JPS60248653A - 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法Info
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- JPS60248653A JPS60248653A JP59104777A JP10477784A JPS60248653A JP S60248653 A JPS60248653 A JP S60248653A JP 59104777 A JP59104777 A JP 59104777A JP 10477784 A JP10477784 A JP 10477784A JP S60248653 A JPS60248653 A JP S60248653A
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- fluorine
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は電子写真用感光体の電荷発生物質として可視域
から近赤外の波長域にわたってフラットな光感度を有す
る新規なスクェアリウム化合物及びその製造方法に関す
る。
から近赤外の波長域にわたってフラットな光感度を有す
る新規なスクェアリウム化合物及びその製造方法に関す
る。
従来技術
従来、電子写真用感光体材料として数多くの物質が知ら
れている。中でも、長波長域に光感度を示すものとして
Ｓｅ ／Ｔｅ 、 Ｓｅ／Ａｓ 、 ＧｄＳｅ 、フタ
ロシア゛ ニン化合物などがある。このうち、Ｓｅ／Ｔ
ｅなどの無機化合物は可視域から近赤外域にわたってフ
ラットな光感度を有する感光体を得ることが難しく、ま
た可撓性がないためイルト状に加工することが困難であ
るなど多くの問題点がおる。また、有機化合物のフタロ
シアニン化合物は５５０ｒＬｒｒＬ以下での光感度が低
いことと精製が困難であることが問題であり、可視域か
ら近赤外域にわたってフラットな光感度を示す実用的な
物質はみつかっていない。
れている。中でも、長波長域に光感度を示すものとして
Ｓｅ ／Ｔｅ 、 Ｓｅ／Ａｓ 、 ＧｄＳｅ 、フタ
ロシア゛ ニン化合物などがある。このうち、Ｓｅ／Ｔ
ｅなどの無機化合物は可視域から近赤外域にわたってフ
ラットな光感度を有する感光体を得ることが難しく、ま
た可撓性がないためイルト状に加工することが困難であ
るなど多くの問題点がおる。また、有機化合物のフタロ
シアニン化合物は５５０ｒＬｒｒＬ以下での光感度が低
いことと精製が困難であることが問題であり、可視域か
ら近赤外域にわたってフラットな光感度を示す実用的な
物質はみつかっていない。
発明の目的
本発明の目的は可視域から近赤外の波長域の全体にわた
ってフラットな光感度を有する新規なスクェアリウム化
合物を提供することにある。
ってフラットな光感度を有する新規なスクェアリウム化
合物を提供することにある。
発明の構成
本発明者等は鋭意検討の結果、前記の目的にかなった新
規なスクェアリウム化合物及びその製造方法を見出し、
本発明を完成した。
規なスクェアリウム化合物及びその製造方法を見出し、
本発明を完成した。
すなわち、本発明の第１の対象は下記一般式（Ｉ）で示
されるスクェアリウム化合物である。
されるスクェアリウム化合物である。
上記の式中、Ｘｌは水素、フッ素又は臭素を表わし、Ｘ
２〜Ｘ、は水素、フッ素又は塩素を表わす。
２〜Ｘ、は水素、フッ素又は塩素を表わす。
本発明の第２の対象は式（ＩＩ）
Ｈ
で示される３、４−９ヒｒロキシー３− シクロ／’
テン−１，２−９オン（以下、スクエアリックアシッド
と呼ぶ。）と一般式（４） 一般式（１１ （式中、Ｘ１〜Ｘ５は前記と同じ意味を表わす。）で示
されるアニリン誘導体とを反応させることを特徴とする
前記一般式（Ｉ）で示される新規なスクェアリウム化合
物の製造方法である。
テン−１，２−９オン（以下、スクエアリックアシッド
と呼ぶ。）と一般式（４） 一般式（１１ （式中、Ｘ１〜Ｘ５は前記と同じ意味を表わす。）で示
されるアニリン誘導体とを反応させることを特徴とする
前記一般式（Ｉ）で示される新規なスクェアリウム化合
物の製造方法である。
前記の新規スクェアリウム化合物は、スクエアリン酸と
アニリン誘導体を溶媒（例えば、ｎ−ブチルアルコール
あるいはアミルアルコール）中で、１２０〜１４０℃に
て３時間から５時間反応させることによって得られる。
アニリン誘導体を溶媒（例えば、ｎ−ブチルアルコール
あるいはアミルアルコール）中で、１２０〜１４０℃に
て３時間から５時間反応させることによって得られる。
得られた化合物は、洗浄後さらに適当な溶媒で再結晶す
ることによって精製される。
ることによって精製される。
この様にして得られる本発明の新規なスクェアリウム化
合物の具体例を構造式で以下の表１に示す。
合物の具体例を構造式で以下の表１に示す。
表 １
０θ
この様にして製造される新規なスクェアリウム化合物は
積層型感光体の電荷発生物質として有効である。
積層型感光体の電荷発生物質として有効である。
また、分光感度は４００〜８５０７１％の範囲にわたっ
てフラットな光感度を示し、全可視域及び近赤外域にお
いて充分な光感度を有する。
てフラットな光感度を示し、全可視域及び近赤外域にお
いて充分な光感度を有する。
発明の効果
従って本発明のスクェアリウム化合物は通常の電子写真
用複写機のみならず、半導体レーザー用プリンターとし
ての応用が可能で、インテリジェントコピアとして広く
用いることができる。また電子写真分野以外にも、レー
ザーディスクなどの光学記録媒体としてや有機太陽電池
などの様々な応用が可能である。
用複写機のみならず、半導体レーザー用プリンターとし
ての応用が可能で、インテリジェントコピアとして広く
用いることができる。また電子写真分野以外にも、レー
ザーディスクなどの光学記録媒体としてや有機太陽電池
などの様々な応用が可能である。
次に本発明の詳細な説明する。
実施例 ｌ 化合物（１）の製造
Ｎ−ｐ−ブロモインジル−Ｎ−メチル−アニリン４．８
ｇとスクエアリン酸１ｐ（ｉｎ−ブチルアルコール６〇
−中に加え、攪拌しながら１２０〜１３０℃で３時間加
熱した。冷却後、析出した緑色の結晶を１過し、メタノ
ールで洗浄後クロロホルムで再結晶全行ない、目的物の
スクェアリウム色素を１．４．９（２６チ）得た。
ｇとスクエアリン酸１ｐ（ｉｎ−ブチルアルコール６〇
−中に加え、攪拌しながら１２０〜１３０℃で３時間加
熱した。冷却後、析出した緑色の結晶を１過し、メタノ
ールで洗浄後クロロホルムで再結晶全行ない、目的物の
スクェアリウム色素を１．４．９（２６チ）得た。
分解点： ２６９．５〜２７０．５℃。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）ニジ。、＝１６
１０ｍ 。
１０ｍ 。
可視吸収スペクトル
λｍａｘ ＝ ６３ｉ ｎ” （’）クロロメタン溶液
中）。
中）。
元素分析 実測値 理論値
Ｃ６１，０３チ ６１．９７チ
Ｈ４，０８チ ４．１３チ
Ｎ ４．５１チ ４．４５チ
実施例２〜５ 化合物（２）〜（５）の製造アニリン誘
導体を相当する化合物に代えて、実施例１と同様にして
化合物（２）〜（５）を得た。表２に生成した各化合物
の分解点、赤外吸収スペクトル及び可視吸収スペクトル
の値を示し、表３に元素分析の結果を示した。
導体を相当する化合物に代えて、実施例１と同様にして
化合物（２）〜（５）を得た。表２に生成した各化合物
の分解点、赤外吸収スペクトル及び可視吸収スペクトル
の値を示し、表３に元素分析の結果を示した。
表 ２
※ 塩化メチレン溶液
表 ３
２ ｆ２１ Ｃ３□Ｈ２６Ｎ２０２Ｆ２Ｃ７５，８７７
５，５８Ｈ５，１１５，１５ Ｎ ５．４０ ５．５１ ４ （４１Ｃ３□Ｈ２６Ｎ２０２ＣＡ’２Ｃ７０，８７
７０，９８Ｈ４，６８４，８４ Ｎ ５．２３５．１７ ５ （５１０３□Ｈ２，Ｎ２０２Ｃ１２Ｃ７０，９９７
０，９８Ｈ４，５３４，８４ Ｎ ５，２８５．１７ （ほか３名） 第１頁の続き ０発 明 者 夫 龍 淳 ＠発 明 者 鳥 越 薫 南足柄市竹松１６０幡地 富士ゼロックス株式会社竹松
事業所内 南足柄市竹松１６０幡地 富士ゼロックス株式会社竹松
事業所内
５，５８Ｈ５，１１５，１５ Ｎ ５．４０ ５．５１ ４ （４１Ｃ３□Ｈ２６Ｎ２０２ＣＡ’２Ｃ７０，８７
７０，９８Ｈ４，６８４，８４ Ｎ ５．２３５．１７ ５ （５１０３□Ｈ２，Ｎ２０２Ｃ１２Ｃ７０，９９７
０，９８Ｈ４，５３４，８４ Ｎ ５，２８５．１７ （ほか３名） 第１頁の続き ０発 明 者 夫 龍 淳 ＠発 明 者 鳥 越 薫 南足柄市竹松１６０幡地 富士ゼロックス株式会社竹松
事業所内 南足柄市竹松１６０幡地 富士ゼロックス株式会社竹松
事業所内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、Ｘ□は水素、フッ素又は臭素を表わし、Ｘ２〜
Ｘ５は水素、フッ素又は塩素を表わす。）で示されるス
クェアリウム化合物。 ２、式叩 Ｈ で示される３、４−：）ヒドロキシ−３−シクロブテン
−１，２−：）オンと一般式ｌ （式中、Ｘ工は水素、フッ素又は臭素を表わし、ｘ２−
／Ｘ５は水素、フッ素又は塩素を表わす。）で示される
アニリン誘導体と全反応させることを特徴とする一般式
（Ｉ） （式中Ｘ□〜Ｘ５は前記と同じ意味を表わす。）で示さ
れるスクェアリウム化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59104777A JPS60248653A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59104777A JPS60248653A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60248653A true JPS60248653A (ja) | 1985-12-09 |
| JPH0368906B2 JPH0368906B2 (ja) | 1991-10-30 |
Family
ID=14389905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59104777A Granted JPS60248653A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60248653A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62267752A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS62267750A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1984
- 1984-05-25 JP JP59104777A patent/JPS60248653A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62267752A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS62267750A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0368906B2 (ja) | 1991-10-30 |
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