JPS6023103B2 - 置換アントラニル酸フエナシル類及びその製造方法 - Google Patents
置換アントラニル酸フエナシル類及びその製造方法Info
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- JPS6023103B2 JPS6023103B2 JP56175551A JP17555181A JPS6023103B2 JP S6023103 B2 JPS6023103 B2 JP S6023103B2 JP 56175551 A JP56175551 A JP 56175551A JP 17555181 A JP17555181 A JP 17555181A JP S6023103 B2 JPS6023103 B2 JP S6023103B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
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- C07C229/56—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with amino and carboxyl groups bound in ortho-position
-
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、
式
（ただしＲ，及びＲ３は水素を表わし、Ｒ２は水素、塩
素、メトキシ基またはメチル基を表わし、かつ×は−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−を表わす）により示される置換ァントラニ
ル酸ェステル類に関する。
素、メトキシ基またはメチル基を表わし、かつ×は−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−を表わす）により示される置換ァントラニ
ル酸ェステル類に関する。
本発明のェステル類の幾つかの例は、
‘１１ ２−Ｎ一８ーフエネチルーアントラニル酸フエ
ナシル、‘２１ ２一Ｎ一３−フエネチルー４′−メト
キシアントラニル酸フヱナシル、【３’ ２−Ｎ−８ー
フヱネチルー４′ーメチルアントラニル酸フェナシル、
及び■ ２一Ｎ−８ーフエネチル−４′ークロロアント
ラニル酸フェナシルである。
ナシル、‘２１ ２一Ｎ一３−フエネチルー４′−メト
キシアントラニル酸フヱナシル、【３’ ２−Ｎ−８ー
フヱネチルー４′ーメチルアントラニル酸フェナシル、
及び■ ２一Ｎ−８ーフエネチル−４′ークロロアント
ラニル酸フェナシルである。
本発明はまた上記置換アントラル酸ェステル類の製造方
法に関する。
法に関する。
すなわち「本発明の製造方法は、
式
（ただし、Ｒ，は水素であり、Ｒ２は水素、塩素、メト
キシ基またはメチル基であり、かつ×は−ＣＱＣＨ２−
である）で示される化合物のアルカリ金属塩を、式 （ただしＲ３は水素であり、かつＺは塩素または臭素で
ある）で示される化合物と反応させることからなる。
キシ基またはメチル基であり、かつ×は−ＣＱＣＨ２−
である）で示される化合物のアルカリ金属塩を、式 （ただしＲ３は水素であり、かつＺは塩素または臭素で
ある）で示される化合物と反応させることからなる。
本発明の化合物は式（０）（ただしＲ，、Ｒ２及びＸは
上記のとおりである）の化合物のナトリウム塩またはカ
リウム塩の如きアルカリ金属塩を式（ｍ）（ただしＲ３
及びＺは上記のとおりである）の化合物と、有機溶媒中
その沸点で６０〜２４Ｇ分の範囲の反応時間で反応させ
ることにより製造される。
上記のとおりである）の化合物のナトリウム塩またはカ
リウム塩の如きアルカリ金属塩を式（ｍ）（ただしＲ３
及びＺは上記のとおりである）の化合物と、有機溶媒中
その沸点で６０〜２４Ｇ分の範囲の反応時間で反応させ
ることにより製造される。
上記反応に於て、式（０）の化合物と式（ｍ）の化合物
とは化学量論比よりもわずかに過剰量で反応される。
とは化学量論比よりもわずかに過剰量で反応される。
尚、これらの化合物は当業界で公知である。上記反応に
使用する有機溶媒としては、アセトンあるいはプロパノ
ン類及びプタノン類等の如き高級脂肪族ケトンが挙げら
れる。
使用する有機溶媒としては、アセトンあるいはプロパノ
ン類及びプタノン類等の如き高級脂肪族ケトンが挙げら
れる。
該溶媒の使用量は化合物（Ｄ）を溶解するのに充分な量
であり、該溶媒の必要量は勿論使用する溶媒の式（０）
の化合物の溶解性に従って変化する。本発明の化合物は
上記反応により得られた反応生成混合物をろ過し、溶媒
をろ液から減圧で除去して回収することにより回収され
、得られる固体はアルコールにより精製される。本発明
の化合物の構造は元素分析、ＩＲ及びＮＭＲにより同定
される。以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明
するが、これらの実施例は本発明を何ら限定するもので
はない。
であり、該溶媒の必要量は勿論使用する溶媒の式（０）
の化合物の溶解性に従って変化する。本発明の化合物は
上記反応により得られた反応生成混合物をろ過し、溶媒
をろ液から減圧で除去して回収することにより回収され
、得られる固体はアルコールにより精製される。本発明
の化合物の構造は元素分析、ＩＲ及びＮＭＲにより同定
される。以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明
するが、これらの実施例は本発明を何ら限定するもので
はない。
実施例 １２一Ｎ−８ーフェネチルーアントラニル酸フ
ェナシル冷却管を備えた丸底フラスコ中で、１５夕のＮ
−Ｂーフェネチルーアントラニル酸のナトリウム塩を仕
込み、ついでこれに８５Ｍのアセトン中の８夕のＷ−ク
ロロアセトフェノンを添加した。
ェナシル冷却管を備えた丸底フラスコ中で、１５夕のＮ
−Ｂーフェネチルーアントラニル酸のナトリウム塩を仕
込み、ついでこれに８５Ｍのアセトン中の８夕のＷ−ク
ロロアセトフェノンを添加した。
反応混合物を約４時間還流させた。溶媒除去後、混合物
を氷水中に注いだ。これをろ過しエタノールで再結晶し
た。収率８５％。融点１２０００。ＩＲ：）Ｃ二。
を氷水中に注いだ。これをろ過しエタノールで再結晶し
た。収率８５％。融点１２０００。ＩＲ：）Ｃ二。
１６９０伽‐１・１７００肌‐１−ＣＨ２−ＣＨ２−
２８７０〜３０７０仇‐１＞ＮＨ３３５０肌‐ＩＮＭＲ
：外部標準としてＴＭＳを使用し、全ての値は肌で示す
。
２８７０〜３０７０仇‐１＞ＮＨ３３５０肌‐ＩＮＭＲ
：外部標準としてＴＭＳを使用し、全ての値は肌で示す
。
一ＣＨ２−ＣＨ２一一つのトリプレツト ３．０〜３．
３８シングレツト ５．７芳香族プロトン、マルチプレ
ツト ６．９〜８．８実施例 ２２−Ｎ一８ーフエネチ
ルー４′一メトキシアントラニル酸フェナシル実施例１
と同様にして、標題の化合物をつくった。
３８シングレツト ５．７芳香族プロトン、マルチプレ
ツト ６．９〜８．８実施例 ２２−Ｎ一８ーフエネチ
ルー４′一メトキシアントラニル酸フェナシル実施例１
と同様にして、標題の化合物をつくった。
収率８０％。融点１０３００。ＩＲ：＞Ｃニ。
１６８０の‐１一Ｃ比−ＣＨ２− ２８３０〜２９３
ルス‐１＞ＮＨ３３３０弧‐ＩＮＭＲ：−ＣＨ２一ＣＨ
２一 ３．０〜３．５−ＯＣＨ３ ３．９５５．５ 芳香族プロトン ６．６〜８．０１ 実施例 ３ ２−Ｎ一８−フエネチル−４′−メチルアントラニル酸
フェナシル実施例１と同様にして、標題の化合物をつく
った。
ルス‐１＞ＮＨ３３３０弧‐ＩＮＭＲ：−ＣＨ２一ＣＨ
２一 ３．０〜３．５−ＯＣＨ３ ３．９５５．５ 芳香族プロトン ６．６〜８．０１ 実施例 ３ ２−Ｎ一８−フエネチル−４′−メチルアントラニル酸
フェナシル実施例１と同様にして、標題の化合物をつく
った。
収率８０％。融点１０９０。ｍ：＞Ｃ＝０ １粥０肌‐
１ 一Ｃ山一ＣＨ２一 ２８４０〜３０２比ヱ‐１）ＮＨ３
３３瓜汎‐１実施例 ４ ２一Ｎ一Ｂ山フエネチルー４′ークロロアントラニル酸
フェナシル実施例１と同様にして標題の化合物をつくっ
た。
１ 一Ｃ山一ＣＨ２一 ２８４０〜３０２比ヱ‐１）ＮＨ３
３３瓜汎‐１実施例 ４ ２一Ｎ一Ｂ山フエネチルー４′ークロロアントラニル酸
フェナシル実施例１と同様にして標題の化合物をつくっ
た。
収率８０％。融点１１５午０。ｍ：＞Ｃ＝０ １総瓜ス
‐１ −ＣＱ−ＣＨ２− ２８４０〜２９３０仇‐ＩＮＨ３３
５瓜ネ‐１参考例 本発明の好ましい化合物の一つである２−Ｎ−Ｂ−フェ
ニルェチルアントラニル酸フェナシルの薬理学的活性に
ついて詳細に検討した。
‐１ −ＣＱ−ＣＨ２− ２８４０〜２９３０仇‐ＩＮＨ３３
５瓜ネ‐１参考例 本発明の好ましい化合物の一つである２−Ｎ−Ｂ−フェ
ニルェチルアントラニル酸フェナシルの薬理学的活性に
ついて詳細に検討した。
この化合物は１１００ｍｏ／ｋ９ １．Ｐ．ネズミのＬ
Ｄ５。値を有しており、以下の一連の試験から明らかな
ように効力のある抗炎症性を有している。その他の本発
明の化合物も８００（奴／ｋ９ １．Ｐ．ネズミ）以上
のＬＤ５。値を有している。抗炎症作用（ネズミ） … 上記化合物はカラゲェニンの注射１時間前、経口投
与した１００の夕／ｋ９の投薬量で４４．５％の抑制を
示した。
Ｄ５。値を有しており、以下の一連の試験から明らかな
ように効力のある抗炎症性を有している。その他の本発
明の化合物も８００（奴／ｋ９ １．Ｐ．ネズミ）以上
のＬＤ５。値を有している。抗炎症作用（ネズミ） … 上記化合物はカラゲェニンの注射１時間前、経口投
与した１００の夕／ｋ９の投薬量で４４．５％の抑制を
示した。
（ｉｉ〕上靴合物‘ま力ラゲヱニンの注射鯖剛、投与す
ると３０％の抑制を示した。
ると３０％の抑制を示した。
剛力ラゲヱニンの断髪間後酸与すると４３％の抑制が観
察された。
察された。
尚、ネズミはハイデラバツドのナショナル・インステイ
テユート・オブ・ヌトリシヨン（Ｎａｔｉｏ岬１１肘ｔ
ｉｔｕｔｅｏｆＮｕｔｒｉｔｉｏｎ）及びボンベイのハ
フキン・イソステイテユート（ＨＰｆｆｋｉｎｅｉｎｓ
ｔｉｔｕｔｅ）から入手した。
テユート・オブ・ヌトリシヨン（Ｎａｔｉｏ岬１１肘ｔ
ｉｔｕｔｅｏｆＮｕｔｒｉｔｉｏｎ）及びボンベイのハ
フキン・イソステイテユート（ＨＰｆｆｋｉｎｅｉｎｓ
ｔｉｔｕｔｅ）から入手した。
２００の９／ｋ９を用いた際のカラゲェニン浮腫に対す
る作用（ｉ）カラゲェニンの注射１時間前に投与すると
６０％の抑制が観察された。
る作用（ｉ）カラゲェニンの注射１時間前に投与すると
６０％の抑制が観察された。
（ｉｉ）力ラゲヱニ側注射茨間前蝦与すると４３％の抑
制が観察された。
制が観察された。
（ｉｉｉ）がゲエニンの注射茨間後‘こ投与すると６２
％の抑制が観察された。
％の抑制が観察された。
ホルムアルデヒド関節炎
１００の２／ｋ９の投薬量で１０日間毎日経口投与する
とホルムアルデヒド誘起関節炎の１４％抑制があった。
とホルムアルデヒド誘起関節炎の１４％抑制があった。
綿べレット肉芽腫上記化合物は７日間に毎日１００のｏ
／ｋｇを経口投与すると綿べレット肉芽腫の３１％抑制
を示した。
／ｋｇを経口投与すると綿べレット肉芽腫の３１％抑制
を示した。
ハツカネズミのキャピラリー透過性１００の夕の投与で
５２％の抑制があった。
５２％の抑制があった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしＲ＿１及びＲ＿３は水素を表わし、Ｒ＿２は水
素、塩素、メトキシ基及びメチル基を表わし、かつＸは
−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を表わす）により示されるアント
ラニル酸フエナシル類。 ２ 該化合物が２−Ｎ−β−フエネチル−アントラニル
酸フエナシルである特許請求の範囲第１項に記載の化合
物。 ３ 該化合物が２−Ｎ−β−フエネチル−４′−メトキ
シアントラニル酸フエナシルである特許請求の範囲第１
項に記載の化合物。 ４ 該化合物が２−Ｎ−β−フエネチル−４′−メチル
アントラニル酸フエナシルである特許請求の範囲第１項
に記載の化合物。 ５ 該化合物が２−Ｎ−β−フエネチル−４′−クロロ
アントラニル酸フエナシルである特許請求の範囲第１項
に記載の化合物。 ６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしＲ＿１は水素を表わし、Ｒ＿２は水素、塩素、
メトキシ基またはメチル基を表わし、Ｘは−ＣＨ＿２Ｃ
Ｈ＿２−を表わす）で示される化合物のアルカリ金属塩
を、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしＲ＿３は水素を表わし、かつＺは塩素または臭
素を表わす）で示される化合物と反応させることを特徴
とする、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＸは上記のとお
りである）で示されるアントラニル酸フエナシル類の製
造方法。 ７ 該アルカリ金属がナトリウムまたはカリウムである
特許請求の範囲第６項に記載の製造方法。 ８ 上記反応を有機溶媒中で溶媒の沸点で６０〜２４０
分還流することにより行なう特許請求の範囲第６項に記
載の製造方法。 ９ 使用する有機溶媒がアセトンまたは脂肪族ケトンで
ある特許請求の範囲第６項または第７項に記載の製造方
法。 １０ 溶媒として使用する脂肪族ケトンがプロパンまた
はブタノンである特許請求の範囲第９項に記載の製造方
法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN590/DEL/79A IN152997B (ja) | 1979-08-17 | 1979-08-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5879963A JPS5879963A (ja) | 1983-05-13 |
| JPS6023103B2 true JPS6023103B2 (ja) | 1985-06-05 |
Family
ID=11090446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56175551A Expired JPS6023103B2 (ja) | 1979-08-17 | 1981-10-30 | 置換アントラニル酸フエナシル類及びその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
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| EP (1) | EP0071682B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6023103B2 (ja) |
| IN (1) | IN152997B (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6241701U (ja) * | 1985-08-29 | 1987-03-12 |
Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
| LU87821A1 (fr) * | 1990-10-12 | 1992-05-25 | Cird Galderma | Composes bi-aromatiques,et leur utilisation en medecine humaine et veterinaire et en cosmetique |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3313848A (en) * | 1964-06-18 | 1967-04-11 | Parke Davis & Co | Anthranilic acids and derivatives |
| US3852333A (en) * | 1967-10-23 | 1974-12-03 | Parke Davis & Co | New anthranilic acid{60 -monoglycerides |
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| SE7903231L (sv) * | 1978-04-20 | 1979-10-21 | Sandoz Ag | Farmaceutisk komposition innehallande antranilsyraderivat som antidiabetikum |
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1979
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1981
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- 1981-10-30 JP JP56175551A patent/JPS6023103B2/ja not_active Expired
- 1981-11-20 SU SU813355737A patent/SU1416055A3/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6241701U (ja) * | 1985-08-29 | 1987-03-12 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0071682B1 (en) | 1985-11-13 |
| EP0071682A1 (en) | 1983-02-16 |
| IN152997B (ja) | 1984-05-19 |
| US4354033A (en) | 1982-10-12 |
| JPS5879963A (ja) | 1983-05-13 |
| SU1416055A3 (ru) | 1988-08-07 |
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