製剤化について述べる。

本物質は抗腫瘍剤として使用する場合、疾患の種類及び
症状に応じて薬効を得るのに都合のよい形状で使用でき
、そして単独または製薬上許容し得る希釈剤及び他の薬
剤との混合物として使用できる。

本物質は経口的または非経口的に適用される。

したがつて経口的または非経口的に投与するための形態
を任意により得る。本物質は投薬単位形で提供すること
ができる。

有効薬量の有効成分が含有され、その形態としては散剤
、顆粒、錠剤、糖衣錠、カプセル、座薬、懸濁剤、液剤
、乳剤、アンブル、注射液などをとり得る。希釈剤とし
て固体、液体、半固体、あるいは摂取し得るカプセルで
もよく、例えば次のものがあげられる。すなわち、賦形
剤、増量剤、結合剤、湿潤化剤、崩解剤、表面活性剤、
滑沢剤、分散剤、緩衝剤、香料、保存料、溶解補助剤、
溶剤などである。さらにこれらの１種または１種以上を
混合して使用し得る。本発明医薬は既知のいかなる方法
でも製造し得る。

本発明において用いられる組成物中の活性成分は一般に
０．０１から１００ｗｔ．％含まれる。本発明の医薬剤
は人間及び動物に経口的または非経口的に投与されるが
経口投与が好ましい。経口的投与は舌下投与を包含する
。非経口的投与は注射、例えば皮下、筋肉、静脈注射、
点滴などを含む。本発明医薬の投与量は動物か人間によ
り、また年令、個人差、病状などに影響されるので場合
によつては下記範囲外量を投与する場合も生ずるが、一
般に人間を対象とする場合、本物質の経口的投与量は体
重１ｋｇ、１日当り０．１〜５００η、好ましくは１〜
２５０η、非経口的投与量は同じく、０．０１〜２００
即、好ましくは０．１〜１００ηを１回〜４回に分けて
投与する。

以下、本発明物質の製剤化例並びに製造例を示し本発明
をより詳細に説明する。

製剤化例 １ を均一に混合して粉末または細粒状として散剤とする。

またこの散剤をカプセル容器に入れてカプセル剤とした
。製剤化例 ２ を均一に混合混和後、破砕造粒して乾燥、篩別後顆粒と
する。

製剤化例 ３ 例２におけるＯ−アミノ安息香酸ナトリウム一Ｎ−Ｄ−
キシロシドのかわりにＯ−アミノ安息香酸ナトリウム−
Ｎ−Ｄ−グルコシドを用いて同様の方法で顆粒剤を作り
、この顆粒剤９６部にステアリン酸カルシウム４部を加
えて圧縮成形して直径１０ｍｍの錠削とする。

製剤化例 ４ を用いて例２と同様の方法で顆粒剤とする。

得られた顆粒の９０部に結晶セルロース１０部を加えて
圧縮成形して直径８ｍｍの錠剤とし、これにシロツプゼ
ラチン、沈降性炭酸カルシウムを加えて糖衣錠とする。
製剤化例 ５ を加温混合後滅菌して注射剤とする。

製造例 １ Ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ−アラビノシド一Ｎａ塩の
製造法Ｐ−アミノ安息香酸４．６７、Ｌ−アラビノース
５７、塩化アンモニウム０．５ｆ７を４０７ＴＬ１９４
％エチルアルコール中に還流下、加熱縮合する。

反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液を口過し、結晶をエーテルで洗い、５０％メチルアル
コールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶を得
た。収率４５．８％であつた。

このようにして得られた、Ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ
−アラビノシドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に
徐々に溶解し、不溶物を口過し、口液を減圧濃縮し、大
過剰のアセトンを加え、脱水後、乾燥して無色の結晶を
得た。

収率１００％、全収率４５．８％であつた。

製造例 ２０−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ−アラビノシド
一Ｎａ塩の製造法アンスラニル酸２．３ｔ．Ｌ−アラビ
ノース２．５７、塩化アンモニウム０．２７を３０ｍ２
メチルアルコール中に還流下、加熱縮合する。

反応後、室温放置すると、結晶の析出をみる。

反応液を口過し結晶を、水、メチルアルコール、エーテ
ルで洗い、無色針状または盤状の結晶を得た。収率６１
．３％であつた。

このようにして得られた、アンスラニル酸−ＮＬ−アラ
ビノシドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐々に
溶解し、不溶物を口過し、口液を減圧濃縮し、大過剰の
アセトンを加え、脱水後乾燥して、無色の結晶を得た。

収率１００％、全収率６１，３％であつた。

製造例 ３Ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−キシロシド一
Ｎａ塩の製造法Ｐ−アミノ安息香酸２．３７、Ｄ−キシ
ロース２．５ｆ１塩化アンモニウム０．０５７を２５１
ＩＬ１エチルアルコール中に還流下、加熱縮合する。

反応中に結晶の析出があるが、溶媒を追加し、加熱をつ
づけて反応を終る。

冷所に放置した後、反応液を口過し、結晶を水、稀メチ
ルアルコール、および少量のエーテルで洗い、９４％エ
チルアルコールから再結晶して、無色針状の結晶を得た
。収率７３．７％であつた。このようにして得られた、
Ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−キシロシドを計算量のＮ
ａＯＨを含む１％水溶液に徐々に溶解し、水溶物を口過
し、口液を減圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え、脱水
後、乾燥して無色の結晶を得た。

収率１００％、ＴＯｔａｌ収率７３．７％であつた。

製造例 ４０−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−キシロシド一
Ｎａ塩の製造法アンスラ[ャ去_２．３ｙ．Ｄ−キシロー
ス２．５７、塩化アンモニウム０．２７を３５ｍ１エチ
ルアルコール中に還流下、加熱縮合する。

反応後、減圧下に約１／２に濃縮し、室温に放置すると
結晶の析出をみる。

反応液を口過し、結晶を、水、メチルアルコール、エー
テルで洗い、エチルアルコールより再結晶して、無色針
状の結晶を得た。収率７４．６％であつた。

このようにして得られた、アンスラニル酸−ＮＤ−キシ
ロシドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐々に溶
解し、不溶物を口過し、口液を減圧濃縮し、大過剰のア
セトンを加え、脱水後乾燥して、無色の結晶を得た。

収率１００％、ＴＯｔａｌ収率７６，４％であつた。

製造例 ５ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−グルコシドＮ
ａ塩の製造法 ｐ−アミノ安息香酸５ｆ７、Ｄ−グルコース６，４７、
塩化アンモニウム０．５ｙを５０ｍ１、９４％エチルア
ルコール中に還流下、加熱縮合する。

反応後、減圧下に約１／３に濃縮し、冷所に放置すると
液全体がゲル状に膠化した。少量の水を加え、再び加温
して溶解した後、冷蔵庫に放置すると結晶の析出をみる
。反応液を口過し、結晶を、水、稀メチルアルコールお
よび少量のエーテルで洗い、５０％メチルアルコールか
ら再結晶して、無色針状の結晶を得た。

収率３３．７％であつた。

このようにして得られた、Ｐ−アミノ安息香酸一Ｎ−Ｄ
−グルコシドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐
々に溶解し、不溶物を、口過し口液を減圧濃縮し、大過
剰のアセトンを加え、脱水後乾燥して無色の結晶を得た
。

収率１００％、ＴＯｔａｌ収率３３．７％であつた。

製造例 ６０−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−グルコシド−
Ｎａ塩の製造法アンスラニル酸４，６ｙ．Ｄ−グルコー
ス６．０ｙ、塩化アンモニウム０．５１を４０ｍ１１９
５％エチルアルコール中に還流下、加熱縮合する。

反応後減圧下に約１／２に濃縮し、冷蔵庫に一夜放置す
ると結晶の析出をみる。

反応液を口液し、結晶を、水、メチルアルコール、エー
テルで洗い、メチルアルコールから二度再結晶し無色針
状の結晶を得た。

収率４．６％であつた。

このようにして得られた、アンスラニル酸−Ｎ−Ｄ−グ
ルコシドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐々に
溶解し、不溶物を口過し口液を減圧濃縮し、大過剰のア
セトンを加え、脱水後乾燥して無色の結晶を得た。

収率１００％、ＴＯｔａｌ収率４．６％であつた。

製造例 ７ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−ガラクトシド
−Ｎａ塩の製造法Ｐ−アミノ安息香酸１．５７、Ｄ−ガ
ラクトース２ｙ１塩化アンモニウム０．１７を３０ｍ１
９４％工チルアルコール中に還流下、加熱縮合する。

反応後、減圧濃縮し、冷所に放置すると、結晶の析出を
みる。反応液を口過し、結晶を水、稀メチルアルコール
および少量のエーテルで洗い、メチルアルコールから再
結晶して、無色針状の結晶を得た。

収率１８．１％であつた。このようにして得られた、Ｐ
−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−ガラクトシドを計算量のＮ
ａＯＨを含む１％水溶液に徐々に溶解し、不溶物を口過
し口液を減圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え、脱水後
、乾燥して無色の結晶を得た。

収率１００％、ＴＯｔａｌ収率１８．１％であつた。

製造例 ８０−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−ガラクトシド
−Ｎａ塩の製造法アンスラニル酸２．４ｆ７、Ｄ−ガラ
クトース３．０７、塩化アンモニウム０．２ｆを３０ｍ
１９５％エチルアルコール中に還流下、加熱縮合する。

反応後、減圧下約１／２に濃縮し、室温に放置すると結
晶の析出をみる。

反応液を口過し、結晶を、水、メチルアルコール、エー
テルで洗い、９５％エチルアルコールより再結晶して無
色針状の結晶を得た。

収率１６．４％であつた。

このようにして得られた、アンスラニル酸−Ｎ一Ｄ−ガ
ラクトシドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐々
溶解し、棉物を口過し、口液を減圧濃縮し、大過剰のア
セトンを加え、脱水後乾燥して無色の結晶を得た。

収率１００％、ＴＯｔａｌ収率１６．４％であつた。

製造例 ９Ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ−ラムノシドＮ
ａ塩の製造法 Ｐ−アミノ安息香酸３７、Ｌ−ラムノース４７、塩化ア
ンモニウム０．１ｙを、９４％エチルアルコール中に還
流冷却下加熱縮合する。

反応後室温放置すると結晶の析出をみる。

反応液を口過し、結晶を、水、稀メチルアルコールで洗
つた後５０％メチルアルコールより再結晶して無色の針
状の結晶を得る。

収率３０．９％であつた。

このようにして得られた、Ｐ−アミノ安息香酸Ｎ−Ｌ−
ラムノシド０．２７を計算量のＮａＯＨを含む１％水溶
液中に徐々に溶解し、不溶物を口過し、口液を減圧濃縮
し、大過剰のアセトンを加え、脱水後乾燥して無色の結
晶を得た。

収率１００％、ＴＯｔａｌ収率３０．９％であつた。

製造例 １００−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ−ラムノシド
一Ｎａ塩の製造法アンスラニル酸２．３ｙ．．Ｌ−ラム
ノース２．８７、塩化アンモニウム０．２Ｖを２５ｍ１
メチルアルコール中に還流下加熱縮合する。

反応後、室温放置すると結晶の析出をみる。

反応液を口過し、結晶を水、メチルアルコールで洗つた
後、５０％メチルアルコールより再結晶して、無色針状
の結晶を得る。収率９．８％であつた。

このようにして得られた、アンスラニル酸−ＮＬ−ラム
ノシド０．２７を計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液中
に徐々に溶解し、不溶物を口過し、口液を減圧濃縮し、
大過剰のアセトンを加え、脱水後乾燥して無色の結晶を
得た。

収率１００％、ＴＯｔａｌ収率は９．８％であつた。

【図面の簡単な説明】

第１〜２０図は、本発明物質の赤外線吸収スベクトル図
である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしＲ＿１はアラビノース、キシロース、グルコー
   ス、ガラクトース、ラムノース残基を示す）で示される
   アミノ安息香酸誘導体又はその塩の少なくとも１種を含
   有する抗腫瘍剤。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしＲはアラビノース、キシロース、グルコース、
   ガラクトース、ラムノース残基を示す）で示される特許
   請求の範囲第１項記載の抗腫瘍剤。 ３ 経口投与形態にある特許請求の範囲第１項または第
   ２項記載の抗腫瘍剤。