JPS6029711B2 - オキサジアゾ−ル化合物 - Google Patents
オキサジアゾ−ル化合物Info
- Publication number
- JPS6029711B2 JPS6029711B2 JP54132462A JP13246279A JPS6029711B2 JP S6029711 B2 JPS6029711 B2 JP S6029711B2 JP 54132462 A JP54132462 A JP 54132462A JP 13246279 A JP13246279 A JP 13246279A JP S6029711 B2 JPS6029711 B2 JP S6029711B2
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３ーメチル−５一｛１一〔４一（２ークロル−
４−トリフルオロメチルフエノキシ）フエノキシ〕エチ
ル｝一１，２，４ーオキサジアゾール化合物と、それを
有効成分として含有する除草剤に関するものである。
４−トリフルオロメチルフエノキシ）フエノキシ〕エチ
ル｝一１，２，４ーオキサジアゾール化合物と、それを
有効成分として含有する除草剤に関するものである。
本発明者らは、ィネ科作物とィネ科雑草との間に選択性
のある除草剤の開発を目的として研究を行い本発明化合
物がその目的に合うことを見し、出した。本発明化合物
はィヌムギ、オヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ス
ズメノカタビラ、セトガヤ、メヒシ／＜、チカラシノゞ
、ノビエ、タイヌビェ、また多年生として問題になるセ
イバンモロコシ、ギョーギシバ、シバムギ等のィネ科雑
草に対して発生前土壌処理及び茎葵処理で殺草効果を発
揮し同じィネ料の作物であるィネには薬害がないという
すぐれた特徴を有することを見出した。
のある除草剤の開発を目的として研究を行い本発明化合
物がその目的に合うことを見し、出した。本発明化合物
はィヌムギ、オヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ス
ズメノカタビラ、セトガヤ、メヒシ／＜、チカラシノゞ
、ノビエ、タイヌビェ、また多年生として問題になるセ
イバンモロコシ、ギョーギシバ、シバムギ等のィネ科雑
草に対して発生前土壌処理及び茎葵処理で殺草効果を発
揮し同じィネ料の作物であるィネには薬害がないという
すぐれた特徴を有することを見出した。
もちろん、双子葉のダイズ、ワタ、ビート等の作物には
全く薬害が認められなかった。水稲作において稚苗移植
のィネーこ無害でかつタィヌビェの発生始期から生育期
において殺草効果を持つ除草剤が望まれているが本発明
化合物はこの要求を満す化合物であることが認められ．
た。本発明による化合物は、タィヌビェを１夕／ａの有
効成分薬量で完全に防除するが移植水稲には１００夕／
ａでも全く無害でありまた茎葉処理においてノビェとィ
ネの間に選択性を持つ公知の３，４−ジクロルプロピオ
ンアニＩＪドでも１００夕／ａの薬量ではィネに対して
激しい薬害を示すが本発明化合物は全く無害であるとい
うこれまでの除草剤では考えられないようなィネ科植物
内での極めてすぐれた属間選択性を示すという特異な特
性を持つている。
全く薬害が認められなかった。水稲作において稚苗移植
のィネーこ無害でかつタィヌビェの発生始期から生育期
において殺草効果を持つ除草剤が望まれているが本発明
化合物はこの要求を満す化合物であることが認められ．
た。本発明による化合物は、タィヌビェを１夕／ａの有
効成分薬量で完全に防除するが移植水稲には１００夕／
ａでも全く無害でありまた茎葉処理においてノビェとィ
ネの間に選択性を持つ公知の３，４−ジクロルプロピオ
ンアニＩＪドでも１００夕／ａの薬量ではィネに対して
激しい薬害を示すが本発明化合物は全く無害であるとい
うこれまでの除草剤では考えられないようなィネ科植物
内での極めてすぐれた属間選択性を示すという特異な特
性を持つている。
次に本発明化合物の合成方法について説明する。
３−メチル一５一（１ークロロエチル）一１，２，４ー
オキサジアゾール２．２夕、２ークロロー４ートリフル
オロメチルフヱニルー４−ヒドロキシフェニルェーテル
４．３２夕および無水炭酸カリウム１．１夕をジメチル
ホルムアミド３０叫に溶解し、１００００で３時間かき
まぜて反応させた。
オキサジアゾール２．２夕、２ークロロー４ートリフル
オロメチルフヱニルー４−ヒドロキシフェニルェーテル
４．３２夕および無水炭酸カリウム１．１夕をジメチル
ホルムアミド３０叫に溶解し、１００００で３時間かき
まぜて反応させた。
反応終了後、反応混合物を３００の上の水中に注加し、
ベンゼン２００松上とよく混合して抽出分液した。次に
希アルカリ水溶液ついで水とよく振りまぜ、分液して有
機層を取出し、無水硫酸ナトリウムで脱水ののち、ベン
ゼンを留去し、屈折率Ｎｏ２５：１．５２９６の液状の
目的物４．７夕を得た。元素分折値（％）（Ｃ，８日．
４ＣＩＦ３Ｎ２０３として）は次の通りである。
ベンゼン２００松上とよく混合して抽出分液した。次に
希アルカリ水溶液ついで水とよく振りまぜ、分液して有
機層を取出し、無水硫酸ナトリウムで脱水ののち、ベン
ゼンを留去し、屈折率Ｎｏ２５：１．５２９６の液状の
目的物４．７夕を得た。元素分折値（％）（Ｃ，８日．
４ＣＩＦ３Ｎ２０３として）は次の通りである。
Ｃ 日 ＣＩ Ｆ Ｎ
計算値：５４．２２ ３．５４ ８．８９ １４．２
９７．０２実測値：５４．０３ ３．５９ ９．０４
１４．５１６．８６本発明化合物を除草剤として使用
する場合は、他の除草剤の１種または、２種以上、殺虫
剤、殺菌剤、植物生育調節剤等の農薬、土壌改良剤また
は肥効怪物質との混合使用は勿論のことこれらとの混合
製剤も可能である。
９７．０２実測値：５４．０３ ３．５９ ９．０４
１４．５１６．８６本発明化合物を除草剤として使用
する場合は、他の除草剤の１種または、２種以上、殺虫
剤、殺菌剤、植物生育調節剤等の農薬、土壌改良剤また
は肥効怪物質との混合使用は勿論のことこれらとの混合
製剤も可能である。
本発明除草剤の製剤において、有効成分の含有量は、粒
剤では１〜１０％、水和剤では２０〜４０％、乳剤では
１０〜５０％（いずれも重量／ぐ−セントを示す）が望
ましい。
剤では１〜１０％、水和剤では２０〜４０％、乳剤では
１０〜５０％（いずれも重量／ぐ−セントを示す）が望
ましい。
次に本発明化合物を有効成分として含有する除草材の製
剤実施例を示す。
剤実施例を示す。
実施例中「部」とあるのは「重量部」を表わす。実施例
１ 粒剤 本発明化合物５部、ベントナイト７２部、タルク２碇部
、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部およびリグニ
ンスルフオン酸ソーダ１部を混合し、適量の水を加えて
混糠した後、押し出し造粒機を用いて通常の方法により
造粒し粒剤１００部を得た。
１ 粒剤 本発明化合物５部、ベントナイト７２部、タルク２碇部
、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部およびリグニ
ンスルフオン酸ソーダ１部を混合し、適量の水を加えて
混糠した後、押し出し造粒機を用いて通常の方法により
造粒し粒剤１００部を得た。
実施例 ２
水和剤
本発明化合物３碇都、ケィソウ±６碇都およびドデシル
ベンゼンスルフオン酸ソーダ１礎郡を混合粉砕し水和剤
１０碇部を得た。
ベンゼンスルフオン酸ソーダ１礎郡を混合粉砕し水和剤
１０碇部を得た。
実施例 ３
乳剤
本発明化合物１の部、ソルポール８００Ａ（東邦化学■
製乳化剤）１碇都およびベンゼン８碇都を混合し乳剤１
０碇邦を得た。
製乳化剤）１碇都およびベンゼン８碇都を混合し乳剤１
０碇邦を得た。
次に本発明化合物のすぐれた除草効果を試験例によって
具体的に開示する。
具体的に開示する。
試験例 １
水田初期殺草試験
ａ／５０００ ワグネルポツトに土を詰め、これにタイ
ヌビエ、ヘラオモダカ、キカシグサ、タマガャッリの種
子を播種し湛水状態とした。
ヌビエ、ヘラオモダカ、キカシグサ、タマガャッリの種
子を播種し湛水状態とした。
これにあらかじめ育苗しておいた水稲（２葉期）２本を
１株としその２株を移植して温室で生育させた。水稲移
植５日後の雑草発生始期に本発明化合物の所定量を前記
実施例１に記載した方法に準じて製剤した粒剤を用いて
湛水下に処理した。処理１ケ月後に雑草の発生状況およ
び水稲に対する薬害を調査し第１表の結果を得た。この
表での表示法は下記の基準に従がつて表示する。評価基
準 対無処理区風乾重比で示した残存率０
９０〜１００％１ ６０〜 ８９％ ２ ３０〜 ５９％ ３ １０〜 ２９％ ４ ５〜 ９％ ５ ０〜 ４％ 第１表 公知化合物Ａ：２，４−ジク ロル−３′−メトキシ−４′ーニト ロジフエニ′レエーテノレ 試験例 ２ 茎葉処理による畑作雑草防除試験 ａ／５０００ワグネルポットに土壌を詰め大豆、ィネ、
メヒシバ、エノコログサ、ノビエ、アオビュ、シロザの
種子を播種し温室内で生育させた。
１株としその２株を移植して温室で生育させた。水稲移
植５日後の雑草発生始期に本発明化合物の所定量を前記
実施例１に記載した方法に準じて製剤した粒剤を用いて
湛水下に処理した。処理１ケ月後に雑草の発生状況およ
び水稲に対する薬害を調査し第１表の結果を得た。この
表での表示法は下記の基準に従がつて表示する。評価基
準 対無処理区風乾重比で示した残存率０
９０〜１００％１ ６０〜 ８９％ ２ ３０〜 ５９％ ３ １０〜 ２９％ ４ ５〜 ９％ ５ ０〜 ４％ 第１表 公知化合物Ａ：２，４−ジク ロル−３′−メトキシ−４′ーニト ロジフエニ′レエーテノレ 試験例 ２ 茎葉処理による畑作雑草防除試験 ａ／５０００ワグネルポットに土壌を詰め大豆、ィネ、
メヒシバ、エノコログサ、ノビエ、アオビュ、シロザの
種子を播種し温室内で生育させた。
各草種が２〜４葉期に生育したとき本発明化合物の所定
量を前記実施例２に記載した方法に準じて製剤した水和
剤を用いて茎葉処理した。処理２０日後に調査し第２表
の結果を得た。この表での表示法は試験例１に準ずる。
第２表 公知化合物ＤＣＰＡ：３， ４ージクロルプロピオンア ニリド
量を前記実施例２に記載した方法に準じて製剤した水和
剤を用いて茎葉処理した。処理２０日後に調査し第２表
の結果を得た。この表での表示法は試験例１に準ずる。
第２表 公知化合物ＤＣＰＡ：３， ４ージクロルプロピオンア ニリド
第１図は本発明化合物の赤外線吸収スペクトル線図を示
す。 第１図
す。 第１図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ３−メチル−５−｛１−〔４−（２−クロル−４−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエノキシ〕エチル｝
−１，２，４−オキサジアゾール２ ３−メチル−５−
｛１−〔４−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフ
エノキシ）フエノキシ〕エチル｝−１，２，４−オキサ
ジアゾールを有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54132462A JPS6029711B2 (ja) | 1979-10-16 | 1979-10-16 | オキサジアゾ−ル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54132462A JPS6029711B2 (ja) | 1979-10-16 | 1979-10-16 | オキサジアゾ−ル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5657774A JPS5657774A (en) | 1981-05-20 |
| JPS6029711B2 true JPS6029711B2 (ja) | 1985-07-12 |
Family
ID=15081923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54132462A Expired JPS6029711B2 (ja) | 1979-10-16 | 1979-10-16 | オキサジアゾ−ル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6029711B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6163668A (ja) * | 1984-09-05 | 1986-04-01 | Kanesho Kk | 選択性除草剤 |
| JP4873209B2 (ja) * | 2001-04-17 | 2012-02-08 | 京都機械工具株式会社 | ラチェットレンチ |
-
1979
- 1979-10-16 JP JP54132462A patent/JPS6029711B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5657774A (en) | 1981-05-20 |
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