JPS6028438A - 合成樹脂用安定剤 - Google Patents
合成樹脂用安定剤Info
- Publication number
- JPS6028438A JPS6028438A JP13739283A JP13739283A JPS6028438A JP S6028438 A JPS6028438 A JP S6028438A JP 13739283 A JP13739283 A JP 13739283A JP 13739283 A JP13739283 A JP 13739283A JP S6028438 A JPS6028438 A JP S6028438A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- stabilizer
- butyl
- resin
- hydroxy
- synthetic resins
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成樹脂に対してすぐれた安定性を付与する合
成樹脂用安定剤に関する。
成樹脂用安定剤に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、塩化ビニル樹脂、ポリ
スチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢＳなどのスチレ
ン系合成樹脂、ポリアセタール、ポリアミドなどのエン
ジニャリングプラスチックス、さらにはポリウレタンな
どの各種の合成樹脂は各種の分野において広く使用され
ているが、これらの合成樹脂をそれ単独で用いる時は、
加工時または使用時において熱、光および酸素の作用に
より劣化し、軟化、脆化、表面亀裂または変色などの現
象を伴ってその機械的物性が著しく低下する等その安定
性に問題があることはよく知られている。
スチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢＳなどのスチレ
ン系合成樹脂、ポリアセタール、ポリアミドなどのエン
ジニャリングプラスチックス、さらにはポリウレタンな
どの各種の合成樹脂は各種の分野において広く使用され
ているが、これらの合成樹脂をそれ単独で用いる時は、
加工時または使用時において熱、光および酸素の作用に
より劣化し、軟化、脆化、表面亀裂または変色などの現
象を伴ってその機械的物性が著しく低下する等その安定
性に問題があることはよく知られている。
このような問題を解消する目的で、従来より各種のフェ
ノール系、リン系、イオウ系などの酸化防止剤を使用す
ることもよく知られており、例えば、２゜６−ジーｔ−
ブチル−４−メチルフェノール、２，２′−メチレンビ
ス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４
′−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェ
ノール）、ｎ−オクタデシル ８−（８，５〜ジーも一
ブチルー４− ヒドロキシフェニル）プロピオネート、
１，１．３− トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、テトラキスＣＢ−（
３，５−ジーｔ−ブカレー４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート、１，１．８−トリス（２−メチル−４−
ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、テトラ
キス（８−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）フロピオニルオキシメチルコメタンなどのフ
ェノール系酸化防止剤を単独で用いたり、これらのフェ
ノール系酸化防止剤とトリス（ノニルフェニル）ホスフ
ァイト、ジステア リルペンタエリスリトールジホス？
アイトなどのリン系酸化防止剤を併用したり、あるいは
前記のフェノール系酸化防止剤とジラウリルチオジプロ
ピオネート、シミリスチルチオジプロピオネート、ジス
テアリルチオジプロピオネートなどのイオウ系酸化防止
剤を併用する方法などが知られている。
ノール系、リン系、イオウ系などの酸化防止剤を使用す
ることもよく知られており、例えば、２゜６−ジーｔ−
ブチル−４−メチルフェノール、２，２′−メチレンビ
ス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４
′−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェ
ノール）、ｎ−オクタデシル ８−（８，５〜ジーも一
ブチルー４− ヒドロキシフェニル）プロピオネート、
１，１．３− トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、テトラキスＣＢ−（
３，５−ジーｔ−ブカレー４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート、１，１．８−トリス（２−メチル−４−
ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、テトラ
キス（８−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）フロピオニルオキシメチルコメタンなどのフ
ェノール系酸化防止剤を単独で用いたり、これらのフェ
ノール系酸化防止剤とトリス（ノニルフェニル）ホスフ
ァイト、ジステア リルペンタエリスリトールジホス？
アイトなどのリン系酸化防止剤を併用したり、あるいは
前記のフェノール系酸化防止剤とジラウリルチオジプロ
ピオネート、シミリスチルチオジプロピオネート、ジス
テアリルチオジプロピオネートなどのイオウ系酸化防止
剤を併用する方法などが知られている。
しかし、これらの方法は熱および酸化安定性、耐熱変色
性および蒸散性などの点でまだ十分満足すべきものでは
ない。
性および蒸散性などの点でまだ十分満足すべきものでは
ない。
本発明者らは、これらの点に解決を与えるべく種々検討
の結果、特定のフェノール系化合物と特定のイオウ系化
合物の特定の割合からなる混合物が、合成樹脂に対して
今までの酸化防止剤同志の組み合せ技術からはとうてい
予測できないきわめて優れた熱および酸化安定性を付与
することを見い出し、本発明に至った。
の結果、特定のフェノール系化合物と特定のイオウ系化
合物の特定の割合からなる混合物が、合成樹脂に対して
今までの酸化防止剤同志の組み合せ技術からはとうてい
予測できないきわめて優れた熱および酸化安定性を付与
することを見い出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、１ ｅ ａ ＊ ５）リス（２−（
ａ−（ａ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）プロピオニルオキシ〕エチル）イソシアヌル酸
（１）と下記一般式で示されるイオウ系化合物１）の割
合が（Ｉ） ：（Ｉ）＝ １： ０．５〜１５（重量比
）である混合物を有効成分とする合成樹脂用安定剤を提
供するものである。
ａ−（ａ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）プロピオニルオキシ〕エチル）イソシアヌル酸
（１）と下記一般式で示されるイオウ系化合物１）の割
合が（Ｉ） ：（Ｉ）＝ １： ０．５〜１５（重量比
）である混合物を有効成分とする合成樹脂用安定剤を提
供するものである。
（式中、川は炭素数３〜１８のアルキル基を、Ｒ２およ
びＲ３は各々独立に水素原子または炭素数１〜６のアル
キル基を示す。） 本発明に用いられるｉ ＊ ａ ＊ ５Ｆリス〔２−（
８−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル−５−
メチル）プロピオニルオキシ〕エチル〕イソシアヌル酸
は８−（８−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル−５
−メチル）プロピオン酸と１．８．５７１−リス（２−
ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸とを通常のエステル
化反応を用いて容易に製造することが出来る。
びＲ３は各々独立に水素原子または炭素数１〜６のアル
キル基を示す。） 本発明に用いられるｉ ＊ ａ ＊ ５Ｆリス〔２−（
８−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル−５−
メチル）プロピオニルオキシ〕エチル〕イソシアヌル酸
は８−（８−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル−５
−メチル）プロピオン酸と１．８．５７１−リス（２−
ヒドロキシエチル）イソシアヌル酸とを通常のエステル
化反応を用いて容易に製造することが出来る。
前記一般式１）で示されるイオウ系化合物において、置
換基用は炭素数３〜１８のアルキル基を表わすが、熱お
よび酸化安定性の点で炭素数１２〜１８のアルキル基が
好ましい。また鳥、馬は各々独立に水素もしくは炭素数
１〜６のアルキル基を表わすが、熱および酸化安定性の
点で水素もしくは炭素数１〜３のアルキル基が好ましい
。
換基用は炭素数３〜１８のアルキル基を表わすが、熱お
よび酸化安定性の点で炭素数１２〜１８のアルキル基が
好ましい。また鳥、馬は各々独立に水素もしくは炭素数
１〜６のアルキル基を表わすが、熱および酸化安定性の
点で水素もしくは炭素数１〜３のアルキル基が好ましい
。
かかる化合物の代表例を表−１に示す。
表−１
このようなイオウ系化合物（１）はペンタエリスリトー
ルと下記一般式 Ｒ１−Ｓ −ＣＨＣＨ−ＣＨＯ （式中、Ｒ１、ＩＩＬ２およびＲ３は前記と同じ意味を
有する。） で示されるアルデヒドとを既知のアセタール化反応で反
応させることにより製造することができる。
ルと下記一般式 Ｒ１−Ｓ −ＣＨＣＨ−ＣＨＯ （式中、Ｒ１、ＩＩＬ２およびＲ３は前記と同じ意味を
有する。） で示されるアルデヒドとを既知のアセタール化反応で反
応させることにより製造することができる。
本発明の合成樹脂組成物において化合物（１）と化合物
（Ｉ）の総添加量は合成樹脂１００重量部に対して通常
０．０１〜５重量部であり、好ましくは０．０５〜１重
量部である。また化合物（Ｉ）に対する化合物（１）の
併用重量比は化合物（Ｉ）１に対して０．５〜１５であ
るが好ましくは１〜１０．さらに好ましくは２〜６であ
る。
（Ｉ）の総添加量は合成樹脂１００重量部に対して通常
０．０１〜５重量部であり、好ましくは０．０５〜１重
量部である。また化合物（Ｉ）に対する化合物（１）の
併用重量比は化合物（Ｉ）１に対して０．５〜１５であ
るが好ましくは１〜１０．さらに好ましくは２〜６であ
る。
ここで化合物１）が化合物ａ）に対して０．５重量倍未
満では目的とする効果が十分に得られ難く、また化合物
１）が１５重量倍を越えてもそれ橿こ見合うだけの効果
が得難く、経済的にも不利となる・ 本発明において化
合物（Ｉ）および化合物１）を合成樹脂に配合するには
、一般に合成樹脂中に安定剤、顔料、充填剤等を混合配
合する公知の装置および操作法がほとんどそのまま適用
できる。
満では目的とする効果が十分に得られ難く、また化合物
１）が１５重量倍を越えてもそれ橿こ見合うだけの効果
が得難く、経済的にも不利となる・ 本発明において化
合物（Ｉ）および化合物１）を合成樹脂に配合するには
、一般に合成樹脂中に安定剤、顔料、充填剤等を混合配
合する公知の装置および操作法がほとんどそのまま適用
できる。
本発明の合成樹脂組成物には他の添加剤、たとえば柴外
線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、金属不活性化剤、金
属石ケン類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、顔料
および充填剤などを含有してもよい。
線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、金属不活性化剤、金
属石ケン類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、顔料
および充填剤などを含有してもよい。
とりわけ柴外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤な
ど、たとえば２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェ
ノン、２（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２（２−ヒドロキシ−Ｂ−ｔ−ブチル
−５−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾ
ール、２（２−ヒドロキシ−３，５−シー ｔ −ブチ
ルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２（
２−ヒドロキシ−８，５−ジ−アミルフェニル）ベンゾ
トリアゾール、（２、２’−チオビス（４−ｔ−オクチ
ルフェノラート）〕−ブチルアミンＮｉ塩、２．２．６
゜６−テトラメチル−４−ピペリジニルベンゾエート、
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）セバケート、２−（８，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチル−マロン酸ビス
（１，２，２゜６．６−ベンタメチルー４−ピペリジル
）、１− （２−（８＝ＣＢ、５−ジーも一ブチルー４
−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル〕
−４−（８−（８、５−ジーも一ブチルー４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−
チトラメチルピペリジン、コハク酸ジメチル・１−（２
−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，
６−チトラメチルヒヘリジン重縮合物などを添加するこ
とによってその耐光性を改善することができる。
ど、たとえば２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェ
ノン、２（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２（２−ヒドロキシ−Ｂ−ｔ−ブチル
−５−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾ
ール、２（２−ヒドロキシ−３，５−シー ｔ −ブチ
ルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２（
２−ヒドロキシ−８，５−ジ−アミルフェニル）ベンゾ
トリアゾール、（２、２’−チオビス（４−ｔ−オクチ
ルフェノラート）〕−ブチルアミンＮｉ塩、２．２．６
゜６−テトラメチル−４−ピペリジニルベンゾエート、
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）セバケート、２−（８，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチル−マロン酸ビス
（１，２，２゜６．６−ベンタメチルー４−ピペリジル
）、１− （２−（８＝ＣＢ、５−ジーも一ブチルー４
−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル〕
−４−（８−（８、５−ジーも一ブチルー４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−
チトラメチルピペリジン、コハク酸ジメチル・１−（２
−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，
６−チトラメチルヒヘリジン重縮合物などを添加するこ
とによってその耐光性を改善することができる。
また、本発明の組成物に、他のホスファイト系酸化防止
剤を添加することによって、その色相を改善することが
できる。これらのホスファイト系酸化防止剤としては、
たとえばジステアリルペンタエリスリトールジホスファ
イト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホス
ファイト、トリス（２−ｔ−ブチル−４−メチルフェニ
ル）ホスファイト、ビス（２，４−ジ ”−も−ブチル
フェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、テト
ラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−４，４’
−ビフェニレンジホスファイトなどがあげられる。
剤を添加することによって、その色相を改善することが
できる。これらのホスファイト系酸化防止剤としては、
たとえばジステアリルペンタエリスリトールジホスファ
イト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホス
ファイト、トリス（２−ｔ−ブチル−４−メチルフェニ
ル）ホスファイト、ビス（２，４−ジ ”−も−ブチル
フェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、テト
ラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−４，４’
−ビフェニレンジホスファイトなどがあげられる。
かくして、本発明の合成樹脂用安定剤を用いることによ
り、合成樹脂の安定性は非常に向上するが、かかる合成
樹脂としては低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン
、リニヤ−低密度ポリエチレン、塩素化ポリエチレン、
ＥＶＡ樹脂、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、メタク
リル樹脂、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢ
Ｓ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、
ポリイミド、ポリカ−ボネート、ポリアセタール、ポリ
ウレタン、不飽和ポリエステル樹脂などが挙げられ、特
にポリプロピレンに有効である。
り、合成樹脂の安定性は非常に向上するが、かかる合成
樹脂としては低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン
、リニヤ−低密度ポリエチレン、塩素化ポリエチレン、
ＥＶＡ樹脂、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、メタク
リル樹脂、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢ
Ｓ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、
ポリイミド、ポリカ−ボネート、ポリアセタール、ポリ
ウレタン、不飽和ポリエステル樹脂などが挙げられ、特
にポリプロピレンに有効である。
次に参考例および実施例をあげて本発明の詳細な説明す
るが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
るが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
参考例１
１．８．５−）リス（２−（８−（８−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキ
シ〕エチル）イソシアヌル酸〔化合物（Ｉ）〕の製造例 温度計、攪拌装置、ディーンスタークトラップをそなえ
た５ ００ ｍｌｌ四ツフラスコ１゜８．５−（ヒドロ
キシエチル）イソシアヌル酸７．８４Ｆ（０，０８モル
）、８−（８−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）プロピオン酸２３．８９ｆ（０，０９９モ
ル）およびトルエン２００ｍ１を仕込み、容器内の空気
を窒素置換した後に、パラトルエンスルホン酸１．１４
Ｆ （０，００６モル）を仕込む。
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキ
シ〕エチル）イソシアヌル酸〔化合物（Ｉ）〕の製造例 温度計、攪拌装置、ディーンスタークトラップをそなえ
た５ ００ ｍｌｌ四ツフラスコ１゜８．５−（ヒドロ
キシエチル）イソシアヌル酸７．８４Ｆ（０，０８モル
）、８−（８−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）プロピオン酸２３．８９ｆ（０，０９９モ
ル）およびトルエン２００ｍ１を仕込み、容器内の空気
を窒素置換した後に、パラトルエンスルホン酸１．１４
Ｆ （０，００６モル）を仕込む。
攪拌しながら昇温し、１１２℃で５時間反応させる。
この間共沸蒸留によって出る水はディーンスタークトラ
ップを用いて反応系内に戻らないようにする。
ップを用いて反応系内に戻らないようにする。
反応終了後は室温まで冷却し、トＪレニン層を５％炭酸
ソーダ水１５（１ｍ？で８回洗浄し、次に水１５０ゴで
８回洗浄する。その後トノレニンを留去することによっ
て淡褐色ガラス状固体として１．８．５−）リス［２−
（８−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）プロピオニルオキシ〕エチＪし］イソシアヌ
ル酸２７．０ｆ（収率９８．２％）を得た。
ソーダ水１５（１ｍ？で８回洗浄し、次に水１５０ゴで
８回洗浄する。その後トノレニンを留去することによっ
て淡褐色ガラス状固体として１．８．５−）リス［２−
（８−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）プロピオニルオキシ〕エチＪし］イソシアヌ
ル酸２７．０ｆ（収率９８．２％）を得た。
元素分析０ｓＩＨａｓＮｓＯｔ＊（）内針算値Ｃ！：６
６．７６％（６６，８６９６）ｎ： ７．７ｎ％（７，
５９％） Ｎ：４．６２％（４，５９％） ＦＤ−質量分析 （Ｍ＋１）十の９１６を確認した。
６．７６％（６６，８６９６）ｎ： ７．７ｎ％（７，
５９％） Ｎ：４．６２％（４，５９％） ＦＤ−質量分析 （Ｍ＋１）十の９１６を確認した。
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（δ８．ＴＭ８，６０ＭＥ［、”）δ
１．３７ ２７Ｈｓ δ２．１６ ９Ｈｓ δ２．６９ １２Ｈｍ δ４．２５ １２ＩＩ ｂｒ、ｓ δ４．８３ ３Ｈｂｒ、ｓ δ６．８２ ３Ｉ（ｂｒ、ｓ δ６．９４ ３］ＩＩ ｂｒ、ｓ 実施例１ 下記配合物をミキサーで５分間混合したあと、１８０℃
ミキシングロールで溶融混練して得られたコンパウンド
を２１０ ’Ｃの熱プレスで厚さ１ｎｍのシートに形成
し、４０Ｘ４０Ｘｌｆｌの試験片を作成した。１６０°
Ｃのギヤーオープン中で試験片面積の３０％が脆化する
までの時間を測定し、これを熱脆化誘導期とし、熱およ
び酸化安定性を評価した。その結果を表−２に示す。
１．３７ ２７Ｈｓ δ２．１６ ９Ｈｓ δ２．６９ １２Ｈｍ δ４．２５ １２ＩＩ ｂｒ、ｓ δ４．８３ ３Ｈｂｒ、ｓ δ６．８２ ３Ｉ（ｂｒ、ｓ δ６．９４ ３］ＩＩ ｂｒ、ｓ 実施例１ 下記配合物をミキサーで５分間混合したあと、１８０℃
ミキシングロールで溶融混練して得られたコンパウンド
を２１０ ’Ｃの熱プレスで厚さ１ｎｍのシートに形成
し、４０Ｘ４０Ｘｌｆｌの試験片を作成した。１６０°
Ｃのギヤーオープン中で試験片面積の３０％が脆化する
までの時間を測定し、これを熱脆化誘導期とし、熱およ
び酸化安定性を評価した。その結果を表−２に示す。
〈配 合〉
未安定化ポリプロピレン樹脂 １００重量部ステアリン
酸カルシウム ０，１ 供試化合物 変 量 なお、表−２において供試化合物の記号蔓よ以下の化合
物を示すものである。
酸カルシウム ０，１ 供試化合物 変 量 なお、表−２において供試化合物の記号蔓よ以下の化合
物を示すものである。
ＡＯ−１ｎ−ｔクタデシＪＬＩ ３− （３，５−シー
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ ェニル）プロピオネート ＡＯ−２テトラキス（３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェ ニル）プロピオニルオキシメチルコ メタン ＡＯ−３１，３，５−１−リス（２−（３−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４− ヒドロキシフェニル）プロピオニ ルオキシ〕エチル）イソシアヌレ ート ＡＯ−４１，１，３−）リス（２−メチル−４−ヒドロ
キシ−５−ｔ−ブチ ルフェニル）ブタン ＡＯ−５ジラウリルチオジプロピオネートＡＯ−５ジス
テアリルチオジプロピオネート 表−２（１） 表−２（２） 表−２（８） 表−２（４） 表−２（５） 実施例２ グラフトＡＢ８ラテックスに、表−８に示す供試化合物
をアニオン系界面活性剤でビーズ解コウさせたサスペン
ションを表−８に示すとおり所定量添加した。常法に従
い硫酸マグネシウム水溶液で塩析し、濾過・水洗後乾燥
し、得られたＡＢＳ樹脂パウダーを試験試料とした。こ
のＡＢＳ樹脂パウダーを用いて以下の方法で熱および酸
化安定性を評価した。
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ ェニル）プロピオネート ＡＯ−２テトラキス（３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェ ニル）プロピオニルオキシメチルコ メタン ＡＯ−３１，３，５−１−リス（２−（３−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４− ヒドロキシフェニル）プロピオニ ルオキシ〕エチル）イソシアヌレ ート ＡＯ−４１，１，３−）リス（２−メチル−４−ヒドロ
キシ−５−ｔ−ブチ ルフェニル）ブタン ＡＯ−５ジラウリルチオジプロピオネートＡＯ−５ジス
テアリルチオジプロピオネート 表−２（１） 表−２（２） 表−２（８） 表−２（４） 表−２（５） 実施例２ グラフトＡＢ８ラテックスに、表−８に示す供試化合物
をアニオン系界面活性剤でビーズ解コウさせたサスペン
ションを表−８に示すとおり所定量添加した。常法に従
い硫酸マグネシウム水溶液で塩析し、濾過・水洗後乾燥
し、得られたＡＢＳ樹脂パウダーを試験試料とした。こ
のＡＢＳ樹脂パウダーを用いて以下の方法で熱および酸
化安定性を評価した。
その結果を表−３に示す。
１、１００℃ギヤーオーブン中で熱老化した後のＡＢＣ
樹脂の変色度を観察した。
樹脂の変色度を観察した。
２、酸素吸収誘導期測定装置を用い、１７０°Ｃ酸素雰
囲気中で酸素吸収誘導期（１，Ｐ、）を測定した。
囲気中で酸素吸収誘導期（１，Ｐ、）を測定した。
３、 ＡＢＳ樹脂パウダーを小型押出機（スクリューＤ
＝２０ｍ〆、Ｌ／Ｄ＝２５、ストランドダイＤ＝３ＭＭ
〆、Ｌ／Ｄ＝１０）を用いて次の条件でくりかえし押出
しを行ない、４同日のＡＢＳペレットの変色度を１回目
の無添加ＡＢ８ペレットとの色差△ＹＩで評価した。
＝２０ｍ〆、Ｌ／Ｄ＝２５、ストランドダイＤ＝３ＭＭ
〆、Ｌ／Ｄ＝１０）を用いて次の条件でくりかえし押出
しを行ない、４同日のＡＢＳペレットの変色度を１回目
の無添加ＡＢ８ペレットとの色差△ＹＩで評価した。
押出条件
回転数： ４ Ｑ ｒｐｍ
４、上記８の方法で得た４回押出し後のＡＢ８ペレット
を１８０℃×１０分間圧縮成形しＪＩＳ［７１１１に規
定した１号試験片を作製した。
を１８０℃×１０分間圧縮成形しＪＩＳ［７１１１に規
定した１号試験片を作製した。
次に、シャルピー衝撃試験機を用いＪＩＳＫ７１１１に
準拠してシャルピー衝撃値を測定した。
準拠してシャルピー衝撃値を測定した。
なお、表においてＡＯ−７は以下の化合物を示すもので
ある。
ある。
ＡＯ−７２，６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル 実施例８ ２５％ウレタンドープ（２５部のポリウレλ〜 タン樹脂、８．７５部のジメチルグルムアミドおよび７
１．２５部のテトラヒドロフラン）に表−４に示す供試
化合物を上記ポリウレタン樹脂１００重量部に対して表
中の重量部を添加した後、ポリエステルフィルム上に１
．２朋厚にコーティングし、４５°Ｃの乾燥器中で１時
間乾燥した。こうして得られたシートを８号ダンベルで
打抜き、フェードメーター（光源；紫外線カーボンアー
ク、ブラックパネル温度；６８土３°Ｃ）で６０時間お
よび１２０時間光照射後、引張り試験（引張り速度；２
００１ｎＩ／ ｍｉｎ測定温度；２５℃）を行ない破断
強度保持率をめた。その結果を表−４に示す。
ル 実施例８ ２５％ウレタンドープ（２５部のポリウレλ〜 タン樹脂、８．７５部のジメチルグルムアミドおよび７
１．２５部のテトラヒドロフラン）に表−４に示す供試
化合物を上記ポリウレタン樹脂１００重量部に対して表
中の重量部を添加した後、ポリエステルフィルム上に１
．２朋厚にコーティングし、４５°Ｃの乾燥器中で１時
間乾燥した。こうして得られたシートを８号ダンベルで
打抜き、フェードメーター（光源；紫外線カーボンアー
ク、ブラックパネル温度；６８土３°Ｃ）で６０時間お
よび１２０時間光照射後、引張り試験（引張り速度；２
００１ｎＩ／ ｍｉｎ測定温度；２５℃）を行ない破断
強度保持率をめた。その結果を表−４に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） １．８．５−トリス（２−（８−（８−を−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオ
ニルオキシ〕エチル）イソシア％９（Ｉ）と下記一般式
で示されるイオウ系化合物（Ｉ）の割合が（Ｉ）：（Ｉ
Ｉ）＝１ ： ０．５〜１５（重量比）である混合物を
有効成分とすることを特徴とする合成樹脂用安定剤。 （式中、Ｒ１は炭素数８〜１８のアルキル基を、Ｒ２お
よびＲ３は各々独立に水素原子または炭素数１〜６のア
ルキル基を示す。）（２） イオウ系化合物１）が３．
９−ビス（２−ドデシルチオエチル）−２，４，８，１
０−テトラオキサスピロ（５，５”ｌウンデカンである
特許請求の範囲第１項記載の合成樹脂用安定剤。 （８）合成樹脂がポリオレフィン樹脂である特許請求の
範囲第１〜第２項記載の合成樹脂用安定剤。 （４） ポリオレフィン樹脂がポリプロピレンである特
許請求の範囲第８項記載の合成樹脂用安定剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13739283A JPS6028438A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | 合成樹脂用安定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13739283A JPS6028438A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | 合成樹脂用安定剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6028438A true JPS6028438A (ja) | 1985-02-13 |
| JPH047385B2 JPH047385B2 (ja) | 1992-02-10 |
Family
ID=15197600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13739283A Granted JPS6028438A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | 合成樹脂用安定剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6028438A (ja) |
-
1983
- 1983-07-26 JP JP13739283A patent/JPS6028438A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH047385B2 (ja) | 1992-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0364546B2 (ja) | ||
| JPH039134B2 (ja) | ||
| JPH0368897B2 (ja) | ||
| JPS61241335A (ja) | 合成樹脂用安定剤 | |
| US4507417A (en) | Stabilizers for synthetic resins | |
| JPS61186383A (ja) | アセチレンカ−バミド誘導体およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤 | |
| JPS6339014B2 (ja) | ||
| JPS5952182B2 (ja) | 安定化された合成樹脂組成物 | |
| JP2844967B2 (ja) | ポリオレフィン系樹脂組成物 | |
| JPS5930842A (ja) | 安定化ポリオレフイン樹脂組成物 | |
| JPS6131466A (ja) | 安定化樹脂組成物 | |
| JPH047385B2 (ja) | ||
| JPS60181140A (ja) | 合成樹脂用安定剤 | |
| JPS60226553A (ja) | 安定化合成樹脂組成物 | |
| JPS6028439A (ja) | 合成樹脂用安定剤 | |
| JPS59221343A (ja) | 合成樹脂用安定剤 | |
| JPS6230135A (ja) | オレフィン重合体用安定剤 | |
| JPS5927936A (ja) | 安定化ポリオレフイン樹脂組成物 | |
| JPS6230134A (ja) | 合成樹脂用安定剤 | |
| JPH0315671B2 (ja) | ||
| JPH0525330A (ja) | ポリオレフインの安定化方法 | |
| JPH052706B2 (ja) | ||
| JPH02193947A (ja) | 桂皮酸エステル化合物およびその用途 | |
| JPH0315665B2 (ja) | ||
| JPS61195136A (ja) | 有機物質用安定剤 |