JPS60130558A - 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 - Google Patents

新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法

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JPS60130558A
JPS60130558A JP58236203A JP23620383A JPS60130558A JP S60130558 A JPS60130558 A JP S60130558A JP 58236203 A JP58236203 A JP 58236203A JP 23620383 A JP23620383 A JP 23620383A JP S60130558 A JPS60130558 A JP S60130558A
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JP
Japan
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formula
compound
novel
preparation
methyl group
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JP58236203A
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JPH0348948B2 (ja
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Hiroyuki Tanaka
浩之 田中
Ishi Kin
石 金
Ryujun Fuu
龍淳 夫
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Fujifilm Business Innovation Corp
Original Assignee
Fuji Xerox Co Ltd
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Priority to DE8484115344T priority patent/DE3465985D1/de
Priority to EP84115344A priority patent/EP0146123B1/en
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    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真感光体の電荷発生物質として、可視域
から近赤外の波長域にわたって光感度を有する新規なス
クェアリウム化合物およびその製造方法に関する。
従来、電子写真用感光体用材料として数多（の物質が知
られている。中でも長波長域に光感度を示すものとして
、Ｓｅ／　Ｔｅ、　Ｓｅ／Ａｓ、　ＣｄＳｅ　Ｙｊどの
無（表化合物がある。これら無機化合物の多くは毒物、
劇物あるいは特定化学物質に指定され、その取扱い、特
に廃棄には注意を要するとともに、製造が難かしく、製
造コストが高いという欠点がある。また、可撓性がない
ｋめベルト状に加工することが困難であることなど多（
の問題点がある。
一方、有機化合物としてはフタロシアニン化合物が毒性
がなく安価であるが−５５０ｎｍ以下での光感度が低い
ことと、精製が困難であることが問題であり、可視域か
ら近赤外域にわたってフラット１．Ｃ光感度を示す実用
的な物質はみつかっていない。
本発明は可視域から近赤外の波長域の全体にわたってフ
ラットな光感度を有する新規なスクェアリウム化合物を
提供したものである。
すなわち１本発明の第１の対象は下記一般式（１）で示
される新規なスクェアリウム化合物であく式中、Ｘは水
素、メチル基又はＩ・ログン原子を表わし、Ｒは水素又
はメチル基を表わす。）本発明の第２の対象は式０１） で示される３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−
１，２−ジオン（以下スクエアリックアシッドと呼ぶ）
と式（２） （式中、Ｘ及びＲは前記と同じ意味を表わす。）で示さ
れるアニリン誘導体とを反応させることｔ特徴とする前
記の新規なスクェアリウム化合物の製造方法である。
前記の新規スクェアリウム化合物はスクエアリックアシ
ッドとアニリン誘導体を溶媒（例えばｎ−ブタノールあ
るいはアミルアルコール）中で、１２０〜１４０’Ｏで
、３時間から５時間反応させることによって得られる。
得られた化合物は洗浄後さらに適当な溶媒で再結晶する
ことにより、ｆ＃委される。
この様にして得られる本発明の新規スクェアリウム化合
物の具体例を構造式で次に示す。
溝　造　式　化合物煮 ｅ 【 この様にして製造される新規なスクェアリウム化合物は
、！Ｒ層置型感光体電荷発生物質として有効である。
また、分光感度は４００〜８５０ｎｍの範囲にわたって
、フラットＴｇ光感度を示し、全可視域および近赤外域
において、充分な光感度を有する。
従って通常の電子写真複写機のみならず、半導体レーザ
ープリンターとしての応用が可能で。
インテリジェントコピアとして広く用いられる。
また、電子写真分野以外にもレーザーディスクなどの光
学記録媒体として有機太陽電池など様様な応用が可能で
ある。
次に本発明を実施例により説明する。
実施例１　化合物（υの製造 Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアニリン２．４８ｆと３，４
−ジヒドロキシ−３−７クロプテンー１゜２−ジオン０
．７６ｒ乞ｎ−ブタノール２６．８　ｍ中に加え、攪拌
しながら１３０〜１４０°Ｃで４時間加熱した。冷却後
、析出した淡緑色の輝（結晶乞ｐ遇し、メタノールで洗
浄後、乾燥して目的のスクェアリウム色素０．８５　ｆ
　（２６，８チ）を得た。
分解点：２５９℃。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）：ｑｃｚＱ　＝
＝１５９０　ｃｒｎ−’ 元素分析：　実測値　計算値 Ｃ８１，２７係　８１．３３％ Ｈ５，８６チ　５．９７チ Ｎ　６，０２チ　５．９３チ 可視吸収スペクトル： λｍａｘ＝６３３　ａｍ　（ジクロロメタン溶ｉ中）。
実施例２〜４ アニＩＪンの誘導体をかえて、実施例１と同様ＫＬテ３
，４−ジヒドロキシ−３−７クロプテンとアニリン誘導
体を反応させた。表１に生成した各化合物の分解点、赤
外吸収スペクトルおよび可視吸収スペクトルの数値乞示
し１表２に元素分析の結果ケ示した。
苦ジクロルメタン溶液中 表２ ２　（２）　Ｃ３４Ｈ３□Ｎ２０２Ｃ８１，４５８１，
５７Ｈ６，４６６，４４ Ｎ　５．６２　５．６０ ３　（３）　Ｃ３□Ｈ２８Ｎ２０２Ｃ１２Ｃ７１，１４
７０，９７Ｈ４，８０４，８４ Ｎ　５．０１　５．１８ ＣＩ　１３．０３１３．１３ ４　（４）　（３４Ｈ３２Ｎｚｌ：）２　Ｃ８１，４２
８１，５７Ｈ６，３３６，４４ Ｎ　５．５７　５．６０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ｌ一般式（１） （式中、Ｘは水素、メチル基又はハロゲン原子７表わし
    、Ｒは水素又はメチル基を表わす。）で示されるスクェ
    アリウム化合物。 ２式（Ｉｔ） で示される３、４−ジヒドロキシ−３−シクロプラン−
    １，２−ジオンと一般式■　゛（式中、Ｘは水素、メチ
    ル基又はハロゲン原子を表わし、Ｒは水素又はメチル基
    な表わす。）で示されるアニリン誘導体とを反応させる
    ことを特徴とする一般式（Ｉ） β （式中、Ｘ及びＲは前記と同じ意味を表わす。）で示さ
    れるスクェアリウム化合物の製造方法。
JP58236203A 1983-12-16 1983-12-16 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 Granted JPS60130558A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58236203A JPS60130558A (ja) 1983-12-16 1983-12-16 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法
DE8484115344T DE3465985D1 (en) 1983-12-16 1984-12-13 Novel squarylium compound and photoreceptor containing same
EP84115344A EP0146123B1 (en) 1983-12-16 1984-12-13 Novel squarylium compound and photoreceptor containing same
US06/942,922 US4908289A (en) 1983-12-16 1986-12-17 Photoreceptor for electrophotography
US07/091,340 US4752650A (en) 1983-12-16 1987-08-31 Photoreceptor for electrophotography

Applications Claiming Priority (1)

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JP58236203A JPS60130558A (ja) 1983-12-16 1983-12-16 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法

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JPS60130558A true JPS60130558A (ja) 1985-07-12
JPH0348948B2 JPH0348948B2 (ja) 1991-07-26

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63113464A (ja) * 1986-10-30 1988-05-18 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60142946A (ja) * 1983-12-05 1985-07-29 ゼロツクス　コーポレーシヨン 非対称スクアライン化合物
JPS60142947A (ja) * 1983-12-05 1985-07-29 ゼロツクス　コーポレーシヨン 新規なベンジルフツ化スクアライン化合物を含む光導電性装置

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60142946A (ja) * 1983-12-05 1985-07-29 ゼロツクス　コーポレーシヨン 非対称スクアライン化合物
JPS60142947A (ja) * 1983-12-05 1985-07-29 ゼロツクス　コーポレーシヨン 新規なベンジルフツ化スクアライン化合物を含む光導電性装置

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63113464A (ja) * 1986-10-30 1988-05-18 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体

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JPH0348948B2 (ja) 1991-07-26

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