JPS5963565A - クロマトグラフ充填剤およびそれを用いる鏡像体混合物の分析法 - Google Patents
クロマトグラフ充填剤およびそれを用いる鏡像体混合物の分析法Info
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- JPS5963565A JPS5963565A JP57173688A JP17368882A JPS5963565A JP S5963565 A JPS5963565 A JP S5963565A JP 57173688 A JP57173688 A JP 57173688A JP 17368882 A JP17368882 A JP 17368882A JP S5963565 A JPS5963565 A JP S5963565A
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- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
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- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
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- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
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- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
- B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
- B01J20/3244—Non-macromolecular compounds
- B01J20/3246—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure
- B01J20/3257—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure the functional group or the linking, spacer or anchoring group as a whole comprising at least one of the heteroatoms nitrogen, oxygen or sulfur together with at least one silicon atom, these atoms not being part of the carrier as such
- B01J20/3259—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure the functional group or the linking, spacer or anchoring group as a whole comprising at least one of the heteroatoms nitrogen, oxygen or sulfur together with at least one silicon atom, these atoms not being part of the carrier as such comprising at least two different types of heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulfur with at least one silicon atom
-
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
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- B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
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- Inorganic Chemistry (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な光学活性オルガノシランをグラフトしｔ
こクロマトグラフ充填剤およびそれを用いて不斉炭素に
結合した一Ｎ ００−基、る化合物の鏡像体混合物を
液体クロマトグラフイーにより分離し、分析する方法に
関するものである。
こクロマトグラフ充填剤およびそれを用いて不斉炭素に
結合した一Ｎ ００−基、る化合物の鏡像体混合物を
液体クロマトグラフイーにより分離し、分析する方法に
関するものである。
液体クロマトグラフィーにより不斉炭素を有する化合物
の鏡像体混合物を直接分離、分析するための光学活性な
化合物をグラフトした充填剤としてはこれまでに例えば
、Ｄａｖａｎｋｏｖ 等による光学活性なプロリンを
グラフトした充填剤を用いる配位子交換による方法、（
Ｊｉｌ−Ａｖ等によるＥ電子不足の光学活性化合物をグ
ラフトした充填剤を用いる電荷移動錯体による方法、原
等による光学活性なトーアシル化アミノ酸をグラフトし
た充填剤を用いるＮ−アシル化アミノ酸エステルやＮ−
アシル化ジペプチドエステルの分靜あるいはＰｉｒｋｌ
ｅ等による光学活性な１−（９−アンスリル）トリフル
オロエタノールをグラフトした充填剤を用いる３、５−
ジニトロベンゾイル化したアミノ酸、アミン、オキシ酸
、スルホキシド等の分離および８．５−ジニトロベンゾ
イル化した光学活性なフェニルグリ６ンをグラフトした
充填剤を用いる芳香族アルコールの分離などが報告され
ている。しかし、これらの方法′は分離し得る化合物が
狭範囲のものに限定されたり、寸た、分離の程度が小さ
かったりさらにはグラフ］・シた充填剤の製造が困難で
、再現性のある性能を持つ充填剤が得にくかったりして
、いずれも実用的な充填剤とは言い難い。
の鏡像体混合物を直接分離、分析するための光学活性な
化合物をグラフトした充填剤としてはこれまでに例えば
、Ｄａｖａｎｋｏｖ 等による光学活性なプロリンを
グラフトした充填剤を用いる配位子交換による方法、（
Ｊｉｌ−Ａｖ等によるＥ電子不足の光学活性化合物をグ
ラフトした充填剤を用いる電荷移動錯体による方法、原
等による光学活性なトーアシル化アミノ酸をグラフトし
た充填剤を用いるＮ−アシル化アミノ酸エステルやＮ−
アシル化ジペプチドエステルの分靜あるいはＰｉｒｋｌ
ｅ等による光学活性な１−（９−アンスリル）トリフル
オロエタノールをグラフトした充填剤を用いる３、５−
ジニトロベンゾイル化したアミノ酸、アミン、オキシ酸
、スルホキシド等の分離および８．５−ジニトロベンゾ
イル化した光学活性なフェニルグリ６ンをグラフトした
充填剤を用いる芳香族アルコールの分離などが報告され
ている。しかし、これらの方法′は分離し得る化合物が
狭範囲のものに限定されたり、寸た、分離の程度が小さ
かったりさらにはグラフ］・シた充填剤の製造が困難で
、再現性のある性能を持つ充填剤が得にくかったりして
、いずれも実用的な充填剤とは言い難い。
本発明者らはかかる状況のもとで分析し得る化合物の適
用範囲が広く、製造が比較的容易でしかも化学的に安定
で実用的ｒ（グラフトした充填剤の開発を１４標に鋭意
検討を続けて来た結果、ヒドロキシル基をその表面に持
つ無機担体に、光学不活性なイソシアオートを用いてカ
ルバモイル化した光学活性なアミノ酸誘導体またはオキ
シ酸誘導体とアミノアルキルシランとが結合して成るＮ
−カルバモイルアミノ酸誘導体または〇−カルバモイル
オキシ酩誘導体がグラフトされているクロマトグラフ充
填剤か不斉炭素に結合した一Ｎ−ＣＯ−基、−ＣＯＮＥ
Ｉ−基、−０ＣＯ−基、 ０００ Ｎ １１−基、 Ｎ
１−１０ＯＮＨ−基または−Ｎ−ＣＯＮＴＩ−基を有す
る化合物の鏡像体混合物の分離に優れた効果を示すのみ
ならず、通常の化学反応で容易番こ製造し得るうえ化学
的にも安定であるなど極めて有用な充填剤であることを
見出し、本発明に至ったもので・ある。
用範囲が広く、製造が比較的容易でしかも化学的に安定
で実用的ｒ（グラフトした充填剤の開発を１４標に鋭意
検討を続けて来た結果、ヒドロキシル基をその表面に持
つ無機担体に、光学不活性なイソシアオートを用いてカ
ルバモイル化した光学活性なアミノ酸誘導体またはオキ
シ酸誘導体とアミノアルキルシランとが結合して成るＮ
−カルバモイルアミノ酸誘導体または〇−カルバモイル
オキシ酩誘導体がグラフトされているクロマトグラフ充
填剤か不斉炭素に結合した一Ｎ−ＣＯ−基、−ＣＯＮＥ
Ｉ−基、−０ＣＯ−基、 ０００ Ｎ １１−基、 Ｎ
１−１０ＯＮＨ−基または−Ｎ−ＣＯＮＴＩ−基を有す
る化合物の鏡像体混合物の分離に優れた効果を示すのみ
ならず、通常の化学反応で容易番こ製造し得るうえ化学
的にも安定であるなど極めて有用な充填剤であることを
見出し、本発明に至ったもので・ある。
即ち、本発明は、ヒドロキシル論基をその表面に持つ無
機担体に、光学不活性なイソシアネートを用いてカルバ
モイル化した光学活性なアミノ酸誘導体またはオキシ酸
誘導体とアミノアルキルシランとが結合して成るＮ−カ
ルバモイルアミノ酸誘導体または０−カルバモイルオキ
シ酸誘導体がグラフトされでいるクロマトグラフ充填剤
およびそれを肢体クロマトグラフィーの固定相に用いて
、不斉炭素に結合した−Ｎ−００−基、−０ＯＮＨ−基
、 ｏｃｏ−基、−０００Ｎ ）Ｉ−基、−Ｎ １１
Ｕ ＯＮ ｎ−基マタハ■ −Ｎ−０ＯＮＨ−基を有する化合物の鏡像体混合物を分
離し、分析する方法を提供するものである。
機担体に、光学不活性なイソシアネートを用いてカルバ
モイル化した光学活性なアミノ酸誘導体またはオキシ酸
誘導体とアミノアルキルシランとが結合して成るＮ−カ
ルバモイルアミノ酸誘導体または０−カルバモイルオキ
シ酸誘導体がグラフトされでいるクロマトグラフ充填剤
およびそれを肢体クロマトグラフィーの固定相に用いて
、不斉炭素に結合した−Ｎ−００−基、−０ＯＮＨ−基
、 ｏｃｏ−基、−０００Ｎ ）Ｉ−基、−Ｎ １１
Ｕ ＯＮ ｎ−基マタハ■ −Ｎ−０ＯＮＨ−基を有する化合物の鏡像体混合物を分
離し、分析する方法を提供するものである。
本発明においてグラフトされているＮ−カルバモイルア
ミノ酸誘導体または０−カルバモイルオキシ酸誘導体と
しては、例えば一般式〔工〕〔１式中、Ｒ１、Ｒ２およ
びＲ３は同一または相異なり、アルキル基、アルコキシ
ル基、ヒドロキシル基またはハロゲン原子を表わし、少
なくともその１つはアルコキシル基またはハ基、アラル
キル基またはアリール基を表わす。
ミノ酸誘導体または０−カルバモイルオキシ酸誘導体と
しては、例えば一般式〔工〕〔１式中、Ｒ１、Ｒ２およ
びＲ３は同一または相異なり、アルキル基、アルコキシ
ル基、ヒドロキシル基またはハロゲン原子を表わし、少
なくともその１つはアルコキシル基またはハ基、アラル
キル基またはアリール基を表わす。
Ｙ、１．ｔ−ＮＨ−基または酸素原子を表わし、Ｒ５は
アルキル基、アラルキル基またはアリール基を表わす。
アルキル基、アラルキル基またはアリール基を表わす。
ｎは２から４までの整数を表わし、傘は不斉炭素を表わ
す。〕 で示されるオルガノシランを挙げることができる。
す。〕 で示されるオルガノシランを挙げることができる。
さらに詳しくは、上記一般式ＣＩ）で示されるさ一カル
バモイルアミノ酸誘導体または０−カルバモイルオキシ
酸誘導体において、光学不活性なイソシアネート成分と
しては低級アルキルイソシアネートまたはアリールイソ
シアネートが奸才しく、例えば、イソプロピルイソシア
ネート、ａ−ナフチルイソシアネートまたは８゜５−ジ
ニトロフェニルイソシア、ネートなどを挙げることがで
きる。
バモイルアミノ酸誘導体または０−カルバモイルオキシ
酸誘導体において、光学不活性なイソシアネート成分と
しては低級アルキルイソシアネートまたはアリールイソ
シアネートが奸才しく、例えば、イソプロピルイソシア
ネート、ａ−ナフチルイソシアネートまたは８゜５−ジ
ニトロフェニルイソシア、ネートなどを挙げることがで
きる。
不斉炭素を・含む光学活性なアミノ酸ま１こはオキシ酸
成分としては、ａ−アルキルアミノ酸、α−アリールア
ミノ酸味たはａ−アリールオキシ許ｔが女イましく、例
えば、Ｌ−バリン、Ｄ−フェニルグリシン、（Ｓ）−マ
ンデル酸マたは（ハーフのいずれでも差支えなく、目的
と用途により選択することができる。
成分としては、ａ−アルキルアミノ酸、α−アリールア
ミノ酸味たはａ−アリールオキシ許ｔが女イましく、例
えば、Ｌ−バリン、Ｄ−フェニルグリシン、（Ｓ）−マ
ンデル酸マたは（ハーフのいずれでも差支えなく、目的
と用途により選択することができる。
また、アミノアルキルシラン成分としてはω−アミノア
ルキルアルコキシシランまたはω−アミノアルキルハロ
ゲノシランが好ましく、例えばω−アミノプロピルトリ
エトキシシラン。
ルキルアルコキシシランまたはω−アミノアルキルハロ
ゲノシランが好ましく、例えばω−アミノプロピルトリ
エトキシシラン。
ω−アミノプロピルトリクロロシランなど゛を挙げるこ
とができる。
とができる。
本発明において、ヒドロキシル基をその表面に持つ１！
Ｅ ４’Ａ １１１４体としては例えばシリカゲルなど
のシリカ含有担体が好ましく 、ｔｕ体の形状は球状、
破砕状ｉ（どいずれの形状Ｃも差支えないが、高々〕率
のグじ゛７１グラフ用カラムを得るために、できるだけ
イぐ径の揃った倣細１１” ｆ３１子が好ましい。
Ｅ ４’Ａ １１１４体としては例えばシリカゲルなど
のシリカ含有担体が好ましく 、ｔｕ体の形状は球状、
破砕状ｉ（どいずれの形状Ｃも差支えないが、高々〕率
のグじ゛７１グラフ用カラムを得るために、できるだけ
イぐ径の揃った倣細１１” ｆ３１子が好ましい。
】「発明の新規ｌ「クロマトグラフ几填剤をＦＪｌｊ製
するにＷ、シでは粕々のグラノド方法か採用でき、例え
は以−丁；υ）ｊ：うなブＪ法が制げられる。
するにＷ、シでは粕々のグラノド方法か採用でき、例え
は以−丁；υ）ｊ：うなブＪ法が制げられる。
■（（／Ｊ ｔ＜回にヒドロキシル光る・イｊ１６無機
担体に、アミノアルキルシランを反応（ぜ、無機担体の
５’−４１１ｎにアミノアルキルシリル残ぷ−を尋人し
、これに光学不活性なイソシアイ、−トを用いてカルバ
モイル化しｔ：光学活性なアミノ酸まｔこは副キシ酸を
反応させ、脱水縮合させるか、ｊたはイオン結合させる
方法。
担体に、アミノアルキルシランを反応（ぜ、無機担体の
５’−４１１ｎにアミノアルキルシリル残ぷ−を尋人し
、これに光学不活性なイソシアイ、−トを用いてカルバ
モイル化しｔ：光学活性なアミノ酸まｔこは副キシ酸を
反応させ、脱水縮合させるか、ｊたはイオン結合させる
方法。
具体的には、ぞの表面にヒドロキシル基を有する無機担
体に一般式ＬＩＤ ｌＬ２−８ｉ−（ＯＬ＋２）ｎ−ＮＨ２［１１）ｌ鬼３ 〔式中、几１．Ｒ２、几３およ・びｎは前述と同じ意味
を有する。〕 で示されるアミノアルキルシランを既知の方法により反
応させ、無機担体の表面にアミノアルキルシリル残基を
導入し、次いでこれに一般式［ 〔式中、几４、Ｒｓ、Ｙおよび傘は前述と同じ意味をη
する。〕 で示される不斉炭素を持っＮ−カルバモイルアミノ酸ま
ｆこは〇−カルバモイルオキシ酸、例えばＮ−アルキル
カルバモイル−Ｌ−バリン、Ｎ−アリールカルバモイル
−Ｄ−フェニルグリシン、０−アリールカルバモイル−
（８）−マンデル酸等を反応せしめ、脱水縮合またはイ
オン結合させる仁とにより目的の充填剤が得られる。
体に一般式ＬＩＤ ｌＬ２−８ｉ−（ＯＬ＋２）ｎ−ＮＨ２［１１）ｌ鬼３ 〔式中、几１．Ｒ２、几３およ・びｎは前述と同じ意味
を有する。〕 で示されるアミノアルキルシランを既知の方法により反
応させ、無機担体の表面にアミノアルキルシリル残基を
導入し、次いでこれに一般式［ 〔式中、几４、Ｒｓ、Ｙおよび傘は前述と同じ意味をη
する。〕 で示される不斉炭素を持っＮ−カルバモイルアミノ酸ま
ｆこは〇−カルバモイルオキシ酸、例えばＮ−アルキル
カルバモイル−Ｌ−バリン、Ｎ−アリールカルバモイル
−Ｄ−フェニルグリシン、０−アリールカルバモイル−
（８）−マンデル酸等を反応せしめ、脱水縮合またはイ
オン結合させる仁とにより目的の充填剤が得られる。
なお、一般式〔川〕に示１不斉炭素を持っＮ−カルバモ
イルアミノ酸才たは０−カルバモイルオキシ酸は一般に
よく用いられる方法で合成でき、市販されているイソシ
アネートまたは当該アミンを小スゲンと反応させて得ら
れるイソシアネート等、例えばイソプロピルイソシアネ
ート、α−ナフチルイソシアネートまたは８．５−ジニ
トロフェニルイソシアネートを、アミノ酸、例えばＪ」
−バリン、Ｄ−フェニルグリシン等のナトリウム塩と水
溶液中で反応させるか、才１こはオキシ酸、例えば（８
）−マンデル酸のトリエチルアミン塩と脱水テトラヒド
ロフラン中で反応させることにより得られる。
イルアミノ酸才たは０−カルバモイルオキシ酸は一般に
よく用いられる方法で合成でき、市販されているイソシ
アネートまたは当該アミンを小スゲンと反応させて得ら
れるイソシアネート等、例えばイソプロピルイソシアネ
ート、α−ナフチルイソシアネートまたは８．５−ジニ
トロフェニルイソシアネートを、アミノ酸、例えばＪ」
−バリン、Ｄ−フェニルグリシン等のナトリウム塩と水
溶液中で反応させるか、才１こはオキシ酸、例えば（８
）−マンデル酸のトリエチルアミン塩と脱水テトラヒド
ロフラン中で反応させることにより得られる。
■ 光学不活性なイソシアネートを用いてカルバモイル
化した光学活性なアミノ酸またはオキシ酸に、アミノア
ルキルシランを反応させて得られるオルガノシランを、
その表面にヒドロキシル基を有する無機担体にグラフト
する方法。
化した光学活性なアミノ酸またはオキシ酸に、アミノア
ルキルシランを反応させて得られるオルガノシランを、
その表面にヒドロキシル基を有する無機担体にグラフト
する方法。
具体的には前記一般式〔川〕で示されるＮ−カルバモイ
ルアミノ酸または〇−カルバモイルオキシ酸に、一般式
［１３で示されるアミノアルキルシランを反応させて得
られる一般式〔■〕で示されるオルガノシランをシリカ
ゲル等の無機担体にグラフトすることにより目的の充填
剤が得られるっ 本発明によって得られた光学活性なＮ−カルバモイル化
ａ−アミノ酸残基まｔこは０−カルバモイル化α−オキ
シ酸残基を持つ充哄剤は常法に従ってクロマトグラフ用
のカラムに充填され、液［トリロ７トグラフィーの固定
相として開用される。なお、前述■のグラフト法の場合
は、シリカゲル等の無機担体に一般式［Ｉ［）で示され
るアミノアルキルシランを反応させ、無機担体の表面に
アミノアルキルシリル残基５ｅ！４人した充填剤を予め
、常法に従ってクロマトグラフ用のカラムに充填し、こ
のカラ入内で、前述一般式〔■１〕で示されるＮ−カル
バモイルアミノ酸または０−カルバモイルオキシ ことにより、同様の液体クロマトグラフィー用固定相を
作製することもできる。本固定相を用いる液体クロマト
グラソイ−において適当な溶離条件、特に通常よく用い
られる順相分配の条一ＯＣＯＮ Ｈ− 基 、 −Ｎ
’ＥＩＣＯＮ ■−ｇ ま ｔこ は −Ｎ−ＣＯ−
ＮＨ−基を有する化合物の鏡像体混合物の分離、分析が
分離能良く、かつ短時間で行なうことができろ。
ルアミノ酸または〇−カルバモイルオキシ酸に、一般式
［１３で示されるアミノアルキルシランを反応させて得
られる一般式〔■〕で示されるオルガノシランをシリカ
ゲル等の無機担体にグラフトすることにより目的の充填
剤が得られるっ 本発明によって得られた光学活性なＮ−カルバモイル化
ａ−アミノ酸残基まｔこは０−カルバモイル化α−オキ
シ酸残基を持つ充哄剤は常法に従ってクロマトグラフ用
のカラムに充填され、液［トリロ７トグラフィーの固定
相として開用される。なお、前述■のグラフト法の場合
は、シリカゲル等の無機担体に一般式［Ｉ［）で示され
るアミノアルキルシランを反応させ、無機担体の表面に
アミノアルキルシリル残基５ｅ！４人した充填剤を予め
、常法に従ってクロマトグラフ用のカラムに充填し、こ
のカラ入内で、前述一般式〔■１〕で示されるＮ−カル
バモイルアミノ酸または０−カルバモイルオキシ ことにより、同様の液体クロマトグラフィー用固定相を
作製することもできる。本固定相を用いる液体クロマト
グラソイ−において適当な溶離条件、特に通常よく用い
られる順相分配の条一ＯＣＯＮ Ｈ− 基 、 −Ｎ
’ＥＩＣＯＮ ■−ｇ ま ｔこ は −Ｎ−ＣＯ−
ＮＨ−基を有する化合物の鏡像体混合物の分離、分析が
分離能良く、かつ短時間で行なうことができろ。
実施例１
シリカゲル（平均粒径１０ｊｔｍ、平均孔径６０Ｘ．表
面積５０ ０ｍ２／￥）ｌ ０９−を減圧、１８０℃で
４時間乾燥しｔこのち、８−アミノプロピルトリエトキ
シシラン２０７を２００ｍｅの脱水トルエン番こ溶かし
た液に加え、６０℃に”Ｃ６時間攪拌する。反応物をろ
過し、残留物をアセトン１ ０ ０ ｍｌで洗い、乾燥
して８−アミノプロピルシリル化シリカゲル（以下ＡＰ
８と略す）を得ｊコ。このものの元素分析値はＮ：１．
２０！、ｃ：ｓ．４ｏ％であり、これはこのものの１Ｆ
に対し、３−アミノプロピル基が約０． ９ ０ ｍｍ
ｏｌ グラフトされたことに相当する。
面積５０ ０ｍ２／￥）ｌ ０９−を減圧、１８０℃で
４時間乾燥しｔこのち、８−アミノプロピルトリエトキ
シシラン２０７を２００ｍｅの脱水トルエン番こ溶かし
た液に加え、６０℃に”Ｃ６時間攪拌する。反応物をろ
過し、残留物をアセトン１ ０ ０ ｍｌで洗い、乾燥
して８−アミノプロピルシリル化シリカゲル（以下ＡＰ
８と略す）を得ｊコ。このものの元素分析値はＮ：１．
２０！、ｃ：ｓ．４ｏ％であり、これはこのものの１Ｆ
に対し、３−アミノプロピル基が約０． ９ ０ ｍｍ
ｏｌ グラフトされたことに相当する。
別に、Ｌ−バリン４． ６ ９ ＰをＩＮ水酸化ナトリ
ウム水溶液４ ０ ｒ／！に溶かし、テトラヒドロフラ
ン５−を加えたのち、攪拌しながら、イソプロピルイソ
シアネート８４１を加え、学理で一夜攪拌を続ける。反
応液にＩＮ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍを加えてから
、酢酸エチル５０１Ｍ／！で２回洗い，６Ｎ塩酸で酸性
とし、析出する白色結晶を、ろ取し、水３０πｌで５回
洗ったのち、５０℃で減圧乾燥して２、５ｙを得た。
ウム水溶液４ ０ ｒ／！に溶かし、テトラヒドロフラ
ン５−を加えたのち、攪拌しながら、イソプロピルイソ
シアネート８４１を加え、学理で一夜攪拌を続ける。反
応液にＩＮ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍを加えてから
、酢酸エチル５０１Ｍ／！で２回洗い，６Ｎ塩酸で酸性
とし、析出する白色結晶を、ろ取し、水３０πｌで５回
洗ったのち、５０℃で減圧乾燥して２、５ｙを得た。
融点（分解）：１５４〜１５５℃
旋光度 、〔α〕０ − ７．４ （ ０＝０．
８ １％、メタノール） 元素分析値 脚累←） 水素（ト） 窒素（ト）計算値
５Ｂ．４５ ８．９７ １８．８５実測値
５２．７８ ８．７８ １８．４１（０９Ｂ１
８Ｎ２０３として） 次にこの化合物１． １ ９ ９−をとり、ジメチルホ
ルムアミド１４−に溶か１７、前記ＡＰ８２，８２・お
よびｌ−ヒドロキシベンゾトリアゾール１、０２ ５’
−を加えて減圧下で十分に脱気したのち、撲を拌しなが
ら氷冷する。これに、ジシクロへキシルカルボジイミド
１．５ｙ−をジメチルホルムアミド６ ｒｈｌに溶かし
た液を加え、０℃で１時間攪拌し、さらに室温で一夜攪
拌を続ける。−ヒ記のようにして得られたグラフトしｔ
−シリカゲルを遠心分離し、クロロホルム、メタノール
、アセトンおよびエチルエーテルで洗浄後、乾燥してＮ
−イソプロピルカルバモイル−Ｌ−バリンをグラフトし
た目的の充当ｉ１剤（以下、ＩＰＣ−ＶＡＬ−Ｓｉ
と略す）を得た。このものの元素分析値はＮ：２．７８
％、Ｃ：８．９８Φであり、これはこのもの１１に対し
、Ｎ−イソプロピルカルバモイル−Ｌ−バリンが約Ｑ，
５ ２ｍｍｏｌクラフトされたことを示す。
８ １％、メタノール） 元素分析値 脚累←） 水素（ト） 窒素（ト）計算値
５Ｂ．４５ ８．９７ １８．８５実測値
５２．７８ ８．７８ １８．４１（０９Ｂ１
８Ｎ２０３として） 次にこの化合物１． １ ９ ９−をとり、ジメチルホ
ルムアミド１４−に溶か１７、前記ＡＰ８２，８２・お
よびｌ−ヒドロキシベンゾトリアゾール１、０２ ５’
−を加えて減圧下で十分に脱気したのち、撲を拌しなが
ら氷冷する。これに、ジシクロへキシルカルボジイミド
１．５ｙ−をジメチルホルムアミド６ ｒｈｌに溶かし
た液を加え、０℃で１時間攪拌し、さらに室温で一夜攪
拌を続ける。−ヒ記のようにして得られたグラフトしｔ
−シリカゲルを遠心分離し、クロロホルム、メタノール
、アセトンおよびエチルエーテルで洗浄後、乾燥してＮ
−イソプロピルカルバモイル−Ｌ−バリンをグラフトし
た目的の充当ｉ１剤（以下、ＩＰＣ−ＶＡＬ−Ｓｉ
と略す）を得た。このものの元素分析値はＮ：２．７８
％、Ｃ：８．９８Φであり、これはこのもの１１に対し
、Ｎ−イソプロピルカルバモイル−Ｌ−バリンが約Ｑ，
５ ２ｍｍｏｌクラフトされたことを示す。
このようにして得られた充填剤を内径４餌、長さ２５−
のステンレス製カラムにスラリー充填し、次の条件でＮ
−ア十チルーＤＬ−バリンメチルエステルを分析し、図
−１のクロマトクラムを得た。
のステンレス製カラムにスラリー充填し、次の条件でＮ
−ア十チルーＤＬ−バリンメチルエステルを分析し、図
−１のクロマトクラムを得た。
温 度：室温
移動相： ヘキサン／イソプロパツール（２４：１）流
量 ：ｌ、Ｑｍ／／市り 検出器：紫外線吸収計（波長２２５ ｎｍ、）図−１中
、ピーク番号（１）は溶媒のクロロホルムであ’）、（
２１はＮ−アセチル−Ｄ−バリンイソプロピルエステル
、（３）はＮ−アセチル−Ｌ−バリンイソプロピルエス
テルの各ピークである。（３）のピークが溶出するまで
に賃する時間は約８分、分離係数は１．４６、（２）と
（３）のピークの面積比は５０ ： ５０であった。
量 ：ｌ、Ｑｍ／／市り 検出器：紫外線吸収計（波長２２５ ｎｍ、）図−１中
、ピーク番号（１）は溶媒のクロロホルムであ’）、（
２１はＮ−アセチル−Ｄ−バリンイソプロピルエステル
、（３）はＮ−アセチル−Ｌ−バリンイソプロピルエス
テルの各ピークである。（３）のピークが溶出するまで
に賃する時間は約８分、分離係数は１．４６、（２）と
（３）のピークの面積比は５０ ： ５０であった。
実施例２
トルエン２００−にトリクロロメチルクロロホーメート
５８１を注ぎ込み、静かに振り混ぜ、粒状活性炭１ｙ−
を加えて一夜放置して緩やかにホスゲンを発生させたの
ち、活性炭をろ過して取り除いた液に３．５−ジニトロ
アニリンｌ０ＦＩを酊醪エチル５０ ｍｌに溶かしｆ、
：液を加え、痩ｆｆ Ｌ ｒ、ｒがら４時間加熱還流す
る。、冷仏、禍剰のホスゲンおよび溶媒を減圧留去して
、３１５−ジニトロフェニルイソシアネ−１１０，５ｙ
を得た。
５８１を注ぎ込み、静かに振り混ぜ、粒状活性炭１ｙ−
を加えて一夜放置して緩やかにホスゲンを発生させたの
ち、活性炭をろ過して取り除いた液に３．５−ジニトロ
アニリンｌ０ＦＩを酊醪エチル５０ ｍｌに溶かしｆ、
：液を加え、痩ｆｆ Ｌ ｒ、ｒがら４時間加熱還流す
る。、冷仏、禍剰のホスゲンおよび溶媒を減圧留去して
、３１５−ジニトロフェニルイソシアネ−１１０，５ｙ
を得た。
融点・７２℃〜７４℃
元素分析値 炭素（５） 水素←） 窒素（ホ）目算
値 ４０，２１ １．４５ ２０．０９実測値
８８，８３１．６６ １８．８９（０７１１３Ｎ３
０ｓとして） 別に８（（１）−マン１ル酸２．５９ Ｆを脱水テトラ
ヒドロフラン８０ｍ１に溶かし、トリエチルアミン３０
２を加えｊ二のち、前述の３．５−ジニトＬ１フェニル
イソシアオート４．１８５’を加えて１ｉ＝Ｄ Ｉ！！
ｊ’水浴上で５時聞加熱侃流するっ今後、溶岬、を減Ｉ
Ｌ下で濃縮し、酢酸ヱチルーヘキサン（１：１）混液１
００ｒ６１こ溶かしたのち、５％炭酸水素ナトリウノ、
水溶液１０〇−で３回抽出を行ない、合１）ゼだ抽出液
を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）混液５０−で洗い、
６Ｎ塩酸で酸性とし、生成する白色固体状物質を酢酸エ
チル１００ ｍｌで２回抽出する。
値 ４０，２１ １．４５ ２０．０９実測値
８８，８３１．６６ １８．８９（０７１１３Ｎ３
０ｓとして） 別に８（（１）−マン１ル酸２．５９ Ｆを脱水テトラ
ヒドロフラン８０ｍ１に溶かし、トリエチルアミン３０
２を加えｊ二のち、前述の３．５−ジニトＬ１フェニル
イソシアオート４．１８５’を加えて１ｉ＝Ｄ Ｉ！！
ｊ’水浴上で５時聞加熱侃流するっ今後、溶岬、を減Ｉ
Ｌ下で濃縮し、酢酸ヱチルーヘキサン（１：１）混液１
００ｒ６１こ溶かしたのち、５％炭酸水素ナトリウノ、
水溶液１０〇−で３回抽出を行ない、合１）ゼだ抽出液
を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）混液５０−で洗い、
６Ｎ塩酸で酸性とし、生成する白色固体状物質を酢酸エ
チル１００ ｍｌで２回抽出する。
抽出液を水１００ ｍｌで２回洗、い、無水゛硫酸ナト
リウムで脱水後、減圧下で濃縮したのち、テトラヒドロ
フラン−ヘキサン（１：２）混液から再結晶し、０−（
８，５−ジニトロフェニルカルバモイル）−（Ｓ）−マ
ンデル酸２．６ｉを白色結晶として得た。
リウムで脱水後、減圧下で濃縮したのち、テトラヒドロ
フラン−ヘキサン（１：２）混液から再結晶し、０−（
８，５−ジニトロフェニルカルバモイル）−（Ｓ）−マ
ンデル酸２．６ｉを白色結晶として得た。
融点（分ｊ［Ｊ’Ｆ）：１９５〜１９６℃旋光度：〔α
〕乙０＝ ９８．０６（Ｃ＝ ０．５８％、メタノール
） 元素分析値 炭素（ト） 水素に） 窒素←）計算値
４９．８７ ８．０７ １１．６８分析値 ４９．
９６ ８．１０ １１．５５（Ｃ１５Ｉ（ｏＮａＯ
ｓとして） 次にこの化合物１．８Ｐをとり、テトラヒドロフラン５
０ ｍｌを加えて溶かし、これを、別に実施例１で得ら
れたＡｒ１を内径４ ＷｒＩ＃、’長さ２５ｆｆｉのス
テンレス製カラムにスラリー充填したカラム内で約２鴫
／ｗｉｎの流速で２時間循環すせて０−’（８、５−ジ
ニトロフェニルカルバモイル）−（８）−マンデル酸ヲ
グラフトし１このぢ、テトラヒドロフラン、メタノール
およびクロロホルム＆ ｌ１ｌｉ’（次流して、カラム
のコンディシゴニングを行なう（以下、このカラムをＪ
） Ｎ Ｏ−Ｍ、 Ｎ Ｄ −Ｓ ｉ と略ｆ）つ木
カラムを用いて次の条件でＮ−アセチル−（（１）−１
−（α−ナフチル）エチルアミンを分析し、図−２のク
ロマトクラムを得た。
〕乙０＝ ９８．０６（Ｃ＝ ０．５８％、メタノール
） 元素分析値 炭素（ト） 水素に） 窒素←）計算値
４９．８７ ８．０７ １１．６８分析値 ４９．
９６ ８．１０ １１．５５（Ｃ１５Ｉ（ｏＮａＯ
ｓとして） 次にこの化合物１．８Ｐをとり、テトラヒドロフラン５
０ ｍｌを加えて溶かし、これを、別に実施例１で得ら
れたＡｒ１を内径４ ＷｒＩ＃、’長さ２５ｆｆｉのス
テンレス製カラムにスラリー充填したカラム内で約２鴫
／ｗｉｎの流速で２時間循環すせて０−’（８、５−ジ
ニトロフェニルカルバモイル）−（８）−マンデル酸ヲ
グラフトし１このぢ、テトラヒドロフラン、メタノール
およびクロロホルム＆ ｌ１ｌｉ’（次流して、カラム
のコンディシゴニングを行なう（以下、このカラムをＪ
） Ｎ Ｏ−Ｍ、 Ｎ Ｄ −Ｓ ｉ と略ｆ）つ木
カラムを用いて次の条件でＮ−アセチル−（（１）−１
−（α−ナフチル）エチルアミンを分析し、図−２のク
ロマトクラムを得た。
温 ＃：＠購
１冬重■目：ヘキ号ン／ジクロロメタン／エタノール（
，１５：４： Ｉ） 流旦’ １．Ｏｍｅ／ｙｒ方 検出器；紫外線吸収Ｆ’ｉ （波長 ２５４１ｍ）図−
２中、ピーク番号（］）は］Ｎ−アセチルー← −１−
（／Ｚ−ナフチル）エチルアミン、（２）はＮ−アナチ
ル−（＋）−１−（α−ナフチル）エチルアミンの各ピ
ークである。（２）のピークが溶出するまでに要する時
間は約１５分、分離係数は１．８０、（１１と（２１の
ピーク面積化は５０： ５０であつｔこ。
，１５：４： Ｉ） 流旦’ １．Ｏｍｅ／ｙｒ方 検出器；紫外線吸収Ｆ’ｉ （波長 ２５４１ｍ）図−
２中、ピーク番号（］）は］Ｎ−アセチルー← −１−
（／Ｚ−ナフチル）エチルアミン、（２）はＮ−アナチ
ル−（＋）−１−（α−ナフチル）エチルアミンの各ピ
ークである。（２）のピークが溶出するまでに要する時
間は約１５分、分離係数は１．８０、（１１と（２１の
ピーク面積化は５０： ５０であつｔこ。
実施例８
実施例１で得られたＩＰＯ−ＶＡＴ、−８ｉの充填剤を
内径４鵡、長さ２５傭ｃつステンレスカラムにスラリー
充填したカラムおよび実施例２で得たＤＮＣ−ＭＮＤ−
８ｉ のカラム、さらに、実施例１または２Ｉこ準じた
方法で合成されたＮ−イソプロピルカルバモイル−Ｄ
−フェニルグリシン、０−イソプロピルカルバモイル−
（ｎ−マンデル酸、Ｎ−（８，５−ジニトロ７、ニルカ
ルバモイル）−Ｄ−フェニルグリシンおよび０−（α−
ナフチルカルバモイル）−（８）−マンデル酸を、前二
者は実施例１に準じて、後二者は実帖例２に準じてそれ
ぞれｖ６例１で得られたＡｒ８にグラフトしくこれらの
充填剤を順にＩＰ Ｏ−Ｊ、’ ）Ｉ Ｇ ８ ｒ
。
内径４鵡、長さ２５傭ｃつステンレスカラムにスラリー
充填したカラムおよび実施例２で得たＤＮＣ−ＭＮＤ−
８ｉ のカラム、さらに、実施例１または２Ｉこ準じた
方法で合成されたＮ−イソプロピルカルバモイル−Ｄ
−フェニルグリシン、０−イソプロピルカルバモイル−
（ｎ−マンデル酸、Ｎ−（８，５−ジニトロ７、ニルカ
ルバモイル）−Ｄ−フェニルグリシンおよび０−（α−
ナフチルカルバモイル）−（８）−マンデル酸を、前二
者は実施例１に準じて、後二者は実帖例２に準じてそれ
ぞれｖ６例１で得られたＡｒ８にグラフトしくこれらの
充填剤を順にＩＰ Ｏ−Ｊ、’ ）Ｉ Ｇ ８ ｒ
。
ＴＰＯ−ＭＮＤ−Ｆ３ｉ、ＤＮＯ−Ｉ’ＲＯ−８ｉおよ
びＮ Ｐ Ｃ−Ｍ、 Ｎ Ｄ ８ ｔ と略す）、３
１界された各カラムを用いて、次の条件で種々の化合物
の鏡像体混合物を分）勲し、分離係数ｆｔ求めた。
びＮ Ｐ Ｃ−Ｍ、 Ｎ Ｄ ８ ｔ と略す）、３
１界された各カラムを用いて、次の条件で種々の化合物
の鏡像体混合物を分）勲し、分離係数ｆｔ求めた。
温 度 ： 実需
流 惜 ： ｌ ｍ／／＊ｔ、＊検出器 ：
紫外線吸収計（波し２５４ｎｍ ４ ｆ、１ は
２ ２ ５ ｎｍ ）結果を第１１七〜ガ１４玖
に示す。
紫外線吸収計（波し２５４ｎｍ ４ ｆ、１ は
２ ２ ５ ｎｍ ）結果を第１１七〜ガ１４玖
に示す。
図−１および図−２は、それぞれ実施例１および実施例
２において得られ１こクロマトグラフ・であり、縦軸は
強度を、４１り軸は保持時間を表オ〕す。 図 −１ ０５１０（ｍｉｎ）
２において得られ１こクロマトグラフ・であり、縦軸は
強度を、４１り軸は保持時間を表オ〕す。 図 −１ ０５１０（ｍｉｎ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） ヒドロキシル基をその表面に持つ無機担体に
、光学不活性なイソシアネートを用いてカルバモイル化
した光学活性なアミノ酸誘導体またはオキシ酸誘導体と
アミノアルキルシランとが結合して成るＮ−カルバモイ
ルアミノ酸誘導体または〇−カルバモイルオキシ酸誘導
体がグラフトされでいるクロマトグラフ充填剤。 （２） ヒドロキシル基をその表面に持−〕無無担体
にグラフトされているＮ−カルバモイルアミノ誘導体ま
たは〇−カルバモイルオキシ酸誘導体が一般式［Ｉ］ 〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり、
アルキル基、アルコキシル基、ヒドロキシル基またはハ
ロゲン原子を表わし、少なくともその１つはアルコキシ
ル基はアルキル基、アラルキル基またはアリール基を表
わす。Ｙは−）１Ｂ−基または酸素源：ｒを表わし、Ｔ
Ｌｂ １．ｉアルＡ゛ルλζ、アラルキル基まｌこはア
リール基を表わす。１１は２から・ｔまでの整装を表わ
し、幸は不斉炭素を表わす。〕 で示されるオルガノシランで４ｂ己！旨許に古来の範囲
用１項に記載のクロマトグラフ充填剤。 （３） ヒドロキシル晶をぞの表面に持つ無機担体が
シリカケルである特許に一７Ｘの範囲第１項または第２
項に配植のクロマトグラフ充填剤。 （４）上記一般式〔Ｉ〕において、アミノアルキルシラ
ン残基がω−アミノプロピルトリエトキシシラン残基ま
たはイ筈）−アミノプロピルトリクロロシラン残基であ
る特許請求の範囲第２項または第８項に記載のクロマト
グラフ充填剤。 （５） 上記一般式〔工〕において、几５がイソプロ
ピル基、ナフチル基または８．５−ジニトロフェニル基
であろ特許請求の範囲第２項、第８項または第４項に記
載のクロマトグラフ充填剤。 （６）上記一般式〔工〕において、Ｒ４がイソプロピル
基もしくはフェニル基であろときＹが−Ｎｕ−基である
か、またはＩＬ４がフェニル基であるときＹが酸素原子
である特許請求の範囲第２項、第８項、第４項または第
５項に記載のクロマトグラフ充填剤。 （７） ヒドロキシル基をその表面に持つ無機担体に
、光学不活性なイソシアネートを用い′てカルバモイル
化した光学活性なアミノ酸誘導体またはオキシ酸誘導口
゛とアミノアルキルシランとが結合して屑、るペーカル
バモイルアミノ酸誘導体または〇−カルバモイルオキシ
酸誘導１体がグラフトされているクロマトグラフ充槙剤
を用いて、不斉炭素に結合した一Ｎ−００−基、−Ｃ（
、） Ｎ ｐｉ−基、−０ＣＯ−基、−００ＯＮ）ｌ−
基、 ＮＩＪＯＯＮＢ−基または−Ｎ ０ＯＮＩＴ−基
を有する化合物の鏡像体混合物を分離し、分析すること
を特徴とする液体クロマトグラフィー分析法。 （３） ヒドロキシル基をその表面に持つ無機担体にグ
ラフトされているＮ−カルバモイルアミノ酸誘導体また
は〇−カルバモイルオキシ酸誘導体が、一般式ＣＩ］ ｘ 〔式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり、
アルキル基、アルコキシル基、ヒドロキシル基またはハ
ロゲン原子を表わし、少なくともその１つはアルコキシ
ル基はアルキル基、アラルキル基またはアリール基を表
わす。Ｎは−ＮＨ−基または酸素原子を表わし、几５は
アル樗ル基、アラルキル基またはアリール基を表わす。 ｎは２から４までの整数を表わし１、・は不斉炭素を表
わす、〕 で示されるオルガノシランであるクロマトグラフ充填剤
を用いる特許請求の範囲第７項に記載の分析法。 （９） ヒドロキシル基をその表面に持つ無機担体が
シリカゲルであるり口マＩ・グラフ充填剤を用いる特＃
’１１ＦＪ求の範囲第７項または第８項に記Ｐの分析法
。 顛」二記一般式ＣＩＩにおいて、アミノアルキルシラン
残基がω−ア主ノブロビルｌ−リエトキシシラン残基ま
たはω−アミノプロピルトリクロロシラン残基であるク
ロマトグラフ充填剤を用いる特許請求の範囲第８項また
は第９項に配斂の分析法。 ａυ 上記一般式［Ｉ）において、Ｒ５がイソプロビー
ル基、ナフチル基または８．５−ジニトロフェニル基で
あるクロマトグラフ充填剤を用いる特許請求の範囲第８
項、第９項または第１Ｏ項に記載の分析法。 イソ ０埠 上記一般式〇）において、馬が磐プロピル基もし
くはフェニル基であるときＹが＝医−Ｎｉ（−であるか
、またはＲ４がフェニル基であるときＹが酸素原子であ
るクロマトグラフ充）※剤を用いる特許請求の範囲第８
項、第９項、５１４１０項または９１１項に記載の分析
法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57173688A JPS5963565A (ja) | 1982-10-01 | 1982-10-01 | クロマトグラフ充填剤およびそれを用いる鏡像体混合物の分析法 |
| CA000437948A CA1204720A (en) | 1982-09-30 | 1983-09-29 | Packing materials for chromatographic use and a method for analysis of an enantiomer mixture using the same |
| DE8383305933T DE3374917D1 (en) | 1982-09-30 | 1983-09-30 | Packing materials for chromatographic use and their employment in analysing enantiomeric mixtures |
| EP83305933A EP0105745B1 (en) | 1982-09-30 | 1983-09-30 | Packing materials for chromatographic use and their employment in analysing enantiomeric mixtures |
| US06/538,011 US4512898A (en) | 1982-09-30 | 1983-09-30 | Packing materials for chromatographic use and a method for analysis of an enantiomer mixture using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57173688A JPS5963565A (ja) | 1982-10-01 | 1982-10-01 | クロマトグラフ充填剤およびそれを用いる鏡像体混合物の分析法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5963565A true JPS5963565A (ja) | 1984-04-11 |
| JPH0356423B2 JPH0356423B2 (ja) | 1991-08-28 |
Family
ID=15965258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57173688A Granted JPS5963565A (ja) | 1982-09-30 | 1982-10-01 | クロマトグラフ充填剤およびそれを用いる鏡像体混合物の分析法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5963565A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01100451A (ja) * | 1987-10-13 | 1989-04-18 | Shoji Hara | 分離剤 |
-
1982
- 1982-10-01 JP JP57173688A patent/JPS5963565A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01100451A (ja) * | 1987-10-13 | 1989-04-18 | Shoji Hara | 分離剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0356423B2 (ja) | 1991-08-28 |
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