JPH03240768A - ジチアシアノホーメートのアルカリ金属塩又はジメルカプトマレオニトリルの製造法 - Google Patents
ジチアシアノホーメートのアルカリ金属塩又はジメルカプトマレオニトリルの製造法Info
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- JPH03240768A JPH03240768A JP3252190A JP3252190A JPH03240768A JP H03240768 A JPH03240768 A JP H03240768A JP 3252190 A JP3252190 A JP 3252190A JP 3252190 A JP3252190 A JP 3252190A JP H03240768 A JPH03240768 A JP H03240768A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は殺菌剤として有用な農薬である２、３−ジシア
ン−１，４−ジチアアントラキノン（以下ジチアノンと
略称する）の原料として有用なジメルカプトンマレオニ
トリルのニアルカリ塩（以下ＤＤＭと路す）及びその中
間体ジチアシアノホーメートのアルカリ塩、（以下ＳＣ
Ｆと略す）の新規な製造法に関する。
ン−１，４−ジチアアントラキノン（以下ジチアノンと
略称する）の原料として有用なジメルカプトンマレオニ
トリルのニアルカリ塩（以下ＤＤＭと路す）及びその中
間体ジチアシアノホーメートのアルカリ塩、（以下ＳＣ
Ｆと略す）の新規な製造法に関する。
ＤＤＭ及びＳＣＦの製造法としては以下の方法か知られ
ている。
ている。
■ジメチルスルホキシド（以下ＤＭＳＯと略す）を溶媒
として用いシアン化ナトリウムと二硫化炭素を反応させ
ることによってＳＣＦのＤＭＳＯ溶液を得、ついて水を
加えて脱硫反応を行いＤＤＭの水−ＤＭＳＯ溶液として
得る方法（特公昭４ｌ−１１７３０）、■ジメチルホル
ムアミド（以下ＤＭＦと略す）を溶媒として用いシアン
化ナトリウムと二硫化炭素を反応させてＳＣＦ・３０Ｍ
Ｆ（ＳＣＦのＤＭＦ付加物）を得、ついてクロロホルム
、四塩化炭素、ジクロルメタンあるいは水溶媒中で脱硫
反応を行いＤＤＭを固体又は水溶液として得る方法（Ｇ
ｈｅｍ、Ｂｅｒｙ、、 ９０，４３８（１９５７）、Ｊ
、Ａｍ、ｃｈｅｎ、ｓｏｃ、、 ８４．４７５６（１９
６２） 、特開昭５９−１３０２６５）■アセトンと水
の混合溶媒を用いてシアン化ナトリウムと二硫化炭素を
反応させてＳＣＦを得、ついで水を加えて脱硫反応を行
いＤＤＭを得る方法（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 、
３３．５４１（１９６８））■アセトンとＤＭＳＯの
混合溶媒を用いてシアン化ナトリウムと二硫化炭素を反
応させてＳＣＦを得、ついで水を加えて脱硫反応を行い
ＤＤＭを得る方法（特開昭５７−５６４５３）。
として用いシアン化ナトリウムと二硫化炭素を反応させ
ることによってＳＣＦのＤＭＳＯ溶液を得、ついて水を
加えて脱硫反応を行いＤＤＭの水−ＤＭＳＯ溶液として
得る方法（特公昭４ｌ−１１７３０）、■ジメチルホル
ムアミド（以下ＤＭＦと略す）を溶媒として用いシアン
化ナトリウムと二硫化炭素を反応させてＳＣＦ・３０Ｍ
Ｆ（ＳＣＦのＤＭＦ付加物）を得、ついてクロロホルム
、四塩化炭素、ジクロルメタンあるいは水溶媒中で脱硫
反応を行いＤＤＭを固体又は水溶液として得る方法（Ｇ
ｈｅｍ、Ｂｅｒｙ、、 ９０，４３８（１９５７）、Ｊ
、Ａｍ、ｃｈｅｎ、ｓｏｃ、、 ８４．４７５６（１９
６２） 、特開昭５９−１３０２６５）■アセトンと水
の混合溶媒を用いてシアン化ナトリウムと二硫化炭素を
反応させてＳＣＦを得、ついで水を加えて脱硫反応を行
いＤＤＭを得る方法（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 、
３３．５４１（１９６８））■アセトンとＤＭＳＯの
混合溶媒を用いてシアン化ナトリウムと二硫化炭素を反
応させてＳＣＦを得、ついで水を加えて脱硫反応を行い
ＤＤＭを得る方法（特開昭５７−５６４５３）。
これらのうちＤＭＳＯｌＤＭＦを溶媒として用いる方法
は、ＤＭＳＯｌＤＭＦが水と任意に混じり合う高沸点の
溶媒のため回収が困難であり、かつ高価であるため工業
的にはコスト高となり不利である。アセトン−水混合溶
媒を用いる方法は、得られるＤＤＭの純度、収率か低い
。アセトン−ＤＭＳＯ混合溶媒を用いる方法は、ＳＣＦ
の生成速度が遅く反応完結に長時間を要し、またアセト
ン濃縮時に固形物が析出し攪拌不能になるなと工業的に
不利である。
は、ＤＭＳＯｌＤＭＦが水と任意に混じり合う高沸点の
溶媒のため回収が困難であり、かつ高価であるため工業
的にはコスト高となり不利である。アセトン−水混合溶
媒を用いる方法は、得られるＤＤＭの純度、収率か低い
。アセトン−ＤＭＳＯ混合溶媒を用いる方法は、ＳＣＦ
の生成速度が遅く反応完結に長時間を要し、またアセト
ン濃縮時に固形物が析出し攪拌不能になるなと工業的に
不利である。
本発明者は、ＤＤＭの製法に関し、工業的に有利な方法
を提供すべく検討したところ青酸のアルカリ金属塩と二
硫化炭素とを、アセトンと水との混合溶媒中双極性非プ
ロトン化合物を添加して反応させジチアシアノホーメー
ト（５ＣＦ）のアルカリ金属塩を製造し、次いで得られ
たアルカリ金属塩の反応混合物に水を加えながら溶媒の
一部を留去し、回収し、析出した硫黄を分離することを
特徴とするジメルカプトンマレオニトリル（ＤＤＭ）の
アルカリ金属塩の製造法を見い出した。
を提供すべく検討したところ青酸のアルカリ金属塩と二
硫化炭素とを、アセトンと水との混合溶媒中双極性非プ
ロトン化合物を添加して反応させジチアシアノホーメー
ト（５ＣＦ）のアルカリ金属塩を製造し、次いで得られ
たアルカリ金属塩の反応混合物に水を加えながら溶媒の
一部を留去し、回収し、析出した硫黄を分離することを
特徴とするジメルカプトンマレオニトリル（ＤＤＭ）の
アルカリ金属塩の製造法を見い出した。
アセトンに水及び双極性非プロトン化合物を添加するこ
とによる相乗効果によってＳＣＦの生成を速めかつ分解
を抑えられることを見い出したのか本発明を完成させた
要因である。
とによる相乗効果によってＳＣＦの生成を速めかつ分解
を抑えられることを見い出したのか本発明を完成させた
要因である。
以下本発明の詳細な説明する。
反応は、一般に原料又は生成物の酸化を抑えるためにＮ
２雰囲気中で行うのか好ましい。
２雰囲気中で行うのか好ましい。
本発明において双極性非プロトン溶媒とは、例えばＤＭ
Ｆ 、ジメチルアセトアミド、ジエチルアセトアミド、
ジメチルプロピオアミド、Ｎ−メチルピロリドン、等の
アミド系溶媒や、ＤＭＳＯなどのスルホキシド系溶媒、
テトラメチル尿素、Ｎ、 Ｎ−ジメチルイミダゾリノン
なとの尿素系溶媒をあげることができる。
Ｆ 、ジメチルアセトアミド、ジエチルアセトアミド、
ジメチルプロピオアミド、Ｎ−メチルピロリドン、等の
アミド系溶媒や、ＤＭＳＯなどのスルホキシド系溶媒、
テトラメチル尿素、Ｎ、 Ｎ−ジメチルイミダゾリノン
なとの尿素系溶媒をあげることができる。
本発明における反応式は次のように表わせる。
本発明において、青酸アルカリ塩とは例えば青酸のナト
リウム塩、カリウム塩等を意味し通常は安価なナトリウ
ム塩か用いられる。
リウム塩、カリウム塩等を意味し通常は安価なナトリウ
ム塩か用いられる。
二硫化炭素と青酸アルカリ塩との使用割合はモル比で通
常は０．９〜１．５対１、好ましくは１．０〜１．２対
ｌである。
常は０．９〜１．５対１、好ましくは１．０〜１．２対
ｌである。
本発明においては反応の溶媒としてアセトンと水及び双
極性非プロトン溶媒との混合溶媒が用いられる。
極性非プロトン溶媒との混合溶媒が用いられる。
水の使用量は、アセトンに対して通常は１〜２０％、好
ましくは２〜１０％である。使用量か少ないと反応速度
か遅くなり、多すぎるとＳＣＦの分解反応を併発し好ま
しくない。双極性非プロトン溶媒の使用量は、アセトン
に対して通常は１〜１０％好ましくは２〜ｌＯ％である
。使用量か少ないとＳＣＦの分解は反応を併発し、１０
％以上用いても、あまり収率か上からず経済的でもない
。
ましくは２〜１０％である。使用量か少ないと反応速度
か遅くなり、多すぎるとＳＣＦの分解反応を併発し好ま
しくない。双極性非プロトン溶媒の使用量は、アセトン
に対して通常は１〜１０％好ましくは２〜ｌＯ％である
。使用量か少ないとＳＣＦの分解は反応を併発し、１０
％以上用いても、あまり収率か上からず経済的でもない
。
上記混合溶媒の使用量は、青酸アルカリ塩に対して通常
は６〜５０倍、好ましくは８〜２０倍である。
は６〜５０倍、好ましくは８〜２０倍である。
反応温度は通常は１０〜５０°Ｃ１好ましくは３０〜５
０°Ｃてあり、反応は３〜８時間はどて終了する。
０°Ｃてあり、反応は３〜８時間はどて終了する。
本発明は、一般に次のように実施する。即ち、所定量の
青酸アルカリ塩をアセトンと水及び双極性非プロトン化
合物の混合溶媒に懸濁し、よく攪拌しなから二硫化炭素
の所定量を加えて、好ましくは３０〜５０°Ｃにて３〜
８時間反応させる。反応後、常圧又は減圧下で溶媒を留
去しなから水を滴下する。加える水の量は青酸アルカリ
塩に対して通常は２〜１５倍好ましくは４〜１０倍量で
ある。溶媒（アセトン）の留去は減圧下て４０°Ｃ以下
て行うのが好ましい。
青酸アルカリ塩をアセトンと水及び双極性非プロトン化
合物の混合溶媒に懸濁し、よく攪拌しなから二硫化炭素
の所定量を加えて、好ましくは３０〜５０°Ｃにて３〜
８時間反応させる。反応後、常圧又は減圧下で溶媒を留
去しなから水を滴下する。加える水の量は青酸アルカリ
塩に対して通常は２〜１５倍好ましくは４〜１０倍量で
ある。溶媒（アセトン）の留去は減圧下て４０°Ｃ以下
て行うのが好ましい。
所定量の溶媒が留去したのちさらに３０〜５０℃にて１
〜２時間よく攪拌したのち析出した硫黄をろ別してＤＤ
Ｍの水溶液を得る。ＤＤＭは比較的不安定であるのて単
離せずそのまま水溶液の形で次の反応工程、例えばジチ
アノンの原料として用いられる。
〜２時間よく攪拌したのち析出した硫黄をろ別してＤＤ
Ｍの水溶液を得る。ＤＤＭは比較的不安定であるのて単
離せずそのまま水溶液の形で次の反応工程、例えばジチ
アノンの原料として用いられる。
またＳＣＦ 、 Ｄ［１Ｍは高速液体クロマトグラフィ
ー（以下ＨＰＬＣと略す）を用いて分離・定量すること
かできる。
ー（以下ＨＰＬＣと略す）を用いて分離・定量すること
かできる。
本発明の方法によりジチアノンの原料として有用なジメ
ルカプトマレオニトリルのニアルカリ塩及びその中間体
ジチアシアノホーメートのアルカリ塩が安価かつ収率良
くスムースに得られ工業的に有利である。
ルカプトマレオニトリルのニアルカリ塩及びその中間体
ジチアシアノホーメートのアルカリ塩が安価かつ収率良
くスムースに得られ工業的に有利である。
以下に実施例および参考例をあげて本発明をさらに詳し
く説明するが、本発明はこの実施例に限定されるもので
はない。
く説明するが、本発明はこの実施例に限定されるもので
はない。
（実施例１）
青酸ナトリウム１０．３２ｇ（ｐ＝９５％、０．２ｍｏ
ｌ）にアセトン１ｏＯｙｄと水４７ｒＬｌ及びＤＭＦ４
ｍｊを加え攪拌下、二硫化炭素１７．８ｇ（ｐ＝９７％
、０．２２７ｍｏｌ）を滴下した。
ｌ）にアセトン１ｏＯｙｄと水４７ｒＬｌ及びＤＭＦ４
ｍｊを加え攪拌下、二硫化炭素１７．８ｇ（ｐ＝９７％
、０．２２７ｍｏｌ）を滴下した。
反応は窒素雰囲気下で行い、４０°Ｃて１時間、５０’
Ｃで６時間攪拌してＳＣＦのアセトン溶液を得た。高速
液体クロマトグラフィー（以下ＨＰＬＣと略す）を用い
内部標準法にてＳＣＦの純度を定量することによりＳＣ
Ｆの収率がわかった。純収率は９５％であった。反応液
から減圧下４０°Ｃにてアセトンを留去し、反応液が約
１／２〜１／３はとになった時点から同温度にて水８（
Ｗを滴下し始め、アセトンの濃縮を続けなからＤＤＭの
生成反応を行った。滴下終了後、さらに１時間攪拌した
のち冷却し、析出した硫黄をろ利することによりＤＤＭ
の水溶液を得た。ＨＰＬＣを用い内部標準法にてＤＤＭ
の純度を定量することによりＤＤＭの収率を求めた。純
収率は９５％であった（通算では９０％となる。） 一方脱硫率（理論量に対するる別硫黄の％）は８５％で
あった。
Ｃで６時間攪拌してＳＣＦのアセトン溶液を得た。高速
液体クロマトグラフィー（以下ＨＰＬＣと略す）を用い
内部標準法にてＳＣＦの純度を定量することによりＳＣ
Ｆの収率がわかった。純収率は９５％であった。反応液
から減圧下４０°Ｃにてアセトンを留去し、反応液が約
１／２〜１／３はとになった時点から同温度にて水８（
Ｗを滴下し始め、アセトンの濃縮を続けなからＤＤＭの
生成反応を行った。滴下終了後、さらに１時間攪拌した
のち冷却し、析出した硫黄をろ利することによりＤＤＭ
の水溶液を得た。ＨＰＬＣを用い内部標準法にてＤＤＭ
の純度を定量することによりＤＤＭの収率を求めた。純
収率は９５％であった（通算では９０％となる。） 一方脱硫率（理論量に対するる別硫黄の％）は８５％で
あった。
（実施例２）
実施例１において、ＤＭＦの替わりにＤＭＳＯを使用し
、水とＤＭＳＯの量を変化させた以下は実施例１と同様
に操作してＳＣＦ 、 ＤＤＭを得た結果を表にまとめ
た。
、水とＤＭＳＯの量を変化させた以下は実施例１と同様
に操作してＳＣＦ 、 ＤＤＭを得た結果を表にまとめ
た。
（参考例）
実施例２において、水を使用しない場合、ＤＭＳＯを使
用しない場合それぞれについて同様に実施し比較した。
用しない場合それぞれについて同様に実施し比較した。
表にまとめた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）青酸のアルカリ金属塩と二硫化炭素とを、アセト
ンと水との混合溶媒中双極性非プロトン化合物を添加し
て反応させジチアシアノホーメートのアルカリ金属塩を
製造し、次いで得られたアルカリ金属塩の反応混合物に
水を加えながら溶媒の一部を留去、回収し、析出した硫
黄を分離することを特徴とするジメルカプトマレオニト
リルのアルカリ金属塩の製造法。 （２）青酸のアルカリ金属塩と二硫化炭素とを、アセト
ンと水及び溶媒との混合溶媒中双極性非プロトン化合物
を添加して、反応させることを特徴とする。ジチアシア
ノホーメートのアルカリ金属塩の製造法。 （３）特許請求の範囲第１項の方法でジチアシアノホー
メートのアルカリ金属塩を得たのち、反応混合物に水を
加えながら溶媒の一部を留去・回収し、析出した硫黄を
分離することを特徴とするジメルカプトマレオニトリル
の二アルカリ金属塩の製造法。 （４）アセトンに対して水及び双極性非プロトン溶媒の
割合がおのおの１〜１０％である特許請求の範囲第（１
）項の方法。 （５）双極性非プロトン溶媒がジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのア
ミド系溶媒である特許請求の範囲第（１）項又は（２）
項の方法。（６）双極性非プロトン溶媒がジメチルスル
ホキシドなどのスルホキシド系溶媒である特許請求の範
囲第（１）項及び（２）項の方法。 （７）双極性非プロトン溶媒がテトラメチル尿素などの
尿素系溶媒である特許請求の範囲第（１）項又は（２）
項の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3252190A JPH03240768A (ja) | 1990-02-15 | 1990-02-15 | ジチアシアノホーメートのアルカリ金属塩又はジメルカプトマレオニトリルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3252190A JPH03240768A (ja) | 1990-02-15 | 1990-02-15 | ジチアシアノホーメートのアルカリ金属塩又はジメルカプトマレオニトリルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03240768A true JPH03240768A (ja) | 1991-10-28 |
Family
ID=12361266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3252190A Pending JPH03240768A (ja) | 1990-02-15 | 1990-02-15 | ジチアシアノホーメートのアルカリ金属塩又はジメルカプトマレオニトリルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03240768A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115109029A (zh) * | 2022-07-07 | 2022-09-27 | 浙江禾本科技股份有限公司 | 一种二氰蒽醌的制备方法 |
-
1990
- 1990-02-15 JP JP3252190A patent/JPH03240768A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115109029A (zh) * | 2022-07-07 | 2022-09-27 | 浙江禾本科技股份有限公司 | 一种二氰蒽醌的制备方法 |
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