JPS60210629A - ポリイミド成形物の製造法 - Google Patents
ポリイミド成形物の製造法Info
- Publication number
- JPS60210629A JPS60210629A JP6716584A JP6716584A JPS60210629A JP S60210629 A JPS60210629 A JP S60210629A JP 6716584 A JP6716584 A JP 6716584A JP 6716584 A JP6716584 A JP 6716584A JP S60210629 A JPS60210629 A JP S60210629A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- varnish
- molding
- molar ratio
- pyromellitic dianhydride
- polyimide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 title claims description 20
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 title claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 title abstract description 6
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 7
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 abstract description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 abstract description 2
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 abstract description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 abstract 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 abstract 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- -1 diamine dianhydride Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPDFQRAASCRJAH-UHFFFAOYSA-N 2-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CCCS1(=O)=O PPDFQRAASCRJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100278884 Arabidopsis thaliana E2FD gene Proteins 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical group [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465382 Physalis alkekengi Species 0.000 description 1
- SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N Salicilamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1O SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940047583 cetamide Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000009940 knitting Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野）
本発明は惨めて耐熱性及び強哉り丁ぐ扛だポリイミドＪ
戎形＠す＃！造逍法関する。
戎形＠す＃！造逍法関する。
従来、ポリイミド成形物に用いるポリイミドとしてＵ
４．４’−ジアミノジフェニルエーテルとピロメリット
敗二無７Ｘ物とからなる紬台物が知られている０しかし
、この紬台吻は耐熱性り一つのｂ安となるガラス私移自
１糺が４００℃以）と低く、ま１ζ引彊９ｉ度ｔたかた
か１７鞄／冒前俊と低いものでめる０そのため４００℃
以上で使用する揚台や頻寝の必繁ｌ礪台に０使用できな
いという欠点がある〇 〔発明の目的〕 不発明に耐熱性及び強電に丁ぐ扛たポリイミド成形？ｌ
Ｊの＃適法を提惧丁ゐことｔ目的とする〇〔発明の構成
〕 すなわち４党明ｒＩ４．４’−ジアミノジフェニルエー
テルとｐ−２エニレンジアミンとのモル比か９０：１０
〜１０：９０力島らなるジアミン戟分とピロメリット敲
二無水物とｔ非プロトン性極性浴媒中、−１０℃〜１０
０℃で反応させて＃たポリアミド赦りニスを成形した俊
イξド化″′すること葡付敵とするポリイミド成形切り
製這法に関する。
４．４’−ジアミノジフェニルエーテルとピロメリット
敗二無７Ｘ物とからなる紬台物が知られている０しかし
、この紬台吻は耐熱性り一つのｂ安となるガラス私移自
１糺が４００℃以）と低く、ま１ζ引彊９ｉ度ｔたかた
か１７鞄／冒前俊と低いものでめる０そのため４００℃
以上で使用する揚台や頻寝の必繁ｌ礪台に０使用できな
いという欠点がある〇 〔発明の目的〕 不発明に耐熱性及び強電に丁ぐ扛たポリイミド成形？ｌ
Ｊの＃適法を提惧丁ゐことｔ目的とする〇〔発明の構成
〕 すなわち４党明ｒＩ４．４’−ジアミノジフェニルエー
テルとｐ−２エニレンジアミンとのモル比か９０：１０
〜１０：９０力島らなるジアミン戟分とピロメリット敲
二無水物とｔ非プロトン性極性浴媒中、−１０℃〜１０
０℃で反応させて＃たポリアミド赦りニスを成形した俊
イξド化″′すること葡付敵とするポリイミド成形切り
製這法に関する。
本発明において４．４′−ジアミノジフェニルエーテル
とｐ７．ｒ、ニレンジアミンのモル比は？０：１０〜１
０：９０とする。ｐ−フェニレンジアミンのセル分率か
０．１より ／Ｊ＞ ７１いとカラス転移１Ｍ度および
箇呟か世＜、ｔＪ、９工Ｖ多いとポリイミド成形物がも
ろく好’！Ｅ Ｌ（７２い〇−ｆ ７（４，４’−ジア
ミノジフェニルエーテルとｐ−２二二レンジアミンのモ
ル比ａ敢形物のＭｍ率の点から９０：１０〜５０：５Ｌ
］ざらに灯筐し１ｆｆ９０：１０〜７０：３Ｌｌとする
ことか好ましい。４．４′−ジアミノジフェニルエーテ
ルのモル分率か０．５より小さいし吸振率が人さくなる
０ 不発明において用いる非プロトン江儲性俗媒としてＵＮ
−ノナルー２−ピロリドン％ Ｎ、Ｎ −ジメチルアセ
トアミド％Ｎ、Ｎ−ジメテルホルムアはド、 Ｎ、Ｎ−
ジエチルホルムアミド、シメナルスルホキシド、スルホ
ラン、メチルスルホラン、テトラメチル尿素、ヘキサメ
チルホスホルアミド、プナル２クトン等が好ｌしく、こ
れらの浴媒を単ａ５１あるい一２槍以上【混合して用い
てもよいし、さらにこれらにキシレン、トルエン、ベン
ゼン、フェノール、アセトン、メナルエテルクトン、ジ
アセトンアルコール、セロソルブ、メナルインプテルケ
トン、クレゾール。
とｐ７．ｒ、ニレンジアミンのモル比は？０：１０〜１
０：９０とする。ｐ−フェニレンジアミンのセル分率か
０．１より ／Ｊ＞ ７１いとカラス転移１Ｍ度および
箇呟か世＜、ｔＪ、９工Ｖ多いとポリイミド成形物がも
ろく好’！Ｅ Ｌ（７２い〇−ｆ ７（４，４’−ジア
ミノジフェニルエーテルとｐ−２二二レンジアミンのモ
ル比ａ敢形物のＭｍ率の点から９０：１０〜５０：５Ｌ
］ざらに灯筐し１ｆｆ９０：１０〜７０：３Ｌｌとする
ことか好ましい。４．４′−ジアミノジフェニルエーテ
ルのモル分率か０．５より小さいし吸振率が人さくなる
０ 不発明において用いる非プロトン江儲性俗媒としてＵＮ
−ノナルー２−ピロリドン％ Ｎ、Ｎ −ジメチルアセ
トアミド％Ｎ、Ｎ−ジメテルホルムアはド、 Ｎ、Ｎ−
ジエチルホルムアミド、シメナルスルホキシド、スルホ
ラン、メチルスルホラン、テトラメチル尿素、ヘキサメ
チルホスホルアミド、プナル２クトン等が好ｌしく、こ
れらの浴媒を単ａ５１あるい一２槍以上【混合して用い
てもよいし、さらにこれらにキシレン、トルエン、ベン
ゼン、フェノール、アセトン、メナルエテルクトン、ジ
アセトンアルコール、セロソルブ、メナルインプテルケ
トン、クレゾール。
ジオキサン、シクロヘキサノン等の浴媒ｔポリアミドば
か析出しない軛四で冷力口して使用してもよい。
か析出しない軛四で冷力口して使用してもよい。
ジアミン成分とピロメリット鋏二無水物とのモル比ａは
ｅま等電で用いるのが好ｌしいか、いずれか−刀の取分
か他の成分ＩＦ対して１０モル％以内、好盪しくに５モ
ル％以内であれはよい〇ポリアミドば浴ａの衛りぼ分に
５〜２５皇鼠％か好ましく１５〜２０％が籍に望ｌしい
〇反応御亀に一１０℃ん１００℃が好ましく１翁に望筐
しくけ０〜５０℃である０戊嘉し藺１政が一１０℃よＶ
世いとピロメリット鍍二ａ水物の俗解性が忌（、また温
度か低重き゛るために反応の完結までに艮時間ｔ＊する
。′！Ｅたｉｏｏ”ｃｚり１髄いとイばド化が進孕丁ざ
樹脂が伯出す／）ために好ましくない。
ｅま等電で用いるのが好ｌしいか、いずれか−刀の取分
か他の成分ＩＦ対して１０モル％以内、好盪しくに５モ
ル％以内であれはよい〇ポリアミドば浴ａの衛りぼ分に
５〜２５皇鼠％か好ましく１５〜２０％が籍に望ｌしい
〇反応御亀に一１０℃ん１００℃が好ましく１翁に望筐
しくけ０〜５０℃である０戊嘉し藺１政が一１０℃よＶ
世いとピロメリット鍍二ａ水物の俗解性が忌（、また温
度か低重き゛るために反応の完結までに艮時間ｔ＊する
。′！Ｅたｉｏｏ”ｃｚり１髄いとイばド化が進孕丁ざ
樹脂が伯出す／）ために好ましくない。
上記方法によって侍１ζボリアξド敵ワニス０゜流延に
よってフィルム化したｖｓ 専’に＝ワニス甲Ｖこ′＆
債し１ζｖＳあるいに基板上に塗布したりして成形した
挾、１００℃以上に加熱するかめるいに脱水剤％例えば
無水ｇｌ：ｍ−ピリジンで処理することによってイミド
化し、耐＃Ｉ注り虫駿及び絶縁性に侵れ１ζポリイミド
成形物とする〇以下本発明τ央厖釣を用いてさらに静軸
に説明するが、本発明の範１０以下の冥厖例に限足され
るもので會Ｊない。
よってフィルム化したｖｓ 専’に＝ワニス甲Ｖこ′＆
債し１ζｖＳあるいに基板上に塗布したりして成形した
挾、１００℃以上に加熱するかめるいに脱水剤％例えば
無水ｇｌ：ｍ−ピリジンで処理することによってイミド
化し、耐＃Ｉ注り虫駿及び絶縁性に侵れ１ζポリイミド
成形物とする〇以下本発明τ央厖釣を用いてさらに静軸
に説明するが、本発明の範１０以下の冥厖例に限足され
るもので會Ｊない。
５ｊ！凡ψＩ１１
副度針、撹拌域および塩化カルシウム官ｔつけた３００
ｍ１４つ目フラスコに４．４′−ジアミノジフェニルエ
ーテル（υ■１）ＤＫと略す）１人ｏｇ、ｐ−２エニレ
ンジアばン（以トＰＰＤと略す）１．６２ｇとＮ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド２２９．１ｇ７入れ撹拌し賂解丁
ゐ０この舟歌τ１０℃前ｋＶこ保ちながらピロメリット
融二無水物（以下ＤＭＬ）Ａと略す）２１．８ｇｆ保々
に１訓し７ｃ浚６時間撹拌して還元枯寝２．５４ｄ〆／
ｇ（浴媒ジメチルアセトアミド、一度ＩＪ、１ｇ／ｄＣ
自藏２５．０℃ンのボ゛リアミド敗ワニス忙侍た〇こり
ワニスｔガ２ス板上に龜処し７ζ袋９０℃で３０分曲乾
燥してポリアミド叡からなる丈夫なフィルム【侍７Ｃｏ
フィルムｔカラス仮土より剥晦し金枠に１定し２００℃
１０分ｊ！ＬＬ４２５°Ｃで１０分ＩＪＤ＊シてポリイ
ミドフィルムを侍た◎検侍られたポリイミドフィルムの
引張りシ虫ざおよび１甲び率？！−副定したところそれ
ぞれ２０．２ｋｇ１ａｔ、 ７２％でありた。ガラス転
移画表１コ４０７℃であ！７．４１］’０℃で３０分間
）ＡＪ黙し１ｃ浚の収縮率は（１５％で、吸湿率（２５
℃、７５％量＜Ｈにおける胞和奴湿半）６５０％でめっ
た◎ｌたＩｊ１屈曲性は１５００（１！１以上ｌであり
た◎比較例Ｉ Ｄｌ）Ｅ２Ｌ１．ＯｇとＰＭＬＩＡ２１．８ｇ、ジメチ
ルアセトアミド２３６．９ｇ？＋−用いる以外ａ英り例
１と同様にして還元粘駿２．０８＃／ｇリギリアミド鈑
ワニスを侍罠０夾施？！Ｉ １と同様にして得たポリイ
ミドフィルムの引５Ｊｉ強さｔ’２１６．８ｋｇ／−１
伸び率０７４％でめった。カラス転移寵駿σ６シ０℃で
あり、４００℃で６０分間加熱した俊り収縮率ａ０．６
％で吸砥率ａ五〇％であった０また耐油曲性ｏｉｏｏｏ
ｏ回以上でありた０ ＊ｍｖＡＪ２ ＤＤＥ １４．０ ｇ１ＰＰＤｉ２４ ｇ、ジメチルホ
ルムアミド１５６．２ ｇ、ＰＭＤＡ２１．８ ｇｋ用
いる以外１Ｊ東Ｍ例１と同様にして還元４１５度２゜４
５ ＃／ ｇリポリアミド販ワニスを侍１ζ０実旙例１
と同様にして４＋Ｉたポリイミドフィルムり引張強さｔ
ｒｉ ２２．４ ｋｇ／＋＋ｕ＋Ｆ、 Ｍ’ひ４．ｔｌ
’１５８％で６９た０力ラス転移編観に４２０℃であり
、４００℃で６００＋ＩＩ加熱した後り収縮率６μｍ５
％で吸湿５４／ａ６２％であった。ｇＲ屈曲性ｒ＝ｚ
ｓｏ。
ｍ１４つ目フラスコに４．４′−ジアミノジフェニルエ
ーテル（υ■１）ＤＫと略す）１人ｏｇ、ｐ−２エニレ
ンジアばン（以トＰＰＤと略す）１．６２ｇとＮ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド２２９．１ｇ７入れ撹拌し賂解丁
ゐ０この舟歌τ１０℃前ｋＶこ保ちながらピロメリット
融二無水物（以下ＤＭＬ）Ａと略す）２１．８ｇｆ保々
に１訓し７ｃ浚６時間撹拌して還元枯寝２．５４ｄ〆／
ｇ（浴媒ジメチルアセトアミド、一度ＩＪ、１ｇ／ｄＣ
自藏２５．０℃ンのボ゛リアミド敗ワニス忙侍た〇こり
ワニスｔガ２ス板上に龜処し７ζ袋９０℃で３０分曲乾
燥してポリアミド叡からなる丈夫なフィルム【侍７Ｃｏ
フィルムｔカラス仮土より剥晦し金枠に１定し２００℃
１０分ｊ！ＬＬ４２５°Ｃで１０分ＩＪＤ＊シてポリイ
ミドフィルムを侍た◎検侍られたポリイミドフィルムの
引張りシ虫ざおよび１甲び率？！−副定したところそれ
ぞれ２０．２ｋｇ１ａｔ、 ７２％でありた。ガラス転
移画表１コ４０７℃であ！７．４１］’０℃で３０分間
）ＡＪ黙し１ｃ浚の収縮率は（１５％で、吸湿率（２５
℃、７５％量＜Ｈにおける胞和奴湿半）６５０％でめっ
た◎ｌたＩｊ１屈曲性は１５００（１！１以上ｌであり
た◎比較例Ｉ Ｄｌ）Ｅ２Ｌ１．ＯｇとＰＭＬＩＡ２１．８ｇ、ジメチ
ルアセトアミド２３６．９ｇ？＋−用いる以外ａ英り例
１と同様にして還元粘駿２．０８＃／ｇリギリアミド鈑
ワニスを侍罠０夾施？！Ｉ １と同様にして得たポリイ
ミドフィルムの引５Ｊｉ強さｔ’２１６．８ｋｇ／−１
伸び率０７４％でめった。カラス転移寵駿σ６シ０℃で
あり、４００℃で６０分間加熱した俊り収縮率ａ０．６
％で吸砥率ａ五〇％であった０また耐油曲性ｏｉｏｏｏ
ｏ回以上でありた０ ＊ｍｖＡＪ２ ＤＤＥ １４．０ ｇ１ＰＰＤｉ２４ ｇ、ジメチルホ
ルムアミド１５６．２ ｇ、ＰＭＤＡ２１．８ ｇｋ用
いる以外１Ｊ東Ｍ例１と同様にして還元４１５度２゜４
５ ＃／ ｇリポリアミド販ワニスを侍１ζ０実旙例１
と同様にして４＋Ｉたポリイミドフィルムり引張強さｔ
ｒｉ ２２．４ ｋｇ／＋＋ｕ＋Ｆ、 Ｍ’ひ４．ｔｌ
’１５８％で６９た０力ラス転移編観に４２０℃であり
、４００℃で６００＋ＩＩ加熱した後り収縮率６μｍ５
％で吸湿５４／ａ６２％であった。ｇＲ屈曲性ｒ＝ｚ
ｓｏ。
０回以上であった〇
笑１ｆＴｆ４１クリ６
ＤＤＥ １０．０％、ＰＰＤ５．４ｇ、Ｎ−ノナルー２
−ピロリドン２１１ ｇ ｈ Ｐ Ｍ Ｄ Ａ ｌ １
−８ ｇ？用い１反ＩＣ）温稜ｔ６０℃とした以夕ｔσ
夾施？Ｌ１１とＩＷＪ休にして還元枯綻２．３３邸／ｇ
のポリアミド欧ワニス忙侍た◇夾ｙ＝？ｔ＋ｉと同様に
して侍たポリイミドフィルムの引敏踵ざは２５．５■／
−１１甲ひ率に４２％で、吸湿率６＆５％でめっ７Ｃ。
−ピロリドン２１１ ｇ ｈ Ｐ Ｍ Ｄ Ａ ｌ １
−８ ｇ？用い１反ＩＣ）温稜ｔ６０℃とした以夕ｔσ
夾施？Ｌ１１とＩＷＪ休にして還元枯綻２．３３邸／ｇ
のポリアミド欧ワニス忙侍た◇夾ｙ＝？ｔ＋ｉと同様に
して侍たポリイミドフィルムの引敏踵ざは２５．５■／
−１１甲ひ率に４２％で、吸湿率６＆５％でめっ７Ｃ。
ガラス転移自社６４４０℃でめｖ、４ζＯ℃で６０分闇
〃口熱し１ζ俊り収縮率００．１％でろっ７Ｃｏまた側
屈曲性は１５０００日以上であった〇夾娼例４ Ｌ）ＤＥ５．ＬＩ ｇ、ＰＰＤａｌ ｇ、ジメチルアセ
トアミド１９８ｇ％ＰＭＤＡ２１．８ｇ’２ｒ用い。
〃口熱し１ζ俊り収縮率００．１％でろっ７Ｃｏまた側
屈曲性は１５０００日以上であった〇夾娼例４ Ｌ）ＤＥ５．ＬＩ ｇ、ＰＰＤａｌ ｇ、ジメチルアセ
トアミド１９８ｇ％ＰＭＤＡ２１．８ｇ’２ｒ用い。
反応自問４０℃としｙｃ以外は実施力１と同体にして還
元粘藏１．９８ ｄｌ／ ｇのボリアばドぼワニスを侍
た◎ＮｔＭ処理自綻ｔ４５０℃とする以グｉａ実應例１
とＩｌ’Ｊ４ｊ１４にして侍だポリイミドフィルＡ（Ｑ
引張強さｔａ ２ ａ ５ ｋｇ／ｍ、 １ＥＰｃＶ４
ｒｘ ３５％であった。ガラス転Ｓ迦敵に４６０ ℃で
あり。
元粘藏１．９８ ｄｌ／ ｇのボリアばドぼワニスを侍
た◎ＮｔＭ処理自綻ｔ４５０℃とする以グｉａ実應例１
とＩｌ’Ｊ４ｊ１４にして侍だポリイミドフィルＡ（Ｑ
引張強さｔａ ２ ａ ５ ｋｇ／ｍ、 １ＥＰｃＶ４
ｒｘ ３５％であった。ガラス転Ｓ迦敵に４６０ ℃で
あり。
４００℃で６０分間加熱しＴｃ俊り収縮率μａ１％で、
吸湿ｉｔコ４．６％でありπ。また膚を屈曲性６１５０
００回以上でめった。
吸湿ｉｔコ４．６％でありπ。また膚を屈曲性６１５０
００回以上でめった。
比較例２
ＤＤｈ、１．０ ｇ、 ＰＰＤ １０．５ ｇ、 ’）
ｉｆ）Ｌ７セトアミド２４２．４ ｇ、ＰＭＬＪＡ２１
．８ ｇ？用いる場外に実施力１と１ムｊ様にして遡冗
枯叢１．６５ｄｌ／ｇ（１）ポリアミド敵ワニスを侍だ
。実施力４と同様にし多相たポリイミドフィルムの引張
強さに６２．５ｋｇ／ｒｕｔ伸び率ね８％であった。カ
ラス転移纏１良は４７０℃でる９、４００℃で６０分間
／Ｊｌｉ都し７ζ俊りＶ、縮率σ０．１％で、吸湿率ａ
４．９であっ７ζが剛ノ田曲性に２８００旧」でめっ７
ζＯ 〔発明の幼米〕 以上の実施νりからＶかる様に本弁明により耐熱性１強
度の後れたポリイミド地形物か得られ７ζ０
ｉｆ）Ｌ７セトアミド２４２．４ ｇ、ＰＭＬＪＡ２１
．８ ｇ？用いる場外に実施力１と１ムｊ様にして遡冗
枯叢１．６５ｄｌ／ｇ（１）ポリアミド敵ワニスを侍だ
。実施力４と同様にし多相たポリイミドフィルムの引張
強さに６２．５ｋｇ／ｒｕｔ伸び率ね８％であった。カ
ラス転移纏１良は４７０℃でる９、４００℃で６０分間
／Ｊｌｉ都し７ζ俊りＶ、縮率σ０．１％で、吸湿率ａ
４．９であっ７ζが剛ノ田曲性に２８００旧」でめっ７
ζＯ 〔発明の幼米〕 以上の実施νりからＶかる様に本弁明により耐熱性１強
度の後れたポリイミド地形物か得られ７ζ０
Claims (1)
- １，４，４′−ジアミノジンエニルエーテルとｐ−２エ
ニレンジアミンとのモル比１ｉ９０：１０〜１０：９０
からなるジアミン取分とピロメリットば二無水物とｔ非
プロトン性憔性俗謀中、−１０℃〜１００℃で反応させ
て得たポリアミド敵ワニスを成形した俊イミド化するこ
とｔ物鑓とするポリイミド成形物の製造法０２、 ジア
ミン取分の４．４′−ジアミノジフェニルエーテルとｐ
−フェニレンジアミ２０モル比が９０：１Ｑ〜５０ ：
５０である瞥許側氷り範囲第１槍記載りポリイミド成
形物の製造法０３、 ジアミン成分り４．４′−ジアミ
ノシ２エニルエーテルとｐ−フェニレンジアミ７０モル
比か９０：１０〜７０：３０であるを奸藷求の軛ｗｉＪ
第２項記載のポリイミド成形物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6716584A JPS60210629A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | ポリイミド成形物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6716584A JPS60210629A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | ポリイミド成形物の製造法 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63329904A Division JPH01213337A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | ポリイミドフイルム |
| JP32990588A Division JPH02678A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | ポリアミド酸ワニス |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60210629A true JPS60210629A (ja) | 1985-10-23 |
| JPH0134455B2 JPH0134455B2 (ja) | 1989-07-19 |
Family
ID=13337007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6716584A Granted JPS60210629A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | ポリイミド成形物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60210629A (ja) |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63175026A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規なポリアミド酸共重合体 |
| JPS63175027A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規なポリイミド樹脂とその製造法 |
| JPS63175024A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規なポリイミド共重合体とその製造方法 |
| JPS63221138A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-14 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ポリイミド膜 |
| JPS63254130A (ja) * | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Mitsubishi Electric Corp | 芳香族ポリアミツク酸または芳香族ポリアミツク酸エステル共重合体 |
| JPS6416833A (en) * | 1987-07-10 | 1989-01-20 | Kanegafuchi Chemical Ind | Polyamic acid copolymer, polyimide copolymer therefrom and production thereof |
| JPS6416834A (en) * | 1987-07-10 | 1989-01-20 | Kanegafuchi Chemical Ind | Polyamic acid copolymer, polyimide copolymer therefrom and production thereof |
| JPH01131242A (ja) * | 1987-01-20 | 1989-05-24 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱的寸法安定性にすぐれたポリイミド及びそれに用いるポリアミド酸 |
| JPH01131241A (ja) * | 1986-11-29 | 1989-05-24 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱的寸法安定性にすぐれたポリアミド酸及びそれからなるポリイミドの製造方法 |
| JPH0247137A (ja) * | 1988-08-09 | 1990-02-16 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ポリアミド酸共重合体の製造方法 |
| US6277495B1 (en) | 1997-07-18 | 2001-08-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide film, a method for its manufacture and a polyimide film containing metal laminated plate |
| JP2008248067A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Du Pont Toray Co Ltd | ポリイミドフィルムおよびフレキシブル回路基板 |
| JP2011131591A (ja) * | 2009-11-30 | 2011-07-07 | Du Pont-Toray Co Ltd | ポリイミドフィルム |
| KR20130080028A (ko) | 2009-08-21 | 2013-07-11 | 듀폰 도레이 컴파니, 리미티드 | 폴리이미드 필름 |
| KR20150138032A (ko) | 2014-05-29 | 2015-12-09 | 듀폰 도레이 컴파니, 리미티드 | 폴리이미드 필름 |
| JP2021073353A (ja) * | 2021-02-02 | 2021-05-13 | Ｈｄマイクロシステムズ株式会社 | 樹脂組成物及びポリイミド樹脂膜 |
| KR20210145696A (ko) | 2013-07-22 | 2021-12-02 | 듀폰 도레이 컴파니, 리미티드 | 폴리이미드 필름 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS557805A (en) * | 1978-06-30 | 1980-01-21 | Ube Ind Ltd | Preparation of polyimide molded articles |
-
1984
- 1984-04-04 JP JP6716584A patent/JPS60210629A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS557805A (en) * | 1978-06-30 | 1980-01-21 | Ube Ind Ltd | Preparation of polyimide molded articles |
Cited By (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01131241A (ja) * | 1986-11-29 | 1989-05-24 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱的寸法安定性にすぐれたポリアミド酸及びそれからなるポリイミドの製造方法 |
| JPS63175027A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規なポリイミド樹脂とその製造法 |
| JPS63175024A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規なポリイミド共重合体とその製造方法 |
| JPS63175026A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規なポリアミド酸共重合体 |
| JPH01131242A (ja) * | 1987-01-20 | 1989-05-24 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱的寸法安定性にすぐれたポリイミド及びそれに用いるポリアミド酸 |
| JPS63221138A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-14 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ポリイミド膜 |
| JPS63254130A (ja) * | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Mitsubishi Electric Corp | 芳香族ポリアミツク酸または芳香族ポリアミツク酸エステル共重合体 |
| JPS6416834A (en) * | 1987-07-10 | 1989-01-20 | Kanegafuchi Chemical Ind | Polyamic acid copolymer, polyimide copolymer therefrom and production thereof |
| JPS6416833A (en) * | 1987-07-10 | 1989-01-20 | Kanegafuchi Chemical Ind | Polyamic acid copolymer, polyimide copolymer therefrom and production thereof |
| JPH0247137A (ja) * | 1988-08-09 | 1990-02-16 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ポリアミド酸共重合体の製造方法 |
| US6277495B1 (en) | 1997-07-18 | 2001-08-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide film, a method for its manufacture and a polyimide film containing metal laminated plate |
| JP2008248067A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Du Pont Toray Co Ltd | ポリイミドフィルムおよびフレキシブル回路基板 |
| KR20130080028A (ko) | 2009-08-21 | 2013-07-11 | 듀폰 도레이 컴파니, 리미티드 | 폴리이미드 필름 |
| JP2011131591A (ja) * | 2009-11-30 | 2011-07-07 | Du Pont-Toray Co Ltd | ポリイミドフィルム |
| US8445099B2 (en) | 2009-11-30 | 2013-05-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide film |
| KR20210145696A (ko) | 2013-07-22 | 2021-12-02 | 듀폰 도레이 컴파니, 리미티드 | 폴리이미드 필름 |
| KR20230048625A (ko) | 2013-07-22 | 2023-04-11 | 듀폰 도레이 컴파니, 리미티드 | 폴리이미드 필름 |
| KR20230157271A (ko) | 2013-07-22 | 2023-11-16 | 듀폰 도레이 컴파니, 리미티드 | 폴리이미드 필름 |
| KR20240095398A (ko) | 2013-07-22 | 2024-06-25 | 듀폰 도레이 컴파니, 리미티드 | 폴리이미드 필름 |
| KR20260002336A (ko) | 2013-07-22 | 2026-01-06 | 도레이 캡톤 가부시키가이샤 | 폴리이미드 필름 |
| KR20150138032A (ko) | 2014-05-29 | 2015-12-09 | 듀폰 도레이 컴파니, 리미티드 | 폴리이미드 필름 |
| KR20220108006A (ko) | 2014-05-29 | 2022-08-02 | 듀폰 도레이 컴파니, 리미티드 | 폴리이미드 필름 |
| KR20250037726A (ko) | 2014-05-29 | 2025-03-18 | 듀폰 도레이 컴파니, 리미티드 | 폴리이미드 필름 |
| JP2021073353A (ja) * | 2021-02-02 | 2021-05-13 | Ｈｄマイクロシステムズ株式会社 | 樹脂組成物及びポリイミド樹脂膜 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0134455B2 (ja) | 1989-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5087689A (en) | Polyimide and high-temperature adhesive of polyimide based on meta-phenoxy diamines | |
| DE2426910C2 (ja) | ||
| US4026876A (en) | Soluble polyamide-imides derived from phenylindane diamines | |
| US5278276A (en) | Polyimide and high-temperature adhesive of polyimide | |
| JPH0134455B2 (ja) | ||
| US4939039A (en) | Flexible base materials for printed circuits and method of making same | |
| JP4823953B2 (ja) | フレキシブル積層板の製造方法 | |
| US4981940A (en) | Polyamide having a low elastic modulus and a process for producing the same | |
| JP5526547B2 (ja) | ポリイミド、ジアミン化合物およびその製造方法 | |
| JPH0292535A (ja) | 金属とポリイミドの複合成形体 | |
| JP3687044B2 (ja) | 共重合ポリイミドフィルムおよびその製造方法 | |
| DE69803012T2 (de) | Polyimidfolie, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, und eine mit Metallfolie verbundene Polyimidfolie | |
| JPS62205124A (ja) | ポリイミド | |
| JP2001072734A (ja) | 芳香族ポリカルボジイミド及びこれから得られる撥水性シート | |
| JPH0741559A (ja) | ポリアミドイミドフィルム | |
| JPS6384188A (ja) | フレキシブルプリント基板の製造方法 | |
| JPH08217877A (ja) | ポリイミド樹脂及びポリイミドフィルム | |
| JP2606914B2 (ja) | 熱安定性の良好なポリイミドの製造方法 | |
| JP2002275264A (ja) | ポリヒドロキシアミドおよびポリベンゾオキサゾール | |
| JP2006013419A (ja) | フレキシブルプリント基板およびその製造方法 | |
| JPS6222830A (ja) | 珪素含有ポリイミド樹脂の製造法 | |
| JP2957732B2 (ja) | 新規なポリイミド及びその製造法 | |
| JPH0366824B2 (ja) | ||
| JPH0848795A (ja) | 新規なポリイミドフィルム及びその製造方法 | |
| JPS63243132A (ja) | ポリイミド |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |