JPS5924965B2 - アミノ安息香酸誘導体又はその医薬上許容し得る塩を有効成分とする解熱鎮痛剤 - Google Patents

アミノ安息香酸誘導体又はその医薬上許容し得る塩を有効成分とする解熱鎮痛剤

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JPS5924965B2
JPS5924965B2 JP53161386A JP16138678A JPS5924965B2 JP S5924965 B2 JPS5924965 B2 JP S5924965B2 JP 53161386 A JP53161386 A JP 53161386A JP 16138678 A JP16138678 A JP 16138678A JP S5924965 B2 JPS5924965 B2 JP S5924965B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記一般式（ハで表わされる化合物を有効成分
とする中枢神経抑制剤に関するものであり。
特に解熱剤又は鎮痛剤に関するものである。Ｒ１−ＮＨ
Ｑ・・・・・・（１） （式中Ｒ１はアラビノース、キシロース、グルコース、
ガラクトース、ラムノースもしくはマンノース各残基を
示す。
）従来、制癌剤として合成化合物や抗生物質などが用い
られてきたが、これらは殺癌効果はすぐれていても正常
細胞にも作用するため毒性が強く、副作用を呈する欠点
があつた。
そこで最近では宿主の免疫能を高めることにより制癌効
果を発揮する種々の起源の多糖体が注目されるようにな
つた。本発明者等はすでに担子菌由来多糖よりなる制癌
剤を開発し社会に提供しているが、この制癌剤の構造並
びに活性の研究中に上記一般式（１）で示される化合物
に顕著な鎮痛解熱作用を見出し、本発明を完成したもの
である。上記一般式（１）で示される化合物（以下、
本物質゛″と略称する）は簡単な構造でありながら、極
めて低毒性であり且つ抗菌活性がないので腸内菌叢攪乱
などの心配がなく、長期投与力何能である。
また変異原性や細胞性及び体夜性免疫にも影響を与えず
、したがつて健康な人に対する催奇形性やアレルギ一反
応などの危険もなく、極めて安全な薬剤である。加えて
、本物質はいずれも鎮痛作用並びに解熱作用を有してお
り、中枢神経抑制作用剤として有用である。本物質のカ
ルボキシル基の位置はＰ−、ｍ−、０−と３種類あり、
それぞれ活性に多少の違いがみられることもあるが、本
質的にはいずれも有用である。
アミノ安息香酸の医薬上許容し得る塩とはアルカリ金属
の塩を示し、アルカリ金属としては通常、Ｎａ，Ｋ，Ｍ
ｇ，Ｃａ，Ａｌなどが好ましく、特にＮａが好ましい。
尚、その糖部分は、６員環（ピラノース）の構造をとる
。本物質の製法は下記の通り例示される〇 アミノ安息香酸１．５〜５ｆ１糖（Ｌ−アラビノース、
Ｄ−キシロース、Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラクトースま
たはＬ−ラムノース）２．０〜６．４ｆ１塩化アンモニ
ウム０．０５〜０．５ｇを９５〜１００？エタノールま
たは純メタノール１０〜９０ｍ１の環流下にて加熱縮合
せしめる。
室温または冷所放置後しばらくして結晶の析出するもの
は反応液を沢過し、結晶を水、アルコール、エーテルな
どで十分に洗滌後、メタノール水またはエタノール水よ
り再結晶する。カルボキシル基の水素を塩基で置換する
には周知の方法に準拠した。
すなわち、本物質をアルコール水系溶媒に溶解し無機塩
を加えて置換した。以上の製法により得られた本物質の
物理化学的特性を下記表１に示す。また赤外線吸収スペ
クトルを第１〜２４図に示す。なお、表１における分析
方法は次の通りである。（１）融 点 柳本微量融点
測定装置を用いて測定した。
（２）元素分析 柳本ＣＨＮコーターＭＴ２型により測
定した。
（３） ＵＶ日立ＥＰＳ−３Ｔ型自記分光光度計により
、−Ｈはアルコール一水系、−Ｎａは水を溶媒として測
定 した。
（４） ＩＲ日本分光ＤＳ−７０１Ｇ型によりＫＢｒ法
で測定した。
尚、図面番号は表１の試料痛と一致する。
次に本物質の毒物学的特性を示す。
１）急性毒性 ＩＣＲ−ＪＣＬ系マウスを用いて腹腔内及び強制経口投
与による急性毒性を調べた。
本物質は腹腔内投与では生理食塩水に、経口投与では蒸
溜水に溶解し、これを注射筒または胃ゾンデを用いて所
定の量に調整して与えた。投与後中毒症状の覗察を続け
、７日目までの経時的死亡率からＬＤ５Ｏ値を求めた。
生存例、死亡例とも解剖して所見を得た。ＬＤ５Ｏ値は
リツチフイールド・ウイルコクソン（Ｌｉｔｃｈｆｉｅ
ｌｄ−Ｗｉｌ−ＣＯｘＯｎ）図計算法により求めた。結
果は表２に示す。いずれも腹腔内、経口を問わずＬＤ５
Ｏ値は６ｇ／Ｋｇ以上でいわゆる「普通薬」の範ちゆう
に入る低毒性物質であり、さらに１０種類中６種類の化
合物、すなわち半数以上がＬＤ５Ｏ値で１０ｆ／Ｋｇ以
上と極めて安全性の高い薬剤であるといえる。２）抗菌
活性 本物質を蒸溜水に溶解して２倍稀釈系列を作成し、この
稀釈液を９倍量の加温溶解した寒天培地に混和し、ペト
リ皿に注いで平板とした。
培地にはハートインヒユージヨン寒天（細菌）及びサブ
ロー寒天（真菌）を用い、前培養した試験菌を塗抹接種
後細菌は３７用Ｃ２０〜２４ｈｒ．真菌は２５接Ｃ３〜
７日間それぞれ培養して生育の有無を調べた。被検菌と
しては次の各菌種を使用した。緑膿菌（ＰｓｅｕｄＯｍ
ＯｒｌａｓａｅｒｕｇｉｎＯｓａＩ，ＡＩＶｌ５ｌ４）
大腸菌（ＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃＯｌｌｌＦＯｌ２７
３４）黄色ブドウ球菌（ＳｔａｐｈｙｌＯｃＯｃｃｕｓ
ａｕｒｅｕｓ２Ｏ９Ｐ）枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｕ
ｂｔｉｌｉｓＩＡＭｌＯ６９）パン酵母（Ｓａｃｃｈａ
ｒＯｍｙｃｅｓｃｅｒｅｖｉｓｉａｅＩＡＭ４２Ｏ７）
ガンシダ酵母（ＣａｎｄｉｄａａｌｂｉｃａｎｓＡＴＯ
Ｏ７５２）白癖菌（ＴｒｉｃｈＯｐｈｙｔＯｎｍｅｎｔ
ａｇｒＯｐｈｙｔｅｓＩＦＯ６ｌ２４）黒かび（Ａｓｐ
ｅｒｇｉｌｌｕｓｎｉｇｅｒＩＡＭ３ＯＯｌ）その結果
、本物質はいずれの菌に対しても１ｍｇ／ＭｌＯ濃度で
生育阻止を示さなかつた。
３）変異原性 まずＲｅｃ−Ａｓｓａｙによる検討を行なつた。
すなわち、組換修復欠損株（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｕｂｔ
ｉ一１１ｓＭ４５）と組換修復保持株（Ｂ．ｓｕｂｔｉ
ｌｉｓＨｌ７）の２株をＢ−寒天培地（肉工キズ１０ｆ
１ポリペプトン１０ｆｓＮａＣ１５ｆ１１寒天１５ｆ１
蒸溜水１０００ｍ１ｓｐＨ７．０）上に出発点が互いに
接触しないように画線した。
本物質を減菌水に溶解し、その０．０５ｍ１を直径８關
の円形沢紙に吸収させた後、直ちに画線の開始点をおお
うように静置し、３７℃１晩培養して生育阻止域の長さ
を測定した。陰性対照としてカナマイシン、陽性対照と
してマイトマイシンＣを用いた。次に復帰変異試験をＳ
ａｌｍＯｎｅｌｌａｔｙｐｈｉ一ＭｕｒｉｕｍＴＡ９８
とＴＡｌＯＯ（いずれもヒスチジン要求性Ｏを用いて行
なつた。
０．５ｍＭビオチン−０．５ｍＭヒスチジン溶液１／１
０容を加えた軟寒天液（ＮａＣｌ６ｑｌ寒天６ｙ１蒸溜
水１０００ｍ１）２ｍ１１Ｃ菌液０．１ｍ１１薬液０．
１７７！／を加えてよく混合し、最小寒天培地上に重層
した。
３７℃で２日間培養し復帰変異コロニー数を計数した。
陽性対照としてフリルフラマイド（ＡＦ２）を使用した
。
Ｒｅｃ−Ａｓｓａｙの結果を表３、復帰変異試験の結果
を表４にそれぞれ示す。
Ｒｅｃ−Ａｓｓａｙにおいては本物質は変異原性を高濃
度まで示さないが、特にＰ−アミノ安息香酸ナトリウム
誘導体がすぐれていた。また復帰変異試験では本物質に
よる変異発生率は高濃度を作用させた場合でも無添加対
照と比較して何ら変化はみられず、安全性の高い薬剤で
あることが証明された。４）遅延型皮内反応 本物質の細胞性免疫への影響を知るためにＩＣＲ−ＪＣ
Ｌマウスを用いてヒツジ赤血球を抗原とする足耶反応（
ＦＯＯｔｐａｄｒｅｃｔｉＯｎ）を行なつた。
ヒツジ赤血球を生理食塩水に１０？量懸濁せしめ、この
ＦＳ．Ｏ．２ｍｌを尾静脈より注入して１次感作を行な
い、さらに７日後にヒツジ赤血球の４０％量懸濁液０．
０５ｍ１を足鍍に注射して２次感作を行ない翌日足跪厚
の測定を行なつた。本物質は１次感作の日を中心に２５
０η／Ｋ９を腹腔内へ連日５回投与した。その結果、本
物質投与群の足鍍厚の増加は対照（非投与）群と比較し
て何ら有意差は認めなかつた。
】）抗体産生能 本物質の体液性免疫への影響を知るために、１ＣＲ−Ｊ
ＣＬマウスに対し、ヒツジ赤血球の１０％量懸濁液０．
２ｍ１を尾静脈より注入して感作し、感作後７日目に採
血して赤血球凝集反応により抗体産生能を測定した。
なお本物質は感作日を中心にして２５０η／Ｋ９を連日
５回腹腔内へ投与した。結果は、本物質投与群と対照群
の凝集価に何ら有意差はみられなかつた。
次に本物質の薬理学的特性を述べる。
１）鎮痛作用 機械的刺激法（圧刺激法） 高木、亀山らの圧刺激装置（夏目製作所製）を用いた。
被１験動物は６週齢のＩＣＲ系マウス（日本クレア（株
）より購入、♀）を用い、マウスの尾根部に圧を加え、
疼痛閾値が５０〜８０ｍｍＨｇを示すものを選び１群１
０匹とした。１０〜／Ｋｇ又は１０００η／Ｋｇの試料
を経口投与後、経時的に測定を行い、被験動物が仮性逃
避反応を示した時点までの圧と所要時間（８）より鎮痛
効果を判定した。
結果は表５に示す。
本物質投与群はいずれも仮性逃避反応出現時圧が対照群
よりも高く、また出現時間も対照群よりも延長される傾
向を示し、鎮痛効果が確認された。この作用はＰ−アミ
ノ安息香酸ナトリウム−Ｎ−Ｄ−キシロシド 二および
Ｐ−アミノ安息香酸ナトリウム−Ｎ−Ｌーアラビノシド
にとくに顕著であつた。なおＰ−アミノ安息香酸−Ｎ−
Ｄ−キシロド、Ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ−ラムノシ
ド、Ｐ一アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−マンノシドについ
！て同様にして、仮性逃避反応出現時点までの圧と所要
時間を測定し、それぞれ９８，８２，８４ｍ７１ＬＨｇ
１３４，３１，２４秒を得た。
化学的刺激法ＩＣＲ系マウス、５〜６週齢（♀、日本ク
レア（株）より購入）マウスを１群１０匹とし、ＫＯｓ
ｔｅｒｅｔａｌ（１９５９）の方法に準拠して試料を１
０〜／１＜ｇ、５００〜／Ｋｇ又は１０００Ｗ９／Ｋ９
経口投与後３０鼎後に０．６？酢酸溶液を０．１ｍ１／
１０ｆマウス体重当り腹腔内注射し、さらに１０詣後よ
り１０１Ｌｍ間マウスにおきるＷｒｉｔｈｉｎｇ数を計
数し、次式により対照群に対する抑制率（至）を求めた
。
（１−Ｔ／ｃ）ＸｌＯＯ＝１．Ｒ．（％）Ｔ：投与群の
平均Ｗｒｉｔｈｉｎｇ数 Ｃ：対照群 〃 結果は表６に示す。
試料化合物いずれにも多少なりとも鎮痛効果がみられた
が、特に１０００η／Ｋｇ投与でＰ−アミノ安息香酸ナ
トリウム一Ｎ−Ｌ−ラムノシドおよびＰ−アミノ安息香
酸ナトリウム−Ｎ−Ｄ−マンノシドが７０％以上の抑制
率を示したのが注目される。り解熱作用 Ｗｉｎｔｅｒｅｔａｌ（１９６１）の方法に準じ、１群
６匹の６週齢の呑竜系ラツト（東京実験動物（４）より
購入）に２０％ビール酵母懸濁液を皮下投与し、１９時
間絶食後、試料を１０ｍ９／Ｋｇ５ＯＯＴ！１９／Ｋｇ
又は１０００〜／Ｋｇ経口投与し直腸温を測定し、試料
の作用最大時における対照発熱ラツト体温に対する発熱
抑制率を次式より求めた。
Ｔ：投与群の平均体温 Ｃ１：対照発熱ラツトの平均体温（３８．７゜Ｃ）Ｃ２
：対照無処置ラツトの平均体温（３７．２ＣＣ）結果は
表７に示す。
試験に供した化合物のうち、Ｐ−アミノ安息香酸ナトリ
ウム−Ｎ−ＬーラムノシドおよびＰ−アミノ安息香酸ナ
トリウム−Ｎ−Ｌ−アラビノシドの解熱効果がすぐれて
おり、発熱ラツトの体温をほとんど無処置ラツトのレベ
ルまで下げる効果を示した。なお、Ｐ−アミノ安息香酸
−Ｎ−Ｄ−キシロシド、Ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ−
ラムノシド、Ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−マンノシド
について１０η／Ｋ９経口投与で同様に発熱抑制率を求
めてそれぞれ６２．８，８０．２，１０．３％を得た（
ただしＣ１は３８．５℃、Ｃ２は３７．１℃であつた）
。
次に本物質の製剤化について述べる。
本物質は鎮痛剤及び解熱剤として使用する場合、疾患の
種類及び症状に応じて薬効を得るのに都合のよい形状で
使用でき、そして単独または製薬土許容し得る希釈剤及
び他の薬剤との混合物として使用できる。
本物質は経口的または非経口的に適用される。
したがつて経口的または非経口的に投与するための形態
を任意にとり得る。本物質は投薬単位形で提供すること
ができる。
有効薬量の有効成分が含有され、その形態としては散剤
、顆粒、錠剤、糖衣錠、カプセル、座薬、懸濁剤、液剤
、アンプル、注射液などをとり得る。希釈剤として固体
、液体、半固体、あるいは摂取し得るカプセルでもよく
、例えば次のものがあげられる。すなわち、賦形剤、増
量剤、結合剤、湿潤化剤、崩解剤、表面活性剤、滑沢剤
、分散剤、緩衝剤、香料、保存料、溶解補助剤、溶剤な
どである。・さらにこれらの１種または１種以上を混合
して使用し得る。本発明の中枢神経抑制剤は既知のいか
なる方法でも製造し得る。
本発明において用いられる組成物中の活性成分は一般に
０．０１％から１００Ｗｔ．％含まれる。本発明の医薬
剤は人間及び動物に経口的または非経口的に投与される
が経口投与が好ましい。
経口的投与は舌下投与を包含する。非経口的投与は注射
、例えば皮下、筋肉、静脈注射、点滴などを含む。本発
明の医薬剤の投与量は動物か人間により、また年令、個
人差、病状などに影響されるので場合によつては下記範
囲外量を投与する場合も生ずるが、一般に人間を対象と
する場合、本物質の経口的投与量は体重１ｋｇ、１日当
り０．１〜１０００即、好ましくは１〜５００ｍｇ、非
経口的投与量は同じく、０．０１〜２００η、好ましく
は０．１〜１００〜を１回〜４回に分けて投与する。
以下、本発明物質の製剤化例並びに製造例を示し本発明
をより詳細に説明する。
製剤化例 １ を均一に混合して粉末または細粒状として散剤とする。
またこの散剤をカプセル容器に入れてカプセル剤とした
。製剤化例 ２ １本物質（４）−アミノ安息香酸 を均一に混合混和後、破砕造粒して乾燥、篩別後顆粒と
する。
製斎且ヒ例 ３ 例２におけるＯ−アミノ安息香酸ナトリウム一Ｎ−Ｄ−
キシロシドのかわりにＯ−アミノ安息香酸ナトリウム−
Ｎ−Ｄ−グルコシドを用いて同様の方法で顆粒剤を作り
、この顆粒剤９６部にステアリン酸カルシウム４部を加
えて圧縮成形して直経１０ｍｍの錠剤とする。
製剤化例 ４ 〜 を用いて例２と同様の方法で顆粒剤とする。
得られた顆粒の９０部に結晶セルロース１０部を加えて
圧縮成形して直経８ｍｍの錠剤とし、これにシロツプゼ
ラチン、沈降性炭酸カルシウムを加えて糖衣錠とする。
製剤化例 ５ を加温混合後滅菌して注射剤とする。
製造例 １ Ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ−アラビノシド一Ｎａ塩の
製造法：Ｐ−アミノ安息香酸４．６ｙｓＬ−アラビソー
ス５ｆ１塩化アンモニウム０．５ｆを４０ｍ１９４％エ
チルアルコール中に、還流下、加熱縮合する。
反応液を冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応
液を口過し、結晶、をエーテルで洗い、５０％メチルア
ルコールから数回再結を繰り返すと、無色針状の結晶を
得た。収率４５．８％であつた。
このようにして得られた、Ｐ−アミノ安息香酸一Ｎ−Ｌ
−アラビノシドを計算量のＮａＯＨを台む１％水溶液に
徐々に溶解し、不溶物を口過し、口液を減圧濃縮し、大
過剰のアセトンを加え、脱水後、乾燥して無色の結晶を
得た。
収率１００％、全収率４５．８％であつた。
製造例 ２０−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ−アラビノシド
一Ｎａ塩の製造法：アンスラニル酸２．３ｆｓＬ−アラ
ビノース２．５９、塩化アンモニウム０．２ｑを３０ｍ
１メチルアルコール中に還流下、加熱縮合する。
反応後、室温放置すると、結晶の析出をみる。
反応後を口過し結晶を、水、メチルアルコール、エーテ
ルで洗い、無色針状または盤状の結晶を得た。収率６１
．３％であつた。
このようにして得られた、アンスラニル酸−Ｎ−Ｌ−ア
ラビノシドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐々
に溶解し、不溶物を口過し、口液を減圧濃縮し、大過剰
のアセトンを加え、脱水後乾燥して、無色の結晶を得た
。
収率１００％、全収率６１．３％であつた。
製造例 ３Ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−キシロシド一
Ｎａ塩の製造法：Ｐ−アミノ安息香酸２．３ｆｓＤ−キ
シロース２．５ｆ１塩化アンモニウム０．０５ｆを２５
ｍ１エチルアルコール中に還流下、加熱縮合する。
反応中に結晶の析出があるが、溶媒を追加し、加熱をつ
づけて反応を終る。
冷所に放置した後、反応液を口過し、結晶を水、稀メチ
ルアルコール、および少量のエーテルで洗い、９４％エ
チルアルコールから再結晶すれば、無色針状の結晶を得
た。収率７３．７％Ｓであつた。このようにして得られ
た、Ｐ−アミノ安息香酸一Ｎ−Ｄ−キシロシドを計算量
のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐々に溶解し、不溶物を
口過し、口液を減圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え、
脱水後、乾燥して無色の結晶を得た。
収率１００％、ＴＯｔａｌ収率７３．７％であつた。
製造例 ４０−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−キシロジド一
Ｎａ塩の製造法：アンスラニル酸２，３ｙ１Ｄ−キシロ
ース２．５′、塩化アンモニウム０．２′を３５ｍ１エ
チルアルコール中に還流下、加熱縮合する。
反応後、減圧下に約１／２に濃縮し、室温に放置すると
結晶の析出をみる。
反応後を口過し、結晶を、水、メチルアルコール、エー
テルで洗い、エチルアルコールより再結晶すれば、無色
針状の結晶を得た。収率７４．６％、であつた。
このようにして得られた、アンスラニル酸−Ｎ一Ｄ−キ
シロシドを計算書のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐々に
溶解し、不溶物を口過し、口液を減圧濃縮し、大過剰の
アセトンを加え、脱水後乾燥して、無色の結晶を得た。
収率１００％、ＴＯｔａｌ収率７６．４％であつた。
製造例 ５Ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−グルコシド−
Ｎａ塩の製造法：Ｐ−アミノ安息香酸５ｆｓＤ−グルコ
ース６．４ｙ１塩化アンモニウム０．５ｆを５０ｍ１９
４％エチルアルコール中に還流下、加熱縮合する。
反応後、減圧下に約１／３に濃縮―冷所に放置すると液
全体がゲル状に膠化した。
少量の水を加え、再び加温して溶解した後、冷蔵庫に放
置すると結晶の析出をみる。反応液を口過し、結晶を、
水、稀メチルアルコールおよび少量のエーテルで洗い、
５０％メチルアルコールから再結晶すれば、無色針状の
結晶を得た。
収率３３．７％であつた。
このようにして得られた、Ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−１
）−グルコシドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に
徐々に溶解し、不溶物を、口過し口液を減圧濃縮し、大
過剰のアセトンを加え、脱水後乾燥して無色の結晶を得
た。
収率１００％、ＴＯｔａｌ収率３３，７％、であつた。
製造例 ６ ０−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−グルコシド−Ｎａ塩の製
造法：アンスラニル酸４．６ｆｓＤ−グルコース６．０
ｆ１１塩化アンモニウム０．５ｆを４０ｍ１９５％エチ
ルアルコール中に還流下、加熱縮合する。
，反応後減圧下に約１／２に濃縮し、冷蔵庫に一夜放置
すると結晶の析出をみる。
反応液を口過し、結晶を、水、メチルアルコール、エー
テルで洗い、メチルアルコールから二度再結晶し無色針
状の結晶を得た。
収率４．６％であつた。
このようにして得られた、アンスラニル酸−Ｎ−Ｄ−グ
ルコシドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐々に
溶解し、不溶物を口過し口液を減圧濃縮し、大過剰のア
セトンを加え、脱水後乾燥して無色の結晶を得た。
収率１００％、ＴＯｔａｌ収率４．６％であつた。
製造例 ７Ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−ガラクトシド
−Ｎａ塩の製造法：Ｐ−アミノ安息香酸１．５ｆｓＤ−
ガラクトース２ｙ１塩化アンモニウム０．１ｙを３０ｍ
１９４％エチルアルコール中に還流下、加熱縮合する。
反応後、減圧濃縮し、冷所に放置すると、結晶の析出を
みる。反応液を口過し、結晶を水、稀メチルアルコール
および少量のエーテルで洗い、メチルアルコールから再
結晶すれば、無色針状の結晶を得た。
収率１８．１％であつた。このようにして得られた、Ｐ
−アミノ安息香酸一Ｎ−Ｄ−ガラクトシドを計算量のＮ
ａＯＨを含む１％水溶液に徐々に溶解し、不溶物を口過
し口液を減圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え、脱水後
乾燥して無色の結晶を得た。
収率１００％、ＴＯｔａｌ収率１８．１％であつた。
製造例 ８０−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−ガラクトシド
−Ｎａ塩の製造法：アンスラニル酸２．４ｆｓＤ−ガラ
クトース３．０ｙｓ塩化アンモニウム０．２ｆを３０７
！１１！９５％エチルアルコール中に還流下、加熱縮合
する。
反応後、減圧下に約１／２に濃縮し、室温に放置すると
結晶の析出をみる。
反応液を口過し、結晶を、水、メチルアルコール、エー
テルで洗い、９５％エチルアルコールより再結晶すれば
無色針状の結晶を得た。
収率１６．４％であつた。
このようにして得られた、アンスラニル酸−Ｎ一Ｄ−ガ
ラクトシドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液に徐々
に溶解し、不溶物を口過し、口液を減圧濃縮し、大過剰
のアセトンを加え、脱水後乾燥して無色の結晶を得た。
収率１００％、ＴＯｔａｌ収率１６．４％であつた。
製造例 ９Ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ−ラムノシド一
Ｎａ塩の製造法：Ｐ−アミノ安息香酸３ｆｓＬ−ラムノ
ース４ｇ、塩化アンモニウム０．１ｆを、９４％エチル
アルコール中に還流冷却下加熱縮合する。
反応後室温放置すると結晶の析出をみる。
反応後を口過し、結晶を、水、稀メチルアルコールで洗
つた後５０％メチルアルコールより再結晶すれば無色の
針状の結晶を得る。
収率３０．９％であつた。
このようにして得られた、Ｐ−アミン安息香酸一Ｎ−Ｌ
−ラムノシドを計算量のＮａＯＨを含む１％水溶液中に
徐々に溶解し、不溶物を口過し、口液を減圧濃縮し、大
過剰のアセトンを加え、脱水後乾燥して無色の結晶を得
た。
収率１００％、ＴＯｔａｌ収率３０．９％であつた。
製造例 １００−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ−ラムノシド
一Ｎａ塩の製造法：アンスラニル酸２．３ｆ１Ｌ−ラム
ノース２．８ｆ１塩化アンモニウム０．２ｆを２５７ｎ
１メチルアルコール中に還流下加熱縮合する。
反応後、室温放置すると結晶の析出をみる。
反応後を口過し、結晶を水、メチルアルコールで洗つた
後、５０％メチルアルコールより再結晶すれば、無色針
状の結晶を得る。収率９．８％であつＴＯ このようにして得られた、アンスラニル酸−Ｎ一Ｌ−ラ
ムノシドを計算量のＮａＯＨ５：一含む１％水溶液中に
徐々に溶解し、不溶物を口過し、口液を減圧濃縮し、大
過剰のアセトンを加え、脱水後乾燥して無色の結晶を得
た。
収率１００％、ＴＯｔａｌ収率９．８％であつた。製造
例 １１ Ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−マンノシド一Ｎａ塩の製
造法：Ｐ−アミノ安息香酸２ｙｓＤ−マンノース３ｆお
よび塩化アンモニウム０．２ｙをエチルアルコール１０
ｍｊ中で還流下にて約１時間加熱して縮合反応を行わせ
る。
反応後生成物を室温に放置して結晶を析出させる。つい
でこの結晶を分別して水、稀エチルアルコールおよび少
量のエーテルで洗浄したのち、５０％メチルアルコール
を用いて再結晶させて、Ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−
マンノシドの無色針状の結晶を得た。収率５６．１％で
あつた。上述のようにして得られたＰ−アミノ安息香酸
一Ｎ−一Ｄ−マンノシドの水和物を計算量のＮａＯＨを
含む１％水溶液に徐々に加えて溶解後、減圧濃縮し、こ
れに過剰のエチルアルコールを加えて沈殿を生成させる
。
この沈殿を採取し、脱水後乾燥すると無色の結晶が得ら
れる。この結晶を、さらに、水５部、アセトン１部から
なる水溶液を用いて再結晶させてＰ−アミノ安息香酸ナ
トリウム一Ｎ−Ｄ−マンノシドの無色の結晶を得た。収
率：９５％、ＴＯｔａｌ収率５３．３％であつた。製造
例 １２ｍ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−マンノシド一Ｎ
ａ塩の製造法：ｍ−アミノ安息香酸２ｆｓＤ−マンノー
ス３ｆ１塩化アンモニウム０．２ｆ１をエチルアルコー
ル１０ｍ１中に還流下、９５〜９６℃湯浴中にて加熱縮
合する。
加温後しばらくして厚い結晶塊が析出。反応液を口過し
、結晶を、水、メチルアルコールで充分洗つた後メチル
アルコールより再結晶すれば無色針状の結晶を得た。収
率３３．０％であつた。
このようにして得られた、ｍ−アミノ安息香酸一Ｎ−Ｄ
−マンノシドを計算量のＮａＯＨを自む１？水溶液中に
徐々に溶解し、不溶物があれば、口過し口液を減圧濃縮
し、大過剰のエタノールを加え、脱水後乾燥して無色の
結晶を得た。
収率１００％、ＴＯｔａｌ収率３３％であつた。
【図面の簡単な説明】
添附図面の第１図乃至第２４図は表１に示す滝１〜２４
の各化合物の赤外線吸収スペクトルをそれぞれ示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１はアラビノース、キシロース、グルコース
    、ガラクトース、ラムノースもしくはマンノース各残基
    を示す。 〕で示されるアミノ安息香酸誘導体又はその医薬上許容
    し得る塩の少くとも１種を有効成分とする解熱鎮痛剤。 ２ アミノ安息香酸誘導体は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒはアラビノース、キシロース、グルコース、ガ
    ラクトース、ラムノースもしくはマンノース各残基を示
    す〕で示される特許請求の範囲第１項記載の解熱鎮痛剤
    。 ３ 経口投与形態にある特許請求の範囲第１項または第
    ２項記載の解熱鎮痛剤。 ４ 非経口投与形態にある特許請求の範囲第１項または
    第２項記載の解熱鎮痛剤。
JP53161386A 1978-04-06 1978-12-29 アミノ安息香酸誘導体又はその医薬上許容し得る塩を有効成分とする解熱鎮痛剤 Expired JPS5924965B2 (ja)

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