JPS6026104B2 - ピペリジン誘導体 - Google Patents
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- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
- C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
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Description
本発明は複索環式化合物に関する。
更に詳細には、本発明はピベリジン誘導体及びその製造
方法に関する。また、本発明は該誘導体を含む殺菌剤（
加増ｉｃｉｄａｌａ袋ｎｔ）及び薬剤調整物に関する。
更に、本発明は該殺菌剤による植物のカビ類の抑制方法
に関する。本発明は一般式 式中、 はベンゼンまたはシクロヘキサ ン環を表わし；Ｒ，及びＲ３は各々水素原子またはメチ
ル基を表わしＲ４，Ｒ５及びＲ６は各々水素原子または
炭素原子１〜４個を含むアルキル基を表わし、そして記
号Ｒ４，Ｒ５及びＲ６のうち二つは各々同一炭素原子に
結合していることができ：ｚは０または１を表わし、そ
して布；‐部分は単結合または二重結合を表わす、のピ
ベリジン誘導体及び塩基性である該化合物の酸付加塩を
提供する。 炭素原子１〜４個を含むアルキルは直鏡状または分枝鎖
状の炭化水素基例えばメチル、エチル、プロピル及びイ
ソブロピルである。 塩基性である式１の化合物の塩の例は生理学的に許容し
得る酸による塩である。 これらには殊にハロゲン化水素酸（例えば化水素酸及び
臭化水素酸）、リン酸、硝酸、一官能性及び二官能性カ
ルポン酸及びヒドロキシカルボン酸（例えば酢酸、マレ
ィン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリ
チル酸、ソルビン酸及び乳酸）並びにスルホン酸（例え
ば１，５ーナフタレンージスルホン酸）により生じた塩
である。の種の塩はそれ自体公知の方法で製造される。
本発明によって提供される方法によれば、式１に化合物
及び塩基性である該化合物の酸付加塩は、｛ａ’一般式 式中、 Ｒ，，Ｒ３及び；；部分は上記 の意味を有し、そしてＹは塩素、臭素またはヨウ素原子
を表わす、のハラィドを一般式 式中、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は上記の意味を有する、のア
ミンと反応させるか、｛ｂ〕一般式 式中、 Ｒ，，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は上記の 意味を有するト の化合物における脂肪族的二重結合を接触水素添加する
かまたはギ酸で環元するか、
方法に関する。また、本発明は該誘導体を含む殺菌剤（
加増ｉｃｉｄａｌａ袋ｎｔ）及び薬剤調整物に関する。
更に、本発明は該殺菌剤による植物のカビ類の抑制方法
に関する。本発明は一般式 式中、 はベンゼンまたはシクロヘキサ ン環を表わし；Ｒ，及びＲ３は各々水素原子またはメチ
ル基を表わしＲ４，Ｒ５及びＲ６は各々水素原子または
炭素原子１〜４個を含むアルキル基を表わし、そして記
号Ｒ４，Ｒ５及びＲ６のうち二つは各々同一炭素原子に
結合していることができ：ｚは０または１を表わし、そ
して布；‐部分は単結合または二重結合を表わす、のピ
ベリジン誘導体及び塩基性である該化合物の酸付加塩を
提供する。 炭素原子１〜４個を含むアルキルは直鏡状または分枝鎖
状の炭化水素基例えばメチル、エチル、プロピル及びイ
ソブロピルである。 塩基性である式１の化合物の塩の例は生理学的に許容し
得る酸による塩である。 これらには殊にハロゲン化水素酸（例えば化水素酸及び
臭化水素酸）、リン酸、硝酸、一官能性及び二官能性カ
ルポン酸及びヒドロキシカルボン酸（例えば酢酸、マレ
ィン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリ
チル酸、ソルビン酸及び乳酸）並びにスルホン酸（例え
ば１，５ーナフタレンージスルホン酸）により生じた塩
である。の種の塩はそれ自体公知の方法で製造される。
本発明によって提供される方法によれば、式１に化合物
及び塩基性である該化合物の酸付加塩は、｛ａ’一般式 式中、 Ｒ，，Ｒ３及び；；部分は上記 の意味を有し、そしてＹは塩素、臭素またはヨウ素原子
を表わす、のハラィドを一般式 式中、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は上記の意味を有する、のア
ミンと反応させるか、｛ｂ〕一般式 式中、 Ｒ，，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は上記の 意味を有するト の化合物における脂肪族的二重結合を接触水素添加する
かまたはギ酸で環元するか、
【Ｃ｝ 一般式
式中、Ｒ，，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及び申布．部分は
上記の意味を有する、の化合物を接触水素添加するか、 【ｄ】一般式 式中、 Ｒ，，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及び布； 部分は上記の意味を有する、 の化合物を過酸化水素または過酸で処理するか、或いは
‘ｅー 塩基性である式１の化合物をそれ自体公知の方
法において酸によって塩に変えることによって製造され
る。 以下の文中に示したローマ数字は、前記の構造式及び／
または下記反応式に示した構造式及び／または出発物質
の製造に関して述べた構造式に関連する。 本明細書に示した式のいくつかは二つの反応式Ａ及びＢ
に詳細に示した。かくして、例えば前記式１には、式ｏ
ａ，ロｂ及びＷを除いて、反応式Ａに示された全ての式
が含まれる。反応式Ａ及びＢにおいて、記号Ｒ，，Ｒ３
， Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｙ及び‐；：部分は前記の意味を有
している。 反応式Ｂにおいて、Ｅｔ‘まエチル基を表わし、そして
Ａｃはアセチル基を表わす。反応式Ａ反応式Ｂ 上記万法の具体化例
上記の意味を有する、の化合物を接触水素添加するか、 【ｄ】一般式 式中、 Ｒ，，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及び布； 部分は上記の意味を有する、 の化合物を過酸化水素または過酸で処理するか、或いは
‘ｅー 塩基性である式１の化合物をそれ自体公知の方
法において酸によって塩に変えることによって製造され
る。 以下の文中に示したローマ数字は、前記の構造式及び／
または下記反応式に示した構造式及び／または出発物質
の製造に関して述べた構造式に関連する。 本明細書に示した式のいくつかは二つの反応式Ａ及びＢ
に詳細に示した。かくして、例えば前記式１には、式ｏ
ａ，ロｂ及びＷを除いて、反応式Ａに示された全ての式
が含まれる。反応式Ａ及びＢにおいて、記号Ｒ，，Ｒ３
， Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｙ及び‐；：部分は前記の意味を有
している。 反応式Ｂにおいて、Ｅｔ‘まエチル基を表わし、そして
Ａｃはアセチル基を表わす。反応式Ａ反応式Ｂ 上記万法の具体化例
【ａ｝によれば、式０のハラィドを
不活性溶媒、好ましくはジェチルェーテル・テトラヒド
ロフランまたはジオキサンの如きエーテル中で、塩基例
えばトリェチリアミンまたは週刺の式ｍのアミンの存在
下において、式ｍのアミンと反応させる。 出発物質として式ｏａのハラィドを用いる場合、不活性
溶媒として好ましくはジェチルェーナルを用いる。 殊に適する反応温度は０℃乃至反応混合物の還流温度間
の範囲である。この反応は好ましくは反応混合物の沸点
で行われる。式ｏｂはハラィドを式ｍのアミンと反応さ
せる場合、過酸化水素として好ましくは高沸点アルコー
ルを用いる。 エチレングリコールまたはグリセリンが殊に好ましい。
この反応は好ましくは５０℃乃至１５０ｑｏ間の温度で
行われる。殊に好適な観点においては、不活性溶媒とし
てエチレングリコールを用い、そして１００℃〜１１ぴ
○の温度で反応を行つｏ上記万法の具体化例｛ｂ｝‘こ
よれば、式Ｗの化合物を接触水素添加するか、またはギ
酸で還元する。 殊に適する触媒は貴金属触媒例えば白金、パラジウム（
場合によっては木炭上に沈澱させたもの）及びラネー・
ニッケルである。木炭に担持させたパラジウムが好適触
媒である。接触水素添加に対して適する不活性溶媒は炭
化水素例えばベンゼン、トルェンまたはキシレン及びア
ルコール例えばメタノールまたはエタノールである。ト
ルエソが好適な不活性溶媒である。接触水素添加は０℃
乃至５０つ０間の温度、好ましくは室温で有利に行われ
る。式Ｗの化合物のギ酸による還元は好ましくは溶媒の
不存在下において行なわれる。ギ酸を式Ｗの化合物に０
℃〜１００ｑ○の温度で、好ましくは５０『０〜７０午
０で、必要に応じて冷却しながら滴下する。上記方法の
具体化例｛ｃ｝によれば、式のの化合物を接触水素添加
する。 触媒として好ましくは白金またはパラジウムを用い、溶
媒として水またはアルコールを用いる。起り得る水素添
加分解をさげるために、少なくとも１当量の酸、好まし
くは塩化水素酸を接触水素添加混合物に加える。過水素
添加（ｐｅｒｈｙｄｒｏｇｅ脇ｔｉｏｎ）が望ましい場
合には、接触水素添加を、過塩素酸の添加により氷酢酸
中で白金を用いて行う。この条件下で芳香族環が完全に
水素添加される。上記方法の具体化例｛ｄ’１こよれば
、式Ｗの化合物を過酸化水素または過酸で処理する。 出発物質として式肌ａ（反応式Ａ参照）の化合物を用い
る場合、この処理は過酸化水素によって行われる。この
場合には、溶媒としてアルコール例えばメタノール、ェ
タノＵルまたはイソプロパノールが用し、れ、ィソプロ
パノールが好ましい。この過酸化水素による処理は好ま
しくは０℃乃至５ぴ０間、特に４ぴ０の温度で行われる
。出発物質として式ｌａまたは肌ｂの化合物を用いる場
合、この処理過酸化水素または過酸を用いて行なうこと
ができるが、好ましくは過酸例えば過酢酸、過安息香酸
、ｍークロル過安息香酸、過アジピン酸等によって、或
いは対応する酸もしくは酸無水物中の過酸化水素によっ
て行われる。趣酸を用いる場合、溶媒として好ましくは
ハロゲン化された炭化水素例えば塩化メチレン、クロロ
ホルムまたは塩化エチレンを用いる。適当な処理温度は
過酸化水素による処理に関してすでに述べた温度と同一
である。好適な式１の化合物は次のものである： １−〔３一（ｐ一にｒｔープチルーフエニル）一２−メ
チルーブロピル〕−ピベリジン、１−〔３−（４−ｔｅ
九ープチルーシクロヘキシル）−２ーメチループロピル
〕ーピベリジン、１−〔３一（ｐ一にｒｔーブチルーフ
エニル）一２ーメチループロピル〕一３−メチルーピベ
リジン、１一〔３一（４一把ｒｔーブチルーフエニル）
一２−メチループロピル〕‐３ーメチルーピベリジン、
１一〔３一（ｐ一にｒｔ−ブチルーフエニル）一２ーメ
チループロピル〕一３−エチルーピベリジン、１−〔３
一（ｐ−ｔｅ九一ブチルーシクロヘキシル）一２ーメチ
ループロピル〕一３ーエチルーピベリジン、１一〔３一
（ｐ一把ｒｔ−プチルーフエニル）一２ーメチループロ
ピル〕一３，４−ジメチルーピベリジン、１−〔３一（
ｐ一にｒｔ−ブチルーフエニル）一２−メチループロピ
ル〕−３，５一ジメチルーピベリジン、１一〔３−（４
一ｔｅれーブチルーシクロヘキシル）一２ーメチループ
ロピル〕−３，５−ジメチルーピベリジン、１一〔３−
（ｐ−ｔｅれーブチルーフエニル）一２，３ージメチル
ー２−プロベニル〕ーピベリジン、１−〔３一（ｐ−ｔ
ｅれーブチルーフエニル）−２，３−ジメチループロピ
ル〕−ピベリジン、及び１一〔３一（４−企ｒｔ一ブチ
ルーシクロヘキシル）一２−メチル‐２ープロベニル〕
−３ーメチルーピベリジン式ロ，Ｎ，Ｗ及び肌の出発物
質のあるものは新規なものである。 式の及び肌の化合物は式ｍのアミンを式ロのハラィドで
ァルキル化して製造される。 このアルキル化は本方法の具体化例‘机こ関してすでに
述べた法と同様にして行われる。上記のハラィドはそれ
自体公知の方法において、対応する一般式または 式中、 Ｒ，，Ｒ３及び府；部分は上記 の意味を有する、 のアルコールから、第三級塩基を添加してまたは添加せ
ずに、ハロゲン化リン例えば三臭化リン、三塩化リン、
五臭化リンまたは五塩化リンで処理して製造することが
できる。 式肌またはＷｄのアルコールはそれ自体公知の方法にお
いて、一般式または 式中、Ｒ，，Ｒ３及び点線で示した結合は上記の意味を
有する、の化合物から、適当な錆体水素化物で還元する
ことによって得られる。 式Ｋの化合物の還元に適する鏡体水素化物は例ば水素化
ホウ素ナトリウムの如き水素化ホウ素化物または水素化
リチウムアルミニウムの如きアラネート（ａｌａ旧ｔｅ
）である。式×の化合物の還元に対して水素化リチウム
アルミニウムが適している。式×及び×の化合物は、一
般式 式中、 及びＲ，は上記の意味を有す る、 のアルデヒドまたはケトンから、ビツテイヒ（ＷＭｉｇ
）反応、ホルナー（Ｈｏｍｅｒ）反応またはレフオルマ
ッキー（Ｒｅｆｏｒｍａｔｚｋｙ）反応（反応式Ｂ参照
）によって得られる。 ビッティヒ反応及びホルナー反応の例は、Ｓ肌ｔｈｅｓ
ｉｓ（１９７４）、１２２頁以下に示されている。 また関連した第二の文献も上記の文献に引用されている
。レフオルマッキー反応の例は、Ｂ山１．ＳＭ．Ｃｈｉ
ｍ．Ｆｒａｍｅ（１９６１）、第２１４５頁以下に記載
されている。またレフオルマツキー反応に対する詳細な
参考書もこの文献に示されている。Ｒ３がメチル基を表
わすかまたは水素原子を表わす式×ａの化合物を製造す
るために、式狐のアルデヒドを、それ自体公知の方法に
おいてクラィゼンーシュミット（ＣＩａｉｓｅｎ−Ｓｃ
ｈｍｉｄｔ）縮合条件下で、式ＸＶｉのケトンまたはア
ルデヒドと反応させる。 関連文献は“Ｎａｍｅｎ把ａｋｔｉｏｎｅｎ ｄｅｒｏ
ｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ’’， Ｄｒ．
ＡＩｈｅｄ ＨｕｔｈｉｇＶｅｒｌａｇＧｍｂＨ，Ｈｅ
ｉｄｅｌ反ｒｇｌ９６１、第嬰頁に示されている。式×
ｃの化合物はそれ自体公知の方法において式ｘｉｉｉの
化合物からケン化によって得られる。 このケン化は例えばＢｕｌｌ．ＳＭ．Ｃｈｉｍ．Ｆｍｎ
ｃｅ（１９６１）、第１１甥頁以下に記載された如くし
て行われる。式Ｘｉｌｉの化合物はまたそれ自体公知の
方法において、フリーデルークラフッ（Ｆｒｉｅｄｅｌ
−ＣｒａＫｓ）反応によって式ＸＶの化合物及び式ツＮ
の化合物から製造される。このフリーデルークラフッ反
応は例えば上記の文献に示された実施例と同様の方法で
行うことができる。式風ｄの化合物をそれ自体公知の方
法において式Ｋｂの化合物に酸化する。 例えばＪ．功ｇ．Ｃｈｅｍ．３９３３０４（１９７４）
に記載された方法を用いることができる。式×ｂまたは
Ｋｃの化合物はそれ自体公知の方法において、グリニア
ール反応によって式櫨ｂまたは畑ｃの化合物に変えるこ
とができる。 式Ｋａの化合物においてＲ３が水素原子を表わす場合、
Ｒ３が水素原子以外のものを表わす式皿ｂの化合物もグ
リニアール反応によって得られる。グリニアール反応に
関しては、参考書、“Ｇｒｊ柳ａｒｄＲｅａｃｔｉｏ船
ｏｆＮｏｎｍｅｔａｌｌｉｃ Ｓｕ戊ｔｒａｔｅｓ”
、ＶｅｒｌａｇＰｒｅｎｔｉｃｅ一日ａｌｌ Ｉｎｃ．
ＮｅｗＹｏｒｋｌ９５４に示されている。式Ｋａ、Ｘｂ
、側ａ及び肌ｂの化合物はそれ自体公知の方法において
、場合によっては水及び水に可溶性の無機塩基例えば炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは水酸化カルシウムを
添加して、アルコール、好ましくはメタ／ールまたはェ
タノ−ルに溶解し、そしてパラジウム／木炭の存在下に
おいて室温で水素添加して、式Ｋｃ及び風ｃの化合物に
変えられる。 式Ｗの化合物（反応式Ｂ参照）は、式Ｋｃのアルデヒド
から、式ｍのアミンとの反応によって製造される。 この目的に対して、週操りの式風のアミンをアルデヒド
‘こ加え、この混合物をベンゼンまたはトルェン中で還
流下に加熱し、生ずる水を共沸的に蟹去する（Ａｄｖａ
ｎｃｅｓ ｉｎ ０ｒ蟹ｎＩＣＣｈｅｍｉｓＶｙ”、第
４巻、第９頁以下、Ｖｅｒｌａｇ１ｎｔｅ岱ＣＩｅｎＣ
ｅ ＰｕｂｌｉｓｈｅｒＳ ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ
，山ｎｄｏｎ，１９６入参照）。上記式×ｂ及びＫｃ
の好適な出発物質は次のものである。 ：ｐ一にｒｔ−プチルーＱーメチルーシンナムアルデヒ
ド、ｐ一にｒｔ−プチルーＱ，８−ジメチルーシンナム
アルデヒド、３−（ｐ−ｔｅ比ーブチルーフエニル）−
２，３ージメチループロピオンアルデヒド及び３−（ｐ
−にれ−ブチルーフエニル）−２ーメチルーブロピオン
アルデヒド。 上記式ｏａの好適な出発物質は次のものである：３一（
ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）一２ーメチルーアリル
フロマイド、３−（ｐ一に九ーブチルーフエニル）一１
，２ージメチルーアリルフロマイド、３一（ｐ−ｔｅ九
−ブチルーフヱニル）−２，３ージメチルーアリルフロ
マイド、３一（ｐ−ｔｅｒｔーブチルーフエニル）一１
，２，３−トリメチルーアリルフロマイド、３−（４一
ｔｅ九ーブチルーシクロヘキシル）一２−メチルーアリ
ルブロマイド、３一（４一にｒｔーブチルーシクロヘキ
シル）−１，２ージメチルーアリルフロマイド、３−（
４一にｒｔーブチルーシクロヘキシル）−２，３−ジメ
チルーアリルフロマィド、及び３一（４一ｔｅｎ−プチ
ルーシクロヘキシル）−１，２，３ートリメチルーアリ
ルフロマイド。 上記式Ｄｂの好適な出発物質は次のものである：３−（
ｐ−ｔｅれーブチルーフエニル）−２−メチループ。 ピルブロマイド、３−（ｐ−ｔｅｒｔーブチルーフエニ
ル）−１，２ージメチループロピルブロマイド、３一（
ｐ−ｔｅ九一ブチルーフエニル）一２，３−ジメチルー
プロピルブロマイド、３一（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルーフ
エニル）一１，２，３−トリメチループロピルブロマイ
ド、３一（４−ｔｅｍーブチルーシクロヘキシル）一２
ーメチループロピルブロマイド、３一（４一にｒｔーブ
チルーシクロヘキシル）一１，２−ジメチループロピル
ブロマイド、３一（４一にｒｔープチルーシクロヘキシ
ル）一２，３ージメチループロピルプロマイド、及び３
−（４一ｔｅ比−プチルーシクロヘキシル）一１，２，
３−トリメチループロピルブロマイド。 上記式Ｗの好適な出発物質は次のものである：１−〔３
−（ｐ一把ｒｔーブチルーフエニル）−２−メチループ
ロピル〕−ピベリジン、１一〔３一（ｐ一にｒｔ−ブチ
ルーフヱニル）一２−メチル一１ープロベニル〕一３ー
メチルーピベリジン、１−〔３−（ｐ−企てｔ−プチル
−フエニル）−２ーメチルー１−プロベニル〕一３，４
一ジメチルーピベリジン、１一〔３−（ｐ一企ｒｔ−ブ
チルーフエニル）一２ーメチル−１−プロベニル〕−３
−エチルーピベリジン、及び１−〔３−（ｐ−にｒｔ−
ブチルーフエニル）一２ーメチル−１−プロベニル〕−
３，５一ジメチルーピベリジン。 式Ｗの化合物を単機する必要ない。 これらは処理せずに、ギ酸を添加するか或いは水素添加
によって式肌ｂの化合物に直接変えることができる。式
１の化合物は殺菌剤活性（加増にｉｄａｌａｃｔＭｔｙ
）を有し、従って農業及び園芸においてカビ類を撲滅す
る際に用いることができる。本化合物は、うどんこ病菌
（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗｆｕｎｇｉ）、例えば
ェリシエフ・グラミニス（Ｅびｓｉｐｈｅ餌ａｍｉｎｉ
ｓ）（穀類のうどんこ病）ェリシエフ・シコ ラ セア
ルム（Ｅひｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｍｍ）（き
ゆうりのうどんこ病）、ポドスフアエフ・ロイコトリ力
（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅ比ｏｔｒｉｃｈａ）（り
んごのうどんこ病）、スフアヱロセ力・パンノサ（Ｓｐ
ｈａｅｒｏ比ｅｃａｐａｎＭｓａ）（バラのうどんこ病
）及びオイディウム・ツケリ（０ｉｄｉｍｍｔＭｋｅｒ
ｉ）（ぶどうのうどんこ病）、さび病（ｍｓｔ ｄｉｓ
ｅａｓｅｓ）、例えばプクシニア（ＰＭｃｉｎｊａ）、
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）及びへミレィア（Ｈｅ
ｍｊｌｅｊａ）属のもの、特に黒さび病（Ｐ比ｃｉｎｉ
ａｇ紅ｍｉｎｉｓ）（穀物の茎さび病）、冠さび病（Ｐ
ｕｃｃｉｎｉａｃｍｏ脇ｔａ）（からす麦の冠さび病）
、プクシニア・ソルギ（ＰｕＣＣｉｎｉａ ｓｏｒｇｈ
ｉ）（トウモロコシのさび病）、黄さび病（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａｓＶｉｉｆｏｒｍｉｓ）（４・麦の黄さび病）、
赤さび病（Ｐｍｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉａ）（穀物の
赤さび病）、さび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓｆａ舷ｅ及びａ
ｐｐｅ肘ｉｃ山ａｔｕｓ）（豆さび病）、並びにへミレ
ィア・パスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａｖａｓ松ｔ
ｈｘ）（コーヒーのさび病）及びフラグミジウム・ムク
ロナツム（Ｐｈ紅ｇｍｉｄｉｍｍｍｕｃｒｏｎａｔｕｍ
）（バラの葵のさび病）を撲滅する際に殊に適している
。更に、また式１の種々な化合物は次の植物病原カビ（
ｐｈ×ｏｐａｔｈｏｇｅｎｊｃｆ肌ｇ）に対して活性で
ある：裸黒鍵病（Ｕｓｔｉｌａｇｏａｖｅ岬ｅ）からす
麦の裸黒種病）、黒星病（ＶｅｎｔｕｒｉａｉＭｅｑｕ
ａｌｉｓ）（りんごの黒星病）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓ
ｐｏＱａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）（落花生の初期の褐
斑病）、立枯病（０ｐｈｌｏ如ｌｕｓ亀ａｍｉｎｉｓ）
、（穀物の立枯病）、ふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｍｄｏ
ｍｍ）（穀物の葉枯病）、またははマルソニナ・ロサヱ
（Ｍａｒｓｓｏｍｎａｒｏｓａｅ）（バラの黒星病）。 これら式１の化合物のあるものは次の属の種々の種に対
して有利な副次的（ｓ倣ｓｉｄｉａｒｙ）活性を有する
：リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、チレチア
（Ｔｍｅｔｉａ）及びへルミンソスポリウム（Ｈｅｌｍ
ｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、並びにまた一部は、ベロ
ノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）、コニオフオラ（
Ｃｏｎｉｏｐｈｏてａ）、レンツイテス（Ｌｅ皿ｊｔｅ
ｓ）、コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）、チエラピ
オプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）及びフサリウ
ム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）に対ても副次的活性を有してい
る。また更に、式１の化合物は植物病原バクテリア、例
えば斑点細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｖｅｓｉｃａ
ｔｏｒｊａ ）、白 葉枯病（ Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａ
ｓｏびｚａｅ）及び池キサ ントモ ナデス（Ｘａｎｔ
ｈｏｍｏｎａｓ）、並びにェルウイニア・トラチェイフ
イラ（ＥＭｉｎｉａｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）の如き
ェルウイニアの種々に対して活性である。 式１のある化合物は殺虫剤町皮び毅ダニ剤として活性で
あり、そしてある程度の昆虫生長調節効果及び抗食料摂
取（ａｎｔｉ−ｆｅｅｄａｎｔ）効果を見出した。 かくして例えば１一〔３−（ｐ−ｔｅれーブチルーフエ
ニル）一２−メチループロピル〕一３ｒ４−ジメチルー
ピベリジンは、レブチノタルサ・デセムリネアタ（仏ｐ
ｔｉｎｏねｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａね）による幼虫
撲滅（ｌａｗｉｃｉｄｅ）試験において、１０‐６夕／
地の投薬量で１００％活性及び１０‐７夕／地の投薬量
で５０％の活性を示す。次の生物学的試験から明らなよ
うに、式１の化合物は、温室条件下で噴霧液１そ当り活
性成分（即ち式１の化合物）５〜５００奴ほどの低濃度
で活性である。 野外では、１ヘクタール当り及び１回の処理当り活性成
分１００夕〜２５００夕の濃度が有利に用いられる。例
えば穀物のうどんこ病を効果的に撲滅するために、１ヘ
クタール当り及び１回の施用当り活性成分２００夕〜１
０００夕、好ましくは２００夕〜６００夕の濃度を使用
することが有利である。穀物のさび病を撲滅するために
は、１ヘクタール当り及び１回の施用当り活性成分５０
０夕〜２５００夕、そして殊に好ましくは一最も活性な
化合物の場合には−５００夕〜２０００夕の濃度を用い
ることが有利である。式１の化合物のあるものは高度の
組織的活性を示す。 また植物の未処理部分を、活性成分の第二次の分布の結
果として（気相作用）、保護することができる。実用目
的に対して、式１の化合物は、脊椎動物に対して実質的
に無毒であると云うことができる。 式１の化合物の毒性は、マウスについての急性毒性試験
において、平均して１００倣／ｋ９体重以上である。個
々の化合物はマウスについて測定した際４００乃至１０
００の９／ｋ９体重間のＬＤ５。値を示し、一方他の化
合物はマウスについて急性費性を試験した際、ｌｏｏ０
乃至ｌｏｏｏｏ雌／ｋ９体重間のＬＤ５。値を示した。
以下に述べる生物学的式験は式１の化合物の活性を示す
ものであり、その結果を表にまとめて示す。 ａ エリシフエ・グラミニス（Ｅひｓｉｐｈｅ餅ａｍ
ｉｎｉｓ）ＨＥＲＴＡ 変種の大麦の実生３０〜４０本
（直径７ｃ桝の２鉢に散布したもの）−各々の場合に実
生は一葉期である−を試験物質の水性分散液（噴霧可能
な粉剤として常法で製造したもの）で全ての側面から十
分に噴議し、次に日照期間１曲時間で、２〆０〜２が○
及び相対湿度８０％にて室温で生長させた。 処理後２日目に試験植物にェリシフェ・グラミニスの分
生胞子器（ｃｏｎｉｄｉａ）を曙覆して感染させた。 感染後７日目に、ェリシフェ・グラミニスで感染した葉
の表面を、感染させた未処理対照例の葉の表面に対して
、％として測定した。その結果を下記の第１表に示した
ｏｂブラックシニア・コロナ夕 （ＦｈにＣｉｎｉａＣ。 ｒ。ｎａｔａ）ＦＬＡＥＭＩＮＧＳＫＲＯＮＥ 変種の
からす麦の種子３０〜４■粒（直径７伽の２鉢に散布し
たもの）−各々の場合に種子は一葉期である−を試験物
質の水性分散液（頃霧可能な粉剤として常法で製造した
もの）で全ての側面から十分に頃務し、次に日照期間１
曲時間で、１７０及び相対湿度７０〜８０％にて、気候
的に調節された室中で生長させた。 ２日後、蒸留水に懸濁させたプクシニア・コロナ夕の夏
胞子（ｍｅｄｏｓｐｏｒｅ）（３００，０００胞子／の
‘）を曙露して試験植物に感染させた。 次にこの植物を階所にて２独特間、２０ｑｏ及び相対湿
度９０％以上で培養し、次に日照時間１８時間で、２か
０〜２６ｏｏの温度及び相対湿度７０％の温床に移した
。感染後９日目‘こ、ブクシニア・コロナ夕に感染した
葉の表面を、感染した未処理対照例に対して、％として
測定した。その結果を下記の第１表に示した。ｃ ベン
ツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｍｉａｌ脇ｅｑｕａ
ｌｉｓ）ＧＯＬＤＥＮＤＥＬＩＣＩＯＵＳ 変種の種子
から生じた３本の小さなりんご植物（直径５伽の３鉢に
散布したもの）を、この植物は４〜５葉期である、試験
物質の水性分散液（贋霧可能な粉剤として常法で製造し
たもの）で全ての側面に十分に贋霧した。 次に処理した植物を日照期間１４時間で、１７℃及び相
対湿度７０〜８０％で２日間生長させた。その後、植物
に蒸留水中のベンツリア・イナェクアリスの分生胞子器
の懸濁液（２００，００び分生胞子器／泌）を贋覆して
感染させた。 感染後、植物を階所にて４斑時間、１６〜１８℃及び相
対湿度９ぴ○以上で培養し、次に温度２２℃〜２がｏ及
び相対湿度８０％１〆上の光線をさえぎられた温室に移
した。感染後１３日副こ、ベンツリア・ィナェクアリス
で感染した葵の表面を、感染した未処理対照例の葉の表
面に対して測定した。第１表 第 １ 表く続き） 第 １ 表 （続き） 第 １ 表 く続き） 本発明によって提供される殺菌剤は植物保護においては
普通の施用方法に従って用いることができる。 浪合物を適当な溶媒に溶解し、乳剤もしくは分散液に変
えるか、或いは薄当担体に施用する。不活性担体物質に
加えて、この混合物に、普通の殺虫剤、殺ダニ剤、殺バ
クテリア新旧皮ぴ／または他の殺菌剤化合物を加えるこ
とができ、かくして活性の広いスペクトルを有する植物
保護剤が得られる。例えば本殺菌剤には次のものを含ま
せることができる：０，０ージメチルーＳ−（１，２ー
ジカルポエトキシエチル）ージチオホスフエート、０，
０−ジエチルー○一（ｐーニトロフエニル）ーチオホス
フエート、ｙーヘキサクロロシクロヘキサン、２，２−
ピスー（ｐ−エチルフエニル）−１，１−ジクロロエタ
ン、ｐークロロベンジル−ｐークロルフエニルスルフア
イド、２，２ービスー（ｐ−クロロフエニル）−１，１
，１−トリクロルエタノール、エチレンーピスージチオ
カルバミン酸亜鉛、Ｎートリクロロメチルーチオテトラ
ヒドロフタルイミド、硫黄等。本発明の粉状殺菌剤を製
造するために、種々な不活性の粉状担体物質、例えばカ
オリン、ベントナイト、タルク、白壁、炭酸マグネシウ
ムまたはケィソウ士を用いることができる。 活性成分をこれらの担体物質と混合するか（例えばこれ
らを共に粉砕することにより）、或いは不活性坦体物質
を活性成分の溶液で含浸させ、次に蒸発、加熱によって
、または減圧下での炉過によって溶媒を除去する。かか
る粉状殺菌剤は保護する植物に粉剤の形態で、普通の粉
末散布装置を用いて施用することができる。この粉状殺
菌剤は湿潤剤及び／または分散剤を加えて、容易に水和
性にすることができ、こうしての組成物を贋霧または水
性懸濁剤の形態で使用することができる。濃厚乳剤を調
製するために、活性成分を例えば乳化剤と混合するか、
または不活性溶媒に溶解し、そして乳化剤と混合するこ
とができる。調製済乳剤はかかる濃厚物を水で希釈して
得られる。また、式１の化合物のあるのものは、その真
菌静止（ｆｕｎｇｉｓｔａｔｉｃ）及び殺菌剤活性のた
めに、カビ類及び酵母菌に起因する感染、例えばカンジ
ダ（Ｃａｎｄｉ船）、トリコフイテス（Ｔｒｉｃｈｏｐ
ｈｙにｓ）またはヒストプラズマ（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓ
ｍａ）属の染を防除る際に適している。該化合物はカン
ジダ種、例えぱ鷲口魔力ンジダ（Ｃａｎｄｉｄａａｌｂ
ｉｃａｎｓ）に対して殊に活性であり、皮ふの表皮感染
及び粘膜、殊に生殖器官（例えば睦炎、特にカンジダに
起因するもの）の局部治療に殊に適している。投与の選
定された形態は局部的であり、該化合物を軟膏、小型坐
薬、坐薬、オビュール（ｏｗｌｅ）または他の適当な形
態で用いられる。本発明によれば、また、一般式 式中、Ｒ′５及びＲ′６は各々水素原子またはメチルも
しくはエチル基を表わし、ただしＲ′５及びＲ′６は異
なる炭素原子に結合しており、ｚはゼロまたは１であり
、そして点線で示した結合は水素添加されていることが
できる、の化合物の少なくとも１種、または塩基性であ
る該化合物の酸付加塩を適合し得る担体物質と共に含ん
でなる薬剤調製物が提供される。 薬剤調製物はそれ自体公知の方法において、式１′の化
合物を、普通の有機または無機の不活性な賦形剤及び／
または補助剤、例えば水、ゼラチン、ラクトース、澱粉
、ステアリン酸マグネシウム、タルク、植物油、ポリア
ルキレングリコール、黄色ワセリン、保存剤、安定剤、
湿潤剤、乳化剤、浸透圧を変えるための塩または緩衝剤
と混合して製造することができる。 投薬量は個々の必要性に依存するが、しかし活性成分１
００の９を含有する錠剤１〜２錠の１日投与量を２，３
日間投与することが好適な投薬量である。 軟管は適当には活性成分０．３％〜５％、好ましくは０
．５％〜２％、更に好ましくは０．５％〜１％を含有す
る。また次の実験及び後記の第ｍ表に示した結果は活性
成分の投薬量に関する適当な知見を与えるものである。
ａ 試験：試験管内での鳶口損カンジダ 方法：鳶口頬カンジダ日２９の酵母菌型の標準化した懸
濁液（約３０脇細胞／肌、培養を開始するために必要な
細菌の最少数の５Ｍ音）をローレイ（Ｒｏｗｌｅｙ）及
びフーバー（Ｈｕ広ｒ）寒天栄菱培質に注ぎ、同時に適
当な組成物溶液によって液化し、そして５０℃に冷却す
る。 この組成物を水またはポリエチレングリコール（Ｃａｒ
ｂｏ岬ｘ４００）に溶解する。 水またはポリエチレングリコールのいずれにも溶解しな
い組成物が細かく懸濁する。栄養塔質中の組成物の最終
濃度は１０ｕｌｏ及び１ムタ／の【であり、ポリエチレ
ングリコールの最終濃度は５％であった。培養は３７０
で７日間行う。評価：肉眼による函増殖の査定。結果：
菌の増殖を完全に防止する最少組成物濃度、レタ／の‘
を（ＭＣ）で示す。 いつかの例の結果を第０表に示す。ｂ 試験：試験管内
での毛鷹白燈菌 （Ｔｒｉｃｈｏｐｈ〆ｏｎｍｅｎ松ｇｒｏｐｈｙにｓ）
方法：毛鷹白癖菌種１０９の分生胞子器（胞子）の酵母
菌型の標準化された懸濁液（培養開始に必要な細菌の最
少数の５の客）をローレィ及びフーバ−寒天栄養塔質に
注ぎ、同時に適当な組成物溶液によって液化し、そして
５０℃に冷却する。 この組成物を水またはポリエチレングリコール（Ｃａｒ
ｂｗａｘ４００）に溶解する。水またはポリエチレング
リコールのいずれにも溶解しない組成物が細かく懸濁す
る。栄養塔質中の組成物の最終濃度は１００，１０，１
，０．１及び０．０１メタ／叫である。ポリエチレング
リコールの最終濃度は５％であった。培養は３７℃で７
日間行つｏ評価：肉眼による菌増殖の査定。 結果：菌の増殖を完全に防止する最少組成物濃度、山夕
／泌を（肌Ｃ）で示す。 いつかの例の結果を第０表に示す。ｃ 試験：試験管内
でのヒストプラズマ・カプスラタム（Ｈｉｓｔｏｐｌａ
ｓｍａｃａｐｓ山ａｔｕｍ）方法：ヒストブラズマ・カ
プスラタム種Ｈｉｒｔ２の酵母菌型の標準化された懸濁
液（培養開始に必要な細菌の最少数の約５ぴ著）をロー
レイ及びフーバー寒天栄叢培質に注ぎ、同時に適当な組
成物溶液によって液化し、そして５０℃に冷却する。 この組成物を水またはポリエチレングリコール（Ｃａｒ
ｂｏｗａｘ４００）に溶解する。水またはポリエチレン
グリコールのいずれにも溶解しない組成物が細かく懸濁
する。栄養塔質中の組成物の最終濃度は１００，１０，
１，０．１及び０．０１〃夕／私である。ポリエチレン
グリコールの長終濃度は５％である。培養は２が０で１
２日間行う。評価：肉眼による菌増殖の査定。 結果：菌の増殖を完全に防止する最少組成物濃度、ムタ
／の‘を（肌Ｃ）で示す。 いくつかの例の結果を第ｎ表に示す。第Ｕ表 第０表（続き） 肌Ｃ：最小抑制濃度。 示した値はほとんどの場合に最大値である、即ち最小抑
制乾度は低下させ得る。 また、式１の化合物は前記の「生体内」実験における如
く抗真菌活性を示す。 以下の実施例は本発明にさらに説明するものある。 １ 生物学的実験に使用する頃霧可能な粉剤及び他の組
成物の製造１ 式１の全ての化合物に適する曙霧可能な
粉剤実施例 １ 重量％ 活性成分 ２５．０シ
リ カ シ ル Ｓ 〔 ＳｉｌｃａｓｉＩ Ｓ（ＢＡ
ＹＥＲ）〕ａ ２５．０
チロースＭＨＩＯＯ０〔ＴｙｌｏｓｅＭＨＩＯＯ０（Ｈ
ＯＥＣＨＳＴ）〕ｂ ｌ．
０オレィン酸ナトリウム ２．０
イムベンチンＮ−５２〔ｌｍｂｅｎｔｉｎ Ｎ−５２（
ＫＯＬＢ）〕Ｃ ３．０エ
カベルゾンＮ〔Ｅｋａｐｅ鴇ｏＩ Ｎ（ＵＧＩＮＥ−Ｋ
ＵＨＬＭＡＮＮ）ｄ ｌｏ．０力オリン
Ｂ２４ ３４．０１
〇〇‐〇ａ 細かく分割した水和ケイ酸 ｂ メチルヒドロキシエチルセルロース ｃ ノニルフェノールーェチレンオキシド付加生成物ｄ
ジナフチルメタンジスルホン酸のナトリウム塩固体の
活性成分をシリカシルＳと混合するか、或いは液体の活
性成分をシリカシルＳに吸収させた。 普通の添加物を加え、この混合物を適当な装置中で均一
に混合した。生じた粉末を適当な粉砕装置（例えばピン
・ディスク・ミル、ハンマー・ミル、ボール・ミル、空
気ジェット・ミル等）中で細かく粉砕し、その後に再混
合した。２ 式１の化合物の全てに適する種子消毒剤実
施例 ２重量％活性成分
２０．０ケイ酸カルシウム
２０．０赤色酸化鉄顔料
８．０ローターキサンテン色素（Ｃｏｌｏｍｉｎｄｅｘ
：ＳｏｌｖｅｎｔＲｅｄ４９） ０．
５殿粉加水分解生成物−粉末（デキストリン）２．０ス
ルフアィトパルブ廃液一粉末 ３．２プチルナフチルス
ルホン酸ナトリウム ２．０ 力オリンｂ２４ ４４
‐３１０○‐〇固体の活性成分をケイ酸カルシウムと混
合するか、或いは液体の活性成分をケイ酸カルシウムに
吸収させた。 普通の添加物を加え、この混合物を混合し、そして粉砕
した（実施例１参照）。生じた赤色粉末を種子に対する
乾燥消毒剤としてテル・クウェル（ｔｅｌｑ雌１）に用
いるか、或いは水で希釈して種子用の液体消毒剤の形態
にすることができた。３ 式１の油状化合物に対して適
する濃厚乳剤実施例 ３タノそ 活性成分〔例えば１−〔３一（ｐ− にｒｔ−ブチルーフエニル）一２−メチ ループロピル〕−ピベリジン等〕 ５００ヒマ
シ油−エチレンオキシドー付加生成物 １００ドデシル
ベンゼンスルホン酸のカルシウム塩 ５０芳香族溶媒（
Ｃ，。 ーアルキル−ベンゼンの混合物）、１０００叫にするた
めに 十分な墨活性成分を芳香族溶媒の一部
に溶解し、普通の添加物を加え、溶解させ、この混合物
を残りの溶媒で１０００ｗ‘にした。調製済頃霧液を製
造するために、得られた生成物に水を加え、数時間安定
な乳剤（独／水）が得られた。４ 式１の水溶性化合物
に対して適する水溶性濃厚物実施例 ４ 夕／Ｚ 活性成分〔例えば１一〔３一（ｐ一 にｒｔーブチルーフヱニル）−２ーメチ ループロピル〕ーピベリジン１ーオキ シド等〕 ２５０ イソプロ／ぐノール ３００水、脱イ
オン、１０００の‘にするために十分な量 活性成分をイソプロパノールに溶解し、水で１０００の
‘にした。 一５℃の低温で安定であることの濃厚物を、調製済燈霧
液を製造するために水で適当に希釈することができ、分
子分散形態の溶液が得られた。実施例 ６ Ｈｚ／夕 活性成分〔例えば１一〔３一（ｐ− にｒｔ−ブチルーフエニル）一２−メチ ループロピル〕ーピベリジン１ーオキ シド等〕 ２５０ 共重合体状酢酸ピニルノェ チレンの分散体、固体重量約５０％ ５０水
、脱イオン水、ｌ０００の‘にするために 十分な量活
性成分を水の一部に溶解し、次に共重合体分散体をこの
中で燭拝し、混合物の残りの水でｌ０００の‘にした。 生じた均等分散体を薄量の水で希釈して、調製済項霧液
を生成させることができた。共重合体分散体は液体が植
物の空気中にある部分に付着するのを改善する。５ プ
ロトン化可能な窒素原子を含む式１の化合物に対して適
する組成物このタイプの組成物は本発明によって提供さ
れる化合物の塩並びに分子及び付加生成物を含む；例え
ば式中、ＨＷは好ましくは５．０よりも小さいｐＫ値を
有する酸または酸混合物を表わす。 これに関しては、好ましくは水、水と水溶性溶媒との混
合物及び無極性溶媒に可溶性である塩を生成する有機酸
を考慮する。 この塩は好ましくは常温で水及び／または有機溶媒或い
は固体の担体物質の存在下において、化学量論的量のＨ
Ｗを加えて活性成分の生成中にその場で生造される。 実施例 ６ 夕／夕 活性成分 ２５０酢酸
（１００％）（ｐＫ値：４．７５） ３
５乳酸（９０％）（ｐＫ値：３．０８）
３０イソプロパノール
３００水、脱イオン化したもの １００の‘に
するために十分な童活性成分をィソブロパノールに溶解
した。 縄拝しながら乳酸及び酢酸を加え、比較的強い発熱を生
じた。この混合物を水で１０００の【にした。生じた透
明な、事実上無色の溶液（水落性濃厚物）を水で希釈し
て調製済贋霧液を生成させることができた。実施例 ７ 夕／Ｚ 活性成分〔例えば１一〔３一（ｐ一 にｒｔーブチルーフヱニル）−２−メチ ループロピル〕ーピベリジン〕 ２５０メタ
ンスルホン酸 概水、脱イオン水、
１０００叫にするために 十分な量水の一部に燈拝しな
がらメタンスルホン酸を滴下し、極めて強い発熱を生じ
た。 室温に冷却した後、混合物を水で１０００の【にした。
生じた透明な、やや黄色を帯びた溶液（水溶性濃厚物）
を水で希釈し、調製済頃霧液を生成させることができた
。実施例 ８夕／そ 活性成分〔例えば１−〔３一（ｐ− にｒｔーブチルーフエニル）一２ーメチ ループロピル〕ーピベリジン〕 ２５０ビス
−（２−エチルヘキシル）−リン酸 １４５テンシオ
フイクスＢＳ（Ｔｅ船ｉｏｆｉｘ斑）（乳化剤）
１００（＊）芳香族溶媒（Ｃ，ｏ−ア
ルキルベンゼンの混合物）１０００の‘にするために 十分な量 （＊） ＴＥＮＳＩＡの生成物、Ｌｉｅ群、Ｅｅｌｇｉ
山ｍ：／ニルフエノールーヱチレンオキシド付加生成物
、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩及び溶媒 の混合物。 活性成分を芳香族溶媒の一部に溶解し、次にビスー（２
ーェチルヘキシル）ーリン酸を燈拝しながら滴下し、適
度な発熱を生じた。 また温かい混合物を乳化剤で処理し、生じた混合物を室
温に冷却し、芳香族溶媒で１０００の‘にした。調製済
婚霧液を製造するために、得られた生成物（濃厚乳剤）
を水中で燭拝し、剤（油／水）が得られた。実施例 ９
夕／そ 活性成分〔例えば１一〔３一（ｐ− にｒｔーブチルーフエニル）一２ーメチ ル−プロピル〕−ピベリジン〕 ２５０ノ
ニルフエノールポリグリコールエーテルのリン酸モノェ
ステル及びジェス テル ４０
０ジメチルホルムアミド ２０
０１，１，１−トリクロルエタン、１０００の【にする
ために 十分な童活性成分をジメチ
ルホルムアミド‘こ溶解し、リン酸ェステルを凝梓なが
ら滴下し、適度の発熱を生じた。 冷却後、混合物を１，１，１トリクロルェタンで１００
０奴‘‘こした。最終頃霧液を製造するために、得られ
た生成物（濃厚乳剤）を水中で縄拝し、数時間安定乳剤
（油／水）が得られた。この組成物の典型的な特色は、
乳化剤の添加を不必要にする張力作用性の酸が存在する
ことである。実施例 １０ 重量％ 活性成分〔例えば１一〔３一（ｐ− 企ｒｔ−ブチルーフエニル）−２−メチ ループロピル〕ーピベリジン〕 ２５．０
スルフアミン酸 ９．０シ
リ力シルＳ ２５０ジ
オクチルスルホコハク酸，ナトリウム８５％及び安息香
酸ナトリウム１５％の混合物（＊）
１．０リン酸水素ニアンモニウム
４０．０「 ‘（＊） ＡｍｒｉｃａｎＣ匁ｎａ
ｍｉｄの製品（ＡｅｒｏｓｏｌＯＴ−Ｂ）；アメリカ国
特許第２，４４１，３４１号 活性成分をシリカシルＳと混合し、乾燥粉末を生成させ
た。 次に残りの添加物と配合し、生じた混合物を適当な粉砕
装置（実施例１参照）中で細かく粉砕した。最終項霧液
を製造するために、得られた生成物（水溶性粉剤）を水
で希釈した。ロ 式１の化合物の製造実施例 １１ １一〔３一（ｐ一にｒｔ−ブチルーフエニル）−２−メ
チル−１−プロベニルーピベリジン２．９夕をトルェン
１．４夕に探り入れ、窒素下ににて５％パラジウム／炭
素１４４．８夕で処し、３５℃にて水素の吸収が終了す
るまで水素添加した。 触媒を炉別し、トルェンを真空下で蒸発させ、残澄を蒸
留した。沸点１２ぷ○／０．０４５胸Ｈｇの純粋な１一
〔３−（ｐ一にｒｔーブチル−フエニル）一２ーメチル
−プロピル〕ーピベリジンが得られた。上記と同様の方
法で、 １一〔３一（ｐ一にｒｔ−ブチルーフエニル）−２−メ
チル−１−プロベニル〕一３ーメチルーピベリジンから
、沸点１１５ｑｏ〜１１７ｑ○／０．０２奴Ｈｇの１−
〔３一（ｐ−にｒｔ−ブチルーフエニル）−２−メチル
ープロピル〕一３−メチルーピベリジンが得られた。 実施例 １２ ３一（ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）一２−メチルー
プｏピオンアルデヒド６７．８夕及び３，５−ジメチル
ーピベリジン５０夕をトルエン５０の【中にて、水の離
脱が終了するまで（１６時間）、窒素通気しながら水−
分離器中で還流下に加熱した。 次に室温で燭拝しながらギ酸１６８夕を滴下し、温度は
３が○〜４０ｑｏに上昇した。この混合物を８ぴ０に１
時間加熱した。冷却した溶液にが塩酸１６畝‘を加え、
トルェン溶液を分離し、塩酸水溶液を鮒水酸化ナトリウ
ム溶液６６泌でアルカ性にし、生成物をエーテルで抽出
した。合液したエーテル抽出液を水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして蒸発させた。蒸留によって沸
点１１３℃〜１１４ｑｏ／０．０９舷Ｈｇの純粋な１一
〔３一（ｐ−ｔｅれ−ブチルーフエニル）一２ーメチル
ープロピル〕−３，５一ジメチルーピベリジンが得られ
た。実施例 １３ ３一（ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）一２ーメチルー
プロピオンアルデヒト４４．５夕及び３−メチルーピベ
リジン２．総ｋ９をトルェン３．４２Ｚ中にて、水の離
脱が終了するまで、窒素通気しながら水−分離器中で還
流下に１曲時間加熱した。 ５％パラジウム／炭素１９７夕を窒素通気下にて室温で
加え、この混合物を、水素の吸収が終了するまで、水素
添加した。 触媒を炉別し、トルェンを空下で蒸発させた。残溝を蒸
留し、沸点１１５℃〜１１７ｑ０／０．００２豚Ｈｇの
純粋な１一〔３−（ｐ−ｔｅｒｔーブチルーフヱニル）
一２ーメチループロピル〕−３−メチルーピベリジンが
得られた。上記と同様の方法で、 ３−（ｐ−ｔｅ比ーブチルーフエニル）一２ーメチルー
ブロピオンアルデヒド及び２ーメチルーピベリジンから
、水素添加後、沸点１３ぴ０〜１３軒○／０．０５脚Ｈ
ｇの１一〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルーフエニル）一
２−メチル−プロピル〕一２ーメチルーピベリジンが得
られ、３−（ｐ−にれーブチルーフエニル）一２ーメチ
ルーブロピオンアルデヒド及び４ーメチルーピベリジン
から、水素添加後、沸点１１〆０〜１１４℃／０．０２
肋Ｈｇの１一〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルーフエニル
）一２ーメチループロピル〕−４−メチルーピベリジン
が得られ、３一（ｐ−ｔｅれ−ブチルーフエニル）−２
ーメチループロピオンアルデヒド及び４ーェチルーピベ
リジンから、水素添加後、沸点１２が○／０．０４肋Ｈ
ｇの１一〔３一（ｐ一企ｒｔーブチルーフエニル）−２
−メチループロピル〕−４−エチルーピベリジンが得ら
れ、３一（ｐ−ｔｅ九−ブチルーフエニル）一２ーメチ
ループロピオンアルデヒド及び２，６一ジメチルーピベ
リジンから、水素添加後、沸点１２６℃／０．００５肋
Ｈｇの１−〔３一（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
一２ーメチル−プロピル〕一２，６−ジメチルーピベリ
ジンが得られ、３一（ｐ−ｔｅれーブチルーフヱニル）
−２−メチル‐ブロピオンアルデヒド及び２ーェチルー
ピベリジンから、水素添加後、沸点１１２０〜１１９０
／０．０３９肌Ｈｇの１一〔３一（ｐ−ｔｅｒｔープチ
ルーフエニル）一２−メチループロピル〕−２ーエチル
ーピベリジンが得られ、３−（ｐ−ｔｅ比ーブチルーフ
エニル）一２ーメチループロピオンアルデヒド及び３ー
ェチルーピベリジンから、水素添加後、沸点１１チ０〜
１１５℃／０．０３５肋Ｈｇの１一〔３−（ｐ−にてｔ
ーブチルーフエニル）一２ーメチル−プｏピル〕一３−
エチルーピベリジンが得られ、３−（ｐ−ｔｅ九ーブチ
ルーフエニル）一２ーメチループロピオンアルデヒド及
び２，４一ジメチルーピベリジンから、水素添加後、沸
点ｉｌｏ℃／０．０３９廠Ｈｇの１−〔３一（ｐ−ｔｅ
ｒｔーブチルーフエニル）一２ーメチループロピル〕一
２，４−ジメチル−ピベリジンが得られ、３一（ｐ−ｔ
ｅｎーブチルーフエニル）−２ーメチループロピオンア
ルデヒド及び２，５ージメチルーピベリジンから、水素
添加後、沸点１１２０／０．０４２舷Ｈｇの１−〔３一
（ｐ−ｔｅｒｔーブチルーフエニル）−２ーメチループ
ロピル〕−２，５一ジメチルーピベリジンが得られ、３
一（ｐ−ｔｅれーブチルーフヱニル）−２ーメチルーブ
ロピオンアルデヒド及び５ーェチルーピベリジンから、
水素添加後、沸点１２６℃〜１３が○／０．０１ａ舷Ｈ
ｇの１一〔３−（ｐ−ｔｅｒｔーブチルーフエニル）一
２−メチループロピル〕一５−エチルーピベリジンが得
られ、３−（ｐ−ｔｅｎーブチル−フヱニル）−２−メ
チル−プロピオンアルデヒド及び３，５一ジメチルーピ
ベリジンから、水素添加後、沸点１２功０／０．００１
凧Ｈｇの１一〔３一（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルーフエニル
）−２−メチループロピル〕一３，５一ジメチルーピベ
リジンが得られ、３一（ｐ−ｔｅ止ープチルーフエニル
）−２−メチル−プロピオンアルデヒド及び３，４一ジ
メチルーピベリジンから、水素添加後、沸点１１６℃〜
１２１℃／０．０３２豚Ｈｇの１一〔３−（ｐ−ｔｅｎ
ーブチルーフエニル）一２ーメチループロピル〕−３，
４−ジメチルーピベリジンが得られ、３一（ｐ−ｔｅれ
−ブチルーフエニル）−２−メチル一プロピオンアルデ
ヒド及び３ーェチル−４ーメチルーピベリジンから、水
素添加後、沸点１４び０〜１４２０／０．０４８岬Ｈｇ
の１−〔３一（ｐ一にｒｔーブチルーフエニル）一２−
メチループロピル〕−３−エチル一４ーメチルーピベリ
ジンが得られ、３一（ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）
一２−メチル−プロピオンアルデヒド及び２，４，６ー
トリメチルーピベリジンから、水素添加後、沸点１３２
０／０．００５肋Ｈｇの１−〔３−（ｐ−ｔｅｎ−ブチ
ルーフヱニル）一２ーメチループロピル〕一２，４，６
ートリメチルーピベリジンが得られ、そして３−（ｐ一
にｎーブチルーフエニル）一２−メチル−プロピオンア
ルデヒド及び３，３ージメチル−ピベリジンから、水素
添加後、沸点１１が○／０．０山風Ｈｇの１−〔３−（
ｐ−にｒｔーブチルーフエニル）−２ーメチルーブロピ
ル〕一３，３−ジメチルーピベリジンが得られた。 実施例 １４ ３−（ｐ−ｔｅれープチルーフエニル）一１，２−ジメ
チループロピルブロマイド２１．２夕、ピベリジン１７
夕及びエチレングリコール７．５夕を１１０℃に６脚時
間加熱した。 冷却後、この混合物を州塩酸で処理し、中性成分をエー
テルで抽出した。次いで塩酸溶液を州水酸化ナトリウム
溶液でアルカリ性にし、エーテルで抽出した。合液した
ェーナル抽出液を中性になるまで水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして蒸発させた。蒸留により、無
色の油状物として、純粋な１一〔３−（ｐ一把ｒｔ−ブ
チルーフエニル）一２ーメチループロピル〕−ピベリジ
ン（沸点１２５℃ノ０．００５肌Ｈｇ）が得られた。実
施例 １５ エーテル７０の‘中の３−（ｐ一にｒｔーブチルーフエ
ニル）−２−メチルーアリルブロマイド３５夕を無水エ
ーテル１００〆中のピベリジン２４．５夕の溶液に滴下
し、この混合物をｉ曲時間還流下で加熱した。 ピベリジン臭化水素酸塩を炉別し、エーテルですすし、
だ。エーテル溶液を洲塩酸で抽出し、５０％水酸化ナト
リウム溶液でアルカリ性にした。アルカリ−水性溶液を
エーテルで再抽出し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、そして蒸発させた。蒸留により、沸点９が０〜９
ぱ０／０．００３肌Ｈｇの純粋な１一〔３−（ｐ−ｔｅ
ｎ−ブチルーフェニル）一２ーメチル−２ープロベニル
〕ーピベリジンが得られた。上記と同様の方法で、 ３一（４−ｔｅｎーブチルーシクロヘキシル）一２−メ
チルーアリルフロマイド及びピベリジンから、沸点１０
０ｏｏ〜１０３ｑｏ／０．０４肋Ｈｇの１−〔３一（４
一にｒｔーブチルーシクロヘキシル）一２−メチル−２
ープロベニル〕−ピベリジンが得られ、３一（４−ｔｅ
比−プチルーシクロヘキシル）−２ーメチルーァリルブ
ロマィド及び３−メチルーピベリジンから、沸点１１３
ｑｏ〜１１尊０／０．０３側Ｈｇの１−〔３一（４−に
ｒｔ−ブチルーシクロヘキシル）一２ーメチルー２−プ
ロベニル〕一３ーメチルーピベリジンが得られ、３一（
ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）−２，３ージメチルー
アリルプロマイド及びピベリジンから、沸点１１ぴ０ノ
０．００６肋Ｈｇの１一〔３一（ｐ一にｒｔーブチルー
フエニル）−２，３ージメチルー２ープロベニル〕ーピ
ベリジンが得られ、３一（ｐ−ｔｅｎ−ブチルーフエニ
ル）−１，２，３−トリメチルーアリルプロマイド及び
ピベリジンから、沸点１鬼℃／０．０３肋Ｈｇの１一〔
３−（ｐ一にｒｔーブチルーフエニル）一１．２，３ー
トリメチル−２ーブロベニル〕ーピベリジンが得られ、
３一（ｐ−ｔｅれ−ブチルーフエニル）一２−メチルー
アリルブロマイド及び２ーェチルーピベリジンから、沸
点１１７０〜１２０℃／０．０２３側Ｈｇの１−〔３一
（ｐ−ｔｅれープチルーフエニル）一２−メチル−２ー
プロベニル〕−２ーピベリジンが得られ、３−（ｐ−ｔ
ｅｎ−プチルーフエニル）一２ーメチルーアリルブロマ
ィド及び３−メチルーピベリジンから、沸点１１８℃／
０．０４２豚Ｈｇの１一〔３−（ｐ一にてｔーブチルー
フエニル）一２ーメチルー２ープロベニル〕−３ーメチ
ルーピベリジンが得られ、３−（ｐ−ｔｅ九一プチルー
フエニル）−２−メチルーアリルプロマイド及び３ーェ
チルーピベリジンから、沸点１２４ｑｏ／０．０４側Ｈ
ｇの１一〔３一（ｐ一にｒｔーブチルーフエニル）−２
ーメチル−２−プロベニル〕−３ーェチルーンが得られ
、３一（ｐ−ｔｅ江−プチルーフヱニル）−２ーメチル
ーアリルフロマイド及び２，６−ジメチル−ピベリジン
から、沸点１２２℃〜１２６℃／０．０３１側Ｈｇの１
一〔３一（ｐ一也ｒｔ−ブチルーフエニル）一２ーメチ
ル−２ープロベニル〕−２．６−ジメチルーピベリジン
が得られ、３一（ｐ−ｔｅれーブチルーフエニル）一２
−メチルーアリルブロマイド及び２，４−ジメチルーピ
ベリジンから、沸点１５４ｏｏ〜５げ○／０．０２５肋
Ｈｇの１一〔３一（ｐ−にｒｔーブチルーフエニル）一
２−メチル−２ープｏベニル〕一２，４一ジメチルーピ
ベリジンが得られ、３一（ｐ−ｔｅ九−ブチルーフエニ
ル）一２ーメチルーアリルプロマイド及び２，５−ジメ
チルーピベリジンから、沸点１１か０／０．０３側Ｈｇ
の１一〔３−（ｐ一にｎーブチルーフエニル）一２−メ
チル一２ープｏベニル〕一２，５一ジメチルーピベリジ
ンが得られ、３−（ｐ一にｎ−プチルーフエニル）−２
ーメチルーアリルブロマィド及び５−エチル−２ーメチ
ル−ピベリジンから、沸点１２０３０／０．０５肋Ｈｇ
の１一〔３一（ｐ−にｒｔープチルーフヱニル）一２−
メチル一２ープロベニル〕一５ーエチル−２−メチルー
ピベリジンが得られ、３一（ｐ−ｔｅ九ーブチルーフエ
ニル）一２ーメチルーアリルブロマイド及び３，５−ジ
メチルーピベリジンから、沸点１２ぴ○／０．Ｍ側Ｈｇ
の１−〔３一（ｐ−ｔｅれーブチルーフエニル）一２ー
メチルー２ープロベニル〕一３，５一ジメチルーピベリ
ジンが得られ、３一（ｐ−ｔｅれーブチルーフエニル）
一２ーメチルーアリルブロマイド及び４ーェチルーピベ
リジンから、沸点１３７℃／０．０３９豚Ｈｇの１一〔
３一（ｐ一にｒｔーブチル−フエニル）一２−メチル一
２ープロベニル〕−４−エチル−ピベリジンが得られ、
３−（ｐ−ｔｅれ−ブチルーフエニル）−２−メチルー
アリルブロマイド及び３，４一ジメチルーピベリジンか
ら、沸点１１蟹○／０．０３豚Ｈｇの１−〔３川（ｐ−
ｔｅ九ーブチルーフエニル）−２−メチル一２ープロベ
ニル〕−３，４−ジメチルーピベリジンが得られ、３一
（ｐ−ｔｅ比−ブチルーフヱニル）一２−メチルーアリ
ルフロマイド及び３ーェチル−４ーメチルーピベリジン
から、沸点１４６℃／０．０５肋Ｈｇの１一〔３一（ｐ
一企ｒｔ−ブチルーフエニル）一２−メチル−２ーブロ
ベニル〕−３ーエチル−４ーメチルーピベリジンが得ら
れ、３−（ｐ−ｔｅれ−ブチルーフヱニル）一２ーメチ
ルーアリルブロマイド及び２，４，６ートリメチルーピ
ベリジンから、沸点１０９℃／０．０３肋Ｈｇの１一〔
３一（ｐ一にｒｔーブチルーフエニル）一２−メチル一
２ープｏベニル〕一２，４，６ートリメチルーピベリジ
ンが得られ、３一（ｐ−ｔｅれ−ブチルーフエニル）一
２−メチルーアリルフロマイド及び３，３−ジメチルー
ピベリジンから、沸点１２がｏ／０．０５腕Ｈｇの１一
〔３一（ｐ−ｔｅｎーブチルーフヱニル）一２−メチル
一２ープロベニル〕−３，３一ジメチルーピベリジンが
得られ、３一（ｐ−ｔｅ九ーブチルーフエニル）一１，
２ージメチルーアリルフロマイド及びピベリジンから、
沸点１２７℃〜１２９ＣＯ／０．０３５脚Ｈｇの１一〔
３一（ｐ一企てｔーブチルーフエニル）一１，２ージメ
チル−２ープロベニル〕ーピベリジンが得られ、３一（
ｐ−ｔｅバーブチルーフエニル）一２，３ージメチルー
アリルプロマイド及び３−メチルーピベリジンから、沸
点】３ぴ○／０．０４雌Ｈｇの１−〔３−（ｐ−ｔｅ止
ーブチルーフエニル）−２，３−ジメチルー２−プロベ
ニル〕−３ーメチルーピベリジンが得られそして、３−
（ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）−２，３−ジメチル
ーアリルプロマイド及び３，５−ジメチルーピベリジン
から、沸点１２５℃／０．０５側Ｈｇの１一〔３−（ｐ
−ｔｅｎ−プチルーフエニル）一２，３ージメチル−２
ーブロベニル〕一３，５一ジメチルーピベリジンが得ら
れた。 実施例 １６ アルコール１２５の‘中の１一〔３−（ｐ−ｔｅｎ−プ
チルーフエニル）一２ーメチル−２ープロベニル〕ーピ
ベリジン４．５夕の溶液に３２％塩酸１．７舷、次いで
５％のパラジウム／炭素１．５夕を加え、この混合物を
水素添加した。 水素の吸収が終了した後、触媒を炉別し、炉液を１０％
水酸化ナトリウム溶液２００の‘で処理し、エーテルで
抽出した。合液したエーテル抽出液を中性になるまで水
で洗浄し、乾燥し、そして蒸発させた。蒸留により、沸
点１０４ｑｏ／０．０３２側Ｈｇの純粋な１−〔３−（
ｐ−にｒｔーブチルーフエニル）一２−メチループロピ
ル〕ーピベリジンが得られた。上記と同機の方法で、 １一〔３一（ｐ−にｒｔーブチルーフエニル）−２，３
−ジメチル−２ープロベニル〕−ピベリジンから、沸点
１００℃〜１０４ｑｏ／０．０３肋Ｈｇの１−〔３−（
ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）一２，３ージメチルー
プロピル〕ーピベリジンが得られ、１−〔３一（ｐ−に
ｒｔ−プチルーフエニル）一２，３ージメチルー２ーブ
ロベニル〕一３ーメチルーピベリジンから、沸点１１０
ｑｏ／０．０４柳Ｈｇの１一〔３−（ｐ−ｔｅｎーブチ
ルーフヱニル）−２，３ージメチループロピル〕−３−
メチルーピベリジンが得られ、１一〔３−（ｐ一にてｔ
−ブチルーフエニル）一２，３−ジメチルー２ープロベ
ニル〕一３，５−ジメチルーピベリジンから、沸点１１
４ｑｏ／０．０４側Ｈｇの１−〔３一（ｐ一にｒｔ−ブ
チルーフエニル）−２，３−ジメチループロピル〕一３
，５一ジメチルーピベリジンが得られ、そして１−〔３
−（ｐ−にｒｔーブチルーフエニル）一１，２，３−ト
リメチル−２ープロベニル〕−ピべリジンから、沸点１
４７℃〜１５０℃／０．０３風Ｈｇの１−〔３−（ｐ−
ｔｅれーブチルーフエニル）一１，２，３一トリメチル
ープロピル〕−ピベリジンが得られた。 実施例 １７ 二酸化白金７夕及び活性炭７夕を氷酢酸５００私中に懸
濁させ、そして予備水素添加した。 次いで氷酢酸１０００の‘及び過塩素酸６７必中の１一
〔３−（ｐ一企ｒｔーブチルーフエニル）−２−メチル
−プロピル〕−ピベリジン３６８夕の溶液を加え、この
混合物を２ＦＣで水素添加した。触媒を炉則し、炉液を
、水１００の‘に溶解した酢酸カリウム１１０夕で処理
した。過塩素酸カリウムを炉別し、炉液を回転蒸発機で
蒸発させた。結晶性観燈を州水酸化ナトリウム溶液でア
ルカリ性にし、遊離塩基をエーテル５００叫で抽出し、
中性になるまで水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
、そして蒸発させた。蒸留により、沸点１０がｏ／０．
０２棚Ｈｇの純粋な１一〔３一（４−ｔｅ九−ブチルー
シクロヘキシル）一２−メチループロピル〕−ピベリジ
ンが得られた。上記と同様の方法で、 １−〔３一（ｐ−にｒｔーブチルーフエニル）一２ーメ
チループロピル〕−３−メチルーピベリジンから、沸点
９８℃／０．０１肋Ｈｇの１−〔３−（４一把ｒｔ−プ
チルーシクロヘキシル）−２−メチループロピル〕−３
−メチルーピベリジンが得られ、１−〔３一（ｐ一把ｒ
ｔーブチルーフエニル）一２ーメチループロピル〕一３
ーエチルーピベリジンから、沸点１２５℃〜１２７０／
０．００４脚Ｈｇの１−〔３−（４一ｔｅｎ−プチルー
シクロヘキシル）一２−メチループロピル〕一３−エチ
ルーピベリジンが得られ、１−〔３−（ｐ一にｒｔーブ
チルーフエニル）一２−メチループロピル〕一３，５−
ジメチルーピベリジンから、沸点１１５℃〜１１７０／
０．００５脚Ｈｇの１一〔３−（４一ｔｅれーブチルー
シクロヘキシル）−２−メチループロピル〕−３，５一
ジメチルーピベリジンが得られ、１−〔３一（ｐ−にｒ
ｔーブチルーフエニル）−２−メチループロピル〕−３
，４−ジメチルーピベリジンから、沸点１泌℃〜１２４
ｏ○／０．０２豚Ｈｇの１−〔３−（４一ｔｅｎ一ブチ
ルーシクロヘキシル）−２−メチループロピル〕−３，
４一ジメチルーピベリジンが得られそして、１一〔３一
（ｐ−にｒｔ−ブチルーフエニル）一２ーメチループロ
ピル〕−３−エチル一４ーメチルーピベリジンから、沸
点１１がＣ〜１２１ｑＣ／０．００１肋Ｈｇの１一〔３
−（４−ｔｅｒｔーブチルーシクロヘキシル）一２ーメ
チループロピル〕−３ーエチル−４ーメチルーピベリジ
ンが得られた。 実施例 １８ 酢酸無水物１２０Ｍ及び３０％過酸化水素１２０の‘の
溶液を、温度が４９０〜５び○を超えないように氷浴中
で冷却ながら、４一〔３（ｐ一企てｔーブチルーフエニ
ル）−２ーメチループロピル〕一２，６一ジメチルーモ
ルホリン４０のこ滴下した。 室温で１筋時間機拝した後、この混合物を−１び０に冷
却し、４０％水酸化カリウム溶液２８０舷で処理し、ク
ロロホルムで完全に抽出し、真空下にて３ぴ０（格温）
で濃縮した。銭笹を室温で州水酸化ナトリウム溶液と共
に１曲時間燈拝し、再びクロロホルムで数回抽出した。
合液したクロロホルム抽出液を中性になるまで塩化ナト
リウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし
て蒸発させた。高粘性のシロップ状残造をエーテル／ペ
ンタンから結晶化させた。水和物の形で純粋な４一〔３
（ｐ−にてｔ−ブチルーフエニル）一２−メチループロ
ピル〕−２，６一ジメチルーモルホリン−４−オキシド
が得られた：融点１１５℃〜１１群○。本生成物は式１
の化合物ではないが、その製造方法は類似のピベリジン
遊導体、すなわち式１の化合物の製造を説明するのに役
立つものである。 上記と同機の方法で、１一〔３−（ｐ一にてｔ−ブチル
ーフエニル）一２ーメチループロピル〕−３，５一ジメ
チルーピベリジンから融点７９午Ｃ〜滋℃（水和物）の
１−〔３一（ｐ一にれープチルーフエニル）−２ーメチ
ル−ブロピル〕−３，５ージメチルーピベリジンー１ー
オキシドが縛られ、１−〔３−（ｐ−投ｒｔ−ブチルー
フヱニル）−２ーメチループロピル〕一３，３−ジメチ
ルーピベリジンから融点７３℃〜８ぴ０（水和物）の１
−〔３一（ｐ−ｔｅれーブチルーフエニル）一２−メチ
ループロピル〕一３，３−ジメチルーピベリジン一１ー
オキシドが得られ、１一〔３一（ｐ一也ｒｔ−ブチルー
フエニル）一２ーメチルーブロピル〕ーピベリジンから
繭虫点総℃〜８５ｑ０（水和物）の１−〔３一（ｐ−ｔ
ｅｒｔーブチルーフエニル）一２ーメチループロピル〕
ーピベリジンー１−オキシドが得られ、１−〔３−（ｐ
一把ｒｔープチルーフエニル）−２−メチループロピル
〕一３−メチルーピベリジンから融点８０℃〜鞄℃（水
和物）の１一〔３一（ｐ−にｒｔープチルーフエニル）
一２ーメチルーブロピル〕一３−メチルーピベリジンー
１−オキシドが得られ、１一〔３一（４一にｒｔ−ブチ
ルーシク。 へキシル）−２ーメチループロピル〕ーピベリジンから
、融点１３０ｏｏ〜１３ｙＣの１一〔３−（４−ｔｅｒ
ｔ−プチルーシクロヘキシル）−２ーメチループロピル
〕−ピベリジン−１−オキシドが得られ、１−〔３−（
ｐ一にｒｔーブチルーフエニル）一２ーメチループロピ
ル〕一２，４一ジメチルーピベリジンから、融点１０３
℃〜１１ぞ○（水和物）の１−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔー
ブチルーフエニル）−２ーメチループロピル〕−２，４
一ジメチルーピベリジン−１−オキシドが得られ、１一
〔３−（ｐ一にｒｔーブチルーフエニル）一２−メチル
ープロピル〕一２，５一ジメチルーピベリジンから、融
点９１℃〜１０で○（水和物）の１一〔３一（ｐ一ｔｅ
「ｔ−ブチルーフエニル）一２−メチル−プロピル〕−
２，５−ジメチルーピベリジン一１ーオキシドが得られ
、１一〔３一（ｐ一也ｒｔ−ブチルーフエニル）−２ー
メチループロピル〕一３，５一ジメチルーピベリジンか
ら、融点７ぴ○〜滋℃（水和物）の１一〔３−（ｐ−ｔ
ｅれ−ブチルーフエニル）−２−メチループロピル〕−
３，５ージメチルーピベリジン−１−オキシドが得られ
、１一〔３−（ｐ一にｒｔーブチルーフエニル）一２−
メチルーブロピル〕一３，４ージメチル−ピベリジンか
ら、融点８ぴ０〜８餌○（水和物）の１−〔３一（ｐ−
ｔｅｎーブチルーフエニル）一２−メチループロピル〕
一３，４ージメチルービベリジン−１−オキシドが得ら
れ、１一〔３−（ｐ一把ｒｔーブチルーフエニル）一２
ーメチループロピル）一３ーエチルーピベリジンから、
融点１１軟○〜１２５℃（水和物）の１−〔３一（ｐ−
ｔｅれ−ブチルーフエニル）一２ーメチループロピル〕
−３−エチルーピベリジンー１ーオキシドが得られ、１
−〔３−（ｐ−にｒｔーブチルーフエニル）−２ーメチ
ルーブロピル〕一３ーエチルー４−メチルーピベリジン
から、融点１１ｙＣ〜１２９００（水和物）の１−〔３
−（ｐ−ｔｅれ−プチルーフェニル）一２−メチル−プ
ロピル〕−３ーエチルー４ーメチルーピベリジン一１ー
オキシドが得られ、１−〔３一（ｐ一把ｒｔーブチルー
フエニル）一２−メチループロピル〕一２，４，６ート
リメチルーピベリジンから、融点１０ｒｏ〜１１０ｑｏ
（水和物）の１一〔３−（ｐ−ｔｅれーブチルーフェニ
ル）−２ーメチループロピル〕−２，４，６ートリメチ
ルーピベリジン−１−オキシドカミ左得られ、１−〔３
一（ｐ一にｒｔーブチルーフエニル）−２−メチループ
ロピル〕一３，３−ジメチルーピベリジンから、融点７
３ｑｏ〜８０つ○（水和物）の１−〔３一（ｐ−ｔｅれ
ーブチルーフエニル）−２−メチループロピル〕−３，
３ージメチルーピベリジンー１ーオキシドが得られ、１
一〔３−（４一にｒｔーブチルーシクロヘキシル）一２
ーメチループロピル〕−３ーエチルーピベリジンから、
１−〔３一（４一ｔｅ比ーブチルーシクｏヘキシル）−
２ーメチループロピル〕一３−エチルーピベリジンー１
−オキシド；ｎ色０＝１．４９１１（水和物）が得られ
、１一〔３−（４一Ｐｒｔーブチルーシクロヘキシル）
一２ーメチループロピル〕一３，４一ジメチルーピベリ
ジンから、１一〔３一（４一にｒｔ−プチルーシクロヘ
キシル）一２−メチループロピル〕一３，４ージメチル
ーピベリジンー１ーオキシド；ｎ客ＦＩ．４８９９（水
和物）が得られ、１一〔３−（４一企ｒｔーブチルーシ
クロヘキシル）一２−メチループロピル〕一３，５一ジ
メチルーピベリジンから、１一〔３一（４一ｔｅｒｔ−
プチルーシクロヘキシル）一２ーメチループロピル）−
３，５−ジメチルーピベリジン一１ーオキシド；ｎ奪＝
１．４機（水和物）が得られた。 実施例 １９３０％過酸化水素５．４夕を４０℃で、ィ
ソプロパノール４０の｛中の１−〔３−（ｐ−にｒｔー
ブチルーフエニル）−２−メチル一２−プロベニル〕−
ピベリジン５．４夕の溶液に滴下し、この添加を２４時
間後にくり返えした。 ４０℃で６ｑ時間燈拝した後、この混合物を冷却し、過
剰の過酸化水素を白金スポンジの添加によって分解した
。 溶液を炉別し、炉液を蒸発させ、残澄を水に探り入れ、
ヘキサンで抽出した。次いで水溶液を蒸発させ、残簿を
ペンタンから結晶化させた。融点８か０〜８８℃（水和
物）の純粋な１一〔３−（ｐ−にｒｔ−ブチルーフエニ
ル）一２−メチル一２−プロベニル〕−ピベリジンー１
−オキシドが得られた。上記と同様の方法で、 １−〔３−（４一把ｒｔ−プチルーシクロヘキシル）一
２ーメチルー２ープロベニル〕一３メチルーピベリジン
から、粘性油状物として１−〔３−（４一皮ｒｔ−プチ
ルーシクロヘキシル）一２ーメチルー２ーブロベニル〕
−３−メチルーピベリジンー１ーオキシド（水和物）；
ｎ色ｏ＝１．４９３１（不明確）が得られた。 以下の実施例は出発物質の製法を説明するものである。 参考例 １ｐ−ｔｅｎ−ブチル−ペンズアルデヒド１０
８．５夕を窒素通気下で、メタノール１００泌中の水酸
化カリウム１．４夕の溶液に加え、次いで、４０℃にて
６時間にわたり、プロピオンァルデヒド３９．２夕を滴
下した。 この混合物を４０℃で更に１時間蝿拝し、酢酸１．５の
‘を加え、混合物を回転蒸発機で濃縮した。油状の懸濁
液をエーテルに探り入れ、中性になるまで水で洗浄し、
乾燥し、そして蒸発させた。蒸留により沸点１６５℃／
１１側Ｈｇの純粋な３−（ｐ一にｒｔーブチルーフエニ
ル）一２ーメチル−アクロレィンが得られた。参考例
２ ３２％塩酸３００夕を１６０〜一２０℃で１時間にわた
り、ｐ−ｔｅ比−プチル−ペンズアルデヒド３００夕及
びメチルエチルケトン３００夕の混合物に滴下し、この
混合物を室温で２２時間燈拝した。 続いて混合物をエーテル２００泌に探り入れ、水及び飽
和車炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、そして濃縮した。分留により、沸点１２０℃／
０．０３肋Ｈｇの純粋な４一（ｐ−ｔｅｒｔーブチルー
フエニル）−３−メチル−３ーブテンー２−オンが得ら
れた。参考例 ３ ３−（ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）−２一メチルー
アクロレイン４０４．５夕をメタノール２５００のＺに
溶解し、氷で冷却しながらホウ水素化ナトリウム総夕で
一部ずつ処理した。 次に混合物を室温で２母時間蝿拝し、氷冷した州塩酸２
５００の‘に注ぎ、へキサンで完全に抽出した。合液し
たへキサン抽出液を中性になるまで水で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。真空蒸留によ
り、沸点１１動○／０．００５肌Ｈｇの純粋な３一（ｐ
−℃ｒｔ−ブチルーフエニル）一２−メチルーアリルア
ルコールを得た。上記と同様の方法で、４一（ｐ−ｔｅ
九一ブチルーフエニル）一３ーメチルー３−ブテンー２
ーオンから沸点１０７ｏ０／０．００５脚Ｈｇの３−（
ｐ−ｔｅｒｔーブチル−フエニル）一１，２ージメチル
−アリルアルコールを製造することができた。 参考例 ４ ｎ−ペンタン７００のと中の３一（ｐ−にｎーブチルー
フエニル）−２−メチルーアリルアルコール７３．２夕
及びピリジン８．６の【を−５℃に冷却した。 この温度で縄拝しながら５時間にわたり、ｎーベンタン
７００の【中の三臭化リン１５．２の【を滴下し、この
混合物を室温で３時間擁拝した。この混合物を氷５００
のこ注ぎ、３０分間蝿拝した。ペンタン相を分離し、水
相をｎ−ペンタンで逆抽出した。合液したｎーベンタン
相を中性になるまで飽和重炭酸ナトリウム溶液及び水で
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた
。高真空蒸留した３−（ｐ−ｔｅれ−ブチルーフエニル
）一２ーメチルーアリルブロマイドは１２子○／０．０
１肋Ｈｇで沸騰した。注意 式０の置換されたアリルプロマィド（反応式Ａ及びＢ参
照）は熱的に不安定である。 このアリルブロマィドの蒸留に際して、一部分解が起る
。従って本発明によって提供される方法においては、ア
リルブロマィド精製せずに用いることが有利である。上
記と同様の方法で、 ３一（ｐ−ｔｅｎーブチル−フエニル）一１，２−ジメ
チルーアリルアルコールから、３一（ｐ一にｒｔ−プチ
ルーフエニル）−１，２ージメチル−アリルブロマィド
：ｎ多＝１．５６５トが得られ、３−（ｐ−にｎ−ブチ
ルーフエニル）一２，３−ジメチルーアリルアルコール
から、３−（ｐ−にｒｔ−ブチルーフエニル）−２，３
−ジメチルーアリルブロマイド；ｎ轡＝１．５５０ｉが
得られ、３−（ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）−１，
２，３−トリメチルーアリルアルコールから、３一（ｐ
−ｔｅｎ−ブチルーフエニル）−１，２，３−トリメチ
ルーアリルブロマイド；ＮＭ凪（６のけｃ、ＣＤＣ１３
）：ＣＨ−１＝５０５ｐｐｍ（ｑ）、が得られ、そして
３一（４−ｔｅｎ−プチルーシクロヘキシル）−２ーメ
チルーアリルアルコールから沸点９４ｑｏ〜斑℃／０．
０５脚Ｈｇの３−（４一ｔｅｎーブチル−シクロヘキシ
ル）−２ーメチルーアリルフロマィドが得られた。 参考例 ５ トルエン１２０地中の４一にｒｔーブチル−シクロヘキ
サン−１−力ルボキシアルデヒド２０．２夕、（Ｑーカ
ルボエトキシートリフヱニル−ホスホラン５２夕及び安
息香酸３．６夕の混合物を窒素通気下にて１曲時間還流
温度に加熱し、トルェンを発熱させた。 油状−結晶性残簿をメタノール／水（４：１）６００ｍ
‘に溶解し、ヘキサンで完全に抽出した。合液したへキ
サン抽出液を重炭酸ナトリウム溶液及び水で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。蒸留によ
り、沸点９９ｑｏ／０．０３肋Ｈｇの純粋な３一（４−
ｔｅｒｔ−プチルーシクロヘキシル）−２ーメチルアク
リル酸エチルェステルを得た。参考例 ６ トリエチル−Ｑーホスホニウムプロピオネート２８５．
８夕を無水エタノール１．１ク中のナトリウム２７．６
夕の溶液に加えた。 ５分間燈拝した後、ｐ一把ｒｔープチルーアセトフェノ
ン１７６．３夕を１５分以内に滴下し、この混合物を還
流下で２鮒時間櫨拝した。 その後この溶液を冷却し、水４．４そと共に櫨拝し、ク
ロロホルムで抽出した。合液したクロロホルム抽出液を
水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮し
た。蒸留によって、沸点９９℃／０．００５側Ｈｇの純
粋な３−（ｐ−ｔｅｎープチルーフェニル）−２，３−
ジメチルーアクリル酸ェステルが得られた。参考例 ７ 無水トルェン１０００の【中のモルホリン２７０私の溶
液を０℃で３０〜４０分間にわたり、トルェン中の７０
％ジヒドロービス（２−メトキシヱトキシ）ーアルミン
酸ナトリウム７４０の【及びトルェン１２００の‘に滴
下した。 生じた溶液を０℃で１時間にわたり、無水トルヱン３４
０Ｍ中の３一（ｐ−にｒｔ−ブチルーフェニル）−２，
３−ジメチルーアクリル酸ヱステル７８．０のこ滴下し
た。次にこの混合物を０℃で０．７現時間櫨拝し、水３
Ｚを注ぎ、乳液が消失するまで、塩酸を加えた。トルェ
ン溶液を分離し、水及び重炭酸ナトリウムで洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。蒸留によっ
て、沸点１２２℃〜１２８℃／０．００５肋Ｈｇの純粋
なｐ−にｒｔ−ブチルーＱ，３ージメチルーシンナムア
ルデヒドが得られた。参考例 ８ 無水エーテル３０の中のマグネシウム１０．７夕及び無
水エーテル１００の土中のョウ化メチル６８．８夕から
普通の方法でグリニアール溶液を製造した。 この溶液に２０〜２５ｑｏで１５〜２０分間にわたり、
ｐ−ねｒｔ−ブチルーＱ，ムージメチルーシンナムアル
デヒド５６１夕を滴下した。室温に冷却した後、この混
合物を氷２００タ上に注意して注ぎ、水５００の乙中の
工業用塩化アンモニウム１５０夕を加えた。有機相を分
離し、水及び重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして濃縮した。蒸留によって、沸
点１４３ｏＣ〜１４８３０／０．００１側Ｈｇの純枠な
３−（ｐ−ｔｅｎ−ブチルーフェニル）−１，２，３ー
トリメチルーアリルアルコ−ルが得られた。参考例 ９ トルエン中の７０％ジヒドロービス（２ーメトキシェト
キシ）ーアルミン酸ナトリウム４６夕を２６０〜３０℃
で９０分間にわたり、無水トルェン１３０の【中の３−
（４−じれ−ブチル−シクロヘキシル）一２−メチルー
アクリル酸エチルェステル２５．３夕の溶液に滴下し、
この混合物を４０午０に２時間加溢した。 次に混合物を‐ｉｏ℃に冷却し、州水酸化ナトリウム溶
液１３０の【で滴下処理し、トルヱン相を分離し、水ー
アルカリ性相をトルェン２００の【で２回逆抽出した。
合液したトルェン相を中性になるまで水で洗浄し、硫酸
ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発した。蒸留によって
、沸点１１２℃〜１１４℃／０．０８側Ｈｇの純粋な３
一（ｐ−ｔｅｎ−プチルーシクロヘキシル）一２ーメチ
ルーアリルアルコールが得られた。上記と同様の方法で
、３−（ｐ−【ｅれープチルーフェニル）−２，３ージ
メチルーアクリル酸エチルェステルから沸点１０７ｑ０
〜１１０ｑｏ／０．００５柳Ｈｇの３−（ｐ−ｔｅ化ー
ブチルーフヱニル）一２，３ージメチルーアリルアルコ
ールが得られた。 参考例 １０３一（ｐ−ｔｅれーブチルーフエニル）−
２−メチルーアクロレィン７２．８夕、５％パラジウム
／炭素３．３夕及び水酸化カルシウム溶液０．２７７の
こ窒素を通し、水５．３の‘及びメタノール１擬似の混
合物に加えた。 この混合物を室温で、水素１モルを吸収するまで水素添
加した。触媒を炉別し、炉液を蒸発させ、残液を蒸留し
た。沸点１５０℃／１仇奴Ｈｇの純粋な３一（ｐ−企て
ｔーブチルーフェニル）−２−メチル−プロピオンアル
デヒドが得られた。参考例 １１３一（ｐ−ｔｅれ−ブ
チルーフエニル）一２ーメチループロピオンアルデヒド
６．５４ｋ９及びピベリジン３ｋ９をトルェン４．５〆
中で、窒素通気下にて、水分離器中で一夜還流下に加熱
し、トルェンを真空下で蟹去した。 残澄を真空下で蒸留した。沸点１１浮Ｃ〜１２０ｑｏ／
０．０２６側Ｈｇの純粋な１−〔３一（ｐ−にｒｔ−ブ
チルーフエニル」一２ーメチルー１−プロベニル〕−ピ
ベリジン得られた。上記と同様の方法で、 ３一（ｐ−【ｅれープチルーフエニル）一２ーメチルー
プロピオンアルデヒド及び３ーメチルーピベリジンから
ト沸点１２３℃〜１２４ｑ０／０．０３側Ｈｇの１一〔
３一（ｐ−にｒｔーブチルーフエニル）一２ーメチルー
１山プロベニル〕一３ーメチルーピベリジン得られた。 注意ェナミンの単離は例外の場合のみ行う。 一般にェナミンをギ酸で直接還元するか（実施例１２に
述べた如く）、或いは処理せずにトルヱン溶液中で水素
添加する（実施例１３に述べた如く）。参考例 １２３
一（ｐ−ｔｅ比ーブチルーフエニル）一１，２ージメチ
ルーアリルアルコール６５夕をアルコール６５０舷に溶
解し、窒素通気しながら５％パラジウム／炭素６夕で処
理した。 この混合物を水素の吸収が終了するまで水素添加した。
次いで触媒を炉別し、アルコール炉液を蒸発させた。蒸
留によって、沸点１１０℃／０．０３側Ｈｇの純粋な３
一（ｐ−企ｒｔーブチルーフエニル）一１，２−ジメチ
ル−プロパノールが得られた。上記と同様の方法で、 ３一（ｐ−ｔｅれ−ブチルーフエニル）一２−メチルー
アリルアルコールから、沸点１４８℃〜１５０℃／１０
肋Ｈｇの３一（ｐ−ｔｅｒｔーブチルーフエニル）−２
一メチループロパノールが得られ、３−（ｐ−ｔｅれー
ブチルーフエニル）−２，３−ジメチルアリルアルコー
ルから、３−（ｐ一にｒｔーブチルーフエニル）−２，
３ージメチル−プロパ／ールが得られ、そして３一（ｐ
−ｔｅれーブチルーフエニル）−１，２，３ートリメチ
ルーアリルアルコールから、３−（ｐ−ｔｅｎープチル
ーフエニル）−１，２，３−トリメチループロパノール
が得られた。 参考例 １３ ３一（ｐ−ｔｅ九一ブチルーフエニル）一２−メチルー
プロパノール３００．２夕を２０℃〜３０ｑｏで２時間
にわたり、三臭化リン２１８．６のこ滴下し、この混合
物を１曲時間放置した。 次に混合物を１．期時間にわたり５ｙｏ〜６０℃に加熱
し、約１０ｑｏに冷却し、注意して氷上に注いだ。水溶
液をエーテルで完全に抽出し、合液したエーテル相を飽
和車炭酸ナトリウム溶液及び水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして蒸発させた。分留によって、沸点
１０４℃／０．０２５側Ｈｇの純粋な３一（ｐ−ｔｅ比
ーブチルーフエニル）一２ーメチループ。ピルブロマイ
ドが得られた。上記と同様の方法で、 ３−（ｐ−ｔｅれ−ブチルーフエニル）−１，２−ジメ
チループロパノールから、沸点１１が０／０．０５側Ｈ
ｇの３一（ｐ‐ｔｅ九一ブチルーフエニル）一１，２ー
ジメチループロピルプロマイドが得られ、３−（ｐ−ｔ
ｅｎ−ブチルーフエニル）−２，３−ジメチループロパ
ノールから、３−（ｐ−にｒｔ−ブチルーフヱニル）一
２，３ージメチループロピルブロマイドが得られ、そし
て３一（ｐ一ｔｅｎ−プチルーフエニル）一１，２，３
ートリメチループロパノールから、３一（ｐ−にｒｔー
ブチルーフエニル）一１，２，３−トリメチループロピ
ルプロマイドが得られた。 ｍ 薬剤調製物の製造１ 勝用錠剤 実施例 Ａ 睦用綻剤には次の成分を含ませることができる：第０表
に示した活性成分 １００燐 ５０物第二リン
酸カルシウム ３００物 ４００．０燐二水矛円勿
ＳＴＡ一ＲＸ１５００ ２０３物 ２６１．５雛
ラクトース（噴霧乾燥し ｌｏｏ物 ４００．０物た
もの）ポリビニル ピロリドン ８ｏ物 ２５
．０物Ｋ９０クエン酸（無水物） ５物
５．０物ステァリン酸マグネシウム ７燐
６．０物７４５物 ６９５．０物２ 軟骨 実施例 Ｂ 局部塗布の軟膏には次の成分を含ませることができる：
第０表に示した活性成分 １．０Ｍセチルア
ルコール ３．６０タラ／リン
９‐００夕ワセリン（白色
） ７９．０Ｍパラフィン油
７．４０夕１００‐００夕３クリーム 実施例 Ｃ
不活性溶媒、好ましくはジェチルェーテル・テトラヒド
ロフランまたはジオキサンの如きエーテル中で、塩基例
えばトリェチリアミンまたは週刺の式ｍのアミンの存在
下において、式ｍのアミンと反応させる。 出発物質として式ｏａのハラィドを用いる場合、不活性
溶媒として好ましくはジェチルェーナルを用いる。 殊に適する反応温度は０℃乃至反応混合物の還流温度間
の範囲である。この反応は好ましくは反応混合物の沸点
で行われる。式ｏｂはハラィドを式ｍのアミンと反応さ
せる場合、過酸化水素として好ましくは高沸点アルコー
ルを用いる。 エチレングリコールまたはグリセリンが殊に好ましい。
この反応は好ましくは５０℃乃至１５０ｑｏ間の温度で
行われる。殊に好適な観点においては、不活性溶媒とし
てエチレングリコールを用い、そして１００℃〜１１ぴ
○の温度で反応を行つｏ上記万法の具体化例｛ｂ｝‘こ
よれば、式Ｗの化合物を接触水素添加するか、またはギ
酸で還元する。 殊に適する触媒は貴金属触媒例えば白金、パラジウム（
場合によっては木炭上に沈澱させたもの）及びラネー・
ニッケルである。木炭に担持させたパラジウムが好適触
媒である。接触水素添加に対して適する不活性溶媒は炭
化水素例えばベンゼン、トルェンまたはキシレン及びア
ルコール例えばメタノールまたはエタノールである。ト
ルエソが好適な不活性溶媒である。接触水素添加は０℃
乃至５０つ０間の温度、好ましくは室温で有利に行われ
る。式Ｗの化合物のギ酸による還元は好ましくは溶媒の
不存在下において行なわれる。ギ酸を式Ｗの化合物に０
℃〜１００ｑ○の温度で、好ましくは５０『０〜７０午
０で、必要に応じて冷却しながら滴下する。上記方法の
具体化例｛ｃ｝によれば、式のの化合物を接触水素添加
する。 触媒として好ましくは白金またはパラジウムを用い、溶
媒として水またはアルコールを用いる。起り得る水素添
加分解をさげるために、少なくとも１当量の酸、好まし
くは塩化水素酸を接触水素添加混合物に加える。過水素
添加（ｐｅｒｈｙｄｒｏｇｅ脇ｔｉｏｎ）が望ましい場
合には、接触水素添加を、過塩素酸の添加により氷酢酸
中で白金を用いて行う。この条件下で芳香族環が完全に
水素添加される。上記方法の具体化例｛ｄ’１こよれば
、式Ｗの化合物を過酸化水素または過酸で処理する。 出発物質として式肌ａ（反応式Ａ参照）の化合物を用い
る場合、この処理は過酸化水素によって行われる。この
場合には、溶媒としてアルコール例えばメタノール、ェ
タノＵルまたはイソプロパノールが用し、れ、ィソプロ
パノールが好ましい。この過酸化水素による処理は好ま
しくは０℃乃至５ぴ０間、特に４ぴ０の温度で行われる
。出発物質として式ｌａまたは肌ｂの化合物を用いる場
合、この処理過酸化水素または過酸を用いて行なうこと
ができるが、好ましくは過酸例えば過酢酸、過安息香酸
、ｍークロル過安息香酸、過アジピン酸等によって、或
いは対応する酸もしくは酸無水物中の過酸化水素によっ
て行われる。趣酸を用いる場合、溶媒として好ましくは
ハロゲン化された炭化水素例えば塩化メチレン、クロロ
ホルムまたは塩化エチレンを用いる。適当な処理温度は
過酸化水素による処理に関してすでに述べた温度と同一
である。好適な式１の化合物は次のものである： １−〔３一（ｐ一にｒｔープチルーフエニル）一２−メ
チルーブロピル〕−ピベリジン、１−〔３−（４−ｔｅ
九ープチルーシクロヘキシル）−２ーメチループロピル
〕ーピベリジン、１−〔３一（ｐ一にｒｔーブチルーフ
エニル）一２ーメチループロピル〕一３−メチルーピベ
リジン、１一〔３一（４一把ｒｔーブチルーフエニル）
一２−メチループロピル〕‐３ーメチルーピベリジン、
１一〔３一（ｐ一にｒｔ−ブチルーフエニル）一２ーメ
チループロピル〕一３−エチルーピベリジン、１−〔３
一（ｐ−ｔｅ九一ブチルーシクロヘキシル）一２ーメチ
ループロピル〕一３ーエチルーピベリジン、１一〔３一
（ｐ一把ｒｔ−プチルーフエニル）一２ーメチループロ
ピル〕一３，４−ジメチルーピベリジン、１−〔３一（
ｐ一にｒｔ−ブチルーフエニル）一２−メチループロピ
ル〕−３，５一ジメチルーピベリジン、１一〔３−（４
一ｔｅれーブチルーシクロヘキシル）一２ーメチループ
ロピル〕−３，５−ジメチルーピベリジン、１一〔３−
（ｐ−ｔｅれーブチルーフエニル）一２，３ージメチル
ー２−プロベニル〕ーピベリジン、１−〔３一（ｐ−ｔ
ｅれーブチルーフエニル）−２，３−ジメチループロピ
ル〕−ピベリジン、及び１一〔３一（４−企ｒｔ一ブチ
ルーシクロヘキシル）一２−メチル‐２ープロベニル〕
−３ーメチルーピベリジン式ロ，Ｎ，Ｗ及び肌の出発物
質のあるものは新規なものである。 式の及び肌の化合物は式ｍのアミンを式ロのハラィドで
ァルキル化して製造される。 このアルキル化は本方法の具体化例‘机こ関してすでに
述べた法と同様にして行われる。上記のハラィドはそれ
自体公知の方法において、対応する一般式または 式中、 Ｒ，，Ｒ３及び府；部分は上記 の意味を有する、 のアルコールから、第三級塩基を添加してまたは添加せ
ずに、ハロゲン化リン例えば三臭化リン、三塩化リン、
五臭化リンまたは五塩化リンで処理して製造することが
できる。 式肌またはＷｄのアルコールはそれ自体公知の方法にお
いて、一般式または 式中、Ｒ，，Ｒ３及び点線で示した結合は上記の意味を
有する、の化合物から、適当な錆体水素化物で還元する
ことによって得られる。 式Ｋの化合物の還元に適する鏡体水素化物は例ば水素化
ホウ素ナトリウムの如き水素化ホウ素化物または水素化
リチウムアルミニウムの如きアラネート（ａｌａ旧ｔｅ
）である。式×の化合物の還元に対して水素化リチウム
アルミニウムが適している。式×及び×の化合物は、一
般式 式中、 及びＲ，は上記の意味を有す る、 のアルデヒドまたはケトンから、ビツテイヒ（ＷＭｉｇ
）反応、ホルナー（Ｈｏｍｅｒ）反応またはレフオルマ
ッキー（Ｒｅｆｏｒｍａｔｚｋｙ）反応（反応式Ｂ参照
）によって得られる。 ビッティヒ反応及びホルナー反応の例は、Ｓ肌ｔｈｅｓ
ｉｓ（１９７４）、１２２頁以下に示されている。 また関連した第二の文献も上記の文献に引用されている
。レフオルマッキー反応の例は、Ｂ山１．ＳＭ．Ｃｈｉ
ｍ．Ｆｒａｍｅ（１９６１）、第２１４５頁以下に記載
されている。またレフオルマツキー反応に対する詳細な
参考書もこの文献に示されている。Ｒ３がメチル基を表
わすかまたは水素原子を表わす式×ａの化合物を製造す
るために、式狐のアルデヒドを、それ自体公知の方法に
おいてクラィゼンーシュミット（ＣＩａｉｓｅｎ−Ｓｃ
ｈｍｉｄｔ）縮合条件下で、式ＸＶｉのケトンまたはア
ルデヒドと反応させる。 関連文献は“Ｎａｍｅｎ把ａｋｔｉｏｎｅｎ ｄｅｒｏ
ｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ’’， Ｄｒ．
ＡＩｈｅｄ ＨｕｔｈｉｇＶｅｒｌａｇＧｍｂＨ，Ｈｅ
ｉｄｅｌ反ｒｇｌ９６１、第嬰頁に示されている。式×
ｃの化合物はそれ自体公知の方法において式ｘｉｉｉの
化合物からケン化によって得られる。 このケン化は例えばＢｕｌｌ．ＳＭ．Ｃｈｉｍ．Ｆｍｎ
ｃｅ（１９６１）、第１１甥頁以下に記載された如くし
て行われる。式Ｘｉｌｉの化合物はまたそれ自体公知の
方法において、フリーデルークラフッ（Ｆｒｉｅｄｅｌ
−ＣｒａＫｓ）反応によって式ＸＶの化合物及び式ツＮ
の化合物から製造される。このフリーデルークラフッ反
応は例えば上記の文献に示された実施例と同様の方法で
行うことができる。式風ｄの化合物をそれ自体公知の方
法において式Ｋｂの化合物に酸化する。 例えばＪ．功ｇ．Ｃｈｅｍ．３９３３０４（１９７４）
に記載された方法を用いることができる。式×ｂまたは
Ｋｃの化合物はそれ自体公知の方法において、グリニア
ール反応によって式櫨ｂまたは畑ｃの化合物に変えるこ
とができる。 式Ｋａの化合物においてＲ３が水素原子を表わす場合、
Ｒ３が水素原子以外のものを表わす式皿ｂの化合物もグ
リニアール反応によって得られる。グリニアール反応に
関しては、参考書、“Ｇｒｊ柳ａｒｄＲｅａｃｔｉｏ船
ｏｆＮｏｎｍｅｔａｌｌｉｃ Ｓｕ戊ｔｒａｔｅｓ”
、ＶｅｒｌａｇＰｒｅｎｔｉｃｅ一日ａｌｌ Ｉｎｃ．
ＮｅｗＹｏｒｋｌ９５４に示されている。式Ｋａ、Ｘｂ
、側ａ及び肌ｂの化合物はそれ自体公知の方法において
、場合によっては水及び水に可溶性の無機塩基例えば炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは水酸化カルシウムを
添加して、アルコール、好ましくはメタ／ールまたはェ
タノ−ルに溶解し、そしてパラジウム／木炭の存在下に
おいて室温で水素添加して、式Ｋｃ及び風ｃの化合物に
変えられる。 式Ｗの化合物（反応式Ｂ参照）は、式Ｋｃのアルデヒド
から、式ｍのアミンとの反応によって製造される。 この目的に対して、週操りの式風のアミンをアルデヒド
‘こ加え、この混合物をベンゼンまたはトルェン中で還
流下に加熱し、生ずる水を共沸的に蟹去する（Ａｄｖａ
ｎｃｅｓ ｉｎ ０ｒ蟹ｎＩＣＣｈｅｍｉｓＶｙ”、第
４巻、第９頁以下、Ｖｅｒｌａｇ１ｎｔｅ岱ＣＩｅｎＣ
ｅ ＰｕｂｌｉｓｈｅｒＳ ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ
，山ｎｄｏｎ，１９６入参照）。上記式×ｂ及びＫｃ
の好適な出発物質は次のものである。 ：ｐ一にｒｔ−プチルーＱーメチルーシンナムアルデヒ
ド、ｐ一にｒｔ−プチルーＱ，８−ジメチルーシンナム
アルデヒド、３−（ｐ−ｔｅ比ーブチルーフエニル）−
２，３ージメチループロピオンアルデヒド及び３−（ｐ
−にれ−ブチルーフエニル）−２ーメチルーブロピオン
アルデヒド。 上記式ｏａの好適な出発物質は次のものである：３一（
ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）一２ーメチルーアリル
フロマイド、３−（ｐ一に九ーブチルーフエニル）一１
，２ージメチルーアリルフロマイド、３一（ｐ−ｔｅ九
−ブチルーフヱニル）−２，３ージメチルーアリルフロ
マイド、３一（ｐ−ｔｅｒｔーブチルーフエニル）一１
，２，３−トリメチルーアリルフロマイド、３−（４一
ｔｅ九ーブチルーシクロヘキシル）一２−メチルーアリ
ルブロマイド、３一（４一にｒｔーブチルーシクロヘキ
シル）−１，２ージメチルーアリルフロマイド、３−（
４一にｒｔーブチルーシクロヘキシル）−２，３−ジメ
チルーアリルフロマィド、及び３一（４一ｔｅｎ−プチ
ルーシクロヘキシル）−１，２，３ートリメチルーアリ
ルフロマイド。 上記式Ｄｂの好適な出発物質は次のものである：３−（
ｐ−ｔｅれーブチルーフエニル）−２−メチループ。 ピルブロマイド、３−（ｐ−ｔｅｒｔーブチルーフエニ
ル）−１，２ージメチループロピルブロマイド、３一（
ｐ−ｔｅ九一ブチルーフエニル）一２，３−ジメチルー
プロピルブロマイド、３一（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルーフ
エニル）一１，２，３−トリメチループロピルブロマイ
ド、３一（４−ｔｅｍーブチルーシクロヘキシル）一２
ーメチループロピルブロマイド、３一（４一にｒｔーブ
チルーシクロヘキシル）一１，２−ジメチループロピル
ブロマイド、３一（４一にｒｔープチルーシクロヘキシ
ル）一２，３ージメチループロピルプロマイド、及び３
−（４一ｔｅ比−プチルーシクロヘキシル）一１，２，
３−トリメチループロピルブロマイド。 上記式Ｗの好適な出発物質は次のものである：１−〔３
−（ｐ一把ｒｔーブチルーフエニル）−２−メチループ
ロピル〕−ピベリジン、１一〔３一（ｐ一にｒｔ−ブチ
ルーフヱニル）一２−メチル一１ープロベニル〕一３ー
メチルーピベリジン、１−〔３−（ｐ−企てｔ−プチル
−フエニル）−２ーメチルー１−プロベニル〕一３，４
一ジメチルーピベリジン、１一〔３−（ｐ一企ｒｔ−ブ
チルーフエニル）一２ーメチル−１−プロベニル〕−３
−エチルーピベリジン、及び１−〔３−（ｐ−にｒｔ−
ブチルーフエニル）一２ーメチル−１−プロベニル〕−
３，５一ジメチルーピベリジン。 式Ｗの化合物を単機する必要ない。 これらは処理せずに、ギ酸を添加するか或いは水素添加
によって式肌ｂの化合物に直接変えることができる。式
１の化合物は殺菌剤活性（加増にｉｄａｌａｃｔＭｔｙ
）を有し、従って農業及び園芸においてカビ類を撲滅す
る際に用いることができる。本化合物は、うどんこ病菌
（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗｆｕｎｇｉ）、例えば
ェリシエフ・グラミニス（Ｅびｓｉｐｈｅ餌ａｍｉｎｉ
ｓ）（穀類のうどんこ病）ェリシエフ・シコ ラ セア
ルム（Ｅひｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｍｍ）（き
ゆうりのうどんこ病）、ポドスフアエフ・ロイコトリ力
（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅ比ｏｔｒｉｃｈａ）（り
んごのうどんこ病）、スフアヱロセ力・パンノサ（Ｓｐ
ｈａｅｒｏ比ｅｃａｐａｎＭｓａ）（バラのうどんこ病
）及びオイディウム・ツケリ（０ｉｄｉｍｍｔＭｋｅｒ
ｉ）（ぶどうのうどんこ病）、さび病（ｍｓｔ ｄｉｓ
ｅａｓｅｓ）、例えばプクシニア（ＰＭｃｉｎｊａ）、
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）及びへミレィア（Ｈｅ
ｍｊｌｅｊａ）属のもの、特に黒さび病（Ｐ比ｃｉｎｉ
ａｇ紅ｍｉｎｉｓ）（穀物の茎さび病）、冠さび病（Ｐ
ｕｃｃｉｎｉａｃｍｏ脇ｔａ）（からす麦の冠さび病）
、プクシニア・ソルギ（ＰｕＣＣｉｎｉａ ｓｏｒｇｈ
ｉ）（トウモロコシのさび病）、黄さび病（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａｓＶｉｉｆｏｒｍｉｓ）（４・麦の黄さび病）、
赤さび病（Ｐｍｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉａ）（穀物の
赤さび病）、さび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓｆａ舷ｅ及びａ
ｐｐｅ肘ｉｃ山ａｔｕｓ）（豆さび病）、並びにへミレ
ィア・パスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａｖａｓ松ｔ
ｈｘ）（コーヒーのさび病）及びフラグミジウム・ムク
ロナツム（Ｐｈ紅ｇｍｉｄｉｍｍｍｕｃｒｏｎａｔｕｍ
）（バラの葵のさび病）を撲滅する際に殊に適している
。更に、また式１の種々な化合物は次の植物病原カビ（
ｐｈ×ｏｐａｔｈｏｇｅｎｊｃｆ肌ｇ）に対して活性で
ある：裸黒鍵病（Ｕｓｔｉｌａｇｏａｖｅ岬ｅ）からす
麦の裸黒種病）、黒星病（ＶｅｎｔｕｒｉａｉＭｅｑｕ
ａｌｉｓ）（りんごの黒星病）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓ
ｐｏＱａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）（落花生の初期の褐
斑病）、立枯病（０ｐｈｌｏ如ｌｕｓ亀ａｍｉｎｉｓ）
、（穀物の立枯病）、ふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｍｄｏ
ｍｍ）（穀物の葉枯病）、またははマルソニナ・ロサヱ
（Ｍａｒｓｓｏｍｎａｒｏｓａｅ）（バラの黒星病）。 これら式１の化合物のあるものは次の属の種々の種に対
して有利な副次的（ｓ倣ｓｉｄｉａｒｙ）活性を有する
：リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、チレチア
（Ｔｍｅｔｉａ）及びへルミンソスポリウム（Ｈｅｌｍ
ｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、並びにまた一部は、ベロ
ノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）、コニオフオラ（
Ｃｏｎｉｏｐｈｏてａ）、レンツイテス（Ｌｅ皿ｊｔｅ
ｓ）、コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）、チエラピ
オプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）及びフサリウ
ム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）に対ても副次的活性を有してい
る。また更に、式１の化合物は植物病原バクテリア、例
えば斑点細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｖｅｓｉｃａ
ｔｏｒｊａ ）、白 葉枯病（ Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａ
ｓｏびｚａｅ）及び池キサ ントモ ナデス（Ｘａｎｔ
ｈｏｍｏｎａｓ）、並びにェルウイニア・トラチェイフ
イラ（ＥＭｉｎｉａｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）の如き
ェルウイニアの種々に対して活性である。 式１のある化合物は殺虫剤町皮び毅ダニ剤として活性で
あり、そしてある程度の昆虫生長調節効果及び抗食料摂
取（ａｎｔｉ−ｆｅｅｄａｎｔ）効果を見出した。 かくして例えば１一〔３−（ｐ−ｔｅれーブチルーフエ
ニル）一２−メチループロピル〕一３ｒ４−ジメチルー
ピベリジンは、レブチノタルサ・デセムリネアタ（仏ｐ
ｔｉｎｏねｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａね）による幼虫
撲滅（ｌａｗｉｃｉｄｅ）試験において、１０‐６夕／
地の投薬量で１００％活性及び１０‐７夕／地の投薬量
で５０％の活性を示す。次の生物学的試験から明らなよ
うに、式１の化合物は、温室条件下で噴霧液１そ当り活
性成分（即ち式１の化合物）５〜５００奴ほどの低濃度
で活性である。 野外では、１ヘクタール当り及び１回の処理当り活性成
分１００夕〜２５００夕の濃度が有利に用いられる。例
えば穀物のうどんこ病を効果的に撲滅するために、１ヘ
クタール当り及び１回の施用当り活性成分２００夕〜１
０００夕、好ましくは２００夕〜６００夕の濃度を使用
することが有利である。穀物のさび病を撲滅するために
は、１ヘクタール当り及び１回の施用当り活性成分５０
０夕〜２５００夕、そして殊に好ましくは一最も活性な
化合物の場合には−５００夕〜２０００夕の濃度を用い
ることが有利である。式１の化合物のあるものは高度の
組織的活性を示す。 また植物の未処理部分を、活性成分の第二次の分布の結
果として（気相作用）、保護することができる。実用目
的に対して、式１の化合物は、脊椎動物に対して実質的
に無毒であると云うことができる。 式１の化合物の毒性は、マウスについての急性毒性試験
において、平均して１００倣／ｋ９体重以上である。個
々の化合物はマウスについて測定した際４００乃至１０
００の９／ｋ９体重間のＬＤ５。値を示し、一方他の化
合物はマウスについて急性費性を試験した際、ｌｏｏ０
乃至ｌｏｏｏｏ雌／ｋ９体重間のＬＤ５。値を示した。
以下に述べる生物学的式験は式１の化合物の活性を示す
ものであり、その結果を表にまとめて示す。 ａ エリシフエ・グラミニス（Ｅひｓｉｐｈｅ餅ａｍ
ｉｎｉｓ）ＨＥＲＴＡ 変種の大麦の実生３０〜４０本
（直径７ｃ桝の２鉢に散布したもの）−各々の場合に実
生は一葉期である−を試験物質の水性分散液（噴霧可能
な粉剤として常法で製造したもの）で全ての側面から十
分に噴議し、次に日照期間１曲時間で、２〆０〜２が○
及び相対湿度８０％にて室温で生長させた。 処理後２日目に試験植物にェリシフェ・グラミニスの分
生胞子器（ｃｏｎｉｄｉａ）を曙覆して感染させた。 感染後７日目に、ェリシフェ・グラミニスで感染した葉
の表面を、感染させた未処理対照例の葉の表面に対して
、％として測定した。その結果を下記の第１表に示した
ｏｂブラックシニア・コロナ夕 （ＦｈにＣｉｎｉａＣ。 ｒ。ｎａｔａ）ＦＬＡＥＭＩＮＧＳＫＲＯＮＥ 変種の
からす麦の種子３０〜４■粒（直径７伽の２鉢に散布し
たもの）−各々の場合に種子は一葉期である−を試験物
質の水性分散液（頃霧可能な粉剤として常法で製造した
もの）で全ての側面から十分に頃務し、次に日照期間１
曲時間で、１７０及び相対湿度７０〜８０％にて、気候
的に調節された室中で生長させた。 ２日後、蒸留水に懸濁させたプクシニア・コロナ夕の夏
胞子（ｍｅｄｏｓｐｏｒｅ）（３００，０００胞子／の
‘）を曙露して試験植物に感染させた。 次にこの植物を階所にて２独特間、２０ｑｏ及び相対湿
度９０％以上で培養し、次に日照時間１８時間で、２か
０〜２６ｏｏの温度及び相対湿度７０％の温床に移した
。感染後９日目‘こ、ブクシニア・コロナ夕に感染した
葉の表面を、感染した未処理対照例に対して、％として
測定した。その結果を下記の第１表に示した。ｃ ベン
ツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｍｉａｌ脇ｅｑｕａ
ｌｉｓ）ＧＯＬＤＥＮＤＥＬＩＣＩＯＵＳ 変種の種子
から生じた３本の小さなりんご植物（直径５伽の３鉢に
散布したもの）を、この植物は４〜５葉期である、試験
物質の水性分散液（贋霧可能な粉剤として常法で製造し
たもの）で全ての側面に十分に贋霧した。 次に処理した植物を日照期間１４時間で、１７℃及び相
対湿度７０〜８０％で２日間生長させた。その後、植物
に蒸留水中のベンツリア・イナェクアリスの分生胞子器
の懸濁液（２００，００び分生胞子器／泌）を贋覆して
感染させた。 感染後、植物を階所にて４斑時間、１６〜１８℃及び相
対湿度９ぴ○以上で培養し、次に温度２２℃〜２がｏ及
び相対湿度８０％１〆上の光線をさえぎられた温室に移
した。感染後１３日副こ、ベンツリア・ィナェクアリス
で感染した葵の表面を、感染した未処理対照例の葉の表
面に対して測定した。第１表 第 １ 表く続き） 第 １ 表 （続き） 第 １ 表 く続き） 本発明によって提供される殺菌剤は植物保護においては
普通の施用方法に従って用いることができる。 浪合物を適当な溶媒に溶解し、乳剤もしくは分散液に変
えるか、或いは薄当担体に施用する。不活性担体物質に
加えて、この混合物に、普通の殺虫剤、殺ダニ剤、殺バ
クテリア新旧皮ぴ／または他の殺菌剤化合物を加えるこ
とができ、かくして活性の広いスペクトルを有する植物
保護剤が得られる。例えば本殺菌剤には次のものを含ま
せることができる：０，０ージメチルーＳ−（１，２ー
ジカルポエトキシエチル）ージチオホスフエート、０，
０−ジエチルー○一（ｐーニトロフエニル）ーチオホス
フエート、ｙーヘキサクロロシクロヘキサン、２，２−
ピスー（ｐ−エチルフエニル）−１，１−ジクロロエタ
ン、ｐークロロベンジル−ｐークロルフエニルスルフア
イド、２，２ービスー（ｐ−クロロフエニル）−１，１
，１−トリクロルエタノール、エチレンーピスージチオ
カルバミン酸亜鉛、Ｎートリクロロメチルーチオテトラ
ヒドロフタルイミド、硫黄等。本発明の粉状殺菌剤を製
造するために、種々な不活性の粉状担体物質、例えばカ
オリン、ベントナイト、タルク、白壁、炭酸マグネシウ
ムまたはケィソウ士を用いることができる。 活性成分をこれらの担体物質と混合するか（例えばこれ
らを共に粉砕することにより）、或いは不活性坦体物質
を活性成分の溶液で含浸させ、次に蒸発、加熱によって
、または減圧下での炉過によって溶媒を除去する。かか
る粉状殺菌剤は保護する植物に粉剤の形態で、普通の粉
末散布装置を用いて施用することができる。この粉状殺
菌剤は湿潤剤及び／または分散剤を加えて、容易に水和
性にすることができ、こうしての組成物を贋霧または水
性懸濁剤の形態で使用することができる。濃厚乳剤を調
製するために、活性成分を例えば乳化剤と混合するか、
または不活性溶媒に溶解し、そして乳化剤と混合するこ
とができる。調製済乳剤はかかる濃厚物を水で希釈して
得られる。また、式１の化合物のあるのものは、その真
菌静止（ｆｕｎｇｉｓｔａｔｉｃ）及び殺菌剤活性のた
めに、カビ類及び酵母菌に起因する感染、例えばカンジ
ダ（Ｃａｎｄｉ船）、トリコフイテス（Ｔｒｉｃｈｏｐ
ｈｙにｓ）またはヒストプラズマ（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓ
ｍａ）属の染を防除る際に適している。該化合物はカン
ジダ種、例えぱ鷲口魔力ンジダ（Ｃａｎｄｉｄａａｌｂ
ｉｃａｎｓ）に対して殊に活性であり、皮ふの表皮感染
及び粘膜、殊に生殖器官（例えば睦炎、特にカンジダに
起因するもの）の局部治療に殊に適している。投与の選
定された形態は局部的であり、該化合物を軟膏、小型坐
薬、坐薬、オビュール（ｏｗｌｅ）または他の適当な形
態で用いられる。本発明によれば、また、一般式 式中、Ｒ′５及びＲ′６は各々水素原子またはメチルも
しくはエチル基を表わし、ただしＲ′５及びＲ′６は異
なる炭素原子に結合しており、ｚはゼロまたは１であり
、そして点線で示した結合は水素添加されていることが
できる、の化合物の少なくとも１種、または塩基性であ
る該化合物の酸付加塩を適合し得る担体物質と共に含ん
でなる薬剤調製物が提供される。 薬剤調製物はそれ自体公知の方法において、式１′の化
合物を、普通の有機または無機の不活性な賦形剤及び／
または補助剤、例えば水、ゼラチン、ラクトース、澱粉
、ステアリン酸マグネシウム、タルク、植物油、ポリア
ルキレングリコール、黄色ワセリン、保存剤、安定剤、
湿潤剤、乳化剤、浸透圧を変えるための塩または緩衝剤
と混合して製造することができる。 投薬量は個々の必要性に依存するが、しかし活性成分１
００の９を含有する錠剤１〜２錠の１日投与量を２，３
日間投与することが好適な投薬量である。 軟管は適当には活性成分０．３％〜５％、好ましくは０
．５％〜２％、更に好ましくは０．５％〜１％を含有す
る。また次の実験及び後記の第ｍ表に示した結果は活性
成分の投薬量に関する適当な知見を与えるものである。
ａ 試験：試験管内での鳶口損カンジダ 方法：鳶口頬カンジダ日２９の酵母菌型の標準化した懸
濁液（約３０脇細胞／肌、培養を開始するために必要な
細菌の最少数の５Ｍ音）をローレイ（Ｒｏｗｌｅｙ）及
びフーバー（Ｈｕ広ｒ）寒天栄菱培質に注ぎ、同時に適
当な組成物溶液によって液化し、そして５０℃に冷却す
る。 この組成物を水またはポリエチレングリコール（Ｃａｒ
ｂｏ岬ｘ４００）に溶解する。 水またはポリエチレングリコールのいずれにも溶解しな
い組成物が細かく懸濁する。栄養塔質中の組成物の最終
濃度は１０ｕｌｏ及び１ムタ／の【であり、ポリエチレ
ングリコールの最終濃度は５％であった。培養は３７０
で７日間行う。評価：肉眼による函増殖の査定。結果：
菌の増殖を完全に防止する最少組成物濃度、レタ／の‘
を（ＭＣ）で示す。 いつかの例の結果を第０表に示す。ｂ 試験：試験管内
での毛鷹白燈菌 （Ｔｒｉｃｈｏｐｈ〆ｏｎｍｅｎ松ｇｒｏｐｈｙにｓ）
方法：毛鷹白癖菌種１０９の分生胞子器（胞子）の酵母
菌型の標準化された懸濁液（培養開始に必要な細菌の最
少数の５の客）をローレィ及びフーバ−寒天栄養塔質に
注ぎ、同時に適当な組成物溶液によって液化し、そして
５０℃に冷却する。 この組成物を水またはポリエチレングリコール（Ｃａｒ
ｂｗａｘ４００）に溶解する。水またはポリエチレング
リコールのいずれにも溶解しない組成物が細かく懸濁す
る。栄養塔質中の組成物の最終濃度は１００，１０，１
，０．１及び０．０１メタ／叫である。ポリエチレング
リコールの最終濃度は５％であった。培養は３７℃で７
日間行つｏ評価：肉眼による菌増殖の査定。 結果：菌の増殖を完全に防止する最少組成物濃度、山夕
／泌を（肌Ｃ）で示す。 いつかの例の結果を第０表に示す。ｃ 試験：試験管内
でのヒストプラズマ・カプスラタム（Ｈｉｓｔｏｐｌａ
ｓｍａｃａｐｓ山ａｔｕｍ）方法：ヒストブラズマ・カ
プスラタム種Ｈｉｒｔ２の酵母菌型の標準化された懸濁
液（培養開始に必要な細菌の最少数の約５ぴ著）をロー
レイ及びフーバー寒天栄叢培質に注ぎ、同時に適当な組
成物溶液によって液化し、そして５０℃に冷却する。 この組成物を水またはポリエチレングリコール（Ｃａｒ
ｂｏｗａｘ４００）に溶解する。水またはポリエチレン
グリコールのいずれにも溶解しない組成物が細かく懸濁
する。栄養塔質中の組成物の最終濃度は１００，１０，
１，０．１及び０．０１〃夕／私である。ポリエチレン
グリコールの長終濃度は５％である。培養は２が０で１
２日間行う。評価：肉眼による菌増殖の査定。 結果：菌の増殖を完全に防止する最少組成物濃度、ムタ
／の‘を（肌Ｃ）で示す。 いくつかの例の結果を第ｎ表に示す。第Ｕ表 第０表（続き） 肌Ｃ：最小抑制濃度。 示した値はほとんどの場合に最大値である、即ち最小抑
制乾度は低下させ得る。 また、式１の化合物は前記の「生体内」実験における如
く抗真菌活性を示す。 以下の実施例は本発明にさらに説明するものある。 １ 生物学的実験に使用する頃霧可能な粉剤及び他の組
成物の製造１ 式１の全ての化合物に適する曙霧可能な
粉剤実施例 １ 重量％ 活性成分 ２５．０シ
リ カ シ ル Ｓ 〔 ＳｉｌｃａｓｉＩ Ｓ（ＢＡ
ＹＥＲ）〕ａ ２５．０
チロースＭＨＩＯＯ０〔ＴｙｌｏｓｅＭＨＩＯＯ０（Ｈ
ＯＥＣＨＳＴ）〕ｂ ｌ．
０オレィン酸ナトリウム ２．０
イムベンチンＮ−５２〔ｌｍｂｅｎｔｉｎ Ｎ−５２（
ＫＯＬＢ）〕Ｃ ３．０エ
カベルゾンＮ〔Ｅｋａｐｅ鴇ｏＩ Ｎ（ＵＧＩＮＥ−Ｋ
ＵＨＬＭＡＮＮ）ｄ ｌｏ．０力オリン
Ｂ２４ ３４．０１
〇〇‐〇ａ 細かく分割した水和ケイ酸 ｂ メチルヒドロキシエチルセルロース ｃ ノニルフェノールーェチレンオキシド付加生成物ｄ
ジナフチルメタンジスルホン酸のナトリウム塩固体の
活性成分をシリカシルＳと混合するか、或いは液体の活
性成分をシリカシルＳに吸収させた。 普通の添加物を加え、この混合物を適当な装置中で均一
に混合した。生じた粉末を適当な粉砕装置（例えばピン
・ディスク・ミル、ハンマー・ミル、ボール・ミル、空
気ジェット・ミル等）中で細かく粉砕し、その後に再混
合した。２ 式１の化合物の全てに適する種子消毒剤実
施例 ２重量％活性成分
２０．０ケイ酸カルシウム
２０．０赤色酸化鉄顔料
８．０ローターキサンテン色素（Ｃｏｌｏｍｉｎｄｅｘ
：ＳｏｌｖｅｎｔＲｅｄ４９） ０．
５殿粉加水分解生成物−粉末（デキストリン）２．０ス
ルフアィトパルブ廃液一粉末 ３．２プチルナフチルス
ルホン酸ナトリウム ２．０ 力オリンｂ２４ ４４
‐３１０○‐〇固体の活性成分をケイ酸カルシウムと混
合するか、或いは液体の活性成分をケイ酸カルシウムに
吸収させた。 普通の添加物を加え、この混合物を混合し、そして粉砕
した（実施例１参照）。生じた赤色粉末を種子に対する
乾燥消毒剤としてテル・クウェル（ｔｅｌｑ雌１）に用
いるか、或いは水で希釈して種子用の液体消毒剤の形態
にすることができた。３ 式１の油状化合物に対して適
する濃厚乳剤実施例 ３タノそ 活性成分〔例えば１−〔３一（ｐ− にｒｔ−ブチルーフエニル）一２−メチ ループロピル〕−ピベリジン等〕 ５００ヒマ
シ油−エチレンオキシドー付加生成物 １００ドデシル
ベンゼンスルホン酸のカルシウム塩 ５０芳香族溶媒（
Ｃ，。 ーアルキル−ベンゼンの混合物）、１０００叫にするた
めに 十分な墨活性成分を芳香族溶媒の一部
に溶解し、普通の添加物を加え、溶解させ、この混合物
を残りの溶媒で１０００ｗ‘にした。調製済頃霧液を製
造するために、得られた生成物に水を加え、数時間安定
な乳剤（独／水）が得られた。４ 式１の水溶性化合物
に対して適する水溶性濃厚物実施例 ４ 夕／Ｚ 活性成分〔例えば１一〔３一（ｐ一 にｒｔーブチルーフヱニル）−２ーメチ ループロピル〕ーピベリジン１ーオキ シド等〕 ２５０ イソプロ／ぐノール ３００水、脱イ
オン、１０００の‘にするために十分な量 活性成分をイソプロパノールに溶解し、水で１０００の
‘にした。 一５℃の低温で安定であることの濃厚物を、調製済燈霧
液を製造するために水で適当に希釈することができ、分
子分散形態の溶液が得られた。実施例 ６ Ｈｚ／夕 活性成分〔例えば１一〔３一（ｐ− にｒｔ−ブチルーフエニル）一２−メチ ループロピル〕ーピベリジン１ーオキ シド等〕 ２５０ 共重合体状酢酸ピニルノェ チレンの分散体、固体重量約５０％ ５０水
、脱イオン水、ｌ０００の‘にするために 十分な量活
性成分を水の一部に溶解し、次に共重合体分散体をこの
中で燭拝し、混合物の残りの水でｌ０００の‘にした。 生じた均等分散体を薄量の水で希釈して、調製済項霧液
を生成させることができた。共重合体分散体は液体が植
物の空気中にある部分に付着するのを改善する。５ プ
ロトン化可能な窒素原子を含む式１の化合物に対して適
する組成物このタイプの組成物は本発明によって提供さ
れる化合物の塩並びに分子及び付加生成物を含む；例え
ば式中、ＨＷは好ましくは５．０よりも小さいｐＫ値を
有する酸または酸混合物を表わす。 これに関しては、好ましくは水、水と水溶性溶媒との混
合物及び無極性溶媒に可溶性である塩を生成する有機酸
を考慮する。 この塩は好ましくは常温で水及び／または有機溶媒或い
は固体の担体物質の存在下において、化学量論的量のＨ
Ｗを加えて活性成分の生成中にその場で生造される。 実施例 ６ 夕／夕 活性成分 ２５０酢酸
（１００％）（ｐＫ値：４．７５） ３
５乳酸（９０％）（ｐＫ値：３．０８）
３０イソプロパノール
３００水、脱イオン化したもの １００の‘に
するために十分な童活性成分をィソブロパノールに溶解
した。 縄拝しながら乳酸及び酢酸を加え、比較的強い発熱を生
じた。この混合物を水で１０００の【にした。生じた透
明な、事実上無色の溶液（水落性濃厚物）を水で希釈し
て調製済贋霧液を生成させることができた。実施例 ７ 夕／Ｚ 活性成分〔例えば１一〔３一（ｐ一 にｒｔーブチルーフヱニル）−２−メチ ループロピル〕ーピベリジン〕 ２５０メタ
ンスルホン酸 概水、脱イオン水、
１０００叫にするために 十分な量水の一部に燈拝しな
がらメタンスルホン酸を滴下し、極めて強い発熱を生じ
た。 室温に冷却した後、混合物を水で１０００の【にした。
生じた透明な、やや黄色を帯びた溶液（水溶性濃厚物）
を水で希釈し、調製済頃霧液を生成させることができた
。実施例 ８夕／そ 活性成分〔例えば１−〔３一（ｐ− にｒｔーブチルーフエニル）一２ーメチ ループロピル〕ーピベリジン〕 ２５０ビス
−（２−エチルヘキシル）−リン酸 １４５テンシオ
フイクスＢＳ（Ｔｅ船ｉｏｆｉｘ斑）（乳化剤）
１００（＊）芳香族溶媒（Ｃ，ｏ−ア
ルキルベンゼンの混合物）１０００の‘にするために 十分な量 （＊） ＴＥＮＳＩＡの生成物、Ｌｉｅ群、Ｅｅｌｇｉ
山ｍ：／ニルフエノールーヱチレンオキシド付加生成物
、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩及び溶媒 の混合物。 活性成分を芳香族溶媒の一部に溶解し、次にビスー（２
ーェチルヘキシル）ーリン酸を燈拝しながら滴下し、適
度な発熱を生じた。 また温かい混合物を乳化剤で処理し、生じた混合物を室
温に冷却し、芳香族溶媒で１０００の‘にした。調製済
婚霧液を製造するために、得られた生成物（濃厚乳剤）
を水中で燭拝し、剤（油／水）が得られた。実施例 ９
夕／そ 活性成分〔例えば１一〔３一（ｐ− にｒｔーブチルーフエニル）一２ーメチ ル−プロピル〕−ピベリジン〕 ２５０ノ
ニルフエノールポリグリコールエーテルのリン酸モノェ
ステル及びジェス テル ４０
０ジメチルホルムアミド ２０
０１，１，１−トリクロルエタン、１０００の【にする
ために 十分な童活性成分をジメチ
ルホルムアミド‘こ溶解し、リン酸ェステルを凝梓なが
ら滴下し、適度の発熱を生じた。 冷却後、混合物を１，１，１トリクロルェタンで１００
０奴‘‘こした。最終頃霧液を製造するために、得られ
た生成物（濃厚乳剤）を水中で縄拝し、数時間安定乳剤
（油／水）が得られた。この組成物の典型的な特色は、
乳化剤の添加を不必要にする張力作用性の酸が存在する
ことである。実施例 １０ 重量％ 活性成分〔例えば１一〔３一（ｐ− 企ｒｔ−ブチルーフエニル）−２−メチ ループロピル〕ーピベリジン〕 ２５．０
スルフアミン酸 ９．０シ
リ力シルＳ ２５０ジ
オクチルスルホコハク酸，ナトリウム８５％及び安息香
酸ナトリウム１５％の混合物（＊）
１．０リン酸水素ニアンモニウム
４０．０「 ‘（＊） ＡｍｒｉｃａｎＣ匁ｎａ
ｍｉｄの製品（ＡｅｒｏｓｏｌＯＴ−Ｂ）；アメリカ国
特許第２，４４１，３４１号 活性成分をシリカシルＳと混合し、乾燥粉末を生成させ
た。 次に残りの添加物と配合し、生じた混合物を適当な粉砕
装置（実施例１参照）中で細かく粉砕した。最終項霧液
を製造するために、得られた生成物（水溶性粉剤）を水
で希釈した。ロ 式１の化合物の製造実施例 １１ １一〔３一（ｐ一にｒｔ−ブチルーフエニル）−２−メ
チル−１−プロベニルーピベリジン２．９夕をトルェン
１．４夕に探り入れ、窒素下ににて５％パラジウム／炭
素１４４．８夕で処し、３５℃にて水素の吸収が終了す
るまで水素添加した。 触媒を炉別し、トルェンを真空下で蒸発させ、残澄を蒸
留した。沸点１２ぷ○／０．０４５胸Ｈｇの純粋な１一
〔３−（ｐ一にｒｔーブチル−フエニル）一２ーメチル
−プロピル〕ーピベリジンが得られた。上記と同様の方
法で、 １一〔３一（ｐ一にｒｔ−ブチルーフエニル）−２−メ
チル−１−プロベニル〕一３ーメチルーピベリジンから
、沸点１１５ｑｏ〜１１７ｑ○／０．０２奴Ｈｇの１−
〔３一（ｐ−にｒｔ−ブチルーフエニル）−２−メチル
ープロピル〕一３−メチルーピベリジンが得られた。 実施例 １２ ３一（ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）一２−メチルー
プｏピオンアルデヒド６７．８夕及び３，５−ジメチル
ーピベリジン５０夕をトルエン５０の【中にて、水の離
脱が終了するまで（１６時間）、窒素通気しながら水−
分離器中で還流下に加熱した。 次に室温で燭拝しながらギ酸１６８夕を滴下し、温度は
３が○〜４０ｑｏに上昇した。この混合物を８ぴ０に１
時間加熱した。冷却した溶液にが塩酸１６畝‘を加え、
トルェン溶液を分離し、塩酸水溶液を鮒水酸化ナトリウ
ム溶液６６泌でアルカ性にし、生成物をエーテルで抽出
した。合液したエーテル抽出液を水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして蒸発させた。蒸留によって沸
点１１３℃〜１１４ｑｏ／０．０９舷Ｈｇの純粋な１一
〔３一（ｐ−ｔｅれ−ブチルーフエニル）一２ーメチル
ープロピル〕−３，５一ジメチルーピベリジンが得られ
た。実施例 １３ ３一（ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）一２ーメチルー
プロピオンアルデヒト４４．５夕及び３−メチルーピベ
リジン２．総ｋ９をトルェン３．４２Ｚ中にて、水の離
脱が終了するまで、窒素通気しながら水−分離器中で還
流下に１曲時間加熱した。 ５％パラジウム／炭素１９７夕を窒素通気下にて室温で
加え、この混合物を、水素の吸収が終了するまで、水素
添加した。 触媒を炉別し、トルェンを空下で蒸発させた。残溝を蒸
留し、沸点１１５℃〜１１７ｑ０／０．００２豚Ｈｇの
純粋な１一〔３−（ｐ−ｔｅｒｔーブチルーフヱニル）
一２ーメチループロピル〕−３−メチルーピベリジンが
得られた。上記と同様の方法で、 ３−（ｐ−ｔｅ比ーブチルーフエニル）一２ーメチルー
ブロピオンアルデヒド及び２ーメチルーピベリジンから
、水素添加後、沸点１３ぴ０〜１３軒○／０．０５脚Ｈ
ｇの１一〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルーフエニル）一
２−メチル−プロピル〕一２ーメチルーピベリジンが得
られ、３−（ｐ−にれーブチルーフエニル）一２ーメチ
ルーブロピオンアルデヒド及び４ーメチルーピベリジン
から、水素添加後、沸点１１〆０〜１１４℃／０．０２
肋Ｈｇの１一〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルーフエニル
）一２ーメチループロピル〕−４−メチルーピベリジン
が得られ、３一（ｐ−ｔｅれ−ブチルーフエニル）−２
ーメチループロピオンアルデヒド及び４ーェチルーピベ
リジンから、水素添加後、沸点１２が○／０．０４肋Ｈ
ｇの１一〔３一（ｐ一企ｒｔーブチルーフエニル）−２
−メチループロピル〕−４−エチルーピベリジンが得ら
れ、３一（ｐ−ｔｅ九−ブチルーフエニル）一２ーメチ
ループロピオンアルデヒド及び２，６一ジメチルーピベ
リジンから、水素添加後、沸点１２６℃／０．００５肋
Ｈｇの１−〔３一（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
一２ーメチル−プロピル〕一２，６−ジメチルーピベリ
ジンが得られ、３一（ｐ−ｔｅれーブチルーフヱニル）
−２−メチル‐ブロピオンアルデヒド及び２ーェチルー
ピベリジンから、水素添加後、沸点１１２０〜１１９０
／０．０３９肌Ｈｇの１一〔３一（ｐ−ｔｅｒｔープチ
ルーフエニル）一２−メチループロピル〕−２ーエチル
ーピベリジンが得られ、３−（ｐ−ｔｅ比ーブチルーフ
エニル）一２ーメチループロピオンアルデヒド及び３ー
ェチルーピベリジンから、水素添加後、沸点１１チ０〜
１１５℃／０．０３５肋Ｈｇの１一〔３−（ｐ−にてｔ
ーブチルーフエニル）一２ーメチル−プｏピル〕一３−
エチルーピベリジンが得られ、３−（ｐ−ｔｅ九ーブチ
ルーフエニル）一２ーメチループロピオンアルデヒド及
び２，４一ジメチルーピベリジンから、水素添加後、沸
点ｉｌｏ℃／０．０３９廠Ｈｇの１−〔３一（ｐ−ｔｅ
ｒｔーブチルーフエニル）一２ーメチループロピル〕一
２，４−ジメチル−ピベリジンが得られ、３一（ｐ−ｔ
ｅｎーブチルーフエニル）−２ーメチループロピオンア
ルデヒド及び２，５ージメチルーピベリジンから、水素
添加後、沸点１１２０／０．０４２舷Ｈｇの１−〔３一
（ｐ−ｔｅｒｔーブチルーフエニル）−２ーメチループ
ロピル〕−２，５一ジメチルーピベリジンが得られ、３
一（ｐ−ｔｅれーブチルーフヱニル）−２ーメチルーブ
ロピオンアルデヒド及び５ーェチルーピベリジンから、
水素添加後、沸点１２６℃〜１３が○／０．０１ａ舷Ｈ
ｇの１一〔３−（ｐ−ｔｅｒｔーブチルーフエニル）一
２−メチループロピル〕一５−エチルーピベリジンが得
られ、３−（ｐ−ｔｅｎーブチル−フヱニル）−２−メ
チル−プロピオンアルデヒド及び３，５一ジメチルーピ
ベリジンから、水素添加後、沸点１２功０／０．００１
凧Ｈｇの１一〔３一（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルーフエニル
）−２−メチループロピル〕一３，５一ジメチルーピベ
リジンが得られ、３一（ｐ−ｔｅ止ープチルーフエニル
）−２−メチル−プロピオンアルデヒド及び３，４一ジ
メチルーピベリジンから、水素添加後、沸点１１６℃〜
１２１℃／０．０３２豚Ｈｇの１一〔３−（ｐ−ｔｅｎ
ーブチルーフエニル）一２ーメチループロピル〕−３，
４−ジメチルーピベリジンが得られ、３一（ｐ−ｔｅれ
−ブチルーフエニル）−２−メチル一プロピオンアルデ
ヒド及び３ーェチル−４ーメチルーピベリジンから、水
素添加後、沸点１４び０〜１４２０／０．０４８岬Ｈｇ
の１−〔３一（ｐ一にｒｔーブチルーフエニル）一２−
メチループロピル〕−３−エチル一４ーメチルーピベリ
ジンが得られ、３一（ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）
一２−メチル−プロピオンアルデヒド及び２，４，６ー
トリメチルーピベリジンから、水素添加後、沸点１３２
０／０．００５肋Ｈｇの１−〔３−（ｐ−ｔｅｎ−ブチ
ルーフヱニル）一２ーメチループロピル〕一２，４，６
ートリメチルーピベリジンが得られ、そして３−（ｐ一
にｎーブチルーフエニル）一２−メチル−プロピオンア
ルデヒド及び３，３ージメチル−ピベリジンから、水素
添加後、沸点１１が○／０．０山風Ｈｇの１−〔３−（
ｐ−にｒｔーブチルーフエニル）−２ーメチルーブロピ
ル〕一３，３−ジメチルーピベリジンが得られた。 実施例 １４ ３−（ｐ−ｔｅれープチルーフエニル）一１，２−ジメ
チループロピルブロマイド２１．２夕、ピベリジン１７
夕及びエチレングリコール７．５夕を１１０℃に６脚時
間加熱した。 冷却後、この混合物を州塩酸で処理し、中性成分をエー
テルで抽出した。次いで塩酸溶液を州水酸化ナトリウム
溶液でアルカリ性にし、エーテルで抽出した。合液した
ェーナル抽出液を中性になるまで水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして蒸発させた。蒸留により、無
色の油状物として、純粋な１一〔３−（ｐ一把ｒｔ−ブ
チルーフエニル）一２ーメチループロピル〕−ピベリジ
ン（沸点１２５℃ノ０．００５肌Ｈｇ）が得られた。実
施例 １５ エーテル７０の‘中の３−（ｐ一にｒｔーブチルーフエ
ニル）−２−メチルーアリルブロマイド３５夕を無水エ
ーテル１００〆中のピベリジン２４．５夕の溶液に滴下
し、この混合物をｉ曲時間還流下で加熱した。 ピベリジン臭化水素酸塩を炉別し、エーテルですすし、
だ。エーテル溶液を洲塩酸で抽出し、５０％水酸化ナト
リウム溶液でアルカリ性にした。アルカリ−水性溶液を
エーテルで再抽出し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、そして蒸発させた。蒸留により、沸点９が０〜９
ぱ０／０．００３肌Ｈｇの純粋な１一〔３−（ｐ−ｔｅ
ｎ−ブチルーフェニル）一２ーメチル−２ープロベニル
〕ーピベリジンが得られた。上記と同様の方法で、 ３一（４−ｔｅｎーブチルーシクロヘキシル）一２−メ
チルーアリルフロマイド及びピベリジンから、沸点１０
０ｏｏ〜１０３ｑｏ／０．０４肋Ｈｇの１−〔３一（４
一にｒｔーブチルーシクロヘキシル）一２−メチル−２
ープロベニル〕−ピベリジンが得られ、３一（４−ｔｅ
比−プチルーシクロヘキシル）−２ーメチルーァリルブ
ロマィド及び３−メチルーピベリジンから、沸点１１３
ｑｏ〜１１尊０／０．０３側Ｈｇの１−〔３一（４−に
ｒｔ−ブチルーシクロヘキシル）一２ーメチルー２−プ
ロベニル〕一３ーメチルーピベリジンが得られ、３一（
ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）−２，３ージメチルー
アリルプロマイド及びピベリジンから、沸点１１ぴ０ノ
０．００６肋Ｈｇの１一〔３一（ｐ一にｒｔーブチルー
フエニル）−２，３ージメチルー２ープロベニル〕ーピ
ベリジンが得られ、３一（ｐ−ｔｅｎ−ブチルーフエニ
ル）−１，２，３−トリメチルーアリルプロマイド及び
ピベリジンから、沸点１鬼℃／０．０３肋Ｈｇの１一〔
３−（ｐ一にｒｔーブチルーフエニル）一１．２，３ー
トリメチル−２ーブロベニル〕ーピベリジンが得られ、
３一（ｐ−ｔｅれ−ブチルーフエニル）一２−メチルー
アリルブロマイド及び２ーェチルーピベリジンから、沸
点１１７０〜１２０℃／０．０２３側Ｈｇの１−〔３一
（ｐ−ｔｅれープチルーフエニル）一２−メチル−２ー
プロベニル〕−２ーピベリジンが得られ、３−（ｐ−ｔ
ｅｎ−プチルーフエニル）一２ーメチルーアリルブロマ
ィド及び３−メチルーピベリジンから、沸点１１８℃／
０．０４２豚Ｈｇの１一〔３−（ｐ一にてｔーブチルー
フエニル）一２ーメチルー２ープロベニル〕−３ーメチ
ルーピベリジンが得られ、３−（ｐ−ｔｅ九一プチルー
フエニル）−２−メチルーアリルプロマイド及び３ーェ
チルーピベリジンから、沸点１２４ｑｏ／０．０４側Ｈ
ｇの１一〔３一（ｐ一にｒｔーブチルーフエニル）−２
ーメチル−２−プロベニル〕−３ーェチルーンが得られ
、３一（ｐ−ｔｅ江−プチルーフヱニル）−２ーメチル
ーアリルフロマイド及び２，６−ジメチル−ピベリジン
から、沸点１２２℃〜１２６℃／０．０３１側Ｈｇの１
一〔３一（ｐ一也ｒｔ−ブチルーフエニル）一２ーメチ
ル−２ープロベニル〕−２．６−ジメチルーピベリジン
が得られ、３一（ｐ−ｔｅれーブチルーフエニル）一２
−メチルーアリルブロマイド及び２，４−ジメチルーピ
ベリジンから、沸点１５４ｏｏ〜５げ○／０．０２５肋
Ｈｇの１一〔３一（ｐ−にｒｔーブチルーフエニル）一
２−メチル−２ープｏベニル〕一２，４一ジメチルーピ
ベリジンが得られ、３一（ｐ−ｔｅ九−ブチルーフエニ
ル）一２ーメチルーアリルプロマイド及び２，５−ジメ
チルーピベリジンから、沸点１１か０／０．０３側Ｈｇ
の１一〔３−（ｐ一にｎーブチルーフエニル）一２−メ
チル一２ープｏベニル〕一２，５一ジメチルーピベリジ
ンが得られ、３−（ｐ一にｎ−プチルーフエニル）−２
ーメチルーアリルブロマィド及び５−エチル−２ーメチ
ル−ピベリジンから、沸点１２０３０／０．０５肋Ｈｇ
の１一〔３一（ｐ−にｒｔープチルーフヱニル）一２−
メチル一２ープロベニル〕一５ーエチル−２−メチルー
ピベリジンが得られ、３一（ｐ−ｔｅ九ーブチルーフエ
ニル）一２ーメチルーアリルブロマイド及び３，５−ジ
メチルーピベリジンから、沸点１２ぴ○／０．Ｍ側Ｈｇ
の１−〔３一（ｐ−ｔｅれーブチルーフエニル）一２ー
メチルー２ープロベニル〕一３，５一ジメチルーピベリ
ジンが得られ、３一（ｐ−ｔｅれーブチルーフエニル）
一２ーメチルーアリルブロマイド及び４ーェチルーピベ
リジンから、沸点１３７℃／０．０３９豚Ｈｇの１一〔
３一（ｐ一にｒｔーブチル−フエニル）一２−メチル一
２ープロベニル〕−４−エチル−ピベリジンが得られ、
３−（ｐ−ｔｅれ−ブチルーフエニル）−２−メチルー
アリルブロマイド及び３，４一ジメチルーピベリジンか
ら、沸点１１蟹○／０．０３豚Ｈｇの１−〔３川（ｐ−
ｔｅ九ーブチルーフエニル）−２−メチル一２ープロベ
ニル〕−３，４−ジメチルーピベリジンが得られ、３一
（ｐ−ｔｅ比−ブチルーフヱニル）一２−メチルーアリ
ルフロマイド及び３ーェチル−４ーメチルーピベリジン
から、沸点１４６℃／０．０５肋Ｈｇの１一〔３一（ｐ
一企ｒｔ−ブチルーフエニル）一２−メチル−２ーブロ
ベニル〕−３ーエチル−４ーメチルーピベリジンが得ら
れ、３−（ｐ−ｔｅれ−ブチルーフヱニル）一２ーメチ
ルーアリルブロマイド及び２，４，６ートリメチルーピ
ベリジンから、沸点１０９℃／０．０３肋Ｈｇの１一〔
３一（ｐ一にｒｔーブチルーフエニル）一２−メチル一
２ープｏベニル〕一２，４，６ートリメチルーピベリジ
ンが得られ、３一（ｐ−ｔｅれ−ブチルーフエニル）一
２−メチルーアリルフロマイド及び３，３−ジメチルー
ピベリジンから、沸点１２がｏ／０．０５腕Ｈｇの１一
〔３一（ｐ−ｔｅｎーブチルーフヱニル）一２−メチル
一２ープロベニル〕−３，３一ジメチルーピベリジンが
得られ、３一（ｐ−ｔｅ九ーブチルーフエニル）一１，
２ージメチルーアリルフロマイド及びピベリジンから、
沸点１２７℃〜１２９ＣＯ／０．０３５脚Ｈｇの１一〔
３一（ｐ一企てｔーブチルーフエニル）一１，２ージメ
チル−２ープロベニル〕ーピベリジンが得られ、３一（
ｐ−ｔｅバーブチルーフエニル）一２，３ージメチルー
アリルプロマイド及び３−メチルーピベリジンから、沸
点】３ぴ○／０．０４雌Ｈｇの１−〔３−（ｐ−ｔｅ止
ーブチルーフエニル）−２，３−ジメチルー２−プロベ
ニル〕−３ーメチルーピベリジンが得られそして、３−
（ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）−２，３−ジメチル
ーアリルプロマイド及び３，５−ジメチルーピベリジン
から、沸点１２５℃／０．０５側Ｈｇの１一〔３−（ｐ
−ｔｅｎ−プチルーフエニル）一２，３ージメチル−２
ーブロベニル〕一３，５一ジメチルーピベリジンが得ら
れた。 実施例 １６ アルコール１２５の‘中の１一〔３−（ｐ−ｔｅｎ−プ
チルーフエニル）一２ーメチル−２ープロベニル〕ーピ
ベリジン４．５夕の溶液に３２％塩酸１．７舷、次いで
５％のパラジウム／炭素１．５夕を加え、この混合物を
水素添加した。 水素の吸収が終了した後、触媒を炉別し、炉液を１０％
水酸化ナトリウム溶液２００の‘で処理し、エーテルで
抽出した。合液したエーテル抽出液を中性になるまで水
で洗浄し、乾燥し、そして蒸発させた。蒸留により、沸
点１０４ｑｏ／０．０３２側Ｈｇの純粋な１−〔３−（
ｐ−にｒｔーブチルーフエニル）一２−メチループロピ
ル〕ーピベリジンが得られた。上記と同機の方法で、 １一〔３一（ｐ−にｒｔーブチルーフエニル）−２，３
−ジメチル−２ープロベニル〕−ピベリジンから、沸点
１００℃〜１０４ｑｏ／０．０３肋Ｈｇの１−〔３−（
ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）一２，３ージメチルー
プロピル〕ーピベリジンが得られ、１−〔３一（ｐ−に
ｒｔ−プチルーフエニル）一２，３ージメチルー２ーブ
ロベニル〕一３ーメチルーピベリジンから、沸点１１０
ｑｏ／０．０４柳Ｈｇの１一〔３−（ｐ−ｔｅｎーブチ
ルーフヱニル）−２，３ージメチループロピル〕−３−
メチルーピベリジンが得られ、１一〔３−（ｐ一にてｔ
−ブチルーフエニル）一２，３−ジメチルー２ープロベ
ニル〕一３，５−ジメチルーピベリジンから、沸点１１
４ｑｏ／０．０４側Ｈｇの１−〔３一（ｐ一にｒｔ−ブ
チルーフエニル）−２，３−ジメチループロピル〕一３
，５一ジメチルーピベリジンが得られ、そして１−〔３
−（ｐ−にｒｔーブチルーフエニル）一１，２，３−ト
リメチル−２ープロベニル〕−ピべリジンから、沸点１
４７℃〜１５０℃／０．０３風Ｈｇの１−〔３−（ｐ−
ｔｅれーブチルーフエニル）一１，２，３一トリメチル
ープロピル〕−ピベリジンが得られた。 実施例 １７ 二酸化白金７夕及び活性炭７夕を氷酢酸５００私中に懸
濁させ、そして予備水素添加した。 次いで氷酢酸１０００の‘及び過塩素酸６７必中の１一
〔３−（ｐ一企ｒｔーブチルーフエニル）−２−メチル
−プロピル〕−ピベリジン３６８夕の溶液を加え、この
混合物を２ＦＣで水素添加した。触媒を炉則し、炉液を
、水１００の‘に溶解した酢酸カリウム１１０夕で処理
した。過塩素酸カリウムを炉別し、炉液を回転蒸発機で
蒸発させた。結晶性観燈を州水酸化ナトリウム溶液でア
ルカリ性にし、遊離塩基をエーテル５００叫で抽出し、
中性になるまで水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
、そして蒸発させた。蒸留により、沸点１０がｏ／０．
０２棚Ｈｇの純粋な１一〔３一（４−ｔｅ九−ブチルー
シクロヘキシル）一２−メチループロピル〕−ピベリジ
ンが得られた。上記と同様の方法で、 １−〔３一（ｐ−にｒｔーブチルーフエニル）一２ーメ
チループロピル〕−３−メチルーピベリジンから、沸点
９８℃／０．０１肋Ｈｇの１−〔３−（４一把ｒｔ−プ
チルーシクロヘキシル）−２−メチループロピル〕−３
−メチルーピベリジンが得られ、１−〔３一（ｐ一把ｒ
ｔーブチルーフエニル）一２ーメチループロピル〕一３
ーエチルーピベリジンから、沸点１２５℃〜１２７０／
０．００４脚Ｈｇの１−〔３−（４一ｔｅｎ−プチルー
シクロヘキシル）一２−メチループロピル〕一３−エチ
ルーピベリジンが得られ、１−〔３−（ｐ一にｒｔーブ
チルーフエニル）一２−メチループロピル〕一３，５−
ジメチルーピベリジンから、沸点１１５℃〜１１７０／
０．００５脚Ｈｇの１一〔３−（４一ｔｅれーブチルー
シクロヘキシル）−２−メチループロピル〕−３，５一
ジメチルーピベリジンが得られ、１−〔３一（ｐ−にｒ
ｔーブチルーフエニル）−２−メチループロピル〕−３
，４−ジメチルーピベリジンから、沸点１泌℃〜１２４
ｏ○／０．０２豚Ｈｇの１−〔３−（４一ｔｅｎ一ブチ
ルーシクロヘキシル）−２−メチループロピル〕−３，
４一ジメチルーピベリジンが得られそして、１一〔３一
（ｐ−にｒｔ−ブチルーフエニル）一２ーメチループロ
ピル〕−３−エチル一４ーメチルーピベリジンから、沸
点１１がＣ〜１２１ｑＣ／０．００１肋Ｈｇの１一〔３
−（４−ｔｅｒｔーブチルーシクロヘキシル）一２ーメ
チループロピル〕−３ーエチル−４ーメチルーピベリジ
ンが得られた。 実施例 １８ 酢酸無水物１２０Ｍ及び３０％過酸化水素１２０の‘の
溶液を、温度が４９０〜５び○を超えないように氷浴中
で冷却ながら、４一〔３（ｐ一企てｔーブチルーフエニ
ル）−２ーメチループロピル〕一２，６一ジメチルーモ
ルホリン４０のこ滴下した。 室温で１筋時間機拝した後、この混合物を−１び０に冷
却し、４０％水酸化カリウム溶液２８０舷で処理し、ク
ロロホルムで完全に抽出し、真空下にて３ぴ０（格温）
で濃縮した。銭笹を室温で州水酸化ナトリウム溶液と共
に１曲時間燈拝し、再びクロロホルムで数回抽出した。
合液したクロロホルム抽出液を中性になるまで塩化ナト
リウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし
て蒸発させた。高粘性のシロップ状残造をエーテル／ペ
ンタンから結晶化させた。水和物の形で純粋な４一〔３
（ｐ−にてｔ−ブチルーフエニル）一２−メチループロ
ピル〕−２，６一ジメチルーモルホリン−４−オキシド
が得られた：融点１１５℃〜１１群○。本生成物は式１
の化合物ではないが、その製造方法は類似のピベリジン
遊導体、すなわち式１の化合物の製造を説明するのに役
立つものである。 上記と同機の方法で、１一〔３−（ｐ一にてｔ−ブチル
ーフエニル）一２ーメチループロピル〕−３，５一ジメ
チルーピベリジンから融点７９午Ｃ〜滋℃（水和物）の
１−〔３一（ｐ一にれープチルーフエニル）−２ーメチ
ル−ブロピル〕−３，５ージメチルーピベリジンー１ー
オキシドが縛られ、１−〔３−（ｐ−投ｒｔ−ブチルー
フヱニル）−２ーメチループロピル〕一３，３−ジメチ
ルーピベリジンから融点７３℃〜８ぴ０（水和物）の１
−〔３一（ｐ−ｔｅれーブチルーフエニル）一２−メチ
ループロピル〕一３，３−ジメチルーピベリジン一１ー
オキシドが得られ、１一〔３一（ｐ一也ｒｔ−ブチルー
フエニル）一２ーメチルーブロピル〕ーピベリジンから
繭虫点総℃〜８５ｑ０（水和物）の１−〔３一（ｐ−ｔ
ｅｒｔーブチルーフエニル）一２ーメチループロピル〕
ーピベリジンー１−オキシドが得られ、１−〔３−（ｐ
一把ｒｔープチルーフエニル）−２−メチループロピル
〕一３−メチルーピベリジンから融点８０℃〜鞄℃（水
和物）の１一〔３一（ｐ−にｒｔープチルーフエニル）
一２ーメチルーブロピル〕一３−メチルーピベリジンー
１−オキシドが得られ、１一〔３一（４一にｒｔ−ブチ
ルーシク。 へキシル）−２ーメチループロピル〕ーピベリジンから
、融点１３０ｏｏ〜１３ｙＣの１一〔３−（４−ｔｅｒ
ｔ−プチルーシクロヘキシル）−２ーメチループロピル
〕−ピベリジン−１−オキシドが得られ、１−〔３−（
ｐ一にｒｔーブチルーフエニル）一２ーメチループロピ
ル〕一２，４一ジメチルーピベリジンから、融点１０３
℃〜１１ぞ○（水和物）の１−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔー
ブチルーフエニル）−２ーメチループロピル〕−２，４
一ジメチルーピベリジン−１−オキシドが得られ、１一
〔３−（ｐ一にｒｔーブチルーフエニル）一２−メチル
ープロピル〕一２，５一ジメチルーピベリジンから、融
点９１℃〜１０で○（水和物）の１一〔３一（ｐ一ｔｅ
「ｔ−ブチルーフエニル）一２−メチル−プロピル〕−
２，５−ジメチルーピベリジン一１ーオキシドが得られ
、１一〔３一（ｐ一也ｒｔ−ブチルーフエニル）−２ー
メチループロピル〕一３，５一ジメチルーピベリジンか
ら、融点７ぴ○〜滋℃（水和物）の１一〔３−（ｐ−ｔ
ｅれ−ブチルーフエニル）−２−メチループロピル〕−
３，５ージメチルーピベリジン−１−オキシドが得られ
、１一〔３−（ｐ一にｒｔーブチルーフエニル）一２−
メチルーブロピル〕一３，４ージメチル−ピベリジンか
ら、融点８ぴ０〜８餌○（水和物）の１−〔３一（ｐ−
ｔｅｎーブチルーフエニル）一２−メチループロピル〕
一３，４ージメチルービベリジン−１−オキシドが得ら
れ、１一〔３−（ｐ一把ｒｔーブチルーフエニル）一２
ーメチループロピル）一３ーエチルーピベリジンから、
融点１１軟○〜１２５℃（水和物）の１−〔３一（ｐ−
ｔｅれ−ブチルーフエニル）一２ーメチループロピル〕
−３−エチルーピベリジンー１ーオキシドが得られ、１
−〔３−（ｐ−にｒｔーブチルーフエニル）−２ーメチ
ルーブロピル〕一３ーエチルー４−メチルーピベリジン
から、融点１１ｙＣ〜１２９００（水和物）の１−〔３
−（ｐ−ｔｅれ−プチルーフェニル）一２−メチル−プ
ロピル〕−３ーエチルー４ーメチルーピベリジン一１ー
オキシドが得られ、１−〔３一（ｐ一把ｒｔーブチルー
フエニル）一２−メチループロピル〕一２，４，６ート
リメチルーピベリジンから、融点１０ｒｏ〜１１０ｑｏ
（水和物）の１一〔３−（ｐ−ｔｅれーブチルーフェニ
ル）−２ーメチループロピル〕−２，４，６ートリメチ
ルーピベリジン−１−オキシドカミ左得られ、１−〔３
一（ｐ一にｒｔーブチルーフエニル）−２−メチループ
ロピル〕一３，３−ジメチルーピベリジンから、融点７
３ｑｏ〜８０つ○（水和物）の１−〔３一（ｐ−ｔｅれ
ーブチルーフエニル）−２−メチループロピル〕−３，
３ージメチルーピベリジンー１ーオキシドが得られ、１
一〔３−（４一にｒｔーブチルーシクロヘキシル）一２
ーメチループロピル〕−３ーエチルーピベリジンから、
１−〔３一（４一ｔｅ比ーブチルーシクｏヘキシル）−
２ーメチループロピル〕一３−エチルーピベリジンー１
−オキシド；ｎ色０＝１．４９１１（水和物）が得られ
、１一〔３−（４一Ｐｒｔーブチルーシクロヘキシル）
一２ーメチループロピル〕一３，４一ジメチルーピベリ
ジンから、１一〔３一（４一にｒｔ−プチルーシクロヘ
キシル）一２−メチループロピル〕一３，４ージメチル
ーピベリジンー１ーオキシド；ｎ客ＦＩ．４８９９（水
和物）が得られ、１一〔３−（４一企ｒｔーブチルーシ
クロヘキシル）一２−メチループロピル〕一３，５一ジ
メチルーピベリジンから、１一〔３一（４一ｔｅｒｔ−
プチルーシクロヘキシル）一２ーメチループロピル）−
３，５−ジメチルーピベリジン一１ーオキシド；ｎ奪＝
１．４機（水和物）が得られた。 実施例 １９３０％過酸化水素５．４夕を４０℃で、ィ
ソプロパノール４０の｛中の１−〔３−（ｐ−にｒｔー
ブチルーフエニル）−２−メチル一２−プロベニル〕−
ピベリジン５．４夕の溶液に滴下し、この添加を２４時
間後にくり返えした。 ４０℃で６ｑ時間燈拝した後、この混合物を冷却し、過
剰の過酸化水素を白金スポンジの添加によって分解した
。 溶液を炉別し、炉液を蒸発させ、残澄を水に探り入れ、
ヘキサンで抽出した。次いで水溶液を蒸発させ、残簿を
ペンタンから結晶化させた。融点８か０〜８８℃（水和
物）の純粋な１一〔３−（ｐ−にｒｔ−ブチルーフエニ
ル）一２−メチル一２−プロベニル〕−ピベリジンー１
−オキシドが得られた。上記と同様の方法で、 １−〔３−（４一把ｒｔ−プチルーシクロヘキシル）一
２ーメチルー２ープロベニル〕一３メチルーピベリジン
から、粘性油状物として１−〔３−（４一皮ｒｔ−プチ
ルーシクロヘキシル）一２ーメチルー２ーブロベニル〕
−３−メチルーピベリジンー１ーオキシド（水和物）；
ｎ色ｏ＝１．４９３１（不明確）が得られた。 以下の実施例は出発物質の製法を説明するものである。 参考例 １ｐ−ｔｅｎ−ブチル−ペンズアルデヒド１０
８．５夕を窒素通気下で、メタノール１００泌中の水酸
化カリウム１．４夕の溶液に加え、次いで、４０℃にて
６時間にわたり、プロピオンァルデヒド３９．２夕を滴
下した。 この混合物を４０℃で更に１時間蝿拝し、酢酸１．５の
‘を加え、混合物を回転蒸発機で濃縮した。油状の懸濁
液をエーテルに探り入れ、中性になるまで水で洗浄し、
乾燥し、そして蒸発させた。蒸留により沸点１６５℃／
１１側Ｈｇの純粋な３−（ｐ一にｒｔーブチルーフエニ
ル）一２ーメチル−アクロレィンが得られた。参考例
２ ３２％塩酸３００夕を１６０〜一２０℃で１時間にわた
り、ｐ−ｔｅ比−プチル−ペンズアルデヒド３００夕及
びメチルエチルケトン３００夕の混合物に滴下し、この
混合物を室温で２２時間燈拝した。 続いて混合物をエーテル２００泌に探り入れ、水及び飽
和車炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、そして濃縮した。分留により、沸点１２０℃／
０．０３肋Ｈｇの純粋な４一（ｐ−ｔｅｒｔーブチルー
フエニル）−３−メチル−３ーブテンー２−オンが得ら
れた。参考例 ３ ３−（ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）−２一メチルー
アクロレイン４０４．５夕をメタノール２５００のＺに
溶解し、氷で冷却しながらホウ水素化ナトリウム総夕で
一部ずつ処理した。 次に混合物を室温で２母時間蝿拝し、氷冷した州塩酸２
５００の‘に注ぎ、へキサンで完全に抽出した。合液し
たへキサン抽出液を中性になるまで水で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。真空蒸留によ
り、沸点１１動○／０．００５肌Ｈｇの純粋な３一（ｐ
−℃ｒｔ−ブチルーフエニル）一２−メチルーアリルア
ルコールを得た。上記と同様の方法で、４一（ｐ−ｔｅ
九一ブチルーフエニル）一３ーメチルー３−ブテンー２
ーオンから沸点１０７ｏ０／０．００５脚Ｈｇの３−（
ｐ−ｔｅｒｔーブチル−フエニル）一１，２ージメチル
−アリルアルコールを製造することができた。 参考例 ４ ｎ−ペンタン７００のと中の３一（ｐ−にｎーブチルー
フエニル）−２−メチルーアリルアルコール７３．２夕
及びピリジン８．６の【を−５℃に冷却した。 この温度で縄拝しながら５時間にわたり、ｎーベンタン
７００の【中の三臭化リン１５．２の【を滴下し、この
混合物を室温で３時間擁拝した。この混合物を氷５００
のこ注ぎ、３０分間蝿拝した。ペンタン相を分離し、水
相をｎ−ペンタンで逆抽出した。合液したｎーベンタン
相を中性になるまで飽和重炭酸ナトリウム溶液及び水で
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた
。高真空蒸留した３−（ｐ−ｔｅれ−ブチルーフエニル
）一２ーメチルーアリルブロマイドは１２子○／０．０
１肋Ｈｇで沸騰した。注意 式０の置換されたアリルプロマィド（反応式Ａ及びＢ参
照）は熱的に不安定である。 このアリルブロマィドの蒸留に際して、一部分解が起る
。従って本発明によって提供される方法においては、ア
リルブロマィド精製せずに用いることが有利である。上
記と同様の方法で、 ３一（ｐ−ｔｅｎーブチル−フエニル）一１，２−ジメ
チルーアリルアルコールから、３一（ｐ一にｒｔ−プチ
ルーフエニル）−１，２ージメチル−アリルブロマィド
：ｎ多＝１．５６５トが得られ、３−（ｐ−にｎ−ブチ
ルーフエニル）一２，３−ジメチルーアリルアルコール
から、３−（ｐ−にｒｔ−ブチルーフエニル）−２，３
−ジメチルーアリルブロマイド；ｎ轡＝１．５５０ｉが
得られ、３−（ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）−１，
２，３−トリメチルーアリルアルコールから、３一（ｐ
−ｔｅｎ−ブチルーフエニル）−１，２，３−トリメチ
ルーアリルブロマイド；ＮＭ凪（６のけｃ、ＣＤＣ１３
）：ＣＨ−１＝５０５ｐｐｍ（ｑ）、が得られ、そして
３一（４−ｔｅｎ−プチルーシクロヘキシル）−２ーメ
チルーアリルアルコールから沸点９４ｑｏ〜斑℃／０．
０５脚Ｈｇの３−（４一ｔｅｎーブチル−シクロヘキシ
ル）−２ーメチルーアリルフロマィドが得られた。 参考例 ５ トルエン１２０地中の４一にｒｔーブチル−シクロヘキ
サン−１−力ルボキシアルデヒド２０．２夕、（Ｑーカ
ルボエトキシートリフヱニル−ホスホラン５２夕及び安
息香酸３．６夕の混合物を窒素通気下にて１曲時間還流
温度に加熱し、トルェンを発熱させた。 油状−結晶性残簿をメタノール／水（４：１）６００ｍ
‘に溶解し、ヘキサンで完全に抽出した。合液したへキ
サン抽出液を重炭酸ナトリウム溶液及び水で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。蒸留によ
り、沸点９９ｑｏ／０．０３肋Ｈｇの純粋な３一（４−
ｔｅｒｔ−プチルーシクロヘキシル）−２ーメチルアク
リル酸エチルェステルを得た。参考例 ６ トリエチル−Ｑーホスホニウムプロピオネート２８５．
８夕を無水エタノール１．１ク中のナトリウム２７．６
夕の溶液に加えた。 ５分間燈拝した後、ｐ一把ｒｔープチルーアセトフェノ
ン１７６．３夕を１５分以内に滴下し、この混合物を還
流下で２鮒時間櫨拝した。 その後この溶液を冷却し、水４．４そと共に櫨拝し、ク
ロロホルムで抽出した。合液したクロロホルム抽出液を
水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮し
た。蒸留によって、沸点９９℃／０．００５側Ｈｇの純
粋な３−（ｐ−ｔｅｎープチルーフェニル）−２，３−
ジメチルーアクリル酸ェステルが得られた。参考例 ７ 無水トルェン１０００の【中のモルホリン２７０私の溶
液を０℃で３０〜４０分間にわたり、トルェン中の７０
％ジヒドロービス（２−メトキシヱトキシ）ーアルミン
酸ナトリウム７４０の【及びトルェン１２００の‘に滴
下した。 生じた溶液を０℃で１時間にわたり、無水トルヱン３４
０Ｍ中の３一（ｐ−にｒｔ−ブチルーフェニル）−２，
３−ジメチルーアクリル酸ヱステル７８．０のこ滴下し
た。次にこの混合物を０℃で０．７現時間櫨拝し、水３
Ｚを注ぎ、乳液が消失するまで、塩酸を加えた。トルェ
ン溶液を分離し、水及び重炭酸ナトリウムで洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。蒸留によっ
て、沸点１２２℃〜１２８℃／０．００５肋Ｈｇの純粋
なｐ−にｒｔ−ブチルーＱ，３ージメチルーシンナムア
ルデヒドが得られた。参考例 ８ 無水エーテル３０の中のマグネシウム１０．７夕及び無
水エーテル１００の土中のョウ化メチル６８．８夕から
普通の方法でグリニアール溶液を製造した。 この溶液に２０〜２５ｑｏで１５〜２０分間にわたり、
ｐ−ねｒｔ−ブチルーＱ，ムージメチルーシンナムアル
デヒド５６１夕を滴下した。室温に冷却した後、この混
合物を氷２００タ上に注意して注ぎ、水５００の乙中の
工業用塩化アンモニウム１５０夕を加えた。有機相を分
離し、水及び重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして濃縮した。蒸留によって、沸
点１４３ｏＣ〜１４８３０／０．００１側Ｈｇの純枠な
３−（ｐ−ｔｅｎ−ブチルーフェニル）−１，２，３ー
トリメチルーアリルアルコ−ルが得られた。参考例 ９ トルエン中の７０％ジヒドロービス（２ーメトキシェト
キシ）ーアルミン酸ナトリウム４６夕を２６０〜３０℃
で９０分間にわたり、無水トルェン１３０の【中の３−
（４−じれ−ブチル−シクロヘキシル）一２−メチルー
アクリル酸エチルェステル２５．３夕の溶液に滴下し、
この混合物を４０午０に２時間加溢した。 次に混合物を‐ｉｏ℃に冷却し、州水酸化ナトリウム溶
液１３０の【で滴下処理し、トルヱン相を分離し、水ー
アルカリ性相をトルェン２００の【で２回逆抽出した。
合液したトルェン相を中性になるまで水で洗浄し、硫酸
ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発した。蒸留によって
、沸点１１２℃〜１１４℃／０．０８側Ｈｇの純粋な３
一（ｐ−ｔｅｎ−プチルーシクロヘキシル）一２ーメチ
ルーアリルアルコールが得られた。上記と同様の方法で
、３−（ｐ−【ｅれープチルーフェニル）−２，３ージ
メチルーアクリル酸エチルェステルから沸点１０７ｑ０
〜１１０ｑｏ／０．００５柳Ｈｇの３−（ｐ−ｔｅ化ー
ブチルーフヱニル）一２，３ージメチルーアリルアルコ
ールが得られた。 参考例 １０３一（ｐ−ｔｅれーブチルーフエニル）−
２−メチルーアクロレィン７２．８夕、５％パラジウム
／炭素３．３夕及び水酸化カルシウム溶液０．２７７の
こ窒素を通し、水５．３の‘及びメタノール１擬似の混
合物に加えた。 この混合物を室温で、水素１モルを吸収するまで水素添
加した。触媒を炉別し、炉液を蒸発させ、残液を蒸留し
た。沸点１５０℃／１仇奴Ｈｇの純粋な３一（ｐ−企て
ｔーブチルーフェニル）−２−メチル−プロピオンアル
デヒドが得られた。参考例 １１３一（ｐ−ｔｅれ−ブ
チルーフエニル）一２ーメチループロピオンアルデヒド
６．５４ｋ９及びピベリジン３ｋ９をトルェン４．５〆
中で、窒素通気下にて、水分離器中で一夜還流下に加熱
し、トルェンを真空下で蟹去した。 残澄を真空下で蒸留した。沸点１１浮Ｃ〜１２０ｑｏ／
０．０２６側Ｈｇの純粋な１−〔３一（ｐ−にｒｔ−ブ
チルーフエニル」一２ーメチルー１−プロベニル〕−ピ
ベリジン得られた。上記と同様の方法で、 ３一（ｐ−【ｅれープチルーフエニル）一２ーメチルー
プロピオンアルデヒド及び３ーメチルーピベリジンから
ト沸点１２３℃〜１２４ｑ０／０．０３側Ｈｇの１一〔
３一（ｐ−にｒｔーブチルーフエニル）一２ーメチルー
１山プロベニル〕一３ーメチルーピベリジン得られた。 注意ェナミンの単離は例外の場合のみ行う。 一般にェナミンをギ酸で直接還元するか（実施例１２に
述べた如く）、或いは処理せずにトルヱン溶液中で水素
添加する（実施例１３に述べた如く）。参考例 １２３
一（ｐ−ｔｅ比ーブチルーフエニル）一１，２ージメチ
ルーアリルアルコール６５夕をアルコール６５０舷に溶
解し、窒素通気しながら５％パラジウム／炭素６夕で処
理した。 この混合物を水素の吸収が終了するまで水素添加した。
次いで触媒を炉別し、アルコール炉液を蒸発させた。蒸
留によって、沸点１１０℃／０．０３側Ｈｇの純粋な３
一（ｐ−企ｒｔーブチルーフエニル）一１，２−ジメチ
ル−プロパノールが得られた。上記と同様の方法で、 ３一（ｐ−ｔｅれ−ブチルーフエニル）一２−メチルー
アリルアルコールから、沸点１４８℃〜１５０℃／１０
肋Ｈｇの３一（ｐ−ｔｅｒｔーブチルーフエニル）−２
一メチループロパノールが得られ、３−（ｐ−ｔｅれー
ブチルーフエニル）−２，３−ジメチルアリルアルコー
ルから、３−（ｐ一にｒｔーブチルーフエニル）−２，
３ージメチル−プロパ／ールが得られ、そして３一（ｐ
−ｔｅれーブチルーフエニル）−１，２，３ートリメチ
ルーアリルアルコールから、３−（ｐ−ｔｅｎープチル
ーフエニル）−１，２，３−トリメチループロパノール
が得られた。 参考例 １３ ３一（ｐ−ｔｅ九一ブチルーフエニル）一２−メチルー
プロパノール３００．２夕を２０℃〜３０ｑｏで２時間
にわたり、三臭化リン２１８．６のこ滴下し、この混合
物を１曲時間放置した。 次に混合物を１．期時間にわたり５ｙｏ〜６０℃に加熱
し、約１０ｑｏに冷却し、注意して氷上に注いだ。水溶
液をエーテルで完全に抽出し、合液したエーテル相を飽
和車炭酸ナトリウム溶液及び水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして蒸発させた。分留によって、沸点
１０４℃／０．０２５側Ｈｇの純粋な３一（ｐ−ｔｅ比
ーブチルーフエニル）一２ーメチループ。ピルブロマイ
ドが得られた。上記と同様の方法で、 ３−（ｐ−ｔｅれ−ブチルーフエニル）−１，２−ジメ
チループロパノールから、沸点１１が０／０．０５側Ｈ
ｇの３一（ｐ‐ｔｅ九一ブチルーフエニル）一１，２ー
ジメチループロピルプロマイドが得られ、３−（ｐ−ｔ
ｅｎ−ブチルーフエニル）−２，３−ジメチループロパ
ノールから、３−（ｐ−にｒｔ−ブチルーフヱニル）一
２，３ージメチループロピルブロマイドが得られ、そし
て３一（ｐ一ｔｅｎ−プチルーフエニル）一１，２，３
ートリメチループロパノールから、３一（ｐ−にｒｔー
ブチルーフエニル）一１，２，３−トリメチループロピ
ルプロマイドが得られた。 ｍ 薬剤調製物の製造１ 勝用錠剤 実施例 Ａ 睦用綻剤には次の成分を含ませることができる：第０表
に示した活性成分 １００燐 ５０物第二リン
酸カルシウム ３００物 ４００．０燐二水矛円勿
ＳＴＡ一ＲＸ１５００ ２０３物 ２６１．５雛
ラクトース（噴霧乾燥し ｌｏｏ物 ４００．０物た
もの）ポリビニル ピロリドン ８ｏ物 ２５
．０物Ｋ９０クエン酸（無水物） ５物
５．０物ステァリン酸マグネシウム ７燐
６．０物７４５物 ６９５．０物２ 軟骨 実施例 Ｂ 局部塗布の軟膏には次の成分を含ませることができる：
第０表に示した活性成分 １．０Ｍセチルア
ルコール ３．６０タラ／リン
９‐００夕ワセリン（白色
） ７９．０Ｍパラフィン油
７．４０夕１００‐００夕３クリーム 実施例 Ｃ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ はベンゼンまたはシクロヘキサ ン環を表わし；Ｒ＿１及びＲ＿３は各々水素原子または
メチル基を表し；Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６は各々水素
原子または炭素原子１〜４個を含むアルキル基を表わし
、そして記号Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６のうちの二つは
各々同一炭素原子に結合していることができ；ｚは０ま
たは１を表わし、そして■部分は単結合または二重結合
を表わす。 の化合物及び塩基性であるこれら化合物の酸付加塩。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 、Ｒ＿１，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６は特許請
求の範囲第１項記載の意味を有する、の化合物である特
許請求の範囲第１項記載のの化合物。 ３ 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６は特
許請求の範囲第１項記載の意味を有する。 の化合物である特許請求の範囲第１項記載の化合物、４
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６は特
許請求の範囲第１項記載の意味を有する、の化合物であ
る特許請求の範囲第１項記載のの化合物。 ５ 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６は特
許請求の範囲第１項記載の意味を有する、の化合物であ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６は特
許請求の範囲第１項記載の意味を有する、の化合物であ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６は特
許請求の範囲第１項記載の意味を有する、の化合物であ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６は特
許請求の範囲第１項記載の意味を有する、の化合物であ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１及びＲ＿３は特許請求の範囲第１項記載の
意味を有し、そしてＲ＿７，Ｒ＿８及びＲ＿９は各々水
素原子またはメチル基を表わす、の化合物である特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 １０ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２メチル−プロピル〕−ピペリジンである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 １１ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−３−メチル−ピペリジンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−３，５−ジメチル−ピペリ
ジン−１−オキシドである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 １３ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−２，４−ジメチル−ピペリ
ジン−１−オキシドである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 １４ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−２，５−ジメチル−ピペリ
ジン−１−オキシドである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 １５ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−３，４−ジメチル−ピペリ
ジン−１−オキシドである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 １６ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−３−エチル−ピペリジン−
１−オキシドである特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 １７ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−３−エチル−４−メチル−
ピペリジン−１−オキシドである特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 １８ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−２，４，６−トリメチル−
ピペリジン−１−オキシドである特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 １９ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−３，３−ジメチル−ピペリ
ジン−１−オキシドである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ２０ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロペニル〕−２−エチル−ピペリジン
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２１ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロペニル〕−３−メチル−ピペリジン
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２２ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロペニル〕−３−エチル−ピペリジン
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２３ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロペニル〕−２，６−ジメチル−ピペ
リジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２４ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロペニル〕−２，４−ジメチル−ピペ
リジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２５ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロペニル〕−２，５−ジメチル−ピペ
リジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２６ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロペニル〕−５−エチル−２−メチル
−ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 ２７ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロペニル〕−３，５−ジメチル−ピペ
リジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２８ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−２−メチル−ピペリジンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２９ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−４−メチル−ピペリジンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３０ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−４−エチル−ピペリジンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３１ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−２，６−ジメチル−ピペリ
ジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３２ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−２−プロペニル〕−４−エチル−ピペリ
ジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３３ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−２−プロペニル〕−３，４−ジメチル−
ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３４ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−２−プロペニル〕−３−エチル−４−メ
チル−ピペジリンである特許請求の範囲第１項記載の化
合物。３５ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエ
ニル）−２−メチル−２−プロペニル〕−２，４，■−
トリメチル−ピペリジンである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ３６ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−２−プロペニル〕−３，３−ジメチル−
ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３７ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−２−エチル−ピペリジンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。３８ １−〔
３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）−２−メチル
−プロピル〕−３−エチル−ピペリジンである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ３９ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−２，４−ジメチル−ピペリ
ジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４０ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−２，５−ジメチル−ピペリ
ジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４１ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−５−エチル−２−メチル−
ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４２ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−３，５−ジメチル−ピペリ
ジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。４３
１−３〔３−（Ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）−２
−メチル−プロピル〕−３，４−ジメチル−ピペリジン
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４４ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−３−エチル−４−メチル−
ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４５ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−２，４，６−トリメチル−
ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
４６ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−３，３−ジメチル−ピペリ
ジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。４７
１−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）−２，
３−ジメチル−プロピル〕−ピペリジンである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ４８ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−１，２−メチル−プロピル〕−ピペリジンである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ４９ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−２−プロペニル〕−ピペリジンである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５０ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２，３−ジメチル−２−プロペニル〕−ピペリジンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５１ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘキ
シル）−２−メチル−２−プロペニル〕−ピペリジンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５２ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘキ
シル）−２−メチル−２−プロペニル〕−３−メチル−
ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５３ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘキ
シル）−２−メチル−プロピル〕−ピペリジンである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。５４ １−〔３−（
４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘキシル）−２−メチル
−プロピル）−３−メチル−ピペリジンである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ５５ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−ピペリジン−１−オキシド
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５６ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−３−メチル−ピペリジン−
１−オキシドである特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 ５７ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−１，２，３−トリメチル−２−プロペニル〕−ピペリ
ジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５８ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−１，２，３−トリメチル−プロピル〕−ピペリジンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５９ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−１，２−ジメチル−２−プロペニル〕−ピペリジンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６０ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘキ
シル）−２−メチル−プロピル〕−３−エチル−ピペリ
ジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６１ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘキ
シル）−２−メチル−プロピル〕−３，５−ジメチル−
ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６２ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘキ
シル）−２−メチル−プロピル〕−３，４−ジメチル−
ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
６３ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘキ
シル）−２−メチル−プロピル〕−３−エチル−４−メ
チル−ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の化
合物。６４ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シク
ロヘキシル）−２−メチル−プロピル〕−３−エチル−
ピペリジン−１−オキシドである特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ６５ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘキ
シル）−２−メチル−プロピル〕−３，４−ジメチル−
ピペリジン−１−オキシドである特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ６６ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘキ
シル）−２−メチル−プロピル〕−３，５−ジメチル−
ピペリジン−１−オキシドである特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ６７ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘキ
シル）−２−メチル−プロピル〕−ピペリジン−１−オ
キシドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６８ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−２−プロペニル〕−ピペリジン−１−オ
キシドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６９ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘキ
シル）−２−メチル−２−プロペニル〕−３−メチル−
ピペリジン−１−オキシドである特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ７０ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２，３−ジメチル−プロピル〕３−メチル−ピペリジ
ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７１ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２，３−ジメチル−２−プロペニル〕−３，５−ジメ
チル−ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ７２ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２，３−ジメチル−プロピル〕−３−メチル〕−ピペ
リジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７３ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２，３−ジメチル−プロピル〕−３，５−ジメチル−
ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７４ 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ，Ｒ＿１，Ｒ＿３及び■部分は特許 請求の範囲第１項記載の意味を有し、そしてＹは塩素、
臭素またはヨウ素原子を表わす、のハライドを一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６は特許請求の範囲第１
項記載の意味を有する、のアミンと反応させることを特
徴とする、▲数式、化学式、表等があります▼ ，Ｒ＿１，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５，Ｒ＿６及び■部分
は特許請求の範囲第１項記載の意味を有し、且つｚがゼ
ロを示す特許請求の範囲第１項記載の化合物の製造方法
。 ７５ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ，Ｒ＿１，Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６は特許請求の範囲
第１項記載の意味を有する、の化合物における脂肪族二
重結合を接触水素添加するかまたはギ酸で還元すること
を特徴とする、▲数式、化学式、表等があります▼，Ｒ
＿１，Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６が特許請求の範囲第１
項記載の意味を有し、Ｒ＿３が水素原子を表わし、ｚが
ゼロを示し且つ部分▲数式、化学式、表等があります▼ が ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載の 式Iの化合物の製造方法。 ７６ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５，Ｒ＿６及び■
部分は特許請求の範囲第１項記載の意味を有する、の化
合物を接触水素添加することを特徴とする、▲数式、化
学式、表等があります▼，Ｒ＿１，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ
＿５及びＲ＿６が特許請求の範囲第１項記載の意味を有
し、ｚがゼロを示し部分▲数式、化学式、表等がありま
す▼が ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の 範囲第１項記載の式Iの化合物の製造方法。 ７７ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ，Ｒ＿１，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５，Ｒ＿６及び■部分
は特許請求の範囲第１項記載の意味を有する、の化合物
を過酸化水素または過酸で処理することを特徴とする▲
数式、化学式、表等があります▼ ，Ｒ＿１，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５，Ｒ＿６及び■部分
が特許請求の範囲第１項記載の意味を有し且つｚが１を
示す特許請求の範囲第１項記載の式Iの化合物の製造方
法。 ７８ 特許請求の範囲第７４〜７７項のいずれかに記載
の方法に従つて製造された塩基性である式Iの化合物を
それ自体公知の方法において酸により塩に変えることを
特徴とする、上記式Iの塩基性化合物の酸付加塩を製造
するための特許請求の範囲第７４〜７７項のいずれかに
記載の方法。 ７９ 特許請求の範囲第２項記載の式VIIａの化合物を
、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ，Ｒ＿１，及びＲ＿３は特許請求の範 囲第１項記載の意味を有し、そしてＹは特許請求の範囲
第７４項記載の意味を有する、のハライドをジエチルエ
ーテル中にて０℃乃至反応混合物の還流温度間の温度で
式IIIのアミンと反応させて製造する特許請求の範囲第
７４項記載の方法。 ８０ 特許請求の範囲第３項記載の式VIIｂの化合物を
、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１，及びＲ＿３は特許請求の範囲第１項記載
の意味を有し、そしてＹは特許請求の範囲第７４項記載
の意味を有する、のハライドをエチレングリコールまた
はグリセリン中にて５０℃乃至１５０℃間の温度で式I
IIのアミンと反応させて製造する特許請求の範囲第７４
項記載の方法。 ８１ 式IVの化合物を不活性溶媒中で炭素に担持させた
パラジウムの存在下において０℃乃至５０℃間の温度で
接触水素添加する特許請求の範囲第７５項記載の方法。 ８２ 該不活性溶媒がトルエンである特許請求の範囲第
８１項記載の方法。８３ 式IVの化合物を０℃乃至１０
０℃間の温度にてギ酸で還元する特許請求の範囲第７５
項記載の方法。 ８４ 還元を５０℃乃至７０℃間の温度で行う特許請求
の範囲第８３項記載の方法。 ８５ 式VIの化合物を水またはアルコール中にて且つ少
なくとも１当量の酸及び白金またはパラジウムの存在下
において接触水素添加する特許請求の範囲第７６項記載
の方法。 ８６ 該酸が塩化水素酸である特許請求の範囲第８５項
記載の方法。 ８７ 式VIの化合物を氷酢酸中にて白金の存在下におい
て過塩素酸の添加によつて接触水素添加する特許請求の
範囲第７６項記載の方法。 ８８ 特許請求の範囲第２項記載の式VIIａの化合物ま
たは特許請求の範囲第３項記載の式VIIｂの化合物を低
級アルコール中にて０℃乃至５０℃間の温度で過酸化水
素で処理する特許請求の範囲第７７項記載の方法。 ８９ 該低級アルコールがメタノール、エタノールまた
はイソプロパノールである特許請求の範囲第８８項記載
の方法。 ９０ 該処理を４０℃で行う特許請求の範囲第８８また
は８９項記載の方法。 ９１ 特許請求の範囲第３項記載の式VIIｂの化合物を
、０℃乃至５０℃間の温度にて、過酸または過酸化水素
で、過酸に対応する酸または過酸に対応する酸無水物中
で処理する特許請求の範囲第７７項記載の方法。 ９２ 該処理を４０℃で行う特許請求の範囲第９１項記
載の方法。 ９３ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−メチル−１−プロペニル−３−メチル−ピペリジ
ンを接触水素添加するか、または該ピペリジンをギ酸で
還元することによつて、１−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−フエニル）−２−メチル−プロピル〕−３−メチ
ル−ピペリジンを製造する特許請求の範囲第７５項記載
の方法。 ９４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１及びＲ＿３は各々水素原子またはメチル基
を表し；Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６は各々水素原子また
は炭素原子１〜４個を含むアルキル基を表わし、そして
記号Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６のうちの二つは各々同一
炭素原子に結合していることができ：ｚは０または１を
表わし、そして点線で示した結合は水素添加されている
ことができる。 の化合物及び塩基性である該化合物の酸付加塩の少なく
とも１種を有効成分として含有することを特徴とする農
園芸用殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎｔ）。 ９５ 特許請求の範囲第２項記載の式VIIａの化合物の
少なくとも１種の有効量を含んでなる特許請求の範囲第
９４項記載の薬剤。９６ 特許請求の範囲第３項記載の
式VIIｂの化合物の少なくとも１種の有効量を含んでな
る特許請求の範囲第９４項記載の薬剤。 ９７ 特許請求の範囲第４項記載の式Iａの化合物の少
なくとも１種の有含量を含んでなる特許請求の範囲第９
４項記載の薬剤。 ９８ 特許請求の範囲第５項記載の式Iｂの化合物の少
なくとも１種の有効量を含んでなる特許請求の範囲第９
４項記載の薬剤。 ９９ 特許請求の範囲第６項記載の式Iｃの化合物の少
なくとも１種の有効量を含んでなる特許請求の範囲第９
４項記載の薬剤。 １００ 特許請求の範囲第７項記載の式Iｄの化合物の
少なくとも１種の有効量を含んでなる特許請求の範囲第
９４項記載の薬剤。 １０１ 特許請求の範囲第８項記載の式Iｅの化合物の
少なくとも１種の有効量を含んでなる特許請求の範囲第
９４項記載の薬剤。 １０２ 特許請求の範囲第９項記載の式Iｆの化合物の
少なくとも１種の有効量を含んでなる特許請求の範囲第
９４項記載の薬剤。 １０３ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−ピペリジンを含んでなる
特許請求の範囲第９４項記載の薬剤。 １０４ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−３−メチル−ピペリジン
を含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤。 １０５ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−３，５−ジメチル−ピペ
リジン−１−オキシドを含んでなる特許請求の範囲第９
４項記載の薬剤。 １０６ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−２，４−ジメチル−ピペ
リジン−１−オキシドを含んでなる特許請求の範囲第９
４項記載の薬剤。 １０７ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−２，５−ジメチル−ピペ
リジン−１−オキシドを含んでなる特許請求の範囲第９
４項記載の薬剤。 １０８ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−３，４−ジメチル−ピペ
リジン−１−オキシドを含んでなる特許請求の範囲第９
４項記載の薬剤。 １０９ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−３−エチル−ピペリジン
−１−オキシドを含んでなる特許請求の範囲第９４項記
載の薬剤。 １１０ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−３−エチル−４−メチル
−ピペリジン−１−オキシドを含んでなる特許請求の範
囲第９４項記載の薬剤。 １１１ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−２，４，６−トリメチル
−ピペリジン−１−オキシドを含んでなる特許請求の範
囲第９４項記載の薬剤。 １１２ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−３，３−ジメチル−ピペ
リジン−１−オキシドを含んでなる特許請求の範囲第９
４項記載の薬剤。 １１３ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−２−プロペニル〕−２−エチル−ピペ
リジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤
。 １１４ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−２−プロペニル〕−３−メチル−ピペ
リジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤
。 １１５ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−２−プロペニル〕−３−エチル−ピペ
リジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤
。 １１６ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−２−プロペニル〕−２，６−ジメチル
−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載
の薬剤。 １１７ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−２−プロペニル〕−２，４−ジメチル
−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載
の薬剤。 １１８ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−２−ピロペニル〕−２，５−ジメチル
−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載
の薬剤。 １１９ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−２−プロペニル〕−５−エチル−２−
メチル−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４
項記載の薬剤。 １２０ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−２−プロペニル〕−３，５−ジメチル
−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載
の薬剤。 １２１ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−２−メチル−ピペリジン
を含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤。 １２２ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−４−メチル−ピペリジン
を含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤。 １２３ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−４−エチル−ピペリジン
を含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤。 １２４ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−２，６−ジメチル−ピペ
リジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤
。 １２５ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−２−プロペニル〕−４−エチル−ピペ
リジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤
。 １２６ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−２−プロペニル〕−３，４−ジメチル
−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載
の薬剤。 １２７ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−２−プロペニル〕−３−エチル−メチ
ル−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記
載の薬剤。 １２８ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−２−プロペニル〕−２，４，６−トリ
メチル−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４
項記載の薬剤。 １２９ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−２−プロペニル〕−３，３−ジメチル
−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載
の薬剤。 １３０ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−２−エチル−ピペリジン
を含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤。 １３１ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−３−エチル−ピペリジン
を含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤。 １３２ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−２，４−ジメチル−ピペ
リジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤
。 １３３ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−２，５−ジメチル−ピペ
リジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤
。 １３４ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−５−エチル−２−メチル
−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載
の薬剤。 １３５ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−３，５−ジメチル−ピペ
リジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤
。 １３６ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−３，４−ジメチル−ピペ
リジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤
。 １３７ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル）−３−エチル−４−メチル
−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載
の薬剤。 １３８ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−２，４，６−トリメチル
−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載
の薬剤。 １３９ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−３，３−ジメチル−ピペ
リジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤
。 １４０ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２，３−ジメチル−プロピル〕−ピペリジンを含ん
でなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤。 １４１ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−１，２−ジメチル−プロピル〕−ピペリジンを含ん
でなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤。 １４２ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−２−プロペニル〕−ピペリジンを含ん
でなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤。 １４３ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２，３−ジメチル−２−プロペニル〕−ピペリジン
を含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤。 １４４ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘ
キシル）−２−メチル−２−プロペニル〕−ピペリジン
を含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤。 １４５ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘ
キシル）−２−メチル−２−プロペニル〕−３−メチル
−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載
の薬剤。 １４６ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘ
キシル）−２−メチル−２−プロペニル〕−ピペリジン
を含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤。 １４７ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘ
キシル）−２−メチル−２−プロペニル〕−３−メチル
−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載
の薬剤。 １４８ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−ピペリジン−１−オキシ
ドを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤。 １４９ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−プロピル〕−３−メチル−ピペリジン
−１−オキシドを含んでなる特許請求の範囲第９４項記
載の薬剤。 １５０ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−１，２，３−トリメチル−２−プロペニル〕−ピペ
リジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤
。 １５１ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−１，２，３−トリメチル−プロピル〕−ピペリジン
を含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤。 １５２ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−１，２−ジメチル−２−プロペニル〕−ピペリジン
を含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤。 １５３ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘ
キシル）−２−メチル−プロピル〕−３−エチル−ピペ
リジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤
。 １５４ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘ
キシル）−２−メチル−プロピル〕−３，５−ジメチル
−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載
の薬剤。 １５５ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘ
キシル）−２−メチル−プロピル〕−３，４−ジメチル
−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載
の薬剤。 １５６ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘ
キシル）−２−メチル−プロピル〕−３−エチル−４−
メチル−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４
項記載の薬剤。 １５７ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘ
キシル）−２−メチル−プロピル〕−３−エチル−ピペ
リジン−１−オキシドを含んでなる特許請求の範囲第９
４項記載の薬剤。 １５８ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘ
キシル）−２−メチル−プロピル〕−３，４−ジメチル
−ピペリジン−１−オキシドを含んでなる特許請求の範
囲第９４項記載の薬剤。 １５９ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘ
キシル）−２−メチル−プロピル〕−３，５−ジメチル
−ピペリジン−１−オキシドを含んでなる特許請求の範
囲第９４項記載の薬剤。 １６０ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘ
キシル）−２−メチル−プロピル〕−ピペリジン−１−
オキシドを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬
剤。 １６１ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−メチル−２−プロペニル〕−ピペリジン−１−
オキシドを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬
剤。 １６２ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘ
キシル）−２−メチル−２−プロペニル〕−３−メチル
−ピペリジン−１−オキシドを含んでなる特許請求の範
囲第９４項記載の薬剤。 １６３ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２，３−ジメチル−２−プロペニル〕−３−メチル
−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載
の薬剤。 １６４ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２，３−ジメチル−２−プロペニル〕−３，５−ジ
メチル−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４
項記載の薬剤。 １６５ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２，３−ジメチル−プロピル〕−３−メチル−ピペ
リジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載の薬剤
。 １６６ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２，３−ジメチル−プロピル〕−３，５−ジメチル
−ピペリジンを含んでなる特許請求の範囲第９４項記載
の薬剤。 １６７ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ はベンゼンまたはシクロヘキサ ン環を表わし、Ｒ′＿５及びＲ′＿６は各々水素原子ま
たはメチルもしくはエチル基を表わし、ただし記号Ｒ′
＿５及びＲ′＿６は異なる炭素原子に結合ており、ｚは
ゼロまたは１であり、そして■部分は単結合または二重
結合を表わす、の化合物または基性である該化合物の酸
付加塩の少なくとも１種を有効成分として含有すること
を特徴とする人または動物用抗菌剤。
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