JPS60197648A - 置換クロロアセトアニリド誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、除草作用を示し、農薬として有用な新規置換
クロロアセトアニリド誘導体及びこれを有効成分として
含有することを特徴とする除草剤に関するものである。

従来、ｉｉ換クロロアセトアニリド系の除草剤は積々提
案され、また企業化されているものも少なくない。しか
し本発明者らはこの系統の化合物のうち従来除草効果に
ついて全く報告のなされていない特定の置換クロロアセ
トアニリド誘導体が水田及び畑地に発生するイネ科雑草
、広葉雑草及び多年生雑草に対し極めてすぐれた除草効
果を有すると同時に有用作物に対する薬害１人脅及び魚
貝類に対する毒性などもないことを見い出し本発明を完
成した〇 本発明の置換クロロアセトアニリド誘導体は。

（ただし９式中Ｒは、水素原子、メチル基、低級アルコ
キシ基、又はメチルチオ基を示す。）で表わされる。

次に本発明の化合物の例を挙げる。

第　１　表 本発明の置換クロロアセトアニリド誘導体は。

Ｈ１ （ただし、９式中只は、水素原子、メチル基、低級アル
コキシ基、又はメチルチオ基を示す。）で表わされるα
−メチル−２−メトキシベンジルアニリン類とクロロア
セチル化剤を反応させて合ｉＴることができる。アニリ
ン類とクロロアセチル化剤との反応は、酸結合剤として
９例えに水酸化ナトリウム、水酸化カリウム叫の水酸化
アルカリ。

炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等
の炭酸アルカリ、トリエチルアミン、ジメチルアニリン
、ピリジン等の第３級アミンなどの有機または無機の塩
基の存在下または非存在下に反応溶媒として２例えばエ
ーテル、テトラハイドロフラン、クロロホルム、四塩化
炭素、アセトン。

ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトニトリル。

ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等を使用
し、−２０℃〜溶媒の沸点までの温度範囲で１〜１０時
間反応を行ない目的化合物な好収率で得ることができる
。クロロアセチル化剤としてはクロロアセチルクロライ
ドまたはクロロ酢酸無水物等が使用できる。

また、原料のα−メチル−２−メトキシベンジルアニリ
ン類はハロゲン化α−メチル−２−メトキシベンジルと
置換アニリンとを反応させることにより、又は２−メト
キシアセトフェノンと置換アニリンとの反応により得ら
れる置換α−メチル−２−メトキシベンジリデンアニリ
ンに金属ナトリウム等の還元剤を反応させることにより
得られる。

置換アニリンとしてをま、２−メチルアニリン。

２．６−ジメチルアニリン、２−メトキク−５−メチル
アニリン、２−メトキシ−６−メチルアニリン、２−エ
トキシ−６−メチルアニリン、２−メチルチオ−６−メ
チルアニリン等が使用できる・次に製造例を挙げて具体
的に説明する。

製造例１　（化合物２の製造） 室温下２．６−ジメチル−Ｎ−（α−メチル−２−メト
キシベンジル）アニリン２．　？　ｆ　（０，０１１モ
ル）とトリエチルアミン１．４　ｔ　（０，０１４モル
）ヲトルエン５０ＣＣに溶解後、攪拌しつつクロロアセ
チルクロライドｔ５　ｙ　（０，０１４モル）を徐々に
滴下した。面下後２時間攪拌し。

反応混液な氷水中に注ぎトルエン５０１を用いて３回抽
出を行ない有機層は１規定の塩酸５０ゴ、ういで飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液５０−で洗い、さらに水５０１
で３回洗った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸
ナトリウムを除失した後、溶媒を留去し、残渣をヘキサ
ンより結晶化し、融点９２〜９４℃を示す２．６−ジメ
チル−Ｎ−（α−メチル−２〜メトキシベンジル）クロ
ロアセトアニリド１９ｆを得た。

（収率５２係） 製造例２　（化合物５の製造） 室温下２−エトキシ−６−メチル−Ｎ−（α−メチル−
２−メトキシベンジル）アニリン２゜１　ｆ　（０，０
０７４モル）と炭酸水素ナトリウムα５ｆ（１０１０モ
ル）をトルエン５０ゴに懸濁後、攪拌しつつクロロアセ
チルクロライドｔ１ｔ（００１０モル）を徐々に滴下し
た。５時間攪拌後１反応混液を氷水中に注ぎトルエン５
０１を用いて３回抽出を行ない有機層は飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液５０１で洗い、さらに水５０１で６回洗
った後、無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥した。硫酸ナト
１．１ウムを除去した後、溶媒を留去し、残渣をヘキサ
ンより結晶化し、融点１０４〜１０７℃を示す２−エト
キシ−６−メチル−Ｎ−（α−メチル−２−メトキシベ
ンジル）クロロアセトアニリド２．３ｆを得た。

（収率８５チ） 次に本発明の除草剤は、前述の一般式で示される置換ク
ロロアセトアニリド誘導体を有効成分として含有してな
る。本発明の除草剤はクロロアセトアニリド誘導体をそ
のまま使用してもよいが。

粒剤、水和剤、粉剤、乳剤、微粒剤等のいずれかの製剤
形態に加工して使用すれば更に良好な結果を得ることが
できる。これらの製剤形態をもつ除草剤を製造するに当
っては不発、明のクロロアセトアニリド誘導体に、メル
ク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイ
トカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、ｆＲ安
、尿素等の固体の担体、アルコール、ジオキサン、アセ
トン。

シクロヘキサノン、メチルナフタレン、ジメチルホルム
アミド等の液体の担体、アルキル硫酸エステル、アルキ
ルスルホン酸塩類、ポリオキシエチレングリコールエー
テル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレー
ト等の乳化剤９分散剤またはカルボキシメチルセルロー
ス、アラビアゴム等の各種補助剤とを配合し製剤する。

また２本発明の化合物は、更に他の除草剤と混合して使
用することもできる。

本発明化合物を除草剤として使用する場合の施用薬量は
気象条件、土壌の種類、＊剤形態、施用時期、施用方法
や対象雑草などの相違により変化するが、一般的には溢
水土壌処理の場合、１０アール当り有効成分量で１０−
＄００Ｏｆ、望ましくは１０〜５００ｆｌ最も望ましく
は１００〜５ｏａｒの処理がよい。

本発明の除草剤は、水田及び畑地におけるイネ科雑草、
広葉雑草及び多年生雑草の発芽前及び発芽後の土壌処理
によりすぐれた除草効果を呈する。

特に本発明の除草剤は水田において雑草の発芽前または
発芽後に土壌処理することにより移植水稲に害作用を及
はすことなく水田に発生するノビエ。

ホタルイ、タマガヤツリ、コナギ、アゼナなと多くの雑
草を防除することができる。水田の主要雑草であるノビ
エに対してはその発芽時のみならず３葉期に生育したも
のにもすぐれた除草効果を示し、水稲には２葉期という
幼苗にも薬害がないとい５従妄のＶ＃菫斉１にばＷ、ら
れない極めてすぐれた選択的除草活性を有している。こ
のように本発明の除草剤は水稲の移植栽培の初期、中期
にはもちろんのこと溢水直播栽培の中期に対しても有用
である。

次に本発明の除草剤の配合例を挙げるが２本発明はこの
範囲に限定されるものではない。

配合例１　（粒　剤） 本発明化合物１０憾、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩２憾、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２チ及びクレー８１％
を均一に混合粉砕する。この混合物８０部に対して水２
０ＴＩＭを加えて練合し押出式造粒機で１４〜３２メ、
シュの粒状に加工後乾燥して粒剤とする。

配合例２　（粒　剤） ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２ｇ）
、ｌＪゲニンスルホン酸ナナトリウム５多カルボキシメ
チルセルロース２僑及びクレー９１優を均一に混合粉砕
する。この混合物７８優に対して水２２部を加えて練合
し、押出式造粒機で１４〜３２メツシュの粒状に加工後
、乾燥して吸着用基剤とする◇この基剤８０部に本発明
化合物４０憾とポリエチレングリコール６０係を混合溶
解したちの２０部を均一に吸着させ粒剤とする。

配合例３　（乳　剤） 本発明化合物３０％、シクロヘキサン２０係。

ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１ｑｂ
、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４ｓ及びメチ
ルナフタレン３５％を均一に溶解して乳剤とする。

配合例４　（水和剤） 本発明化合物５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメタン
ジスルホン酸ソーダ２係及びリグニンスルホン酸ソーダ
３％を均一に混合粉砕して水和剤とする。

配合例５　（粉　剤） 本発明化合物４嗟、珪櫟土５優及びクレー９１憾を均一
に混合粉砕して粉剤とする。

次に本発明の効果を実施例を挙げて説明する。

実施例１　（発芽前溢水土壌処理試験）内径９Ｂの磁製
ボットにふるった水田土壌を入れ、水を加えて代掻操作
を行ないノビエ、ホタルイ、タマガヤツリ、アゼナの各
柚子を播いた。また、２葉期の水稲苗（品積：日木端）
を２本１株として移植し、２１）＋１に湛水した。翌日
配合例４に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し
水中に滴下処理した。その後温室内に静置し薬剤処理１
４日後に防除効果及び水稲に及ばず影響を調査した。下
記第２表の判定基準により評価した結果を第３表に示す
。

第　２　表 第　３　表 実施例２　（発芽前湛水土壌処理試験）内径９傷の磁製
ボットにふるった水田土壌を入れ、水を加えて代掻操作
を行ないコナギの柚子を播いた。また、２葉期の水稲苗
（品種二日本晴）を２本１株として移植し、２ｃｍに湛
水した。翌日配合例４に準じて調製した水和剤の所定量
を水で希釈し水中に滴下処理した。その後温室内に静置
し薬剤処理１４日後に防除効果及び水稲に及ぼす影春を
調査した。前記第２表の判定基準により評価した結果を
第４表に示す。

第　４　表 実施例３　（水稲及びノビエの生育時期における湛水土
壌処理試験） １１５．０ＯＯａ　ワグネルポットにふるった水田土壌
を入れ水を加えて代掻操作を行ないノビエ極子を適量播
いた０そして２ｃｍの湛水な行ない翌日イネ催芽種子（
品種：金南風）を適量置床した。ノビエが３葉期になっ
た時に配合例４に準じて調製した水和剤の所定量を水で
希釈し水中に滴下処理した０その後温室内に静置し薬剤
処理３０日後に防除効果及び水稲に及ばず影暢を調査し
た。調査結果を第５表に示す。第５表中の防除効果及び
薬害の判定基準は実施例１と同一である。

第　５　表 実施例４　（発芽前畑地土壌処理試験）内径１２傷の磁
製ポットにふるった畑地土壌を入れ、各櫨植物極子を播
き１（至）の覆土を行なった。

ただちに配合例４に準じて調製した水和剤の所定量をポ
ット当り２．５１の水量で土壌処理を行なった。その後
温室内に静置し処理２６日後に防除効果を調査した。調
査結果を第６表に示す。第６表中の防除効果の判定基準
は実施例１と同一である〇第　６　表

【図面の簡単な説明】

籐１図、第２図はそれぞれこの発明の化合物１、化合物
４の赤外線吸収スペクトル図である。 特許出願人 クミアイ化学工栗株式会社 （その他１名）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （ただし２式中Ｒは、水素原子、メチル基、低級アルコ
   キシ基、又はメチルチオ基を示す。）で表わされる置換
   クロロアセトアニリド誘導体（ただし１式中Ｒは、水素
   原子、メチル基、低級アルコキシ基、又はメチルチオ基
   を示す。）で表わされる置換り四ロアセトアニリド誘導
   体を有効成分として含有する仁とを特徴とする除草剤