JPS595170A - トリアゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調節組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明に、殺カビ剤として有用なトリアゾール化合物、
該化合物の製造法、該化合物な：含有する殺カビ及び植
物生長調節組成物及びこれら全用いて０α物のカビによ
る感染を防止する方法並びにこれらを用いて（直物の生
長を関節する方法に１シリする。

欧州特許出願第ど７３０９ｇ　ｙ−’；、、２号には、
次式： 〔式中ＩＬ’は一〇〇＝ＣＩ（−Ｘ　、−（ｌミ０−Ｘ
又は−０ＴＴ２−ＯＨ２Ｘ　　Ｃ但しＸｔよＨｌ　アル
キル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、シク
ロアルキル又は随意に置換されたアリール、アラルキル
、アリールオキシ、アルキル又ｔｉ複素埠式基である）
であ少；■Ｌ２１−１アルキル、シクロアルキル（％Ｊ
、ｔハシクロプロピル、シクロペンチル、又ハシクロヘ
キンル）又は随；はに置換されたアリール基であシ；Ｚ
はＣｔ又はＯＮ又りＯＨ３（但しｒモ３はＨｌ　アセチ
ル、アルキル、アルキニル基 で必り；ＹＵ−Ｎ−又は−０Ｈ−である）のトリアゾー
ル及びイミダゾール化合物、及びこれの酸付加塩及び金
属錯塩が開示されている。

本発明者が今般見出した所によると、前記した広範で一
般的な群のうちの成る狭い範囲のｆヒ合物Ｃ１１かン１
　ｔ）品度の殺スアヒ６活ｆ１′を有づる。

それろり木坑明によると次式（Ｉ）： Ｉｔ” 〔式中Ｉ１．Ｉにｉ　−ＯＨ＝Ｃｌ−１−Ｘ又は−Ｃ三
〇−、Ｘ　（但しＸは水素スル・よ７〜５個の炭素原子
全治する直鎖アルキル基である）であり；Ｒ２はハロフ
ェニル基で；９ｒ＋）：Ｚ＆よ０几３（イ旦Ｌ　）Ｌ’
　ｉｒ、Ｊ、１．（，７／Ｌ、　キル、アルケニル又は
アルキニル基である）である〕のトリアゾール化合物及
びこれの酸付加塩及び金目錯塩が提供される。

本発明のｆヒ合物は幾何学的形状の異性ｒ、Ｉ；　ｋ含
有し心Ｉる。か＼る「ヒ合物は一般に異性体混合物の形
で得られる。しかしながらこ：ＩＬらの混合物及び他の
混合物は技術的に公知の方法によシ個々の異性体に分離
できる。

Ｘがアルキル基である時には、７〜３個の炭素原子をイ
１する直鎖アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル及びアミル基である。他の点では、即ち妥当
と考えられるＲ”についてはアルキル基は／〜を個例え
ば／〜り個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル
基であることができ：例としてはメチル、エチル、プロ
ピル（ｎ−又はイン−プロピル）及びブチル基（ｎ−、
ＳｅＣ。

イソ−又はｔ−ブチル）がある。Ｒ２カ、・ロフェニル
基である時には、フェニル環について置換基として適当
なハロゲンの例はフッ素、塩素又は臭素である。即ちＩ
ｔ”は、２−　、　、？−又はり−クロロフェニル１．
ｘ、ｙ−又１ｒｊ、、２．に−ジクロロフェニル、λ−
、、３−又１ｄ＜ｔ−フルオロンエニル、λ、４１−ジ
フルオロフェニル、’−１，３−又ｐｌ　ｔｘ　−７’
ロモフェニル１．ｚ−クロロ−９−フルオロフェニル又
ｉ、Ｊ：、２−　クロロ−ｔ−フルオロフェニル基でア
シ得る。

几２はグークロロフェニル又はコツタージクロロフェニ
ル基であるのが好ましい。

それ紋別の要旨によると、本発明は前記一般式（Ｉ）　
Ｃ但しＸはＨ又はＯ１４アルキル基であシ；Ｒ２はクー
クロロフェニル又はコツゲージクロロフェニル基であり
；ＺはＯＲ”（但しＲ’　ｉｄＨである）である〕の比
化合全提供するものである。

更に別の好ましい要旨では本発明は前記一般式（Ｉ）（
但しＲ２′はコー、ダー又はス、ｑ−ジクロロフェニル
又はジフルオロフェニル基である）の化合物を提供する
ものである。

好ましい化合物は次式含有する： ＯＨ ■ 及び ＯＨ １ 前記の塩は無機酸又Ｉｉ廟機酸との塩ｆａｌｌえば塩酸
、硝酸、硫酸、酢酸、グートルエンスルポン酸又はシュ
ウ酸との塩であ９得る。

前記の金属鎖環は該全屈として銅、亜鉛、マンガン又は
鉄を含有する錯塩であるのが適当である。

該余聞錯塩は次式： 〔式中几１及び几２，７．及びＹ￥ｉ前述の如くであり
、Ｍは金桟であシ、Ａはアニメン（１＋Ｑえば塩素イオ
ン、臭素イオン、ヨウ素イオン、硝酸イオン、硫酸イオ
ン又燻燐酸イオン）であシ、ｎＩ／Ｊ′、、２又はグで
あり、ｙけＯ又は／〜／、２の整数であり、ｍｆよ卵子
価に一致する整数である〕を有するのが好ましい。

本発明の化合物のＦＪ　Ｔｈ以下の茂Ｉに示す。これら
の化合物は以下の式に対比、する： 前記の表において前記の化合物は新規であシそれ故これ
らはそのま＼で本発明の一部を成すものである。

前記一般式（Ｉ）の本発明化合物は次式（ＩＩ）又は（
■）：Ｒ２几２ （ＩＩ　）　　　　　　　　　　　（ｉｌｌ　）〔式中
Ｒ１，Ｂ２及びＺ　Ｌｔｉ　ｉｉ＋述の如＜でｓ、＞、
Ｈａｌはハロゲン原子（好ましくｉ−を塩素又ηま臭素
原子）である〕の比化合？酸結合剤の存在下に又は都合
良い溶剤中でアルカリ金朗塩の７つの形で／　、　、２
゜４−トリアゾール又はイミダゾールと反応させること
によシ製造することができる。

前記一般式（ＩＩ）又は（川）の化合物はアセトニトリ
ル、メタノール、エタノゴル又はジメチルホルム７　ミ
）の如キ都合良い溶剤中で／、ノ、ダートリアゾール又
はイミダゾールのナトリウム塩（ξの塩は水素ｆヒナト
リウム又はナトリウムメトキシドの何れかｆ３：／、、
２．＜’−トリアゾール又はイミダゾールに加えること
によシ訓製しイ（Ｊる）と、２０〜７００℃で反応させ
るのが適当である。生成物ｔ：ｊ−反応晶イニー、−！
！！４ｒ）を水にそ＼ぎ生成された固体全都合良い溶剤
から再結晶させることにょフ単離し得る。

本発明の；）−チル（几３−アルキル等）は適当な塩基
の存在下にヒドロキシ化合物を適当なハライドと反応さ
せる仁とにょジヒドロキシ化合物から形成される。

Ｒ１及びＲ２の各々が前述の如くである一般式（ＩＩ）
の化合物は新規で有用な中間体であり、それ自体本発明
の一部を成すものである。該化合物は次式（）： ％式％（） （式中ｉｔｔ及びＲ２は前述の如くである）の適当な化
合物を、文献に記載された方法を用いてジメチルスルホ
ニウム　メチリド（ＪＡＯ８，／り４Ｊ。

ｇｌｌ　、　、７７♂２頁）と反応させるか又はジメチ
ルオキソスルホニウム　メチリド（ＪＡＯ８、／９１．
！；。

１７、／、３３．３〜／、？Ｊ４頁）と反応させること
により！、１．ＩＩ製しイ１する。

次式（Ｖ）： （式中Ｒ２及びＸは前述の如ぐである）のび、β−不飽
和クりンは、適当な酸又は塩基触媒の存在下に適当なケ
トンとアルデヒドとを縮合させることにより形成し得る
。

前記１６合物（ト）け以下の構造式（■）のアルデヒド
と以下の構造式（■）のホスホランとの間のウィソチヒ
反応によっでも形成されイ（Ｆる：ｘ ＣＭ）　　　　　　（Ｖｌり　　　　　　（■１）（式
中■−及びＸは前述の如くである）。

前記のホスホラン（■）は文献の標準法によジエーテル
又はテトラヒドロフランの如き適当な溶剤中でｎ−ブチ
ルリチウムの如き強塩基で処理することによシ上記式（
■１）のホスホニウム塩から紡導される。前記のアルデ
ヒド（Ｖｌ）は文献に記載した方法により形成し得る。

前記式（ＩＩ）及び（Ｉｌｌ　”）　（但ＬＺＵＯＨＴ
、６る）の化合物はまたジエチルエーテル又はテトラヒ
ドロフランの如き都合良い溶剤中で一般式（ＩＸａ）又
は（］Ｘｂ）： （ＩＸａ　）　　　　　　　　（ＩＸｂ　）（式中Ｉｔ
’、几２及びｈａｔは前述の如くである）の化合物を次
式（Ｘａ）又１ｊ（ｘｂ）：。

Ｒ’Ｍ　　　　（Ｘａ）　　　　Ｒ”Ｍ　　　（Ｘｂ）
〔式中ＩＬ’及びｌ（２は前述の如くであシ、Ｍは金属
であＱ１好ましくはリチウムであるがナトリウム又はマ
グネシウムであシ得る（Ｍがマグネシウムである時は有
機金属比合物は実際上ＩＬ’Ｍｇ　ｈ　ａ　＋又はＲ２
Ｍｇｈｈｌである）〕の有機金属化合物と反応させるこ
とによ！］調製し得る。仁の反応は１１合物（Ｉｌｌ）
のみ又は化合物（ＩＩ）のみ又は１１合物（］ＩＩと（
１１）との混合物を与え得る。有様金属比合物（Ｘａ）
を低温で化合物（ＩＸｂ）と反応させるのが好ましい。

前記一般式（ＩＸ）及び（Ｘ）の化合物ｐよ文献に記載
された方法によって形成し得る。例えば本発明のアセチ
レンアルコールは次のλつの反応図式／及びコの何れか
により形成し得る。

反応図式ｌ 以下に示した式（Ｄ（ｂ　）　（但し１４”す、前述の
如ぐで−ある）のα−ハロケト／を、低温で不活性雰囲
気中で式（Ｘ）（但しＸは前述の如くである）の適当な
アセチレンの金にＳ塩と反応させ、プロトン供与体で急
冷することによシ生成物を仕上げる。

１１ ■ Ｒ２−０−（にＯＸ ０［Ｉ２ アゾール （Ｘｌｌ） 反応ＩＡ式コ 以下の式（Ｘｌｌｌ）のアセチレンケトンを以下の式（
ＸＩＶ）の硫芭イリドと反応させ、得られるエポキシド
全適当なアゾリル塩と反応させる。

（ ）Ｌ２−　（ｊ　−０ミＯ−Ｘ １１２ アゾール （Ｘｌｆ） 一般式（１）の化合物の塩及び金属錯塩（・ま公知の要
領で前記化合物から製造し得る。例えば該錯塩は適当な
溶剤中で錯【ヒされていない化合物を金属塩と反応させ
ることによシ形成できる。

Ｒ’が０Ｈ＝Ｏ）（−ＸであシＲ２が前述のｐ［１〈で
あるオレフィン糸アゾリルアルコールは、木炭（又は他
の支持体）上の／、ｏラジウムの如き適当ｉ　触媒ノ存
在下に水素を用いであるいはエーテル又はナト２ヒドロ
フランの如き適当な溶剤中で金属水素化物試薬特にリチ
ウムアルミニウム水素（ヒ物を用いてアセチレン糸アゾ
リットアルコール（ＸＩ）　　の還元により形成し得る
。

反応図式θ ０１［記載（Ｘｌｌ）　　のアセチレン系アゾ１ノルア
ルコールケ金か５水累１ヒ物試薬と反応式せて式（ＸＶ
）　　の本発明１ヒ合物を製造する。

本発明の化合物、塩及び金属錯塩は有効な殺カビ剤であ
シ、特に次の病害に対して有効な殺カビ剤である： 稲のイモチ病（−Ｐ−ｉｒｌｃｕｌａｒｌａ　、ｏｇｚ
３−ｔ３−人小麦のサビ病（Ｐｕｐｃ、ｉｎ、ｊ−ａ　
ｒ−ｅｃｏＢ−ｄｉｔａ）、　（１’：ｕｃｃｉｑｊ−
ａ！４ｔ、ｊ　ｉ　ｉ　ｊ−ｏ−凱Ｏ）及び他のサビ病
、大麦のサビ病（Ｐｕｃｃｉｎｊａ　ｑｏ−ｒｄ、ｅｊ
　　）　　、　　（ｉｕ、ｃ−ｃｉ−ｎ−ｊａ　　ｓｔ
ｒ土ｉ　ｇ　ｏ、−ｒｍＪｊ　ｙ５ン及び他のサビ病及
び他の宿主植物、例えばコーヒー、リンゴ、野菜及び観
賞用植物のサビ病、大麦及び小麦のウドノコ病（Ｅｒｙ
、５ｉｐｈｅ　ｇｒａｍｊ、ｎｉ−り及び種々の宿主植
物の他のウドノコ病例えばひようたん（例えばきゅうり
〕のウドンココ病ｓｐ−ハ覗（９彷明？ｆ　ｕ−１！ｇ
、１−ｐ−ｅ、、ｌ−）、リンゴのウドノコ病（Ｐｏｄ
−ｏｓｐ、ｈａ−ｅｒａｌｅｕｃ９！ｒ　ｊ＋：ｈａ）
及びブドウのウドノコ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅ−ｔ、
ａｔｐ−ｒ　）、穀物類のへルミントスボリウム（Ｈｅ
ｌ−ｍｉｎ、ｔｈｏｓｐｏｒ、ｌｕｍ　ｓｐ、ｐ、　）
リンコスボリウム（Ｒ−ｈ　ｙ　ｎ７ｃｈｏ−ｓ２．ｏ
ｒ−ｊ−ｕｍ　ｓｐｐり　　及びプソイドセルコスボレ
−）へルボトリ１イド（Ｐｓ−ｅ−ｕ、−ｄｏ−ｃ、ｅ
−ｒ−ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒ−Ｐ”＝ｔｒＩ−
Ｃ，ｈｏ、、５ｄｑ　）落花生のカツノセン病（０，ｅ
、ｒ−、ｃ　ｏ　ｓ、、ｐ　ｏ、、ｒ−ａａｒａｃ−ｈ
ｉ−ｉＩｃ−ｏｊａ）及び例えばテンサイ１．？ナナ及
び大豆の他のカッパン病（四μ叫覗 トマト、イチノ、ブドウ及び他の宿主植物の灰色カビ病
（均すエ３ｔ　ｉ−多山出り） リンゴの黒星病（、Ｖｅすｙすｉ馬す−翳ａｉｌｓ　）
。

本発明の化合物の若干はまた試験管内のカビに対して広
範囲の活性を示した。これらの化合物は果物の収穫−後
の゛種々の病害〔例えばオレンジの緑カビ病（１’ｅｎ
ムｃｉｌｌｉｕｍ　ｄ□±ａｔｕｍ）及び青カビ病（ア
ｅｎｉｃ目１ｉｕｍ　ｉｔａｌｌｃｕｍ）及びノ々ナナ
のタンソ病（東姐すＬ旦胛ｍｕｓａｒ咀）〕に対して活
性を有する。

更には本発明の化合物の若干は穀類のイチョウ病Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ　ｓｐｐ、　”カマハフテン病５ｅｐｔｏｒ
ｌａ　ｓｐｐ。

ナマグサクロホ病Ｔｌ１ｌｅｔｉａ　ｓｐｐ　（即ち小
麦の黒穂病、種子に起因する病害）、切り±ａｇｏ　ｉ
ｐｐ、　ＨｅユＩ−ｙｎｊｐリ−ｏｓｐｏｒｌｕｍ　”
ａｐｐ＋及びｊ＋ｅｕｄｓｃｅｒｅ−ｏ　ｓｄハｅｒｐ
ｏｔｒ±ｑｈｏｉｄｅｓ綿花の白絹病（３ｊ＋１ｚｏｃ
ｔｏｎｌａｓ３５ｐｎＩ　）　　及び稲の紋枯病（Ｏｏ
ｒｔｌｃｉｕｍ　ｓ、ａａａｋｉｌ）に対してシードド
レッシング剤として有効である。

本発明の化合物は植物組織中で下方から先端方向に求頂
的に移動し得る。更には本発明の化合物は植物上のカビ
に対して気相中で有効であるに十分な桿揮発性であり得
る。

本発明の化合物はまた工業用（農業用に対してう殺力♂
剤として有用であり例えば木材、獣皮、皮酸及び特に塗
膜のカビによる侵食の防止に有用であり得る。

本発明の化合物はまたカンジダ症及び人間の皮膚糸状菌
による感染の処置にも有用である。

本発明の化合物及び前述のそれらの誘導体はまた植物生
長調整活性をも有する。

本発明の化合物の植物生長調整効果は例えば木材質植物
及び革質の単子葉及び双子葉植物の発育部分の生長にお
ける抑制作用又は阻止作用として示される。このような
抑制又は阻止は例えば、茎高さの減少が茎の強化、太く
すること及び短縮、部間短縮、増大した突出根の形成及
びより直立した茎及び葉の配向の如き別の有利な効果と
共に又はこれらの効果なしに倒伏の危険を減少し得る場
合の落花生、穀類例えば小麦及び大麦、ナタネ油の西洋
アブラナ、野外の豆類、ヒマワリ、ジャガイモ及び大豆
に有用であり、また肥料を増大量で施用し得る。木材質
植物の生長抑制は電力線等の下方の下ばえ生長を調整す
るのに有用である。抑制又は阻止を誘起する化合物はま
た砂糖キビの茎生長を変えるのに有用であり、これによ
って収穫時に砂糖キビの砂糖濃度を増大させることがで
き；砂糖キビでは開花及び成熟は前記化合物の施用によ
り調節し得る。落花生の発育不全は収穫を助力し得る。

草類の生長遅延は芝生の維持を助は得る。適当な草類の
例はをアウグスチヌス草（Ｓｔ−びボア種（Ｐｏａ　）
　（例えばボア彎プラテンス（意な程の植物毒性作用な
しに且つ草の外観（％に色）に有害な程に作用すること
なしに草類の発育を抑制することができ；これは該化合
物を観賞用の芝生及び草地の縁に用いることを魅力的な
ものとしている。前記の化合物はまた例えば草類におけ
る頭状花の開花に影響を有し得る。本発明の化合物はま
た草類中に存在する雑草の発育を抑制し得る；このよう
な雑草の例はすげ〔例えばシペラス種（Ｏｙｐｅｒｕｓ
）及び双子葉イ草（例えばヒナギク、オオバコ、ミチヤ
ナギ、クワガタソウ、アザミ、スカンポ及びノボロギク
ンである。非作物植物（例えば雑草又は−面に生えてい
る草木）の生長を遅延させることができ、かくして農園
の作物及び田畑の作物の維持を助力するものである。果
樹園、特に土壌の腐食を受けている果樹園においては、
−面に生えている草の存在はｌｆ要である。しかしなが
ら草の過度の生長は実質的な維持を必要とする。本発明
の化合物はこの状況に有用であり得る。

例数ならば該化合物は植物を枯死させることなくその生
長を制限し得るからであり（植物の枯死は土壌の腐食を
生起（−て終う）；同時に草による栄養分及び水の競合
程度は減少されこのことは果物の収量増大を生起し得る
。若干の場合には、７種の草を他の草よりも抑制するこ
とができ；この選択性は望ましくない植物種の生長を優
先的に抑圧することにより例えば芝生の特性を向上させ
るのに有用であシ得る。

前記の生長阻止は鑑賞用植物、室内用植物、庭園用植物
及び苗床植物（例えばショウジョウボク、菊、カーネー
ション、チューリップ及びラッパズイセン）を小型化す
るのにも有用でアシ得る。

前述した如く、本発明の化合物を用いて木材質植物の生
長全抑制し得る。この特性を用いて生は垣の形を調整す
るか又は果樹（例えばリンゴ、西洋ナシ、サクランボ、
桃、ブドウ等）ｆ：形づくる即ち剪定の必要性を減小す
ることができる。若干の針葉樹は本発明の化合物によっ
ては有意な程に生長抑制されず、従って針葉樹の養樹園
中の望ましくない柿物を生長調整するのに本発明の化合
物は有用であシ得る。

植物生長調節作用は前述した如く作物数歌の増大でそれ
自体明示し得る；あるいは果樹園又は他の作物では果物
収穫縫、鞘の収穫計及び穀粒の収穫：ｔを増大する能力
で明示し得る。

ジャガイモについては、野外での４鋳の調節及び貯蔵庫
での発芽抑制が可能であり得る。

本発明の化合物で生起される他の植物生長調節効果には
、葉内の変更及び葉の形！？＠変化（これの両方共が光
線の横取シ及び利用を増大させ得るン及び単子葉植物の
分けつの促進がある。向上した光線の横取りは全ての主
要な世界中の作物例えば小麦、大麦、稲、トウモロコシ
、大豆、テンサイ、ジャガイモ、大農園の作物及び果樹
園の作物に価値を有する。葉内変更効果は、例えばジャ
ガイモ作物の葉の配向を例えば変化させるのに有用であ
り、これによってジャガイモにもつと光線を与え光合成
の増大と塊茎重量の増大とを生起するものである。単子
葉作物（例えば稲）の分けつを増大させることにより、
単位面積当シの開花する芽の個数を増大させることがで
きこれによってこのような作物の穀粒全収率を増大させ
るものである。

更には植物分類段階の関連のより良い調節及び改質は、
特に小麦、大麦、棉及びトウモロコシの如き穀物で、単
子葉及び双子葉植物栽培の生長段階と増殖段階との両方
で可能であシ、これによって単位面積当りの開花する芽
の個数を増大させることができ、穂内の穀粒の粒度分布
を、収量を増大するような仕方で改質させることができ
る。稲植物又は稲作物の処理では、本発明の化合物は例
えば細粒又は粒状組成物として例えば緩慢放出型の細粒
として苗床、補出の水及び他の同様な栽培場所及び培地
に施用し得る。芝生では、特に快適さを与える芝生では
、分けつの増大はより密度の濃い芝生を与えることがで
き、これは摩耗弾性を増大させることができ；しかもま
ぐさの増大した収率とより良い品質例えば向上した消化
性と味の良さとを与えることができる。

本発明の化合物で植物を処理すると、より深緑色の生じ
た葉を与えることができる。大豆及び綿花の如き双子葉
植物では、側芽の促進があり得る。

本発明の化合物は、テンサイの開花を抑制又は少くとも
遅延させることができ（これによって砂糖の収量を増大
させ得る）あるいはさもなければ多数の他の作物の開花
様式を変更させ得る。前記化合物はまた砂糖の収量を有
意な程には減少させることなくテンサイの寸法を減少さ
せることができ、これによって栽培密度の増大を生起し
得る。

同様に他の根菜類（例えばカプラ、スウエデ（ｓｗｅｄ
ｅ　）　、マンザールド、アメリカゼウフウ、テンサイ
、ヤマイモ及びカプラ々）でも栽培密度を増大させ得る
。

本発明の化合物は綿花の発育部分の生長を制限するのに
有用であることができ、これによって綿花の収量増大を
生起するものである。作物の収量は乾燥物質の分配を変
えることにより収穫指数（即ち製造した全乾燥物質の割
合としての収穫した収量）の向上によって増大させ得る
。これは全ての前記の根、鞘作物、木、農園及び果樹園
の作物に応用される。

本発明の化合物は植物を外部からの刺激に対して耐性と
させるのに有用であり得る。何故ならば該化合物は種子
から生長する植物の発芽を遅延させ、茎の高さを短かく
し且つ開花を遅延させ得るからである；これらの特性は
冬季には一面にかなりの雪に覆われる地方では霜害を防
止するのに有用であり得る。何故ならばその時は処理済
みの植物は低温の天候中は一面に覆われた雪の下に留ま
るからである。更に該化合物は成る植物では耐早ノ々ツ
性又は耐冷害性を生起し得る。

低い割合で種子処理剤として施用する時には前記化合物
は植物に生長促進効果を有し得る。

本発明の植物生長調節法を行うに当っては、植物の生長
を調節するのに施用される化合物の量は多数の因子に応
じて決まり、例えば用いるに選んだ特定の化合物及び生
長を調節すべき植物の種類に応じて決まる。しかしなが
ら、一般にｌヘクタール当り０．／〜ｉｚｋｇ、好まし
くは０．／〜ｊ　ｋｑの施用率を用いる。生分解可能な
重合体の緩慢な放出型の細粒を用いると、ｌヘクタール
当り／〜１０９の施用率が可能であるが；然るに電動噴
霧技術ではより低い施用率でも展開し得る。しかしなが
ら、成る植物ではこれらの範囲内の施用率でさえ望まし
くない薬害作用を与えて終う。任意の特定目的に適当な
特定化合物の最良施用率を決定するのに定當の試験が必
要であるかもしれない。

本発明の化合物は殺カビ目的又は植物生長調節目的には
そのま＼用い得るが、このような用途には組成物に処方
するのがより都合良い。即ち本発明は前述した如き一般
式（１）の化合物又はこれの塩、金属錯塩エーテル又は
エステルと随意に担体又は希釈剤とを含んでなる殺カビ
又は植物の生長調節組成物も提供するものである。

本発明はまた前述した如き化合物又はこれの塩、金属錯
塩、エーテル又はエステルを植物、植物の種子又は植物
又は種子の場所に施用することからなる、カビを駆除す
る方法を提供するものである。

本発明はまた前述の如き化合物又はこれの塩、金属錯塩
、エーテル又はエステルを植物、植物の種子又は植物又
は種子の場所に施用することからなる、植物生長の調節
法を提供するものである。

本発明の化合物、塩、金属錯塩、エーテル及びエステル
は多数の仕方で施用することができ、例えば植物の葉に
製剤の形で又は非製剤の形で直接施用しても良く、カン
木及び木、種子にあるいは植物、カン木又は木が生長中
か又は植えようとする他の媒質に施用してもしなくても
良く、あるいは該化合物、塩、金属錯塩、エーテル及び
エステルを噴霧するか、散布するか又はクリーム状製剤
又はペースト状製剤として施用することができ、あるい
は該化合物、塩、金属錯塩、エーテル及びエステルを蒸
気として施用することができ、又は緩慢放出型の細粒と
して施用できる。植物、カン木又は木の任意の部分に施
用することができ、例えば葉、茎、枝又は根に施用する
ことができ、あるいは根を包囲する土壌に施用すること
ができ、あるいは種子をまく前の該種子に施用すること
ができ；あるいは土壌一般に、水田の水に又は水栽培系
に施用できる。

本発明の化合物は植物又は木に注入することもでき且つ
また電動噴霧技術を用いて植物に噴霧することもできる
。

本明細書で用いた用語「植物」は苗木、カン木及び木を
包含する。更には、本発明の殺カビ法は防止処理、予防
保護処理、予防処理及び撲滅根絶処理を包含する。

本発明の化合物は組成物の形で離業目的及び園芸目的に
用いるのが好ましい。倒れかの場合に用いる組成物の型
式は、出会う特定の目的に応じて決まるものである。

本発明の組成物は、有効成分と固体希釈剤又は担体、例
えば、カオリン、ベントナイト、ケイソウ土（ｋｌｅｓ
ｅｌｇｕｈｒ）ｓ　　ドロマイト、炭酸カルシウム、タ
ルク、粉末マグネシア、フラー土、石膏、ヘライツト土
、ケイソウ±（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ　ｅａｒｔｈ
）及び陶土の如き充填剤とを包含する粉剤又は細粒の形
であることができる。このような細粒は人後に処理する
ことなく土壌に施用するのに適当な予備形成細粒であり
得る。これらの細粒は充填剤のペレットに有効成分を含
浸させることによりあるいは有効成分と粉末充填剤との
混合物をペレット化することによシ形成し得る。シード
ドレッシング用の組成物は例えば、種子に該組成物が付
着するのを助ける薬剤（例えば鉱物油）を含むことがで
きる；別法として有機溶剤（例えばＮ−メチルピロリド
ン又はジメチルホルムアミド）を用いてシードドレッシ
ング目的に有効成分を処方することができる。

本発明の組成物はまた。粉末又は粒子が液体に分散する
のを促進させる湿潤剤を含む分散性粉末、細粒又は粒子
の形であることができる。かような粉末又は粒子はまた
充填剤及び懸濁剤を含むことができる。

１つ又はそれ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を場合に
よっては含む有機溶剤中に１つ又は数種の有効成分を溶
かし、次いでかく得られた混合物を、同様に１つ又はそ
れ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含み得る水に加え
ることにより水性分散液又は乳液を調製することができ
る。適当な有機溶剤はエチレンジクロライド、イソプロ
ピルアルコール、プロピレングリコール、ジアセトンア
ルコール、トルエン、ケロセン、メチルナフタレン、キ
シレン頷、トリクロロエチレン、フルフリルアルコール
、テトラヒドロフルフリルアルコール及びグリコールエ
ーテル（例えばλ−エトキシエタノール及びλ−シトキ
シエタノール）である。

噴霧液として用いるべき本発明の組成物は、噴射剤、例
えばフルオロトリクロロメタン又はジクロロジフルオロ
メタンの存在下で圧力下に調製物を容器にいれたエーロ
ゾルの形であることもできる。

本発明の化合物は乾燥状態で人工混合物と混合して密閉
した空間に有効成分化合物を含有する煙を発生させるの
に適当な組成物を形成することができる。

別法としては、本発明の化合物はマイクロカプセルに包
蔵した形で用いることができる。該化合物はまた生分解
しうる重合体組成物中に処方して緩慢に制御して放出さ
れる活性物質を得ることができる。

適当な添加剤、例えば分散、粘着力及び処理表面の耐両
性を改良するための添加剤を含有させることにより、相
異なる組成物を神々の用途により良く適合することがで
きる。

本発明の化合物は肥料（例えば含窒肥料、カリウム含有
肥料又は含燐肥料）との混合物として用いることができ
る。本発明の化合物を配合した、例えば該化合物で被覆
しだ肥料細粒のみよりなる組成物が好ましい。このよう
な細粒は一２ｊ重絹チま゛での有効成分化合物金含有す
るのが適当である。

それ数本発明はまた、前記一般式（１）の化合物又はこ
れの塩又は金属錯体を含有している肥料組成物を提供す
るものである。

本発明の組成物はまた浸液又は噴霧液として用いる液剤
の形であることができ、これらは一般に７つ又はそれ以
上の表面活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁
剤の存在下で有効成分を含む水性分散液又は乳液である
か；又は電動噴霧技術で用いるのに適当な種類の噴霧組
成物である。

上記の薬剤は陽イオン性、陰イオン性又は非イオン性の
薬剤であシ得る。適当な陽イオン性薬剤は第四級アンモ
ニウム化合物、例えば臭化セチルトリメチルアンモニウ
ムである。

適当な陰イオン性薬剤は、石ケン、硫酸の脂肪族モノエ
ステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム塩及びスル
ホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、カル
シウム又はアンモニウム、スルホン酸ブチルナフタレン
、及びジイソゾロビル−及びトリインプロピル−ナフタ
レンスルホン酸のナトリウム塩の混合物ンである。

！　当す非イオン性薬剤は、オレイルアルコール又はセ
チルアルコールの如き脂肪アルコールとエチレンオキシ
ドとの縮合生成物あるいはオクチルフェノール又はノニ
ルフェノール及びオクチルフレソールの如キアルキルフ
ェノールとエチレンオキシドとの縮合生成物である。他
の非イオン性薬剤は、長鎖脂肪酸及びヘキシトール無水
物から銹導された部分エステル、エチレンオキシドと前
記部分エステルとの縮合生成物、及びレシチンである。

適当な懸濁剤は、親水コロイド（例えばポリビニルピロ
リドン及びナトリウム・カルボキシメチルセルロース）
、及び植物ゴム（例えばアラビアゴム及びトラガカント
ゴム）である。

水性分散液又は乳液として用いる組成物は、７つ又はそ
れ以上の有効成分を高い割合で含む濃厚液の形で一般に
供給される。前記濃厚液は使用前に水で希釈される。こ
れらの濃厚液は長期間の間貯蔵に耐え得ることが多く、
シかもかような貯蔵後に水で希釈して通常の電動噴霧装
置によりこれらを施用することができるような十分な時
間均質である水性液剤を形成することができる。濃厚液
はり５重量％までの１つ又はそれ以上の有効成分を含み
得るのが都合良く、適当には１０〜ｒｚ重竜チ、例えば
、２　Ｊ、ｔ　０重量％の有効成分を含み得る。これら
の濃厚液は有機酸（例えばキシレンスルホン酸又はＦテ
シルベンゼンスルホン酸の如きアルカリール又はアリー
ルスルホン酸）を含有するのが適当である。何故ならば
このような有機酸の存在は該濃厚液に用いることが多い
極性溶剤に溶ける１つ又はそれ以上の有効成分の溶解度
を増大させることができるからである。該濃厚液は高い
割合の表面活性剤を含有するのがまた適当であるので水
に乳化した十分に安定な乳液が得られる。希釈して水性
溶剤を作った後には、かような液剤は意図した目的に応
じて種々の量の１つ又はそれ以上の有効成分を含み得る
が、ｏ、ｏｏｏｓ重量％又はｏ、ｏｉ重量％〜１０重量
％の１つ又はそれ以上の有効成分を含む水性液剤を用い
得る。

本発明の組成物はまた、生物学的活性をもつ他の７つ又
はそれ以上の化合物例えば同様な又は補完的な殺カビ活
性又は植物生長活性を有する化合物あるいは植物生長調
節活性、除草活性又は殺虫活性を有する化合物をも含有
することができる。

前記他の殺カビ化合物は、例えば５ｅｐｔｏｒｌａ。

Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ及びＨｅｌｍｌｎｔｈｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ　ｓｐｐの如き穀物類（例えば小麦）の穂の病害
、ブドウの種子及び土壌起因性の病害及びベト病及びウ
ドノコ病及びリンゴのウドノコ病及び黒星病等を駆除し
得る化合物であることができる。これらの殺カビ剤混合
物は前記一般式（１）の化合物単独よシも広範囲の活性
を有することができ；更には前記他の殺カビ剤は一般式
（１）の化合物の殺カビ活性に相乗効果を有し得る。前
記他の殺カビ化合物の例はイマザリル、ベノミル、カル
技ンダジム、チオフェネート−メチル、カブタホール、
カシタン、硫黄、トリホリン、ドブモルフ、トリデモル
フ、ビラゾホス、フララキシル、エチリモール、テクナ
ゼン、ジメチリモール、ブビリメート、クロロタロニル
、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン、メタ
ラキシル、ホルセチルーアルミニウム、カルボキシン、
オキシカルボキシン、フェナリモール、ヌアリモール、
フェンフラム、メトフロキサン、ニトロタール−イソプ
ロピル、トリアジメツオン、チアベンダゾール、エッリ
ジアゾール、トリアジメノール、ピロキサゾール、ジチ
アノン、ビナバクリル、キノメチオネート、グアザチン
、ドジン、フェンチンアセテート、フェンチン　ヒドロ
キシド、ジノキャップ、フォルペット、ジクロフルアニ
ド、シタリムホス、キタジン、シクロヘキシミド、ジク
ロプッラゾール、ジチオカルバメート、銅化合物、水銀
化合物、／−（，２−シアノーーーメトキシイミノアセ
チル）−３−エチル　ウレア、フエナパニル、オフラセ
、プロピコナゾール、エタコナゾール及ヒフエンプロペ
モルフである。

一般式（１）の化合物は、種子起因件の病害、土壌起因
性の病害又ｔｉ葉のカビによる病害から植物を作置する
ために土壌、泥炭又は他の根用媒質と混合しイ！する。

適当な殺虫剤はビリモール、クロネトン、ジメトエート
、メタンストックス及びホルモチオンである。

ｉｉＩ記他の植物生長調節化合物ｔま、雑草又は種子頭
の形成をｎｊ・１節し、一般式（１）の化合物の植物生
長調節活性の程度又は可使期間を改良し、余り望ましく
ない植物（例えば草類）の生長を選択的に調節し、又は
一般式（１）の化合物を４１１ｔ物の生長調節剤として
より迅速に又はより緩慢に作用させるものであり得る。

これらの他の植物生長調節剤の若干は除草剤である。

本発明化合物と混合して相乗作用を示して用い得る適当
な植物生長調節化合物の例はギペレリン（例えばＧＡ、
、　、　ＧＡ、又はＧＡ、　）、オーキシン（例えばイ
ンドール酢酸、インドール酪酸、ナフトキシ酢酸又はナ
フチル酢酸）、チトキニン（例えばキネチン、ジフェニ
ル尿素、ベンズイミダゾール、ベンジルアデニン又はベ
ンジルアミノプリン）、フェノキシ酢酸（例えば２・≠
−１）又はＭ　Ｃ！　Ｐ　Ａ　）、置換安息香酸（例え
ばトリイオド安息香酸〕、モルフアクチン（例えばクロ
ルフルオレコール）、マレイン酸ヒドラジド、グリホセ
ート、グリホシン、長鎖の脂肪アルコール及び脂肪酸、
ジケグラツク、フルオリダミド、メフルイジド、置換第
四級アンモニウム及びホスホニウム化合物（例えばクロ
ルメコート；クロルホニウム又はメピコートクロライド
）、エテホン、カル４タミド、メチル−Ｊ、４−ジクロ
ロアニセート、ダミノジパ　アスラム、アブシシンｐ　
（ａｂｓｃｉｓｉｃ　ａｃｉｄ　）、インヒリモールｓ
’　　（≠−クロロフェニルフーμ。

６−シメチルーーーオキソー／、２−ジヒドロピリジン
−３−カルゼン酸、ヒドロキシベンゾニト’）＃（例ｉ
ばブロモキシニル）、ジフエンゾコート、ベンゾイルプ
ロプエチル、３Ｔ４−−）クロロピコリン酸及びテクナ
ゼンである。相乗作用は第を級アンモニウム化合物であ
る前記の化合物特に星印（＊）ヲ付けた化合物と共に用
いると最も生起し易い。

ギペレリンと組合せて一般式（１）の化合物を用いるこ
とは該化合物の植物生長調節効果を低下させるのが望ま
しい場合には有用であることができる（例えば該化合物
を殺カビ剤として用いようとする場合）。前記化合物を
、植物を包囲する土壌又は植物の根に施用しようとする
場合には、該化合物の植物生長調節効果はまた成る種の
フェノキシ安息香酸及びそれらの誘導体を用いることに
より場合によっては低下し得る一 本発明を次の実施例により説明するが、温度は℃で与え
である。

実施例１ 本実施例は次の化学構造： ０）］ １ を有する化合物の製造を説明する。

／、、２，４ｔ−）リアゾール（ｉ、ｓ’り２）を、乾
燥ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（７ｊ−）に懸濁さ
せた水素化す）　ＩＪウム（／、３２９．油中へのＳＯ
係分散物〕の攪拌懸濁液に少量ずつ加える。反応が完了
した稜に、乾燥ＤＭＦＣ１０ｍｌ）に入れ九クロロヒド
リン（以下に記載の如く調製した）　ａ、Ｏ２を前記の
攪拌溶液に少量ずつ加え、次いで３〜Ｖ時間ｔｏ〜りｏ
ｃｖｃ加熱する（その時全ての原料は気液クロマトグラ
フィー（ＧＬＯ）Ｉｃより消滅した）。

該混合物を冷却し、水にそ＼ぎ、エーテルで３回抽出す
る。

エーテル性抽出液を水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥
させ、蒸発させる。これによシザムを生成し、晶出させ
てクリーム粉末（，２，ｊり、）　ｍ、ｐ−１３〜ｓ℃
にする。

ＮＭＩＬ（ＯＤＯｔｓ　）δθ、り０（ｔ、ＪＨ）／、
グ６（６重項。

コ■（）、コ、１３（ｔ９．２Ｈ）、弘、７．２（ｄｌ
／Ｈ）％”、ざ♂（ｄ、ｉＨ）。

ｊβ（７（ｂｓ、ＯＨ）、７．コ２（ｄｄ。

ｉＨ）、”ｙ、弘６（，３，ｔＨ）、７，７！（ｄ、ｉ
Ｈ）、７．ｒａ（！Ｉ、ｔＨ）、ｒ、コｏ（ｓ、ｉＨ）
。

／Ｒ（ヌジョ−ｈ）３２００゜ λコＪ（７（弱い）、−１ 前記反応で用いた次式： のクロロヒドリンは次の如く調製される。

ｎ−ブチルリチウム（ヘキサンに溶かした／ｊＭ溶液の
ｌざ、７ｓｔｎｌりをアルノン下に一７Ｉｒ℃でｌ−ペ
ンチン（乾燥ＤＭＦ−２０１１Ｉ／ＩＣ溶かした３、０
．１）の攪拌冷却溶液に滴下して加える、 添加の完了後に、澄明溶液を一７１ｒ℃で７．を分間攪
拌する。

温度を−ｔ、ｒ′Ｃ以下に維持しながら乾燥テトラヒド
ロ７ラン（ＴＨＦ）（Ｊ７ｆｆｉ７りＫ入れｆｃ２，２
’。

（４／−）ＩＪジクロロセトフェノン（Ｓ、Ｏｒ　）を
滴下して加える。添加中は反応をＧ　Ｌ　Ｏにより監視
し、アセトフェノンがもはや消費されなくなった時アセ
トフェノンの添加を停止する。更に３０分間攪拌した彼
に、反応物を水にそ＼ぎ、エーテルで抽出する。エーテ
ル抽出物を水洗し、乾燥させ、蒸発させると黄色液体（
Ｓ、ｊｔ　）を得る。

この化合物ハＮＭ　ｆ’を及び０ＬＯＫより純粋である
のが確認された。

ＮＭ口、（ＯＤＯｔｓ）δｔ、ｏ（ｔ、３Ｈ）、ｔ、ｒ
　ｓ　（＋重環。

ｉＨ）λ、λμ（ｔ　、　１２Ｈ）、　Ｊ、！６　（畠
　、ＯＨ〕、　３．りｊ＜　ｄ　、２Ｈ）ｂＦ、／り（
ｄ、ｉＨ）、７．３０　（ｄ　ｄ　。

ｔＨ）、７，４ｃＯ（ｄ　、　ｉＨ）　７Ｊｔ　（ｄ　
、　ｉＨ） ＩＲ（液膜）　　　　３３００（強い）１．２２３０（
弱い）／’ｆｆｉ　”−’ 実施例λ 本実施例は次式： を有する表■の化合物ＡＦの製造を説明する。

水素化リチウムアルミニウム＜５ｉｔｑ）ｔ、乾燥エー
テル（２’ｍｔ）に溶かしたペンチニルトリアゾール（
実施例１で１１１１Ｍシた）の攪拌溶液に少量ずつ加え
る。添加が完了した後に該混合物を加熱還流させ、　Ｇ
ｔ、ｏｖｒより監視する。全部で５６時間還流させ且つ
別置１００ｑのＴ、ｊＡｔＨ４を添加し良後には、全て
の原料は消費されて消滅した。反応物を冷却し、１００
−の水と１２−の希塩酸とにきわめて細心にそ＼ぎ、エ
ーテルで抽出する。

エーテル性抽出液を水洗し、乾燥させ、蒸発させる。残
渣をりｊ：２のメチレンクロライド／メタノールで溶離
しながらシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフにか
ける。

生成物を澄明前として単離し、これをエーテル／石油留
分と共にこすりながら晶出させる。得られた白色粉末（
，２００岬）はり弘〜ｊ℃の融点を有する。

ＮＭＲ（ＯＤＣＩＬ３）δ０．Ｉｔ（電、３Ｈ）、ｉ、
３ｔ（を重環。

＋２Ｈ）、２．０３（Ｑ１２Ｈ）％弘、７０（ｄ、ＩＨ
）、３．６０−６．０（ｍ、ＩＨ）、ｔ、１０（ｄ、Ｉ
Ｈ）、７．２Ｋ（ｄｄ。

／ｌ（ハフ、Ｆｊ（ｄ　、ＩＨ）、７，７Ｊｒ（ｄ、Ｉ
Ｈ）、７．Ｊ’ｆ（ｓ、ＩＨ）、Ｊ’、／Ｊ　（ｓ　、
　／ＩＩ） 実施例３ 実施例１及びコに記載された方法と同様な方法により以
下に記載した物理的特性を有する次の化合物を製造する
っ ｏｔ　　　ｏｔ−ｔ ＮＭＲ（ＯＤＯｚ３）　　７．０！（ｔ、３Ｈ）、コ、
ｔｌｒ（ｑ、２Ｈ）、グ、７．２（ｄ、ＩＨ）、　弘、
りＯ（ｄ、／ｌ（）、ｊ、Ｊ（７（ｓ、ＯＨ）、７．３
０　（ｄ　ｄ　。

ｔＨ）、７．ｌ２（ｄ、ＩＨ）、７．１（ｄ、ＩＨ）、
　７．りｊ（ｓ、ＩＨ）、ｆｆ、コｊ（ｓ＋１Ｈ） Ｉｆ’Ｌ（ヌジョール）ｊ、２００．ム２ＦＯ（弱い）
倒−１ｍｐｔ　　ｔ２２−３０’Ｑ　　（白色固体）０
１　　’□Ｈ ＮＭｎ（ＯＤＯＬ３）　　０．？コ（１，ＪＨ）、λ、
Ｏｊ（ｊ重環。

、２Ｈ）、Ｐ、Ａ　４’　（ｄ　、　ＩＨ）３．００（
＊、ＯＨ）、！、０６　（ｄ　、’Ｈ）＋！、Ａ　Ｏ−
６，０４’　（ｍ　、　／　ｆ（）、４．（７，＋（ｄ
、／）Ｌ）、７．／グ（ｄｄ、ＩＨ）、７．３　Ｆ　（
ｄ　＋　’　Ｈ）　ｂ　　”と（ｄ、ＩＨ）７．７６　
（ｓ　、　ＩＨ）、ｙ、０Ｏ（ｓ、ＩＨ）ＩＲ（ヌジョ
ールン３　／　／　０（ｙｎ−”ｒｒｌｐｔｌＯター／
／θ℃（固まり状］白色結晶）Ｎ　Ｍ　Ｒ，（Ｏｒ）　
Ｏ／、３　）　　０．１　弘（ｔ　、　Ｊ　Ｉ−Ｉ　）
、ｉ、ｉ　ｏ　−１０ｇ　。

（ｍ、４’Ｈハ、！、／Ｆ（ｔ、２Ｈ）、＜ｚ、７＜ｚ
（ａ、ＩＨ）ｂ　　”、り、！（ｄ。

／　Ｈ）％ｊ、ざＯ（ｓ、ＯＨ）、７．３０（ａｄ、Ｉ
Ｈ）、７．ざ６（’＋’ｔ（）＋７、りｉ＜（Ｉ＋、Ｉ
Ｈ）、　ｇ、！　、２　　（ａ　、ＩＨ）ＩＲ（ヌジョ
ール）３０７０．２ＪｌＯ（弱い）。−１□、ｔ　ざｊ
−４’℃（白色結晶） ０１　　　０ｒ−１ ＮＭＲ，Ｃ０ＤＯ１３）　　　０Ｊ７（ｔ、ｊＨ）、ｉ
、ｏｒ−ｉ、ｔ。

（ｍ、４’Ｈ）、　１．り０−．２．）、θ（ｍ、−２
Ｈ）、＜ｚｊｘ（ｄ、ｊＨ）、μ、７（７（ｓ、ＯＨ）
、　ｊ、０６ｃｄ。

ｊＨ）、！、ｊｕ−６．０（ｍ、ｊＨ）、６、ｏλ（ｄ
、ｊＨ）、７．／ｊ（ｄｄ。

ｊＨ）、７．Ａ（ｄ、ｔＨ）、７．６ｇ（ｄ、ｊＨ）、
７．ｆ（７（ｓ、ｊＨ）ざ、’７（ｓｌ／Ｈ） ＩＲ，（ヌジョール）３０７θ譚−１ ｍｐｔ　　６ｇ−６ｒ℃（白色粉末結晶）実施例弘 本実施例は次式： を有する化合物の製造を説明するものである。

段階ｌ 臭化♂ニルマグネシウム（／、Ａ　Ｐのマグネシウム削
り屑と３３−の乾燥Ｔ　Ｉ−Ｉ　Ｆに入れた３、７グｔ
の臭化ビニルとから形成した）を、アルげン下に乾燥エ
ーテル（３３ｄ、）に溶かしたコ、ダージクロロフエナ
シルクロライ１７（ｊ、ｚ　ｔ　）の攪拌溶液にスポイ
トによシ滴下して加える。添加速度は温和な還流が得ら
れるように調節する。添加が完了してから３０分後に反
応物を冷却し飽和塩化アンモニウムにそ＼ぐ。水性層を
エーテルで２回抽出し、有機抽出液を合し、乾燥し、蒸
発させると油状物（Ｆ、４’　？　）を得る。

Ｎ　Ｍ　［（、分析によると次式： のクロロヒドリンと少量の原料との存在を示した。

この物質は次段のｆｆ製なしに用いるつＮＭＲ，（ＣＤ
Ｃｌ２）　　　　、２．りＡ（ｄ、／）Ｉ）、　、３．
／２　　（ｄ　　、ｊＨ）。

Ｉｔ、９０−ｊ、ＪＯ（ｍ、＋２Ｈ）、ｊ、Ａθ−５，
り０　（ｍ、／ｌ（）、　７．／　０−７＋６０（ｍ　
＋　”　Ｈ） ＩＦＬ（液膜）　　３３！０（ｂ−ｓ）段階λ 次式： （ を有する化合物の製造。

乾燥ＤＭＦ（’ｍ／）に入れた／、、２．ｕ−）リアゾ
ール（，２ｊ　ｔ　）を、乾燥ＤＭＦ（／ｊｍｌ）に懸
濁させた水素化す）ＩＪウム（使用前に油を洗い出した
油中の５０％分散物のｉ、ｒｅ）の攪拌懸濁物に滴下し
て加える。濁度はａｏｃに外淵する。

添加が完了した後に該溶液を３０分間室温で攪拌する。

乾燥Ｄ　Ｍ　Ｆ　（ｊ　ｍｅ　）に入れた段階ｌの反応
物（≠、弘？）からのクロロヒドリ／を急激に加え、該
混合物を！時間ｊ１７［に加熱し次いで室温で−夜装置
する。該混合物を水にそ＼ぎ次いてエーテルで３回抽出
する。エーテル抽出液を水洗し、乾燥し、蒸発させると
暗色油（Ｉｌ、Ｏｆ　）を得る。この油状物を酢酸エチ
ルで溶離しながらフラッシュクロマトグラフにかけ、所
望の生成物を褐色油として単離し、これをエーテル／石
油留分と共にこすって晶出させると０．ｊ　ｊ　ｆ　、
　ｍ、ｐ、ｆ　Ｊ’　”’り０℃を得る。

ＮＭＦＬ（ＯＤＯｌ、）　　Ｉｌ、７！−４，７０（ｍ
、ｊｌ−１）、３．７０（ｄｄ、／Ｈ）、７．弘４ｔ（
ｄｄ、Ｉｌ（）、７．４０（ｄ、／Ｈ）、　　乙りｊ（
ｄ。

／Ｈ）、　ｒ、ｏｒ　（ｓ　、　ｉＨ）、ｒ、−２ｔ（
ＩＩ／Ｈ） ＩＲ（ヌジョール）νＪ／２０ｃｍ＝”　（ｓ）実施例
よ 本実施例は表■の化合物ＪＡの製造を説明する。

段階１ 次式： ） を有するエポキシドの調製 完全に乾燥したアセチレンガスをこれの／ｆが溶解する
まで一７ｒ℃で乾燥ＴＨＦ（２１ｍｌ）に泡出させる。

次いでアルタンを導入し、温度を−６りし以下に維持し
ながら次いでｎ−ブチルリチウム（ヘキサンに溶かし友
／、ＡＭ溶液の／　ｊ、Ｆ−）を滴下して加える。添加
の完了ａＫｍ度を、−７０℃〜−７ｊ′ｃｒＣ維持しな
がら乾燥Ｔ　ＩＩ　Ｆ（１０７）に入れたコ、グージク
ロロフェナシルクロライド（ｊ、Ｏｆ　）　ｌ徐々に添
加する。添加の完了後に該混合物を３０分間攪拌し次い
で一夜室温に加温する。得られた褐色溶液を塩化アンモ
ニウム水溶液に加える。有機層を分離し、乾燥し、蒸発
させると褐色油を得、これを蒸留する（り０℃１０．０
３１１３　）。該液体は晶出して固体となる（）、Ｆ　
ｔ。

ｍ、ｐ、　Ｆ　　（７−４ｔ　　ｕ　　℃　）　　。

ＮＭＲ（０ＤＯＬｓ）　　２．６２　（ｓ　、　／　Ｈ
ハ乞７０（ｄ、／）ｌ）、Ｖ、り６　　（ｄ　　、／Ｈ
）、　　ｔ、ｉ　　Ａ　　（ｓ、ｔＨハフ、ｊ、２（ｄ
ｄ、／Ｈ）％　　乙４’Ｊ’（ｄ。

ｉＨ）、”ｙ、り４　　（ｄ　　、／Ｈ）、　７Ｊｊ”
＋”’）ｂ　”’イ１’）Ｉ） Ｉ　ｎ、　（ヌジョール）シ３．２６！儒−１ｊ／、２
０（ｙＨ’（弱い） 段階！ 次式： を有する化合物の製造 乾燥ＤＭＦ（ｊｄ）に入れた／、、２．グートリアゾー
ル（０，Ｖざｆ）を、乾燥ＤＭＦ（／ｊｄ）に入れた水
素化ナトリウム（油中のｊｏ係係数散物０、ｊ　Ｆ　ｆ
　）に滴下して加えてアニオンを形成するっ添加の完了
後に該混合物を室温で３０分間攪拌する。乾燥ＤＭＥ’
（／ｊｍ／）Ｋ入れた段階ｌの反応物からのエポキシド
（ｉ、ｏ　ｒ　）を滴下して徐々に加え、次いで該混合
物をｓｏ′ＣＶｃａ時間加熱する。

室温で一夜放置した後ＶＣＣ浴溶液水にそ＼ぎ、エーテ
ルで抽出する。抽出液を乾燥し、蒸発させると褐色油を
得、これを酢酸エチルで溶離しながらフラッシュクロマ
トグラフにより精製すると褐色油を得、これをエーテル
と共にこすって晶出させると淡褐色の粉末ＩＴ１．ｐ／
コタ〜／３／　℃（０，ｊ２”ｌ　）を得る。

ＮＭ　　日、（ａ　Ｄ　ａｚｓ）　　　　　−２，Ｊ　
　６　（ｓ　　、　　／Ｈ）、　　Ｊ、７　０　（ｄ、
Ｉｌ（）、３．３６（ｄ、／Ｈハフ、／　０−７ｊ　Ｏ
（ｍ、ＪＨ） ＩＲ（液膜）　　　　３ＪＯＯｃｒｎ”（強い）−２／
−２０ｃＴｎ−”　（弱い） 実施例６ 次の成分を混合し、全ての成分が溶解するまで該混合物
を攪拌することにより乳液を形成する。

実施例１の化合物　　　　　　　ｌθ係エチレンジクロ
ライ１′弘θ係 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　ｊ
％「ルブロールＪＬ　　　　　　　　　　１０％［アロ
マゾールｊＨ３！％ 実施例７ 液体例えば水に易分散性の粒子の形の組成物は、添加水
の存在下に最初に挙げた３成分を互いに粉砕し次いで酢
酸ナトリウムに混入することにょシ製造される。得られ
る混合物を乾燥させ英国標準網目篩、寸法ＦＦ〜ｌθＯ
を通過させて所望の粒子寸法を得る。

実施例コの化合物　　　　　　　ｊｏ％「ジスパーゾル
ＪＴ　　　　　　　　　　Ｊｊ％「ルプロールＪＡＰＮ
ｊ　　　　　　　　　／、、ｆ％酢酸ナトリウム　　　
　　　　　、２３．５％実施例ｇ 以下の成分を全て一緒に粉砕して液体に易分散性の粉末
組成物を製造する。

実施例３の化合物　　　　　　　Ｆｊ％「ジスノミ−ゾ
ル」１゛！％ ［リザボールＪＮＸ　　　　　　　　　　Ｏ１ｊ憾［セ
ロファスＪｆ３６００　　　　　　　　２％酢酸ナトリ
ウム　　　　　　　　≠７・ｊ％実施例り 活性成分を溶剤に溶かし、得られる液体を陶土の顆粒上
に噴霧する、次いで溶剤を蒸発させて粒状組成物を製造
する、 実施例グの化合物　　　　　　　　５％陶土細粒　　　
　　　　　　　　１１ 実施例ｔ。

シードドレッシング剤として用いるに適当な・組成物は
以下の３成分を混合することによシ製造する、 実施例１の化合物　　　　　　　５０％鉱物油　　　　
　λ嘩 陶　　土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　″　
■実施例／／ 有効成分をタルクと混合することによυ散舞ｊを製造す
る。

実施例−の化合物　　　　　　　　５％タ　　ル　　り
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　タ　Ｓ　哄
実施例１コ 以下に挙げた諸成分をダールミル粉砕し次いで粉砕混合
物と水との水性懸濁物を形成することによシ分散（Ｏｏ
ｌ）組成物を製造する、実施例３の化合物　　　　　　
　ｌｏ係「ジスノぞ−ゾル」Ｔ　　　　　　　　　ｌＯ
＃＋「ルブロールＪＡＰＮｊ　　　　　　　　　７％水 実施例１３ 以下に挙げた諸成分を互いに混合し次いで全てが完全に
混合されるまで該混合物を粉砕することによシ分散性粉
末組成物を製造する、 実施例弘の化合物　　　　　　　２５チ［エーロゾルＪ
ＯＴ／Ｂ　　　　　　　　　２’ｌｙ［ジスパーゾルＪ
Ａ、Ｏ，５％ 陶土　　　　　　ｒｒ％ シリカ　　　　　　　　　　　グθ係 実施例／４’ 本例は分散性粉末組成物の製造を説明する。諸改分管混
合し該混合物を次いで微粉砕ミルで粉砕する。

実施例１の化合物　　　　　　　−２５優「ノーミナル
ＪＢＸ　　　　　　　　　　　／％［ジスパーゾルＪ’
ｌ’　　　　　　　　　　　ｊｔ％ポリビニルピロリド
ン　　　　　　　　７０％シリカ　　　　　　　　　　
　２５％ 陶土　　　　　　３％％ 実施例ｉｓ 以下に挙げた諸成分を混合し次いで粉砕して該成分を処
方して分散性粉末にするう 実施例−の化合物　　　　　　　−２５チ「エーロゾル
ＪＯ’ｌ’／ｌ’（２係 「ジヌノぞ−ゾル」Ａ　　　　　　　　　　ｊ係陶　　
土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６　Ｉ実施
例６〜ｉｓ（ｇおいて、所与成分の割合は重量係である
。

表１の全ての化合物は実施例６〜／ｊＫ記載し７たのと
同じ仕方で処方される。

前記し、た種々の商標名及び商品名によって表わされる
組成物又は物質の説明を以下に与える。

ルブロールＬ　　　　二ノニルフェノール（１モル〕ト
エチレンオキシド（／Ｊモル）との 縮合物 アロマゾールＨ：アルキルベンゼン類の溶剤混合物ジス
ノぞ−ゾルＴ＆ＡＯ：硫酸ナトリウムと、ホルムアルデ
ヒドとナフタレンスルホン酸ナト リウムとの縮合物との混合物 ルプロールＡＰＮｊ　　　：ノニルフェノール（１モル
）トナフタレンオキシト（ｊ１ｊモルント の縮合物 セロファスＢ６ｏｏ　　　：ナトリウムカルボキシメチ
ルセルロース濃化剤 ＋）４’ホールＮＸ　　　：ノニルフェノール（１モル
）トエチレンオキシド（ｊモル）との縮 合物 エーロゾルＯＴ／Ｂ　　　：スルホコハク酸ジオクチル
ナ）　ＩＪウム パーミナルＢＸ　　　：アルキルナフタレンスルホン酸
ナトリウムっ 実施例／６ 本発明の化合物を、植物の葉に寄生する種々のカビによ
る病害に対して試験する。用いた技術は次の如くである
。

植物を、直径弘画の小型植木鉢に入れたジョンインオス
植木鉢用堆肥（Ａ／又は２）中で生長させた。双子葉植
物を収容する鉢の底部に細かい砂の層を設けて植物の根
による供試化合物の吸収を促進させる。

供試化合物をディスパーゾル（Ｄｌｓｐｅｒｓｏｌ　）
　Ｔ水溶液と共にビーズミルで粉砕することにょ夛処方
するかあるいは供試化合物をアセトン又はアセトン／エ
タノールに溶かした後使用直前にこれを所要の濃度に希
釈する溶液として供試化合物を処方した。葉の病害につ
いては、有効成分含有量゛１１００ｐｐの懸濁液を土壌
に噴霧する。これに対する例外は灰色力♂病（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　　ベト病（Ｐｌａｓｎ
ｉｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　）及び黒星病（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａｌｎａｌｑｕａｌｌｓ　）　　Ｋついての
試験である。

噴霧液は葉の最大保持力になるまで施し、根は有効成分
の最終濃度が乾燥土壌尚シ大体弘Ｏｐｐｍに当量になる
ように浸漬する。噴霧液を穀類に飾り一場合には、０．
０ｊｔ％の最終濃度を与えるようにトウイーン（Ｔｗｅ
ｅｎ　）　、２０を添加した。

大部分の試験については、植物に病害を接種する１日又
は２日前に、供試化合物を土ｔＢ（根）及び葉（噴霧に
より）に施用する。例外は大麦のつあυ、この場合には
処理するコグ時間前に植物に病害を接種する。

植物は病害を接種した後、適当な環境下に配置して感染
を行わせ、そして病害を評価し得るようになるまで罹病
させた。病害の接種から病害の評価を行うまでの期間は
、病害の種類と環境とに応じてす〜１４／−日の間で変
動させた。

病害の抑制率は次の等級を用いて記録し九二弘＝病害発
生せず ３＝未処理植物についてコン跡程度〜！係の病害 λ＝未処理植物について６〜２ｊ％の病害ｌ＝未処理植
物について２６〜５２％の病害 Ｏ＝未処理植物について６０〜ｌＯＯ％の病害 得られた結果を以下の表■に示す。

実施例１７ 本例は本発明の化合物の植物生長調節特性を説明する。

供試化合物を表１に示した濃度を与えるのに希釈した乳
液の全噴霧液として施用する。植物を泥炭堆肥の７ｊ、
２０鉢で生長させ、コ葉段階時に噴霧される。植物の生
長調整効果は供試化合る。生長抑制率は１〜３の等級に
より記録する：ｌ＝θ〜Ｊｏ係抑制率 コニ３１〜フ５％抑制率 ３＝７ｊ％又はそれ以上の抑制率 ｌ〜３の数字がないのは効果なしを表わす。

付随する植物生長調整特性を次の如く示す二〇−葉のよ
シ！ｌ−緑色 Ａ＝先端生長作用 Ｔ＝分けつ作用 結果を表■に示す。数値が示して々い々らげ、供試化合
物は抑制剤として実質的に不活性である。

表■Ｗおける供試植物種の記号性 ＡＴ　　７グｏスｆヌ　テヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　
　ｔｅｎｕｉｓ　　）００　　レタスラス　クリスティ
タス　（０ｙｎｏｓｕｒｕｓ　ｃｒｅｓｔ　−ａ’ｔｕ
ｓ） ＤＡ　　ダクチリス　グロメレータ　（Ｄａｃｔｙｌｉ
−＋ｇｌｏｍｅｒａｔａ）ＬＴ　　レタス　（Ｌａｃｔ
ｕｃａ　　５ａｌｉｖａ　　）８Ｂ　　テンザイ　（Ｂ
ｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ　　）Ｔｏ　　）マド　　
（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ　　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ
　　）ＳＹ太豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ　）ＯＴ綿花
（Ｏｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　）ＭＺ　　
）ウモロコシ　（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　　）ｗｗ　　冬小
麦　（Ｔｒ　ｉｔ　ｉｃｕｍ　ａｅｓ　ｔｉ　Ｖｕｌｎ
　）ＢＲ太麦（Ｉｌｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）
実施例／８ 本発明の化合物ヲ、植物の葉の成る範囲の病害に対して
試験する。用いた技術は次の如くである。

全ての試験について、植物を直径＜／６ｎの小型植木鉢
に入れたジョンインネス植木鉢用堆肥（１；　／又は２
）中で生長させ友。双子葉ｆｌｆｆ　ｖＩＪｔ収谷する
鉢の底部に細かい砂のｉｎ設けて植物の根による供試ｆ
ヒ合物の吸収を促進させる。供試化合物紮ディスパーゾ
ルＴ水済液と共にビーズミルで粉砕することによシ処方
するかあるいは供試化合物をアセトン又はアセトン／エ
タノールに溶かした後使用直前にこれを所要の濃度に希
釈する溶液として供試ｆヒ合物？処方した。

全ての病害について、溶液及び懸濁＃１．に葉の最大保
持力になるまで葉に噴霧するか又は土壌を経由して植物
の根に施用する（［全身滲透試験）。

噴輸液を穀しに施す場合にはＯ，ＯＳ％の最終濃度を与
えるようにトウィーン、２０ｔ−添加した。

葉への施用は、接種してから７日後に供試化合物５ｃ　
ＩＣ４用した撲滅根絶施用（１−ｅｒａｄ　Ｊ　）　　
及び植物に病害を接種する／ロスＶｉ２日前に供試薬剤
を施用する予防保護ｈｉ用（１−ｐｒｏｔ　Ｊ　）　　
である。病害の接種は供試植物の葉の上に胞子Ｎθ；ｊ
液を噴霧することによｔ）　？’ｊう。次いで植物を適
肖な環境下に配置して感８イ！金行わせ、ぞして病害を
評価し得るようになるまで罹病させた。病害の接種から
病害の評価ケ行う寸での期間は、病害の種類と環境とに
応じてｔ〜／４１−日の同で変動させたー病害の抑ｆｆ
１ｌＪ率は１天の等級を用いて酎【・したニゲ−病害発
生せず ３−未処理値物についてコン跡程度〜３−９６の病害 コニ未処理植物について２−べ」゛の病害／＝未処理棟
物について、２ｔ〜、９９％の病害 ０−未処理ｆ＋７を物についてに０〜１００％の病害 以下の表■に示した結果は、落花生のカッパン病（０ｅ
ｒｃｏｓｐｏｒ８ａｒａｃｂｉｄｉｃｏｌａ　）、リン
ゴのウドンコ病（Ｉ’ｏｄｏｓｐｌ＋ａｅｒａ　１ｅｕ
ｃｏｔｒｉｒｂａ　）、リンゴの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ　ｉｎａｌｇｖ；＋Ｉｉｓ　）及びブドウのつ薬剤
が８％以上の病害全発現させ得る最低濃度（ｐｐｍ　）
　（即ち対照植物が等級３から、２に進行する投薬範囲
）である。大麦のウドンコ病（ｔ（ｒｙｓｉｐｂｅｒｅ
ｃＩ’Ｔｌ１ｆ１ｔｐ＋）Ｋついての試験では結果は供
試薬剤が、２ｊ％以上の病害を発現させ得る最低１：［
（即ち対照植物が等級コから／ＶＣ進行する投薬範囲）
である。予防保護（ｒｐｒＯｔＪ）、撲滅根絶（［’ｅ
ｒａｄＪ）及び全身参迭（「５ｙｓｔ　Ｊ　）　　結果
を表に与えるＯこの表において表示形式、例えば： ０．０　１ ０．０　　！ はｐｐｍでの濃度が当該の特定の場合に０．０　／　ｐ
ｐｍと０．０　！　ｐｐｍとの値の間にあることを聚わ
すことに注目すべきである。記号「＜」は所与の特定濃
度値「以下」又は「よシ低い」金表わし、「〉」は特定
濃度値「以上」又は「ニジ高い」を意味する。

大多数の比較において賢Ｉのｆヒ合物Ａ’ｎ　／〜にが
欧州時ｒ「出願ｐｅｇ　／　、？　ｏ　ｌＩ−ｇ　ａ　
ｓ、−ｚ号ノｆｔｃ　Ｉノ化合物Ａｉ・／〜Ｊｊよりも
活性であることを前０Ｃ１の結果は証明している。前記
化合物、４１．／〜には特定の病害に対してより活性で
あるのみならず、目標範囲に亘って予防保Ｈ１撲滅根絶
及び全身ρ透特性のそれらの全体的な分布は該化合物を
広範囲の農業用膜カビ剤としてよシ有用にさせる。

■（続き） 表 ■（続き） 第１頁の続き 優先権主張　＠１９８２年６月１８日■イギリス（ＧＢ
）■８２１７６９３ ＠１９８３年１月２１日■イギリス （ＧＢ）■８３０１６７９ ０発　明　者　ダイアナ・マリ−・ワシントンイギリス
国バークシャー・ブラ ツクネル・ジャロッッ・ヒル・ リサーチ・ステーション（番地 その他表示なし）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 Ｚ　次式（Ｉ）： 〔式中１１１は−０１１＝ＣＩＩ−Ｘ又（−、ｙ　−＜
   ｒ、、、：ｃ−Ｘ　　（但しＸｔま氷水又は直４ｄアル
   喧ルノ１（でイ〕る）でめり；Ｒ７′（１ハロフエニル
   基であり、Ｚ　ｉ−Ｊ：　１月（，３（但し）１”　）
   −Ｊ−■］、アルギル、アルケニル又？−Ｊ：アルキニ
   ル基である）である〕のトリアゾール１ヒ金物及びこれ
   の立体異１′１ミ体；及びこＩＩ−の酸付加塩及び金曇
   錯塩。 ２　　几２が一’−、、？−又ｔｒ、Ｌぐ一クロロフェ
   ニル、ノ　ｆ／−又Ｃづ、２．４−、ツク「１０フエニ
   ル、ノー。 ３−５１Ａｒ’ｒ、’ｌ−フルオロフェニル、’　ｌ　
   ”　−）フルオロフェニル、λ−＋Ｊ−又１ｄ＜ｚ−ブ
   ロモフェニル１．：ｚ−クロロ−ｑ−フルオロフェニル
   １．２−ｐロローｔ−フルオロ−フェニル又１ｄ、２−
   ．．３−４はり一メトキシフェニル基である特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ３、ＸがＨ又け０１−１アルキル基であり：Ｒ２がｔ−
   クロロフェニルミー１．２．４’−ジクロロフエニル基
   であり、２が０Ｒ３（但し几３はＨである）である特許
   請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 弘　次式： 全有する化合物である特許請求の範囲第１項〜第３項の
   何れかに記載の化合物。 夕　次式（ＩＩ）又（は（Ｉｌｌ　）　：１　　　　　
   　　　） Ｒ２几２ （ＩＩ　”）　　　　　　　　　　　（Ｉｌｌ　）（式
   中１ｔ’、）Ｌ２及び２は以下の意義を有し、Ｘはハロ
   ゲン原子で必る）の化合物’？ｘ　Ａ：：４結合剤の存
   在下に／、２．４１−トリアゾール又はイミダゾールと
   反応させるか又は都合良い溶剤中でそのプルカリ金属塩
   の７つの形で／　、　、２　、４−　トリアゾール又は
   イミダゾールと反応させることを１Ｆｆａとする、次弐
   山： 亀 〔式中Ｒ１は一０Ｈ＝ＯＨ−Ｘ又汀−Ｃ壬０−Ｘ（但し
   Ｘは水素又は直鎖アルキル基である）であシ：１１＋２
   はハロフェニル基であ！１１．ＺけＯＨ３（但しＲ”ｔ
   ｄ　Ｈ、アルキル、アルケニル又はアルキニル基でアル
   ）である〕のトトリアゾール化合物製造法。 Ａ　次式（■）： Ｒ′ 〔式中Ｉもｌ汀−０Ｈ＝０１ｉＸ又け−Ｃ三〇−Ｘ（但
   しＸは水素又シま直鎖アルキル基である）であり；几２
   けハロフェニル甚であり＋　Ｚ　’ｒｉ　ＯＲ３（イ旦
   し几’ＶｉＨ、アルキル、アルケニル又はアルキニル基
   である）である〕のトリアゾール化合物又はこれの塩、
   金属錯塩、エーテル又はエステルと＠合によっては担体
   又７ま希釈剤とを含有してノ’ｚる殺カビ又は植物生長
   ？Ａ節組成物。 Ｚ　次式（旧又は（ｉｌｌ）　： 〔式中Ｂｌは一０ＩＬ　＝Ｃｌ１−Ｘ又は−（じ壬Ｃ−
   ｘ　　（但しＸ（″：Ｊ水素又は直鎖アルキル基である
   ）であり；　１１２に１ハロンエニル基であり、ｚはＯ
   Ｈ３（但しＩｔ３はＨ、アルキル、アルケニル又はアル
   キニル基である）で否）シ、Ｉ［ａＡはハ・、・ゲン原
   子である〕のｆヒ合物０