JPS60101112A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPS60101112A JPS60101112A JP20883683A JP20883683A JPS60101112A JP S60101112 A JPS60101112 A JP S60101112A JP 20883683 A JP20883683 A JP 20883683A JP 20883683 A JP20883683 A JP 20883683A JP S60101112 A JPS60101112 A JP S60101112A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱硬化性樹脂組成物に関する。
エポキシ樹脂が特定のポリアミド樹脂によって熱硬化す
ることはり、 １．Ｋｏｒｎａｒｏｖａ らの論文、ジ
ャーナル・オブーポリマー・サイエンス、ポリマー・レ
ターズ・エディジョン（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＰｏｌｙ
ｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ、 Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌｅｔｔ
ｅｒｓＥｄｉｔｉｏｎ） １４（３１，１７９（１９７
６）に記載されている。
ることはり、 １．Ｋｏｒｎａｒｏｖａ らの論文、ジ
ャーナル・オブーポリマー・サイエンス、ポリマー・レ
ターズ・エディジョン（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＰｏｌｙ
ｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ、 Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌｅｔｔ
ｅｒｓＥｄｉｔｉｏｎ） １４（３１，１７９（１９７
６）に記載されている。
本発明者らはポリアミド樹脂に比べてエポキシ樹脂との
相溶性にすぐれたモノアミド化合物〃よ実用的な硬化条
件下でエポキシ樹脂を硬化させることを見出した。すな
わち本発明はエポキシ樹脂（Ｘ）。
相溶性にすぐれたモノアミド化合物〃よ実用的な硬化条
件下でエポキシ樹脂を硬化させることを見出した。すな
わち本発明はエポキシ樹脂（Ｘ）。
式（＋１で示されるモノアミド化合物（Ｉｔ）及び必要
に応じて硬化触媒（］ＩＩ）を含有し、 （ＩＩ）／（
１）を当量比で０．０１〜１．０としてなる熱硬化性樹
脂組成物に関する。
に応じて硬化触媒（］ＩＩ）を含有し、 （ＩＩ）／（
１）を当量比で０．０１〜１．０としてなる熱硬化性樹
脂組成物に関する。
（但し１式中＆及びＲ２は水素原子又は炭素数１〜１７
のアルキル基を表わす。） 本発明に使用されるエポキシ樹脂にはとくに制限はない
。例えばアラルダイ）ＧＹ２５０，２６０゜２８０．Ｃ
Ｙ２２１，２３０．ＣＴ２Ｏ０（以上チバガイギー社製
、商品名）、エピコート８１５゜８２８．１００１，１
００４．１００７（以上シェル化学社製、商品名）アデ
カレジンＥｐ−４１００゜４９００．４３４０ （以上
加電化社製、商品名）、エピクロン８４０，８５０，８
５５，８５７，８６０．１０５０以上大日本インキ化学
社製、商品名）、プリエボーＦＥＢ−１０，ＰＥ−１０
，ＰＥ−１００（以上大日本色材工業社製、商品名）、
ＡＥＲ３３０Ｒ。
のアルキル基を表わす。） 本発明に使用されるエポキシ樹脂にはとくに制限はない
。例えばアラルダイ）ＧＹ２５０，２６０゜２８０．Ｃ
Ｙ２２１，２３０．ＣＴ２Ｏ０（以上チバガイギー社製
、商品名）、エピコート８１５゜８２８．１００１，１
００４．１００７（以上シェル化学社製、商品名）アデ
カレジンＥｐ−４１００゜４９００．４３４０ （以上
加電化社製、商品名）、エピクロン８４０，８５０，８
５５，８５７，８６０．１０５０以上大日本インキ化学
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，ＰＥ−１００（以上大日本色材工業社製、商品名）、
ＡＥＲ３３０Ｒ。
３３１Ｒ，３３４Ｒ，３３７Ｒ（以上旭化成社製。
商品名）等のビスフェノール型エポキシ樹脂ＥＣＮ１２
３５．１２７３，１２８０．ＥＰＮ１１３８（以上チバ
ガイギー社製、商品名）、ＥＳＣＮ−２２０（住友化学
社製、商品名）、Ｎ−７３０゜Ｎ−７７０，Ｎ−６６０
，Ｎ−６７０（以上犬日本インキ化学社製、商品名）、
ＰＥ２０１０゜ＰＥ２０２０ （以上大日本色材工業社
製、商品名）。
３５．１２７３，１２８０．ＥＰＮ１１３８（以上チバ
ガイギー社製、商品名）、ＥＳＣＮ−２２０（住友化学
社製、商品名）、Ｎ−７３０゜Ｎ−７７０，Ｎ−６６０
，Ｎ−６７０（以上犬日本インキ化学社製、商品名）、
ＰＥ２０１０゜ＰＥ２０２０ （以上大日本色材工業社
製、商品名）。
ＥＯＣＮ−１０２，１０３，１０４（以上日本化系社製
、商品名）等のノボラック型エポキシ樹脂。
、商品名）等のノボラック型エポキシ樹脂。
ＣＹ１７５，１７７．１７９ （以上チバガイギー社製
、商品名）、ＥＲＬ−４２０６，４２２１（以上ＵＣＣ
社製、商品名）等の環状脂肪族型エポキシ樹脂、ＣＹ３
５０．ＸＢ２６１５ （以上チバガイギー社製、商品名
）、ＴＥＰＩＣ（日量化学社製、商品名）等のへテロサ
イクリック型エポキシ樹脂、ＹＤＢ−３４０，ＹＤＢ−
７１５（以上東部化成社製、商品名）、アラルダイト８
０１１（チバガイギー社製、商品名）、ＥＳＢ−３４０
，ＥＳＢ−４００、ＥＳＢ−５００（以上住友化学社製
、商品名）等のブロム化エポキシ樹脂などが用いられる
。
、商品名）、ＥＲＬ−４２０６，４２２１（以上ＵＣＣ
社製、商品名）等の環状脂肪族型エポキシ樹脂、ＣＹ３
５０．ＸＢ２６１５ （以上チバガイギー社製、商品名
）、ＴＥＰＩＣ（日量化学社製、商品名）等のへテロサ
イクリック型エポキシ樹脂、ＹＤＢ−３４０，ＹＤＢ−
７１５（以上東部化成社製、商品名）、アラルダイト８
０１１（チバガイギー社製、商品名）、ＥＳＢ−３４０
，ＥＳＢ−４００、ＥＳＢ−５００（以上住友化学社製
、商品名）等のブロム化エポキシ樹脂などが用いられる
。
経済性を考慮するとビスフェノールＡ型エポキシ樹脂が
好ましい。
好ましい。
本発明に使用される上記の式（１）で示されるモノアミ
ド化合物は既に公知の合成法で得られる。例えば式（１
）においてＲ１＋ Ｒ２がＨであるモノアミド化合物は
安息香酸クロライドとアニリンとの脱塩酸反応、安息香
酸とアニリンとの脱水反応、安息香酸とフェニルイソシ
ア坏−トとの脱炭酸反応などによって得られる。
ド化合物は既に公知の合成法で得られる。例えば式（１
）においてＲ１＋ Ｒ２がＨであるモノアミド化合物は
安息香酸クロライドとアニリンとの脱塩酸反応、安息香
酸とアニリンとの脱水反応、安息香酸とフェニルイソシ
ア坏−トとの脱炭酸反応などによって得られる。
材料の汎用性を考慮すると式（１）のＲ１及びＲ２が水
素原子のモノアミド化合物又はＲ１がｔ−ブチル基、
Ｒ２が水素原子のモノアミド化合物が好ましい。
素原子のモノアミド化合物又はＲ１がｔ−ブチル基、
Ｒ２が水素原子のモノアミド化合物が好ましい。
硬化物の耐熱性を考慮するとＲ１及びＲ２が水素原子の
モノアミド化合物が特に好ましい。
モノアミド化合物が特に好ましい。
エポキシ樹脂（１）及び上記のモノアミド化合物（Ｉｔ
）の使用割合は、 （Ｉｔ）／（１）が轟量比で０．０
１〜１．０の範囲で用いられる。この値が０．０１未満
ではエポキシ樹脂の硬化が不十分となり、１．０を越え
ると好ましくない未反応のモノアミド化合物が多量に残
存し易くなり、かつ２官能性のエポキシ樹脂の場合には
硬化が不十分となる。好ましくは０．１〜０．６の範囲
とされる。
）の使用割合は、 （Ｉｔ）／（１）が轟量比で０．０
１〜１．０の範囲で用いられる。この値が０．０１未満
ではエポキシ樹脂の硬化が不十分となり、１．０を越え
ると好ましくない未反応のモノアミド化合物が多量に残
存し易くなり、かつ２官能性のエポキシ樹脂の場合には
硬化が不十分となる。好ましくは０．１〜０．６の範囲
とされる。
必要に応じて用いられる硬化触媒としては１例えばトリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリエチレンジアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン。
メチルアミン、トリエチルアミン、トリエチレンジアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン。
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、トリス（ジメチルアミノメ
チル）フェノール、Ｎ−メチルモルホリン。
チル）フェノール、Ｎ−メチルモルホリン。
Ｎ−エチルモルホリン、１．８−ジアザ−ビシクロ（５
，４，０）ウンデセン−７（又はこの有機酸塩）等の三
級アミン類、セチル） ＩＪメチルアンモニウムブロマ
イド、ドデシルトリメチルアンモニウムアイオダイト、
ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウムアセテート
等の第四級アンモニウム塩。
，４，０）ウンデセン−７（又はこの有機酸塩）等の三
級アミン類、セチル） ＩＪメチルアンモニウムブロマ
イド、ドデシルトリメチルアンモニウムアイオダイト、
ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウムアセテート
等の第四級アンモニウム塩。
さらに２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾー
ル、２−メチル−４−エチルイミダゾール。
ル、２−メチル−４−エチルイミダゾール。
１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シア
ンエチル−２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−
４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、２−
フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、
１−アジン−２−メチルイミダゾール等のイミダゾール
化合物などが用いられる。この使用量はエポキシ樹脂に
対して０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量
％の範囲で用いられる。とくに、三級アミン類及びイミ
ダゾール化合物が好ましい。
ンエチル−２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−
４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、２−
フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、
１−アジン−２−メチルイミダゾール等のイミダゾール
化合物などが用いられる。この使用量はエポキシ樹脂に
対して０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量
％の範囲で用いられる。とくに、三級アミン類及びイミ
ダゾール化合物が好ましい。
本発明になる熱硬化性樹脂組成物は、実用的な硬化条件
下例えは１５０℃で３〜１０時間、２００℃で１〜５時
間で十分に硬化反応が進行し、有用な硬化物となる。
下例えは１５０℃で３〜１０時間、２００℃で１〜５時
間で十分に硬化反応が進行し、有用な硬化物となる。
本発明になる熱硬化性樹脂組成物は必要に応じて、充て
ん剤、ガラス繊維、炭素繊維等の強化材などを含んでも
よい。
ん剤、ガラス繊維、炭素繊維等の強化材などを含んでも
よい。
充てん剤としては１例えば溶融石英粉末、ヒユーズレッ
クスＲＤ−８（以上、龍森社製商品名）。
クスＲＤ−８（以上、龍森社製商品名）。
ガラス繊維としては２例えばＦＥＳＳ−００５゜ＦＥＳ
Ｓ−０１０，ＦＥＳＳ−０１５（以上、富士ファイバー
グラス社製商品名）、炭素繊維としては２例えばＴａ２
Ｏ，Ｔ５００ （以上、東し社商品名）を０．１ｍｍ〜
１１１＋ｍ程度に切断したものなどが使用される。
Ｓ−０１０，ＦＥＳＳ−０１５（以上、富士ファイバー
グラス社製商品名）、炭素繊維としては２例えばＴａ２
Ｏ，Ｔ５００ （以上、東し社商品名）を０．１ｍｍ〜
１１１＋ｍ程度に切断したものなどが使用される。
本発明になる熱硬化性樹脂組成物は、シート。
積層材料、モールド品、接着剤、複合材料、封止材料、
注型材料、粉体塗料などの広範囲な用途に適用すること
ができる。
注型材料、粉体塗料などの広範囲な用途に適用すること
ができる。
以下１本発明を比較例、実施例で具体的に説明する。
実施例１〜３
ビスフェノールＡｍエポキシ樹脂エピコート８２８（シ
ェル化学社製、商品名）、下式のモノアミド化合物（以
下、ｔ−ＢＡＡと略す）及び硬化触媒として２ＰＺ−Ｃ
Ｎ （四国化成社製、１−シアンエチル−２−フェニル
イミダゾール）を表１の配合で調製して熱硬化性樹脂組
成物を得た。
ェル化学社製、商品名）、下式のモノアミド化合物（以
下、ｔ−ＢＡＡと略す）及び硬化触媒として２ＰＺ−Ｃ
Ｎ （四国化成社製、１−シアンエチル−２−フェニル
イミダゾール）を表１の配合で調製して熱硬化性樹脂組
成物を得た。
Ｈ３
この熱硬化性樹脂組成物を２００℃で４時間、加熱して
得た硬化物のゲル化の有無をアセトンに対する溶解性で
調べた結果を表１に合わせて示した。
得た硬化物のゲル化の有無をアセトンに対する溶解性で
調べた結果を表１に合わせて示した。
アセトンに対する溶解性については、微粉末化した硬化
物をアセトンに浸漬し、煮沸２時間後に硬化物が完全に
溶解した場合をゲル化せず、硬化物がほとんど溶解しな
い場合をゲル化と判定した。
物をアセトンに浸漬し、煮沸２時間後に硬化物が完全に
溶解した場合をゲル化せず、硬化物がほとんど溶解しな
い場合をゲル化と判定した。
実施例４〜５
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂エビコー）８２Ｂ。
下式のモノアミド化合物（以下、１３Ａと略す）及び硬
化触媒として２ＰＺ−ＣＮを表２の配合で調製して熱硬
化性樹脂組成物を得た。
化触媒として２ＰＺ−ＣＮを表２の配合で調製して熱硬
化性樹脂組成物を得た。
この熱硬化性樹脂組成物を２００℃で３時間。
加熱して得た硬化物のゲル化の有無をアセトンに対する
溶解性で調べた結果を表２に合わせて示した。
溶解性で調べた結果を表２に合わせて示した。
比較例１〜３
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂エピコート８２８゜モ
ノアミド化合物ｔ−ＢＡＡ又はＢＡ及び硬化触媒として
２ＰＺ−ＯＮを表３の配合で調製して熱硬化性樹脂組成
物を得た。この熱硬化性樹脂組成物を２００℃で４時間
、加熱して得た硬化物のゲル化の有無をアセトンに対す
る溶解性で調べた結果を表３に合わせて示した。
ノアミド化合物ｔ−ＢＡＡ又はＢＡ及び硬化触媒として
２ＰＺ−ＯＮを表３の配合で調製して熱硬化性樹脂組成
物を得た。この熱硬化性樹脂組成物を２００℃で４時間
、加熱して得た硬化物のゲル化の有無をアセトンに対す
る溶解性で調べた結果を表３に合わせて示した。
表３ 配合及び硬化物の特性
以上の結果から本発明になる熱硬化性樹脂組成物は、比
較例では達成できない熱硬化性を示しており、実用的な
硬化条件下で有用なゲル化物が得られることが示される
。
較例では達成できない熱硬化性を示しており、実用的な
硬化条件下で有用なゲル化物が得られることが示される
。
第１頁の続き
［相］発明者向山 吉之
日立市東町四丁目１旙１号 日立化成工業株式会社茨城
研究所内
研究所内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 エポキシ樹脂（Ｉ）１式（１）で示されるモノア
ミド化合物（Ｉｌｌ及び必要に応じて硬化触媒＋ＩＩＩ
）を含有し。 （１１１／（Ｉｌを当量比で０，０１〜１．０としてな
る熱硬化性樹脂組成物。 （但し１式中＆及びＲ２は水素原子又は炭素数１〜１７
のアルキル基を表わす。） ２、 エポキシ樹脂（Ｉ）がビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂である特許請求の範囲第１項記載の熱硬化性樹脂
組成物。 ３、式（１）で示されるモノアミド化合物が式（１）の
＆及びＲ２が水素原子であるモノアミド化合物である特
許請求の範囲第１項又は第２項記載の熱硬化性樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20883683A JPS60101112A (ja) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20883683A JPS60101112A (ja) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60101112A true JPS60101112A (ja) | 1985-06-05 |
| JPH043405B2 JPH043405B2 (ja) | 1992-01-23 |
Family
ID=16562907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20883683A Granted JPS60101112A (ja) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60101112A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01175310A (ja) * | 1987-12-29 | 1989-07-11 | Sony Corp | サンプリング周波数変換回路 |
| JP2016050260A (ja) * | 2014-08-29 | 2016-04-11 | Jsr株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜、半導体素子、表示素子及び潜在性塩基触媒 |
-
1983
- 1983-11-07 JP JP20883683A patent/JPS60101112A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01175310A (ja) * | 1987-12-29 | 1989-07-11 | Sony Corp | サンプリング周波数変換回路 |
| JP2016050260A (ja) * | 2014-08-29 | 2016-04-11 | Jsr株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜、半導体素子、表示素子及び潜在性塩基触媒 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH043405B2 (ja) | 1992-01-23 |
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