JPS5995245A - スチルベン誘導体及びその製造法 - Google Patents
スチルベン誘導体及びその製造法Info
- Publication number
- JPS5995245A JPS5995245A JP57205437A JP20543782A JPS5995245A JP S5995245 A JPS5995245 A JP S5995245A JP 57205437 A JP57205437 A JP 57205437A JP 20543782 A JP20543782 A JP 20543782A JP S5995245 A JPS5995245 A JP S5995245A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- formula
- phenyl
- alkyl group
- Prior art date
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技トドｉ分野
本発明は新規４ｒスチルベン誘導体及びその製造法に関
し、電子写真用の有機光導電性素材及び螢光増白剤どし
て使用することができ、特に電子写真用の有機光導電性
材料として有用な材わｌを提供Ｊるものである。
し、電子写真用の有機光導電性素材及び螢光増白剤どし
て使用することができ、特に電子写真用の有機光導電性
材料として有用な材わｌを提供Ｊるものである。
従来技術
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの月利が提案されている。
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの月利が提案されている。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光
体を、まず暗所で例えばコロナ放電なとにより帯電ゼし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を１ツて、この潜像部をトナーなどを用
いた現像手段で可視化して画像を形成するようにした画
像形成法の−っである。このような電子写真方式におり
る感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所
において適当な電位に帯電されること、２〉暗所にお（
プる電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やか
に電荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従
来の光導電性有機月利はこれらの要求をかならずしも油
１足していないのが実状である。
体を、まず暗所で例えばコロナ放電なとにより帯電ゼし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を１ツて、この潜像部をトナーなどを用
いた現像手段で可視化して画像を形成するようにした画
像形成法の−っである。このような電子写真方式におり
る感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所
において適当な電位に帯電されること、２〉暗所にお（
プる電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やか
に電荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従
来の光導電性有機月利はこれらの要求をかならずしも油
１足していないのが実状である。
一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機月利として知ら
れてｄ−３す、中てもセレンは広く実用に供されている
。しかし、最近電子写真のプロレスの点から、感光体に
対する種々の要求、即わら一例として前）ホの基本的特
性に加えて、例えはその形状についても可撓性のあるヘ
ルド状の感光体などが要求されるようになってきている
。しかし、セレンの場合は一般にこのような形状のもの
に作成することは困難である。
れてｄ−３す、中てもセレンは広く実用に供されている
。しかし、最近電子写真のプロレスの点から、感光体に
対する種々の要求、即わら一例として前）ホの基本的特
性に加えて、例えはその形状についても可撓性のあるヘ
ルド状の感光体などが要求されるようになってきている
。しかし、セレンの場合は一般にこのような形状のもの
に作成することは困難である。
目 的
本発明の目的は上記のような感光体における光導電性素
材の持つ欠点を除去した、特に光導電性累月として有用
な新規なスチルベン誘導体及びその製造法を提供づ−る
ことである。
材の持つ欠点を除去した、特に光導電性累月として有用
な新規なスチルベン誘導体及びその製造法を提供づ−る
ことである。
構成
第１の発明は、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は低級アルキル基またはフェニル基、Ｒ２
及び１り３は低級アルキル基、ヘンシル基または置換も
しくは無置換のフェニル基を表わす。） で示されるスチルベン誘導体であり、Ｒ２またはＲ３に
おけるフェニルの置換基どしては、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ 及びそのエステル、アセチル基、アリール刺キ ーシ
基、アラルキルンキシ基、二１〜ロ基またはシ （ア
ノ基などが挙げられる。
及び１り３は低級アルキル基、ヘンシル基または置換も
しくは無置換のフェニル基を表わす。） で示されるスチルベン誘導体であり、Ｒ２またはＲ３に
おけるフェニルの置換基どしては、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ 及びそのエステル、アセチル基、アリール刺キ ーシ
基、アラルキルンキシ基、二１〜ロ基またはシ （ア
ノ基などが挙げられる。
Ｒ’０
［式中Ｒ１は低級アルキル基またはフェニル基、ロダン
イオンを示す）で表わされる１〜リフエニルボスボニウ
ム基又は−ＰＯ （ＯＲ＞２（ここでＲは低級アルキル
基を示Ｊ゛）て表わされるジアルキル亜燐Ｆ２基である
１ で表わされるフェニル誘導イホと、下記一般式（） （式中、Ｒ２及びＲ３は低級アルキル基、ベンジル基ま
たは置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。） Ｃ゛表わされるアルテヒド化合物とを反応させることを
特徴とする下記一般式（Ｉ） く式中、Ｒ１は低級アルキル基またはフェニル基、Ｒ？
及びＲ３は低級アルキル基、ベンジル基または置換もし
くは無置換のフェニル基を表わ１０） で表わされるスヂルヘン誘導体の製造法である。
イオンを示す）で表わされる１〜リフエニルボスボニウ
ム基又は−ＰＯ （ＯＲ＞２（ここでＲは低級アルキル
基を示Ｊ゛）て表わされるジアルキル亜燐Ｆ２基である
１ で表わされるフェニル誘導イホと、下記一般式（） （式中、Ｒ２及びＲ３は低級アルキル基、ベンジル基ま
たは置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。） Ｃ゛表わされるアルテヒド化合物とを反応させることを
特徴とする下記一般式（Ｉ） く式中、Ｒ１は低級アルキル基またはフェニル基、Ｒ？
及びＲ３は低級アルキル基、ベンジル基または置換もし
くは無置換のフェニル基を表わ１０） で表わされるスヂルヘン誘導体の製造法である。
本発明で用いる一般式（ＩＩ）で表わされるフェニル誘
導体は対応づるハロメヂル化合物と亜リン酸トリアルキ
ル又は１〜リフＩニルボスフインとを直接あるいは１〜
ルエン、テ１ヘラハイドロフラン、Ｎ 、Ｎ−ジメヂ
ルボルムアミドなどの溶媒中で加熱することにより８易
（こ製造される。
導体は対応づるハロメヂル化合物と亜リン酸トリアルキ
ル又は１〜リフＩニルボスフインとを直接あるいは１〜
ルエン、テ１ヘラハイドロフラン、Ｎ 、Ｎ−ジメヂ
ルボルムアミドなどの溶媒中で加熱することにより８易
（こ製造される。
ここで亜リン酸１〜リアルギルとしては炭素＠１〜４の
アルキル基特にメヂル見、エヂル基が好ましい。
アルキル基特にメヂル見、エヂル基が好ましい。
こうして得られた一般式（Ｉ）で表わされるフェニル誘
導体ど一般式（ＩＩ）で表わされるアルデヒ１〜化合物
とを塩基性触媒の存在下、室温から１００″Ｃ程度の温
度において反応させる。
導体ど一般式（ＩＩ）で表わされるアルデヒ１〜化合物
とを塩基性触媒の存在下、室温から１００″Ｃ程度の温
度において反応させる。
塩も本性触媒としては苛性ソータ、苛性カリ、ナ１−リ
ウムアミド水素化ナトリウム及びナトリウムメチラ−１
〜、カリウム−［−ブｌ−キサイドなどのアルコラ−１
へを挙けることができる。また、反応溶媒どしてはメタ
ノール、エタノール、イソプロパツール、ブタノール、
２−メトギシエタノール、１．２−ラメ１〜４ニジエタ
ン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、ジオキサン
、テ１−ラヒトロフラン、トルエン、キシレン、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ、Ｎ〜ジメチルボルムアミ１〜、Ｎ
−メチルピロリドン、 １，３−ジメチル−２−イミタ
ゾリジノンなどを挙げることができる。中でも極性溶媒
、例えばＮ、Ｎ−ジメヂルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシドが好適である。
ウムアミド水素化ナトリウム及びナトリウムメチラ−１
〜、カリウム−［−ブｌ−キサイドなどのアルコラ−１
へを挙けることができる。また、反応溶媒どしてはメタ
ノール、エタノール、イソプロパツール、ブタノール、
２−メトギシエタノール、１．２−ラメ１〜４ニジエタ
ン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、ジオキサン
、テ１−ラヒトロフラン、トルエン、キシレン、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ、Ｎ〜ジメチルボルムアミ１〜、Ｎ
−メチルピロリドン、 １，３−ジメチル−２−イミタ
ゾリジノンなどを挙げることができる。中でも極性溶媒
、例えばＮ、Ｎ−ジメヂルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシドが好適である。
反応温度は１）使用する溶媒の塩基性触媒に対する安定
性、２）縮合成分く一般式（Ｉ）及び（Ｉ）の化合物）
の反応性、３）前記塩桔牲触媒中にあける縮合剤として
の反応性によって広範囲に選択することができる。例え
ば極性溶媒を用いるときは実際には室温がら１００”Ｃ
好しくは空温がら８ｏ℃である。しかし反応時間の帰線
又は活性の低い縮合剤を使用づるときはさらに高い温度
でもよい。このようにして得られる本発明にかかわる新
規なスヂルペン誘導体〈 本発明にかかわる新規なスヂルベン誘導体は、電子写真
用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用であり
、染料やルイス酸などのｉＶｉ感剤にＪ：って光学的あ
るいは化学的に増感される。
性、２）縮合成分く一般式（Ｉ）及び（Ｉ）の化合物）
の反応性、３）前記塩桔牲触媒中にあける縮合剤として
の反応性によって広範囲に選択することができる。例え
ば極性溶媒を用いるときは実際には室温がら１００”Ｃ
好しくは空温がら８ｏ℃である。しかし反応時間の帰線
又は活性の低い縮合剤を使用づるときはさらに高い温度
でもよい。このようにして得られる本発明にかかわる新
規なスヂルペン誘導体〈 本発明にかかわる新規なスヂルベン誘導体は、電子写真
用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用であり
、染料やルイス酸などのｉＶｉ感剤にＪ：って光学的あ
るいは化学的に増感される。
また有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質と１−る
いわゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質として
とりわけ有用である。
いわゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質として
とりわけ有用である。
上記増感剤として例えばメチルバイオレット、クリスタ
ルバイオレット等のトリアリルメタン染料、ロースベン
ガル、エリスロシン、ロータミンＢ等のサンテン染料、
メチレンブルー等のアジン染料、２，４．７−１−リニ
トロー９−フルオレノン、２．４−ジニトロ−９−フル
オレノン等が挙げられる。
ルバイオレット等のトリアリルメタン染料、ロースベン
ガル、エリスロシン、ロータミンＢ等のサンテン染料、
メチレンブルー等のアジン染料、２，４．７−１−リニ
トロー９−フルオレノン、２．４−ジニトロ−９−フル
オレノン等が挙げられる。
また有機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５
（ＣＩ Ｎｏ、２４１８０ ） 、シーアイピグメン
１〜レツド４１（ＣＩ ＮＯ，２１２００＞、シーア
イベーシックレッド３ （ＣＩ Ｎｏ、 ４５２１０
）等のアゾ系顔料、シーアイピグメンシブルー１６ ＜
ＣＩ Ｎｏ、 ７４１００）等の７タロシアニン系顔
料、シーアイバラ１〜ブラウン５（ＣＩ Ｎｏ。
（ＣＩ Ｎｏ、２４１８０ ） 、シーアイピグメン
１〜レツド４１（ＣＩ ＮＯ，２１２００＞、シーア
イベーシックレッド３ （ＣＩ Ｎｏ、 ４５２１０
）等のアゾ系顔料、シーアイピグメンシブルー１６ ＜
ＣＩ Ｎｏ、 ７４１００）等の７タロシアニン系顔
料、シーアイバラ１〜ブラウン５（ＣＩ Ｎｏ。
７３４１０）、シーアイバイオレットダイ（ＣＩＮ ０
．７３０３０＞等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレッ
トＢインタンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料
が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、硫化カド
ミウム、α−シリコン等の無機材料も使用できる。
．７３０３０＞等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレッ
トＢインタンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料
が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、硫化カド
ミウム、α−シリコン等の無機材料も使用できる。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
４−メトキシベンジルボスホン酸ジエチル２．５８ｇ＜
０．０１モル）と、４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ
ベンズアルデヒド ２．７３１Ｊ（０，０１モル）をＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＪ２に溶解し、これ
にカリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド１．６９ （ｌを２
２〜３１°Ｃにて加えた。添加後、空温で４時間かきま
ぜを行なった後反応混合物をメタノール１５ｍβで希釈
した。結晶を濾取、水洗、乾燥した。収量は３．２１
！Ｊ （収率８４．９％）で、融点は１６７、Ｏ〜１
６８，０℃であった。
０．０１モル）と、４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ
ベンズアルデヒド ２．７３１Ｊ（０，０１モル）をＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＪ２に溶解し、これ
にカリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド１．６９ （ｌを２
２〜３１°Ｃにて加えた。添加後、空温で４時間かきま
ぜを行なった後反応混合物をメタノール１５ｍβで希釈
した。結晶を濾取、水洗、乾燥した。収量は３．２１
！Ｊ （収率８４．９％）で、融点は１６７、Ｏ〜１
６８，０℃であった。
ジオキサ〕・−エタノールの混合溶媒から再結晶して淡
黄色針状結晶の４−メトキシ−４′−Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルアミノスチルベンの結晶を１ｑだ。融点は１６７．５
〜１６８，５°Ｃであった。
黄色針状結晶の４−メトキシ−４′−Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルアミノスチルベンの結晶を１ｑだ。融点は１６７．５
〜１６８，５°Ｃであった。
元素分析値
０％ １」％ Ｎ％
実測値 ８５．７９ ６，２０ ３，７
５０ 、、 ｌ−１，３Ｎ Ｏと しての計紳値 ８５，９０ ６，１５ ３．７
１赤外線吸収スペクトル（Ｋ Ｂ ｒ錠剤法）を第１図
に示したが９６５ｃｍ−＋にトランスのＣＨ−面外変角
振動に基づく吸収が認められ／ｊ ０実施例２〜６ 実施例１において４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノベンズ
アルデヒドの代りに下記表１に示すアルデヒドを用いる
他は実施例１と同様に操作し新規なスチルベン誘導体を
得た。結果を表２に示す。
５０ 、、 ｌ−１，３Ｎ Ｏと しての計紳値 ８５，９０ ６，１５ ３．７
１赤外線吸収スペクトル（Ｋ Ｂ ｒ錠剤法）を第１図
に示したが９６５ｃｍ−＋にトランスのＣＨ−面外変角
振動に基づく吸収が認められ／ｊ ０実施例２〜６ 実施例１において４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノベンズ
アルデヒドの代りに下記表１に示すアルデヒドを用いる
他は実施例１と同様に操作し新規なスチルベン誘導体を
得た。結果を表２に示す。
表 ２
２ ７９．０ １２３，０〜１２３．５８１．１７
／８１，０８ ８．２９ ／ ８，２５ ５．０２ ／
４．９８３ ９Ｌ！ｉ １７［ｉ、５〜１７７．
５８３．６２ ／８３．７６ ６．６６ ／ ６．７２
４．３７ ／ ４，４４４ ８！１，０ １２８．０
〜１２９．０８３．９５ ／８３，８４ ６．９４ ／
７，０５ ４，２５ ／ ４，２５５ ８７．０
１３１．５〜１３２．０８５．９９ ／８５．８９ ６
．３６ ／ ６．４５ ３．４７ ／ ３．５８６ ８
５．３ １５０．５〜１５１，０８５，７２ ／８５，
８８ ６．６８ ／ ６，７２ ３．４７ ／ ３．４
５実施例７ ４−メトキシベンジルホス小ニウムクロライド ４．１
９ （１（０，０１モル）と４−Ｎ、Ｎ−ジフ工二ルア
ミノヘンズアルテ゛ヒト２．７４ｇ（０，０１モル）に
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ ｍμを加え、これ
にす］〜リウムメチラートの２８％メタノール溶液２．
９０ｇを２１〜３０℃で２０分を要して滴下した。滴下
後室ン晶で６時間かきまぜ゛を行なった後３００１βの
水で希釈した。生成物をトルエンで抽出した後、有機層
を水洗、乾燥後トルエンを留去し淡黄色の粉末を得た。
／８１，０８ ８．２９ ／ ８，２５ ５．０２ ／
４．９８３ ９Ｌ！ｉ １７［ｉ、５〜１７７．
５８３．６２ ／８３．７６ ６．６６ ／ ６．７２
４．３７ ／ ４，４４４ ８！１，０ １２８．０
〜１２９．０８３．９５ ／８３，８４ ６．９４ ／
７，０５ ４，２５ ／ ４，２５５ ８７．０
１３１．５〜１３２．０８５．９９ ／８５．８９ ６
．３６ ／ ６．４５ ３．４７ ／ ３．５８６ ８
５．３ １５０．５〜１５１，０８５，７２ ／８５，
８８ ６．６８ ／ ６，７２ ３．４７ ／ ３．４
５実施例７ ４−メトキシベンジルホス小ニウムクロライド ４．１
９ （１（０，０１モル）と４−Ｎ、Ｎ−ジフ工二ルア
ミノヘンズアルテ゛ヒト２．７４ｇ（０，０１モル）に
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ ｍμを加え、これ
にす］〜リウムメチラートの２８％メタノール溶液２．
９０ｇを２１〜３０℃で２０分を要して滴下した。滴下
後室ン晶で６時間かきまぜ゛を行なった後３００１βの
水で希釈した。生成物をトルエンで抽出した後、有機層
を水洗、乾燥後トルエンを留去し淡黄色の粉末を得た。
微量のヨウ素と共に１〜ルエンーｎ−ヘキサンの混合溶
媒から再結晶して、淡黄色針状結晶の４−メトキシ−４
−−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノスヂルベン２．４６（］
（収率６５．１％）を得た。融点は１６７．０〜１６
８．５℃であった。
媒から再結晶して、淡黄色針状結晶の４−メトキシ−４
−−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノスヂルベン２．４６（］
（収率６５．１％）を得た。融点は１６７．０〜１６
８．５℃であった。
元素分析ｌｌ０
０％ １」％ Ｎ％
実ｉ１１］値 ８５．７２ ６，０９
３，７０ＣＩ−Ｉ Ｎｏと ２り２う しての計緯（的 ８５，９０ ６．１５ ３．
７１赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は第１図と
一致した。
３，７０ＣＩ−Ｉ Ｎｏと ２り２う しての計緯（的 ８５，９０ ６．１５ ３．
７１赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は第１図と
一致した。
実施例８
３−ノエノキシベンジルホスボン酸ジエチル６．４０ｇ
＜ ０．０２モル）と４−Ｎ 、Ｎ−ジフェニルアミ
ノベンズアルデヒド５．４７ｇ（０，０２モル）をＮ
、Ｎ−ジメチルボルムアミド 解し、これにカリウムｔｅｒｔーブトキシド３．３６ｇ
を２１〜３０℃にて加えた。添加後、空温で８時間かき
まぜを行なった後反応混合物をメタノール４０ｍＪ２で
希釈しＩζ。結晶を濾取、水洗、乾燥シＩ〔。収量 ハ
Ｂ． １０ｇ （収率９２．０％）で融点は＋０３，Ｏ
〜１０５．０°Ｃであった。
＜ ０．０２モル）と４−Ｎ 、Ｎ−ジフェニルアミ
ノベンズアルデヒド５．４７ｇ（０，０２モル）をＮ
、Ｎ−ジメチルボルムアミド 解し、これにカリウムｔｅｒｔーブトキシド３．３６ｇ
を２１〜３０℃にて加えた。添加後、空温で８時間かき
まぜを行なった後反応混合物をメタノール４０ｍＪ２で
希釈しＩζ。結晶を濾取、水洗、乾燥シＩ〔。収量 ハ
Ｂ． １０ｇ （収率９２．０％）で融点は＋０３，Ｏ
〜１０５．０°Ｃであった。
ジＡキｉＪーンーエタノールの混合溶媒から再結晶して
黄色針状結晶の３−フェノキシ−４−一Ｎ 、Ｎ−ジ
フェニルアミノスヂルベンの純品をｊＯた。融点は１１
４，Ｏ〜１１６．０℃であった。
黄色針状結晶の３−フェノキシ−４−一Ｎ 、Ｎ−ジ
フェニルアミノスヂルベンの純品をｊＯた。融点は１１
４，Ｏ〜１１６．０℃であった。
元素分析値は下記の通りであった。
元素分析値
０％ Ｈ％ Ｎ％
実測値 ８７，５３ ５，６８ ３
，２８０、Ｈ３，Ｎｏと しての計算値 ８７．４３ ５．７４ ３
．１９赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第２図
に示したが、９７０〜９５０印−１に１〜ランスのＣＨ
−面外変角振動に基づく吸収が認められた。
，２８０、Ｈ３，Ｎｏと しての計算値 ８７．４３ ５．７４ ３
．１９赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第２図
に示したが、９７０〜９５０印−１に１〜ランスのＣＨ
−面外変角振動に基づく吸収が認められた。
実施例９〜′１２
実施例８において４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノベンズ
アルデヒドの代りに下記表３に示すアルデヒドを用いる
他は実施例８と同様に操作し新規なスチルベ〉・誘導体
を得た。結果を表４に示す。
アルデヒドの代りに下記表３に示すアルデヒドを用いる
他は実施例８と同様に操作し新規なスチルベ〉・誘導体
を得た。結果を表４に示す。
表 ４
９ ７２，５７８．５〜７９，０ 、８４．０７ ／８
３，９１７，３２．／ ７，３５４．２２ ／ ４．０
８１０９４．２１１５．０〜１１６，０８７，３２ ／
８７，３２６．’１５ ／ ６．２６２．９７ ／ ３
．００＋１ ９０．０８８，５〜９０．０８６．０５
／８５．９０６．０９ ／ ６．１５３，７８ ／ ３
，７１１２８９．５１２０．５〜１２１，５８７．３５
／８７，３７５．９３ ／ ６．０＋ ３．１０ ／
３．０９す］ 宋 以上の説明かｌう明らかなように、本発明に係るスヂル
ベン誘導体は新規な化合物であって、特に電子写真用の
有機光導電性材料どして有効なものである。
３，９１７，３２．／ ７，３５４．２２ ／ ４．０
８１０９４．２１１５．０〜１１６，０８７，３２ ／
８７，３２６．’１５ ／ ６．２６２．９７ ／ ３
．００＋１ ９０．０８８，５〜９０．０８６．０５
／８５．９０６．０９ ／ ６．１５３，７８ ／ ３
，７１１２８９．５１２０．５〜１２１，５８７．３５
／８７，３７５．９３ ／ ６．０＋ ３．１０ ／
３．０９す］ 宋 以上の説明かｌう明らかなように、本発明に係るスヂル
ベン誘導体は新規な化合物であって、特に電子写真用の
有機光導電性材料どして有効なものである。
第１図は４−メトキシ−４＝−Ｎ、Ｎ−シフＪニルアミ
ノスヂルベン、第２図は３−フェノキシ−４−−Ｎ、Ｎ
−ジフエニルアミノスチルヘンの各々の赤外線吸収スペ
クトル図である。 手わ°社ネ山正書 ２０発明の名称 スチルベン誘導体及びその
製造法３、ン山正をり−る者 事■との関係 特 許 出 願 人名
狗ｉ （６７４）株 式 会 着 リ
コ −４、代理人 ５、補正面金の日付 （自 ′Ｒ，）６、補正
の対象 （１）明細書第１頁第４行以下の特５′Ｆ請求の範囲を
下記のとおり訂正する。 「２、特許請求の範囲 （１） 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は低級アルキル基または）工二ル基、Ｒ２
及びＲＪは低級アルキル基、ベンジル基まｌζは置換も
しくは無置換のフェニル基を表わす。） で示されるスチルベン誘導体。 （２）一般式（Ｉ） 「式中Ｒ１は低級アルキル基またはフエ二で７０はハロ
ゲンイオンを示す）で表わされる１−リフ」−ニルホス
ホニウム基又は−ＰＯ（ＯＲ＞２ （ここで！Ｒは低
級アルキル基を示す）で表わされるジアルキル！Ｉル燐
酸基である］ て表わされるフェニル誘導体と、下記一般式（ＩＩ） （式中、）又２及びＲ３は低級アルギル基、ベンジル基
または置換もしくは無置換の一フＴニル里を表わづ、、
） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（Ｉ）（式中、Ｒ１は低級アルキル
基ま／ζは）工二ル阜、Ｒ２及びＲ３は低級アル４ニル
基、ヘンシル基または置換もしくは無置換のフェニル基
を表ねり。） で表わされるスチルベン誘導体の製造法。」（２）同第
１０頁の例示化合物の丈べでにお（プる訂正する。 手ｊプご７市丁ＥンＩ） １１８和５８年３月３０１ヨ１ １！九′（庁良實 ２１杉和夫 １段 １、’Ｊｌ’ｌの表示 １・゛ｉ願昭５７−
２０５４３７号２、発明のア注１・ スチル
ｌベン誘導体及びその製造法３、補１■−をりる名 −Ｊｉ（！ｌどの関係 Ｂｉ 許 出 願
人名 称 （６７４）株 式 会 社 リ
コ −５、補正命令の［１イ４ （自 発）（１
）明＠ＩＪ）第１３頁第１０行の「実施例２〜Ｇ１を「
実施例２〜９」に訓正する。 （２）第１４貢表１の実施例１’Ｊ ｏ、６以降に以下
を追加する。 （３）第１５頁表２の実施例ＮＯ，６以降を次の、にう
に訂正づ′る。 表 ２ ｆ施例 収 率 融 点（°Ｃ） 元素分析値（％）
実４！１１賄、／δ１弾値９１．６ １４２．
０〜１４２，５ ８５．８２ ／８５，８９ ６．！
’ｉ３ 、／ ６，４５ ３．６３ ／ ３．５８９
７６１４４、Ｏ〜１４４，５ ７８．７８ ／７８，７
２ ５，３７ 、／ ５．４０ ３，４１ 、／
３，４０８７．０ １２７．！＋〜１２８，５ ８２
．５４ ／８２．５１ （ｉ、２２ ／ ６．２０
３．５４ ／ ３．４４（４）′ｆ８１６頁第１行
の１実施例７」を「実施例１０」に８］１１゛る。 く５）第１７頁第８行の「実施例８」を「実施例１１」
に訂正する。 （６）第１８頁下から６行の「実施例０・〜１２」を「
実施例１２〜１８Ｊに訂正Ｊる。 （７）驕；１≦）貞ノ（３の実施例Ｎｏ ／ ｒ９〜１
２」を「コ２〜コ１：）ｊに訂正し次の表３に示すもの
をノい崩し１．−１： ／こ、第２０頁表４の実施例Ｎ
。 「！、）〜１２」を１１２〜１５ｊに旧止し、次のｔ８
４（こ示（」シのをそ七しそれ追ハ１１Ｊる。 表 ４ １６８９、、’＋ １／Ｉ１．５〜１４２，５８７．３
５ ／８７．３７６．０６ ／ ６，０１３．０８ ／
３．０９１７８５．９１２Ｇ、Ｏ〜１２７．０８１，
１７ ／８１，０８５．２２ ／ ５．１１３．０５
／ ２，９６１８８３．０１２４，０−１２６．０８４
，３０ 、／８４．４０５．７９ ／ ５，８１３．０
０ ／ ２．９８２７Ｅ
ノスヂルベン、第２図は３−フェノキシ−４−−Ｎ、Ｎ
−ジフエニルアミノスチルヘンの各々の赤外線吸収スペ
クトル図である。 手わ°社ネ山正書 ２０発明の名称 スチルベン誘導体及びその
製造法３、ン山正をり−る者 事■との関係 特 許 出 願 人名
狗ｉ （６７４）株 式 会 着 リ
コ −４、代理人 ５、補正面金の日付 （自 ′Ｒ，）６、補正
の対象 （１）明細書第１頁第４行以下の特５′Ｆ請求の範囲を
下記のとおり訂正する。 「２、特許請求の範囲 （１） 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は低級アルキル基または）工二ル基、Ｒ２
及びＲＪは低級アルキル基、ベンジル基まｌζは置換も
しくは無置換のフェニル基を表わす。） で示されるスチルベン誘導体。 （２）一般式（Ｉ） 「式中Ｒ１は低級アルキル基またはフエ二で７０はハロ
ゲンイオンを示す）で表わされる１−リフ」−ニルホス
ホニウム基又は−ＰＯ（ＯＲ＞２ （ここで！Ｒは低
級アルキル基を示す）で表わされるジアルキル！Ｉル燐
酸基である］ て表わされるフェニル誘導体と、下記一般式（ＩＩ） （式中、）又２及びＲ３は低級アルギル基、ベンジル基
または置換もしくは無置換の一フＴニル里を表わづ、、
） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（Ｉ）（式中、Ｒ１は低級アルキル
基ま／ζは）工二ル阜、Ｒ２及びＲ３は低級アル４ニル
基、ヘンシル基または置換もしくは無置換のフェニル基
を表ねり。） で表わされるスチルベン誘導体の製造法。」（２）同第
１０頁の例示化合物の丈べでにお（プる訂正する。 手ｊプご７市丁ＥンＩ） １１８和５８年３月３０１ヨ１ １！九′（庁良實 ２１杉和夫 １段 １、’Ｊｌ’ｌの表示 １・゛ｉ願昭５７−
２０５４３７号２、発明のア注１・ スチル
ｌベン誘導体及びその製造法３、補１■−をりる名 −Ｊｉ（！ｌどの関係 Ｂｉ 許 出 願
人名 称 （６７４）株 式 会 社 リ
コ −５、補正命令の［１イ４ （自 発）（１
）明＠ＩＪ）第１３頁第１０行の「実施例２〜Ｇ１を「
実施例２〜９」に訓正する。 （２）第１４貢表１の実施例１’Ｊ ｏ、６以降に以下
を追加する。 （３）第１５頁表２の実施例ＮＯ，６以降を次の、にう
に訂正づ′る。 表 ２ ｆ施例 収 率 融 点（°Ｃ） 元素分析値（％）
実４！１１賄、／δ１弾値９１．６ １４２．
０〜１４２，５ ８５．８２ ／８５，８９ ６．！
’ｉ３ 、／ ６，４５ ３．６３ ／ ３．５８９
７６１４４、Ｏ〜１４４，５ ７８．７８ ／７８，７
２ ５，３７ 、／ ５．４０ ３，４１ 、／
３，４０８７．０ １２７．！＋〜１２８，５ ８２
．５４ ／８２．５１ （ｉ、２２ ／ ６．２０
３．５４ ／ ３．４４（４）′ｆ８１６頁第１行
の１実施例７」を「実施例１０」に８］１１゛る。 く５）第１７頁第８行の「実施例８」を「実施例１１」
に訂正する。 （６）第１８頁下から６行の「実施例０・〜１２」を「
実施例１２〜１８Ｊに訂正Ｊる。 （７）驕；１≦）貞ノ（３の実施例Ｎｏ ／ ｒ９〜１
２」を「コ２〜コ１：）ｊに訂正し次の表３に示すもの
をノい崩し１．−１： ／こ、第２０頁表４の実施例Ｎ
。 「！、）〜１２」を１１２〜１５ｊに旧止し、次のｔ８
４（こ示（」シのをそ七しそれ追ハ１１Ｊる。 表 ４ １６８９、、’＋ １／Ｉ１．５〜１４２，５８７．３
５ ／８７．３７６．０６ ／ ６，０１３．０８ ／
３．０９１７８５．９１２Ｇ、Ｏ〜１２７．０８１，
１７ ／８１，０８５．２２ ／ ５．１１３．０５
／ ２，９６１８８３．０１２４，０−１２６．０８４
，３０ 、／８４．４０５．７９ ／ ５，８１３．０
０ ／ ２．９８２７Ｅ
Claims (2)
- （１） 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ’は低級アルキル基また（まフェニル基、Ｒ
２及びＲ３は低級アルキル）、ル、ペンシル基またｔま
置換もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で示されるスチルベン誘導体。 - （２） 一般式（ＩＩ） （まハロゲンイオンを示す）で表わされるトＩＪフェニ
ルホス小ニウム基又は−ＰＯ（ＯＲ）（ここでＲは低級
アルキル基を示す）で表わされるジアルキル亜′ｆＦ４
酸基である］で表わされるフェニル誘導体と、下記一般
式（１［） く式中、Ｒ２及びＲ３は低級アルキル基、ベンジル基ま
たは置換もしくは無置換のフェニル基を表わず。） て表わされるアルデヒド化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（１） （式中、Ｒ’は低級アルキル基またはフェニル基、Ｒ２
及びＲ３は低級アルキル基、ベンジル基または置換もし
くは無置換のフェニル基を表わづ−０） で表わされるスチルベン誘導体の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57205437A JPS5995245A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
| US06/554,422 US4572884A (en) | 1982-11-25 | 1983-11-22 | Stilbene derivatives and electrophotographic photoconductor comprising one stilbene derivative |
| GB08331486A GB2131023B (en) | 1982-11-25 | 1983-11-25 | Stilbene derivatives and electrophotographic photoconductors containing them |
| DE3342724A DE3342724C2 (de) | 1982-11-25 | 1983-11-25 | Stilbenderivate und diese enthaltende elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57205437A JPS5995245A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5995245A true JPS5995245A (ja) | 1984-06-01 |
| JPH0345058B2 JPH0345058B2 (ja) | 1991-07-09 |
Family
ID=16506851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57205437A Granted JPS5995245A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5995245A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53109585A (en) * | 1977-03-07 | 1978-09-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photopolymerizable composition |
| JPS5858551A (ja) * | 1981-10-01 | 1983-04-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS58215655A (ja) * | 1982-06-09 | 1983-12-15 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1982
- 1982-11-25 JP JP57205437A patent/JPS5995245A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53109585A (en) * | 1977-03-07 | 1978-09-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photopolymerizable composition |
| JPS5858551A (ja) * | 1981-10-01 | 1983-04-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS58215655A (ja) * | 1982-06-09 | 1983-12-15 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0345058B2 (ja) | 1991-07-09 |
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