JPS5962554A - イソロイシン塩酸塩の精製方法 - Google Patents
イソロイシン塩酸塩の精製方法Info
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- JPS5962554A JPS5962554A JP17343782A JP17343782A JPS5962554A JP S5962554 A JPS5962554 A JP S5962554A JP 17343782 A JP17343782 A JP 17343782A JP 17343782 A JP17343782 A JP 17343782A JP S5962554 A JPS5962554 A JP S5962554A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明はインロイシン塩酸塩の新規精製方法１こ関する
。 イソロイシンは二に業的には発酵法又は合成法（こ応唇
成物たる異種アミノ酸の混入はシ１やけ難く、該異種ア
ミノ酸の除去のため種々の方／Ｊ３が知られている。例
えば副生物を含むイソロイシンを一旦。 イソロイシン塩酸塩として分離する所謂転溶精製法〔特
公昭２８−６１７５号、ザ・ジャーナル・オブ・バイオ
ロジカル・ケミストリー１１８．７８ （］、 ９７３
） ）かその粗製収率が高いことカ）ら一般的に採用
されている。 しかしながらこの方法は濃塩酸を用いるものであ１て王
室的スケールで実施する番こ際しては装置や工場沖屋が
腐蝕されるヒ１人体（ことっての作業環境として決して
望ましいものではないという欠点があった。 本発明者らはかかる状況に鑑み鋭意研究を虞ねｆこ結果
、不純物を含有するインロイシン塩酸塩を水中で加熱溶
解せしめた後膣溶液に塩化マグネシウム等の特定の無機
塩を添加溶解して冷却すれば不純物は液中に溶存し、か
つイソロイシン塩酸塩は高純度、高収郭で晶出すること
を見出し本発明を完成するをこ至った。 かかる知見ｌこ籠く本発明は強腐蝕性の濃塩酸を用いる
ことなく高収・↑ス・高純度で［−７かも簡便な操作の
インロイシン塩酸塩の精製方法を提供せんとするもので
ある。 本発明において用いられる粗イソロイシン塩酸塩水溶液
としては不純物としてＱ０何なる異種アミノ酸を含むも
のであってもよく１例えば発酵法あるいは合成法をこよ
り得られる粗製イソロイシフを塩酸と反応せしめて得ら
れる粗イソ０４９７３話酸塩の水溶液があげられる。 かかる発酵法によるイソロイシンとしてζ１伊１えばＤ
−スレオニンを基質としてセラチア属微生物欠用いる方
法、ｄ−，１−、’ｄｉ−α−ケトーβ−メチルバレ１
１了ン酸を底質としアクロモノ（フタ−属、エーロバク
々−ヘ、・ツユ−トモナス属、セラチア属、バクテリウ
ム属、ノクチルス属、フレビバクテリウム属、プロテウ
ス属等の微生物を用Ｇ）る方法、セラチア属に属し、Ｌ
−イソロイシン生産能を有する微生物から誘導されるス
レオニン代謝拮抗体耐性株を培養して培地中にＬ−イン
ロイシンを生成させる方法等）こより製されたイソロイ
シフがあげられる。又１合成法により得られるイソロイ
シンの場合もそれ自体公知のものであれ（ｆよいが副生
ずる７０インロイシンを予め除Ｇ）ておくのが好ましい
。更薔こは発酵法１こよるイソロイシンの場合ｆこは前
記（７に如き発酵法の発酵ブロス液に適量の塩酸を加え
てインロイシン塩酸含有〆ｌαとＩ、 ｅ ＜ｓのでも
用いろことができろ。これらの粗イソロイシン塩酸塩水
溶液中（こおけるイソロイシン塩酸塩濃度は特に限定さ
れないが約１０〜５５Ｗ／Ｖ％、とりオ）け約３０〜４
５ Ｗ／Ｖ ＜であるのが好ましく、これにより実用上
有利な高収率でインロイシン塩酸塩を製することができ
る。 上記の如き粗イソロイシン塩酸塩水溶液
。 イソロイシンは二に業的には発酵法又は合成法（こ応唇
成物たる異種アミノ酸の混入はシ１やけ難く、該異種ア
ミノ酸の除去のため種々の方／Ｊ３が知られている。例
えば副生物を含むイソロイシンを一旦。 イソロイシン塩酸塩として分離する所謂転溶精製法〔特
公昭２８−６１７５号、ザ・ジャーナル・オブ・バイオ
ロジカル・ケミストリー１１８．７８ （］、 ９７３
） ）かその粗製収率が高いことカ）ら一般的に採用
されている。 しかしながらこの方法は濃塩酸を用いるものであ１て王
室的スケールで実施する番こ際しては装置や工場沖屋が
腐蝕されるヒ１人体（ことっての作業環境として決して
望ましいものではないという欠点があった。 本発明者らはかかる状況に鑑み鋭意研究を虞ねｆこ結果
、不純物を含有するインロイシン塩酸塩を水中で加熱溶
解せしめた後膣溶液に塩化マグネシウム等の特定の無機
塩を添加溶解して冷却すれば不純物は液中に溶存し、か
つイソロイシン塩酸塩は高純度、高収郭で晶出すること
を見出し本発明を完成するをこ至った。 かかる知見ｌこ籠く本発明は強腐蝕性の濃塩酸を用いる
ことなく高収・↑ス・高純度で［−７かも簡便な操作の
インロイシン塩酸塩の精製方法を提供せんとするもので
ある。 本発明において用いられる粗イソロイシン塩酸塩水溶液
としては不純物としてＱ０何なる異種アミノ酸を含むも
のであってもよく１例えば発酵法あるいは合成法をこよ
り得られる粗製イソロイシフを塩酸と反応せしめて得ら
れる粗イソ０４９７３話酸塩の水溶液があげられる。 かかる発酵法によるイソロイシンとしてζ１伊１えばＤ
−スレオニンを基質としてセラチア属微生物欠用いる方
法、ｄ−，１−、’ｄｉ−α−ケトーβ−メチルバレ１
１了ン酸を底質としアクロモノ（フタ−属、エーロバク
々−ヘ、・ツユ−トモナス属、セラチア属、バクテリウ
ム属、ノクチルス属、フレビバクテリウム属、プロテウ
ス属等の微生物を用Ｇ）る方法、セラチア属に属し、Ｌ
−イソロイシン生産能を有する微生物から誘導されるス
レオニン代謝拮抗体耐性株を培養して培地中にＬ−イン
ロイシンを生成させる方法等）こより製されたイソロイ
シフがあげられる。又１合成法により得られるイソロイ
シンの場合もそれ自体公知のものであれ（ｆよいが副生
ずる７０インロイシンを予め除Ｇ）ておくのが好ましい
。更薔こは発酵法１こよるイソロイシンの場合ｆこは前
記（７に如き発酵法の発酵ブロス液に適量の塩酸を加え
てインロイシン塩酸含有〆ｌαとＩ、 ｅ ＜ｓのでも
用いろことができろ。これらの粗イソロイシン塩酸塩水
溶液中（こおけるイソロイシン塩酸塩濃度は特に限定さ
れないが約１０〜５５Ｗ／Ｖ％、とりオ）け約３０〜４
５ Ｗ／Ｖ ＜であるのが好ましく、これにより実用上
有利な高収率でインロイシン塩酸塩を製することができ
る。 上記の如き粗イソロイシン塩酸塩水溶液
【こ溶存させる
塩化十トリウＡ 、塩化マグネシウム、塩化ｌｙルソウ
ム（しじド、無機塩という）は特に限定されずｇｊ＋＋
何なる結晶形のものであって牛）よく、又。 缶水物であっても水和物であってもよい。これらの無機
塩の徂イソロイシン塩酸塩水溶液に対する添υ目量は該
水ｉ８を筺中のイソロイシン塩酸塩濃度に応じて無機塩
の（名相濃度１こ至ろまで適宜増減し得るがとＣ′）わ
け水１０ Ｑ ｒＪ当りた（水物として塩化ナトリウノ
−の場合は約２０〜４０ ！ ＋ 塩化マグネシウムの
場合は約２８〜３３１．塩化カルシウムの場合は約２４
〜５０り用いるのがそれぞれ好ましいＯ 不発明方ｔｌ−は前記した如き粗イソロイシン塩酸塩水
溶液に上記無機塩の所要量を添加し溶解せしめた後、冷
却する等の晶出操作における慣用手段を採用すること【
こより容易に実施できる。例えば粗インロイシン塩酸塩
水溶液として発酵ブロス液に塩酸を加えたものを用いる
場合１こはｒ縮等により粗イソロイシン濃度が前記濃度
範囲となるように溶液濃度を調節した後無機塩を加える
のがより好ましく、又粗イソロイシン塩酸塩結晶を用い
る場合には加熱溶解に要する水屋を用いて加熱溶解せし
めた後無機塩を加え溶解せしめるのが好ましい。ついで
これらを冷却することによりイソロイシン塩酸塩が晶出
する。一方、粗インロイシン塩酸塩番こ含有されていた
異種アミノ酸、（例えば粗インロイシン塩酸塩水溶液か
前記ス１／オニンを基質としてセラチア属微生物ｆこよ
りイソロイシンを製するものである場合には異種アミノ
酸としては主としてスレオニン、バリン、α−了ミノ酪
酸。 ］ルバリン等が含有される）が溶液中に溶存するのでイ
ンロイシン塩酸塩が純度よく析出する。ついで該結晶を
固液分離することによりイソロイシフ １５７、・１９
・ｊ焦を任Ｉることかできる。 得られたインロイシン１Ｍ酸噸は弱塩Ｊｉ性アニオン交
換樹常（ＩＮｒ型）処理又はアルカリ処理の如き常法の
脱酸処理【こよって容易にイソロイシンとすることがで
きる。 以上の通り本発明方法１こよるときは濃塩酸を全く使用
しないため作業環境どしても奸ましく、シかも実施（こ
際しでは晶析前【こ無機塩を添加溶解せしめるたけでよ
いという極めて簡便な操作で目的を達することかできる
。［７かも本発明の効果である高収率で精製し慴る点１
こついては本発明で用いる塩化ナトリウノ１．塩化マグ
ネシウム、塩化力７トシウム以外の無機塩化物について
は認めらス］、ない。例えは塩化力１ｊウム又（，１塩
化丁ン１．−ラムの飽和水溶ｌ■番こ対し１は１．−ｒ
ソ「ノイシ７塩酸塩のｒ′？Ｈ解度（２０℃）に５ぞ才
１それ２３．５ Ｃｇ／１００グ溶媒水］ 、 ］ ９
．６ （ｇ／１００ Ｓ’溶媒水〕であるの番こ対し、
本発明に用いろ塩化ナトリウム、塩化マグネシウム、塩
化りルシウムの飽和水溶液（こ対するＬ−イソ［）・「
シン塩酸塩の溶解度（２０℃）はそれぞれ ５． ７
４ Ｃｉ＊／１００ ９ ｔゼシ煤ノド° 〕、２
． ５ ０ Ｃ！７／１００ グ 溶媒水１ 、１
．８６ Ｃｇ−／１００ ！ ｔ？ζ煤水〕でＪ゛、す
、このこと１）白λも木づＣ１明θ′１無匹塩の特異な
効果が明らかである。 以下１本発明を実施例により更に詳細に説明する、 実施例 Ｉ Ｌ−インロイシン（純度９４゜３％、主たる不純物とし
てα−アミノ酪酸、バリンを含（ｑ）２１．２１に塩酸
（３６％）１７７を加え、更に蒸留水】２ｒｎｌを加え
ＩＪｌｌ」〆、へ溶））？する。この溶液に塩化マグネ
シウム（６水塩） １．５．７９を添加しかく拌溶解後
除冷するとＬ−イソロイシン塩酸塩が析出する。 該析出晶をろ収し少量の冷水で洗浄ＪることシこよりＬ
−インロイシン塩酸塩２４．５ｆ（純度９９．５・石以
上）を得る１、収率９５．８％ 実施例 ２ インロイシンを生成蓄積する能力を有する微生得た粗イ
ンロイシン結晶２５ノ（純度ニア８％）に濃塩酸（３６
％〕１７グを加え、更に蒸留水２０−を加えて加熱する
。該溶液１こ塩化カルシウム（無水）９．３５’を添加
し、攪拌上徐冷するとＬ−イソロイシン塩酸塩が析出し
てくる。水冷により２０℃以下で析出品をろ取し少量の
冷水番こて洗浄後乾燥することによＪＱＬ−インロイシ
ン塩酸塩２３．２２を得た。収率：９１．２％（薄層ク
ロマトグラフィー、５０ｒスポツトで異種アミノ酸を認
めず） 該塩酸塩を水に溶解し弱塩基性陰イオン交換樹脂（０「
型）を充填したカラムに通液して脱塩酸する。ついで流
出液を減圧濃縮すること番こよりＬ−インロイシンの一
結晶１７． Ｉ Ｐを得た。収率８７．７％（粗し−イ
ンロインンＤ）ら）ｒ１ 本品の純１ｙは９９．８＜以上であっｆこ。 実施例 ３ 実施例２と同様にして得た粗し−インロイシン（純度７
８％）２５Ｐ、塩酸（３６％〕および蒸留水２０．／を
混合し加熱溶解する。この溶液（こ塩イはトリウム１９
．７ｉ７を加えて力）く拌溶解し徐冷することシこより
Ｌ−インロイシン塩酸塩力嘔析出する。ついでこれをろ
取し少量の冷水で洗浄後乾燥すること蚤こよりＬ−イソ
ロイシン塩酸塩２３．２Ｓ’、収率９０．１幅 該塩酸塩を水番こ溶解し、これを水酸イｈナト１４ウム
水溶液で中和晶出せしめること（こよりてＬ−インロイ
シン結晶１６．５Ｆ（純度９９．８ ％以上）を得た。 収率８４．６＜（粗し−イソロイシンカ）ら）
塩化十トリウＡ 、塩化マグネシウム、塩化ｌｙルソウ
ム（しじド、無機塩という）は特に限定されずｇｊ＋＋
何なる結晶形のものであって牛）よく、又。 缶水物であっても水和物であってもよい。これらの無機
塩の徂イソロイシン塩酸塩水溶液に対する添υ目量は該
水ｉ８を筺中のイソロイシン塩酸塩濃度に応じて無機塩
の（名相濃度１こ至ろまで適宜増減し得るがとＣ′）わ
け水１０ Ｑ ｒＪ当りた（水物として塩化ナトリウノ
−の場合は約２０〜４０ ！ ＋ 塩化マグネシウムの
場合は約２８〜３３１．塩化カルシウムの場合は約２４
〜５０り用いるのがそれぞれ好ましいＯ 不発明方ｔｌ−は前記した如き粗イソロイシン塩酸塩水
溶液に上記無機塩の所要量を添加し溶解せしめた後、冷
却する等の晶出操作における慣用手段を採用すること【
こより容易に実施できる。例えば粗インロイシン塩酸塩
水溶液として発酵ブロス液に塩酸を加えたものを用いる
場合１こはｒ縮等により粗イソロイシン濃度が前記濃度
範囲となるように溶液濃度を調節した後無機塩を加える
のがより好ましく、又粗イソロイシン塩酸塩結晶を用い
る場合には加熱溶解に要する水屋を用いて加熱溶解せし
めた後無機塩を加え溶解せしめるのが好ましい。ついで
これらを冷却することによりイソロイシン塩酸塩が晶出
する。一方、粗インロイシン塩酸塩番こ含有されていた
異種アミノ酸、（例えば粗インロイシン塩酸塩水溶液か
前記ス１／オニンを基質としてセラチア属微生物ｆこよ
りイソロイシンを製するものである場合には異種アミノ
酸としては主としてスレオニン、バリン、α−了ミノ酪
酸。 ］ルバリン等が含有される）が溶液中に溶存するのでイ
ンロイシン塩酸塩が純度よく析出する。ついで該結晶を
固液分離することによりイソロイシフ １５７、・１９
・ｊ焦を任Ｉることかできる。 得られたインロイシン１Ｍ酸噸は弱塩Ｊｉ性アニオン交
換樹常（ＩＮｒ型）処理又はアルカリ処理の如き常法の
脱酸処理【こよって容易にイソロイシンとすることがで
きる。 以上の通り本発明方法１こよるときは濃塩酸を全く使用
しないため作業環境どしても奸ましく、シかも実施（こ
際しでは晶析前【こ無機塩を添加溶解せしめるたけでよ
いという極めて簡便な操作で目的を達することかできる
。［７かも本発明の効果である高収率で精製し慴る点１
こついては本発明で用いる塩化ナトリウノ１．塩化マグ
ネシウム、塩化力７トシウム以外の無機塩化物について
は認めらス］、ない。例えは塩化力１ｊウム又（，１塩
化丁ン１．−ラムの飽和水溶ｌ■番こ対し１は１．−ｒ
ソ「ノイシ７塩酸塩のｒ′？Ｈ解度（２０℃）に５ぞ才
１それ２３．５ Ｃｇ／１００グ溶媒水］ 、 ］ ９
．６ （ｇ／１００ Ｓ’溶媒水〕であるの番こ対し、
本発明に用いろ塩化ナトリウム、塩化マグネシウム、塩
化りルシウムの飽和水溶液（こ対するＬ−イソ［）・「
シン塩酸塩の溶解度（２０℃）はそれぞれ ５． ７
４ Ｃｉ＊／１００ ９ ｔゼシ煤ノド° 〕、２
． ５ ０ Ｃ！７／１００ グ 溶媒水１ 、１
．８６ Ｃｇ−／１００ ！ ｔ？ζ煤水〕でＪ゛、す
、このこと１）白λも木づＣ１明θ′１無匹塩の特異な
効果が明らかである。 以下１本発明を実施例により更に詳細に説明する、 実施例 Ｉ Ｌ−インロイシン（純度９４゜３％、主たる不純物とし
てα−アミノ酪酸、バリンを含（ｑ）２１．２１に塩酸
（３６％）１７７を加え、更に蒸留水】２ｒｎｌを加え
ＩＪｌｌ」〆、へ溶））？する。この溶液に塩化マグネ
シウム（６水塩） １．５．７９を添加しかく拌溶解後
除冷するとＬ−イソロイシン塩酸塩が析出する。 該析出晶をろ収し少量の冷水で洗浄ＪることシこよりＬ
−インロイシン塩酸塩２４．５ｆ（純度９９．５・石以
上）を得る１、収率９５．８％ 実施例 ２ インロイシンを生成蓄積する能力を有する微生得た粗イ
ンロイシン結晶２５ノ（純度ニア８％）に濃塩酸（３６
％〕１７グを加え、更に蒸留水２０−を加えて加熱する
。該溶液１こ塩化カルシウム（無水）９．３５’を添加
し、攪拌上徐冷するとＬ−イソロイシン塩酸塩が析出し
てくる。水冷により２０℃以下で析出品をろ取し少量の
冷水番こて洗浄後乾燥することによＪＱＬ−インロイシ
ン塩酸塩２３．２２を得た。収率：９１．２％（薄層ク
ロマトグラフィー、５０ｒスポツトで異種アミノ酸を認
めず） 該塩酸塩を水に溶解し弱塩基性陰イオン交換樹脂（０「
型）を充填したカラムに通液して脱塩酸する。ついで流
出液を減圧濃縮すること番こよりＬ−インロイシンの一
結晶１７． Ｉ Ｐを得た。収率８７．７％（粗し−イ
ンロインンＤ）ら）ｒ１ 本品の純１ｙは９９．８＜以上であっｆこ。 実施例 ３ 実施例２と同様にして得た粗し−インロイシン（純度７
８％）２５Ｐ、塩酸（３６％〕および蒸留水２０．／を
混合し加熱溶解する。この溶液（こ塩イはトリウム１９
．７ｉ７を加えて力）く拌溶解し徐冷することシこより
Ｌ−インロイシン塩酸塩力嘔析出する。ついでこれをろ
取し少量の冷水で洗浄後乾燥すること蚤こよりＬ−イソ
ロイシン塩酸塩２３．２Ｓ’、収率９０．１幅 該塩酸塩を水番こ溶解し、これを水酸イｈナト１４ウム
水溶液で中和晶出せしめること（こよりてＬ−インロイ
シン結晶１６．５Ｆ（純度９９．８ ％以上）を得た。 収率８４．６＜（粗し−イソロイシンカ）ら）
図面は２０℃【こおける塩化ナトＩＪウム（、す塩イヒ
マグネシウム、塩化カルシウムの各水溶液濃度番こおけ
るＬ−イソロイシン塩酸塩の溶解度を示したものであり
１図中■は塩化す） ＩＪウム水溶液【こ対する溶解度
、■は塩化マグネシウム水溶液【こ対する溶解度を、■
は塩化カルシウム【と対する溶解度をそれぞれ示す。
マグネシウム、塩化カルシウムの各水溶液濃度番こおけ
るＬ−イソロイシン塩酸塩の溶解度を示したものであり
１図中■は塩化す） ＩＪウム水溶液【こ対する溶解度
、■は塩化マグネシウム水溶液【こ対する溶解度を、■
は塩化カルシウム【と対する溶解度をそれぞれ示す。
Claims (1)
- （１） インロイシン塩酸塩を精製するに際し、塩化
ナトリウム、塩化マグネシウム又は塩化力ルンウムの溶
存下に粗イソロイシン塩酸塩水溶液からインロイシン塩
酸塩を晶出させることを特徴とするイソロインン塩ｆ−
φ９塩の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17343782A JPS5962554A (ja) | 1982-10-01 | 1982-10-01 | イソロイシン塩酸塩の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17343782A JPS5962554A (ja) | 1982-10-01 | 1982-10-01 | イソロイシン塩酸塩の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5962554A true JPS5962554A (ja) | 1984-04-10 |
Family
ID=15960447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17343782A Pending JPS5962554A (ja) | 1982-10-01 | 1982-10-01 | イソロイシン塩酸塩の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5962554A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2024138026A (ja) * | 2019-11-14 | 2024-10-07 | ミヨシ油脂株式会社 | 有機アンモニウム塩とそれを用いた水素結合性材料処理剤 |
-
1982
- 1982-10-01 JP JP17343782A patent/JPS5962554A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2024138026A (ja) * | 2019-11-14 | 2024-10-07 | ミヨシ油脂株式会社 | 有機アンモニウム塩とそれを用いた水素結合性材料処理剤 |
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