JPS5930848A - 表面特性が改質されたアクリル樹脂成形体の製造方法 - Google Patents
表面特性が改質されたアクリル樹脂成形体の製造方法Info
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- JPS5930848A JPS5930848A JP13486082A JP13486082A JPS5930848A JP S5930848 A JPS5930848 A JP S5930848A JP 13486082 A JP13486082 A JP 13486082A JP 13486082 A JP13486082 A JP 13486082A JP S5930848 A JPS5930848 A JP S5930848A
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- acrylic resin
- polymerizable compound
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- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は表面特性が改質されたアクリル１丙脂成形体を
製造する方法忙関する。
製造する方法忙関する。
本発明における表面特性の改質とは主に樹脂の表面エネ
ルギーを低下させることを言う。すなわち、具体的な効
果として、撥水撥油性、非粘着性、低摩擦性等の付与で
あるが、そのほか釦、防汚性の向与、吸水率の減少、誘
ｗＬ特性の改善１表面ノーの）ｒ７１折率低下等の諸効
果が得られる。
ルギーを低下させることを言う。すなわち、具体的な効
果として、撥水撥油性、非粘着性、低摩擦性等の付与で
あるが、そのほか釦、防汚性の向与、吸水率の減少、誘
ｗＬ特性の改善１表面ノーの）ｒ７１折率低下等の諸効
果が得られる。
パーフルオロアルキル基含有化合物を封脂に添加して、
自己離型性、自己潤ｌＩ斤性金有する組成物としたり、
着たその表１７ｉｒに撥水撥油性、低摩擦性を付与する
ことは−す“でに知られている。すなわち、Ｚ Ｉ ｓ
ｍａｎらはＩ ＆ Ｅ、 Ｃ、Ｐｒｏｄｕｃｔ ｆｔｅ
ｓｅａｒｃｌ＋＋ ８ｉ。
自己離型性、自己潤ｌＩ斤性金有する組成物としたり、
着たその表１７ｉｒに撥水撥油性、低摩擦性を付与する
ことは−す“でに知られている。すなわち、Ｚ Ｉ ｓ
ｍａｎらはＩ ＆ Ｅ、 Ｃ、Ｐｒｏｄｕｃｔ ｆｔｅ
ｓｅａｒｃｌ＋＋ ８ｉ。
Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ８６．４ （１９６５）にお
い“Ｃ１ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−塩化ビニリ
グンコボリマー、アクリル（対刀旨等にある（爪のパー
フルオロアルキル基含有エステル化合物を添Ｊ）Ｌｌす
ると、該パーフルオロアルキル基含有化合物が樹脂の表
面忙拡散して、表面のみがフッ素ｉ賄屑の如く（發水撥
油性全示したり、摩擦係数が低下すること？報告してい
るうしかしながら、この方法では使用さ！Ｌる化合物の
添加量が比較的多く、また”アクリル樹脂の場合忙は白
く１局つたりすることが記載されている。
い“Ｃ１ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−塩化ビニリ
グンコボリマー、アクリル（対刀旨等にある（爪のパー
フルオロアルキル基含有エステル化合物を添Ｊ）Ｌｌす
ると、該パーフルオロアルキル基含有化合物が樹脂の表
面忙拡散して、表面のみがフッ素ｉ賄屑の如く（發水撥
油性全示したり、摩擦係数が低下すること？報告してい
るうしかしながら、この方法では使用さ！Ｌる化合物の
添加量が比較的多く、また”アクリル樹脂の場合忙は白
く１局つたりすることが記載されている。
本発明者らの１νｆ窟によれば、アクリル樹脂に単にパ
ーフルオロ°ｒルキル基含イｆエステル化合物等を含む
公知乃至周知の各種フッ素系界面活性剤等を練り込んで
も、該化合物全比較的多量に添加しない限り、表面特性
の変化は認められなかった。
ーフルオロ°ｒルキル基含イｆエステル化合物等を含む
公知乃至周知の各種フッ素系界面活性剤等を練り込んで
も、該化合物全比較的多量に添加しない限り、表面特性
の変化は認められなかった。
また、本発明者らはパーフルオロアルキル基含有の重合
し得る化合物と有機過酸物２アゾ化合物のごときラジカ
ル重合開始剤を組み合わせて樹脂と混合し、溶融成形す
ると、該パーフルオロアルキル基な有モノマーの重合が
起こり、樹脂との相溶性が低下し、あたかも樹脂の表面
がコーティングされたよう圧なること全見出した。従っ
て、アクリル関脂を成形する場倉に溶融淘脂中忙パーフ
ルオロアルキル基含有モノ−ｖ −ｆ分散させ、適尚な
重合開始剤の存在において該パーフルオロアルキル基含
有モノマーを適度ＫＭ合させれば、樹脂との適度な相溶
性を保ちながら、パーフルオロアルキル基の表面層が効
率良く形成された成形体を一挙忙作りうるであろうとの
知見を得た。
し得る化合物と有機過酸物２アゾ化合物のごときラジカ
ル重合開始剤を組み合わせて樹脂と混合し、溶融成形す
ると、該パーフルオロアルキル基な有モノマーの重合が
起こり、樹脂との相溶性が低下し、あたかも樹脂の表面
がコーティングされたよう圧なること全見出した。従っ
て、アクリル関脂を成形する場倉に溶融淘脂中忙パーフ
ルオロアルキル基含有モノ−ｖ −ｆ分散させ、適尚な
重合開始剤の存在において該パーフルオロアルキル基含
有モノマーを適度ＫＭ合させれば、樹脂との適度な相溶
性を保ちながら、パーフルオロアルキル基の表面層が効
率良く形成された成形体を一挙忙作りうるであろうとの
知見を得た。
本発明者らはこの知見に基づいて、更に添加する上記パ
ーフルオロアルキル基陰有の重合し鶴る化合物及びラジ
カル重合開始剤の量的関係を検討し、本発明に到達した
。すなわち、本発明の要旨とするところは、アクリル樹
脂にパーフルオロアルキル基含有の重合し得る化合物と
ラジカル重合開始剤を添加、混合し５次いで溶融成形す
ることを特徴とする特許 成形体の製造方法、にある。
ーフルオロアルキル基陰有の重合し鶴る化合物及びラジ
カル重合開始剤の量的関係を検討し、本発明に到達した
。すなわち、本発明の要旨とするところは、アクリル樹
脂にパーフルオロアルキル基含有の重合し得る化合物と
ラジカル重合開始剤を添加、混合し５次いで溶融成形す
ることを特徴とする特許 成形体の製造方法、にある。
本発明において対象となるアクリル樹脂は＠Ｉｃ限定さ
れないが，射出成形用グレード、押出し成形用グレード
等の流動特性の良好な樹脂が好適である。このようなア
クリル樹脂に添加されるパーフルオロアルキル基含有の
雇合し得る化合物としては改質効果，重合のし易さ，人
手の容易性等を総合すると、次の一般式 （式中のＲ（は炭素数３〜２０個のフルオロアルキル基
またはパーフルオロアルキル基、ＲＩハ炭素数１〜５個
のアルキル基ｂ Ｒｌ＋’Ｒ４は炭素ａ１〜２０個のア
ルキレン基、Ｒ８ｅＲｌは水素原子またはメチル基） で表わされるアクリレートまたはメタアクリレートであ
る。なお、Ｒ（基は炭素数６〜１６個の末端水床原子や
末端塩素原子等を持たない末端が３個の７ツ素原子で置
換されたパーフルオロアルキル基であることが、Ｒ！は
炭素数１〜３個のアルキル基であることが、またＲ！
ｒ Ｒ４は炭素数２〜４個のアルキレン基であることが
特に董′ましいうこれらのパーフルオロアルキル基計有
の重合し得る化合物の添加量はアクリル樹脂１００重量
部に対して０．１〜５．０重量部の範囲，好ましくは０
、２５〜１．Ｏｆｆｉ片部の範囲である。添加量が０．
１重量部未満では改質効果が僅少忙なり、また５．０重
量部を越えると，表面エネルギー低下能が一定のレベル
に達して添加ｉｋ増加しても、もはや表面エネルギー低
ｒ能の向上は見られず，かつ樹脂組成物が白濁するなど
、広範囲な商業活動には不利となることが判明した。
れないが，射出成形用グレード、押出し成形用グレード
等の流動特性の良好な樹脂が好適である。このようなア
クリル樹脂に添加されるパーフルオロアルキル基含有の
雇合し得る化合物としては改質効果，重合のし易さ，人
手の容易性等を総合すると、次の一般式 （式中のＲ（は炭素数３〜２０個のフルオロアルキル基
またはパーフルオロアルキル基、ＲＩハ炭素数１〜５個
のアルキル基ｂ Ｒｌ＋’Ｒ４は炭素ａ１〜２０個のア
ルキレン基、Ｒ８ｅＲｌは水素原子またはメチル基） で表わされるアクリレートまたはメタアクリレートであ
る。なお、Ｒ（基は炭素数６〜１６個の末端水床原子や
末端塩素原子等を持たない末端が３個の７ツ素原子で置
換されたパーフルオロアルキル基であることが、Ｒ！は
炭素数１〜３個のアルキル基であることが、またＲ！
ｒ Ｒ４は炭素数２〜４個のアルキレン基であることが
特に董′ましいうこれらのパーフルオロアルキル基計有
の重合し得る化合物の添加量はアクリル樹脂１００重量
部に対して０．１〜５．０重量部の範囲，好ましくは０
、２５〜１．Ｏｆｆｉ片部の範囲である。添加量が０．
１重量部未満では改質効果が僅少忙なり、また５．０重
量部を越えると，表面エネルギー低下能が一定のレベル
に達して添加ｉｋ増加しても、もはや表面エネルギー低
ｒ能の向上は見られず，かつ樹脂組成物が白濁するなど
、広範囲な商業活動には不利となることが判明した。
また本発明において用いられる重合開始剤としては通常
のラジカル重合に胴込られる開始剤であれば特に限定さ
れるものではない。たとえば、有機過酸化物、アゾ化合
物のごとき各種のラジカル重合開始剤またはｒ線のごと
き電離性放射線などが採用される。具体的には有機過酸
化物としてはベンゾイルパーオキサイド、クメンノ１イ
ド０パーオキサイド、ジーｔｅｒｔ−ブチルパーオキサ
イド、またアゾ化合物とし′Ｃはα、α′−アゾビスイ
ンブチロニトリルが好適である。
のラジカル重合に胴込られる開始剤であれば特に限定さ
れるものではない。たとえば、有機過酸化物、アゾ化合
物のごとき各種のラジカル重合開始剤またはｒ線のごと
き電離性放射線などが採用される。具体的には有機過酸
化物としてはベンゾイルパーオキサイド、クメンノ１イ
ド０パーオキサイド、ジーｔｅｒｔ−ブチルパーオキサ
イド、またアゾ化合物とし′Ｃはα、α′−アゾビスイ
ンブチロニトリルが好適である。
これら重合開始剤の添加量は前記パーフルオロアルキル
基含有の重合し得る化合物に対して０．４〜５．０重ｉ
チの範囲、好ましくは１．０〜３．０重量％の範囲であ
る。添加量が０，４重量％未満では該パーフルオロアル
キル基含有アクリレート（メタクリレート）をアクリル
樹脂釦対し５．０重量部以上添加しないと表面エネルギ
ー低下は認められず。
基含有の重合し得る化合物に対して０．４〜５．０重ｉ
チの範囲、好ましくは１．０〜３．０重量％の範囲であ
る。添加量が０，４重量％未満では該パーフルオロアル
キル基含有アクリレート（メタクリレート）をアクリル
樹脂釦対し５．０重量部以上添加しないと表面エネルギ
ー低下は認められず。
その場合にはさらに樹脂組成物が変色することがあり、
アクリル樹脂特有の透明美、美観が損われる。
アクリル樹脂特有の透明美、美観が損われる。
本発明における樹脂の成形方法はパーフルオロアルキル
基含有の重合し得る化合物の適度な重合及び成形体表面
への拡散等に要するいわゆる熟成時間全考慮するならば
、ホットプレスによる溶融成形法が好適である。成形温
度は１８０〜２４０°Ｃ２成形時間は１〜４時間が適当
である０ 本発明は以上のどと（、パーフルオロアルキル基含有化
合物とラジカル重合開始剤とを併用することにより、所
望の表面特性が改質されたアクリル樹脂成形体金得るた
めの該パーフルオロアルキル基含有の重合し得る化合物
の添加度を大幅に低下させることを可能とするものであ
る。
基含有の重合し得る化合物の適度な重合及び成形体表面
への拡散等に要するいわゆる熟成時間全考慮するならば
、ホットプレスによる溶融成形法が好適である。成形温
度は１８０〜２４０°Ｃ２成形時間は１〜４時間が適当
である０ 本発明は以上のどと（、パーフルオロアルキル基含有化
合物とラジカル重合開始剤とを併用することにより、所
望の表面特性が改質されたアクリル樹脂成形体金得るた
めの該パーフルオロアルキル基含有の重合し得る化合物
の添加度を大幅に低下させることを可能とするものであ
る。
次に１本発明を実施例によってこらに具体的に説明する
が、本発明はその要旨を越えない限り以ドの実施例によ
ってＩ長足されるものではない。
が、本発明はその要旨を越えない限り以ドの実施例によ
ってＩ長足されるものではない。
実施例においては、表面エネルギー低下の度合を樹脂表
面の水の接触角の測定結果によって示す。
面の水の接触角の測定結果によって示す。
すなわち水の接触角が大きいほどぬれ注が小さく。
表面エネルギーが低いことを表わす。測定にはゴニオメ
ータ−（協和コンタクタンゲルメーター０Ａ−Ｄ−１型
）を使用する◎ 実施例 アクリル樹脂（三菱レーヨン製品、アクリペラ）ＭＤ）
１００重、喰部にＣ，Ｆ’、、Ｓｏ、Ｎ （Ｃ８Ｈ，）
Ｃ，Ｈ４−０ＣＯＣＨ＝Ｏｆ（，０，５重量部及び上記
パーフルオロアルキル基含有モノマーに対し２ＪＩｔｆ
ｔｊチの過酸化ベンゾイル（ＢＰＯ）’ｉ加え、タンブ
ラ−ミキサーで混合した６混合物の一部金金型に入れ、
２００°Ｃ９１、５Ｈｒ 、 ５０ ｋｌ／ｃｍ”で溶
融成形してディス４２作り、その表面の水の接触角を測
定し、測定結果を第１表尤示す。
ータ−（協和コンタクタンゲルメーター０Ａ−Ｄ−１型
）を使用する◎ 実施例 アクリル樹脂（三菱レーヨン製品、アクリペラ）ＭＤ）
１００重、喰部にＣ，Ｆ’、、Ｓｏ、Ｎ （Ｃ８Ｈ，）
Ｃ，Ｈ４−０ＣＯＣＨ＝Ｏｆ（，０，５重量部及び上記
パーフルオロアルキル基含有モノマーに対し２ＪＩｔｆ
ｔｊチの過酸化ベンゾイル（ＢＰＯ）’ｉ加え、タンブ
ラ−ミキサーで混合した６混合物の一部金金型に入れ、
２００°Ｃ９１、５Ｈｒ 、 ５０ ｋｌ／ｃｍ”で溶
融成形してディス４２作り、その表面の水の接触角を測
定し、測定結果を第１表尤示す。
比較例１寸６よび２
実施例１のＣｇ Ｊ２８０１Ｎ （Ｃｓ Ｈｔ ） Ｃ
ｔ Ｈ４０ＣＯＣＨ＝ＣＩ、及び重合開始剤の無添加の
場合と重合開始剤を組み合わせない場合に実施例１と同
様な処理１在して得たディスクの表面の水の接触角を測
定し、測定結果を比較例１および２として第１表に併記
する。第１表によれば、実施例１の接触角は比較例１お
よび２の場合より顕著に増大した。
ｔ Ｈ４０ＣＯＣＨ＝ＣＩ、及び重合開始剤の無添加の
場合と重合開始剤を組み合わせない場合に実施例１と同
様な処理１在して得たディスクの表面の水の接触角を測
定し、測定結果を比較例１および２として第１表に併記
する。第１表によれば、実施例１の接触角は比較例１お
よび２の場合より顕著に増大した。
ｍ１表
＊ Ｃ，Ｆ、、 Ｓｏ、 Ｎ （Ｃ６Ｈ７） Ｃｔ
Ｅｌ＜ ０ＣＯＣＨ＝ Ｃ馬に対するＭ鼠チ実施例２ Ｃ，Ｆ、、５ｏ２Ｎ （Ｃ，Ｈ，） Ｃ，）ｆ４０ＣＯ
Ｃ（ＣＨ，）＝ＣＨ２０，５ｙ−及び過酸化クメン（Ｃ
ＨＰＯ）５■を１．１．２−トリクロロ−１，２，２−
トリフルオロエタン５０ｙ・に浸漬し１次いで溶媒を蒸
発させて実施例１と同条件でディスクを作り、その水の
接触角全測定したところ、９８°であった。
Ｅｌ＜ ０ＣＯＣＨ＝ Ｃ馬に対するＭ鼠チ実施例２ Ｃ，Ｆ、、５ｏ２Ｎ （Ｃ，Ｈ，） Ｃ，）ｆ４０ＣＯ
Ｃ（ＣＨ，）＝ＣＨ２０，５ｙ−及び過酸化クメン（Ｃ
ＨＰＯ）５■を１．１．２−トリクロロ−１，２，２−
トリフルオロエタン５０ｙ・に浸漬し１次いで溶媒を蒸
発させて実施例１と同条件でディスクを作り、その水の
接触角全測定したところ、９８°であった。
比較例３
重合開始剤を組み合わせない以外はずべて実施例２の場
合と同様に処理してディスクを作り、その水の接触角を
測定したところ、６４．５°であった。
合と同様に処理してディスクを作り、その水の接触角を
測定したところ、６４．５°であった。
実施例３−１１
Ｃａ Ｆ： ＋ｙ Ｂ Ｏｓ Ｎ （ＣＡ Ｈｙ
）Ｃｔ ’Ｈ４０ＣＯＣ１Ｋ ＝ ＣＦｆ！ 及び
重合開始剤の添加風の異なるディスクを実施例１と同条
件でつくり、個々のディスクについて水の接触角を測定
し、σａＪ定結Ｍ！、を第２表に実施例３〜１１として
示す。
）Ｃｔ ’Ｈ４０ＣＯＣ１Ｋ ＝ ＣＦｆ！ 及び
重合開始剤の添加風の異なるディスクを実施例１と同条
件でつくり、個々のディスクについて水の接触角を測定
し、σａＪ定結Ｍ！、を第２表に実施例３〜１１として
示す。
第２表
” Ｃ＄ＦＩ？ Ｂｏｙ Ｎ ＣＣＨＨ７）Ｃｔ Ｈ
４ＱＣＯＣＨ＝ＣＨ！に対する重Ｊｔ％比較例４〜６ 重合開始剤を含まない以外はすべて実施例３の場合と同
様−処理してディスクを作り、閲々のディスクについて
水の接触面金測定し、測定結果を第２表に比較例４〜６
として併記する。
４ＱＣＯＣＨ＝ＣＨ！に対する重Ｊｔ％比較例４〜６ 重合開始剤を含まない以外はすべて実施例３の場合と同
様−処理してディスクを作り、閲々のディスクについて
水の接触面金測定し、測定結果を第２表に比較例４〜６
として併記する。
実施例１２〜１５
種々のパーフルオロアルキル基含有モノマーをアクリル
樹脂に添加した。重合開始剤として過酸化ベンゾイルを
使用した場合は実施例１と同様に処理し、過酸化クメン
′ｆＣ関用した場合は実施例２と同様に処理してディス
クを製造し、水の接触角を測定し、測定結果を第３真田
示す。
樹脂に添加した。重合開始剤として過酸化ベンゾイルを
使用した場合は実施例１と同様に処理し、過酸化クメン
′ｆＣ関用した場合は実施例２と同様に処理してディス
クを製造し、水の接触角を測定し、測定結果を第３真田
示す。
比較例７
バーフルオロアルキル基の炭素数が本発明の請求範囲の
ものを実Ｓ例１の場合と同様に処理し、得られたディス
ク圧ついて水の接触角’ｋ ｉｌＴ！Ｉ定し、測定結果
を第３表に比較例７として併記した。
ものを実Ｓ例１の場合と同様に処理し、得られたディス
ク圧ついて水の接触角’ｋ ｉｌＴ！Ｉ定し、測定結果
を第３表に比較例７として併記した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｆｌ） アクリル樹脂にバーフルオ胃アルキル基含有
の重合し得る化合物とラジカル重合開始剤を添加、混合
し、次いで溶融成形することｆ、特徴とする表面特性が
改質されたアクリル樹脂成形体の製造方法。 （２） Ｍ記バーフルオμアルキル基含有の重合し得
る化合物は一般式 ％式％ （但已、式中のＲ（は炭素数３〜２０個のフルオロアル
キル基またはパーフルオロアルキル基。 Ｒ，は炭素数１〜５個のアルキル基、Ｒｌｐ Ｒ４は炭
素数１２２０個のアルキレン基、Ｒ，、Ｒ，は水素原子
またはメチル基である） で表わされるものである特許請求の範囲（１）に記載の
製造方法。 （３）＃記うジカル厘合開始剤は有機過酸化物またはア
ゾ化合物よりなるものである特許請求の範囲（１）に記
載の製造方法。 （４）前記アクリル樹脂１００！量部に対し、バーフル
オ四アルキル基含有の重合し得る化合物’ｔ Ｏ，１〜
５，０重量部（ＰＨＲ）及びラジカル重合開始剤を該パ
ーフルオロアルキル基含有の重合し得ル化合物Ｋ 対し
０．４〜５． Ｏｌｉ ！ｔ ５Ｊ ｋ ｍ ７ＪＩ
Ｊ Ｒ合する特許請求の範囲（１）、（２）および（３
）のいずれかに記載のＨ遣方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13486082A JPS5930848A (ja) | 1982-08-02 | 1982-08-02 | 表面特性が改質されたアクリル樹脂成形体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13486082A JPS5930848A (ja) | 1982-08-02 | 1982-08-02 | 表面特性が改質されたアクリル樹脂成形体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5930848A true JPS5930848A (ja) | 1984-02-18 |
| JPS6142940B2 JPS6142940B2 (ja) | 1986-09-25 |
Family
ID=15138159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13486082A Granted JPS5930848A (ja) | 1982-08-02 | 1982-08-02 | 表面特性が改質されたアクリル樹脂成形体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5930848A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5974111A (ja) * | 1982-10-21 | 1984-04-26 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | フッ化アクリル樹脂多段重合体の製造方法 |
| JPS62230811A (ja) * | 1986-04-01 | 1987-10-09 | Atom Kagaku Toryo Kk | 共重合体組成物 |
| JPS63105015A (ja) * | 1986-10-21 | 1988-05-10 | Atom Kagaku Toryo Kk | 共重合体組成物 |
| JPH05179055A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-07-20 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ポリマーの表面改質剤および表面改質されたポリマー |
-
1982
- 1982-08-02 JP JP13486082A patent/JPS5930848A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5974111A (ja) * | 1982-10-21 | 1984-04-26 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | フッ化アクリル樹脂多段重合体の製造方法 |
| JPS62230811A (ja) * | 1986-04-01 | 1987-10-09 | Atom Kagaku Toryo Kk | 共重合体組成物 |
| JPS63105015A (ja) * | 1986-10-21 | 1988-05-10 | Atom Kagaku Toryo Kk | 共重合体組成物 |
| JPH05179055A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-07-20 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ポリマーの表面改質剤および表面改質されたポリマー |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6142940B2 (ja) | 1986-09-25 |
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