JPS60243060A - ２‐メトキシベンゼンスルホニルクロライド誘導体およびその製造方法 - Google Patents
２‐メトキシベンゼンスルホニルクロライド誘導体およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS60243060A JPS60243060A JP60091304A JP9130485A JPS60243060A JP S60243060 A JPS60243060 A JP S60243060A JP 60091304 A JP60091304 A JP 60091304A JP 9130485 A JP9130485 A JP 9130485A JP S60243060 A JPS60243060 A JP S60243060A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- arylamine
- solution
- mixture
- chloro
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 13
- GYOBZOBUOMDRRN-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzenesulfonyl chloride Chemical class COC1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O GYOBZOBUOMDRRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- -1 2-methoxybenzenesulfonyl Chemical group 0.000 claims description 10
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 6
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- MKQNYQGIPARLKO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1S(N)(=O)=O MKQNYQGIPARLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 3
- POKAEVPBUOLQIY-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C=C1N POKAEVPBUOLQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 11
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OSAYFGJUEOYRHY-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-methoxy-2-nitrobenzene Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O OSAYFGJUEOYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1N WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000594009 Phoxinus phoxinus Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003474 anti-emetic effect Effects 0.000 description 2
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 2
- WKZLKZPMUWYXTK-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2-methoxyphenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1NC(C)=O WKZLKZPMUWYXTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRGAYAGBVIXNAQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1 YRGAYAGBVIXNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHYMARKMIWPVIN-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-sulfamoylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound COC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1S(Cl)(=O)=O BHYMARKMIWPVIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPWOQOWGIUVRAU-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1N NPWOQOWGIUVRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JESBYSXPKUMFRV-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O JESBYSXPKUMFRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYNJONRUFAOFG-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3-nitrobenzenesulfonyl chloride Chemical compound COC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O PWYNJONRUFAOFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSFQEZBRFPAFEX-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 MSFQEZBRFPAFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEOMQYSORAVXEZ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxy-4-nitrobenzenesulfonyl chloride Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C=C1S(Cl)(=O)=O JEOMQYSORAVXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 description 1
- 206010019233 Headaches Diseases 0.000 description 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 description 1
- 206010028813 Nausea Diseases 0.000 description 1
- BNUHAJGCKIQFGE-UHFFFAOYSA-N Nitroanisol Chemical compound COC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BNUHAJGCKIQFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Substances CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002111 antiemetic agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 231100000869 headache Toxicity 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- KQGNEXQCCNUZMT-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2-methoxy-4-nitrophenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C=C1NC(C)=O KQGNEXQCCNUZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008693 nausea Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 230000007119 pathological manifestation Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
- C07C205/26—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups and being further substituted by halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規な２−メトキシベンゼンスルホニルクロ
ライド誘導体、特に下記式 で表わされる２−メトキシベンゼンスルホニルクロライ
ド誘導体及びその拓妨法に関するものである。上記化合
物は、多くの治療学的特性を有する活性なＮ−置換２−
メトキシベンゼンスルホンアミド類の製造に有用に用い
ることができる。
ライド誘導体、特に下記式 で表わされる２−メトキシベンゼンスルホニルクロライ
ド誘導体及びその拓妨法に関するものである。上記化合
物は、多くの治療学的特性を有する活性なＮ−置換２−
メトキシベンゼンスルホンアミド類の製造に有用に用い
ることができる。
発明の目的
本発明者らはＮ−置換２−メトキシベンゼンスルホンア
ミド類が多大の価値ある薬理学的性質を有する抗生物質
であり、特に制吐性、局所麻酔性並びに鎮痙性の各特性
が顕著であることを見い出した。
ミド類が多大の価値ある薬理学的性質を有する抗生物質
であり、特に制吐性、局所麻酔性並びに鎮痙性の各特性
が顕著であることを見い出した。
本発明の目的は、上記のような優れた薬理学的性質を有
するＮ−置換２−メトキシベンゼンスルホンアミド類の
製造において、その出発材料として有用な新規な２−メ
トキシベンゼンスルホニルクロライド誘導体及びその製
造方法を提供することにある。
するＮ−置換２−メトキシベンゼンスルホンアミド類の
製造において、その出発材料として有用な新規な２−メ
トキシベンゼンスルホニルクロライド誘導体及びその製
造方法を提供することにある。
発明の構成
前記式で示される本発明に係る２−メトキシベンゼンス
ルホニルクロライド誘導体は、対応する了り−ルアミン
なジアゾ化し、得られたジアゾニウム塩を好ましくは触
媒の存在下に二酸化イオウと反応させることを特徴とす
る本発明の方法によって得られる。
ルホニルクロライド誘導体は、対応する了り−ルアミン
なジアゾ化し、得られたジアゾニウム塩を好ましくは触
媒の存在下に二酸化イオウと反応させることを特徴とす
る本発明の方法によって得られる。
本発明方法の好適な態様においては、ア１７−ルアミン
をジアゾ化するために、該アリールアミンを塩酸溶液に
溶かし、次いで亜硝酸のアルカリ金属塩が添加され、こ
の間反応混合物は１０℃以下の温度に維持される。
をジアゾ化するために、該アリールアミンを塩酸溶液に
溶かし、次いで亜硝酸のアルカリ金属塩が添加され、こ
の間反応混合物は１０℃以下の温度に維持される。
ジアゾニウム塩と二酸化イオウの反応は、好ましくは酢
酸と触媒、特に銅ベースの触媒（例えば銅塩）との存在
下で行なわれる。使用される好適なアリールアミンは２
−アミノ−４−クロロ−５−ニトロアニソ−ル及ヒ／又
ｔｔｉ ３−７ミノー４−メトキシベンゼンスルホンア
ミドである。
酸と触媒、特に銅ベースの触媒（例えば銅塩）との存在
下で行なわれる。使用される好適なアリールアミンは２
−アミノ−４−クロロ−５−ニトロアニソ−ル及ヒ／又
ｔｔｉ ３−７ミノー４−メトキシベンゼンスルホンア
ミドである。
実施例
以下に実施例を示して本発明の方法を具体的に説明する
。
。
実施例１
（Ａ）４−クロロ−２−二トロフェノールノ製造攪拌装
置と温度計を取り付けた容量１２５−の三つロフラスコ
に４−クロロフェノール０．１２５モル（＋６ｆ）、水
２５−及び酢酸３５−を入れ、この混合液を４０℃に熱
してから硝酸（ｄ＝ １．３８ ） １４．２ ｍを徐
々に滴下して、５時間放置接触させた。生成物を濾過分
離し、最少量の無水アルコール中で結晶化させた。
置と温度計を取り付けた容量１２５−の三つロフラスコ
に４−クロロフェノール０．１２５モル（＋６ｆ）、水
２５−及び酢酸３５−を入れ、この混合液を４０℃に熱
してから硝酸（ｄ＝ １．３８ ） １４．２ ｍを徐
々に滴下して、５時間放置接触させた。生成物を濾過分
離し、最少量の無水アルコール中で結晶化させた。
収率；９８俤、融点＝８５℃
（Ｂ）ｌ−クロロ−２−ニトロアニソールノ製造攪拌装
置、温度計および冷却装置を取りつけり２５０ ｄの三
つロフラスコに、４−クロロ−２−二トロフェノール０
．０７２モル（＋２．’６ Ｆ ） 、アセトン４０−
および炭酸カリウム９−７２ ｒを入れた。混合物を４
０℃に熱してから硫酸ジメチル９．７２ Ｆを徐々に滴
下した。混合物を５時間還流加熱し、硫酸カリウムを分
離した。アセトン溶液を減圧濃縮し、４−クロロ−２−
ニトロアニソールを析出させた。これを分離し、水／ア
セトン混合液中で結晶化させた。
置、温度計および冷却装置を取りつけり２５０ ｄの三
つロフラスコに、４−クロロ−２−二トロフェノール０
．０７２モル（＋２．’６ Ｆ ） 、アセトン４０−
および炭酸カリウム９−７２ ｒを入れた。混合物を４
０℃に熱してから硫酸ジメチル９．７２ Ｆを徐々に滴
下した。混合物を５時間還流加熱し、硫酸カリウムを分
離した。アセトン溶液を減圧濃縮し、４−クロロ−２−
ニトロアニソールを析出させた。これを分離し、水／ア
セトン混合液中で結晶化させた。
収率＝８５チ、融点＝９５℃
（Ｃ）２−７ミノー４−クロロアニソールの製造４−ク
ロロ−２−ニトロアニソール０．０３７モル（７２）を
無水アルコールｌ００ｖｌｃ溶解し、ラネー法によって
つくったニッケル３Ｆを加ｔた。攪拌しながら大気圧、
かつ常温下でこの溶液を水素と化合（還元）させた。触
媒を分離し、次いで沸とうエタノール２０−で２回洗浄
した。
ロロ−２−ニトロアニソール０．０３７モル（７２）を
無水アルコールｌ００ｖｌｃ溶解し、ラネー法によって
つくったニッケル３Ｆを加ｔた。攪拌しながら大気圧、
かつ常温下でこの溶液を水素と化合（還元）させた。触
媒を分離し、次いで沸とうエタノール２０−で２回洗浄
した。
アルコール溶液を減圧濃縮し、２−アミノ−４−クロロ
アニソールを結晶化させた。
アニソールを結晶化させた。
収率＝８０優、融点＝８４℃
（Ｄ）２−アセトアミド−４−クロロアニソールの製造
１５０−フラスコに２−アミノ−４−クロロアニソール
０．２モル（３１，５ｔ ）、無水アルコール４０ゴ、
無水酢酸２０−および亜鉛末一つまみを入れた。この溶
液を３０分還流し、反応液を砕氷上に注いだ。えられた
生成物を分離し、メタノール／水（２０／８０）混合液
中で結晶化させた。
０．２モル（３１，５ｔ ）、無水アルコール４０ゴ、
無水酢酸２０−および亜鉛末一つまみを入れた。この溶
液を３０分還流し、反応液を砕氷上に注いだ。えられた
生成物を分離し、メタノール／水（２０／８０）混合液
中で結晶化させた。
収率＝９３％、融点１０２℃
この収率は、還元性媒質中ではさらに向上するとおもわ
れる。
れる。
（Ｅ）２−アセトアミド−４−クロロ−５−ニトロアニ
ソールの製造 １０００−の三つロフラスコに無水硫酸（三酸化イオウ
）を２０％含有するノルドハウゼン（ＮＯＲＤＨＡＵＳ
ＥＮ ）硫酸１６８−を入れ、この酸を約＋５℃に冷却
し、次いで２−アセトアミド−４−クロロアニソール０
．４２モル（８４ｔ ） ？Ｊ＞ｊｊＭつ添加した。硝
酸４４．４−および発煙硫酸３７，２−からなる混合液
を徐々に滴下した。この混合液を常温にし、６時間攪拌
しながら接触せしめておいた。これを砕氷上に注ぎ、生
成物を析出させ、分離してから氷水で十分に洗浄した。
ソールの製造 １０００−の三つロフラスコに無水硫酸（三酸化イオウ
）を２０％含有するノルドハウゼン（ＮＯＲＤＨＡＵＳ
ＥＮ ）硫酸１６８−を入れ、この酸を約＋５℃に冷却
し、次いで２−アセトアミド−４−クロロアニソール０
．４２モル（８４ｔ ） ？Ｊ＞ｊｊＭつ添加した。硝
酸４４．４−および発煙硫酸３７，２−からなる混合液
を徐々に滴下した。この混合液を常温にし、６時間攪拌
しながら接触せしめておいた。これを砕氷上に注ぎ、生
成物を析出させ、分離してから氷水で十分に洗浄した。
収率＝６８チ、融点＝１８５℃
この反応過程中に二次生成物が生成される。
えられた析出物を希釈アルコールで洗浄することによっ
て一つの物質が単離されるが、これをカリウム水溶液で
処理するととＫよって２−アミノ−４−クロロアニソー
ルが同定された。
て一つの物質が単離されるが、これをカリウム水溶液で
処理するととＫよって２−アミノ−４−クロロアニソー
ルが同定された。
（Ｆ） ２−７ ミ／ −４−クロロ−５−ニトロアニ
ソールの製造 ５００−フラスコに２−アセトアミド−４−クロロ−５
−ニトロアニソール０．５モル（ｑｑ、ｓｔ）および水
酸化カリウム溶液１２５ ｔｉ （ｘｏＨ１４０９／水
１００ ｍ ）をいれ、この混合液を１時間４５分の間
１００〜１１０℃の間に保った。生成物を加熱乾燥し、
水で洗浄した。
ソールの製造 ５００−フラスコに２−アセトアミド−４−クロロ−５
−ニトロアニソール０．５モル（ｑｑ、ｓｔ）および水
酸化カリウム溶液１２５ ｔｉ （ｘｏＨ１４０９／水
１００ ｍ ）をいれ、この混合液を１時間４５分の間
１００〜１１０℃の間に保った。生成物を加熱乾燥し、
水で洗浄した。
収率＝８１％、融点１３１℃
（Ｇ）５−クロロ−２−メトキシ−４−ニトロベンゼン
スルホニルクロライドの製造 塩酸（ｄ＝１．１８）６０−中に２−アミノ−４−クロ
ロ−５−ニトロアニソール０．１モル（２０，２ｆ）を
加えた。水５０ｗに亜硝酸ナトリウム１゜２を加えた溶
液を添加してＯ〜＋５℃の間でアミンなジアゾ化させた
。
スルホニルクロライドの製造 塩酸（ｄ＝１．１８）６０−中に２−アミノ−４−クロ
ロ−５−ニトロアニソール０．１モル（２０，２ｆ）を
加えた。水５０ｗに亜硝酸ナトリウム１゜２を加えた溶
液を添加してＯ〜＋５℃の間でアミンなジアゾ化させた
。
一方、塩化銅７ｆを最少量の水に溶解させたものを純酢
酸１００−に加え、この溶液を無水亜硫酸（二酸化イオ
ウ）で冷間飽和させた。
酸１００−に加え、この溶液を無水亜硫酸（二酸化イオ
ウ）で冷間飽和させた。
使用時調製したジアゾニウム塩を攪拌しながら上記酢酸
溶液中に徐々に注ぎ、窒素が発散してからこの反応媒質
を氷水で希釈した。析出したスルホニルクロライドを分
離、”洗浄した。
溶液中に徐々に注ぎ、窒素が発散してからこの反応媒質
を氷水で希釈した。析出したスルホニルクロライドを分
離、”洗浄した。
収率；６６チ、融点１００ ℃
実施例２
（４） ４−メトキシ−５−ニトロベンゼンスルボニル
クロライドの製造 攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を取りつけた１ｔの反応
容器に、クロロスルポン酸２．５モル（１６ｓ−）を入
れ、氷と塩の混合物で約０℃に冷却（７た。２−ニトロ
アニソール０．８モル（＋ｏ。
クロライドの製造 攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を取りつけた１ｔの反応
容器に、クロロスルポン酸２．５モル（１６ｓ−）を入
れ、氷と塩の混合物で約０℃に冷却（７た。２−ニトロ
アニソール０．８モル（＋ｏ。
−）を徐々に滴下してから溶液が室温に戻るまで放置し
、３０分接触させたのち、この反応混合液をその局量の
砕氷上に注いだ。スルボニルクロライドが油状となって
析出し、これをクロロホルムで抽出した。有機相を蒸発
せしめてから、これをベンゼン／石油エーテル混合液中
で結晶化させた。
、３０分接触させたのち、この反応混合液をその局量の
砕氷上に注いだ。スルボニルクロライドが油状となって
析出し、これをクロロホルムで抽出した。有機相を蒸発
せしめてから、これをベンゼン／石油エーテル混合液中
で結晶化させた。
収出＝４０俤、融点＝６２℃
（Ｂ）４−メ１１シー５−二トロベンゼンスルホンアミ
ドの製造 ４−メ）キシ−５−二トロベンゼンスルホニルクロライ
）”０．４モル（６３ｆ）ヲクロロボルム２５０ ｗ中
に溶解した。この溶液を約−５℃に冷却してから約１５
分間アンモニアガスで泡立たせて反応させる。えられた
スルホンアミドは析出スるので、生成された塩化アンモ
ニラムラ氷水で洗浄した。アルコール／エーテル混合液
中でスルホンアミドを結晶化させた。
ドの製造 ４−メ）キシ−５−二トロベンゼンスルホニルクロライ
）”０．４モル（６３ｆ）ヲクロロボルム２５０ ｗ中
に溶解した。この溶液を約−５℃に冷却してから約１５
分間アンモニアガスで泡立たせて反応させる。えられた
スルホンアミドは析出スるので、生成された塩化アンモ
ニラムラ氷水で洗浄した。アルコール／エーテル混合液
中でスルホンアミドを結晶化させた。
収率＝８１チ、融点−１３５℃
（Ｃ） ３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルポンア
ミドの製造 ４−メ）キシ−５−二トロベンゼンスルホン７ ミ）’
０．１ ％ル（２３，２ｔ）の溶液を無水アルコール
３００−に入れ、ラネー法で調製したニッケル＋０１’
を加えた。この溶液を攪拌しながら大気圧、室温下で水
素化させた。触媒を分離してから５０−のアルコールで
２回洗浄した。溶液シ燵圧濃縮し、壷られｆ−Ｑ −−
ｒぐ／ ｔ −、Ｊ ｔキシベンゼンスルホンアミドを
結晶化させた。
ミドの製造 ４−メ）キシ−５−二トロベンゼンスルホン７ ミ）’
０．１ ％ル（２３，２ｔ）の溶液を無水アルコール
３００−に入れ、ラネー法で調製したニッケル＋０１’
を加えた。この溶液を攪拌しながら大気圧、室温下で水
素化させた。触媒を分離してから５０−のアルコールで
２回洗浄した。溶液シ燵圧濃縮し、壷られｆ−Ｑ −−
ｒぐ／ ｔ −、Ｊ ｔキシベンゼンスルホンアミドを
結晶化させた。
収率＝８５チ、融点＝１４２℃
（Ｄ） ２−メトキシ−５−スルファモイルベンゼンス
ルホニルクロライドの製造 ３−アミノ−４−メトキンベンゼンスルホンアミドｏ、
ｏｓモル（１０，１？ ）を塩酸（ｄ ＝ １．Ｉｇ）
１０−および水２０−に溶かした。アミンを、水２０−
に溶かした亜硝酸ナトリウム４ｆを加えて０〜＋５℃の
間でジアゾ化させた。
ルホニルクロライドの製造 ３−アミノ−４−メトキンベンゼンスルホンアミドｏ、
ｏｓモル（１０，１？ ）を塩酸（ｄ ＝ １．Ｉｇ）
１０−および水２０−に溶かした。アミンを、水２０−
に溶かした亜硝酸ナトリウム４ｆを加えて０〜＋５℃の
間でジアゾ化させた。
一方、純酢酸４０−に、最少限の水に溶かした塩化銅３
ｔを加え、この溶液を無水亜硫酸によって冷間飽和させ
た。
ｔを加え、この溶液を無水亜硫酸によって冷間飽和させ
た。
攪拌しながら酢酸溶液中に使用時調製したジアゾニウム
塩をわずかに温めてから注いだ。反応物を３０分間約３
０℃で接触放置した。反応媒質を氷水で希釈した。氷室
中に１時間３０分放置してスルホニルクロライドを析出
させた。これを分離してから氷水で洗浄した。ジオキサ
ン／石油エーテル混合液中で結晶化した。
塩をわずかに温めてから注いだ。反応物を３０分間約３
０℃で接触放置した。反応媒質を氷水で希釈した。氷室
中に１時間３０分放置してスルホニルクロライドを析出
させた。これを分離してから氷水で洗浄した。ジオキサ
ン／石油エーテル混合液中で結晶化した。
収率＝３６チ、融点＝１７８℃
発明の効果
本発明による新規な化合物は、多くの治療学的特性を有
する活性なＮ−置換２−メトキシベンゼンスルホンアミ
ド類の製造に特に有用である。特に、上記化合物類は、
消化器疾患の病理学的発現、例えば悪心、嘔吐、頭痛、
偏頭痛に対する制吐性を有する。さらＫまた、上記化合
物類は、局所麻酔性、及び精神運動性興奮状態の場合の
病理学的疾患など中枢神経系に対する鎮痙性を有する（
詳細は特願昭５１−６５７２３号参照）。このような薬
剤においては、上記活性化合物類は他の適当な物質と組
み合わせることができる。
する活性なＮ−置換２−メトキシベンゼンスルホンアミ
ド類の製造に特に有用である。特に、上記化合物類は、
消化器疾患の病理学的発現、例えば悪心、嘔吐、頭痛、
偏頭痛に対する制吐性を有する。さらＫまた、上記化合
物類は、局所麻酔性、及び精神運動性興奮状態の場合の
病理学的疾患など中枢神経系に対する鎮痙性を有する（
詳細は特願昭５１−６５７２３号参照）。このような薬
剤においては、上記活性化合物類は他の適当な物質と組
み合わせることができる。
このような治療学的特性を有する活性なＮ−置換２−メ
トキシベンゼンスルホンアミド類ハ、前記本発明に係る
２−メトキシベンゼンスルホニルクロライド誘導体を、
下記一般式 （式中、ｎは２又は３、Ｒ１及び環は水素原子、メチル
基、エチル基、あるいは窒素と共にピペリジノ、ピロリ
ジノ又はモルホリノ基を形成する） を有するアミン類と反応させることにより容易に製造で
きる（具体的な詳細については特願昭５１−６５７２３
号参照）。
トキシベンゼンスルホンアミド類ハ、前記本発明に係る
２−メトキシベンゼンスルホニルクロライド誘導体を、
下記一般式 （式中、ｎは２又は３、Ｒ１及び環は水素原子、メチル
基、エチル基、あるいは窒素と共にピペリジノ、ピロリ
ジノ又はモルホリノ基を形成する） を有するアミン類と反応させることにより容易に製造で
きる（具体的な詳細については特願昭５１−６５７２３
号参照）。
出願人 ショアイ、ソシエテ、アノニム代理人 弁理士
米 原 正 章
米 原 正 章
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式 で表わされる２−メトキシベンゼンスルホニルクロライ
ド誘導体。 ２、下記式に対応するアリールアミンなジアゾ化し、こ
のようにして得られたジアゾニウム塩を好ましくは触媒
の存在下に二酸化イオウと反応させることを特徴とする
下記式 で表わされる２−メトキシベンゼンスルホニルクロライ
ド誘導体の製造方法。 ８、アリールアミンを塩酸溶液に溶かし、次いで１０℃
以下の温度に維持しながら亜硝酸のアルカリ金属塩を加
えることによりアリールアミンなジアゾ化することを特
徴とする特許請求の範囲第２項に記載の方法。 ４、ジアゾニウム塩と二酸化イオウとの反応を、酢酸と
銅ベースの触媒との存在下で行なわせることを特徴とす
る特許請求の範囲第２項に記載の方法。 ５、使用されるアリールアミンが２−ア叱ノー４−クロ
ロー５−ニトロアニソール及び／又ハ３−アミノー４−
メトキシーベンゼンスルホンアミドであることを特徴と
する特許請求の範囲第２項乃至第４項のいずれかに記載
の方法
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7517973 | 1975-06-09 | ||
| FR7517973A FR2313918A1 (fr) | 1975-06-09 | 1975-06-09 | Methoxy-2 benzenesulfonamides n-substitues, procede pour les preparer et medicaments les contenant |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60243060A true JPS60243060A (ja) | 1985-12-03 |
Family
ID=9156225
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51065723A Expired JPS6049630B2 (ja) | 1975-06-09 | 1976-06-07 | Ｎ−置換２−メトキシベンゼンスルホンアミド、その製造方法およびその含有薬 |
| JP60091304A Pending JPS60243060A (ja) | 1975-06-09 | 1985-04-30 | ２‐メトキシベンゼンスルホニルクロライド誘導体およびその製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51065723A Expired JPS6049630B2 (ja) | 1975-06-09 | 1976-06-07 | Ｎ−置換２−メトキシベンゼンスルホンアミド、その製造方法およびその含有薬 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4132786A (ja) |
| JP (2) | JPS6049630B2 (ja) |
| AT (1) | AT358555B (ja) |
| BE (1) | BE842753A (ja) |
| CA (1) | CA1083573A (ja) |
| CH (1) | CH616917A5 (ja) |
| DE (1) | DE2623447A1 (ja) |
| DK (1) | DK146592C (ja) |
| ES (1) | ES448646A1 (ja) |
| FR (1) | FR2313918A1 (ja) |
| GB (1) | GB1545628A (ja) |
| NL (1) | NL7606172A (ja) |
| SE (1) | SE430248B (ja) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ193654A (en) * | 1979-05-16 | 1984-08-24 | Wuelfing Johann A | Naphthalene sulphonamido-alkyl-piperidines,pyrrolidines or piperazines and pharmaceutical compositions |
| IL60129A0 (en) * | 1979-05-23 | 1980-07-31 | Wuelfing J Kg | Phenylsulphonamide derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| FR2504528A1 (fr) * | 1981-04-23 | 1982-10-29 | Choay Sa | Dialcoxy (2,4) benzenesulfonamides n-substitues |
| US4714700A (en) * | 1982-04-20 | 1987-12-22 | Choay S.A. | N-substituted 2,4-dialkoxy benzenesulfonamides and pharmaceutical compositions |
| US4483864A (en) * | 1983-02-04 | 1984-11-20 | University Of Iowa Research Foundation | Non-classical topical treatment for glaucoma |
| GB2160201B (en) * | 1984-06-14 | 1988-05-11 | Wyeth John & Brother Ltd | Quinazoline and cinnoline derivatives |
| US4629738A (en) * | 1984-06-25 | 1986-12-16 | University Of Iowa Research Foundation | Non-classical topical treatment for glaucoma |
| US4731369A (en) * | 1985-11-06 | 1988-03-15 | Merck & Co. Inc. | Amides and esters of 2-(N-(hydroxypiperidinoalkyl) and (hydroxypyrrolidinoalkyl)-aminosulfonyl)-6-nitrobenzoic acids useful as adjuncts to radiation therapy |
| IL83767A (en) * | 1986-09-18 | 1992-11-15 | American Home Prod | Benzenesulfonamide derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US5338883A (en) * | 1987-08-17 | 1994-08-16 | American Cyanamid Company | Benzenesulfonyl carboxamide compounds intermediate compounds and methods of preparation thereof and use of said compounds and intermediate compounds as herbicidal agents |
| US5391757A (en) * | 1987-08-17 | 1995-02-21 | American Cyanamid Company | Benzenesulfonyl carboxamide compounds intermediate compounds and methods of preparation thereof and use of said compounds and intermediate compounds as herbicidal agents |
| US5120854A (en) * | 1987-08-17 | 1992-06-09 | American Cyanamid Company | Benzenesulfonyl carboxamide compounds and intermediate compounds |
| US4992094A (en) * | 1987-08-17 | 1991-02-12 | American Cyanamid Company | Phenylsulfonyl 2-imidazolin-5-one compounds |
| US4883914A (en) * | 1987-08-17 | 1989-11-28 | American Cyanamid Company | Benzenesulfonyl carboxamide compounds useful as herbicidal agents |
| US5252539A (en) * | 1987-08-17 | 1993-10-12 | American Cyanamid Company | Benzenesulfonyl carboxamide compounds intermediate compounds and method of preparation thereof and use of said compounds and intermediate compounds as herbicidal agents |
| US4959501A (en) * | 1987-09-04 | 1990-09-25 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 2-(2-chloroethoxy)-benzenesulfonamide |
| JP2556722B2 (ja) * | 1988-02-18 | 1996-11-20 | 興和株式会社 | 新規なスルホンアミド化合物 |
| WO1997029097A1 (en) * | 1996-02-09 | 1997-08-14 | Smithkline Beecham Plc | Sulfonamide derivatives as 5ht7 receptor antagonists |
| GB9803536D0 (en) * | 1998-02-19 | 1998-04-15 | Black James Foundation | Histamine H,receptor ligands |
| EP1976495A2 (en) * | 2006-01-06 | 2008-10-08 | Aarhus Universitet | Compounds acting on the serotonin transporter |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49110642A (ja) * | 1973-02-20 | 1974-10-22 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3139381A (en) * | 1957-02-07 | 1964-06-30 | Merck & Co Inc | Process of effecting diuresis with nitro disulfamylaniline compounds |
| DE1145182B (de) * | 1957-06-17 | 1963-03-14 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von 4-Alkoxymetanilamiden und deren Salzen |
| US3060206A (en) * | 1960-09-27 | 1962-10-23 | Merck & Co Inc | 2, 4-disulfamyl-5-alkoxy-aniline |
| US3580949A (en) * | 1965-03-19 | 1971-05-25 | Hoffmann La Roche | N,n'-bis-(aminoalkyl)-benzyl-amines |
| US3840569A (en) * | 1972-11-13 | 1974-10-08 | Lilly Co Eli | N1-aryloxy(arylthio)dinitro-sulfanilamides |
-
1975
- 1975-06-09 FR FR7517973A patent/FR2313918A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-05-25 DE DE19762623447 patent/DE2623447A1/de not_active Withdrawn
- 1976-06-01 AT AT401976A patent/AT358555B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-03 CA CA253,973A patent/CA1083573A/en not_active Expired
- 1976-06-07 JP JP51065723A patent/JPS6049630B2/ja not_active Expired
- 1976-06-08 DK DK252376A patent/DK146592C/da active
- 1976-06-08 ES ES448646A patent/ES448646A1/es not_active Expired
- 1976-06-08 CH CH717976A patent/CH616917A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1976-06-08 SE SE7606440A patent/SE430248B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-08 US US05/693,896 patent/US4132786A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-06-08 NL NL7606172A patent/NL7606172A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-06-08 GB GB23701/76A patent/GB1545628A/en not_active Expired
- 1976-06-09 BE BE167761A patent/BE842753A/xx not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-04-30 JP JP60091304A patent/JPS60243060A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49110642A (ja) * | 1973-02-20 | 1974-10-22 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7606440L (sv) | 1976-12-10 |
| NL7606172A (nl) | 1976-12-13 |
| JPS5231044A (en) | 1977-03-09 |
| ES448646A1 (es) | 1977-07-01 |
| US4132786A (en) | 1979-01-02 |
| ATA401976A (de) | 1980-02-15 |
| CH616917A5 (ja) | 1980-04-30 |
| BE842753A (fr) | 1976-12-09 |
| FR2313918A1 (fr) | 1977-01-07 |
| JPS6049630B2 (ja) | 1985-11-02 |
| DK252376A (da) | 1976-12-10 |
| AT358555B (de) | 1980-09-25 |
| DK146592B (da) | 1983-11-14 |
| CA1083573A (en) | 1980-08-12 |
| DK146592C (da) | 1984-06-12 |
| GB1545628A (en) | 1979-05-10 |
| FR2313918B1 (ja) | 1978-10-06 |
| SE430248B (sv) | 1983-10-31 |
| DE2623447A1 (de) | 1977-01-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW458961B (en) | Amino acid-derived diaminopropanols | |
| JPS60255760A (ja) | 新規置換ビス‐（４‐アミノフエニル）‐スルホン | |
| JPS5831341B2 (ja) | 尿素誘導体、置換アシル尿素およびスルホニル尿素誘導体の製造法 | |
| JPS6023351A (ja) | ２−アミノ−３，５−ジブロムベンジルアミン類の製法 | |
| CN100999483B (zh) | 对硝基苯肼盐酸盐的制备方法 | |
| JPS61145149A (ja) | 新規なジアミノアルジフエニルエーテル、その合成法と利用 | |
| CN102993115B (zh) | 一种3,5–二取代异噁唑啉衍生物及其合成方法和应用 | |
| CN102531954B (zh) | 一种芳香偶氮化合物的合成方法 | |
| CN118754844B (zh) | 一种双氯芬酸钠中间体的制备方法 | |
| CN113527189B (zh) | 吡啶-3-甲醛类化合物及其制备方法 | |
| CN113773270B (zh) | 一种3-(5-甲基-4-苯基异恶唑-3-基）苯磺酰胺的合成方法 | |
| JP2010018595A (ja) | Ｎ，ｎ’−ジアルキルヒドラジン化合物の製造方法およびピラゾリジンジオン化合物 | |
| JPS6327339B2 (ja) | ||
| JPS6344552A (ja) | ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 | |
| JPS63216861A (ja) | ４−ハイドロオキシインドリン類の製造法 | |
| JPS607988B2 (ja) | ３―アミノ―５―第三ブチルイソオキサゾールの改良合成法 | |
| US1711145A (en) | 3'-nitro-4', 6'-dichloro-ortho-benzoyl-benzoic acid and process of making the same | |
| JP3471052B2 (ja) | ４，４′，４″−トリアミノ−２，５−ジメトキシトリフェニルアミンの製造法 | |
| JPH0827072A (ja) | ２−メチル−１，２−プロパンジアミンの製造方法 | |
| JPS61291550A (ja) | 芳香族第二級アミノ化合物の製造法 | |
| JPS5849547B2 (ja) | ピラゾリンユウドウタイノ セイゾウホウ | |
| JPS6084261A (ja) | １，７‐ジ（４‐ヒドロキシフエニルチオ）‐３，５‐ジオキサヘプタンの製造方法 | |
| JPS59122455A (ja) | Ｐ−トルエンスルホン酸（メタ）アリルエステルの製造法 | |
| JPS58121284A (ja) | アミノパ−オキサイドの製造法 | |
| JPS5925353A (ja) | ｍ−ニトロフエニルアルキルエ−テルの製造法 |