JPS60246391A - トリクロルゲルミル基を有する有機ゲルマニウム化合物の製造方法 - Google Patents
トリクロルゲルミル基を有する有機ゲルマニウム化合物の製造方法Info
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- JPS60246391A JPS60246391A JP59101857A JP10185784A JPS60246391A JP S60246391 A JPS60246391 A JP S60246391A JP 59101857 A JP59101857 A JP 59101857A JP 10185784 A JP10185784 A JP 10185784A JP S60246391 A JPS60246391 A JP S60246391A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は有機ゲルマニウム三二酸化合物及び王二酸硫化
物に変換可能な、トリクロルゲルミル基を有する種々の
有機ゲルマニウム化合物の製造方法に関するものである
。
物に変換可能な、トリクロルゲルミル基を有する種々の
有機ゲルマニウム化合物の製造方法に関するものである
。
有機ゲルマニウム三二酸化合物自体は旧くからその存在
が知られていたものであるが、近年になってカルボキシ
エチルゲルマニラｌ、 Ｆ、 ニー酸化物（ＧｅＣ）１
ｔｃ）ｌｚｃＯＯＨ）ｚ０３やその誘導体が種々の強力
な薬理作用を示し、且つ、副作用が皆無であることが発
表され、各方面の注目を集めるようになったし、又、そ
の硫黄同族体であるカルボキシエチルゲルマニウム二二
硫化物（ＧｅＣ１１２ＣＩ＋２ＣＯＯＩＩ）２Ｓ、もす
でに開発されている。
が知られていたものであるが、近年になってカルボキシ
エチルゲルマニラｌ、 Ｆ、 ニー酸化物（ＧｅＣ）１
ｔｃ）ｌｚｃＯＯＨ）ｚ０３やその誘導体が種々の強力
な薬理作用を示し、且つ、副作用が皆無であることが発
表され、各方面の注目を集めるようになったし、又、そ
の硫黄同族体であるカルボキシエチルゲルマニウム二二
硫化物（ＧｅＣ１１２ＣＩ＋２ＣＯＯＩＩ）２Ｓ、もす
でに開発されている。
而して、前記化合物に代表される有機ゲルマニウム三二
酸化物や同圧二硫化物は、下記式（１）に示すように、
対応するトリハロゲン化有機ゲルマニウム化合物の加水
分解によって製造され、又、トリハロゲン化石機ゲルマ
ニウム化合物は下記式（２） （ａ）に示すような不飽
和化合物乃至は同（ｂ）に示すようなハロゲン化物とト
リハロゲルマンを反応させることにより製造されていた
が、式（２）に示す方法にはいずれも難点があった。
酸化物や同圧二硫化物は、下記式（１）に示すように、
対応するトリハロゲン化有機ゲルマニウム化合物の加水
分解によって製造され、又、トリハロゲン化石機ゲルマ
ニウム化合物は下記式（２） （ａ）に示すような不飽
和化合物乃至は同（ｂ）に示すようなハロゲン化物とト
リハロゲルマンを反応させることにより製造されていた
が、式（２）に示す方法にはいずれも難点があった。
式（１）
式（２）
（ａ） Ｃ）Ｉｔ ＝ＣＩＩ−Ｒ’ ＋）ｌＧｅＸ３Ｘ
３ＧｅＣＨｔＣＩＩｚ−Ｒ（ｂ） Ｘ−Ｃｔｌｚ−Ｒ”
＋１ＩＧｅＸ１ＸａＧｅＣ１ｌｚＣＩＩｚ−Ｒ”〔発
明が解決しようとする問題点〕 即ち、Ｃ１１２＝ Ｃｌｌ −Ｒ’で表わされる不飽和
化合物は、重合し易いため、トリクロルゲルマンとの反
応における反応温度を制御したり、反応生成物から副生
する重合物を分離する手段が必要となり、又、Ｘ−Ｃｔ
ｌｚ−Ｒ“で表わされるハロゲン化合物を用いた場合は
このような難点はないが、この方法は通常ピリジンの存
在下、有機溶媒中で行うため、不経済であり、しかも作
業者の健康の面から好ましくない。
３ＧｅＣＨｔＣＩＩｚ−Ｒ（ｂ） Ｘ−Ｃｔｌｚ−Ｒ”
＋１ＩＧｅＸ１ＸａＧｅＣ１ｌｚＣＩＩｚ−Ｒ”〔発
明が解決しようとする問題点〕 即ち、Ｃ１１２＝ Ｃｌｌ −Ｒ’で表わされる不飽和
化合物は、重合し易いため、トリクロルゲルマンとの反
応における反応温度を制御したり、反応生成物から副生
する重合物を分離する手段が必要となり、又、Ｘ−Ｃｔ
ｌｚ−Ｒ“で表わされるハロゲン化合物を用いた場合は
このような難点はないが、この方法は通常ピリジンの存
在下、有機溶媒中で行うため、不経済であり、しかも作
業者の健康の面から好ましくない。
更に、前者の方法は不飽和結合Ｈｃ ＝ ｃ： が不可
欠であるため、二炭素系のトリハロゲン化有機ゲルマニ
ウム化合物２例えばＸ３ ＧｅＣ１１Ｉ Ｃ００ｔｌを
得ることができず適用範囲に限界があることは明らかで
あり、本発明は斯る従来技術の難点を解消するためにな
されたものである。
欠であるため、二炭素系のトリハロゲン化有機ゲルマニ
ウム化合物２例えばＸ３ ＧｅＣ１１Ｉ Ｃ００ｔｌを
得ることができず適用範囲に限界があることは明らかで
あり、本発明は斯る従来技術の難点を解消するためにな
されたものである。
このために本発明が採用した構成は、
一般式
％式％（）
））
（式中、Ｘはハロゲン原子を、又、ｎ。
ｍは０又は正の整数をそれぞれ示す）
で表わされるハロゲン化脂肪酸に、濃塩酸等の無機溶媒
中で、トリハロゲルマン ＸジＧｅＨ（ＩＩ ） を反応させることを特徴とするものである。
中で、トリハロゲルマン ＸジＧｅＨ（ＩＩ ） を反応させることを特徴とするものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の出発物質たるハロゲン化脂肪酸（１）に於て、
Ｘは塩素ＣＩ、臭素Ｂｒ、ヨウ素■等のハロゲン原子で
あり、又、ｍ、ｎは共に○ｙは正の整数をそれぞれ示し
ており、従ってこのハロゲン化脂肪酸には、例えば ＣＩ −Ｃｔｈ −Ｃ００ＩＩ （１）ＣＩ −（：Ｉ
Ｉ −Ｃ０ＯＨ（２） １１３ ＣＩ−Ｃｌ１ｚ Ｃｌｈ Ｃ００ＩＩ （３）Ｃ１−Ｃ
ｔｈＣｔｌｚＣｌｈ−ＣＯＯｔｌ （４）等が包含され
る。
Ｘは塩素ＣＩ、臭素Ｂｒ、ヨウ素■等のハロゲン原子で
あり、又、ｍ、ｎは共に○ｙは正の整数をそれぞれ示し
ており、従ってこのハロゲン化脂肪酸には、例えば ＣＩ −Ｃｔｈ −Ｃ００ＩＩ （１）ＣＩ −（：Ｉ
Ｉ −Ｃ０ＯＨ（２） １１３ ＣＩ−Ｃｌ１ｚ Ｃｌｈ Ｃ００ＩＩ （３）Ｃ１−Ｃ
ｔｈＣｔｌｚＣｌｈ−ＣＯＯｔｌ （４）等が包含され
る。
又、これに反応させるトリハロゲルマン（ＴＩ）にも数
種の化合物が含まれるが、製造方法が確立している点か
らはトリクロルゲルマンＣ１うＧｅｌ＋が有利と考えら
れる。
種の化合物が含まれるが、製造方法が確立している点か
らはトリクロルゲルマンＣ１うＧｅｌ＋が有利と考えら
れる。
而して、本発明は前記ハロゲン化脂肪酸（１）とトリハ
ロゲルマン（ＩＩ）とを無機溶媒中で反応させるもので
あり、この無機溶媒としては濃塩酸を一例として挙げる
ことができる。反応は攪拌し乍ら加熱下に行い、析出す
る結晶を濾取すると、それが目的とするトリハロゲノゲ
ルミル脂肪酸であり、前記ハロゲン化脂肪酸に対応させ
て例示すれば次のようになる。
ロゲルマン（ＩＩ）とを無機溶媒中で反応させるもので
あり、この無機溶媒としては濃塩酸を一例として挙げる
ことができる。反応は攪拌し乍ら加熱下に行い、析出す
る結晶を濾取すると、それが目的とするトリハロゲノゲ
ルミル脂肪酸であり、前記ハロゲン化脂肪酸に対応させ
て例示すれば次のようになる。
Ｃ１ＩＧｅ−ｃｏ、−ｃｏｏＨ（１１）Ｃｈ Ｇｅ Ｃ
ｌ−１−Ｃ００Ｉ（（２１）Ｃ，１ｌｉ Ｃ１ｉ Ｇｅ Ｃ）ｈ Ｃｌｋ Ｃ００ｔｌ （３＋）
Ｃ１ｉ Ｇｃ−ＣＩｌｚＣｌｈＣＨｚ −ＣＯＯＨ（４
１＞尚、これらに代表される１−リハロゲノゲルミル脂
肪酸を有機ゲルマニウム二二酸化合物及び同−二硫化物
とするには、公知の方法に従い、加水分解するか或いは
無水条件下で硫化水素と扱えば良いことは勿論である。
ｌ−１−Ｃ００Ｉ（（２１）Ｃ，１ｌｉ Ｃ１ｉ Ｇｅ Ｃ）ｈ Ｃｌｋ Ｃ００ｔｌ （３＋）
Ｃ１ｉ Ｇｃ−ＣＩｌｚＣｌｈＣＨｚ −ＣＯＯＨ（４
１＞尚、これらに代表される１−リハロゲノゲルミル脂
肪酸を有機ゲルマニウム二二酸化合物及び同−二硫化物
とするには、公知の方法に従い、加水分解するか或いは
無水条件下で硫化水素と扱えば良いことは勿論である。
以上説明した本発明は、重合し易い不飽和化合物でなく
、安定なハロゲン化脂肪酸を出発原料として用いるため
、反応の制御が容易であり、目つ、不飽和化合物の重合
体を除去する工程をなくすことができる。
、安定なハロゲン化脂肪酸を出発原料として用いるため
、反応の制御が容易であり、目つ、不飽和化合物の重合
体を除去する工程をなくすことができる。
又、本発明は塩酸等の無機溶媒を用いて反応させるから
、ピリジンや他の有機溶媒を必要とせず、経済的に有利
であるばかりでなく、作業者の環境衛生上も好ましい。
、ピリジンや他の有機溶媒を必要とせず、経済的に有利
であるばかりでなく、作業者の環境衛生上も好ましい。
尚、本発明により得られるトリハロゲノゲルミル脂肪酸
は、前述したように有機ゲルマニラ１１−二酸化合物及
び同三二硫化物製造の前駆体として極めて重要なもので
ある。
は、前述したように有機ゲルマニラ１１−二酸化合物及
び同三二硫化物製造の前駆体として極めて重要なもので
ある。
次に本発明の実施例について述へる。
実施例１ ２−トリクロルゲルミル酢酸（１１）の合成
５０（１ｍｌの三角フラスコにモノクロル酢酸（１）５
４ｇ（０，５７モル）と濃塩酸２００１を入れ、攪拌し
て完溶する。
５０（１ｍｌの三角フラスコにモノクロル酢酸（１）５
４ｇ（０，５７モル）と濃塩酸２００１を入れ、攪拌し
て完溶する。
次いで滴下ロー１−よりトリクロルゲルマン１２４．５
ｇ （０，６モル）を１６０ｍ１の濃塩酸に溶解した
溶液を数分間で滴下した後、ジムロート冷却器を装着し
て攪拌環流を約５時間行う。
ｇ （０，６モル）を１６０ｍ１の濃塩酸に溶解した
溶液を数分間で滴下した後、ジムロート冷却器を装着し
て攪拌環流を約５時間行う。
析出する結晶を濾取し、残留するモノクロル酢酸を除く
ために濃塩酸の約５０ｍ１で洗浄し、得られた結晶は減
圧乾燥してから、精製したｎ−ヘキサンの約３００１か
ら再結晶すると、２−トリクロルゲルミル酢酸（１１）
の結晶を約２７．４ｇ得る（収率２０％）。
ために濃塩酸の約５０ｍ１で洗浄し、得られた結晶は減
圧乾燥してから、精製したｎ−ヘキサンの約３００１か
ら再結晶すると、２−トリクロルゲルミル酢酸（１１）
の結晶を約２７．４ｇ得る（収率２０％）。
物性値
融 点 ７８〜８０℃
ＩＲ（にＢｒ、ｃｍ−’） ３０００．２９６０．２６
３０．１７１０．１６３８．１４２０゜１３８０、１２
７３．１＋６０．１１００．９２０．８５０〜８８０、
６６２．５４０．４３６． ／１０５ＮＭＲ（１０５Ｎ
、、δ） ３．１３（ｓ）、 １０．５６（ｓ）元素分
析 計算値 Ｇｅ：３０．５０ Ｃ：］０．０９ Ｈ：］、
２７ Ｃ１：４４．６８実験値 Ｇｅ：３０．４４ Ｃ
：ｌＯ，］４ １１：１．３１ Ｃ１：４４．４５実施
例２ ２−トリクロルゲルミルプロピオン酸（１２）の
合成２−クロルプロピオン酸（２）５５ ｇ （０５モ
ル）を濃塩酸１８０ｍ１に溶解する他は前記実施例１と
同様に取扱い、２−トリクロルゲルミル酢酸（２１）の
結晶を２３．９ｇ得た（収率１９％） 物性値 融 点 ６４〜６５℃ ＩＲ（Ｋ［１ｒ、ｃｍ−１）３４００．３０００．２９
４０．１７００．１４５５．１４０８゜＋３２２．１２
８０．１２３２．１１５２．１０７９．９ＲＯ。
３０．１７１０．１６３８．１４２０゜１３８０、１２
７３．１＋６０．１１００．９２０．８５０〜８８０、
６６２．５４０．４３６． ／１０５ＮＭＲ（１０５Ｎ
、、δ） ３．１３（ｓ）、 １０．５６（ｓ）元素分
析 計算値 Ｇｅ：３０．５０ Ｃ：］０．０９ Ｈ：］、
２７ Ｃ１：４４．６８実験値 Ｇｅ：３０．４４ Ｃ
：ｌＯ，］４ １１：１．３１ Ｃ１：４４．４５実施
例２ ２−トリクロルゲルミルプロピオン酸（１２）の
合成２−クロルプロピオン酸（２）５５ ｇ （０５モ
ル）を濃塩酸１８０ｍ１に溶解する他は前記実施例１と
同様に取扱い、２−トリクロルゲルミル酢酸（２１）の
結晶を２３．９ｇ得た（収率１９％） 物性値 融 点 ６４〜６５℃ ＩＲ（Ｋ［１ｒ、ｃｍ−１）３４００．３０００．２９
４０．１７００．１４５５．１４０８゜＋３２２．１２
８０．１２３２．１１５２．１０７９．９ＲＯ。
９０８、８５８．５５５．４２７
ＮＭ（ＣＤＣＩ３．δ） １．５０−１．７３（ｄ）、
３．１３−３．４６（ｇ）、 １１．２（ｓ） 元素分析 計算値 Ｇｅ：２８．８０ Ｃ：Ｉ４．２Ｄ ＩＩ：２
．ｏｏ ＣＩ：４２．ＩＯ実験値 Ｇｅ：２Ｂ。５５
Ｃ：］４．２６ １１：２．０３ Ｃｌ：４２．０６実
施例 ３−トリクロルゲルミルプロピオン酸（３１）の
合成３−クロルプロピオン酸（３） ２５ ｇ （０，
２３モル）を３００ｍ１の濃塩酸に溶解する他は前記実
施例１と同様に取扱い、３−トリクロルゲルミルプロピ
オン酸（３１）の結晶を４８．５ｇ得た（収＄９６．２
％）得られた化合物の物性値は文献記載値と一致した。
３．１３−３．４６（ｇ）、 １１．２（ｓ） 元素分析 計算値 Ｇｅ：２８．８０ Ｃ：Ｉ４．２Ｄ ＩＩ：２
．ｏｏ ＣＩ：４２．ＩＯ実験値 Ｇｅ：２Ｂ。５５
Ｃ：］４．２６ １１：２．０３ Ｃｌ：４２．０６実
施例 ３−トリクロルゲルミルプロピオン酸（３１）の
合成３−クロルプロピオン酸（３） ２５ ｇ （０，
２３モル）を３００ｍ１の濃塩酸に溶解する他は前記実
施例１と同様に取扱い、３−トリクロルゲルミルプロピ
オン酸（３１）の結晶を４８．５ｇ得た（収＄９６．２
％）得られた化合物の物性値は文献記載値と一致した。
実施例４ ４−トリクロルゲルミルブタン酸（４１）の
合成４−クロ／ｌｚブタン酸５０ ｇ （０，／１５モ
／Ｌ／）を１３０ｍ１＋７）濃塩酸に溶解する他は前記
実施例１と同様に取扱い、４−トリクロルゲルミルブタ
ン酸（４１）の結晶を２８ｇ得た（収率２６．３％） 物性値 融 点 ４０〜４１”Ｃ ＩＲ（Ｋ８ｒ、ｃｌｌ） ３４００．３０８０．１７１
０．１４４８． ＋４３５．１４０３゜１２９５、１，
２３９．１１３０．１０１０．９２０．８４２゜７１５
、６３８．５３６．４１９．４０３ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、
、δ） １．９７−２．２７（ｍ）、 ２．３７−２
．０７（ｍ）、 ９．６７〜１０．９３（ｓ） 元素分析 計算値 Ｇｅ ： ２７．２８ Ｃ： １８．０６ Ｈ
： ２．６６ Ｃ１： ３９．９７実験値 Ｇｅ：２７
．３４ Ｃ：］７．７９ １１：２．６］ ＣＩ：３９
．７４実施例５ カルボキシエチルゲルマニウム三二酸
化物の合成実施例３で得られた３−トリクロルゲルミル
プロピオン酸（３１）を常法に従い加水分解すると、カ
ルボキシエチルゲルマニウム三二酸化物の結晶が得られ
た。
合成４−クロ／ｌｚブタン酸５０ ｇ （０，／１５モ
／Ｌ／）を１３０ｍ１＋７）濃塩酸に溶解する他は前記
実施例１と同様に取扱い、４−トリクロルゲルミルブタ
ン酸（４１）の結晶を２８ｇ得た（収率２６．３％） 物性値 融 点 ４０〜４１”Ｃ ＩＲ（Ｋ８ｒ、ｃｌｌ） ３４００．３０８０．１７１
０．１４４８． ＋４３５．１４０３゜１２９５、１，
２３９．１１３０．１０１０．９２０．８４２゜７１５
、６３８．５３６．４１９．４０３ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、
、δ） １．９７−２．２７（ｍ）、 ２．３７−２
．０７（ｍ）、 ９．６７〜１０．９３（ｓ） 元素分析 計算値 Ｇｅ ： ２７．２８ Ｃ： １８．０６ Ｈ
： ２．６６ Ｃ１： ３９．９７実験値 Ｇｅ：２７
．３４ Ｃ：］７．７９ １１：２．６］ ＣＩ：３９
．７４実施例５ カルボキシエチルゲルマニウム三二酸
化物の合成実施例３で得られた３−トリクロルゲルミル
プロピオン酸（３１）を常法に従い加水分解すると、カ
ルボキシエチルゲルマニウム三二酸化物の結晶が得られ
た。
この化合物の物性値は文献記載値と一致した。
実施例６
同じく、３−トリクロルゲルミルプロピオン酸を乾燥硫
化水素で扱うと、カルボキシエチルゲルマニウム三二硫
化物の結晶が得られた。
化水素で扱うと、カルボキシエチルゲルマニウム三二硫
化物の結晶が得られた。
この化合物の物性値を文献記載値と一致した。
尚、その他のトリハロゲルミル脂肪酸も、同様に処理す
ることにより対応する五二酸化物叉はニー゛二硫化物を
与えた。
ることにより対応する五二酸化物叉はニー゛二硫化物を
与えた。
代理人 小 泉 良 邦
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子を、又、ｎ。 ｍはＯ又は正の整数をそれぞれ示す） で表わされるハロゲン化脂肪酸に、濃塩酸等の無機溶媒
中で、トリハロゲルマン Ｘ１Ｇｅｌ（（ｎ ） を反応させることを特徴とする有機ゲルマニウム化合物
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59101857A JPS60246391A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | トリクロルゲルミル基を有する有機ゲルマニウム化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59101857A JPS60246391A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | トリクロルゲルミル基を有する有機ゲルマニウム化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60246391A true JPS60246391A (ja) | 1985-12-06 |
| JPS6352038B2 JPS6352038B2 (ja) | 1988-10-17 |
Family
ID=14311689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59101857A Granted JPS60246391A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | トリクロルゲルミル基を有する有機ゲルマニウム化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60246391A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100362707B1 (ko) * | 2000-01-17 | 2002-11-30 | 우성택 | 유기 게르마늄(비스 - 베타 - 카르복시에틸 게르마늄 세스크옥사이드) 합성법 |
-
1984
- 1984-05-22 JP JP59101857A patent/JPS60246391A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100362707B1 (ko) * | 2000-01-17 | 2002-11-30 | 우성택 | 유기 게르마늄(비스 - 베타 - 카르복시에틸 게르마늄 세스크옥사이드) 합성법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6352038B2 (ja) | 1988-10-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |