JPS60246352A - アミド化合物，製造法および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はアミド化合物、製造法および除草剤に関するも
のである。 除草剤としてフェニル酢酸アミド誘導体などのアミド系
除草剤が知られている。 本発明者らは従来とは異なる構造の化合物ですぐれた除
草効果を有ししかも作物に対して薬害のない除草剤を見
出すべく鋭意検討してきたところ除草剤に有、用な新規
のアミド化合物を創製し本発明に到達した。 すなわち本発明は一般式 は水素原子またはメチル基でありＲ２は水素原子。 メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはｉｓ。 ＝プロピル基でありＸは水素片ｆ−、ノ・ロゲン坤ｆ。 メチル基、メトオキシ基である。）で示されるアミド化
合物（第一発明）および一般式 は水素原子またはメチル基であり凡、は水素原子。 メチル基、エヂル基、ｎ−プロピル基またはｉｓ。 −プロピル基でありＸは水素原子、ノ・ロゲン原−色メ
チル基、メトオキシ基である。）で示されるアミド化合
物からなる除草剤（第二発明）である。 一般式（］）においてＸのハロゲン原子としてはフッ素
、塩素、臭素があげられる。 本発明の新規化合物である一般式（１）で示されるアミ
ド化合物としては下記の化合物があげられる（表−１，
５，９）。 またそれらの化合物の分析値（Ｍｐ、元素分析値。 ＩＲ，ＮＭＲ）を表−２，３，４，６，７，８，＋０．
１１．１２に示す。 表−２ 表−３ 表−４ 表−４（つづき） 表−４（つづき） 表−５ 表−６ 表−７ 表−８ 表−８（つつき） 表−１０ 表−１１ 表−１２ 表−１２（つづき） 表−１２（つつき） 一般式（１１−Ｃ示される本発明の新規なアミド化合物
［：　Ｎ　−（置換）ベンジルハイドロα−ナフトアミ
ドまたは、Ｎ−α−アルキル（置換）ベンジルハイドロ
α−ナフトアミド〕は種々の方法で９ＪＪ　造すること
ができる。 一般式（１）で示される化合物は一般式ＹはＯＩｔ３ま
たは・・ロゲン原子である。■、は水素圧ｆまたは炭素
数１〜３０のアルキル枯である。）で示される化合物と
一般式 （式中１（、ｌは水素原子またはメチル基てあり馬は水
素原−ｆ、メヂル基、エチル基、■−プロピル基または
ｉｃ、ｏ−プロピル基でありＸは水素原子、ハロゲン原
子、メチル基、メトオキシ基である。）で示されるアミ
ン化合物とを反応させることにより製造することができ
る。 たとえば１４−ジヒドロα−ナフトエ酸に塩化−１−オ
ニルを加えて１〜６時間常温で反応して１４−、；′ヒ
ドロα−ナフトエ酸クロライドを得、次いでこれをエー
テル溶媒中で一般式（３）で示されるアミン化合物およ
びトリエチルアミンとを加熱還流ト）１〜３時間反応さ
せることにより一般式（１）で示されるアミド化合物を
製造することができる。３４−ジヒドロα−ナフトエ酸
および】２３４−テトラヒドロα−ナフトエ酸について
も同様にして一般式（１）で示されるアミド化合物を製
造することができる。 他の方法としては１４−ジヒドロα−ナノ］・１酸を塩
化メチレンに溶解しこれに一般式（３）で示されるアミ
ン化合物、トリエチルアミンおよびＮ−メチル２−クロ
ルピリジニウムヨーシトを加えて０５〜２時間加熱還流
することによって製造することができる。３４−ジヒド
ロα−ナフトエ酸および１２３４−テトラヒドロα−ナ
フトエ酸についても同様に製造することができる。 このようにして得られる反応混合物から目的化合物を単
離するにはまず５％塩酸水溶液を加えて溶媒を減圧留去
した後、析出物をろ別、乾燥しこのものをメタノール、
エーテル、ベンゼン等で再結晶して目的物を得る。 本発明の除草剤は一般式（１）で示されるノ・イドロα
−ナフトアミド化合物を有効成分として含有するもので
あり必要に応じて不活性担体（固体、液体または気体担
体たとえばタルク、クレー、カオリノ、ケイソウ士、炭
酸カルシウム、塩素酸カリウム、硝石、木粉、ニトロセ
ルロース、デンプン。 ベンゼン、キノレノ、　＋１−へキサン、アラビアゴム
、塩化ビニル、炭酸ガス、フレオノ、プロパン。 ブタンなど）、乳化分散剤、製剤補助剤（展着剤。 希釈剤、界面活性剤、溶剤など）、殺菌剤、殺虫剤、そ
の他の農薬、肥料（尿素、硫安、リン安。 カリ塩など）、土壌改良剤などを含有させることができ
る。 除草剤の剤形としては粉剤９粒剤、乳剤、水利剤９錠剤
、エアゾール、燻煙剤などの任意の剤形があげられる。 剤形にする方法は通常の方法でよくだとえは有効成分に
固体担体を加えて粉剤とする方法、固体担体および界面
活ｔｅｌ剤を加えて水和剤または粒剤とする方法、固体
担体、溶剤および界面活性剤を加えて乳剤とする方法な
どがあげられる。 本発明の除草剤を適用することができる雑草としては水
田雑草および畑地雑草があげられる。 水田雑草としては、例えばキク科（例：タウコギ）、ゴ
マノハグサ科（例：サワトウガラシ、アブツメ、アゼト
ウガラン、アゼナ）、ミソハギ科（例、ヒメミソハギ、
キカシグサ、ミソハギ）。 ミソハコベ科（例：ミゾハコベ）、アワボケ例（例：ミ
ズ・・コベ）、アカバナ科（例：チョウジタデ）。 タデ科（例：ヤナギタデ）、ミズアオイ科（例６コナギ
）、ホシクサ科（例、ホ／クサ、イヌノヒゲ）、ウキク
ザ科（例　ウキクサ、ヒンジモ、アオウキクサ）、カヤ
ツリグサ科（例　ヒデリコ。 ホタルイ、タマガヤツリ、マツバイ）、イネ科（例：ハ
イヌメリ、ノビエ）、トチカガミ科（例スブタ、ミズオ
オバコ）、オモダカ科（例：ヘラオモダカ）、デンジソ
ウ科（例：デノジソウ）。 ポンミトロ科（例：アオミドロ）、などがあげられる。 また畑地雑草としでは、例えばアカザ科（例コアカザ）
、アブラナ科（例：ナズナ、セイヨウノダイコン、野牛
カランナ）、ヒュ科（例：アオビユ）、クデ科（例：ギ
シギン、ハルタデ）、アカネ科（例ニヤエムグラ）、ナ
デシコ科（例：ミミナグサ、ノミノフスマ、コハコベ）
、ゴマノハグサ科（例：イヌノフグリ）、キク科（例　
ハルジョン、ヒメムカシヨモギ、セイヨウタンポポ。 カミツレ）、ヒルガオ科（例：コヒルガオ）、カタバミ
科（例：力々バミ）、イネ科（例　スズメノテッポウ、
スズメノカタビラ、メヒシバ）、］・ウダイグサ科（例
゛コニンキソウ）、ナス科（例：イヌホオズキ）、カヤ
ツリグサ科Ｃ例：コゴメガヤツリ）などがあげられる。 除草剤の対象作物としては水稲および畑作物があげられ
る。 除草剤の使用量はアール当り有効成分量１〜５０ｇ好ま
しくは１〜１０ｇである。除草剤は直接または希釈して
使用することができる。処ＢＩ法として（３茎葉処理、
土壌処理のいずれても行うことができる。 除草効果は除草剤処即後通常少なくとも１週間り内で得
られる。 本発明のアミド化合物は除草剤と１７てイ１用である。 本発明の除草剤は対象土壌および処理法を問わず除草効
果を有している。特に水田においては少量で雑草を枯殺
する能力が大きい特性を示す。またイネ科作物およびそ
の他の作物に対する薬害がほとんどなくしかも人畜、魚
貝類に対する毒性および土壌の諸性質に対する悪い影響
などがない。 以下に実施例、および試験例により本発明をさらに説明
するが本発明はこれに限定されるものではない。 実施例中の部は重量部を示す。 実施例Ｉ　Ｎ−（αα−ジメチルベンジル）　１４−ジ
ヒドロα−ナフトアミド 温度計、攪拌機、還流冷却管および滴下管がイ１Ｌ’　
だ２００　ｍｌのコルベンにエーテル８０ｍ１．　トリ
エチルアミン３．０３，９．およびα、α−ジメチルベ
ンジルーｉＨミン４０５ｇを加えた。そこへ１４−ジヒ
ドロα−工。 ナツト仁≠午酸クロライド５．７８ｊｊをエーテルがゆ
っくり還流するぐらいの速度で滴下した０滴下終了後そ
のまま３０分間攪拌した。 次に水５０ｒｒ＋／を加えｌＯ分間攪拌後エーテルをト
ッピングで除きろ別により白色固型物を得た。メタノー
ル−水より再結晶して収量ｓ、ａ４，９（収率９５５チ
）を得た。 実Ｍｉ例２　Ｎ　（ｐ−クロル−α−エチル−α−メチ
ルベノジル）　１．２．３．４−テトラヒドロ−α−ナ
フトアミド 温度計、攪拌機および還流冷却管が付いた２００ｍＪ　
のコルベンに１２３４−テトラヒドロα−ナフトプ二 ＃；≠酸２６４ｇを塩化メチレン９０ｍ／に溶解しこれ
にｐ−クロル−α−エチル−α−メチルベンジルアミン
２，７５９　、　トリエチルアミン３６４ｇおよびＮ−
メチル−２−クロルピリジニウムヨーシト４５９夕をこ
の順に加え）１時間加部還流した後室温まで冷却しその
後５％塩酸水溶液８０ｍ１！を加え溶媒を減圧下に留去
した。析出した固体をろ別し乾燥後メタノール−水より
再結晶して精製物４．８６．！９（収率９４７チ）を得
た。 実施例３　（水和剤） Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）　−１，４−ジヒド
ロα−ナツトアミド１０部、カオリン５５部、ベノ］・
ナイト３０部およびリグニンスルホン酸ソーダ５部を混
合粉砕して本発明の除草剤（水利剤）を得た実施例４　
（粒剤） Ｎ−（α−イソプロピルベンジル）　＋２３４−テトラ
ヒドロα−ナフトアミド１０部、ベットナイト５５部、
タルク８２部、ナツタレノスルホン酸ノーダ３部を混合
粉砕したのち適量の水を加えて練り合せ造粒機を用いて
造粒し本発明の除草剤（粒剤）を得た０ 試験例■　〔水田条件（土壌処即試験）〕１１５０００
アールのポットに水１月土壌（埴壌土）を充填して表層
にノビエ、広葉雑草（キカシグサ。 アゼナ）、ホタルイ、クマガヤッリおよびコナギの各種
雑草の種子を均一に混合して播種し２〜３葉期の水稲動
画を２ｃｍの深さに移植し水を加えで３（１）の４４水
状態にした。次いて３日後の各種雑草発ノ１初間に実施
例に準じて製造した薬剤の所定量を湛水面に均一に散布
した。散布して３週間後に各供試化合物の除草効果を調
査した。その結果を表−１３に示す。 ５：完全枯死　４：犬舎　３：中吉　２：小書１：僅小
害　Ｏ：無害（正常発育） なお表−１３における各欄の上段は有効成分量２５９７
アール下段はｌ　２．５　、！９　／アールで実験を行
った結果を小す。 表−１３ 表−１３（つつき） 表−１３（つづき） 表−１３（つづき） 表−ｘｇ　（つづき） 表−１３（つつき） ルイ 〕 〕 〕 フ 試験例２　〔水田条ｆｌ＝　（土壌処理試験）湛水自掃
Ｊ１１５０００アールのボットに水１１］十壌（埴壌ｊ
二）を充填して表層にノビエ、広葉雑草（ギカノグザ。 アゼナ）、ホタルイ、クマガヤッリ、お、上びコナギの
各種雑草の種子を均一に混合して播種し、催芽水稲種子
（日本産秋晴れ、アメリカ産；−ニーボンネット、フィ
リピン産ＩＲ−８の各品種）を播き３σの深さに湛水し
た。次いで３日後の各種雑φ：の発生始期に各化合物の
水和剤希釈液を滴下した。 処理の３週間後に除草効果と水稲にたいする薬害を試験
例１に準じて実施した。その結果を表−１４に示す。 試験例３１水田条件（圃場試験）」 慣行法に従って水ＥＬＩを耕耘１代がきし、田植機で水
稲稚苗を移植した。この水ｔＩ（を１区１　ｍ２の大き
さに波トタンーＣ区割しＲ’３植３［」後のノビエの発
芽時と１５日後のノビエ２〜３葉期に被検化合物（粒剤
に製剤）を手撒きにより施用した。それぞれ薬剤施用の
２０日後に水稲の薬害と除草効果を調査した。その結果
を表−１５に示す。 比較品 試験例４　〔畑地条件（土壌処理試験）〕各各種雑草子
とハマスゲの塊茎をふくむ土壌を素焼跡に充填し］・ウ
モロコシとダイズを２ｃｙｎの深さに播種して土壌表面
を均平にした。その後ｉ／１ちに被検化合物（水利剤に
製剤）を所定の薬量にグーるよう希釈して土壌表面に施
用した。施用の４週間後に作物の薬害と除草効果を調査
した。その１１！。 果を表−１６１こ示す。 表　−−１６ 比較品 ＣＩ’ 試験例５　〔畑地条件（茎葉処理試験）〕各種雑草種イ
を含　む土壌を素焼針に充填し］・ウモロコシ、コムギ
、およびダイズを２−の深さに播種した。その後これら
の作物が３〜４葉Ｗ１に達した時被検化合物（乳剤に製
剤）を水で希釈して所定濃度液を全面に散布した。散布
の１５日後に作物の薬害と除草効果を調査した。その結
果を表−１７に示す。 比較品 昭和５９年８月２４

【３ 特許庁長官　志　賀　学　殿 】、事件の表示 昭和５９年特許願第１００８９８号 ２　発明の名称 アミド化合物、製造法および除草〜ｊ ３　補正をする者 事件どの関係　特許出願人 キョウトノ　ヒガＺヤマクィチノノ＼／ノ七トチヨウ　
ノヅチ居所　京都市東山区−橋野本町１１番地の１自　
発 ５　補正により増な口する発明の数 ６、補正の対象 １、明細書第１〜３頁の特許請求の範囲を［−１一般式 は水素原子まｌ：はメチル基であＱ　ｌｈは水素原子。 メチル基、ゴ、千ル基、ｎ−プロピル纂まｔ：はｉｓ。 −プロピル基であ’ＩＸは水素原子、ハロゲン原子。 メブール苓、メトオキシ基である。）で示されるアミ　
ド化合物。 ２、一般式 Ｙ　１４０Ｒａ　Ｊ　ｔ：　１４ハロゲン原子である。 Ｒ８は水素原子まｔ：は炭素数１〜３０のアルキル基で
ある。）で示さノＬる化合物と 一般式 （式中Ｒ１は水素原子Ｊた１、１メチル苓（゛ありＲ２
１，＋ノド素原子、メチル基、エチル基、ローブ１．１
）ビル％　、５／：は１ｓｏ−プロピル基て゛ありＸ　
（、ｉ水素原子、ハＩＪゲン原子、メチル基、メトオキ
シ苓て゛ある。）−（示されるアミン化合物とを反応さ
せることを特徴とする一般式 で示されるアミド化合物の製造法。 ３一般式 は水素原子またはメチル基であっＲ２１」水′ｙ＃原子
。 ／千ル基、エナル苓、ｎ−プロピル基、！ｔ：はｉｓ。 −プロピル基て゛ありＸは水素原子、・・ロゲン原子。 エチル基２　メトオキシ基である。）で示されるアと」
る除草剤。」と訂正する。 ２、同書第４頁第４行の１（第一発明）」と「および」
の間に 「；一般式 ＹはＯＲ＊　ｉ　７：　１．ｉ　ノ・ロゲン原子である
。Ｒ３１」水素原子」た（」炭素数１〜３０のアルキル
基である。）で示される化合物と 一般式 （式中Ｒ１は水素原子まｔ；はエチル基でありＲ２は水
素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基または１
ｓｏ−プロピル基でありＸは水素原子、ハロゲン原子、
メチル基、メトオキ７基（゛ある。）（示されるアミン
化合物とを・反に・きせるごとを・特け）とする一般式 で示されろアミド化合物の製造法（第二発明）、］を挿
入する。 ３　国書第４頁下がら８行目の「から−る除桑削（第二
発明）」を「を有効成分として金管することを特徴とす
る除草剤（第三発明）」と訂正−１−る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｌ一般式 水素原子またはメチル基であり焉は水素原子、メチル基
   、エチル基、ｎ−プロピル基または１ｓｏ−プロピル基
   でありＸは水素原子、ノＸロゲン原イ、メチル是、メト
   オキシ承である。）で示されるアミド化合物。 ２一般式 ）′は（月（、またはハロゲン原子である。几３は水素
   原子または炭素数１〜３０のアルキル基である。）で示
   される化合物と 一般式 （式中Ｒ，は水素原子またはメチル」□（でありＩ＜５
   ２は水素原子、メチル基、エチル基、　１１−プロピル
   基または１ｓＯ−プロピル基でありＸは水素原ｆ−、／
   ・ロゲン原子、メチル基、メトオキシ２Ｉ（である。）
   て示されるアミン化合物とを反応させることを特徴とす
   る一般式 で示されるアミド化合物の製造法。 ３一般式 鴇は水素原子またはメチル基であり鳥は水素原子。 メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはｉｓ。 −プロピル基でありＸは水素原子、・・ロゲン原子。 メチル基、メトオキシ基である。）で示されるアミド化
   合物からなる除草剤。