JPS59199757A - フルオレン化合物、その製造法およびそれを用いる記録材料 - Google Patents
フルオレン化合物、その製造法およびそれを用いる記録材料Info
- Publication number
- JPS59199757A JPS59199757A JP58074102A JP7410283A JPS59199757A JP S59199757 A JPS59199757 A JP S59199757A JP 58074102 A JP58074102 A JP 58074102A JP 7410283 A JP7410283 A JP 7410283A JP S59199757 A JPS59199757 A JP S59199757A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorene compound
- general formula
- recording material
- parts
- same
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Fluorene compound Chemical class 0.000 title claims description 21
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000012015 optical character recognition Methods 0.000 description 3
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-2-fluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(Br)=C1F LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEYOJVYWEWMNGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(methylamino)-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(NC)OC(=O)C2=C1 AEYOJVYWEWMNGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001454 recorded image Methods 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/94—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Eye Examination Apparatus (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なフルオレン化合物、その製造法および
それを電子供与性発色剤として用いる記録材料に関する
。
それを電子供与性発色剤として用いる記録材料に関する
。
四に詳しくは本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ５，Ｒ４，Ｔ’ｌ、５およびＲ
６は各々炭素数１〜４のアルキル基を表わす）で示され
るフルオレン化合物および該フルオレン化合物を電子供
与性発色剤として用いる記録材料に関する。
６は各々炭素数１〜４のアルキル基を表わす）で示され
るフルオレン化合物および該フルオレン化合物を電子供
与性発色剤として用いる記録材料に関する。
更に本発明は次に示す一般式（Ｉｌｌ
Ｈ２
（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は各
各炭素数１〜４のアルキル基を表わす）で示される化合
物をジアゾ死後閉環させることを特徴とする一般式（Ｉ
）で示されるフルオレン化合物の製造法に関する。
各炭素数１〜４のアルキル基を表わす）で示される化合
物をジアゾ死後閉環させることを特徴とする一般式（Ｉ
）で示されるフルオレン化合物の製造法に関する。
電子供与性発色剤を用いる記録材料としては感圧複写紙
、感熱記録紙、通電感熱記録紙など種々の形態のものが
知られており、情報化時代と共にこれらの記録材料の需
要が増大している。
、感熱記録紙、通電感熱記録紙など種々の形態のものが
知られており、情報化時代と共にこれらの記録材料の需
要が増大している。
また最近は事務の合理化にコンピュータ→（多用されて
いるものであり、コンざニーターへの情５− 報のインプットに光学文字読取機が用いられている。こ
の光学文字読取り機は、近赤外部の波長を用いて情報を
読取する装置である。したがって光学文字読取機で情報
を読取するためには、情報が近赤外部の波長を吸収する
物質で記録されていることが必要である。しかしながら
、従来の電子供与性発色剤を用いる記録材料による記録
像は、近赤外部に吸収を有しないため、光学文字読取機
では読取できない欠点があった。
いるものであり、コンざニーターへの情５− 報のインプットに光学文字読取機が用いられている。こ
の光学文字読取り機は、近赤外部の波長を用いて情報を
読取する装置である。したがって光学文字読取機で情報
を読取するためには、情報が近赤外部の波長を吸収する
物質で記録されていることが必要である。しかしながら
、従来の電子供与性発色剤を用いる記録材料による記録
像は、近赤外部に吸収を有しないため、光学文字読取機
では読取できない欠点があった。
本発明者らは、従来の記録材料における前記欠点を克服
すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明のフルオレン化合
物を電子供与性発色剤として用いる記録材料の記録像が
近赤外部に吸収を有することを見い出し本発明を完成す
るに至った。
すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明のフルオレン化合
物を電子供与性発色剤として用いる記録材料の記録像が
近赤外部に吸収を有することを見い出し本発明を完成す
るに至った。
本発明の一般式ｍで示されるフルオレン化合物は新規で
あり、それ自体は実質的に無色の結晶で近赤外部に吸収
を有しカいが、酸性白土、フェノール樹脂、ヒドロキシ
安息香酸、ビスフェノールＡなどの電子受容性顕色剤に
より青色から緑色に発色し、その発色像は図１に示すご
とく近赤外部に吸収を有し、且つこの発色像は耐光性に
すぐれている。したがって一般式（１）で示されるフル
オレン化合物は、電子供与性発色剤としてすぐれた性質
を有するものである。
あり、それ自体は実質的に無色の結晶で近赤外部に吸収
を有しカいが、酸性白土、フェノール樹脂、ヒドロキシ
安息香酸、ビスフェノールＡなどの電子受容性顕色剤に
より青色から緑色に発色し、その発色像は図１に示すご
とく近赤外部に吸収を有し、且つこの発色像は耐光性に
すぐれている。したがって一般式（１）で示されるフル
オレン化合物は、電子供与性発色剤としてすぐれた性質
を有するものである。
本発明の一般式（１１で示されるフルオレン化合物は、
次のようにして合成される。
次のようにして合成される。
一般式（１）で示される化合物を硫酸中、−５°〜１０
゛Ｃ位でジアゾ化し、次いでｉ ｏ’〜ｉｏｏ″Ｃ位で
数時間ないし数十時間反応して閉環させる。
゛Ｃ位でジアゾ化し、次いでｉ ｏ’〜ｉｏｏ″Ｃ位で
数時間ないし数十時間反応して閉環させる。
尚銅粉あるいは銅化合物の存在下に閉環させることが収
率向上に有効である。次いで反応生成物をアルカリ中和
し、析出物を公知の方法によって溶剤精製すると、一般
式ｍで示されるフルオレン化合物が実質的に無色の結晶
として得られる。
率向上に有効である。次いで反応生成物をアルカリ中和
し、析出物を公知の方法によって溶剤精製すると、一般
式ｍで示されるフルオレン化合物が実質的に無色の結晶
として得られる。
次に本発明の一般式（１）で示されるフルオレン化合物
の具体例とその融点を次表に示す。但し、本発明の化合
物は、これらに限定されるものでは々い。
の具体例とその融点を次表に示す。但し、本発明の化合
物は、これらに限定されるものでは々い。
一般式ｆＴｌで示されるフルオレン化合物を感圧複写紙
に適用するには例えば特公昭４６−４６１４号に記載さ
れている方法によればよく、又感熱記録紙に適用するに
は例えば特公昭４５−１４０３９ ｊ号に記載
されている方法によればよい。
に適用するには例えば特公昭４６−４６１４号に記載さ
れている方法によればよく、又感熱記録紙に適用するに
は例えば特公昭４５−１４０３９ ｊ号に記載
されている方法によればよい。
以下実施例により不発明を更に詳細に説明する。文中、
部は重量部を表わす。
部は重量部を表わす。
実施例１（フルオレン化合物Ｎｎ １の合成）３−（２
−アミノ−４−ジメチルアミノフェニル）−３−（４−
ジメチルアミノフェニル）−６−：）メチルアミノフタ
リド８．６部を濃硫酸６７部と水１２部の混合物中に溶
解し、０℃に冷却する。次いで、これに亜硝酸す） Ｉ
Ｊウム１．４部を濃硫酸３７部に溶解した溶液を０８〜
５℃で３０分を要して滴下し、同温度で２時間反応して
ジアゾ化を完了する。次いで、銅粉０．２ノを添加した
後徐々に８０℃に昇温し、８〇−９０°Ｃで２０時間攪
拌して閉環を完了する。反応終了後これを冷却した後５
００部の氷水に注入し、２０％カセイソーダでアルカリ
性とする。
−アミノ−４−ジメチルアミノフェニル）−３−（４−
ジメチルアミノフェニル）−６−：）メチルアミノフタ
リド８．６部を濃硫酸６７部と水１２部の混合物中に溶
解し、０℃に冷却する。次いで、これに亜硝酸す） Ｉ
Ｊウム１．４部を濃硫酸３７部に溶解した溶液を０８〜
５℃で３０分を要して滴下し、同温度で２時間反応して
ジアゾ化を完了する。次いで、銅粉０．２ノを添加した
後徐々に８０℃に昇温し、８〇−９０°Ｃで２０時間攪
拌して閉環を完了する。反応終了後これを冷却した後５
００部の氷水に注入し、２０％カセイソーダでアルカリ
性とする。
析出物を戸数し、トルエン等の溶剤から公知の方法によ
り精製を行なうとＮｎ１のフルオレン化合物を白色結晶
として得る。収量７２部（収率８１２％）、ｍ、 ｐ、
２４４−２４６°Ｃであった。
り精製を行なうとＮｎ１のフルオレン化合物を白色結晶
として得る。収量７２部（収率８１２％）、ｍ、 ｐ、
２４４−２４６°Ｃであった。
元素分析値よりこの化合物の分子式が
Ｃ２６Ｈ２７Ｎ３０□であることを確認した。
ＣＨＮ
理論値 ７５．５１ ６５９ １０．１６実測値 ７５
．＋９ ６６１１０．００実施例２ （感熱記録紙の興
造） 実施例１によって合成したフルオレン化合物Ｎｎ１ ４
部を１０％ポリビニルアルコール水溶液１０部および水
６部と摩砕し分散液を得る（成分Ａとする）。一方、ビ
スフェノールＡ４部を１０％ポリビニルアルコール水ｆ
ｎＫｒｉ １ｏ 部および水６部と摩砕し分散液を得る
（成分Ｂとする）。
．＋９ ６６１１０．００実施例２ （感熱記録紙の興
造） 実施例１によって合成したフルオレン化合物Ｎｎ１ ４
部を１０％ポリビニルアルコール水溶液１０部および水
６部と摩砕し分散液を得る（成分Ａとする）。一方、ビ
スフェノールＡ４部を１０％ポリビニルアルコール水ｆ
ｎＫｒｉ １ｏ 部および水６部と摩砕し分散液を得る
（成分Ｂとする）。
成分Ａの１部と成分Ｂの６部を混合し、これを支持体上
に塗布、乾燥して感熱記録紙を得る。
に塗布、乾燥して感熱記録紙を得る。
この感熱記録紙は熱Ｒン等により加熱すると緑色に発色
する。この発色像は、耐光性が良く、かつ近赤外部に吸
収を有する。
する。この発色像は、耐光性が良く、かつ近赤外部に吸
収を有する。
実施例３ （感圧複写紙の製造）
実施例１によって合成したフルオレン化合物をアルキル
ナフタリン等の溶剤に溶解し、公知の方法によりカプセ
ルに封入する。これを支持体の下面に塗布、乾燥して上
用Ｋ （ＣＢ ５ｈｅｅｔ ）を得る。一方、フェノー
ル化合物等の固体酸を支持体の上面に塗布し下用紙（Ｃ
Ｆ ５ｈｅｅｔ ）を得る。上用紙と下用紙を塗布面が
相対向するように重ねて、筆記等により加圧すると、下
用紙上に青緑色の複写像を得る。この複写像は耐光性が
良く、かつ近赤外部に吸収を有する。
ナフタリン等の溶剤に溶解し、公知の方法によりカプセ
ルに封入する。これを支持体の下面に塗布、乾燥して上
用Ｋ （ＣＢ ５ｈｅｅｔ ）を得る。一方、フェノー
ル化合物等の固体酸を支持体の上面に塗布し下用紙（Ｃ
Ｆ ５ｈｅｅｔ ）を得る。上用紙と下用紙を塗布面が
相対向するように重ねて、筆記等により加圧すると、下
用紙上に青緑色の複写像を得る。この複写像は耐光性が
良く、かつ近赤外部に吸収を有する。
図１は青色の電子供与性発色剤として用いられるｃｖＬ
（クリスタルバイオレットラクトン）と本発明のフルオ
レン化合物陰１のビスフェノールＡ上の発色像の反射ス
はクトルを示すものであり、前者のスはノトル曲線を曲
線２で、後者のスはクトル曲線を曲線１でそれぞれ表わ
す。 本発明のフルオレン化合物は近赤外部（７００〜１０１
０００ｎに吸収を有するが、ＣｖＬは近赤外部に吸収を
有しない。 特許出願人 山本化学合成株式会社 代理人 弁理士 １）丸 巌 １１− Ｏｇ ｇ。 ♀ （０ん） 咋 ト旬 ｙ 手続補正書防幻 昭和５８年８月２日 特許庁長官若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 特願昭５８−７４１．０２２、発明の
名称 フルオレン化合物、その製造法およびそれを用いる記録
材料 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 山本化学合成株式会社 ４、代理人 ５、補正命令の日付 昭和５８年７月 ６日 昭和５８年７月２６日（発送日） ６、補正の対象 図 面 ７、補正の内容 濃墨を用いて鮮明に描き、説明文字を削除した適正な図
面を提出する。 ８、添付書類の目録 図 面 ７応
（以 上）
（クリスタルバイオレットラクトン）と本発明のフルオ
レン化合物陰１のビスフェノールＡ上の発色像の反射ス
はクトルを示すものであり、前者のスはノトル曲線を曲
線２で、後者のスはクトル曲線を曲線１でそれぞれ表わ
す。 本発明のフルオレン化合物は近赤外部（７００〜１０１
０００ｎに吸収を有するが、ＣｖＬは近赤外部に吸収を
有しない。 特許出願人 山本化学合成株式会社 代理人 弁理士 １）丸 巌 １１− Ｏｇ ｇ。 ♀ （０ん） 咋 ト旬 ｙ 手続補正書防幻 昭和５８年８月２日 特許庁長官若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 特願昭５８−７４１．０２２、発明の
名称 フルオレン化合物、その製造法およびそれを用いる記録
材料 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 山本化学合成株式会社 ４、代理人 ５、補正命令の日付 昭和５８年７月 ６日 昭和５８年７月２６日（発送日） ６、補正の対象 図 面 ７、補正の内容 濃墨を用いて鮮明に描き、説明文字を削除した適正な図
面を提出する。 ８、添付書類の目録 図 面 ７応
（以 上）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ，４，Ｒ５，およびＲ６
は各々炭素水１〜４のアルキル基を表わす）で表わされ
るフルオレン化合物。 ２）一般式（Ｉｆ） （式中、Ｒ１＃ ”２ ＃ ′ＰＬ３ｍ ”４ ｅ Ｒ
５およびＲ６は各々炭素数１〜４のアルキル基を表わす
）で表わされる化合物をジアゾ死後閉環させることを特
徴とする次の一般式 （６ （式中、”１ ＊ Ｒ２＊ Ｒ”、 ｅ ”４ ＊ Ｒ
５およびＲ６は前述と同じである） で示されるフルオレン化合物の製造法。 ６）次の一般式 （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ，５およびＲ６は
各炭素数１〜４のアルキル基を表わす）で表わされるフ
ルオレン化合物を電子供与性発色剤として用いることを
特徴とする記録材料。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58074102A JPS59199757A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | フルオレン化合物、その製造法およびそれを用いる記録材料 |
| CA000452599A CA1220204A (en) | 1983-04-28 | 1984-04-24 | Fluorene compounds |
| ES531989A ES8505986A1 (es) | 1983-04-28 | 1984-04-27 | Un metodo de preparar un compuesto cromogenico |
| FI841676A FI84823C (fi) | 1983-04-28 | 1984-04-27 | Kromogeniska foereningar. |
| ZA843158A ZA843158B (en) | 1983-04-28 | 1984-04-27 | Chromogenic compounds |
| EP84302885A EP0124377B1 (en) | 1983-04-28 | 1984-04-30 | Chromogenic compounds |
| AU27522/84A AU570042B2 (en) | 1983-04-28 | 1984-04-30 | Spiro compounds |
| AT84302885T ATE67762T1 (de) | 1983-04-28 | 1984-04-30 | Chromogenische verbindungen. |
| DE8484302885T DE3485099D1 (de) | 1983-04-28 | 1984-04-30 | Chromogenische verbindungen. |
| US06/910,045 US6395681B1 (en) | 1983-04-28 | 1986-09-22 | Fluorene compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58074102A JPS59199757A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | フルオレン化合物、その製造法およびそれを用いる記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59199757A true JPS59199757A (ja) | 1984-11-12 |
| JPH029030B2 JPH029030B2 (ja) | 1990-02-28 |
Family
ID=13537483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58074102A Granted JPS59199757A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | フルオレン化合物、その製造法およびそれを用いる記録材料 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6395681B1 (ja) |
| EP (1) | EP0124377B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59199757A (ja) |
| AT (1) | ATE67762T1 (ja) |
| AU (1) | AU570042B2 (ja) |
| CA (1) | CA1220204A (ja) |
| DE (1) | DE3485099D1 (ja) |
| ES (1) | ES8505986A1 (ja) |
| FI (1) | FI84823C (ja) |
| ZA (1) | ZA843158B (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61172791A (ja) * | 1985-01-28 | 1986-08-04 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS61185484A (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-19 | Jujo Paper Co Ltd | 感熱記録紙 |
| JPS61228986A (ja) * | 1985-04-02 | 1986-10-13 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS61228985A (ja) * | 1985-04-02 | 1986-10-13 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感熱記録材料 |
| EP0242170A2 (en) | 1986-04-16 | 1987-10-21 | Yamada Chemical Co., Ltd. | Divinyl compounds and chromogenic recording-material prepared by use thereof |
| JPS62299387A (ja) * | 1986-06-19 | 1987-12-26 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS6315788A (ja) * | 1986-06-17 | 1988-01-22 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 感熱記録体 |
| DE3836797A1 (de) * | 1987-10-29 | 1989-05-11 | Ricoh Kk | Leukofarbstoffe |
| JPH04212882A (ja) * | 1990-12-03 | 1992-08-04 | Jujo Paper Co Ltd | 感圧複写紙 |
| EP0688759A1 (en) | 1994-06-23 | 1995-12-27 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Alpha-resorcylic acid ester derivatives and recording materials incorporating them |
| WO2013061600A1 (ja) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | セイコーエプソン株式会社 | 印刷材収容体、ラベルおよび印刷装置 |
| US9221292B2 (en) | 2011-09-29 | 2015-12-29 | Toppan Printing Co., Ltd. | Label, adhesive label, and printed product |
| WO2018198919A1 (ja) * | 2017-04-28 | 2018-11-01 | 山本化成株式会社 | 化合物およびこれを用いたインキ |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4658276A (en) * | 1985-06-22 | 1987-04-14 | Kanzaki Paper Manufacturing Co., Ltd. | Phthalide derivatives and recording system utilizing the same |
| JPS634990A (ja) * | 1986-06-25 | 1988-01-09 | Jujo Paper Co Ltd | 感熱記録材料 |
| US4826806A (en) * | 1986-07-31 | 1989-05-02 | Shin Nisso Kako Co., Ltd. | Fluoran compounds and color forming recording materials using same |
| JPS63166588A (ja) * | 1986-12-27 | 1988-07-09 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | クロメノ化合物およびクロメノ化合物を用いた感熱記録体 |
| EP0275203A3 (en) * | 1987-01-16 | 1990-04-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Heat-sensitive recording material containing color forming components |
| US4853362A (en) * | 1987-09-14 | 1989-08-01 | Jujo Paper Co., Ltd. | Heat-sensitive recording sheet |
| US4985392A (en) * | 1989-04-21 | 1991-01-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Colored thermographic media |
| US5242884A (en) * | 1991-03-15 | 1993-09-07 | Kanzaki Paper Manufacturing Co., Ltd. | Heat-sensitive recording material |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3344189A (en) * | 1963-06-24 | 1967-09-26 | Davis Chester | Amino-fluorene-compounds and process for the preparation thereof |
| CH539033A (de) * | 1970-04-08 | 1973-07-15 | Sumitomo Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von Kristallviolettlacton |
| BE791793A (fr) * | 1971-12-06 | 1973-03-16 | Ncr Co | Composes chromogenes |
| SU615112A1 (ru) * | 1977-01-03 | 1978-07-15 | Рижский Лакокрасочный Завод | Состав дл термочувствительного покрыти |
| JPS5798391A (en) * | 1980-12-12 | 1982-06-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Microcapsule liquid containing coloring matter for recording material |
-
1983
- 1983-04-28 JP JP58074102A patent/JPS59199757A/ja active Granted
-
1984
- 1984-04-24 CA CA000452599A patent/CA1220204A/en not_active Expired
- 1984-04-27 FI FI841676A patent/FI84823C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-04-27 ES ES531989A patent/ES8505986A1/es not_active Expired
- 1984-04-27 ZA ZA843158A patent/ZA843158B/xx unknown
- 1984-04-30 AT AT84302885T patent/ATE67762T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-04-30 DE DE8484302885T patent/DE3485099D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-04-30 EP EP84302885A patent/EP0124377B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-04-30 AU AU27522/84A patent/AU570042B2/en not_active Ceased
-
1986
- 1986-09-22 US US06/910,045 patent/US6395681B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61172791A (ja) * | 1985-01-28 | 1986-08-04 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS61185484A (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-19 | Jujo Paper Co Ltd | 感熱記録紙 |
| JPS61228986A (ja) * | 1985-04-02 | 1986-10-13 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS61228985A (ja) * | 1985-04-02 | 1986-10-13 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感熱記録材料 |
| EP0242170A2 (en) | 1986-04-16 | 1987-10-21 | Yamada Chemical Co., Ltd. | Divinyl compounds and chromogenic recording-material prepared by use thereof |
| JPS6315788A (ja) * | 1986-06-17 | 1988-01-22 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 感熱記録体 |
| JPS62299387A (ja) * | 1986-06-19 | 1987-12-26 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
| DE3836797A1 (de) * | 1987-10-29 | 1989-05-11 | Ricoh Kk | Leukofarbstoffe |
| JPH04212882A (ja) * | 1990-12-03 | 1992-08-04 | Jujo Paper Co Ltd | 感圧複写紙 |
| EP0688759A1 (en) | 1994-06-23 | 1995-12-27 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Alpha-resorcylic acid ester derivatives and recording materials incorporating them |
| US9221292B2 (en) | 2011-09-29 | 2015-12-29 | Toppan Printing Co., Ltd. | Label, adhesive label, and printed product |
| WO2013061600A1 (ja) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | セイコーエプソン株式会社 | 印刷材収容体、ラベルおよび印刷装置 |
| US9555634B2 (en) | 2011-10-28 | 2017-01-31 | Seiko Epson Corporation | Printing material receptacle, label, and printing apparatus |
| WO2018198919A1 (ja) * | 2017-04-28 | 2018-11-01 | 山本化成株式会社 | 化合物およびこれを用いたインキ |
| JPWO2018198919A1 (ja) * | 2017-04-28 | 2020-03-12 | 山本化成株式会社 | 化合物およびこれを用いたインキ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3485099D1 (de) | 1991-10-31 |
| ES531989A0 (es) | 1985-06-16 |
| FI84823B (fi) | 1991-10-15 |
| ATE67762T1 (de) | 1991-10-15 |
| EP0124377B1 (en) | 1991-09-25 |
| ZA843158B (en) | 1985-12-24 |
| EP0124377A3 (en) | 1985-08-14 |
| EP0124377A2 (en) | 1984-11-07 |
| CA1220204A (en) | 1987-04-07 |
| FI841676A0 (fi) | 1984-04-27 |
| ES8505986A1 (es) | 1985-06-16 |
| AU2752284A (en) | 1984-11-01 |
| FI84823C (fi) | 1992-01-27 |
| AU570042B2 (en) | 1988-03-03 |
| FI841676A7 (fi) | 1984-10-29 |
| US6395681B1 (en) | 2002-05-28 |
| JPH029030B2 (ja) | 1990-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59199757A (ja) | フルオレン化合物、その製造法およびそれを用いる記録材料 | |
| JPS59120654A (ja) | フルオラン化合物 | |
| JPS6117573A (ja) | 色原体４，４−ジアリ−ル−ジヒドロキナゾロン類、それらの製造およびそれらの使用 | |
| JPS60226871A (ja) | フルオレン化合物、その製造法および該化合物を用いる記録材料 | |
| JPS62243653A (ja) | ジビニル化合物及びそれを使用した発色性記録材料 | |
| JPS63281891A (ja) | ペンタジエン化合物及び該化合物を用いた記録材料 | |
| JPS5896588A (ja) | 記録紙 | |
| JPH0633246B2 (ja) | フルオレン化合物、その製造法および該化合物を用いる記録材料 | |
| EP0241795B1 (de) | Benzimidazolo-chinazoline | |
| JPS62270662A (ja) | アザフタリド化合物及びそれを使用した発色性記録材料 | |
| JPH0494974A (ja) | 感熱転写記録材料および感熱転写記録方法 | |
| JPH0497894A (ja) | 感熱転写記録材料および感熱転写記録方法 | |
| JP3788940B2 (ja) | 画像記録用着色組成物および画像記録剤 | |
| JPS63208558A (ja) | ペンタジエン化合物及び該化合物を用いた記録材料 | |
| JPS61273542A (ja) | カラ−感光材料 | |
| JPS6037799B2 (ja) | 発色性記録材料 | |
| JPS5926293A (ja) | 光学的画像記録／読取媒体 | |
| JPH0478112B2 (ja) | ||
| JPS62243652A (ja) | ジビニル化合物及びそれを使用した発色性記録材料 | |
| JPS58129054A (ja) | 新規なフルオラン化合物 | |
| JPS58140292A (ja) | 発色性記録材料 | |
| JPH041086A (ja) | 感熱転写記録用色素 | |
| JPH0324992A (ja) | 感圧性記録材料 | |
| JPH04180968A (ja) | 分光吸収特性に優れたピリドン系染料 | |
| JPS62257969A (ja) | ジビニル化合物及びそれを使用した発色性記録材料 |