JPS60132945A - 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法Info
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- JPS60132945A JPS60132945A JP58239815A JP23981583A JPS60132945A JP S60132945 A JPS60132945 A JP S60132945A JP 58239815 A JP58239815 A JP 58239815A JP 23981583 A JP23981583 A JP 23981583A JP S60132945 A JPS60132945 A JP S60132945A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用感光体の電荷発生物質として、可視
域から近赤外の波長域にわたって光感度を有する新規な
スクェアリウム化合物及びその製造方法に関する。
域から近赤外の波長域にわたって光感度を有する新規な
スクェアリウム化合物及びその製造方法に関する。
従来、電子写真用感光体用材料として数多くの物質が知
られている。中でも、長波長域に光感度を示すものとし
てＳｅ／Ｔｅ 、Ｓｅ／Ａｓ 、ＣｄＳｅ などの無機
化合物がある。これら無機化合物の多くは毒物、劇物あ
るいは特定化学物質に指定され、その取り扱い、特に廃
棄には注意を要するとともに、製造がむずかしく、製造
コストが高い、可撓性がなくベルト状−に加工すること
が困難であるなど多くの問題点がある。また、有機化合
物としてはフタロシアニン化合物があり、毒性がなく、
安価であるが、５５０ｎｍ以下での光感度が低いことと
、精製が困難であることが問題であり、可視域から近赤
外域にわたってフラットな光感度を示す実用的な物質は
みつかっていない。
られている。中でも、長波長域に光感度を示すものとし
てＳｅ／Ｔｅ 、Ｓｅ／Ａｓ 、ＣｄＳｅ などの無機
化合物がある。これら無機化合物の多くは毒物、劇物あ
るいは特定化学物質に指定され、その取り扱い、特に廃
棄には注意を要するとともに、製造がむずかしく、製造
コストが高い、可撓性がなくベルト状−に加工すること
が困難であるなど多くの問題点がある。また、有機化合
物としてはフタロシアニン化合物があり、毒性がなく、
安価であるが、５５０ｎｍ以下での光感度が低いことと
、精製が困難であることが問題であり、可視域から近赤
外域にわたってフラットな光感度を示す実用的な物質は
みつかっていない。
本発明は可視域から近赤外の波長域の全体にわたｐてフ
ラットな光感度を有する新規なスクェアリウム化合物を
提供したものである。
ラットな光感度を有する新規なスクェアリウム化合物を
提供したものである。
すなわち本発明の第１の対象は下記一般式（υ（式中、
Ｘは水酸基、メトキシ基又はハロゲン原子を表わす。） 本発明の第２の対象は式１） で示される３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−
１，２−ジオン（以下スクエアリックアシッドと呼ぶ。
Ｘは水酸基、メトキシ基又はハロゲン原子を表わす。） 本発明の第２の対象は式１） で示される３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−
１，２−ジオン（以下スクエアリックアシッドと呼ぶ。
〕と一般式■
（式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。）で示されるア
ニリン誘導体とを反応させることを特徴とする前記の新
規なスクェアリウム化合物の製造方法である。
ニリン誘導体とを反応させることを特徴とする前記の新
規なスクェアリウム化合物の製造方法である。
前記の新規スクェアリウム化合物はスクエアリックアシ
ッドとアニリン誘導体を溶媒（例えば、ｎ−ブタノール
、あるいはアミルアルコール）中で、１２０〜１−０℃
にて３時間から５時間反応させることによって得られる
。得られた化合物は洗浄後、さらに適当な溶媒で再結晶
することにより精製される。
ッドとアニリン誘導体を溶媒（例えば、ｎ−ブタノール
、あるいはアミルアルコール）中で、１２０〜１−０℃
にて３時間から５時間反応させることによって得られる
。得られた化合物は洗浄後、さらに適当な溶媒で再結晶
することにより精製される。
、゛この様にして得られる本発明の新規スクェアリウム
化合物の具体例を構造式で以下の表１に示す〇 表 １ この様にして製造される新規なスクェアリウム化合物は
積層型感光体の電荷発生物質として有効である。
化合物の具体例を構造式で以下の表１に示す〇 表 １ この様にして製造される新規なスクェアリウム化合物は
積層型感光体の電荷発生物質として有効である。
また、分光感度は４００〜８５０ ｎｍの範囲にわたっ
てフラットな光感度を示し、全町視域及び近赤外域にお
いて、充分な光感度を有する。
てフラットな光感度を示し、全町視域及び近赤外域にお
いて、充分な光感度を有する。
従って、通常の電子写真複写機のみならず、半導体レー
ザープリンターとしての応用が可能でイー・ンテリジェ
ントコビアとして広く用いられる。また、電子写真分野
以外にも、レーザーディスクなどの光学記録媒体として
や有機太ｗＩ電池など様々な応用が可能である。
ザープリンターとしての応用が可能でイー・ンテリジェ
ントコビアとして広く用いられる。また、電子写真分野
以外にも、レーザーディスクなどの光学記録媒体として
や有機太ｗＩ電池など様々な応用が可能である。
次に本発明を実施例により説明する。
且轟豆上 豆皇１思皮聚ｉ
Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルーアニリｙ５．３ｔ
ト３．４−ジヒドロキシ−３−シクロプテン１．０１を
ｎ−ブタノール３５−中に加え、攪拌しながら、１２０
〜１３０℃で、５．５時間加熱した。冷却後析出した青
緑色の結晶を濾過し、メタノールで洗浄後、クロロエタ
ノールから再結晶し、乾燥して、目的物のスクェアリウ
ム色素を１．３ ｒ （３８，０％）得た。
ト３．４−ジヒドロキシ−３−シクロプテン１．０１を
ｎ−ブタノール３５−中に加え、攪拌しながら、１２０
〜１３０℃で、５．５時間加熱した。冷却後析出した青
緑色の結晶を濾過し、メタノールで洗浄後、クロロエタ
ノールから再結晶し、乾燥して、目的物のスクェアリウ
ム色素を１．３ ｒ （３８，０％）得た。
分解点： ２６０ ’Ｑ。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）：ｖｏＨ＝ ３
３７０ ｔｙｎ −’ 区、。＝ １５９０ｃｍ−” 。
３７０ ｔｙｎ −’ 区、。＝ １５９０ｃｍ−” 。
元素分析： 実測値 理論値
Ｃ６９，２６％ ６９．４６係
Ｈ６，４０％ ６．３６ ％
Ｎ ７．２１％ ７．３６％
可視吸収スペクトル：
Ａ−、、＝ ６３３ ｎｍ （ジクロルメタン溶液中）
。
。
火Ｊ１ち」しニーＬ
アニリンの誘導体をかえて、実施例１と同様にしＣ３，
４−ジヒドロキシ−３−シクロブテンとアニリン誘導体
を反応させた。表２に生成した各化合物の分解点、赤外
吸収スペクトルおよび可視吸収スペクトルの数値を示し
、表３に元素分析の結果を示した。
４−ジヒドロキシ−３−シクロブテンとアニリン誘導体
を反応させた。表２に生成した各化合物の分解点、赤外
吸収スペクトルおよび可視吸収スペクトルの数値を示し
、表３に元素分析の結果を示した。
表 ２
競 メタノール溶液中
表 ３
実施例化金物屋 分 子 式 実測値（吻 理論値Ｃ％
）２（２）Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２０４ ρ７０２４ ７０．
５７Ｈ６，７４６，９１ Ｎ ７．００ ６．８６ Ｎ ６．３５ ６．２３ Ｃ６１５，５２１５，７７ ４（４） ｃ２２Ｈ２２”２ｏ２ａｒ２ Ｃ４９，１１
４９，０９Ｈ４，１５４，１２ Ｎ ５．０６ ５２０ Ｂｒ ２９．６２ ２９．６６
）２（２）Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２０４ ρ７０２４ ７０．
５７Ｈ６，７４６，９１ Ｎ ７．００ ６．８６ Ｎ ６．３５ ６．２３ Ｃ６１５，５２１５，７７ ４（４） ｃ２２Ｈ２２”２ｏ２ａｒ２ Ｃ４９，１１
４９，０９Ｈ４，１５４，１２ Ｎ ５．０６ ５２０ Ｂｒ ２９．６２ ２９．６６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 υ （式中、Ｘは水酸基、メトキシ基又は）・ロゲン原子を
表わす。ン で示されるスクェアリウム化合物。 ２）式（ＩＩ） Ｈ で示される３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−
１，２−ジオンと一般式（ｆｆｌ）（式中、Ｘは水酸基
、メトキシ基又はハロゲン原子を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させることを特徴と
する一般式（１） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。）で示されるス
クェアリウム化合物の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58239815A JPS60132945A (ja) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
| US06/682,211 US4700001A (en) | 1983-12-16 | 1984-12-17 | Novel squarylium compound and photoreceptor containing same |
| US06/946,641 US4707427A (en) | 1983-12-16 | 1986-12-29 | Squarylium compound in an electrophotographic element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58239815A JPS60132945A (ja) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60132945A true JPS60132945A (ja) | 1985-07-16 |
| JPH0344587B2 JPH0344587B2 (ja) | 1991-07-08 |
Family
ID=17050257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58239815A Granted JPS60132945A (ja) | 1983-12-16 | 1983-12-21 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60132945A (ja) |
-
1983
- 1983-12-21 JP JP58239815A patent/JPS60132945A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0344587B2 (ja) | 1991-07-08 |
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